JP5061234B2 - マクロモノマーを用いて製造した高分子をアルカリ可溶性樹脂として含む感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
1)不飽和カルボン酸エステル類、芳香族ビニル類、不飽和エーテル類、N−ビニル第3アミン類、不飽和イミド類および無水マレイン酸類モノマーからなる群より選択される1種以上の不飽和エチレン性モノマーを、熱重合開始剤および末端にカルボン酸構造を有するチオール系化合物である分子量調節剤を利用して熱重合方法によって重合して片末端に酸基を有した生成物を得るステップと;
2)前記1)ステップで得た片末端に酸基を有した生成物と末端にエポキシ構造を有するメタクリル系あるいはアクリル系モノマーを反応させてマクロモノマーを製造するステップ;および
3)前記2)ステップで得たマクロモノマーと酸基を含むモノマーを重合させるステップを含む方法によって製造された高分子をアルカリ可溶性樹脂として含む感光性樹脂組成物を提供する。
1)不飽和カルボン酸エステル類、芳香族ビニル類、不飽和エーテル類、N−ビニル第3アミン類、不飽和イミド類および無水マレイン酸類モノマーからなる群より選択される1種以上の不飽和エチレン性モノマーを、熱重合開始剤および末端にカルボン酸構造を有するチオール系化合物である分子量調節剤を利用して熱重合方法によって重合して片末端に酸基を有した生成物を得るステップと;
2)前記1)ステップで得た片末端に酸基を有した生成物と末端にエポキシ構造を有するメタクリル系あるいはアクリル系モノマーを反応させてマクロモノマーを製造するステップ;および
3)前記2)ステップで得たマクロモノマーと酸基を含むモノマーを重合させるステップを含む方法によって製造された高分子をアルカリ可溶性樹脂として含むことを特徴とする。
Rはメチレンまたはシクロヘキシレンであり、
R1はC1〜C12のシクロヘキシルで置換もしくは非置換のアルキレン;C1〜C4のアルキルチオ;ハロゲン、シアノ基、C1〜C6のアルキル基およびC1〜C6アルコキシフェニレンのうちから選択された一つ以上で置換もしくは非置換のフェニレン;およびナフタレンからなる群より選択される一つであり、
R2は不飽和カルボン酸エステル類、芳香族ビニル類、不飽和エーテル類、N−ビニル第3アミン類、不飽和イミド類および無水マレイン酸類モノマーからなる群より選択された1種以上が重合されて生成される有機2価基であり、
R3は、ラジカル重合特性上、色々な場合であり得るが、熱重合開始剤から起因する基、連鎖移動(Chain transfer)反応、不均化(disproportionation)反応などによる水素原子、結合(combination)反応による高分子などであり得る。
1)アルカリ可溶性樹脂1〜20重量部と、
2)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物0.5〜30重量部と;
3)光重合開始剤0.1〜5重量部;および
4)溶媒10〜95重量部を含むことが好ましい。
N−フェニルマレイミド58g、スチレン42g、3−メルカプトプロピオン酸6g、溶媒であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)300gを、窒素雰囲気下で機械的攪拌器(mechanical stirrer)を利用して30分間混合した。窒素雰囲気下で、反応器の温度を70℃に上げ、混合物の温度が70℃になった時、ここに熱重合開始剤であるAIBN(Azobisisobutyronitrile)2.0gを入れて6時間攪拌した。熱重合禁止剤であるMEHQ 0.07gを入れ、トリフェニルホスフィン0.2gを投入した。反応器の温度を90℃に上げ、30分間攪拌した後、グリシジルメタクリレート8gを入れ、エアー雰囲気を維持しながら、反応器の温度を120℃に上げて24時間攪拌した。(Mw:4,700、AV:1.09)
<合成例2>従来アルカリ可溶性樹脂の合成
N−フェニルマレイミド9g、スチレン11g、ベンジルメタクリレート53g、メタクリル酸28g、3−メルカプトプロピオン酸2g、溶媒であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)300gを、窒素雰囲気下で機械的攪拌器(mechanical stirrer)を利用して30分間混合した。窒素雰囲気下で、反応器の温度を70℃に上げ、混合物の温度が70℃になった時、熱重合開始剤であるAIBN(Azobisisobutyronitrile)2.0gを入れて6時間攪拌した。(Mw:10,000、AV:107)。
ベンジルメタクリレート75g、メタクリル酸25g、3−メルカプトプロピオン酸3.2g、溶媒であるPGMEA 300gを、窒素雰囲気下で機械的攪拌器を利用して30分間混合した。窒素雰囲気下で、反応器の温度を70℃に上げ、混合物の温度が70℃になった時、熱重合開始剤であるAIBN 2.0gを入れて6時間攪拌した。反応器の温度を90℃に上げ、トリフェニルホスフィン0.2gを投入した。熱重合禁止剤であるMEHQ 0.07gを入れて30分間攪拌した後、グリシジルメタクリレート10gを入れ、エアー雰囲気を維持しながら、反応器の温度を110℃に上げて20時間攪拌した。(MW:10,000、AV:110)。
ベンジルメタクリレート45g、メタクリル酸15g、前記合成例1で得たマクロモノマー40g、3−メルカプトプロピオン酸3.5g、溶媒であるPGMEA 300gを、窒素雰囲気下で機械的攪拌器を利用して30分間混合した。窒素雰囲気下で、反応器の温度を70℃に上げ、混合物の温度が70℃になった時、熱重合開始剤であるAIBN 2.0gを入れて6時間攪拌した。(MW:11,000、AV:105)。
ベンジルメタクリレート42g、メタクリル酸22g、前記合成例1で得たマクロモノマー36g、3−メルカプトプロピオン酸3.8g、溶媒であるPGMEA 300gを、窒素雰囲気下で機械的攪拌器を利用して30分間混合した。窒素雰囲気下で、反応器の温度を70℃に上げ、混合物の温度が70℃になった時、熱重合開始剤であるAIBN 2.0gを入れて6時間攪拌した。その後、反応器の温度を90℃に上げ、トリフェニルホスフィン0.2gを投入した。熱重合禁止剤であるMEHQ 0.07gを入れて30分間攪拌した後、グリシジルメタクリレート7gを入れ、エアー雰囲気を維持しながら、110℃に反応器の温度を上げて20時間攪拌した。(MW:11,500、AV:110)。
感光性樹脂組成物の成分のうち、顔料として顔料C.I.Pigment Red 254の15%分散液50g、合成例4で製造されたアルカリ可溶性樹脂5g、重合性化合物であるジペンタエリスリトールヘキサアクリレート3g、光重合開始剤Irgacure−369 2g、有機溶媒であるPGMEA 40gを3時間混合して感光性樹脂組成物を製造した。
感光性樹脂組成物の成分のうち、顔料として顔料C.I.Pigment Green 36の15%分散液65g、前記合成例4で製造されたアルカリ可溶性樹脂5g、重合性化合物であるジペンタエリスリトールヘキサアクリレート6g、光重合開始剤Irgacure−369 2g、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン0.2g、有機溶媒であるPGMEA 40gを3時間混合して感光性樹脂組成物を製造した。
感光性樹脂組成物の成分のうち、顔料C.I.Pigment Blue 15:4の15%分散液40g、前記合成例5で製造されたアルカリ可溶性樹脂8g、重合性化合物であるジペンタエリスリトールヘキサアクリレート10g、光重合開始剤Irgacure−907 2g、有機溶媒であるPGMEA 40gを3時間混合して感光性樹脂組成物を製造した。
感光性樹脂組成物の成分のうち、カーボンブラックの25%分散液35g、前記合成例4で製造されたアルカリ可溶性樹脂3.5g、重合性化合物であるジペンタエリスリトールヘキサアクリレート3.5g、光重合開始剤Irgacure−369 2.5g、3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロパン酸1g、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン0.5g、有機溶媒であるPGMEA 40gを3時間混合して感光性樹脂組成物を製造した。
合成例2で製造されたアルカリ可溶性樹脂を用いたことを除いては、前記実施例1と同様に実施して感光性樹脂組成物を製造した。
合成例2で製造されたアルカリ可溶性樹脂を用いたことを除いては、前記実施例2と同様に実施して感光性樹脂組成物を製造した。
合成例3で製造されたアルカリ可溶性樹脂を用いたことを除いては、前記実施例3と同様に実施して感光性樹脂組成物を製造した。
本発明によって製造された感光性樹脂組成物の直進性、残渣、耐化学性(耐酸性および耐溶剤性)および耐熱性を評価するために下記のような実験を行った。
Claims (13)
- 1)芳香族ビニルおよび不飽和イミドからなる群より選択される不飽和エチレン性モノマーを、熱重合開始剤および末端にカルボン酸構造を有するチオール系化合物である分子量調節剤を利用して熱重合方法によって重合して片末端に酸基を有した生成物を得るステップと;
2)前記1)ステップで得た片末端に酸基を有した生成物と末端にエポキシ構造を有するメタクリル系あるいはアクリル系モノマーを反応させてマクロモノマーを製造するステップ;および
3)前記2)ステップで得たマクロモノマーと酸基を含むモノマーを重合させるステップを含む方法によって製造された高分子をアルカリ可溶性樹脂として含む感光性樹脂組成物。 - 前記3)ステップにおいて、重合時、コモノマーとして不飽和エチレン基を含むモノマーを追加する、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記1)ステップにおいて、芳香族ビニル類モノマーは、スチレン、α−メチルスチレン、(o,m,p)−ビニルトルエン、(o,m,p)−メトキシスチレン、(o,m,p)−クロロスチレン及びその組合せからなる群より選択される1種である、請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記1)ステップにおいて、不飽和イミド類モノマーは、N−フェニルマレイミド、N−(4−クロロフェニル)マレイミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド及びその組合せからなる群より選択される1種である、請求項1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記1)ステップにおいて、熱重合開始剤は、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス−(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシピバレート、1,1’−ビス−(ビス−t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン及びその組合せからなる群より選択される1種である、請求項1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記1)ステップにおいて、末端にカルボン酸構造を有するチオール系化合物である分子量調節剤は、3−メルカプトプロピオン酸、2−メルカプトプロピオン酸、2−メルカプト酢酸、2−(5−クロロ−2−シアノ−3−メチルフェニル)−2−メルカプト酢酸、2−メルカプト−2−(ナフタレン−7−イル)酢酸、2−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メルカプト酢酸、2−メルカプト−4−メチルベンゼンプロピオン酸、2−メルカプト−2−(プロピルチオ)酢酸、2−(イソプロピルチオ)−2−メルカプト酢酸、2−メルカプト−2−(ブチルチオ)酢酸、2−メルカプト−2−(メチルチオ)酢酸、2−メルカプトペラルゴン酸、2−メルカプト−3,4−ジメトキシヒドロ桂皮酸、2−メルカプト−シクロペンタントリデカン酸及びその組合せからなる群より選択される1種である、請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記2)ステップにおいて、末端にエポキシ構造を有するメタクリル系あるいはアクリル系モノマーは、アリルグリシジルエーテル、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート及びその組合せからなる群より選択される1種である、請求項1〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記マクロモノマーは下記化学式1で示される化合物を含む、請求項1〜7のいずれかに記載の感光性樹脂組成物:
Rはメチレンまたはシクロヘキシレンであり、
R1はC1〜C12のシクロヘキシルで置換もしくは非置換のアルキレン;C1〜C4のアルキルチオ;ハロゲン、シアノ基、C1〜C6のアルキル基およびC1〜C6アルコキシフェニレンからなる群から選択された一つで置換もしくは非置換のフェニレン;およびナフタレンからなる群から選択される一つであり、
R2は、芳香族ビニルおよび不飽和イミドからなる群より選択された不飽和エチレン性モノマーが重合されて生成される有機2価基であり、
R3は熱重合開始剤から起因する基;連鎖移動(Chain transfer)反応または不均化(disproportionation)反応により生ずる水素原子;および結合(combination)反応により生ずる高分子からなる群から選択される。 - 前記3)ステップにおいて、酸基を含むモノマーは、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、イソプレンスルホン酸、スチレンスルホン酸、5−ノルボルネン−2−カルボン酸、モノ−2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルフタレート、モノ−2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルコハク酸エステル、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート及びその組合せからなる群より選択される1種である、請求項1〜8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記不飽和エチレン基を含むモノマーは、不飽和カルボン酸エステル類モノマー、芳香族ビニル類モノマー、不飽和エーテル類モノマー、不飽和イミド類モノマー、N−ビニル第3アミン類、無水マレイン酸類モノマー及びその組合せからなる群より選択される1種である、請求項2〜9のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物は、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、光重合開始剤および溶媒からなる群より選択される1種以上をさらに含む、請求項1〜10のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物は、感光性樹脂組成物100重量部に対し、
1)前記アルカリ可溶性樹脂1〜20重量部と;
2)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物0.5〜30重量部と;
3)光重合開始剤0.1〜5重量部;および
4)溶媒10〜95重量部を含む、請求項11に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記感光性樹脂組成物は、カラーフィルターフォトレジスト用、オーバーコートフォトレジスト用、コラムスペーサ用および絶縁材用である、請求項1〜12のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
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