CN103232603B - 碱可溶树脂及其制备方法、光刻胶组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种碱可溶树脂及其制备方法、含该树脂的光刻胶组合物，属于高分子材料技术领域，其可解决现有的色光三原色（RGB）的膜层的坡度角较大的问题。本发明的碱可溶树脂为含聚醚链的丙烯酸碱可溶树脂。本发明的碱可溶树脂加入到光刻胶组合物中，使膜层的坡度角降低，避免了彩色膜层和黑矩阵之间连接容易出现空隙，从而造成漏光现象；同时，改善了后续工艺中液晶玻盒中取向层的涂覆及摩擦效果；改善了液晶取向，从而提高了画面的显示品质。

Description

碱可溶树脂及其制备方法、光刻胶组合物
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域，具体涉及一种碱可溶树脂及其制备方法、含该树脂的光刻胶组合物。
背景技术
彩色滤光片主要由色光三原色（RGB）的膜层形成的图案组成。一般采用将光刻胶组合物应用到基体上形成光刻胶层，将光刻胶层曝光后形成预定的光刻胶图案，对光刻胶图案进行显影和后烘，获得色光三原色（RGB）的膜层形成的图案。
在彩色滤光片中，对上述膜层的坡度角有一定的要求，坡度角太大，很容易造成漏光。膜层的坡度角主要取决于光刻胶组合物的成膜性质，一般光刻胶组合物的主要成分包括碱可溶树脂、光活性化合物、光引发剂、颜料分散液、有机溶剂以及其它添加剂。其中，光活性化合物在曝光和高温后烘会形成聚合物，有些聚合物硬度较大，不易弯折下陷形成坡度，导致膜层坡度角很大，因此彩色膜层和黑矩阵之间的连接容易出现空隙，从而造成漏光现象；另外，坡度角太大影响后续工艺中液晶玻盒中取向层的涂覆及摩擦效果，也可能造成漏光；甚至会影响液晶取向，从而影响画面的显示品质。使色光三原色（RGB）的膜层的坡度角保持在适当的范围（23°-60°）成为光刻胶组合物研发的重点。
发明内容
本发明的目的是解决现有色光三原色（RGB）的膜层的坡度角较大的问题。
解决本发明技术问题所采用的技术方案是一种碱可溶树脂，所述的碱可溶树脂为丙烯酸碱可溶树脂接枝聚醚链。
优选的是，所述的聚醚链结构式如下：
其中：n为7-30范围内的整数。
优选的是，所述的丙烯酸碱可溶树脂采用包括甲基丙烯酸酯、胺改性丙烯酸酯、多环芳侧基丙烯酸碱可溶树脂、高支化碱溶型丙烯酸化聚酯中的任意一种。
优选的是，所述的碱可溶树脂的结构式中的碳原子数小于100。
本发明所要解决的技术问题还包括，针对现有的色光三原色（RGB）的膜层的坡度角较大的问题，提供一种碱可溶树脂的制备方法。
解决本发明技术问题所采用的技术方案是一种碱可溶树脂的制备方法，包括如下步骤：
1）己二酸活化物的制备
将己二酸、1,3-二溴-5,5-二甲基海因在溶剂二氯甲烷中反应获得1-溴己酸；将1-溴己酸与氢氧化钠反应获得1-羟基己酸钠；将1-羟基己酸钠与丙烯酰氯反应获得己二酸活化物；
2）含聚醚链的一元酸的制备
将聚乙二醇和己二酸活化物在溶剂N,N-二甲基甲酰胺中进行反应获得含聚醚链的一元酸；
3）含聚醚链的丙烯酸碱可溶树脂的制备
将含聚醚链的一元酸和丙烯酸碱可溶树脂在溶剂N,N-二甲基甲酰胺中进行反应获得含聚醚链的丙烯酸碱可溶树脂。
优选的是，步骤2中聚乙二醇、己二酸活化物的质量份数之比的范围为1︰0.5至1︰0.95。
优选的是，步骤3中含聚醚链的一元酸、丙烯酸碱可溶树脂的质量份数之比的范围为1︰0.45至1︰0.83。
本发明所要解决的技术问题还包括，针对现有的色光三原色（RGB）的膜层的坡度角较大的问题，提供一种光刻胶组合物。
解决本发明技术问题所采用的技术方案是一种光刻胶组合物，所述的光刻胶组合物包括上述的碱可溶树脂。
优选的是，所述的光刻胶组合物，包括以下质量百分比的组分：
碱可溶树脂：7%-24%；
光活性化合物：10%-22%；
光致引发剂：1.3%-12.5%。
优选的是，所述的光致引发剂包括安息香类物质、二苯甲酮类物质、蒽醌类物质的一种或几种。
优选的是，所述的光活性化合物包括双季戊四醇五丙烯酸酯、双季戊四醇六丙烯酸酯、异戊四醇四丙烯酸酯、乙氧基化异戊四醇四丙烯酸酯中的一种或几种。
优选的是，所述的光刻胶组合物，还包括溶剂组分，所述的溶剂包括丙二酮甲醚醋酸酯、丙二醇二乙酸酯、3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、2-庚烷、3-庚烷、环戊酮、环己酮中的一种或几种。
本发明的碱可溶树脂加入到光刻胶组合物中，由于碱可溶树脂带有双键，在曝光和后烘时可参与聚合反应，形成更加致密的柔性网络；同时，在高温后烘后依然柔软，由于醚键的内旋转位垒较小，动态柔性好，在重力作用下，容易带动光刻胶的其他成分弯折下陷和自然流动形成较小的坡度。由含碱可溶树脂的光刻胶组合物制备的色光三原色（RGB）的膜层的坡度角较小，范围可控，即在25°-55°范围内；避免了彩色膜层和黑矩阵之间连接容易出现空隙，从而造成漏光现象；同时，改善了后续工艺中液晶玻盒中取向层的涂覆及摩擦效果；改善了液晶取向，从而提高了画面的显示品质。
附图说明
图1为本发明实施例1中碱可溶树脂的制备工艺流程图。
图2为本发明实施例1中接枝的聚醚链的结构图。
图3为本发明实施例1所制备的色光三原色（RGB）的膜层的坡度角的示意图。
图4为本发明实施例2所制备的色光三原色（RGB）的膜层的坡度角的示意图。
图5为本发明实施例3所制备的色光三原色（RGB）的膜层的坡度角的示意图。
图6为本发明实施例4所制备的色光三原色（RGB）的膜层的坡度角的示意图。
图7为本发明对比例所制备的色光三原色（RGB）的膜层的坡度角的示意图。
具体实施方式
为使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细描述。
实施例1
本实施例提供一种碱可溶树脂及其制备方法、含该碱可溶树脂的光刻胶组合物。
其中碱可溶树脂的制备方法介绍如下（制备工艺流程见图1）：
1.1）己二酸活化物的制备
将1质量份的己二酸、0.5质量份的1,3-二溴-5,5-二甲基海因、50质量份的二氯甲烷（溶剂）加入到100mL圆底烧瓶中，室温搅拌，反应2.5h。反应结束后，过滤，滤液用40质量份的水洗涤3次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，得1-溴己酸。
将1质量份的1-溴己酸加入到30%的氢氧化钠溶液中，加热到100℃反应4h，用50质量份的二氯甲烷（溶剂）萃取3次，有机相用无水硫酸钠干燥，得到1-羟基己酸钠。
将1质量份的1-羟基己酸钠加入到20%硫酸溶液中，加热到100℃反应3h，用50质量份的二氯甲烷（溶剂）萃取3次，有机相用无水硫酸钠干燥，得到1-羟基己酸。
将2质量份的1-羟基己酸和0.6质量份的丙烯酰氯加入到三口瓶中，加入适量的四氢呋喃溶剂，在冰浴下加入适量的三乙胺催化剂，升温到70℃，在氮气氛下回流过夜，反应完成后减压蒸馏除去溶剂，并用高压液相色谱做分离，进一步除去溶剂，固体用环己烷做重结晶，过滤，真空干燥，得到己二酸活化物。该己二酸活化物的核磁共振数据如下：1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ：2.11-2.72(m,6H),3.82(s,1H)，4.06（s,1H），4.89(s,2H),5.3（s,1H），11.8（s,2H）。
1.2）含聚醚链的一元酸的制备
将聚乙二醇400、己二酸活化物、作为溶剂的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)加入到圆底烧瓶中（三者的质量比见表1），在80℃下回流6h，停止反应冷却后，减压蒸馏除去DMF溶剂，逐滴加入30质量份的丙酮中，用上述方法洗涤三次，得到白色固体，真空干燥，得到含聚醚链的一元酸，其中，聚醚链的结构式见图2。
1.3）含聚醚链的丙烯酸碱可溶树脂的制备
将1.2）中制备的含聚醚链的一元酸、高支化碱溶型丙烯酸化聚酯、作为溶剂的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)加入到圆底烧瓶中（三者的质量比见表1），加适量的浓硫酸作催化剂，135℃下回流12h，停止反应冷却后，减压蒸馏除去DMF溶剂，逐滴加入50质量份环己酮中，用上述方法洗涤3次，真空干燥，得到白色固体，即碱可溶树脂，其结构式见图1，其中，R1为甲基或乙基；R2为甲基、乙基、苯基、萘基、多环芳基、甲氨基、联氨基中的任意一种；R3为氢或甲基；m、q、p均为9-15范围内的整数；a，b均为1-5范围内的整数。
含该碱可溶树脂的光刻胶组合物，包括以下质量百分比的组分：
碱可溶树脂：7%-24%；
光活性化合物：10%-22%；
光致引发剂：1.3%-12.5%；
颜料分散液：48%-69%；
溶剂：3%-21%；
添加剂：0.07%-1.0%。
具体的组分和质量百分比见表1。
其中，溶剂只要能够溶解或分散上述组合物的组分，不和上述的组分反应，并有一定的挥发性即可。溶剂可以为丙二酮甲醚醋酸酯、丙二醇二乙酸酯、3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、2-庚烷、3-庚烷、环戊酮、环己酮中的一种或几种。
添加剂可根据需要添加，如：颜料分散液、表面活性剂、流平剂或其它助剂等，在此不一一列举。
将上述的组分充分搅拌，制成光刻胶组合物，涂覆于具有黑矩阵的玻璃基板上，标记为样品1，厚度为2.6微米。在80-110℃烘箱中烘烤3min，用照度为125mJ/cm2的紫外光进行曝光处理后，在室温下显影液中显影30s，经去离子水洗净后，吹干，在230℃的温度条件下烘烤45min。
将玻璃切片、制样，采用扫描电子显微镜（SEM）测试截面、观察坡度，结果见图3，其中坡度角为28.3°。可见膜层的坡度角较小，能有效地避免漏光。
实施例2
本实施例提供一种碱可溶树脂及其制备方法、含该碱可溶树脂的光刻胶组合物。
其中碱可溶树脂的制备方法介绍如下：
2.1）己二酸活化物的制备
己二酸活化物的制备方法与实施例1中己二酸活化物的制备方法相同。
2.2）含聚醚链的一元酸的制备
将聚乙二醇800、己二酸活化物、作为溶剂的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)加入到圆底烧瓶中（三者的质量比见表1），在120℃下回流10h，停止反应冷却后，减压蒸馏除去DMF溶剂，逐滴加入100质量份的丙酮中，用上述方法洗涤三次，得到白色固体，真空干燥，得到含聚醚链的一元酸，其中，聚醚链的结构式见图2。
2.3）含聚醚链的丙烯酸碱可溶树脂的制备
将2.2）中制备的含聚醚链的一元酸、胺改性丙烯酸酯、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)加入到圆底烧瓶中（三者的质量比见表1），加适量的浓硫酸作催化剂，180℃下回流18h，停止反应冷却后，减压蒸馏除去DMF溶剂，逐滴加入150质量份环己酮中，用上述方法洗涤3次，真空干燥，得到白色固体，即碱可溶树脂。
含该碱可溶树脂的光刻胶组合物，包括以下质量百分比的组分：
碱可溶树脂：7%-24%；
光活性化合物：10%-22%；
光致引发剂：1.3%-12.5%；
颜料分散液：48%-69%；
溶剂：3%-21%；
添加剂：0.07%-1.0%。
具体的组分和质量百分比见表1。
其中，溶剂只要能够溶解或分散上述组合物的组分，不和上述的组分反应，并有一定的挥发性即可。溶剂可以为丙二酮甲醚醋酸酯、丙二醇二乙酸酯、3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、2-庚烷、3-庚烷、环戊酮、环己酮中的一种或几种。
添加剂可根据需要添加，如：颜料分散液、表面活性剂、流平剂或其它助剂等。
将上述的组分充分搅拌，制成光刻胶组合物，涂覆于具有黑矩阵的玻璃基板上，标记为样品2，厚度为2.6微米。在80-110℃烘箱中烘烤3min，用照度为125mJ/cm2的紫外光进行曝光处理后，在室温下显影液中显影30s，经去离子水洗净后，吹干，在230℃的温度条件下烘烤45min。
将玻璃切片、制样，扫描电子显微镜（SEM）测试截面、观察坡度，结果见图4，其中坡度角为39.5°。可见膜层的坡度角较小，能有效地避免漏光。
实施例3
本实施例提供一种碱可溶树脂及其制备方法、含该碱可溶树脂的光刻胶组合物。
其中碱可溶树脂的制备方法介绍如下：
3.1）己二酸活化物的制备
己二酸活化物的制备方法与实施例1中己二酸活化物的制备方法相同。
3.2）含聚醚链的一元酸的制备
将聚乙二醇1200，己二酸活化物、作为溶剂的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)加入到圆底烧瓶中（三者的质量比见表1），在100℃下回流6-10h，停止反应冷却后，减压蒸馏除去DMF溶剂，逐滴加入70质量份的丙酮中，用上述方法洗涤三次，得到白色固体，真空干燥，得到含聚醚链的一元酸，其中，聚醚链的结构式见图2。
3.3）含聚醚链的丙烯酸碱可溶树脂的制备
将3.2）中制备的含聚醚链的一元酸、多环芳侧基丙烯酸碱可溶树脂、作为溶剂的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)加入到圆底烧瓶中（三者的质量比见表1），加适量的浓硫酸作催化剂，150℃下回流15h，停止反应冷却后，减压蒸馏除去DMF溶剂，逐滴加入100质量份环己酮中，用上述方法洗涤3次，真空干燥，得到白色固体，即碱可溶树脂。
含该碱可溶树脂的光刻胶组合物，包括以下质量百分比的组分：
碱可溶树脂：7%-24%；
光活性化合物：10%-22%；
光致引发剂：1.3%-12.5%；
颜料分散液：48%-69%；
溶剂：3%-21%；
添加剂：0.07%-1.0%。
具体的组分和质量百分比见表1。
其中，溶剂只要能够溶解或分散上述组合物的组分，不和上述的组分反应，并有一定的挥发性即可。溶剂可以为丙二酮甲醚醋酸酯、丙二醇二乙酸酯、3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、2-庚烷、3-庚烷、环戊酮、环己酮中的一种或几种。
添加剂可根据需要添加，如：颜料分散液、表面活性剂、流平剂或其它助剂等。
将上述的组分充分搅拌，制成光刻胶组合物，涂覆于具有黑矩阵的玻璃基板上，标记为样品3，厚度为2.6微米。在80-110℃烘箱中烘烤3min，用照度为125mJ/cm2的紫外光进行曝光处理后，在室温下显影液中显影30s，经去离子水洗净后，吹干，在230℃的温度条件下烘烤45min。
将玻璃切片、制样，扫描电子显微镜（SEM）测试截面、观察坡度，结果见图5，其中坡度角为51.7°。可见膜层的坡度角较小，能有效地避免漏光。
实施例4
本实施例提供一种碱可溶树脂及其制备方法、含该碱可溶树脂的光刻胶组合物。
其中碱可溶树脂的制备方法介绍如下：
4.1）己二酸活化物的制备
己二酸活化物的制备方法与实施例1中己二酸活化物的制备方法相同。
4.2）含聚醚链的一元酸的制备
将聚乙二醇400、己二酸活化物、作为溶剂的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)加入到圆底烧瓶中（三者的质量比见表1），在90℃下回流7h，停止反应冷却后，减压蒸馏除去DMF溶剂，逐滴加入80质量份的丙酮中，用上述方法洗涤三次，得到白色固体，真空干燥，得到含聚醚链的一元酸，其中，聚醚链的结构式见图2。
4.3）含聚醚链的丙烯酸碱可溶树脂的制备
将4.2）中制备的含聚醚链的一元酸、甲基丙烯酸酯、作为溶剂的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)加入到圆底烧瓶中（三者的质量比见表1），加适量的浓硫酸作催化剂，160℃下回流14h，停止反应冷却后，减压蒸馏除去DMF溶剂，逐滴加入80质量份环己酮中，用上述方法洗涤3次，真空干燥，得到白色固体，即碱可溶树脂。
含该碱可溶树脂的光刻胶组合物，包括以下质量百分比的组分：
碱可溶树脂：7%-24%；
光活性化合物：10%-22%；
光致引发剂：1.3%-12.5%；
颜料分散液：48%-69%；
溶剂：3%-21%；
添加剂：0.07%-1.0%。
具体的组分和质量百分比见表1。
其中，溶剂只要能够溶解或分散上述组合物的组分，不和上述的组分反应，并有一定的挥发性即可。溶剂可以为丙二酮甲醚醋酸酯、丙二醇二乙酸酯、3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、2-庚烷、3-庚烷、环戊酮、环己酮中的一种或几种。
添加剂可根据需要添加，如：颜料分散液、表面活性剂、流平剂或其它助剂等。
将上述的组分充分搅拌，制成光刻胶组合物，涂覆于具有黑矩阵的玻璃基板上，标记为样品4，厚度为2.6微米。在80-110℃烘箱中烘烤3min，用照度为125mJ/cm2的紫外光进行曝光处理后，在室温下显影液中显影30s，经去离子水洗净后，吹干，在230℃的温度条件下烘烤45min。
将玻璃切片、制样，扫描电子显微镜（SEM）测试截面、观察坡度，获得膜层的坡度角见图7，其中坡度角为45.0°。可见膜层的坡度角较小，能有效地避免漏光。
本发明的碱可溶树脂加入到光刻胶组合物中，由于碱可溶树脂带有双键，在曝光和后烘时可参与聚合反应，形成更加致密的柔性网络；同时，在高温后烘后依然柔软，由于醚键的内旋转位垒较小，动态柔性好，在重力作用下，容易带动光刻胶的其他成分弯折下陷和自然流动形成较小的坡度。由含该碱可溶树脂的光刻胶组合物制备的色光三原色（RGB）的膜层的坡度角较小，范围可控，即在25°-55°范围内；避免了彩色膜层和黑矩阵之间连接容易出现空隙，从而造成漏光现象；同时，改善了后续工艺中液晶玻盒中取向层的涂覆及摩擦效果；改善了液晶取向，从而提高了画面的显示品质。
对比例
将实施例4中的光刻胶组合物中的碱可溶树脂的替换为同等质量百分比的丙烯酸碱可溶树脂，其它组分和含量与实施例4相同，制成光刻胶组合物，涂覆于具有黑矩阵的玻璃基板上，标记为样品5，厚度为2.6微米。其它步骤与实施例4相同，获得膜层的坡度角见图7，其中坡度角为76.0°。可见膜层的坡度角较大，容易漏光。
表1本发明实施例中各物质的质量比及光刻胶组合物的组分及其质量百分比
可以理解的是，以上实施方式仅仅是为了说明本发明的原理而采用的示例性实施方式，然而本发明并不局限于此。对于本领域内的普通技术人员而言，在不脱离本发明的精神和实质的情况下，可以做出各种变型和改进，这些变型和改进也视为本发明的保护范围。

Claims (11)

1.一种碱可溶树脂，其特征在于，所述的碱可溶树脂为丙烯酸碱可溶树脂接枝聚醚链；所述的聚醚链结构式如下：
其中：n为7-30范围内的整数。
2.如权利要求1所述的碱可溶树脂，其特征在于，所述的丙烯酸碱可溶树脂采用包括甲基丙烯酸酯、胺改性丙烯酸酯、多环芳侧基丙烯酸碱可溶树脂、高支化碱溶型丙烯酸化聚酯中的任意一种。
3.如权利要求1所述的碱可溶树脂，其特征在于，所述的碱可溶树脂的结构式中的碳原子数小于100。
4.一种如权利要求1-3任一所述的碱可溶树脂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)己二酸活化物的制备
将己二酸、1,3-二溴-5,5-二甲基海因在溶剂二氯甲烷中反应获得1-溴己酸；将1-溴己酸与氢氧化钠反应获得1-羟基己酸钠；将1-羟基己酸钠与丙烯酰氯反应获得己二酸活化物；
2)含聚醚链的一元酸的制备
将聚乙二醇和己二酸活化物在溶剂N,N-二甲基甲酰胺中进行反应获得含聚醚链的一元酸；
3)含聚醚链的丙烯酸碱可溶树脂的制备
将含聚醚链的一元酸和丙烯酸碱可溶树脂在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中进行反应获得含聚醚链的丙烯酸碱可溶树脂。
5.如权利要求4所述的碱可溶树脂的制备方法，其特征在于，步骤2中聚乙二醇、己二酸活化物的质量份数之比的范围为1︰0.5至1︰0.95。
6.如权利要求4所述的碱可溶树脂的制备方法，其特征在于，步骤3中含聚醚链的一元酸、丙烯酸碱可溶树脂的质量份数之比的范围为1︰0.45至1︰0.83。
7.一种光刻胶组合物，其特征在于，所述的光刻胶组合物包括如权利要求1-3任一所述的碱可溶树脂。
8.如权利要求7所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述的光刻胶组合物，包括以下质量百分比的组分：
碱可溶树脂：7％-24％；
光活性化合物：10％-22％；
光致引发剂：1.3％-12.5％。
9.如权利要求7所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述的光致引发剂包括安息香类物质、二苯甲酮类物质、蒽醌类物质的一种或几种。
10.如权利要求7所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述的光活性化合物包括双季戊四醇五丙烯酸酯、双季戊四醇六丙烯酸酯、异戊四醇四丙烯酸酯、乙氧基化异戊四醇四丙烯酸酯中的一种或几种。
11.如权利要求7所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述的光刻胶组合物，还包括溶剂组分，所述的溶剂包括丙二酮甲醚醋酸酯、丙二醇二乙酸酯、3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、2-庚烷、3-庚烷、环戊酮、环己酮中的一种或几种。
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