JP5057775B2 - 樹脂成形体、樹脂成形体の製造方法、及びその用途 - Google Patents
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Description
(A)脂環構造を有する単官能(メタ)アクリレート系化合物
(B)脂環構造を有する2〜6官能ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(但し、下記一般式(I)で表される化合物(I)を除く。)
(式中、R1は水素原子またはメチル基、dは1または2であって、dが2のときは一方または両方のR1がメチル基であり、Aはジオールまたはトリオール残基、Dは2価または3価の非置換または置換された炭化水素基、Gは式:−(CH2CH2O)g−(式中gは1〜4の整数を示す)で表される(ポリ)エチレンオキサイド基、式:−[(CH2CH(CH3)O]h−(式中hは1〜4の整数を示す)で表される(ポリ)プロピレンオキサイド基または式:−(CH2CH2O)j[(CH2CH(CH3)O]k−(式中jおよびkはそれぞれ1〜3の整数であってjとkの合計が2〜4である)で表される(ポリ)エチレンオキサイドプロピレンオキサイド基、R2は水素原子またはアルキル基、eは1または2、そしてfは3または4を示す。)
(C)脂環構造を有する2官能(メタ)アクリレート系化合物
(D)光重合開始剤
1.ガラス転移温度が200℃以上であること。
2.30℃における曲げ弾性率が3.0〜4.5GPaであること。
3.JIS K 5600−5−1:1999の直径10mmの円筒形を用いたマンドレル法の耐屈曲試験(折り曲げ時間2秒、サンプルサイズ100mm×50mm)を行った時に割れないこと。
|a1−a1000|/a1≦0.03 ・・・(1)
|a−b|/a≦0.3 ・・・(2)
|a−c|/a≦0.8 ・・・(3)
樹脂成形体における(メタ)アクリロイル基の反応率は、80%以上であることが好ましい。
1.光線透過率が90%以上であること。
2.樹脂成形体のリタデーションが2nm以下であること。
3.JIS B 0601:2001における表面粗さRaが100nm以下であること。
4.JIS K 5600−5−4:1999における表面硬度が3H以上であること。
5.飽和吸水率が2%以下であること。
本発明の樹脂成形体は、光重合性組成物[I]を支持フィルム間で連続的に光成形した後、ロール状に巻き取ること、更には、光重合性組成物[I]を支持フィルム間で連続的に光成形した後、支持フィルムから剥離し、赤外線照射により連続的に熱処理し、ロール状に巻き取ることにより製造することが連続成形を効率よく行うことができる点で好ましい。
ガスバリア性フィルムのガスバリア膜上に、更にウレタン(メタ)アクリレート系化合物を含有してなるハードコート膜が成膜されていることが好ましい。
また、本発明は、該ガスバリア性フィルムまたは該透明導電性フィルムを用いた液晶ディスプレイまたは有機EL素子用基板などのディスプレイ用基板に関するものである。
なお、本発明において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートとメタクリレートの総称である。
そして、樹脂成形体の厚さは、プラスチック基板のフレキシブル性に直接影響し、厚さが上限値を超えると、フレキシブル性が失われ、成形体をロール化することも困難になり、逆に、下限値未満では、ディスプレイの支持体としての機能に乏しくなる。厚さのより好ましい範囲は60〜260μm、更に好ましくは70〜230μm、特に好ましくは80〜210μmである。
数年前までアクティブディスプレイ製造における工程温度は250℃を超えていたが、近年、デバイス化温度は低温化されつつある。しかし、シリコン半導体の結晶化や電極形成は、200℃以上の温度で実施しないと性能が確保されていないのも現状である。ガラス転移温度が200℃未満では、表示デバイスにうねりや反りなどの変形が生じる恐れがある。そのため樹脂成形体のガラス転移温度は200℃以上であることが好ましく、より好ましくは250℃以上、更に好ましくは270℃以上である。ガラス転移温度が下限値未満の場合は、基板の耐熱性不足により、製造工程中に基板が変形する。尚、樹脂成形体の上限値としてはフレキシブル性の点から400℃である。
デバイス化工程において、あるいは最終デバイスにおいて、樹脂成形体には種々の応力がかかる。高精細かつ高信頼性を有する表示デバイスにおいて、樹脂成形体はこれらの応力に打ち勝ち、変形しないことが求められる。例えば、ガスバリア膜や導電膜、あるいはTFTアレイの膜応力に負けて変形することは回避されなければならない。そのため、曲げ弾性率は3.0〜4.5GPaであり、より好ましくは3.2〜3.9GPa、更に好ましくは3.3〜3.8GPaである。曲げ弾性率が下限値未満では、樹脂成形体の靱性不足のため、成膜工程や表示デバイス製造工程でたわみやうねりが生じ、均一なガスバリア性や導電性を確保できない。逆に、曲げ弾性率が上限値を超えると、樹脂成形体や表示デバイスのフレキシブル性が失われ、成形体のロール化も困難になる。
当然の事ながら、フレキシブルディスプレイは、折り曲げたりして使用されることが想定されるため、耐屈曲試験において割れてはならないといった耐屈曲性が求められる。耐屈曲性の評価として、JIS K 5600−5−1:1999に基いてマンドレル試験により確認するのが好適である。マンドレル試験では、一般に直径2、3、4、5、6、8、10、12、16、25、32mmの棒に基板を巻き付けて割れないかどうかを評価する。直径10mmの棒に巻き付けて割れなければ、例えば、現在の携帯電話の表示デバイス(約30mm長)を完全に丸めることができる。耐屈曲性は樹脂成形体の厚さに依存するが、例えば、0.2mm厚の場合、マンドレル試験における割れない直径の範囲は2〜10mm、より好ましくは3〜10mm、更に好ましくは4〜10mmである。直径が下限値未満の棒に巻き付けても割れない場合は支持体としての機能に劣ることとなり、逆に、直径上限値を超える棒に巻き付けて割れる場合にはフレキシブル性に欠けることとなる。
に、下記式(1)を満足することが基板の耐久性の点で好ましい。
|a1−a1000|/a1≦0.03 ・・・(1)
|a−b|/a≦0.3 ・・・(2)
|a−c|/a≦0.8 ・・・(3)
(A)脂環構造を有する単官能(メタ)アクリレート系化合物
(B)脂環構造を有する2〜6官能ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(但し、上記一般式(I)で表される化合物(I)を除く。)
(C)脂環構造を有する2官能(メタ)アクリレート系化合物
(D)光重合開始剤
5'−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルフォスファイト−ジエチルエステル等の化合物が挙げられ、これらの化合物は、単独または二種以上併用してもよい。これらの中でも、上記一般式(4)、(5)において、R4、R5、R8、R9が、分岐のアルキル基であることが好ましく、特にはtert−ブチル基であることが好ましい。具体例としては、1,6−ヘキサンジオールビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2,2−チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、テトラキス[メチレン−3−(3',5'−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタンが好ましく、とりわけ下式(10)で示されるテトラキス[メチレン−3−(3',5'−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタンが、色相を抑制する効果が大きくなる点から特に好ましい。
次に、かかる光重合性組成物[I]を用いた本発明の樹脂成形体の製造方法について説明する。
連続成形の手法としては、公知の手法を用いることができる。以下、本発明の連続光成形法に関して説明する。
1.光線透過率が90%以上であること。
2.樹脂成形体のリタデーションが2nm以下であること。
3.JIS B 0601:2001における表面粗さRaが100nm以下であること。
4.JIS K 5600−5−4:1999における表面硬度が3H以上であること。
5.飽和吸水率が2%以下であること。
なお、本発明でいうリタデーションとは、基板として用いるために切断した樹脂成形体の全表面を対象としたものである。
尚、例中「部」、「%」とあるのは、断りのない限り重量基準を意味する。
長さ20mm×幅5mm×厚さ0.2mmの試験片を用いて、レオロジ社製動的粘弾性装置「DVE−V4型 FTレオスペクトラー」の引っ張りモードを用いて、周波数10Hz、昇温速度3℃/分、歪0.025%で測定を行なった。得られた複素弾性率実数部(貯蔵弾性率)に対する虚数部(損失弾性率)の比(tanδ)を求め、このtanδの最大ピーク温度をガラス転移温度Tgとした。
長さ30mm×幅3mmの試験片を23℃50%RHの環境下で48時間放置した後、レオロジー社製「FT−レオスペクトラ DVE−V4」で曲げ弾性率を測定した。測定に際しては、支点間距離20mm、試験速度1.1mm/秒、たわみ4mmに調整した。
繰り返し曲げ弾性率を測定する場合は、初期の曲げ弾性率を測定した試験片を用いて、同条件での測定を1000回繰り返した。
100℃及び200℃で曲げ弾性率を測定する場合は、初期(30℃)の曲げ弾性率を測定した試験片を用いて、100℃で測定した後、同じ試験片を用いて200℃でも測定した。
サンプルサイズ100mm×50mmの試験片を23℃、50%RHの環境下で48時間放置した後、JIS K 5600−5−1:1999 円筒形マンドレル法による耐屈曲性の試験(タイプ1の試験装置でマンドレルの直径10mm、折り曲げ時間2秒、23℃50%環境下で試験、)を、試験片の長手方向で行い、かかる試験においても割れないものを○、割れたものを×とした。
芝浦システム社製B型粘度計「ビスメトロンVS−A1」を用いて、23℃、回転数60rpm(No.3回転子)で測定した。
長さ50mm×幅50mmの試験片を凍結粉砕した後、BRUKER・BIOSPIN社製 「AVANCE DPX−400」で、固体NMRプローブを用いて測定した。観測核は13C、回転数は5000Hz、室温で測定した。重合していない(メタ)アクリロイル基中のカルボニル炭素は高磁場側(166ppm)に、重合したカルボニル炭素は低磁場側(176ppm)に検出される。これらのピーク面積比より反応率を算出した。
長さ50mm×幅50mmの試験片を3枚用意し、日本電色社ヘイズメーター「NDH−2000」で、全光線透過率を測定し、3枚の平均値を算出した。
オーク社製複屈折測定装置にて25℃で測定した。
JIS B 0601:2001に準じて、東京精密社製「サーフコム570A」を用いて、樹脂成形体両面のRaを測定した(カットオフ:0.8μm、測定長:1mm)。
JIS K 5600−5−4:1999に準じて鉛筆硬度を測定した。
100mm×100mmの試験片を用いて、23℃、7日間水浸漬した後の飽和吸水率を測定した。
長さ50mm×幅50mmの試験片を2枚用意し、200℃の熱風乾燥機中に2時間放置し、取り出した後放冷し、日本電色社製色差計Σ90で、透過測定モードによりb値を測定し、2枚の平均値を算出した。
アタゴ社アッベ屈折率計RX−2000(NaD線)にて23℃で測定した。
直径105mmの試験片を用いて、オキシトラン社製の酸素モコン測定器にて、23℃、80%RHの条件下で測定した。
150mm角の試験片を用いて、三菱化学社製の4端子法抵抗測定器(ロレスターMP)を用いて測定した。
幅300mm×長さ300mmの導電性フィルムを平坦なxyステージ上に設置し、23℃、50%RHの環境下で、フィルム表面の高さをレーザー変位計((株)キーエンス製、レーザーフォーカス変位計LT)を用いて、10mmきざみ縦30点×横30点の計900点を測定した(測定の始点と終点は端部から5mm内側の位置である)。測定値の最大値―最小値をもって、うねりとした。
[イソホロン構造を有する6官能ウレタンアクリレート(IP6AA)の合成]
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート53.34g(0.24モル)、ペンタエリスリトールトリアクリレート143.19g(0.48モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.02g、ジブチルスズジラウレート0.02g、メチルエチルケトン500gを仕込み、60℃で3時間反応させ、残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了し、溶剤を留去してウレタンアクリレート(IP6AA)を得た。
トリシクロデシルアクリレート30部(日立化成工業社製FA−513A)、ウレタンアクリレート(IP6AA)50部、ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン=ジメタクリレート(新中村化学社製「DCP」)(A)20部、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバスペシャリティケミカルズ社製「Irgacure184」)1部、テトラキス[メチレン−3−(3′,5′−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(チバスペシャリティケミカルズ社製「Irganox1010」)0.1部を、60℃にて均一になるまで撹拌した後、10μmのフィルターで濾過して光重合性組成物[I]を得た。この組成物の粘度は表1に示される通りである。
光重合性組成物[I]を、ダイコーターから、1m/minで移送される下部支持フィルム(三菱化学ポリエステル社製ポリエステルフィルム「O300」、幅350mm、厚さ100μm)に、膜厚0.2mmとなるよう供給した。次いで、同じ移送速度で上部支持フィルム(三菱化学ポリエステル社製ポリエステルフィルム「O300」、幅350mm、厚さ100μm)を積層し、メタルハライドランプを用いて光量2J/cm2の紫外線を照射した。さらに、両面の支持フィルムを剥離し、ヘレウス社製カーボンヒーター「CZB4600/600G」(樹脂成形体との距離20cm)を用いて赤外線を1分間照射した後、ロールに巻き取った。得られたフィルムは、幅300mm、長さ100m、厚さ0.2mmである。樹脂成形体の物性は表2に示される通り、十分に重合しており、優れた光学特性、熱機械特性を有していた。また、繰り返し曲げ弾性率の測定結果と、高温曲げ弾性率の測定結果を表3に示す。
上記で得られた樹脂成形体の両面に、スパッタ法にて150℃で厚さ200Åの酸化珪素膜を成膜し、ガスバリア性フィルム1を得た。かかるガスバリア性フィルム1の酸素透過率を表4に示す。
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物として日本合成化学工業社製「UV7600B」20部、シランカップリング剤として信越化学製「KBM503」2部、レベリング剤として東芝シリコーン社製「TSF4452」1部、光重合開始剤としてチバスペシャリティケミカルズ社製「Irgacure184」1部、および溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を用いて、ウレタンアクリレート系化合物を含有してなるハードコート剤を調整した。
ガスバリア性フィルム2の酸化珪素膜面(ハードコートの逆面)に、スパッタ法にて200℃で厚さ0.2μmのITO膜を成膜し、透明導電性フィルムを得た。かかる透明導電性フィルムの表面抵抗値とうねりを表4に示す。
表1に示される光重合性組成物[I]を用いて、実施例1と同様にして樹脂成形体を得た。実施例9で用いたイソボルニルアクリレートは、大阪有機化学工業社製「IBXA」を用いた。得られた樹脂成形体の物性は表2と表3に示されるとおりであった。更に、実施例1と同様にして、ガスバリア性フィルムと透明導電性フィルムを得た。得られたガスバリア性フィルムと透明導電性フィルムの特性は表4に示されるとおりであった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート53.34g(0.24モル)、2−ヒドロキシエチルアクリレート55.73g(0.48モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.02g、ジブチルスズジラウレート0.02g、メチルエチルケトン500gを仕込み、60℃で3時間反応させ、残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了し、溶剤を留去してウレタンアクリレート(I2AA)を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、滴下漏斗、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、トリシクロデカンジメタノール287.12g(1.46モル)を仕込み、60℃に昇温後、2−イソシアナートエチルアクリレート412.88g(2.93モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.02g、ジブチルスズジラウレート0.02g、の混合液を滴下。滴下終了後60℃で3時間反応させ、残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート(DC2AA)を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、ノルボルナンジイソシアナトメチル51.38g(0.25モル)、ペンタエリスリトールトリアクリレート148.62g(0.50モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.02g、ジブチルスズジラウレート0.02g、メチルエチルケトン500gを仕込み、60℃で3時間反応させ、残存イソシアネート基が0.3%となった時点で反応を終了し、溶剤を留去してウレタンアクリレート(NB6AA)を得た。
表1に示される光重合性組成物を用いて、実施例1と同様にして成形しようとしたが、比較例2は低粘度なため厚さが制御できず0.2mmの樹脂成形体が得られなかった。また、比較例5は高粘度なためダイコーターから吐出できず成形ができなかった。
Claims (15)
- 下記成分(A)、(B)、(C)及び(D)を含有してなり、成分(A)〜(C)の合計に対して、成分(A)の配合割合が20〜40重量%であり、成分(B)の配合割合が30〜50重量%であり、成分(C)の配合割合が20〜40重量%である光重合性組成物[I]を光硬化して得られる厚さ50〜300μmの樹脂成形体であって、次の3つの条件を満たすことを特徴とする樹脂成形体。
(A)脂環構造を有する単官能(メタ)アクリレート系化合物
(B)脂環構造を有する2〜6官能ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(但し、下記一般式(I)で表される化合物(I)を除く。)
(式中、R1は水素原子またはメチル基、dは1または2であって、dが2のときは一方または両方のR1がメチル基であり、Aはジオールまたはトリオール残基、Dは2価または3価の非置換または置換された炭化水素基、Gは式:−(CH2CH2O)g−(式中gは1〜4の整数を示す)で表される(ポリ)エチレンオキサイド基、式:−[(CH2CH(CH3)O]h−(式中hは1〜4の整数を示す)で表される(ポリ)プロピレンオキサイド基または式:−(CH2CH2O)j[(CH2CH(CH3)O]k−(式中jおよびkはそれぞれ1〜3の整数であってjとkの合計が2〜4である)で表される(ポリ)エチレンオキサイドプロピレンオキサイド基、R2は水素原子またはアルキル基、eは1または2、そしてfは3または4を示す。)
(C)脂環構造を有する2官能(メタ)アクリレート系化合物
(D)光重合開始剤
1.ガラス転移温度が200℃以上であること。
2.30℃における曲げ弾性率が、3.0〜4.5GPaであること。
3.JIS K 5600−5−1:1999に準拠して、直径10mmの円筒形を用いたマンドレル法の耐屈曲試験(折り曲げ時間2秒、サンプルサイズ100mm×50mm)を行った時に割れないこと。 - 同じ試験片を用いて30℃で繰り返し測定される曲げ弾性率において、初回の曲げ弾性率をa1、1000回目の曲げ弾性率をa1000とした場合に、下記式(1)を満足することを特徴とする請求項1記載の樹脂成形体。
|a1−a1000|/a1≦0.03 ・・・(1) - 30℃における曲げ弾性率をa、100℃における曲げ弾性率をb、200℃における曲げ弾性率をcとした場合、下記式(2)及び(3)を満足することを特徴とする請求項1または2記載の樹脂成形体。
|a−b|/a≦0.3 ・・・(2)
|a−c|/a≦0.8 ・・・(3) - 脂環構造を有する単官能(メタ)アクリレート系化合物(A)が、トリシクロデシルアクリレート、イソボルニルアクリレートから選ばれる少なくとも1種以上であることを特徴とする請求項1記載の樹脂成形体
- 光重合性組成物[I]が、下記一般式(4)、(5)から選ばれる少なくとも1種以上のフェノール系化合物を含有してなることを特徴とする請求項1または4記載の樹脂成形体。
異なってもよく、それぞれ炭素数1〜10のアルキル基を示し、nは2以上の整数を示す(但し、R3が硫黄原子の場合、nは2を示す。)。)
- 光重合性組成物[I]の23℃における粘度が100〜1000mPa・sであることを特徴とする請求項1〜5いずれかに記載の樹脂成形体
- 樹脂成形体における(メタ)アクリロイル基の反応率が80%以上であることを特徴とする請求項1〜6いずれかに記載の樹脂成形体。
- 次の5つの要件を満たすことを特徴とする請求項1〜7いずれかに記載の樹脂成形体。
1.光線透過率が90%以上であること。
2.樹脂成形体のリタデーションが2nm以下であること。
3.JIS B 0601:2001における表面粗さRaが100nm以下であること。
4.JIS K 5600−5−4:1999における表面硬度が3H以上であること。5.飽和吸水率が2%以下であること。 - 大気中200℃で2時間加熱した後のb値が2以下であることを特徴とする請求項1〜8いずれかに記載の樹脂成形体。
- 光重合性組成物[I]を支持フィルム間で連続的に光成形した後、ロール状に巻き取ることを特徴とする請求項1〜9いずれかに記載の樹脂成形体の製造方法。
- 光重合性組成物[I]を支持フィルム間で連続的に光成形した後、支持フィルムから剥離し、赤外線照射により連続的に熱処理し、ロール状に巻き取ることを特徴とする請求項1〜9いずれかに記載の樹脂成形体の製造方法。
- 請求項1〜9いずれか記載の樹脂成形体の少なくとも片面に、厚さ5〜500nmの酸化珪素を主成分とするガスバリア膜が成膜されてなることを特徴とするガスバリア性フィルム。
- ガスバリア膜上に、更にウレタン(メタ)アクリレート系化合物を含有してなるハードコート膜が成膜されてなることを特徴とする請求項12記載のガスバリア性フィルム。
- 請求項12または13記載のガスバリア性フィルムの少なくとも片面に透明導電膜が成膜されてなることを特徴とする透明導電性フィルム。
- 請求項12または13記載のガスバリア性フィルム、または請求項14記載の透明導電性フィルムを用いてなることを特徴とするディスプレイ用基板。
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