JP5205785B2 - 透明フィルム - Google Patents
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Description
ここで、フマル酸ジエステル残基単位のエステル置換基であるR1、R2は、それぞれ独立して、炭素数3〜12の分岐アルキル基又は環状アルキル基であり、フッ素,塩素などのハロゲン基、エーテル基、エステル基若しくはアミノ基で置換されていても良く、炭素数3〜12の分岐アルキル基としては、例えばイソプロピル基、s−ブチル基、t−ブチル基、s−ペンチル基、t−ペンチル基、s−ヘキシル基、t−ヘキシル基等が挙げられ、炭素数3〜12の環状アルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、その中でも耐熱性、機械特性に優れた透明フィルムとなることからイソプロピル基、s−ブチル基、t−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましく、特に耐熱性、機械特性のバランスに優れた透明フィルムとなることからイソプロピル基が好ましい。
核磁気共鳴測定装置(日本電子製、商品名JNM−GX270)を用い、プロトン核磁気共鳴分光(1H−NMR)スペクトル分析より求めた。
ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)装置(東ソー製、HLC−802A)を用い、クロロホルムを溶媒として、40℃で測定し、標準ポリスチレン換算から求めた。
作製したフィルムの全光線透過率およびヘーズは、ヘーズメーター(日本電色工業製、商品名NDH2000)を使用して測定した。また、400nmでの光線透過率は、可視紫外分光光度計(日本分光製、UVIDEC−650)を使用して測定した。
全自動複屈折計(王子計測機器株式会社製、商品名KOBRA−21ADH)を用い測定した。
フィルムを無加重下10℃から220℃まで、5℃/min.で昇降温させた時の2回目の昇降温での膨張係数の測定値の平均を線膨張係数とした。
攪拌機、冷却管、窒素導入管および温度計を備えた30Lのオートクレーブに、ポリビニルアルコール(分子量2,000、けん化度80%)24g、蒸留水15.6kg、フマル酸ジイソプロピル7.4kgおよび重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート50gを入れ、窒素バブリングを1時間行なった後、300rpmで攪拌しながら50℃で24時間保持することによりラジカル重合を行なった。重合反応の終了後、フラスコ中の重合物を濾別し、蒸留水およびメタノールで洗浄することによりフマル酸ジエステル系樹脂を得た(収率:68%)。1H−NMR測定により、得られたフマル酸ジエステル系樹脂は、フマル酸ジイソプロピル残基単位100(モル%)であった。なお、フマル酸ジエステル系樹脂の数平均分子量は152、000であった。
攪拌機、冷却管、窒素導入管および温度計を備えた500mLの4口フラスコに、ポリビニルアルコール(分子量2,000、けん化度80%)0.4g、蒸留水260g、フマル酸ジイソプロピル137.5g(0.687モル)、アクリル酸−3−エチル−3−オキセタニルメチル2.5g(0.015モル)および重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.8g(0.005モル)を入れ、窒素バブリングを1時間行なった後、550rpmで攪拌しながら50℃で24時間保持することによりラジカル共重合を行なった。共重合反応の終了後、フラスコ中の重合物をろ別し、蒸留水およびメタノールで洗浄することによりフマル酸ジエステル系樹脂を得た(収率:82%)。1H−NMR測定により、得られたフマル酸ジエステル系樹脂は、フマル酸ジイソプロピル残基単位/アクリル酸−3−エチル−3−オキセタニルメチル残基単位=96/4(モル%)であった。なお、フマル酸ジエステル系樹脂の数平均分子量は47,000であった。
合成例1により得られたフマル酸ジエステル系樹脂100部を400部のテトラヒドロフランに溶解し20重量%溶液とし、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジーt−ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]0.5部とビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト1.0部を添加し、支持基板上に流延し、50℃で5分乾燥後、更に120℃で10分乾燥した。厚み100μm、厚みむらが2μmのロールフィルムを作製した。
合成例1により得られたフマル酸ジエステル系樹脂100部を400部のテトラヒドロフランに溶解し20重量%溶液とし、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジーt−ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]0.5部とビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト1.0部を添加し、合成例3と同様に溶液キャスト法により厚み80μm、厚みむらが2μmのフィルムを作製した。
合成例2により得られたフマル酸ジエステル系樹脂100部に対し、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロリン酸1.5部、テトラヒドロフラン400部を混合し、20重量%溶液とした。さらに該溶液にペンタエリスリトールテトラキス(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)0.35部、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト1.05部を添加した溶液とした。
攪拌機、温度計およびコンデンサーを備えた5リットルの4ツ口フラスコに、無機粒子としてイソプロパノールシリカゾル(コロイダルシリカ微粒子)(SiO2濃度;30重量%、平均粒子径;20nm、日産化学工業(株))2,000部と、重合性基としてメタアクリロイル基を有する3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(東芝シリコン(株))160部を計量し、攪拌しながら昇温させ、揮発成分の還流が始まると同時に純水100部を徐々に滴下させ、滴下終了後、還流下で2時間攪拌しながら加水分解を行った。反応後トルエン500部を追加し、アルコール、水等をトルエンと一緒に共沸留出させた。次に、トルエン1,000部を追加し、トルエンを留出させながら110℃で4時間反応を行なった。得られた分散液は固形分濃度65重量%、粘度55cpsであった。
攪拌機、温度計およびコンデンサーを備えた5リットルの4ツ口フラスコに、無機粒子としてイソプロパノールシリカゾル(コロイダルシリカ微粒子)(SiO2濃度;30重量%、平均粒子径;300nm、日産化学工業(株))2,000部と、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(東芝シリコン(株))160部を計量し、攪拌しながら昇温させ、揮発成分の還流が始まると同時に純水100部を徐々に滴下させ、滴下終了後、還流下で2時間攪拌しながら加水分解を行った。反応後トルエン500部を追加し、アルコール、水等をトルエンと一緒に共沸留出させた。次に、トルエン1,000部を追加し、トルエンを留出させながら110℃で4時間反応を行なった。得られた分散液は固形分濃度65重量%、粘度55cpsであった。
攪拌機、温度計およびコンデンサーを備えた5リットルの4ツ口フラスコに、無機粒子としてイソプロパノールシリカゾル(SiO2濃度;30重量%、平均粒子径;450nm、日産化学工業(株))2,000部と、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(東芝シリコン(株))160部を計量し、攪拌しながら昇温させ、揮発成分の還流が始まると同時に純水100部を徐々に滴下させ、滴下終了後、還流下で2時間攪拌しながら加水分解を行った。反応後トルエン500部を追加し、アルコール、水等をトルエンと一緒に共沸留出させた。次に、トルエン1,000部を追加し、トルエンを留出させながら110℃で4時間反応を行なった。得られた分散液は固形分濃度65重量%、粘度55cpsであった。
合成例6で得られた重合性不飽和基によって表面処理がなされたシリカ粒子(固形分:65%)100部、有機成分としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:カヤラッドDPHA;日本化薬(株)社製)23.3部、トリメチロールプロパントリアクリレート(大阪有機(株)社製)20部、光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(商品名:Irg−184、チバスペシャルティケミカルズ社製)1部を混合攪拌して組成物(無機粒子60重量%、有機成分40重量%)を得た。得られた組成物にメチルエチルケトン(MEK)100部を加え、合成例3で作製したロールフィルムにコーターで塗布して塗膜を形成し、60℃/80℃で5分間乾燥した後、高圧水銀灯で紫外線を照射し(照射量300mJ/cm2)、フマル酸ジエステルからなるフィルムに、硬化してなる厚さ5μmのハードコート層が設けられているフィルムを得た。フィルム裏面にも同様に5μmのハードコート層を形成した。
合成例6で得られた重合性不飽和基によって表面処理がなされたシリカ粒子(固形分:65%)100部、有機成分としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:カヤラッドDPHA;日本化薬(株)社製)25部、トリメチロールプロパントリアクリレート(大阪有機(株)社製)30部、アクリル酸イソボルニル(大阪有機(株)社製)5部、アクリル酸4−ヒドロキシエチル5部、光重合開始剤(チバスペシャルティーケミカル製、商品名ダロキュア1173)1部、酸化防止剤(チバスペシャルティーケミカル製、商品名Irganox1010)1.4部を混合攪拌して組成物(無機粒子50重量%、有機成分50重量%)を得た。得られた組成物にメチルエチルケトン(MEK)100部を加え、合成例3で作製したロールフィルムにコーターで塗布して塗膜を形成し、60℃/80℃で5分間乾燥した後、高圧水銀灯で紫外線を照射し(照射量220mJ/cm2)、フマル酸ジエステルからなるフィルムに、硬化してなる厚さ5μmのハードコート層が設けられているフィルムを得た。フィルム裏面にも同様に5μmのハードコート層を形成した。
合成例6で得られた重合性不飽和基によって表面処理がなされたシリカ粒子(固形分:65%)100部、有機成分としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:カヤラッドDPHA;日本化薬(株)社製)23.3部、トリメチロールプロパントリアクリレート(大阪有機(株)社製)20部、光重合開始剤(チバスペシャルティーケミカル製、商品名ダロキュア1173)1部を混合攪拌して組成物(無機粒子60重量%、有機成分40重量%)を得た。得られた組成物にメチルエチルケトン(MEK)100部を加え、合成例4で作製したロールフィルムにコーターで塗布して塗膜を形成し、60℃/80℃で5分間乾燥した後、高圧水銀灯で紫外線を照射し(照射量300mJ/cm2)、フマル酸ジエステルからなるフィルムに、硬化してなる厚さ10μmのハードコート層が設けられているフィルムを得た。フィルム裏面にも同様に10μmのハードコート層を形成した。
合成例7で得られた重合性不飽和基によって表面処理がなされたシリカ粒子(固形分:65%)10部、有機成分としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:カヤラッドDPHA;日本化薬(株)社製)53.5部、トリメチロールプロパントリアクリレート(大阪有機(株)社製)70部、光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(商品名:Irg−184、チバスペシャルティケミカルズ社製)1.5部を混合攪拌して組成物(無機粒子5重量%、有機成分95重量%)を得た。得られた組成物にメチルエチルケトン(MEK)100部を加え、合成例5で作製したロールフィルムにコーターで塗布して塗膜を形成し、60℃/80℃で5分間乾燥した後、高圧水銀灯で紫外線を照射し(照射量300mJ/cm2)、フマル酸ジエステルからなるフィルムに、硬化してなる厚さ5μmのハードコート層が設けられているフィルムを得た。フィルム裏面にも同様に5μmのハードコート層を形成した。
合成例6で得られた重合性不飽和基によって表面処理がなされたシリカ粒子(固形分:65%)200部、有機成分としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:カヤラッドDPHA;日本化薬(株)社製)7.4部、トリメチロールプロパントリアクリレート(大阪有機(株)社製)7部、光重合開始剤(チバスペシャルティーケミカル製、商品名ダロキュア1173)1部、酸化防止剤(チバスペシャルティーケミカル製、商品名Irganox1010)1.4部を混合攪拌して組成物(無機粒子90重量%、有機成分10重量%)を得た。得られた組成物にメチルエチルケトン(MEK)100部を加え、合成例3で作製したロールフィルムにコーターで塗布して塗膜を形成し、60℃/80℃で5分間乾燥した後、高圧水銀灯で紫外線を照射し(照射量220mJ/cm2)、フマル酸ジエステルからなるフィルムに、硬化してなる厚さ5μmのハードコート層が設けられているフィルムを得た。フィルム裏面にも同様に5μmのハードコート層を形成した。
ハードコート層を用いず合成例3で作製したフィルムについて実施例1と同様の評価を行った。フィルムの全光線透過率は93%、波長400nmでの光線透過率91%、ヘーズ0.4、フィルムの面内位相差は2nmと光学特性に優れるが、ハードコート層を用いなかったことから線膨張係数は95ppm/℃と大きいものであった。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:カヤラッドDPHA;日本化薬(株)社製)50部、トリメチロールプロパントリアクリレート(大阪有機(株)社製)35部、アクリル酸イソボルニル(大阪有機(株)社製)10部、アクリル酸4−ヒドロキシエチル5部、光重合開始剤(チバスペシャルティーケミカル製、商品名ダロキュア1173)1部、酸化防止剤(チバスペシャルティーケミカル製、商品名Irganox1010)1.4部を混合攪拌して組成物(無機粒子0重量%、有機成分100重量%)を得た。得られた組成物にメチルエチルケトン(MEK)100部を加え、合成例3で作製したロールフィルムにコーターで塗布して塗膜を形成し、60℃/80℃で5分間乾燥した後、高圧水銀灯で紫外線を照射し(照射量300mJ/cm2)、フマル酸ジエステルからなるフィルムに、硬化してなる厚さ5μmのハードコート層が設けられているフィルムを得た。フィルム裏面にも同様に5μmのハードコート層を形成した。
合成例6で得られた重合性不飽和基によって表面処理がなされたシリカ粒子(固形分:65%)を用いて、比較例2と同様に混合攪拌して組成物(無機粒子100重量%、有機成分0重量%)を得た。得られた組成物にメチルエチルケトン(MEK)100部を加え、合成例3で作製したロールフィルムにコーターで塗布して塗膜を形成し、60℃/80℃で5分間乾燥した後、高圧水銀灯で紫外線を照射し(照射量300mJ/cm2)、フマル酸ジエステルからなるフィルムに、硬化してなる厚さ5μmのハードコート層が設けられているフィルムを得た。フィルム裏面にも同様に5μmのハードコート層を形成した。
合成例8で得られた重合性不飽和基によって表面処理がなされたシリカ粒子(固形分:65%)100部、有機成分としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:カヤラッドDPHA;日本化薬(株)社製)23.3部、トリメチロールプロパントリアクリレート(大阪有機(株)社製)20部、光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(商品名:Irg−184、チバスペシャルティケミカルズ社製)1部を混合攪拌して組成物(無機粒子60重量%、有機成分40重量%)を得た。得られた組成物にメチルエチルケトン(MEK)100部を加え、合成例3で作製したロールフィルムにコーターで塗布して塗膜を形成し、60℃/80℃で5分間乾燥した後、高圧水銀灯で紫外線を照射し(照射量300mJ/cm2)、フマル酸ジエステルからなるフィルムに、硬化してなる厚さ5μmのハードコート層が設けられているフィルムを得た。フィルム裏面にも同様に5μmのハードコート層を形成した。
Claims (9)
- 熱線膨張係数が65ppm/℃以下であり、フマル酸ジエステル系樹脂からなるフィルムの少なくとも片側に、平均粒子径が400nm以下である無機粒子1〜95重量%と有機成分99〜5重量%からなる組成物を硬化してなるハードコート層が設けられていることを特徴とする透明フィルム。
- 無機粒子が重合性不飽和基によって表面処理されていることを特徴とする請求項1又は2に記載の透明フィルム。
- 重合性不飽和基が(メタ)アクリロイル基であることを特徴とする請求項3に記載の透明フィルム。
- 無機粒子がシリカ系粒子であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の透明フィルム。
- 有機成分が少なくとも1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の透明フィルム。
- フマル酸ジエステル系樹脂からなるフィルムの厚みが10〜400μmであり、ハードコート層の厚みが1〜50μmであることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の透明フィルム。
- 全光線透過率が90%以上、波長400nmでの光線透過率が85%以上であり、ヘーズが2.0以下であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の透明フィルム。
- 透明フィルムが、カラーフィルター用プラスチック基板、薄膜トランジスタアレイ用プラスチック基板、タッチパネル用透明導電性プラスチック基板、太陽電池用透明プラスチック基板であることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の透明フィルム。
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