JP6572417B2 - 光硬化性接着剤組成物及び積層体 - Google Patents
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Description
(A1)ポリカーボネート系ウレタン(メタ)アクリレート系化合物
(A2)テトラヒドロフルフリルアクリレート
(A3)イソシアネート基含有(メタ)アクリレート系化合物(但し、前記(A1)及び(A2)を除く。)
(A4)光重合開始剤
また、本発明の積層体を用いて、ディスプレイ用の光学部品を提供することができる。
(1)一般的に、光硬化樹脂成形体は、高い表面平滑性と耐溶剤性を有するために、通常の接着剤では接着が困難であるが、本発明の光硬化性接着剤組成物を用いることにより、光硬化樹脂成形体と他の透明基材を密着性良く貼り合わせることができる。
(2)一般的に、光硬化樹脂成形体は、架橋樹脂であるがために耐衝撃性に劣る傾向にあるが、接着剤で他の透明基材と貼り合わせることにより、接着層のクッション効果で耐衝撃性を向上させ、かつ厚膜化により剛性を向上させることができる。
(3)特定の光硬化樹脂成形体は、透明性、低複屈折性、耐熱性、高表面硬度、表面平滑性、耐溶剤・薬品性に優れるが、これを本発明の光硬化性接着剤組成物を用いて、基材と貼り合わせることにより、高性能なディスプレイ用光学部品を製造することができる。
(4)光硬化樹脂成形体同士を貼り合わせる場合は、本発明の光硬化性接着剤組成物を用いることにより、反りのない高品質な積層体を得ることができる。
なお、本発明において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートとメタクリレートの総称である。
(A1)ウレタン(メタ)アクリレート系化合物
(A2)分子量200以下の単官能(メタ)アクリレート系化合物(但し、前記(A1 )を除く。)
(A3)イソシアネート基含有(メタ)アクリレート系化合物(但し、前記(A1)と (A2)を除く。)
(A4)光重合開始剤
本発明で用いるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A1)は、好ましくは、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a1)、多価イソシアネート系化合物(a2)及びポリオール系化合物(a3)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A1−1)及び/または水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a1)、多価イソシアネート系化合物(a2)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A1−2)である。中でも 密着性の点から、特に好ましくは、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a1)、多価イソシアネート系化合物(a2)及びポリオール系化合物(a3)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A1−1)である。
これら水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a1)は1種または2種以上組み合わせて使用することができる。
また、多価イソシアネート系化合物(a2)は1種または2種以上組み合わせて使用することができる。
ポリブタジエン系ポリオールは、その構造中に含まれるエチレン性不飽和基の全部または一部が水素化された水添化ポリブタジエンポリオールであってもよい。
上記の説明は、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a1)、多価イソシアネート系化合物(a2)及びポリオール系化合物(a3)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A1−1)についての説明であるが、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A1−2)についても、上記方法に準じて行うことにより、即ち、ポリオール系化合物(a3)を用いず、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a1)と多価イソシアネート系化合物(a2)を上記方法に準じて反応させることにより製造することができる。
なお、粘度の測定法はE型粘度計による。
なお、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物は、2種以上混合して用いても良い。
本発明では、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A1)としてポリカーボネート系ウレタン(メタ)アクリレート系化合物が用いられる。
本発明で用いられる単官能(メタ)アクリレート系化合物(A2)は分子量が200以下であり、好ましくは50〜190、更に好ましくは100〜180である。分子量が大きすぎると密着性が低下する傾向となる。具体的には、例えば、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート(分子量156)、ジメチル(メタ)アクリルアミド(分子量99)などが挙げられ、これらの中でも、硬化性の点でアクリレート系化合物が好ましく、特に密着性の点でテトラヒドロフルフリルアクリレートが好ましい。
なお、分子量200以下の単官能(メタ)アクリレート系化合物は、2種以上混合して用いても良い。
本発明では、分子量200以下の単官能(メタ)アクリレート系化合物(A2)としてテトラヒドロフルフリルアクリレートが用いられる。
本発明で用いられるイソシアネート基含有(メタ)アクリレート系化合物(A3)としては、例えば、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルイソシアネート、4−(メタ)アクリロイルオキシブチルイソシアネート等の(メタ)アクリロイルオキシアルキルイソシアネートが挙げられ、これらの中でも、密着性の点で分子量200以下の化合物が好ましく、特に好ましくは、保存安定性の点で2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、更に好ましくは2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(分子量155)である。
本発明で用いられる光重合開始剤(A4)としては、例えば、ベンゾフェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ジエトキシアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,6−ジメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホシフィンオキシド等が挙げられる。これらの中でも、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドなどのラジカル開裂型の光重合開始剤が好ましい。これらの光重合開始剤は単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
(A1)25〜65重量%
(A2)28〜62重量%
(A3)7〜13重量%
(A1)27〜60重量%
(A2)30〜61重量%
(A3)8〜12重量%
なお、光硬化性接着剤組成物の粘度は、B型粘度計を用いて測定するものである。
なお、光硬化性接着剤組成物の硬化物のガラス転移温度は、長さ20mm×幅5mm×厚さ0.7mmの接着剤組成物の硬化物を作製し、動的粘弾性装置の引っ張りモードを用いて、周波数10Hz、昇温速度5℃/分、歪0.025%で測定を行い、得られた複素弾性率の実数部(貯蔵弾性率)に対する虚数部(損失弾性率)の比(tanδ)を求め、このtanδの最大ピーク温度をガラス転移温度(℃)とするものである。
なお、光硬化性接着剤組成物の硬化物の屈折率nDは、長さ10mm×幅10mm×厚さ1mmの接着剤組成物の硬化物を作製し、アッベ屈折率計「RX−2000(NaD線)」にて23℃で測定するものである。
本発明の光硬化性接着剤組成物により密着性が向上する理由としては、次の(1)〜(3)が挙げられる。
(2)分子量200以下の単官能(メタ)アクリレート系化合物(A2)は、分子が小さいため、樹脂への浸透力に優れ、耐溶剤性を有する光硬化樹脂成形体の表層へも浸透することができる。
(3)イソシアネート基含有(メタ)アクリレート系化合物(A3)は、イソシアネート基と、光硬化樹脂成形体や透明基材の表面に僅かにでも存在する水酸基が反応して、化学結合を形成することができる。
なお、光照射は、得られる積層体の平坦性の点から、両面から同じ照度及び光量で行うことが好ましい。また、光照射は数回行ってもよい。
本発明において、透明とは、可視光領域における光線透過率が通常80%以上であることを意味する。光線透過率の好ましい範囲は85%以上、より好ましくは90%以上である。なお、全光線透過率の上限値は、通常99%である。
なお、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物は、2種以上混合して用いても良い。
上記多官能(メタ)アクリレートは2種以上を併用することもできるし、アクリレートとメタクリレートとを併用することもできる。
なお、光照射は、得られる光硬化樹脂成形体の平坦性の点から、両面から同じ照度及び光量で行うことが好ましい。また、光照射は数回行ってもよい。
そして、光硬化樹脂成形体[I]と透明基材[III]を、本発明の接着剤を用いて貼り合わせ、本発明の光硬化樹脂成形体[I]/接着層[II]/透明基材[III]の層構成を有する積層体となる。
本発明においては、更に、光硬化樹脂成形体[I]/接着層[II]/透明基材[III]の層構成の層間及び/または表層に、更に、有機及び/または無機の薄膜を形成することも可能であり、かかる薄膜を光機能性層とすることにより、高性能な光学部品を作製することが可能である
薄膜/光硬化樹脂成形体[I]/接着層[II]/透明基材[III]、
光硬化樹脂成形体[I]/接着層[II]/薄膜/透明基材[III]、
光硬化樹脂成形体[I]/接着層[II]/薄膜/接着層[II]/透明基材[III]、
光硬化樹脂成形体[I]/接着層[II]/透明基材[III]/薄膜、
薄膜/光硬化樹脂成形体[I]/接着層[II]/透明基材[III]/薄膜、
薄膜/光硬化樹脂成形体[I]/接着層[II]/薄膜/透明基材[III]/薄膜。
これらの中でも、反射防止薄膜/光硬化樹脂成形体[I]/接着層[II]/透明基材[III]/反射防止薄膜の層構成が、ディスプレイ用の光学部品に好適である。
得られる反射防止膜の反射率は、好ましくは5%以下、より好ましくは3%以下、更に好ましくは2%以下であり、高すぎるとディスプレイの視認性が低下する傾向にある。
尚、例中「部」、「%」とあるのは、重量基準を意味する。
各物性の測定方法は以下の通りである。
芝浦システム社製B型粘度計、「ビスメトロンVS−A1」を用いて、23℃、回転数60rpm(No.3回転子)で測定した。
長さ20mm×幅5mm×厚さ0.7mmの光硬化性接着剤組成物の硬化物を作製し、レオロジー社製動的粘弾性装置「DVE−V4型 FTレオスペクトラー」の引っ張りモードを用いて、周波数10Hz、昇温速度5℃/分、歪0.025%で測定を行い、得られた複素弾性率の実数部(貯蔵弾性率)に対する虚数部(損失弾性率)の比(tanδ)を求め、このtanδの最大ピーク温度をガラス転移温度(℃)とした。
長さ10mm×幅10mm×厚さ1mmの光硬化性接着剤組成物の硬化物を作製し、アタゴ社製アッベ屈折率計「RX−2000(NaD線)」にて23℃で測定した。
長さ50mm×幅50mmの光硬化樹脂成形体、及び積層体の全光線透過率を、日本電色社製ヘイズメーター「NDH−2000」を用いて測定した。
長さ50mm×幅50mmの光硬化樹脂成形体、及び積層体のリタデーションを、オーク社製複屈折測定装置にて25℃で測定した。
長さ50mm×幅50mmの光硬化樹脂成形体の鉛筆硬度を、JIS K−5600に準じて、750g荷重で測定した。
JIS B0601:2001に準じて、東京精密社製「サーフコム570A」を用いて、光硬化樹脂成形体のRaを測定した(カットオフ:0.8μm、測定長:1mm)。
長さ25mm×幅10mmの光硬化樹脂成形体の曲げ弾性率を、島津製作所社製オートグラフ「AG−5kNE」(支点間距離20mm、0.5mm/分)を用いて、25℃で測定した。
長さ20mm×幅5mmの積層体を、チャック間距離16mmで支持し、中央部に100gの荷重をかけた時のたわみ量を測定した。評価基準は下記のとおりである。
○・・・たわみ量が1mm以下の場合。
×・・・たわみ量が1mmを超える場合。
370mm×480mmの積層体を、平坦な定盤上に置いて、端部のうき量の最大値(mm)を測定した。
幅5cm×長さ5cmの積層体を内径4cmの支持リング上に置き、積層体中央部に130gの鋼球を高さ30cmから自然落下させ、下記の基準にて耐衝撃性を評価した。
○・・・割れやヒビが生じなかったもの
△・・・割れやヒビは生じたが破片が飛散しなかったもの
×・・・割れやヒビが生じ、かつ破片が飛散したもの
幅5cm×長さ5cmの積層体を用意し、光硬化樹脂成形体と透明基材を剥離させるべく1kgf/mm2以上の力で引っ張り、下記の基準にて接着性を評価した。
○・・・剥離しなかったもの
△・・・一部が剥離したもの
×・・・剥離したもの
更に、積層体を85℃、85%RHの高温高湿下に1000時間放置した後、同様の評価を行った。
[光硬化性接着剤組成物(A−1)の製造]
下記の脂環骨格含有ポリカーボネート系ウレタンアクリレート(A1−1)(日本合成化学工業社製)30部、テトラフルフリルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製「ビスコート#150」)60部、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製「カレンズMOI」)10部、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバガイギー社製「Irgacure184」)1部を、室温で1時間混合して光硬化性接着剤組成物(A−1)を得た。得られた光硬化性接着剤組成物(A−1)の粘度は70mPa・s、硬化物の諸特性は表1に示される通りである。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート29.9g(0.14モル)、ポリカーボネートジオール54.2g(水酸基価139.5mgKOH/g;水酸基価から計算される分子量804;0.07モル)、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、60℃で反応させた。残存イソシアネート基が6.7%以下となった時点で、2−ヒドロキシエチルアクリレート15.9g(0.14モル)、重合禁止剤としてメトキシフェノール0.04gをさらに仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレート(A1−1)(重量平均分子量:約5000)を得た。
厚さ5mmのガラス2枚を対向させ、厚さ0.7mmのシリコン板をスペーサーとした成形型に、下記ウレタンアクリレート(日本合成化学工業社製)30部、多官能アクリレート(新中村化学工業社製「DCP」)70部、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバガイギー社製「Irgacure184」)1部よりなる光硬化性組成物を注液し、メタルハライドランプを用いて、照度200mW/cm2、光量20J/cm2で紫外線を照射した。脱型して得られた樹脂成形体を、150℃のオーブン中で1時間加熱して、幅370mm×長さ480mm×厚さ0.7mmの光硬化樹脂成形体[I−1]を得た。得られた光硬化樹脂成形体[I−1]の諸特性は表2に示される通りである。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えたフラスコに、イソホロンジイソシアネート192.0g(0.86モル)と、ペンタエリスリトールトリアクリレート〔ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(水酸基価120mgKOH/g)〕808.0g(1.73モル)を仕込み、重合禁止剤としてハイドロキノンメチルエーテル0.01g、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.01gを仕込み、60℃で8時間反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、ウレタンアクリレートを得た。
光硬化樹脂成形体[I−1]に、光硬化性接着剤組成物(A−1)を光硬化後の接着層の厚さが10μmとなるようにバーコーターで塗布し、透明基材として厚さ0.7mmのポリメチルメタクリレート製シート(三菱レーヨン社製「アクリライト」)を貼り合わせた後、メタルハライドランプを用いて、照度100mW/cm2、光量5J/cm2で紫外線を照射して、光硬化性接着剤組成物(A−1)の光硬化を行った。得られた積層体を、100℃のオーブン中で1時間加熱して、幅370mm×長さ480mmの積層体を得た。得られた積層体の接着性は良好であり、諸特性は表3に示される通り良好であった。
積層体の両面に、スパッタ法にて70℃で、SiO2(300nm)/TiO2(300nm)/SiO2(300nm)の3層構成の反射防止薄膜を成膜した。得られた反射防止薄膜付き積層体の全光線透過率は98%であり良好であった。
透明基材として厚さ0.7mmのガラス板を用いる以外は、実施例1と同様にして積層体を得た。得られた積層体の諸特性は表3に示される通りである。
透明基材として光硬化樹脂成形体[I−1]と同様のものを用いる以外は、実施例1と同様にして積層体を得た。得られた積層体の諸特性は表3に示される通りである。
接着層の厚さを100μmとする以外は、実施例3と同様にして積層体を得た。得られた積層体の諸特性は表3に示される通りである。
[光硬化性接着剤組成物(A−2)の製造]
実施例1と同様の脂環骨格含有ポリカーボネート系ウレタンアクリレート(A1−1)(日本合成化学工業社製)60部、テトラフルフリルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製「ビスコート#150」)30部、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製「カレンズMOI」)10部、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバガイギー社製「Irgacure184」5部を、室温で1時間混合して光硬化性接着剤組成物(A−2)を得た。得られた光硬化性接着剤組成物(A−2)の粘度は2500mPa・s、硬化物の諸特性は表1に示される通りである。
光硬化性接着剤組成物(A−2)を用いる以外は、実施例3と同様にして積層体を得た。得られた積層体の諸特性は表3に示される通りである。
実施例1と同様の脂環骨格含有ポリカーボネート系ウレタンアクリレート(A1−1)(日本合成化学工業社製)100部、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバガイギー社製「Irgacure184」)1部よりなる光硬化性接着剤組成物(A−3)を用いる以外は、実施例3と同様にして積層体を得た。得られた積層体の諸特性は表3に示される通であり、接着性に劣るものであった。
実施例1と同様の脂環骨格含有ポリカーボネート系ウレタンアクリレート(A1−1)(日本合成化学工業社製)30部、テトラフルフリルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製「ビスコート#150」)70部、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバガイギー社製「Irgacure184」)1部よりなる光硬化性接着剤組成物(A−4)を用いる以外は、実施例3と同様にして積層体を得た。得られた積層体の諸特性は表3に示される通であり、接着性に劣るものであった。
積層体では無く、光硬化樹脂成形体[I−1]を評価したところ、耐衝撃性に劣り、曲げ弾性率も低いため剛性に劣るものであった。
積層体では無く、光硬化樹脂成形体[I−1](光硬化樹脂成形体[I−1]の厚さを1.4mmに変更したもの。)を評価したところ、耐衝撃性やリタデーションに劣るものであった。
また、本発明の積層体は、様々な光学材料、電子材料に有利に利用できる。例えば、液晶基板、有機/無機EL用基板、電子ペーパー用基板、導光板、位相差板、タッチパネル、光学フィルター、スクリーン、プロジェクター部品、各種ディスプレイ用部材、光ディスク基板を初めとする記憶・記録用途、薄膜電池基板、太陽電池基板などのエネルギー用途、光導波路などの光通信用途、更には機能性フィルム・シート、各種光学フィルム・シート用途に利用できる。とりわけ、ディスプレイ用の基板、保護板に有用であり、更にはタッチパネル基板にも有用である。
Claims (16)
- 下記成分(A1)、(A2)、(A3)及び(A4)を含有してなり、成分(A1)、(A2)及び(A3)の各含有割合は、該3成分の合計に対して、(A1)が25〜65重量%、(A2)が28〜62重量%、(A3)が7〜13重量%であることを特徴とする光硬化性接着剤組成物。
(A1)ポリカーボネート系ウレタン(メタ)アクリレート系化合物
(A2)テトラヒドロフルフリルアクリレート
(A3)イソシアネート基含有(メタ)アクリレート系化合物(但し、前記(A1)及び(A2)を除く。)
(A4)光重合開始剤 - ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A1)が、脂環骨格を含有することを特徴とする請求項1記載の光硬化性接着剤組成物。
- イソシアネート基含有(メタ)アクリレート系化合物(A3)が、(メタ)アクリロイルオキシアルキルイソシアネートであることを特徴とする請求項1または2記載の光硬化性接着剤組成物。
- 23℃における粘度が50〜5000mPa・sであることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の光硬化性接着剤組成物。
- 光硬化性接着剤組成物の硬化物のガラス転移温度が、0℃以上であることを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の光硬化性接着剤組成物。
- 光硬化樹脂成形体[I]/接着層[II]/透明基材[III]の層構成を有する積層体の接着層[II]に使用されることを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の光硬化性接着剤組成物。
- 光硬化樹脂成形体[I]/接着層[II]/透明基材[III]の層構成を有する積層体であり、接着層[II]が請求項1〜6いずれか記載の光硬化性接着剤組成物を光硬化してなることを特徴とする積層体。
- 透明基材[III]が光硬化樹脂成形体であることを特徴とする請求項7記載の積層体。
- 透明基材[III]と光硬化樹脂成形体[I]が同一の材料であることを特徴とする請求項7または8記載の積層体。
- 光硬化樹脂成形体[I]の厚さが0.1〜5mmであり、接着層[II]の厚さが1〜300μmであることを特徴とする請求項7〜9いずれか記載の積層体。
- 光硬化樹脂成形体[I]の表面硬度が、2H以上であることを特徴とする請求項7〜10いずれか記載の積層体。
- 光硬化樹脂成形体[I]の表面粗さが、20nm以下であることを特徴とする請求項7〜11いずれか記載の積層体。
- 光硬化樹脂成形体[I]が、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物、多官能(メタ)アクリレート系化合物(但し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物を除く。)及び光重合開始剤を含有してなる光硬化性組成物を硬化して得られることを特徴とする請求項7〜12いずれか記載の積層体。
- 光硬化樹脂成形体[I]/接着層[II]/透明基材[III]の層構成の層間及び/または表層に、更に、有機及び/または無機の薄膜が形成されていることを特徴とする請求項7〜13いずれか記載の積層体。
- 有機及び/または無機の薄膜が、光機能性層であることを特徴とする請求項14記載の積層体。
- ディスプレイ用の光学部品に用いられることを特徴とする請求項7〜15いずれか記載の積層体。
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