JP6031049B2 - 光硬化性透明粘着シート用組成物、光学用粘着シート - Google Patents
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- C09J2203/318—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for the production of liquid crystal displays
Description
本発明の光硬化性透明粘着シート用組成物は、(A)水素添加1,2−ポリブタジエンポリオール又は水素添加ポリイソプレンポリオールと、多官能イソシアネート化合物を反応させ、残存する水酸基又はイソシアネート基(−N=C=O)と、(メタ)アクリロイル基及び、イソシアネート基又は水酸基を有する化合物を反応させて得られる重量平均分子量が5万〜20万である(メタ)アクリロイル基含有水素添加1,2−ポリブタジエン化合物又は(メタ)アクリロイル基含有水素添加ポリイソプレン化合物25〜45質量%、(B)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル8〜20質量%、(C)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル以外の重合性単量体20〜61.8質量%、(D)光重合開始剤0.2〜5質量%、及び(E)軟化点が90〜150℃である脂環式粘着付与樹脂5〜20質量%を含有してなる光硬化性透明粘着シート用組成物である。以下、各成分について説明する。
水素添加1,2−ポリブタジエンとは、1,2−ポリブタジエンの二重結合部分(−CH=CH−)に水素を反応させて単結合(−CH2−CH2−)に変えたものをいう。水素添加ポリイソプレンについても同様である。本発明の(A)(メタ)アクリロイル基含有水素添加1,2−ポリブタジエン化合物又は(メタ)アクリロイル基含有水素添加ポリイソプレン化合物は、水素添加1,2−ポリブタジエンポリオール又は水素添加ポリイソプレンポリオールと、多官能イソシアネート化合物を反応させ、次いで、残存する水酸基又はイソシアネート基に、(メタ)アクリロイル基及び、イソシアネート基又は水酸基を有する化合物を反応させることで得ることが出来る。
カラム:昭和電工株式会社製LF−804
カラム温度:40℃
試料:共重合体の0.2質量%テトラヒドロフラン溶液
流量:1ml/分
溶離液:テトラヒドロフラン
(B)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステルとしては、カルボキシル基を有さないものが好ましく、例えば、アルキル基の炭素数が2〜7であるヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの具体例としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオール(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオール(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、3−メチルペンタンジオール(メタ)アクリレート等が例示でき、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。(B)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステルのアルキル基の炭素数としては1〜6が好ましく、2〜4がより好ましい。なかでも、得られる粘着シートの粘着力の点で、2−ヒドロキシエチルアクリレートが好ましい。(B)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステルの含有量は、光硬化性透明粘着シート用組成物中8〜20質量%であり、好ましくは9〜18質量%であり、より好ましくは10〜15質量%である。光硬化性透明粘着シート用組成物中における(B)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステルの含有量が8質量%未満では、得られる粘着シートの基材への密着性が不十分となることや高湿下で粘着シートが白化してしまうことがある。また、光硬化性透明粘着シート用組成物中における(B)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステルの含有量が20質量%より多い場合には、粘着シートの耐水性が悪くなる可能性がある。
(C)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル以外の重合性単量体(以下、「(C)の重合性単量体」ということがある。)は、光重合性単量体であって、(B)成分であるヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル以外のものを指す。(C)の重合性単量体は、カルボキシル基(化学式:−COOH)を含有しない単量体が好ましい。当該単量体としては特に限定はなく、ビニル基、(メタ)アクリロイル基等を有する、単官能性又は多官能性光重合性単量体を単独で又は2種類以上を組み合わせて使用できる。ここで言う単官能もしくは多官能の官能基とは、ビニル基又は(メタ)アクリロイル基を指す。本発明の(C)の重合性単量体としては、例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ノルボルナニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート等が挙げられる。エトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−メトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルコキシアルキル(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシ(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート等のフッ素化アルキル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ビス(ヒドロキシエチル)−5,5−ジメチルヒダントインジ(メタ)アクリレート、α,ω−ジ(メタ)アクリルビスジエチレングリコールフタレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジアクリロキシエチルフォスフェート、ジペンタエリスリトールトリヒドロキシ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等の多官能性(メタ)アクリレート、アクリルアミド及びジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、(メタ)アクリロイルモルフォリン等のアクリルアミド誘導体、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有(メタ)アクリレート等があげられる。本発明の(C)の重合性単量体としては、(A)(メタ)アクリロイル基含有水素添加1,2−ポリブタジエン化合物、又は(メタ)アクリロイル基含有水素添加ポリイソプレン化合物との混和性、粘着シートの粘着性、強度、耐光性、耐熱性の観点から、アルキル(メタ)アクリレート、又は環状アルキル(メタ)アクリレートが好ましい。(C)の重合性単量体の含有量は、光硬化性透明粘着シート用組成物中20〜61.8質量%であり、好ましくは30〜55質量%であり、より好ましくは、35〜50質量%である。光硬化性透明粘着シート用組成物における(C)の重合性単量体の含有量が20質量%未満では、得られる粘着シートの基材への密着性が不十分となることがある。また、光硬化性透明粘着シート用組成物における(C)の重合性単量体の含有量が61.8質量%より多い場合には、得られる粘着シートの凝集力が小さくなり、粘着シートが透明樹脂板に貼り合せられた場合に耐発泡性粘着シートの強度が十分でない可能性がある。
本発明における(D)光重合開始剤としては、例えば、カルボニル系光重合開始剤、スルフィド系光重合開始剤、キノン系光重合開始剤、アゾ系光重合開始剤、スルホクロリド系光重合開始剤、チオキサントン系光重合開始剤、過酸化物系光重合開始剤等が挙げられる。
一般的に粘着付与樹脂は、タッキファイヤーと呼ばれ、いろいろな種類のプラスチックスやゴムに代表される高分子(エラストマー)に混ぜると粘着性を引き出す働きがある。中でも、脂環式粘着付与樹脂とは、不飽和結合(二重結合や三重結合)を持たない環状炭化水素樹脂からなる粘着付与樹脂を意味する。本発明の(E)軟化点が90〜150℃である脂環式粘着付与樹脂としては、JIS K−2207に定められた環球法に基づく軟化点が90〜150℃である不飽和基を含まない樹脂であることが好ましい。より好ましい軟化点の範囲としては、95〜145℃であり、さらに好ましくは100〜140℃である。軟化点が90℃より低い場合には、高温時の粘着シートの耐熱性が不十分となり粘着シートが透明樹脂板に貼り合せられた場合に耐発泡性が悪くなる可能性がある。軟化点が150℃より高い場合には、(メタ)アクリル酸エステルへの溶解性が低くなる傾向にある。
f:0.1N水酸化カリウム−エタノール溶液のファクター
S:試料の採取量(g)
本発明の光学用粘着シートは、上記の光硬化性透明粘着シート用組成物を硬化させて得られる光学用途に用いられる光学用粘着シートである。より具体的には、光学部材を貼り合わせる用途(光学部材貼り合わせ用)や光学製品の製造用途などに用いられる。また、本発明の光学用粘着シートは、基材を有するものであっても、基材を有さず粘着剤層のみからなる両面粘着シートであってもよい。光学部材としては、光学的特性を有する部材であれば、特に限定されないが、例えば、画像表示装置、タッチパネルを構成する部材又はこれらの機器に用いられる部材が挙げられ、例えば、偏光板、位相差板、光学補償フィルム、輝度向上フィルム、導光板、反射フィルム、反射防止フィルム、透明導電フィルム、意匠フィルム、装飾フィルム、表面保護フィルム、プリズム、レンズ、カラーフィルター、透明基板や、さらにはこれらが積層されている部材が挙げられる。
本発明の、透明樹脂板の固定に使用される光学用粘着シート(樹脂板固定用光学用粘着シート)は、上記の光硬化性透明粘着シート用組成物を硬化させて得られる光学用粘着シートである。透明樹脂板固定用光学用粘着シートは、画像表示装置、タッチパネル等の保護パネルに使用される(メタ)アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂等の固定に用いることができ、高温、高湿環境下での耐発泡性をおさえることが出来る。したがって、透明樹脂板固定用光学用粘着シートを透明樹脂板と接着させた積層体はタッチパネルとして好適に用いることができる。
本発明における透明導電膜の固定に使用される光学用粘着シート(透明導電膜固定用粘着シート)は、上記の光硬化性透明粘着シート用組成物を硬化させて得られる光学用粘着シートである。透明導電膜固定用粘着シートは、透明導電膜の導電層面と好適に接着でき、かつ導電層の腐食が生じ難いものである。したがって、透明導電膜固定用シートを透明導電膜の導電層面と接着させた積層体はタッチパネルとして好適に用いることができる。また、本発明の透明導電膜固定用シートは、基材を有するものであっても、基材を有さず粘着剤層のみからなる両面粘着シートであってもよい。また、粘着剤層は単一層からなるものであっても複数層が積層されていてもよい。なかでも、透明性の確保や、形状追従性の観点からは、基材を有さず、粘着剤層のみからなる両面粘着シートであることが好ましい。本発明の透明導電膜固定用粘着シートが使用される透明導電膜としては、少なくとも片面の表層に導電層を有するものであればよく、透明基材の表層に導電物質が蒸着やコーティングにより設けられた透明導電膜を挙げられる。透明導電膜の導電層において蒸着やコーティングされる導電物質は、特に限定されないが、具体的には、酸化インジウムスズ、酸化インジウム、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化カドミウム、酸化ガリウム、酸化チタンなどが挙げられる。なかでも、透明性、導電性に優れる酸化インジウムスズが好適に用いられる。透明導電膜において、導電物質が蒸着またはコーティングされる基材としては、特に限定されるものではないが、ガラス、樹脂フィルムなどが挙げられる。
温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた四つ口フラスコにイソホロンジイソシアネート15モル及び水酸基末端水素添加ポリブタジエン(日本曹達株式会社製、製品名:GI−3000、水酸基価25mgKOH/g)を14モル仕込み、60℃で4時間反応させ、イソシアネート基末端水素添加ポリブタジエンを得た。これに2−ヒドロキシエチルアクリレート2モルを仕込み、70℃まで昇温して2時間反応をさせ、IR測定によりイソシアネート基が消失したことを確認した後、反応を終了し、(メタ)アクリロイル基含有水素添加1,2−ポリブタジエン化合物(A−1)(重量平均分子量70,000)を得た。
温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた四つ口フラスコにイソホロンジイソシアネート14モル及び水酸基末端水素添加ポリブタジエン(日本曹達株式会社製、製品名:GI−3000、水酸基価25mgKOH/g)を15モル仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.1%以下となった時点で、2−イソシアネートエチルアクリレート2モルを仕込み、70℃まで昇温して2時間反応をさせ、IR測定によりイソシアネート基が消失したことを確認した後、反応を終了し、(メタ)アクリロイル基含有水素添加1,2−ポリブタジエン化合物(A−2)(重量平均分子量70,000)を得た。
温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた四つ口フラスコにイソホロンジイソシアネート14モル及び水酸基末端水素添加ポリイソプレン(出光興産株式会社製、製品名:エポール、水酸基価40mgKOH/g)を13モル仕込み、60℃で4時間反応させ、イソシアネート基末端水素添加ポリイソプレンを得た。これに2−ヒドロキシエチルアクリレート2モルを仕込み、70℃まで昇温して2時間反応をさせ、IR測定によりイソシアネート基が消失したことを確認した後、反応を終了し、(メタ)アクリロイル基含有水素添加ポリイソプレン化合物(A−3)(重量平均分子量80,000)を得た。
温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた四つ口フラスコにイソホロンジイソシアネート2モル及び水酸基末端水素添加ポリブタジエン(日本曹達株式会社製、製品名:GI−3000、水酸基価25mgKOH/g)を1モル仕込み、60℃で4時間反応させ、イソシアネート基末端水素添加ポリブタジエンを得た。これに2−ヒドロキシエチルアクリレート2モルを仕込み、70℃まで昇温し2時間反応をさせ、IR測定によりイソシアネート基が消失したことを確認した後、反応を終了し、(メタ)アクリロイル基含有水素添加1,2−ポリブタジエン化合物(A−4)(重量平均分子量7,000)を得た。
温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた四つ口フラスコにイソホロンジイソシアネート31モル及び水酸基末端水素添加ポリブタジエン(日本曹達株式会社製、製品名:GI−3000、水酸基価25mgKOH/g)を29モル仕込み、60℃で4時間反応させ、イソシアネート基末端水素添加ポリブタジエンを得た。これに2−ヒドロキシエチルアクリレート2モルを仕込み、70℃まで昇温して反応を行なったが、高分子量化し反応途中でゲル化してしまった。
表1及び表2に示す組成でそれぞれ配合し、室温下でディスパーを用いて混合することで均一な光硬化性透明粘着シート用組成物を調製した。調製した光硬化性透明粘着シート用組成物を、アプリケーターを用い、膜厚が200μmとなるように離型PETフィルム(100mm×100mm×100μm)に塗布し、上面を25μm厚の離型PETフィルムで覆った後、紫外線照射装置(日本電池株式会社製 UV照射装置4kw×1、出力:160W/cm、メタルハライドランプ)を用い、照射距離12cm、ランプ移動速度20m/min、照射量約1000mJ/cm2の条件で紫外線を照射して硬化させ、離型PETフィルムに挟まれた膜厚が約200μmの粘着シートを得た。
実施例及び比較例について、用いた(B)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル及び(C)の重合性単量体からなるポリマーの理論ガラス転移温度を、上記式(1)から算出した。結果を表1及び表2に示す。
上で得られた粘着シートを50mm×50mmの大きさに切り取り、25μm厚の離型PETフィルムを剥がし、100mm×100mmの酸化インジウムスズ蒸着PETフィルムの酸化インジウムスズ膜面に貼り合わせを行う。貼り合せた粘着シートの両端に電気抵抗値測定機、三菱化学株式会社製「ロレスターGP」を使用し、初期の電気抵抗値(R1)を測定した。粘着シートを貼り合わせた酸化インジウムスズ蒸着PETフィルムを60℃、90%RH条件下に500時間放置し、23℃、50%RH条件下に1時間放置した後、初期と同じ箇所での電気抵抗値(R2)を測定した。酸化インジウムスズ膜の電気抵抗値上昇率は下記の式(3)で算出した。
○;電気抵抗値上昇率5%未満
△;電気抵抗値上昇率5〜10%未満
×;電気抵抗値上昇率10%以上
上で得られた粘着シートを25mm×100mmの大きさに切り取り、粘着シートの両面に存在する離型PETフィルムのうち25μm厚の離型PETフィルムを剥がした後、厚さ50μm厚のPETフィルム(東レ株式会社製、「ルミラーS−10」)を裏打ち(貼り付け)し、短冊状のシート片を作成した。次いで、上の短冊状シートの片面の100μm厚の離型PETフィルムを剥がした後、粘着面(測定面)を試験板に2kgのゴムローラー(幅:約50mm)を1往復させることにより貼付し、測定用サンプルを作製した。試験板としてガラス板を用いた。得られた測定用サンプルについて、23℃、湿度50%の環境下で24時間放置し、JIS Z0237に準じて、剥離速度300mm/分で180°方向の引張試験を行い、粘着シートのガラス板に対する粘着力(N/25mm)を測定した。得られた測定値を粘着力とした。結果を表1及び表2に示す。
上で得られた粘着シートを30mm×30mmの大きさに切り取り、粘着シートの両面に存在する離型PETフィルムのうち25μm厚の離型PETフィルムを剥がし、ガラス板に貼り合わせたものを測定用サンプルとした。測定用サンプルについて、株式会社村上色彩技術研究所製「HR−100型」を使用し、全光線透過率(%)を測定した。結果を表1及び表2に示す。
100mm×100mmの光学用PETフィルム(東洋紡績株式会社製、コスモシャインA4100)の易接着面と、厚さ1mmのポリカーボネート板(三菱ガス化学株式会社社製、ユーピロンシートMR−58)とを上で得られた粘着シートで貼りあわせた後、オートクレーブ(サクラ精機株式会社製、TAC−200)にて40℃、0.5MPaの条件で10分間脱泡処理したものを測定用サンプルとした。これを60℃、湿度90%の条件で500時間放置し、目視で粘着層界面の発泡や剥がれの外観欠点を評価した。
○;発泡なし
△;直径1mm未満の発泡有り
×;直径1mm以上の発泡有り
上で得られた粘着シートを30mm×30mmの大きさに切り取り、粘着シートの両面に存在する離型PETフィルムのうち25μm厚の離型PETフィルムを剥がし、ガラス板に貼り合わせたものを測定用サンプルとした。測定用サンプルの構成は「ガラス板/粘着シート/離型PETフィルム」という構成である。60℃、95%RHの環境下に120時間保存し、23℃、50%RHの環境下に取り出した直後(0時間後)のサンプルの外観を目視で確認した。目視で白濁が認められなかった場合を○(耐白化性良好)、白濁が認められた場合を×(耐白化性不良)として評価を行った。
Claims (11)
- (A)水素添加1,2−ポリブタジエンポリオール又は水素添加ポリイソプレンポリオールと、多官能イソシアネート化合物の反応物に残存する水酸基又はイソシアネート基と、(メタ)アクリロイル基及び、イソシアネート基又は水酸基を有する化合物の反応物であり、重量平均分子量が5万〜20万である(メタ)アクリロイル基含有水素添加1,2−ポリブタジエン化合物又は(メタ)アクリロイル基含有水素添加ポリイソプレン化合物25〜45質量%、(B)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル8〜20質量%、(C)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル以外の重合性単量体20〜61.8質量%、(D)光重合開始剤0.2〜5質量%、及び(E)軟化点が90〜150℃である脂環式粘着付与樹脂5〜20質量%を含有してなる光硬化性透明粘着シート用組成物。
- 酸価が0〜5mgKOH/gである請求項1に記載の光硬化性透明粘着シート用組成物。
- (E)脂環式粘着付与樹脂の重量平均分子量が500〜1500である請求項1又は2のいずれかに記載の光硬化性透明粘着シート用組成物。
- (B)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル、及び(C)ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル以外の重合性単量体を共重合して得られる共重合体の理論ガラス転移温度が0℃〜50℃である請求項1〜3のいずれかに記載の光硬化性透明粘着シート用組成物。
- (メタ)アクリロイル基及び、イソシアネート基又は水酸基を有する化合物が、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又はイソシアネート基含有(メタ)アクリレートである請求項1〜4のいずれかに記載の光硬化性透明粘着シート用組成物。
- 多官能イソシアネート化合物が、ジフェニルメタンジイソシアネートの水素添加物又はイソホロンジイソシアネートである請求項1〜5のいずれかに記載の光硬化性透明粘着シート用組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の光硬化性透明粘着シート用組成物を硬化させて得られる光学用粘着シート。
- 透明樹脂板の固定に使用される請求項7に記載の光学用粘着シート。
- 透明導電膜の固定に使用される請求項7に記載の光学用粘着シート。
- 請求項7に記載の光学用粘着シートを用いたタッチパネル。
- 請求項7に記載の光学用粘着シートを用いた画像表示装置。
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