KR102033338B1 - 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법, 도광판용 광경화형 코팅 조성물, 투명 수지층 및 이를 이용한 터치 스크린 패널 - Google Patents

디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법, 도광판용 광경화형 코팅 조성물, 투명 수지층 및 이를 이용한 터치 스크린 패널 Download PDF

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Abstract

본원발명은 고유연성 도광판용 광경화형 우레탄 아크릴레이트 함유 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 투명수지층에 관한 것이며, 보다 구체적으로는 실리콘과 유사한 자기 점착성을 가지고 있으며, 또한 우수한 대전 방지 성능 및 고온, 고온/고습 조건에서 전이 현상이 없는 수지 조성물이며, 이에 의해 TSP 및 LCD 공정용 보호필름 구성물 및 출하용 보호필름 구성물에 사용할 수 있으며, 자기 점착성이 필요한 유리 및 플라스틱 보호필름 구성물에 사용될 수 있는 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법, 도광판용 광경화형 코팅 조성물, 투명 수지층 및 이를 이용한 터치 스크린 패널{Making Method of Aliphatic Urethane Acrylate Resins Containing Diol, Photo-Curable Coating Composition For Light Guide Plate, Transparent Resin Coating Layers And Touch Screen Panel Using The Same}
본원발명은 고유연성 도광판용 광경화형 우레탄 아크릴레이트 함유 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 투명수지층에 관한 것이며, 보다 구체적으로는 실리콘과 유사한 자기 점착성을 가지고 있으며, 또한 우수한 대전 방지 성능 및 고온, 고온/고습 조건에서 전이 현상이 없는 수지 조성물이며, 이에 의해 TSP 및 LCD 공정용 보호필름 구성물 및 출하용 보호필름 구성물에 사용할 수 있으며, 자기 점착성이 필요한 유리 및 플라스틱 보호필름 구성물에 사용될 수 있는 수지 조성물에 관한 것이다.
관련 기술 1(한국공개특허공보 10-2014-0016844호)에는, 폴리우레탄계 수지를 함유한 점착제 층을 형성하기 위한 재료인 점착제 조성물로서 기능할 수 있는 수지 조성물로서, 촉매로서 어떠한 주석 화합물도 사용하지 않으면서 높은 반응성을 나타내고, 폴리올과 다관능성 이소시아네이트 화합물 간의 가교 반응을 진행시키는 수지 조성물이 기재되어 있다.
관련 기술 2(한국공개특허공보 10-2011-0133657호)에는, 알킬렌 옥사이드 구조를 함유하는 이소시아네이트 화합물을 가교제로 포함하여 가교 속도를 증진시키고 양생 속도를 단축시킬 수 있으며, 대전방지성, 내구성 및 리워크성을 만족시킬 수 있는 이소시아네이트 화합물, 이를 포함하는 점착제 조성물이 기재되어 있다.
기존 자기 점착성이 우수한 수지로는 표면 장력이 매우 낮은 실리콘이 주성분으로 구성된 조성물이 사용되고 있다. 그러나, 실리콘은 낮은 표면 장력과 높은 내열성을 가지고 있어서, 이러한 자기 점착 및 내열성이 요구되는 곳에 사용될 수 있는 소재이나, 높은 가격, 낮은 대전방지 성능, 미세한 실리콘 오일의 전이는 TSP, LCD용 소재의 표면 특성을 변화시켜 공정상 여러 가지 문제를 야기할 수 있고, 특히 낮은 대전방지성능은 미세한 먼지를 끌어당겨 피착제의 오염을 유발 할 수 있다.
관련 기술 1 및 2에는 우수한 자기 점착력, 대전 방지 성능, 표면 오염에 대한 성능 개선이 기재되어 있지 않다. 최근에는 실리콘 수지와 같은 우수한 자기 점착성을 가지면서 높은 대전방지 성능과 고온 및 고온/고습 환경에서 피착제의 표면 오염 현상이 없는 고분자 수지가 요구된다.
본원발명은 디올계 화합물, 지방족 폴리이소시아네이트, 지방족 단관능 또는 다관능 아크릴레이트 모노머를 반응시켜 얻어지는, 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 디올계 화합물 및 상기 지방족 폴리이소시아네이트를 반응시키는 제1 단계; 상기 제1 단계에서 얻어지는 반응물에 상기 지방족 단관능 또는 다관능 아크릴레이트 모노머를 반응시키는 제2 단계;로 얻어지는, 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 디올계 화합물은 수첨화 폴리부타디엔 디올인 것을 특징으로 하는 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 수첨화 폴리부타디엔 디올의 분자량은 1,000 내지 4,000인 것을 특징으로 하는 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 중량 평균 분자량은 1,000 내지 45,000인 것을 특징으로 하는 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 지방족 폴리이소시아네이트는 헥사메틸렌디이소시아네이트, 4,4-디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌디이소시아네이트, 1,10-데카메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트의 삼량체, 이소포론디이소시아네이트의 삼량체로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 지방족 단관능 아크릴레이트 모노머는 아크릴아마이드, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 하이드록시폴리카프로락톤모노아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 이소보닐옥시(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 디사이클로펜타디엔(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로프로푸릴(메타)아크릴레이트, 부톡시에틸(메타)아크릴레이트, 폴로에틸렌글리콜모노아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 지방족 다관능 아크릴레이트 모노머는 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디사이클로펜테닐디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콘 디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리옥시프로필트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리옥시에틸트리(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디트리메티롤프로판테트라(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜프로폭시레이트디(메타)아크릴레이트, 부타디올디(메타)아크릴레이트, 헥산디올디(메타)아크릴레이트, 헥사메틸렌디올디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 중합 억제제를 추가로 혼합하여 반응시켜 얻어지는, 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 중합 억제제는 하이드로퀴논인 것을 특징으로 하는, 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 수첨화 폴리부타디엔 디올은 하기 화학식으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법에 관한 것이다.
Figure 112016077971721-pat00001
(여기서, n은 20 내지 50의 정수를 나타낸다)
또한, 본원발명은 수첨화 폴리부타디엔 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지, 광중합 개시제, 산화 방지제를 함유하는 도광판용 광경화형 코팅 조성물에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 광중합 개시제는 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2,2-디메톡시-2-페닐아세톤페논, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 1,1-디메톡시디옥시벤조인, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 1-(4-도데실페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르포리노-프로판-1-온, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 에틸-2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스피네이트, 비스-(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀옥사이드, 비스아실포스핀옥사이드, 메틸벤조일포르메이트, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 벤질디메틸케탈, 프루오레논, 프루오렌, 벤즈알데히드, 벤조인에틸에테르, 벤조인프로필에테르, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르호리노페닐)-부탄-1-온, 아세토페논, 3-메틸아세토페논, 벤조페논, 4,4'-디메톡시벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 아세토페논벤질케탈, 트리페닐아민, 카르바졸, 4-크로로벤조페논, 안트라퀴논, 키산톤, 디에틸티옥산톤, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2-크로로티옥산톤, 1-크로로-4-프로폭시티옥산톤, 키산텐, 티옥산텐, 쿠마린, 케톡마린, 벤질디메틸케톤, 벤조페논, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 에틸-2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스페이트, 비스-(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀옥사이드, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르포리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르포리노페닐)-부탄-1-온에서 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 도광판용 광경화형 코팅 조성물에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 산화 방지제는 페놀계 산화방지제, 유황계 산화방지제, 인계 산화방지제로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 도광판용 광경화형 코팅 조성물에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 페놀계 산화방지제는 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 부틸화히드록시아니솔, 2,6-디-t-부틸-p-에틸페놀, 스테아릴-β-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 이소옥틸-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 2,4-비스-(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스[(옥틸티오)메틸]-o-크레졸의 모노페놀류; 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-t-부틸-5-메틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 1,6-헥산디올-비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], N,N'-헥사메틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시-히드로신나메이트), 2,2-티오-디에틸렌비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트-디에틸에스테르, 3,9-비스[1,1-디메틸-2-{β-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}에틸], 2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸, 비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질술폰산에틸)칼슘의 비스페놀류; 1,1,3-트리스(2-메틸-4-히드록시-5-t-부틸페닐)부탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 테트라키스-[메틸렌-3-(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 비스[3,3'-비스-(4'-히드록시-3'-t-부틸페닐)부티르산]글리콜에스테르, 트리스-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시벤질)-S-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)트리온으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 도광판용 광경화형 코팅 조성물에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 유황계 산화방지제는 디라우릴-3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸-3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴-3,3'-티오디프로피오네이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 도광판용 광경화형 코팅 조성물에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 인계 산화방지제는 트리페닐포스파이트, 디페닐이소데실포스파이트, 페닐디이소데실포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 디이소데실펜타에리스리톨포스파이트, 트리스(2,4-디-t-부틸)포스파이트, 사이클로네오펜탄테트라일비스(옥타데실)포스파이트, 사이클로네오펜탄테트라일비(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 사이클릭네오펜탄테트라일비(2,4-디-t-부틸-4-메틸페닐)포스파이트, 비스[2-디-t-부틸-6-메틸-4-{2-(옥타데실옥시카르보닐)에틸}페닐]하이드로겐포스파이트의 포스파이트류;9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-데실록시-9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 도광판용 광경화형 코팅 조성물에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 희석 모노머로서 테트라하이드로폴산을 사용하는 것을 특징으로 하는 도광판용 광경화형 코팅 조성물에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 도광판용 광경화형 코팅 조성물이 기재에 코팅된 투명 수지층에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 투명 수지층을 구비하는 터치 스크린 패널에 관한 것이다.
자기점착성이 우수한 실리콘 수지는 저분자량의 실리콘 오일을 촉매하에서 반응시켜 고분자량의 실리콘 수지로 합성된다. 이렇게 합성된 수지는 최종적으로 일부 미반응 물질이 남게 되어 고온 및 고온/고습 환경에서 미반응 실리콘 오일의 피착제 표면으로 전이되는 문제점이 발생된다. 실리콘은 자체 특성상 매우 낮은 표면장력을 가지고 있어 적은 양으로도 피착제 표면의 물리적 특성을 변화시킬 수 있다. 본원 발명으로 이루어진 수지는 우레탄 반응으로 구성된 수지로서 실리콘 수지와 유사한 자기 점착성을 발현할 뿐만 아니라 고온, 고온/고습 환경에서도 미반응 물에 의한 표면 오염이 없으며 금속이온과의 배위 결합을 통해 높은 대전방지 성능을 구현할 수 있어 TSP 및 LCD 부품소재 공정용 점착제로 사용할 수 있는 장점이 있다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예를 상세하게 설명한다. 본 명세서 및 특허청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적 의미로 한정되어 해석되지 아니하며, 본 발명의 기술적 사항에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야 한다.
본 명세서에 기재된 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예이며, 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것이 아니므로, 본 출원 시점에서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 있을 수 있다.
디올계 화합물, 지방족 폴리이소시아네이트, 지방족 단관능 또는 다관능 아크릴레이트 모노머를 반응시켜 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지를 제조할 수 있다. 더욱 바람직하게는 상기 디올계 화합물 및 상기 지방족 폴리이소시아네이트를 반응시키는 제1 단계; 상기 제1 단계에서 얻어지는 반응물에 상기 지방족 단관능 또는 다관능 아크릴레이트 모노머를 반응시키는 제2 단계;로 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지를 제조할 수 있다.
여기서, 디올계 화합물 200 내지 500중량부, 지방족 폴리이소시아네이트 50 내지 300중량부, 지방족 단관능 또는 다관능 아크릴레이트 모노머 50 내지 400중량부를 사용하는 것이 바람직하다.
촉매 0.05 내지 0.5중량부를 추가적으로 포함할 수 있다. 촉매로서는 디부틸텐디라우릴레이트를 바람직하게 사용할 수 있다.
중합 억제제 0.01 내지 1중량부를 추가적으로 포함할 수 있다. 중합 억제제로서는 하이드로 퀴논을 바람직하게 사용할 수 있다.
수첨화 폴리부타디엔 디올의 분자량은 1,000 내지 4,000인 것이 바람직하며, 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 중량 평균 분자량은 1,000 내지 45,000인 것이 바람직하다.
수첨화 폴리부타디엔 디올은 하기 화학식으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure 112016077971721-pat00002
(여기서, n은 20 내지 50의 정수를 나타낸다)
상기 화학식으로 표시되는 화합물에 의하여, 표면장력이 우수한 유현성은 자기 점착력이 증대되며, 이를 부여하기 위해 수지의 주사슬은 실리콘과 유사한 선형 고분자를 가지면서 매우 유연한 수지를 얻을 수 있다.
또한, 대전 방지 성능을 부여하기 위해 수지의 주사슬과 화학적 혹은 물리적 결합에 의하여 대전방지성능이 우수하고, 고온 및 고온/고습 조건에 노출될 시 전이 현상을 일으키 가능성이 낮아진다.
지방족 폴리이소시아네이트는 헥사메틸렌디이소시아네이트, 4,4-디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌디이소시아네이트, 1,10-데카메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트의 삼량체, 이소포론디이소시아네이트의 삼량체로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다.
지방족 단관능 아크릴레이트 모노머는 아크릴아마이드, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 하이드록시폴리카프로락톤모노아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 이소보닐옥시(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 디사이클로펜타디엔(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로프로푸릴(메타)아크릴레이트, 부톡시에틸(메타)아크릴레이트, 폴로에틸렌글리콜모노아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다.
지방족 다관능 아크릴레이트 모노머는 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디사이클로펜테닐디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콘 디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리옥시프로필트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리옥시에틸트리(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디트리메티롤프로판테트라(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜프로폭시레이트디(메타)아크릴레이트, 부타디올디(메타)아크릴레이트, 헥산디올디(메타)아크릴레이트, 헥사메틸렌디올디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다.
도광판용 광경화형 코팅 조성물은 수첨화 폴리부타디엔 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지 20 내지 80중량부, 광중합 개시제 1 내지 5중량부, 산화 방지제 1 내지 10중량부를 함유하는 것이 바람직하다.
추가적으로, 희석 모노머 10 내지 100중량부를 사용할 수 있고, 희석 모노머로서 테트라하이드로폴산을 사용하는 것이 바람직하다.
광중합 개시제는 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2,2-디메톡시-2-페닐아세톤페논, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 1,1-디메톡시디옥시벤조인, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 1-(4-도데실페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르포리노-프로판-1-온, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 에틸-2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스피네이트, 비스-(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀옥사이드, 비스아실포스핀옥사이드, 메틸벤조일포르메이트, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 벤질디메틸케탈, 프루오레논, 프루오렌, 벤즈알데히드, 벤조인에틸에테르, 벤조인프로필에테르, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르호리노페닐)-부탄-1-온, 아세토페논, 3-메틸아세토페논, 벤조페논, 4,4'-디메톡시벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 아세토페논벤질케탈, 트리페닐아민, 카르바졸, 4-크로로벤조페논, 안트라퀴논, 키산톤, 디에틸티옥산톤, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2-크로로티옥산톤, 1-크로로-4-프로폭시티옥산톤, 키산텐, 티옥산텐, 쿠마린, 케톡마린, 벤질디메틸케톤, 벤조페논, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 에틸-2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스페이트, 비스-(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀옥사이드, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르포리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르포리노페닐)-부탄-1-온에서 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다.
산화 방지제는 페놀계 산화방지제, 유황계 산화방지제, 인계 산화방지제로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다.
페놀계 산화방지제는 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 부틸화히드록시아니솔, 2,6-디-t-부틸-p-에틸페놀, 스테아릴-β-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 이소옥틸-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 2,4-비스-(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스[(옥틸티오)메틸]-o-크레졸의 모노페놀류; 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-t-부틸-5-메틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 1,6-헥산디올-비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], N,N'-헥사메틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시-히드로신나메이트), 2,2-티오-디에틸렌비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트-디에틸에스테르, 3,9-비스[1,1-디메틸-2-{β-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}에틸], 2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸, 비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질술폰산에틸)칼슘의 비스페놀류; 1,1,3-트리스(2-메틸-4-히드록시-5-t-부틸페닐)부탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 테트라키스-[메틸렌-3-(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 비스[3,3'-비스-(4'-히드록시-3'-t-부틸페닐)부티르산]글리콜에스테르, 트리스-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시벤질)-S-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)트리온으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다.
유황계 산화방지제는 디라우릴-3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸-3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴-3,3'-티오디프로피오네이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다.
인계 산화방지제는 트리페닐포스파이트, 디페닐이소데실포스파이트, 페닐디이소데실포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 디이소데실펜타에리스리톨포스파이트, 트리스(2,4-디-t-부틸)포스파이트, 사이클로네오펜탄테트라일비스(옥타데실)포스파이트, 사이클로네오펜탄테트라일비(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 사이클릭네오펜탄테트라일비(2,4-디-t-부틸-4-메틸페닐)포스파이트, 비스[2-디-t-부틸-6-메틸-4-{2-(옥타데실옥시카르보닐)에틸}페닐]하이드로겐포스파이트의 포스파이트류;9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-데실록시-9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다.
디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법은 하기와 같이 얻어질 수 있다. 피착제의 표면 오염은 수지가 고온 및 고온/고습 환경에 노출 되었을 때 수지의 분해 및 수분의 침투에 의해 일어난다. 이를 해결하기 위해, 하기와 같이 제조된 수지는 수지 내 높은 가교 밀도와 적절한 열안정제로 열에 의한 수지의 분해를 막고 적절한 가소제의 사용은 수분침투를 막아 피착제의 오염을 방지할 수 있다.
Figure 112016077971721-pat00003
반응식 (I)
여기서, P는 하기 화학식 (1)로 표시될 수 있다.
Figure 112016077971721-pat00004
화학식 (1)
상기 화학식 (1)에서 n은 10 내지 100일 수 있으며, 20 내지 50이 바람직하며, n은 30 내지 40이 더욱 바람직하며, k는 1 내지 10일 수 있고, 1 내지 5가 바람직하며, k는 2가 더욱 바람직하다.
상기 반응식 (I)에서 얻어지는 화합물을 아크릴레이트에 반응시켜 우레탄 아크릴레이트 화합물을 얻을 수 있다.
Figure 112016077971721-pat00005
반응식 (II)
여기서, P는 하기 화학식 (1)로 표시될 수 있다.
Figure 112016077971721-pat00006
화학식 (1)
상기 화학식 (1)에서 n은 10 내지 100일 수 있으며, 20 내지 50이 바람직하며, n은 30 내지 40이 더욱 바람직하며, k는 1 내지 10일 수 있고, 1 내지 5가 바람직하며, k는 2가 더욱 바람직하다.
다른 예시로서, 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법은 하기와 같이 얻어질 수 있다.
Figure 112016077971721-pat00007
반응식 (III)
여기서, P는 하기 화학식 (1)로 표시될 수 있다.
Figure 112016077971721-pat00008
화학식 (1)
상기 화학식 (1)에서 n은 10 내지 100일 수 있으며, 20 내지 50이 바람직하며, n은 30 내지 40이 더욱 바람직하며, k는 1 내지 10일 수 있고, 1 내지 5가 바람직하며, k는 2가 더욱 바람직하다.
여기서, 디이소시아네이트 화합물(
Figure 112016077971721-pat00009
)은 바람직하게 하기 화합물을 사용할 수 있다.
Figure 112016077971721-pat00010
화학식 (2)
L은 하기 화학식으로 표시될 수 있다.
Figure 112016077971721-pat00011
화학식 (3)
상기 (반응식 2-1)에서 얻어지는 화합물을 아크릴레이트에 반응시켜 우레탄 아크릴레이트 화합물을 얻을 수 있다.
Figure 112016077971721-pat00012
반응식 (IV)
여기서, P는 하기 화학식 (1)로 표시될 수 있다.
Figure 112016077971721-pat00013
화학식 (1)
상기 화학식 (1)에서 n은 10 내지 100일 수 있으며, 20 내지 50이 바람직하며, n은 30 내지 40이 더욱 바람직하며, k는 1 내지 10일 수 있고, 1 내지 5가 바람직하며, k는 2가 더욱 바람직하다.
여기서, L은 하기 화학식으로 표시될 수 있다.
Figure 112016077971721-pat00014
화학식 (3)
본원발명에서 분자량은 특별할 기재가 없는 한, 중량 평균 분자량을 의미한다.
(실시예)
-우레탄 아크릴레이트 올리고머 합성예 1(HUA-01)
4구 플라스크에 이소포론 디이소시아네이트 150g과 분자량이 2,100인 하기 화학식으로 표시되는 수첨화 폴리부타디엔 디올을 360g을 넣고, 여기에 중합 억제제인 하이드로 퀴논을 0.1g 첨가한 후, 상온에서 약 60분 동안 교반하였다. 이후, 약 70℃로 승온하여 2시간 동안 반응하고, 카프로락톤 아크릴레이트 100g과 촉매인 디부틸렌디라우릴레이트 0.1g을 혼합하여 1시간 동안 적하하였다. 적하 완료 후 2시간 반응 후, 하이드록시프로필아크릴레이트 60g을 30분간 적하하였다. 이후, 1시간 반응 후, 적외선 분광 광도법으로 이소시아네이트 피크가 소멸된 것을 확인하였다.
Figure 112016077971721-pat00015
-최종 배합 조성물 제조예 1
희석 모노머인 IBOA 20g과 THFA 20g에 광중합 개시제인 이가큐어 184을 3g, 이가큐아 1010을 0.1g을 넣고 상온에서 30분간 교반하여 완전 용해 후 합성된 우레탄 아크릴레이트 HUA-01을 60g 추가하여 30분간 교반하여 조성물을 제조하였다.
-도광판용 투명 수지 시트 제작예 1
이형 코팅된 유리판 위에 중앙 기준 가로 100cm, 세로 100cm의 크기로 직사각형 빈 공간을 가진 2mm의 실리콘 시트를 올려놓은 후, 제조예 1에서 제조된 조성물을 2mm 높이에 맞추어 주입하고, 고압 수은등 램프와 메탈할라이드 램프가 장착된 자외선 경화기를 이용하여 UV-A 기준 1,000mJ로 경화시켜 도광판용 투명 수지 시트를 제작하였다.
-우레탄 아크릴레이트 올리고머 합성 비교예 1(UA-01)
실시예 1에서 디이소시아네이트를 톨루엔 디이소시아네이트로 대체하고, 폴리올을 분자량 2,000의 하기 화학식으로 표시되는 폴리카보네이트 디올을 이용하는 것 외에는 동일하게 진행하여 이소시아네이트 피크가 소멸된 것을 확인하였다.
Figure 112016077971721-pat00016
-우레탄 아크릴레이트 올리고머 합성 비교예 2(UA-02)
실시예 1에서 폴리올을 분자량 2,000인 하기 화학식으로 표시되는 폴리프로필렌 디올을 이용하는 것 외에는 동일하게 진행하여 이소시아네이트 피크가 소멸된 것을 확인하였다.
Figure 112016077971721-pat00017
-우레탄 아크릴레이트 올리고머 합성 비교예 3(UA-03)
실시예 1에서 폴리올을 분자량 2,800인 하기 화학식으로 표시되는 폴리부타디엔 디올을 이용하는 것 외에는 동일하게 진행하여 이소시아네이트 피크가 소멸된 것을 확인하였다.
Figure 112016077971721-pat00018
제조 비교예 1 내지 3도 우레탄 아크릴레이트 합성예 UA-01 내지 UA-03을 적용하는 것 외에는 최종 배합 조성물 제조예 1과 동일하게 제조하여 도광판용 투명 수지 시트 제작예 1과 동일한 방법으로 도광판용 투명 수지 시트를 제작하였다.
[표 1]로부터, 비교예인 PMMA인 경우 시트 두께 및 유연성이 떨어진다. 실리콘인 경우, 헤이즈가 높고, 굴절률이 낮아진다. 굴절률은 휘도 측면에서 굴절률이 높을수록 우수한 특성을 갖는다. 톨루엔 디이소시아네이트와 폴리카보네이트 디올을 적용하는 경우 광학 특성에서 헤이즈와 엘로우 인덱스에서 특성이 저하된다. (제작 비교예 1) 폴리프로필렌 디올을 사용하는 경우 굴절률이 다소 부족하다. (제작 비교예 2) 폴리부타디엔 디올을 사용하는 경우 불포화 이중결합을 갖고 있어서 엘로운 인덱스가 높다. (제작 비교예 3) 이에 비해서, 수첨화 폴리부타디엔 디올은 광학용으로 적용되기 위해 불포화 이중 결합을 수소로 치환되어 제조되어서 광학 특성 등에서 우수하다. (제작 실시예 1)
PMMA 실리콘 제작
실시예1
 제작
비교예1		 제작
비교예2		 제작
비교예3
시트 두계
(mm)		 3 2 2 2 2 2
굽힘 반지름
(55mm)		 크랙 통과 통과 통과 통과 통과
투과율
(550nm)
(%)		 92.0 94.5 92.8 92.0 92.7 92.1
헤이즈
(1이하)		 0.9 1.2 0.3 1.6 0.3 0.9
엘로우 인덱스
(0.5이하)		 0.2 0.14 0.34 3.67 0.33 2.68
굴절률
(532nm)
(1.50이상)		 1.49 1.41 1.50 1.49 1.47 1.50

Claims (20)

  1. 디올계 화합물, 지방족 폴리이소시아네이트, 지방족 단관능 또는 다관능 아크릴레이트 모노머를 반응시켜 얻어지는 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법으로서,
    상기 디올계 화합물은 수첨화 폴리부타디엔 디올이며,
    상기 수첨화 폴리부타디엔 디올은 하기 화학식으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법.
    Figure 112017103329482-pat00019

    (여기서, n은 20 내지 50의 정수를 나타낸다)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 디올계 화합물 및 상기 지방족 폴리이소시아네이트를 반응시키는 제1 단계; 상기 제1 단계에서 얻어지는 반응물에 상기 지방족 단관능 또는 다관능 아크릴레이트 모노머를 반응시키는 제2 단계;로 얻어지는, 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법.
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 수첨화 폴리부타디엔 디올의 중량평균 분자량은 1,000 내지 4,000인 것을 특징으로 하는 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 중량 평균 분자량은 1,000 내지 45,000인 것을 특징으로 하는 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 지방족 폴리이소시아네이트는 헥사메틸렌디이소시아네이트, 4,4-디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌디이소시아네이트, 1,10-데카메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트의 삼량체, 이소포론디이소시아네이트의 삼량체로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 지방족 단관능 아크릴레이트 모노머는 아크릴아마이드, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 하이드록시폴리카프로락톤모노아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 이소보닐옥시(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 디사이클로펜타디엔(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로프로푸릴(메타)아크릴레이트, 부톡시에틸(메타)아크릴레이트, 폴로에틸렌글리콜모노아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 지방족 다관능 아크릴레이트 모노머는 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디사이클로펜테닐디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콘 디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리옥시프로필트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리옥시에틸트리(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디트리메티롤프로판테트라(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜프로폭시레이트디(메타)아크릴레이트, 부타디올디(메타)아크릴레이트, 헥산디올디(메타)아크릴레이트, 헥사메틸렌디올디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법.
  9. 제1항에 있어서,
    중합 억제제를 추가로 혼합하여 반응시켜 얻어지는, 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 중합 억제제는 하이드로퀴논인 것을 특징으로 하는, 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지의 제조방법.
  11. 삭제
  12. 제1항의 방법으로 제조된 수첨화 폴리부타디엔 디올 함유 지방족 우레탄 아크릴레이트 수지, 광중합 개시제, 산화 방지제를 함유하는 도광판용 광경화형 코팅 조성물으로서,
    상기 수첨화 폴리부타디엔 디올은 하기 화학식으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 도광판용 광경화형 코팅 조성물.
    Figure 112018012427155-pat00020

    (여기서, n은 20 내지 50의 정수를 나타낸다)
  13. 제12항에 있어서,
    상기 광중합 개시제는 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2,2-디메톡시-2-페닐아세톤페논, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 1,1-디메톡시디옥시벤조인, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 1-(4-도데실페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르포리노-프로판-1-온, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 에틸-2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스피네이트, 비스-(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀옥사이드, 비스아실포스핀옥사이드, 메틸벤조일포르메이트, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 벤질디메틸케탈, 프루오레논, 프루오렌, 벤즈알데히드, 벤조인에틸에테르, 벤조인프로필에테르, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르호리노페닐)-부탄-1-온, 아세토페논, 3-메틸아세토페논, 벤조페논, 4,4'-디메톡시벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 아세토페논벤질케탈, 트리페닐아민, 카르바졸, 4-크로로벤조페논, 안트라퀴논, 키산톤, 디에틸티옥산톤, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2-크로로티옥산톤, 1-크로로-4-프로폭시티옥산톤, 키산텐, 티옥산텐, 쿠마린, 케톡마린, 벤질디메틸케톤, 벤조페논, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 에틸-2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스페이트, 비스-(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀옥사이드, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르포리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르포리노페닐)-부탄-1-온에서 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 도광판용 광경화형 코팅 조성물.
  14. 제12항에 있어서,
    상기 산화 방지제는 페놀계 산화방지제, 유황계 산화방지제, 인계 산화방지제로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 도광판용 광경화형 코팅 조성물.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 페놀계 산화방지제는 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 부틸화히드록시아니솔, 2,6-디-t-부틸-p-에틸페놀, 스테아릴-β-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 이소옥틸-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 2,4-비스-(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스[(옥틸티오)메틸]-o-크레졸의 모노페놀류; 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-t-부틸-5-메틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 1,6-헥산디올-비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], N,N'-헥사메틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시-히드로신나메이트), 2,2-티오-디에틸렌비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트-디에틸에스테르, 3,9-비스[1,1-디메틸-2-{β-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}에틸], 2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸, 비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질술폰산에틸)칼슘의 비스페놀류; 1,1,3-트리스(2-메틸-4-히드록시-5-t-부틸페닐)부탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 테트라키스-[메틸렌-3-(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 비스[3,3'-비스-(4'-히드록시-3'-t-부틸페닐)부티르산]글리콜에스테르, 트리스-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시벤질)-S-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)트리온으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 도광판용 광경화형 코팅 조성물.
  16. 제14항에 있어서,
    상기 유황계 산화방지제는 디라우릴-3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸-3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴-3,3'-티오디프로피오네이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 도광판용 광경화형 코팅 조성물.
  17. 제14항에 있어서,
    상기 인계 산화방지제는 트리페닐포스파이트, 디페닐이소데실포스파이트, 페닐디이소데실포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 디이소데실펜타에리스리톨포스파이트, 트리스(2,4-디-t-부틸)포스파이트, 사이클로네오펜탄테트라일비스(옥타데실)포스파이트, 사이클로네오펜탄테트라일비(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 사이클릭네오펜탄테트라일비(2,4-디-t-부틸-4-메틸페닐)포스파이트, 비스[2-디-t-부틸-6-메틸-4-{2-(옥타데실옥시카르보닐)에틸}페닐]하이드로겐포스파이트의 포스파이트류;9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-데실록시-9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 도광판용 광경화형 코팅 조성물.
  18. 제13항에 있어서,
    희석 모노머로서 테트라하이드로폴산을 사용하는 것을 특징으로 하는 도광판용 광경화형 코팅 조성물.
  19. 제12항 내지 제18항의 어느 한 항에 기재된 도광판용 광경화형 코팅 조성물이 기재에 코팅된 투명 수지층.
  20. 제19항에 기재된 투명 수지층을 구비하는 터치 스크린 패널.
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