KR102152357B1 - 광경화형 광투명 점,접착제 조성물 및 이를 포함하는 점,접착 시트 - Google Patents

광경화형 광투명 점,접착제 조성물 및 이를 포함하는 점,접착 시트 Download PDF

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Abstract

본 발명은 지방족 우레탄 아크릴레이트, 폴리티올계 사슬전달제, 단관능 에틸렌계 단량체, 광중합 개시제 및 안정제를 포함하는 광경화형 광투명 점,접착제 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 조성물은 지방족 우레탄 아크릴레이트 및 폴리티올계 사슬전달제를 포함하여 광경화성이 우수하고, 고온, 고온고습, 자외선 등 내환경성에 대한 신뢰성이 우수하며, 재도장 및 격벽형성등 층간 경화에도 얼룩 등이 발생되지 않아 공정성이 우수하므로, 터치 패널용 점,접착시트의 제조에 유용하다.

Description

광경화형 광투명 점,접착제 조성물 및 이를 포함하는 점,접착 시트 {PHOTOCURABLE OPTICALLY CLEAR ADHESIVE COMPOSITION AND ADHESIVE SHEET COMPRISING THE SAME}
본 발명은 광경화형 광투명 점,접착제 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 지방족 우레탄 아크릴레이트 및 폴리티올계 사슬전달제를 포함하여 광경화성, 광학특성, 내환경성 및 공정성이 우수하므로, 터치 패널용 층간 점,접착제로 사용될 수 있는 광경화형 광투명 점,접착제 조성물에 관한 것이다.
디스플레이 및 터치 패널의 발전으로 인해 층간 점,접착제 조성물이 빠른 속도로 시장을 형성하며 사용되고 있으며, 이를 위해 종래에는 필름형태의 점,접착테이프가 사용되어 왔다.
그러나, 필름형태의 접착테이프를 사용하는 경우에는 접착테이프를 벗겨내고 붙이는 공정이 번거로울 뿐만 아니라 공정 자동화에도 많은 문제가 있으며, 접착테이프를 사용하여 전면접착을 하는 경우에는 이물 및 공기층 등에 의한 불량으로 인해, 아주 심각한 수율 문제를 야기시킨다. 또한, 접착테이프를 사용하여 테두리 접착공정을 수행하는 경우에는, 굴절률이 낮은 공기층이 형성되어 빛의 산란이 발생되며, 이로 인하여 평판디스플레이의 시인성 및 명암비가 감소하여 광학적인 손실이 크며, 고온, 고온다습 등의 다양한 내환경성 조건에서 응집력 저하에 따른 접착력이 감소하는 문제 등이 발생되고 있다.
이러한 문제점을 해결하기 위해, 층간 점,접착을 액상에서 실시한 후, 광경화를 통해 경화를 실시하는 공정 및 재료를 사용하는 방법이 제시되었다.
그러나, 액상 공정을 사용하는 경우에도 재도장에 대한 얼룩 문제와 같은 다양한 문제점이 나타나고 있으며, 구체적으로, 격벽 형태 또는 형성된 재료 위에 상기의 액상재료를 재형성할 경우, 격벽과 재형성된 재료, 및 재료와 재형성된 재료 사이에 얼룩이 발생하는 문제점이 나타나고 있다.
또한, 광경화를 통해 형성된 재료의 경우, 고온, 고온다습, 장시간의 자외선 조사에 대하여, 황변, 헤이즈(Haze-안개처럼 뿌옇게 되는 현상) 현상 등이 발생하게 된다.
따라서, 디스플레이 및 터치 패널에 재료가 영구히 존재한다는 점에서, 단순한 점,접착제로서의 특성을 뛰어 넘어, 우수한 광학특성 및 내환경성(UV, 고온, 고온고습 등)에 대한 높은 신뢰도가 필수적인 요소가 되고 있고, 다양한 제조 공정이 대두되면서, 우수한 공정성을 가진 재료가 시장에서 요구되고 있다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 광경화성, 광학특성 및 고온, 고온다습, 자외선 등 내환경성에 대한 신뢰성이 우수하며, 재도장 및 층간 경화에도 얼룩이 발생되지 않아 공정성이 우수한 광경화형 광투명 점,접착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은,
1) 지방족 우레탄 아크릴레이트;
2) 폴리티올계 사슬전달제;
3) 단관능 에틸렌계 단량체;
4) 광중합 개시제; 및
5) 안정제
를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화형 광투명 점,접착제 조성물을 제공한다.
　　　
본 발명은 또한 상기 광경화형 광투명 점,접착제 조성물의 경화물을 포함하는 점,접착제층 및 이를 포함하는 터치 패널용 점,접착시트를 제공한다.
　　　
본 발명은 또한 상기 점,접착시트를 포함하는 터치 패널을 제공한다.
본 발명에 따른 광경화형 광투명 점,접착제 조성물은 지방족 우레탄 아크릴레이트 및 폴리티올계 사슬전달제를 포함하여, 광경화성, 투과도 선명도 등의 광학특성, 및 고온, 고온고습, 자외선 등 내환경성에 대한 신뢰성이 우수하며, 재도장 및 격벽형성 등의 층간 경화에도 얼룩 등이 발생되지 않아 공정성이 우수하므로, 터치 패널용 점,접착시트의 제조에 유용하다.
본 발명의 광경화형 광투명 점,접착제 조성물은 1) 지방족 우레탄 아크릴레이트; 2) 폴리티올계 사슬전달제; 3) 단관능 에틸렌계 단량체; 4) 광중합 개시제; 및 5) 안정제를 포함하는 것을 특징으로 한다.
　　　
이하 각 성분들에 대하여 설명한다.
1) 지방족 우레탄 아크릴레이트
본 발명에서는 조성물의 내환경성에 대한 신뢰성 및 우수한 점,접착특성을 가지게 하기 위하여 지방족 우레탄 아크릴레이트를 사용한다.
본 발명에서 사용 가능한 지방족 우레탄 아크릴레이트는 2관능 이하의 아크릴레이트 작용성을 갖는 화합물일 수 있으며, 바람직하게는 하기 화학식 1과 같은 구조 갖는 화합물일 수 있다:
[화학식1]
Figure 112013043178168-pat00001
상기 식에서,
L1은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬, 탄소수 2 내지 20의 알케닐, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알케닐, 탄소수 2 내지 20의 알키닐, 탄소수 2 내지 20의 아실, 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 하이드록시, 탄소수 1 내지 20의 하이드록시알킬, 할로, 탄소수 1 내지 20의 할로알킬, 아미노, 실리콘, 탄소수 6 내지 30의 아릴, 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬 등으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 50의 알킬렌, 탄소수 6 내지 50의 아릴렌 또는 디이소시아네이트이고, 바람직하게는 디이소시아네이트이고;
L2는 탄소수 1 내지 20의 알킬, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬, 탄소수 2 내지 20의 알케닐, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알케닐, 탄소수 2 내지 20의 알키닐, 탄소수 1 내지 20의 아실, 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 하이드록시, 탄소수 1 내지 20의 하이드록시알킬, 할로, 탄소수 1 내지 20의 할로알킬, 아미노, 실리콘, 탄소수 6 내지 30의 아릴, 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬 등으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 50의 알킬렌, 탄소수 2 내지 50의 아실알킬렌, 탄소수 2 내지 50의 옥시알킬렌, 탄소수 6 내지 50의 아릴렌, 탄소수 6 내지 50의 아실아릴렌 또는 탄소수 6 내지 50의 옥시아릴렌이고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 50의 알킬렌이고;
R1은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬이고;
A는 각각 독립적으로 C1 내지 C4 알킬이고;
X는 각각 독립적으로 0 내지 20의 정수이고;
Y는 0 내지 40의 정수이며;
n은 0 내지 80의 정수이다.
　　　
본 발명에서 사용 가능한 상기 디이소시아네이트는 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨루엔디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,2-비스-4'-프로판디이소시아네이트, 6-이소프로필-1,3-페닐디이소시아네이트, 1,6-헥산디이소시아네이트, 4,4'-바이페닐렌디이소시아네이트, 3,3'-디메틸페닐렌디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, p-페닐렌디이소시아네이트, m-페닐렌디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 1,4-자일렌디이소시아네이트, 1,3,-자일렌디이소시아네이트, 4,4'-디헥실메탄디이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌디이소시아네이트, 1,10-데카메틸렌디이소시아네이트, 1,4-사이클로헥산디이소시아네이트, 4-메톡시-1,3-페닐렌디이소시아네이트, 4-클로로-1,3-페닐렌디이소시아네이트, 2,4-디메틸-1,3-페닐렌디이소시아네이트, 4,4-디이소시아네이트디페닐에테르, 4,4,-디이소시아네이트다이벤질 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
　　　
상기 지방족 우레탄 아크릴레이트는 조성물 총중량에 대하여 30 내지 90 중량%, 바람직하게는 40 내지 80 중량%의 양으로 사용하는 것이 좋다.
상기 지방족 우레탄 아크릴레이트의 사용량이 30 중량% 미만인 경우에는 조성물의 점,접착 특성에 대한 문제가 있거나 낮은 점도로 인한 공정상의 문제를 가져올 수 있으며, 상기 사용량이 90 중량%를 초과하는 경우에는 높은 점도로 인한 공정성 문제를 야기시킬 수 있다.
2) 폴리티올계 사슬전달제
본 발명에서는 내환경성에 대한 높은 신뢰성 및 우수한 재도장성을 유지하기 위하여 폴리티올계 사슬전달제를 사용한다.
본 발명에서 사용 가능한 폴리티올계 사슬전달제는 β-머캅토프로피온산, 메틸-3-머캅토프로피오네이트, 2-에틸헥실-3-머캅토프로피오네이트, n-옥틸-3-머캅토프로피오네이트, 메톡시부틸-3-머캅토프로피오네이트, 스티릴-3-머캅토프로피오네이트, 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트), 트리스(3-머캅토프로피오닐옥시에틸)-이소시아노레이트, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜 비스(3-머캅토프로피오네이트)( 및 디펜타에리트리톨 헥사키스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어지는 군에서 선택될 수 있다.
상기 폴리티올계 사슬전달제는 조성물 총중량에 대하여 약 0.01 내지 4 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 2.5 중량%의 양으로 사용하는 것이 좋다.
상기 사슬전달제의 양이 0.01 중량% 미만일 경우에는 경화 후 재료의 경도가 높아지고, 모듈러스(modulus)가 높아져서 신뢰성 평가시에 다양한 얼룩이 생성될 수 있으며, 상기 사슬전달제의 양이 4 중량%를 초과하는 경우에는 내환경성 평가에 대한 헤이즈 특성이 나빠질 수도 있다.
3) 단관능 에틸렌계 단량체
본 발명에서 사용 가능한 단관능 에틸렌계 단량체는 이소부틸아크릴레이트, tert-부틸아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 이소데실아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 알킬아크릴레이트, 스테아크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 2-히드록시아크릴레이트, 트리메톡시부틸아크릴레이트, 에틸카르비톨아크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-아크릴옥시에틸-2-히드록시프로필프탈레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트 및 이들의 메타아크릴레이트류; 3-플루오로에틸아크릴레이트, 4-플루오로프로필아크릴레이트와 같이 할로겐 화합물을 포함하는 아크릴레이트 및 이들의 메타크릴레이트류; 트리에틸실록실에틸아크릴레이트와 같이 실록산기를 포함하는 아크릴레이트 및 이들의 메타크릴레이트류; 및 스티렌, 4-메톡시스티렌과 같이 방향족을 갖는 올레핀류로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
상기 에틸렌계 단량체는 조성물 총중량에 대하여 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 15 내지 40 중량%의 양으로 사용하는 것이 좋다.
상기 에틸렌계 단량체의 사용량이 5 중량% 미만인 경우에는 용액의 점도가 높아서 재료 도포 및 탈포 등의 재료 공정성이 나빠질 수 있으며, 상기 사용량이 50 중량%를 초과하는 경우에는 용액의 낮은 점도로 인한 재료 도포성 문제가 발생할 수 있다.
4) 광중합개시제
본 발명에서 사용 가능한 광중합개시제로는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물 또는 트리아진계 화합물 등을 사용할 수 있으며, 구체적으로 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 벤조페논, 4-클로로아세토페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등의 아세토페논계 화합물; 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐벤조페논, 히드록시벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸 아미노) 벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등의 티오크산톤계 화합물; 벤조인, 벤조인 메틸에테르, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르, 벤조인 이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈 등의 벤조인계 화합물; 및 2,4,6,-트리클로로 s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-트릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴 s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등의 트리아진계 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
또한, 상기 광중합개시제로는 시판되고 있는 광중합개시제가 사용될 수 있으며, 이들의 예로는 바스프사의 Irgacure 2959, 184, 500, 651, 369, 379, 907, 819 및 OXE01, Darocure 1173, 1116, 1398, 1174, 1020 및 TPO, CGI242, Lucirin TPO 및 TPO-L 등과 람베르티사의 Esacure one, KS300, KS200, A144, EDB, EHA, 1001M, 1064, KTO46 및 1187 등을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광중합개시제는 조성물 총중량에 대하여 0.01 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 3 중량%의 양으로 사용하는 것이 좋다.
상기 광중합개시제의 사용량이 0.01 중량% 미만인 경우에는 경화속도가 너무 느려서 공정성저하의 원인이 되며, 경화자체가 이루어지지 않는 경우도 있다. 또한, 상기 사용량이 5 중량%를 초과하는 경우에는 재료의 투과도 및 옐로우 인덱스 저하의 원인이 될 수도 있다.
5) 안정제
본 발명에서는 또한 다양한 환경(고온, 고온고습, 과량의 자외선 등)에서 장기적인 재료의 안정성과 신뢰성을 갖기 위하여 안정제를 포함할 수 있다.
상기 안정제로는 폴리(디프로필렌글리콜)페닐포스파이트, 2-에틸헥실디페닐포스파이트, 디페닐이소데실포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 디스티릴펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-테트라-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 디스프릴 티오프로피오네이트, 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디트리데실티오디프로피오네이트, 펜타에리트리틸 테트라키스(3-라우리티오프로피오네이트), 테트라키스[메틸렌-3-(3,5-디-테트라-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 이소트리데실-3-(3,5-디-테트라-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 이소옥틸-3-(3,5-디-테트라-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 티오디에틸렌비스[3-(3,5-디-테트라-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 1,2-비스(3,5-디-테트라-부틸-4-하이드록시하이드로시아나모일)하이드라진, 2,2'-에틸아이덴비스(4,6-디-테트라-부틸페놀), 헥사메틸렌비스[3-(3,5-디-테트라-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], N,N'헥사메틸렌비스(3,5-디-테트라-부틸-4-하이드록시하이드로시나마아마이드), 4,4'티오비스(6-테트라-부틸-m-크레졸), 4,4'-부틸아이덴비스(∂-테트라-부틸-3-메틸페놀), 4,6-비스(옥틸티오메틸)-ㅇ-크레졸, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트, 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 트리에틸렌글리콜-비스(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오네이트, 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-(1-메틸시클로헥실)-페놀), 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 비스(1,2,2,6,6,-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(2,2,6,6,-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스-(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트, 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘에탄올, [2,2'-티오비스(4-테트라-옥틸페놀아토)-엔-부틸아민니켈, 2-하이드록시-4-엔-옥토시벤조페논, 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-테트라-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-테트라-부틸-5'-메틸페닐-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-테트라-부틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-테트라-아밀페닐)벤조트리아졸, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀, 2-[2-하이드록시-3,5-디(1,1-디메틸벤질)페닐]-2H-벤조트리아졸, 비스[2-하이드록시-5-테트라-옥틸-3-(벤조트리아졸-2-일)페닐]메탄, 2,4-디-테트라-부틸페닐-4'-하이드록시-3',5'-디-테트라-부틸벤조에이트, 헥사데실-3,5-디-테트라-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 2-[4-[(2-하이드록시-3-도데실옥시프로필)옥시]-2-하이드록시페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[4-(4,6-비스-[[2-하이드록시-4-[1-(6-메틸-헵틸옥시카보닐)-에톡시]-페닐]]-[1,3,5]트리아진-2-일)-3-하이드록시-페녹시]-프로피온산 6-메틸-헵틸 에스터, 2-[4-(4,6-비스-비페닐-4-일-[1,3,5]트리아진-2-일)-3-하이드록시-페녹시]-프로피온산 6-메틸-헵틸 에스터, 2,4-비스[2-하이드록시-4-부톡시페닐]-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진 등을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기 안정제로 시판되는 재료를 사용할 수 있으며, 예를 들어, 송원산업의 페놀릭 산화방지제인 송녹스 1010, 1076, 1077, 1135, 2450, 3114, 1035, 1024, 1290, 2590, 1098, 4150, 4425, 2246, 1330, 1790, 1520 등; 포스파이트계 산화방지제로 송녹스 1680, 6260, 6180, 6280, TPP, TDP, DPDP, EHDPP DHOP 등; 티오에스터계 산화방지제로 송녹스 DSTDP, DLTDP, DTDTP, 4129 등; 라이트안정제로서 송라이트 6220, 7700, 2920, 9440, 7830, 1190, 7910 등; UV 옵저버로 송솔브 1084, 8100, 1000, 3200, 3260, 3270, 3280, 3290, 2340, 3600, 7120, 2908 등; 미국 켐츄라사의 산화방지제인 아녹스 20, 70, 330, 1315, IC-14, PP18 등; 루이녹스 1790, 22M46, 44B25, AH25, CA22, CPL, GP45, HD98, TPB6, WSP, 나우가드 536, PS48 등; 포스파이트계 산화방지제로서 알카녹스 240, 울트라아녹스 626, 627A, 웨스튼 618F, 619F, DPDP, DPP, PDDP, PTP, TNPP, 399, TPP, 430, 439, 600, 폴리가드 HR 등; 티오에스터계로서 마이안토 L, S, 나우가드 412S 등; 아민계로서 나우가드 445, 슈퍼Q, A, PS30, 게녹스 EP 등; UV 옵저버로서 로우라이트 20, 20S, 22, 24, 26, 27, 28, 29, 35, 36, 55, 234, 19, 62, 77, 92, 94, Q84 등; 및 시바사 제품으로 틴유브 292,123,152,400,460,405,479 등을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 안정제는 조성물 총중량에 대하여 0.001 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 2 중량%를 사용하는 것이 좋다.
상기 안정제를 0.001 중량% 미만으로 사용하는 경우에는 고온, 고온고습 등의 환경에서 황변이 발생하거나, 안정제로서의 역할을 제대로 수행할 수 없고, 상기 사용량이 5 중량%를 초과하는 경우에는 안정제로서의 효과가 더 이상 개선되지 않거나, 사용하는 안정제 종류에 따라서 투과도 등의 물성이 저하될 수도 있다.
　　　
본 발명의 광경화형 광투명 점,접착제 조성물은 또한 점착 또는 접착 성능의 조절의 관점에서, 점착성 부여 수지를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 점착성 부여 수지의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 하이드로카본계 수지 또는 그 수소첨가물; 로진 수지 또는 그 수소첨가물; 로진 에스테르 수지 또는 그 수소첨가물; 테르펜 수지 또는 그 수소첨가물; 테르펜 페놀 수지 또는 그 수소첨가물; 중합 로진 수지 또는 중합 로진 에스테르 수지 등의 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
본 발명의 점,접착제 조성물은 또한 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서, 에폭시 수지, 가교제, 자외선 안정제, 산화방지제, 조색제, 보강제, 충진제, 소포제, 계면 활성제 및 가소제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
　　　
상기와 같은 본 발명의 광경화형 광투명 점,접착제 조성물은 지방족 우레탄 아크릴레이트 및 폴리티올계 사슬전달제를 포함하여, 광경화성, 광학특성 및 고온, 고온고습, 자외선 등 내환경성에 대한 신뢰성이 우수하며, 재도장 및 격벽형성 등 층간 경화에도 얼룩 등이 발생되지 않아 공정성이 우수하므로, 터치 패널의 점,접착시트로 적합하다.
　　　
따라서, 본 발명은 또한 상기 광경화형 광투명 점,접착제 조성물의 경화물을 포함하는 점,접착제층 및 이를 포함하는 터치 패널용 점,접착시트를 제공한다.
본 발명에서 점,접착제 조성물을 경화시켜, 상기 점,접착제층을 제조하는 방법은 특별히 제한되지 않는다. 본 발명에서는, 예를 들면 상기 점,접착제 조성물 또는 이를 사용하여 제조한 코팅액을 바코터 등의 통상의 수단으로 적절한 공정 기재에 도포하고, 경화시키는 방법으로 점,접착제층을 제조할 수 있다.
본 발명에서 상기 경화 과정은, 점,접착제 조성물 또는 코팅액 내부에 포함된 휘발 성분 또는 반응 잔류물과 같은 기포 유발 성분을 충분히 제거한 후, 수행하는 것이 바람직하다. 이에 따라, 점,접착제의 가교 밀도 또는 분자량 등이 지나치게 낮아 탄성률이 떨어지고, 고온 상태에서 점착 계면에 존재하는 기포들이 커져 내부에서 산란체를 형성하는 문제점 등을 방지할 수 있다.
또한, 상기에서 점,접착제 조성물 또는 코팅액을 경화시키는 방법은 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 코팅층에 적절한 열을 인가하거나, 소정 조건에서 숙성(aging)하는 공정을 거쳐 경화 공정을 수행할 수 있다.
　　　
본 발명은 또한 상기 점,접착시트를 포함하는 터치 패널을 제공한다.
상기 터치 패널은 일예로, 투명 플라스틱 기판; 및 상기 투명 플라스틱 기판의 상부에 형성되고, 본 발명에 따른 점,접착제 조성물의 경화물을 포함하는 점,접착제층을 가지는 터치 패널일 수 있지만, 본 발명의 터치 패널의 구체적인 구조는, 본 발명에 따른 점,접착제 조성물을 사용하여 구성되는 한, 특별히 제한되지 않는다.
　　　
이하 본 발명을 하기 실시예 및 비교예를 참조로 하여 설명한다. 그러나, 이들 예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명이 이들에 한정되는 것은 아니다.
　　　
하기에서 지방족 우레탄 아크릴레이트로는 화학식 1로 표시되는 지방족 우레탄 아크릴레이트, 폴리티올계 사슬전단제로는 쇼와덴코사의 카렌즈MT PE1, 단관능 에틸렌계 단량체로는 오사카유기화학의 IBOA, 안정제로는 켐츄라사의 ANOX1315을 사용하였으며, 광중합개시제로는 바스프사의 Igacure 184 및 Darocure TPO를 1:1 비율로 혼합하여 사용하였다.
　　　
실시예 1
지방족 우레탄 아크릴레이트 70 중량부, 폴리티올계 사슬전달제 1 중량부, 단관능 에틸렌계 단량체 30 중량부, 광중합 개시제 1 중량부 및 안정제 0.5 중량부를 상온에서 6시간 이상 균일하게 혼합하여 점,접착제 조성물을 제조하였다.
실시예 2
지방족 우레탄 아크릴레이트 70 중량부, 폴리티올계 사슬전달제 3 중량부, 단관능 에틸렌계 단량체 30 중량부, 광중합 개시제 4 중량부 및 안정제 0.5 중량부를 상온에서 6시간 이상 균일하게 혼합하여 점,접착제 조성물을 제조하였다.
실시예 3
지방족 우레탄 아크릴레이트 70 중량부, 폴리티올계 사슬전달제 3 중량부, 단관능 에틸렌계 단량체 30 중량부, 광중합 개시제 1 중량부 및 안정제 0.5 중량부를 상온에서 6시간 이상 균일하게 혼합하여 점,접착제 조성물을 제조하였다.
실시예 4
지방족 우레탄 아크릴레이트 70 중량부, 폴리티올계 사슬전달제 1 중량부, 단관능 에틸렌계 단량체 30 중량부, 광중합 개시제 1 중량부 및 안정제 1 중량부를 상온에서 6시간 이상 균일하게 혼합하여 점,접착제 조성물을 제조하였다.
비교예 1
지방족 우레탄 아크릴레이트 70 중량부, 단관능 에틸렌계 단량체 30 중량부 및 광중합 개시제 1 중량부를 상온에서 6시간 이상 균일하게 혼합하여 점,접착제 조성물을 제조하였다.
비교예 2
디스플레이 제조에 통상적으로 사용되는 자외선 경화형 폴리우레탄 접착제 (소니케미컬사의 SVR Series)를 사용하였다.
시험예
상기 실시예 및 비교예의 조성물의 물성을 하기 방법에 따라 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
1) 재도장 후 경계면 얼룩 관찰
TFT-LCD 기판 상에 0.5 μm의 두께로 조성물을 도포하고 메탈램프(조도 2,000 Mw)를 사용하여 UV 경화한 후, 상기 조성물을 열십자 방향으로 재도포하였다. 재도장된 기판을 메탈램프(조도 2,000 Mw)를 사용하여 다시 UV 경화하였다. 육안 및 LED 램프 등을 이용하여 상기 방법으로 형성된 기판의 재도장 부분에 대한 재료의 경계면 얼룩을 하기 기준에 따라 평가하였다.
A: 육안 및 LED 램프를 사용하여도 재도장 부분을 전혀 인지 못하는 경우
B: LED 램프를 사용하여 겨우 인지하는 경우
C: LED 램프를 사용하여 확실히 인지되는 경우
D: 육안으로 확실히 인지되는 경우
2) 고온고습시 투과도, 옐로우 인덱스 및 헤이즈 값 측정
탈지 세척된 투명한 LCD용 유리 위에 0.5 μm의 두께로 상기 조성물을 도포하고 메탈램프(조도 2,000 Mw)를 사용하여 UV경화하였다. 상기 방법으로 형성된 기판을 65℃/습도 90% 및 85℃/습도 85% 조건의 고온고습 챔버에 투입한 후, 500 시간 동안 방치한 다음, 재료의 투과도, 옐로우 인덱스 및 헤이즈 값을 각각 측정하여 하기 기준에 따라 평가하였다.
A: 투과도 변화 1% 미만, 옐로우 인덱스 변화 0.1 미만 및 헤이즈 변화 0.1 미만
B: 투과도 변화 1% 이상 3% 미만, 옐로우 인덱스 변화 0.1 미만 및 헤이즈 변화 0.1 미만; 투과도 변화 1% 미만, 옐로우 인덱스 변화 0.1 이상 0.3 미만 및 헤이즈 변화 0.1 미만; 또는 투과도 변화 1% 미만, 옐로우 인덱스 변화 0.1 미만 및 헤이즈 변화 0.1 이상 0.5 미만
C: 투과도 변화 1% 이상 3% 미만, 옐로우 인덱스 변화 0.1 이상 0.3 미만 및 헤이즈 변화 0.1 이상 0.5 미만
D: 투과도 변화 3% 이상, 옐로우 인덱스 변화 0.3 이상 및 헤이즈 변화 0.5 이상(3가지 인자 중 한가지라도 상기 제시값 이상 변할 경우에는 D).
3) 고온시 투과도, 옐로우 인덱스 및 헤이즈 값 측정
80℃ 조건의 고온 챔버를 사용한 것을 제외하고는 상기 2)의 고온고습시의 물성 측정방법과 동일한 방법으로 재료의 투과도, 옐로우 인덱스 및 헤이즈 값을 측정하여 하기 기준에 따라 평가하였다.
A: 투과도 변화 1% 미만, 옐로우 인덱스 변화 0.1 미만 및 헤이즈 변화 0.1 미만
B: 투과도 변화 1% 이상 3% 미만, 옐로우 인덱스 변화 0.1 미만 및 헤이즈 변화 0.1 미만; 투과도 변화 1% 미만, 옐로우 인덱스 변화 0.1 이상 0.3 미만 및 헤이즈 변화 0.1 미만; 또는 투과도 변화 1% 미만, 옐로우 인덱스 변화 0.1 미만 및 헤이즈 변화 0.1 이상 0.5 미만
C: 투과도 변화 1% 이상 3% 미만, 옐로우 인덱스 변화 0.1 이상 0.3 미만 및 헤이즈 변화 0.1 이상 0.5 미만
D: 투과도 변화 3% 이상, 옐로우 인덱스 변화 0.3 이상 및 헤이즈 변화 0.5 이상(3가지 인자 중 한가지라도 상기 제시값 이상 변할 경우에는 D)
4) UV 내성 측정
탈지 세척된 투명한 LCD용 유리 위에 0.5 μm의 두께로 상기 조성물을 도포하고 메탈램프(조도 2,000 mW)를 사용하여 UV 경화하였다. 상기 방법으로 형성된 기판을 2,000 mW 램프를 사용하여 10분 조사 및 10분 미조사를 10회 반복하였다. 상기 조건으로 형성된 시편에 대하여 투과도, 옐로우 인덱스 및 헤이즈 값을 측정하여 하기 기준에 따라 평가하였다.
A: 투과도 변화 1% 미만, 옐로우 인덱스 변화 0.1 미만 및 헤이즈 변화 0.1 미만
B: 투과도 변화 1% 이상 3% 미만, 옐로우 인덱스 변화 0.1 미만 및 헤이즈 변화 0.1 미만; 투과도 변화 1% 미만, 옐로우 인덱스 변화 0.1 이상 0.3 미만 및 헤이즈 변화 0.1 미만; 또는 투과도 변화 1% 미만, 옐로우 인덱스 변화 0.1 미만 및 헤이즈 변화 0.1 이상 0.5 미만
C: 투과도 변화 1% 이상 3% 미만, 옐로우 인덱스 변화 0.1 이상 0.3 미만 및 헤이즈 변화 0.1 이상 0.5 미만
D: 투과도 변화 3% 이상, 옐로우 인덱스 변화 0.3 이상 및 헤이즈 변화 0.5 이상(3가지 인자 중 한가지라도 상기 제시값 이상 변할 경우에는 D)
　　　
구분 재도장성 고온고습 고온 UV 내성
실시예 1 A A B A
실시예 2 A B B B
실시예 3 A B B A
실시예 4 A A A A
비교예 1 D B C B
비교예 2 D B B B
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 광경화형 광투명 점,접착제 조성물은 매우 우수한 재도장성을 나타낼 뿐 아니라, 다양한 내환경성 평가 조건에서도 우수한 결과를 나타내었다.

Claims (13)

1) 지방족 우레탄 아크릴레이트;
2) 폴리티올계 사슬전달제;
3) 단관능 에틸렌계 단량체;
4) 광중합 개시제; 및
5) 안정제를 포함하며,
상기 폴리티올계 사슬전달제는 조성물 총중량에 대하여 0.1 내지 2.5 중량%를 포함하고,
상기 지방족 우레탄 아크릴레이트가 하기 화학식 1의 화합물인 것을 특징으로 하는 광경화형 광투명 점,접착제 조성물:
[화학식1]
Figure 112020018388408-pat00002

상기 식에서,
L1은 디이소시아네이트를 포함한 2가 라디칼 작용기이고;
L2는 탄소수 1 내지 20의 알킬, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬, 탄소수 2 내지 20의 알케닐, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알케닐, 탄소수 2 내지 20의 알키닐, 탄소수 1 내지 20의 아실, 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 하이드록시, 탄소수 1 내지 20의 하이드록시알킬, 할로, 탄소수 1 내지 20의 할로알킬, 아미노, 실리콘, 탄소수 6 내지 30의 아릴, 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬 등으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 50의 알킬렌, 탄소수 2 내지 50의 아실알킬렌, 탄소수 2 내지 50의 옥시알킬렌, 탄소수 6 내지 50의 아릴렌, 탄소수 6 내지 50의 아실아릴렌 또는 탄소수 6 내지 50의 옥시아릴렌이고;
R1은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬이고;
A는 각각 독립적으로 C1 내지 C4 알킬렌이고;
X는 각각 독립적으로 0 내지 20의 정수이고;
Y는 0이며;
n은 0 내지 80의 정수이다.
제1항에 있어서,
1) 상기 지방족 우레탄 아크릴레이트 30 내지 90 중량%;
2) 상기 폴리티올계 사슬전달제 0.1 내지 2.5 중량%;
3) 상기 단관능 에틸렌계 단량체 5 내지 50 중량%;
4) 상기 광중합 개시제 0.01 내지 5 중량%; 및
5) 상기 안정제 0.001 내지 5 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화형 광투명 점,접착제 조성물.
삭제
삭제
제1항에 있어서,
상기 L1의 디이소시아네이트를 포함한 2가 라디칼 작용기는 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨루엔디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,2-비스-4'-프로판디이소시아네이트, 6-이소프로필-1,3-페닐디이소시아네이트, 1,6-헥산디이소시아네이트, 4,4'-바이페닐렌디이소시아네이트, 3,3'-디메틸페닐렌디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, p-페닐렌디이소시아네이트, m-페닐렌디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 1,4-자일렌디이소시아네이트, 1,3,-자일렌디이소시아네이트, 4,4'-디헥실메탄디이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌디이소시아네이트, 1,10-데카메틸렌디이소시아네이트, 1,4-사이클로헥산디이소시아네이트, 4-메톡시-1,3-페닐렌디이소시아네이트, 4-클로로-1,3-페닐렌디이소시아네이트, 2,4-디메틸-1,3-페닐렌디이소시아네이트, 4,4-디이소시아네이트디페닐에테르, 4,4,-디이소시아네이트다이벤질 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 화합물의 2가 라디칼인 것을 특징으로 하는 광경화형 광투명 점,접착제 조성물.
제1항에 있어서,
상기 폴리티올계 사슬전달제가 β-머캅토프로피온산, 메틸-3-머캅토프로피오네이트, 2-에틸헥실-3-머캅토프로피오네이트, n-옥틸-3-머캅토프로피오네이트, 메톡시부틸-3-머캅토프로피오네이트, 스티릴-3-머캅토프로피오네이트, 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트), 트리스(3-머캅토프로피오닐옥시에틸)-이소시아노레이트, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜 비스(3-머캅토프로피오네이트) 및 디펜타에리트리톨 헥사키스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 광경화형 광투명 점,접착제 조성물.
제1항에 있어서,
상기 단관능 에틸렌계 단량체가 이소부틸아크릴레이트, tert-부틸아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 이소데실아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 알킬아크릴레이트, 스테아크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 2-히드록시아크릴레이트, 트리메톡시부틸아크릴레이트, 에틸카르비톨아크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-아크릴옥시에틸-2-히드록시프로필프탈레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트 및 이들의 메타아크릴레이트류; 할로겐화합물을 포함하는 아크릴레이트 및 이들의 메타크릴레이트류; 실록산기를 포함하는 아크릴레이트 및 이들의 메타크릴레이트류; 및 방향족을 갖는 올레핀류로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 광경화형 광투명 점,접착제 조성물.
제1항에 있어서,
상기 광중합개시제가 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물 및 트리아진계 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 광경화형 광투명 점,접착제 조성물.
제1항에 있어서,
상기 안정제가 폴리(디프로필렌 글리콜)페닐 포스파이트, 2-에틸헥실디페닐포스파이트, 디페닐이소데실포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 디스티릴펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-테트라-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 디스프릴티오프로피오네이트, 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디트리데실 티오디프로피오네이트, 펜타에리트리틸 테트라키스(3-라우리티오프로피오네이트), 테트라키스[메틸렌-3-(3,5-디-테트라-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 이소트리데실-3-(3,5-디-테트라-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 이소옥틸-3-(3,5-디-테트라-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 티오디에틸렌비스[3-(3,5-디-테트라-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 1,2-비스(3,5-디-테트라-부틸-4-하이드록시하이드로시아나모일)하이드라진, 2,2'-에틸아이덴비스(4,6-디-테트라-부틸페놀), 헥사메틸렌비스[3-(3,5-디-테트라-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], N,N'헥사메틸렌비스(3,5-디-테트라-부틸-4-하이드록시하이드로시나마아마이드), 4,4'티오비스(6-테트라-부틸-m-크레졸), 4,4'-부틸아이덴비스(∂-테트라-부틸-3-메틸페놀), 4,6-비스(옥틸티오메틸)-ㅇ-크레졸, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트, 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 트리에틸렌글리콜-비스(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오네이트, 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-(1-메틸시클로헥실)-페놀), 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 비스(2,2,6,6,-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스-(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트, 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘에탄올, [2,2'-티오비스(4-테트라-옥틸페놀아토)-엔-부틸아민니켈, 2-하이드록시-4-엔-옥토시벤조페논, 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-테트라-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-테트라-부틸-5'-메틸페닐-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-테트라-부틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-테트라-아밀페닐)벤조트리아졸, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀, 2-[2-하이드록시-3,5-디(1,1-디메틸벤질)페닐]-2H-벤조트리아졸, 비스[2-하이드록시-5-테트라-옥틸-3-(벤조트리아졸-2-일)페닐]메탄, 2,4-디-테트라-부틸페닐-4'-하이드록시-3',5'-디-테트라-부틸 벤조에이트, 헥사데실-3,5-디-테트라-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 2-[4-[(2-하이드록시-3-도데실옥시프로필)옥시]-2-하이드록시페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[4-(4,6-비스-[[2-하이드록시-4-[1-(6-메틸-헵틸옥시카보닐)-에톡시]-페닐]]-[1,3,5]트리아진-2-일)-3-하이드록시-페녹시]-프로피온산 6-메틸-헵틸 에스터, 2-[4-(4,6-비스-비페닐-4-일-[1,3,5]트리아진-2-일)-3-하이드록시-페녹시]-프로피온산 6-메틸-헵틸 에스터 및 2,4-비스[2-하이드록시-4-부톡시페닐]-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 광경화형 광투명 점,접착제 조성물.
제1항에 있어서,
점착성 부여 수지를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화형 광투명 점,접착제 조성물.
제1항, 제2항, 및 제5 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 광경화형 광투명 점,접착제 조성물의 경화물을 포함하는 점,접착제층.
제11항에 따른 점,접착제 층을 포함하는 터치 패널용 점,접착시트.
제12항에 따른 터치 패널용 점,접착시트를 포함하는 터치 패널.
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