CN113366660A - 用于发光装置的紫外线吸收密封剂和包括该紫外线吸收密封剂的发光装置 - Google Patents

用于发光装置的紫外线吸收密封剂和包括该紫外线吸收密封剂的发光装置 Download PDF

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徐荣成
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Abstract

本发明涉及一种用于发光装置的紫外线吸收密封剂以及包括该紫外线吸收密封剂的发光装置，所述紫外线吸收密封剂通过应用具有紫外线阻挡功能并因此具有优异的耐热和耐光可靠性的吲哚类化合物作为密封剂，可以改善发光装置的物理性质和寿命特性。

Description

用于发光装置的紫外线吸收密封剂和包括该紫外线吸收密封 剂的发光装置
技术领域
本申请要求基于2019年1月28日提交的韩国专利申请No.10-2019-0010387的优先权的权益，其全部内容通过引用并入本说明书中。
本发明涉及一种用于防止发光装置劣化的密封剂，并且更具体地，涉及用于发光装置的紫外线吸收密封剂以及包括该紫外线吸收密封剂的发光装置，所述紫外线吸收密封剂通过应用具有紫外线阻挡功能的吲哚类化合物作为密封剂，可以改善发光装置的物理性质和寿命特性。
背景技术
发光装置，特别是有机发光装置(OLED)是一种发射装置，由于它具有宽视角和良好的对比度以及快速响应时间、亮度、良好的操作电压和响应速度特性以及可能的多种颜色的优势被广泛应用在多种领域中。
然而，如果将这种有机发光装置暴露于氧气、湿气以及紫外光中，由于存在物理性质和寿命因劣化现象而下降的问题，因此必须将密封构件引入装置中以保护有机发光装置免受氧气、湿气以及紫外线的损害。特别是，由于发光装置在使用过程中暴露于光中，因此也应当具有耐光性和耐热性。
在这方面，在本领域中，通过使用UV吸收剂诸如二苯甲酮类吸收剂、苯并三唑类吸收剂、三唑类吸收剂、三嗪类吸收剂、水杨酸酯类吸收剂、氰基丙烯酸酯类吸收剂、草酰苯胺类吸收剂、受阻胺类吸收剂以及金属络盐类吸收剂(光稳定剂)来防止装置受到UV损害已经进行了研究，并且目前，已经出版了大量的文献。
然而，由于这些UV吸收剂主要吸收仅在260nm至380nm区域中的UV，因此存在它们不能阻挡超出上述区域的区域(例如380nm至430nm)中的UV的问题。因此，需要开发一种能够阻挡甚至在260nm至380nm以上区域中的UV的吸收从而完全防止UV损害的用于发光装置的密封剂。
发明内容
技术问题
因此，本发明的一个目的是提供一种用于发光装置的紫外线吸收密封剂以及包括该紫外线吸收密封剂的发光装置，所述紫外线吸收密封剂通过应用具有紫外线阻挡功能并且因此具有优异的耐热和耐光可靠性的吲哚类化合物作为密封剂，可以改善发光装置的物理性质以及寿命特性。
技术方案
为了实现上述目的，本发明提供一种用于发光装置的紫外线吸收密封剂，其特征在于包含由下面式1表示的吲哚类衍生化合物，并且具有下面等式1的初始透射率和下面等式2的耐光/耐热透射率。
[式1]
Figure BDA0003184185150000021
[等式1]
Figure BDA0003184185150000022
[等式2]
Figure BDA0003184185150000023
在式1中，R1和R4至R7各自独立地是选自氢、羟基、卤素、具有1至5个碳原子的烷基和具有1至5个碳原子的烷氧基中的任意一个，R2和R3各自独立地是具有4至10个碳原子的直链、支链或环状烃基，该烃基具有或不具有1至3个氮原子和氧原子中的至少一种原子，并且在等式1和等式2中，T0是相关波长下的初始透射率，T1是在暴露于光之后在相关波长下的透射率。
另外，本发明提供一种包括所述用于发光装置的紫外线吸收密封剂的发光装置。
有益效果
根据本发明的用于发光装置的紫外线吸收密封剂以及包括该紫外线吸收密封剂的发光装置通过应用吲哚类化合物作为密封剂，具有改善发光装置的物理性质以及寿命特性的优势，其中所述吲哚类化合物具有紫外线阻挡功能，由此产生优异的耐热和耐光可靠性。
具体实施方式
下文中，将详细描述本发明。
根据本发明的用于发光装置的紫外线吸收封装材料的特征在于包含由下面式1表示的吲哚类衍生化合物，并且具有下面等式1的初始透射率和下面等式2的耐光/耐热透射率。
[式1]
Figure BDA0003184185150000031
[等式1]
Figure BDA0003184185150000032
[等式2]
Figure BDA0003184185150000033
在式1中，R1和R4至R7各自独立地是选自氢、羟基、卤素、具有1至5个碳原子的烷基和具有1至5个碳原子的烷氧基中的任意一个，R2和R3各自独立地是具有4至10个碳原子的直链、支链或环状烃基，该烃基具有或不具有1至3个氮原子和氧原子中的任意一种原子，并且在等式1和等式2中，T0是相关波长下的初始透射率，T1是在暴露于光之后在相关波长下的透射率。
如上所述，迄今为止，已经使用诸如二苯甲酮类化合物、苯并三唑类化合物、三唑类化合物、三嗪类化合物、水杨酸酯类化合物、氰基丙烯酸酯类化合物、草酰苯胺类化合物、受阻胺类化合物以及金属络盐类化合物(光稳定剂)的UV吸收剂来阻挡发光装置的UV吸收。然而，由于这些UV吸收剂主要吸收仅在260nm至380nm区域中的UV，因此存在不能阻挡超出上述区域的区域(例如400nm至430nm)中的UV的问题。因此，本发明的申请人已发明了一种通过阻挡甚至在260nm至380nm以上的UV区域中的吸收能够完全防止UV损害的用于发光装置的密封剂。
选择405nm作为等式1和等式2中的测量波长的原因是在400nm附近具有降低可靠性的性质(黄化装置损害等)并且因此应当阻挡相关部分，并且为了维持RGB白平衡并且提高透射率，在430nm以上的蓝色波长范围中的透射率应该高。即，由于吸收影响可靠性的400nm附近的光重要，并且为了确保430nm以上的透射率，如上所述选择405nm作为测量波长。
在式1中，R1和R4至R7各自独立地是选自氢、羟基、卤素、具有1至5个碳原子的烷基以及具有1至5个碳原子的烷氧基中的任意一个。R1优选是具有1至5个碳原子的烷基，更优选是甲基，且R4至R7优选是氢。
另外，在式1中，R2和R3各自独立地是具有4至10个碳原子的直链、支链或环状烃基，该烃基具有或不具有1至3个氮原子和氧原子中的任意一种原子。优选地，R2和R3各自独立地是苯基、或包含氰基(-CN基团)、烷基、烷氧基、羰基、羧基、羟基、酰胺基、酯基、醚基、丙烯酸酯基以及卤素中的至少一个的饱和或不饱和(或可聚合基团)烃基。
在式1中，R2和R3的具体实例包括
Figure BDA0003184185150000041
Figure BDA0003184185150000051
Figure BDA0003184185150000052
以及
Figure BDA0003184185150000053
(在以上实例中，曲线
Figure BDA0003184185150000055
表示连接部分)，并且除了这些以外，可以应用满足上述条件的任何取代基而没有特别地限制。此外，R2和R3可以彼此相同或不同，但是优选彼此不同地应用。例如，如果R2和R3中的任一个为苯基，则另一个可以是其它示出的取代基中的任一个。
因此，作为应用上述取代基的根据本发明的吲哚类衍生化合物，可以示例由式1a至式1j表示的化合物以及它们的异构体。
[式1a]
Figure BDA0003184185150000054
[式1b]
Figure BDA0003184185150000061
[式1c]
Figure BDA0003184185150000062
[式1d]
Figure BDA0003184185150000063
[式1e]
Figure BDA0003184185150000064
[式1f]
Figure BDA0003184185150000071
[式1g]
Figure BDA0003184185150000072
[式1h]
Figure BDA0003184185150000073
[式1i]
Figure BDA0003184185150000074
[式1j]
Figure BDA0003184185150000081
同时，除了所述吲哚类化合物以外，根据本发明的用于发光装置的紫外线吸收密封剂还可以包含诸如二苯甲酮类化合物、三唑类化合物、苯并三唑类化合物、三嗪类化合物、水杨酸酯类化合物、氰基丙烯酸酯类化合物、草酰苯胺类化合物、受阻胺类化合物以及金属络盐类化合物(光稳定剂)中的至少一种UV吸收剂。因此，如果除了所述吲哚类化合物以外还另外包含单独的UV吸收剂，则基于100重量份的所述吲哚类化合物，另外的UV吸收剂的含量可以是0.05重量份至5重量份。如果基于100重量份的所述吲哚类化合物，另外的UV吸收剂的含量小于0.05重量份，则阻挡效果会不明显。如果基于100重量份的所述吲哚类化合物，另外的UV吸收剂的含量超过5重量份，则会发生粗液的粘度增加和沉淀现象，并且粗液的长期稳定性会下降。
同时，除了上述(包含吲哚类化合物)UV吸收剂之外，根据本发明的用于发光装置的紫外线吸收密封剂还可以包含单官能丙烯酸酯单体、多官能丙烯酸酯单体以及反应引发剂。
所述单官能丙烯酸酯单体包含一个丙烯酸酯官能团，并且可以示例为，但是不限于，甲基丙烯酸苄基酯、甲基丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸4-羟丁酯、甲基丙烯酸2-羟丙酯、甲基丙烯酸2-羟丁酯、甲基丙烯酸6-羟己酯、1,4-环己烷二甲醇单甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸1-氯-2-羟丙酯、二乙二醇单甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇单甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、甲基丙烯酸4-羟基环己酯、甲基丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丁酯、甲基丙烯酸4-羟基环己酯以及包含它们中的两种以上的混合物。
所述多官能丙烯酸酯单体可以包含两个以上的丙烯酸酯官能团，同时可以包含多环脂环骨架或多环芳香骨架，并且可以示例为，但是不限于，二季戊四醇六丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、异冰片基二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、二环戊烯基二甲醇二(甲基)丙烯酸酯以及包含它们中的两种以上的混合物。
另外，所述反应引发剂可以示例为，但不限于，二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦、具有与其相同或相似性质的反应起始剂(即，光吸收波长范围为365nm至400nm)、以及包含它们中的两种以上的混合物。
同时，将描述关于构成所述密封剂的每个组分的含量。基于密封剂的总重量，UV吸收剂(包括吲哚类化合物)的含量可以是0.5重量％至9重量％，优选为1重量％至7重量％，单官能丙烯酸酯单体的含量可以是3重量％至95重量％，优选为40重量％至80重量％，多官能丙烯酸酯单体的含量可以是3重量％至95重量％，优选为15重量％至60重量％，并且引发剂的含量可以是0.1重量％至5重量％，优选为1重量％至3重量％。然而，这些含量中的每一个含量仅是对于本发明的优化并且不限于上述数值范围。如果可以实现本发明的目的，则对构成密封剂的每一组分的含量没有特别地限制。
另外，根据本发明的用于发光装置的紫外线吸收密封剂还可以包含选自抗氧化剂、热稳定剂、表面活性剂、流平剂以及消泡剂中的一种或更多种添加剂。在此情况下，可以没有限制性地使用添加剂，只要添加剂不抑制吲哚类化合物的效果的实现即可。
同时，根据本发明的用于发光装置的紫外线吸收密封剂在紫外光(特别是在405nm至430nm的波长范围中的UV)以及光或热的条件下的耐热/耐光可靠性优异，由此防止降低发光装置的物理性质，并且最终改善发光装置的寿命特性。如上所述的本发明的用于发光装置的紫外线吸收密封剂具有下面等式1的初始透射率和等式2的耐光/耐热透射率。
[等式1]
Figure BDA0003184185150000091
[等式2]
Figure BDA0003184185150000092
在等式1和等式2中，T0是相关波长下的初始透射率，T1是在暴露于光之后在相关波长下的透射率。
本发明的用于发光装置的紫外线吸收密封剂应当基本上满足上述等式1(如果在405nm下的透射率小于20％，则全部落入等式1的范围内)，并且在耐光/耐热可靠性(耐光性、耐热性)之后，应同时满足等式2(在可靠性之后，当在405nm下变化很大时，耐光/耐热透射率超过10％)。
此处，用于发光装置的紫外线吸收密封剂在405nm至430nm的波长下的UV初始透射率可以是，例如，60％至100％，优选为80％至95％，如等式1所示。
另外，例如，耐光透射率(耐光性)可以根据KS C IEC 61646标准通过UV处理实验(280nm至400nm)根据暴露于阳光下的情况测量在暴露于光前后透射率的变化来测试下降的程度来确认。此时，耐光性可以应用2500W氙弧灯通过所述标准在60℃、15kwh/m2下暴露于光的条件下来测量，并且在此条件下，耐光性应当满足10％以下，如等式2所示，并且优选可以为7％以下。此时，未能满足10％以下表示405nm的阻挡性能因暴露于光而降低，使得装置的寿命会缩短。
另外，耐热透射率(耐热性)可以，例如，在120℃的温度下加热500小时至1,000小时的条件下测量，并且在此条件下，耐热性如等式2所示可以为10％以下，优选为7％以下。同时，在等式2中，术语耐光/耐热透射率用于方便描述，且表示耐光透射率和耐热透射率应用于同一等式中。
同时，本发明提供一种包括如上所述的用于发光装置的紫外线吸收密封剂的发光装置。即，根据本发明的紫外线吸收密封剂适用于常规发光装置如发光装置(LED)和有机发光装置(OLED)，并且考虑到装置的寿命除了因氧气及湿气的损害以外还受到来自外部的光的损害而下降的事实，优选应用于有机发光装置。另外，除了密封剂以外，发光装置及有机发光装置的基本构造符合它们的常规基本构造。
另外，将简要描述包括所述紫外线吸收密封剂的发光装置的制造方法。首先，将用于发光装置的紫外线吸收密封剂通过诸如闪蒸、喷墨印刷或旋涂的涂布方法涂布在LED或OLED上，经UV固化，随后模制成薄片等，接合至基板上，以及热固化以制造包括密封剂的发光装置。
下文中，提供优选实施例以帮助理解本发明，但是以下实施例仅为说明本发明。对本领域的技术人员显而易见的是，可以在本发明的范围和精神内进行各种改变和修改，并且这些改变和修改在所附权利要求的范围内。
实施例1：制造紫外线吸收密封剂
向配备有搅拌器的三颈烧瓶中，加入56.87重量％的甲基丙烯酸苄基酯单体、37.92重量％的作为多官能丙烯酸酯单体的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、2.84重量％的作为引发剂的二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦以及2.37重量％的由式1a表示的吲哚类衍生化合物，随后在氮气气氛和50℃的温度下以550rpm搅拌5小时。在使用旋涂机(ACE-200，DongAh Trade Corp)以880rpm的速度在玻璃基板上施用通过搅拌获得的化合物23秒之后，所述化合物在25℃的温度下用395nm的波长通过LED固化机在氮气气氛下以1,500mJ/cm2的光量固化，制造厚度为8μm的用于发光装置的紫外线吸收密封剂。
[式1a]
Figure BDA0003184185150000111
实施例2：制造紫外线吸收密封剂
除了将式1a的吲哚类衍生化合物改变为由式1b表示的吲哚类衍生化合物之外，以与实施例1相同的方式制造用于发光装置的紫外线吸收密封剂。
[式1b]
Figure BDA0003184185150000121
实施例3：制造紫外线吸收密封剂
除了将式1a的吲哚类衍生化合物改变为由式1c表示的吲哚类衍生化合物之外，以与实施例1相同的方式制造用于发光装置的紫外线吸收密封剂。
[式1c]
Figure BDA0003184185150000122
实施例4：制造紫外线吸收密封剂
除了将式1a的吲哚类衍生化合物改变为由式1d表示的吲哚类衍生化合物之外，以与实施例1相同的方式制造用于发光装置的紫外线吸收密封剂。
[式1d]
Figure BDA0003184185150000123
实施例5：制造紫外线吸收密封剂
除了将式1a的吲哚类衍生化合物改变为由式1e表示的吲哚类衍生化合物之外，以与实施例1相同的方式制造用于发光装置的紫外线吸收密封剂。
[式1e]
Figure BDA0003184185150000131
实施例6：制造紫外线吸收密封剂
除了将式1a的吲哚类衍生化合物改变为由式1f表示的吲哚类衍生化合物之外，以与实施例1相同的方式制造用于发光装置的紫外线吸收密封剂。
[式1f]
Figure BDA0003184185150000132
实施例7：制造紫外线吸收密封剂
除了将式1a的吲哚类衍生化合物改变为由式1g表示的吲哚类衍生化合物之外，以与实施例1相同的方式制造用于发光装置的紫外线吸收密封剂。
[式1g]
Figure BDA0003184185150000141
实施例8：制造紫外线吸收密封剂
除了将式1a的吲哚类衍生化合物改变为由式1h表示的吲哚类衍生化合物之外，以与实施例1相同的方式制造用于发光装置的紫外线吸收密封剂。
[式1h]
Figure BDA0003184185150000142
实施例9：制造紫外线吸收密封剂
除了将式1a的吲哚类衍生化合物改变为由式1i表示的吲哚类衍生化合物之外，以与实施例1相同的方式制造用于发光装置的紫外线吸收密封剂。
[式1i]
Figure BDA0003184185150000143
实施例10：制造紫外线吸收密封剂
除了将式1a的吲哚类衍生化合物改变为由式1j表示的吲哚类衍生化合物之外，以与实施例1相同的方式制造用于发光装置的紫外线吸收密封剂。
[式1j]
Figure BDA0003184185150000151
比较例1：制造密封剂
除了将式1a的吲哚类衍生化合物改变为三嗪类UV吸收剂(BASF Tinuvin-460)之外，以与实施例1相同的方式制造用于发光装置的密封剂。
比较例2：制造密封剂
除了将式1a的吲哚类衍生化合物改变为苯并三唑类UV吸收剂(BASF Tinuvin-P)之外，以与实施例1相同的方式制造用于发光装置的密封剂。
比较例3：制造密封剂
除了将式1a的吲哚类衍生化合物改变为二苯甲酮类UV吸收剂(BASF Chimassorb-81)之外，以与实施例1相同的方式制造用于发光装置的密封剂。
实验例1：评价用于有机发光装置的密封剂的初始透射率
使用紫外-可见光光谱仪(Evolution 600)在透射模式下在300nm至800nm下测量在实施例1至实施例10以及比较例1至比较例3中制备的密封剂的试样的透射率，并将结果示于下面表1中。
[表1]
初始透射率(％)
实施例1 89.3
实施例2 83.0
实施例3 76.2
实施例4 89.2
实施例5 92.4
实施例6 65.4
实施例7 91.3
实施例8 88.2
实施例9 89.3
实施例10 90.2
比较例1 2.9
比较例2 0.9
比较例3 1.3
作为由实施例1至实施例10以及比较例1至比较例3制备的密封剂的初始透射率的评价结果，可以确认，与比较例1至比较例3的密封剂相比，应用本发明的吲哚类衍生化合物的实施例1至实施例10的密封剂具有显著优异的初始透射率，由此可见如果将本发明的吲哚类衍生化合物应用于密封剂，则其阻挡400nm附近的光。
实验例2：评价用于有机发光装置的密封剂的耐光透射率
使用耐光测试仪(Daesong Labtech，Korea)根据KS C IEC 61646标准(280nm至400nm)通过UV处理试验，当将由实施例1至实施例10以及比较例1至比较例3制备的密封剂暴露于日光中时，测量暴露之前及之后的透射率的变化来测量劣化程度。此时，通过使用2500W氙弧灯根据所述标准在60℃的温度和15kwh/m2的光量下暴露于光中来评价每一封装材料的耐光透射率，并且将结果示于下面表2中。
实验例3：评价用于有机发光装置的密封剂的耐热透射率
对于由实施例1至实施例10以及比较例1至比较例3制备的密封剂，通过使用高温烘箱(JEIO Tech，韩国)在空气中在120℃下加热500小时来评价每一密封剂的耐热透射率，并且将结果示于下面表2中。
[表2]
耐光透射率(％) 耐热透射率(％)
实施例1 4 3
实施例2 9 4
实施例3 9 2
实施例4 7 3
实施例5 2 1
实施例6 10 4
实施例7 2 1
实施例8 4 2
实施例9 4 2
实施例10 4 3
比较例1 -1 1
比较例2 -2 2
比较例3 -1 -1
通过在实验例2和实验例3中评价由实施例1至实施例10和比较例1至比较例3制备的密封剂的耐光性及耐热性的结果，确认应用本发明的吲哚类衍生化合物的实施例1至实施例10的密封剂甚至在耐热/耐光之后在短波长即405nm至430nm下也具有优异的光阻挡效果。

Claims (10)

1.一种用于发光装置的紫外线吸收密封剂，该紫外线吸收密封剂包含由下面式1表示的吲哚类衍生化合物，并且具有下面等式1的初始透射率和下面等式2的耐光/耐热透射率：
[式1]
Figure FDA0003184185140000011
[等式1]
Figure FDA0003184185140000012
[等式2]
Figure FDA0003184185140000013
其中，在式1中，R1和R4至R7各自独立地是选自氢、羟基、卤素、具有1至5个碳原子的烷基和具有1至5个碳原子的烷氧基中的任意一个，R2和R3各自独立地是具有4至10个碳原子的直链、支链或环状烃基，该烃基具有或不具有1至3个氮原子和氧原子中的至少一种原子，并且在等式1和等式2中，T0是相关波长下的初始透射率，T1是在暴露于光之后在相关波长下的透射率。
2.根据权利要求1所述的用于发光装置的紫外线吸收密封剂，其中，在式1中，R1是具有1至5个碳原子的烷基，R2和R3各自独立地是包含选自苯基、氰基、烷基、烷氧基、羰基、羧基、羟基、酰胺基、酯基、醚基、丙烯酸酯基以及卤素中的至少一个的饱和或不饱和烃基，并且R4至R7是氢。
3.根据权利要求1所述的用于发光装置的紫外线吸收密封剂，其中，式1中R2和R3选自下面基团中：
Figure FDA0003184185140000021
4.根据权利要求1所述的用于发光装置的紫外线吸收密封剂，其中，由式1表示的吲哚类衍生化合物选自下面由式1a至式1j表示的化合物以及它们的异构体中：
[式1a]
Figure FDA0003184185140000022
[式1b]
Figure FDA0003184185140000031
[式1c]
Figure FDA0003184185140000032
[式1d]
Figure FDA0003184185140000033
[式1e]
Figure FDA0003184185140000034
[式1f]
Figure FDA0003184185140000041
[式1g]
Figure FDA0003184185140000042
[式1h]
Figure FDA0003184185140000043
[式1i]
Figure FDA0003184185140000044
[式1j]
Figure FDA0003184185140000051
5.根据权利要求1所述的用于发光装置的紫外线吸收密封剂，其中，所述紫外线吸收密封剂在405nm至430nm的波长下的UV初始透射率为80％至95％。
6.根据权利要求1所述的用于发光装置的紫外线吸收密封剂，其中，所述紫外线吸收密封剂的耐光透射率和耐热透射率为7％以下。
7.根据权利要求1所述的用于发光装置的紫外线吸收密封剂，其中，所述紫外线吸收密封剂还包含选自二苯甲酮类化合物、三唑类化合物、苯并三唑类化合物、三嗪类化合物、水杨酸酯类化合物、氰基丙烯酸酯类化合物、草酰苯胺类化合物、受阻胺类化合物以及金属络盐类化合物中的至少一种UV吸收剂。
8.根据权利要求1所述的用于发光装置的紫外线吸收密封剂，其中，所述紫外线吸收密封剂还包含选自抗氧化剂、热稳定剂、表面活性剂、流平剂以及消泡剂中的一种或更多种添加剂。
9.根据权利要求1所述的用于发光装置的紫外线吸收密封剂，其中，所述发光装置是LED或OLED。
10.一种发光装置，包括权利要求1所述的用于发光装置的紫外线吸收密封剂。
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