KR101867979B1 - 배리어필름 제조용 조성물, 이를 포함하는 배리어필름 및 광학필름 - Google Patents

배리어필름 제조용 조성물, 이를 포함하는 배리어필름 및 광학필름 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 배리어필름 제조용 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 배리어 필름 및 상기 배리어 필름을 포함하는 광학 필름이 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112016026953400-pat00034

(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

배리어필름 제조용 조성물, 이를 포함하는 배리어필름 및 광학필름 {COMPOSITION FOR BARRIER FILM, BARRIER FILM INCLUDING THE SAME AND OPTICAL FILM}
본 기재는 배리어필름 제조용 조성물, 이를 포함하는 배리어필름 및 상기 배리어필름을 포함하는 광학필름에 관한 것이다.
반도체 나노 결정(semiconductor nanocrystal, quantum dot(QD)이라고도 함)은 수 나노미터 크기의 결정구조를 가진 반도체 물질로서, 수백 개에서 수천 개 정도의 원자로 구성되어 있다.
반도체 나노 결정은 크기가 매우 작기 때문에 단위부피당 표면적이 넓고, 양자구속(quantum confinement) 효과 등을 나타낸다. 따라서 반도체 물질 자체의 고유한 특성과는 다른 독특한 물리 화학적 특성을 나타낸다.
특히, 반도체 나노 결정의 크기를 조절하는 방법 등을 통하여 반도체 나노 결정의 광전자로서의 특성을 조절할 수 있으며, 디스플레이 소자 또는 생체발광표지소자 등으로의 응용 개발이 이루어지고 있다.
한편, 반도체 나노 결정을 디스플레이소자 등에 적용 시 반도체 나노 결정을 분산시킬 수 있는 매트릭스로 실리콘(silicone) 고분자를 사용하고 있다. 그리나 이러한 실리콘 고분자는 산소 또는 수분차단성이 낮아, 산소와 수분에 취약한 반도체 나노 결정을 충분히 보호할 수 없다. 이러한 문제점을 극복하기 위하여 배리어 특성이 우수한 필름을 이용하여 반도체 나노 결정을 보호할 필요성이 대두되었다.
구체적으로, 기체 및 수분을 차단하는 배리어 필름기술은 이전부터 식품포장용 봉지재로서 많은 연구와 개발이 이루어져 왔는데, 근래에 들어 기체 및 수분에 민감한 물질들을 사용하는 광학 디스플레이 장치(QD, OLED, OPV 등)이 많이 개발되고 실생활에 적용됨에 따라, 이를 보호하는 배리어 필름의 중요성이 대두되고 있다.
지금까지 보고되고 배리어 필름들은 대부분 플라스틱 필름 상에 산화규소를 증착한 가스 배리어 필름을 개시하고 있으며, 산화알루미늄을증착한가스 배리어필름 등도 개시되어 있다. 또한 일본 특허공개공보 2002-100469호에서는 플라스틱필름 기판 상에 질화규소막 및/또는 산화규소막을 형성한 가스 배리어 필름이 개시되어 있다.
상기와 같은 배리어 필름을 제조하는 방식들은 고가의 증착 설비를 구비해야 함은 물론이고, 배리어 층을 형성하는 무기 증착증에 작은 pin hole이나 crack 등에 의해 산소 및 수분이 확산되는 문제점이 있다.
또한, 유기 폴리머코팅액을 이용하여 제조되는 배리어 필름도 개시된 바 있으나, 유기물 기반의 배리어 필름은 고온 다습한 조건에서의 배리어 성능이 감소하여 반도체 나노 결정의 효율을 급격하게 감소시키는 문제점을 가지고 있다. 이러한 문제점을 극복하고자 다른 첨가제를 조성물 내에 첨가할 경우, 다른 물성의 저하 뿐만 아니라 조성물의 점도가 상승하여 공정성에 큰 영향을 미치는 단점이 있다.
따라서, 무기층이 증착되지 않고서도, 기체와 수분을 효과적으로 차단할 수 있으면서, 조성물의 필름 성형이 용이한 배리어 필름 제조용 조성물에 대한 연구가 계속되고 있다.
일 구현예는 필름 성형에 용이한 점도를 가지는 배리어 필름 제조용 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 배리어 필름 제조용 조성물을 이용하여 제조된, 기체와 수분을 효과적으로 차단할 수 있는 배리어 필름을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 배리어 필름을 포함하여, 반도체 나노 결정을 보호하는 광학 필름을 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 배리어필름 제조용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112016026953400-pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n은 0 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112016026953400-pat00002
상기 화학식 2에서,
R5 내지 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L5 및 L6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 배리어필름 제조용 조성물 총량에 대해 1 중량% 내지 35 중량%로 포함될 수 있다.
상기 배리어필름 제조용 조성물은 말단에 하기 화학식 3으로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함하는 화합물을 더 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112016026953400-pat00003
상기 화학식 3에서,
L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
상기 말단에 상기 화학식 3으로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함하는 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
Figure 112016026953400-pat00004
[화학식 4-2]
Figure 112016026953400-pat00005
[화학식 4-3]
Figure 112016026953400-pat00006
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3에서,
L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
R9는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
m1은 1 내지 4의 정수이고, m2는 0 또는 1의 정수이되, m1 + m2는 2 또는 4의 정수이고,
m3 및 m4는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
상기 배리어필름 제조용 조성물은 말단에 하기 화학식 5로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함하는 화합물을 더 포함할 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112016026953400-pat00007
상기 화학식 5에서,
L9는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
상기 배리어필름 제조용 조성물은 광개시제를 더 포함할 수 있다.
상기 광개시제는 포스핀옥사이드계 광개시제, 아세톡시에테르계 광개시제 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 배리어필름 제조용 조성물을 이용하여 제조된 배리어 필름을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 양자점을 포함하는 고분자 수지층, 상기 고분자 수지층의 적어도 일 면에 위치하는 상기 배리어 필름 및 상기 배리어 필름과 접합되어 있는 기재 필름을 포함하는 광학 필름을 제공한다.
상기 고분자 수지층은 실리콘계 수지, 에폭시수지, 폴리스티렌수지, (메트)아크릴레이트수지 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 기재 필름은 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET;polyethyleneterephthalate), 폴리에틸렌(PE; Polyethylene), 폴리프로필렌(PP; Polypropylene), 연신폴리프로필렌(OPP; Oriented Polypropylene), 이축연신폴리프로필렌(BOPP; Biaxially oriented Polypropylene), 폴리에틸렌 2,6-디카르복실 나프탈레이트(PEN; Polyethylene 2,6-dicarboxyl naphthalate), 폴리에스테르(Polyester),폴리스티렌(PS; Polystyrene), 사이클로올레핀폴리머(COP; Cyclo olefin polymer), 폴리올레핀(PO; Polyolefin) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 배리어필름 제조용 조성물을 함유하는 코팅액은 점도가 낮아 배리어필름 성형에 용이하며, 상기 배리어필름 제조용 조성물을 이용하여 제조된 배리어필름은 무기층 등이 증착되지 않고서도 우수한 배리어 성능을 가져, 광학 필름 등에 포함되어, 산소나 수분에 취약한 양자점 등의 반도체 나노 결정을 보호할 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 독립적으로 일 구현예에 따른 광학 필름의 구조를 나타낸 도면이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다.
층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "치환"이란, C1 내지 C30 알킬기, C2 내지 C30 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 알킬아릴기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C30 헤테로알킬기, C3 내지 C30 헤테로알킬아릴기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15 사이클로알케닐기, C6 내지 C30 사이클로알키닐기, C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 할로겐(-F, -Cl, -Br 또는 -I), 히드록시기(-OH), 니트로기(-NO2), 시아노기(-CN), 아미노기(NRR', 여기서 R과 R'은 서로 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C6 알킬기임), 아지도기(-N3), 아미디노기(-C(=NH)NH2), 히드라지노기(-NHNH2), 히드라조노기(=N(NH2), 알데히드기(-C(=O)H), 카르바모일기, 티올기(-SH), 에스테르기(-C(=O)OR, 여기서 R은 C1 내지 C6 알킬기 또는 C6 내지 C12 아릴기임), 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기(-SO3H) 또는 그것의 염(-SO3M, 여기서 M은 유기 또는 무기 양이온임), 인산(-PO3H2)이나 그것의 염(-PO3MH 또는 -PO3M2, 여기서 M은 유기 또는 무기 양이온임), 아크릴로일옥시기(acryloyloxygroup), 메타크릴로일옥시기(methacryloyloxygroup) 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 이하에서 별도의 정의가 없는 한, "헤테로"란, 고리(ring) 내에 N, O, S, Si, P, C(=O), S(=O) 및 S(=O)2에서 선택된 헤테로 원소 또는 헤테로원소-함유 작용기를 1개 내지 4개 포함한 것을 의미한다. 고리를 이루는 전체 원소의 개수는 3개 내지 10개일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 알칸(alkane)은 C6 내지 C30 알칸을 의미하고, 알킬렌(alkylene)은 C6 내지 C30 알킬렌을 의미한다.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 구성물의 혼합물, 적층물, 복합체, 합금, 블렌드, 상호치환체, 반응 생성물 등을 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예에 따른 배리어필름 제조용 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112016026953400-pat00008
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n은 0 내지 4의 정수이다.
일 구현예에 따른 배리어필름 제조용 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 조성물의 조액 안정성을 향상시킬 수 있고, 상기 배리어필름 제조용 조성물을 이용하여 제조된 배리어 필름은 기존의 우수한 배리어 성능을 가지는 배리어 필름의 물리적 특성을 그대로 유지할 수 있어, 광학 필름 등에서 산소와 수분에 취약한 양자점 등의 반도체 나노 결정을 보호할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112016026953400-pat00009
상기 화학식 2에서,
R5 내지 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L5 및 L6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 배리어필름 제조용 조성물 총량에 대해 1 중량% 내지 35 중량%, 예컨대 3 중량% 내지 30 중량%, 예컨대 5 중량% 내지 25 중량%, 예컨대 5 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 함량 범위를 갖는 경우, 상기 배리어필름 제조용 조성물이 적절한 점도를 가져 필름제조가 용이하고, 광학특성이 저해되지 않을 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112016026953400-pat00010
상기 화학식 3에서,
L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
상기 말단에 상기 화학식 3으로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함하는 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 4-1]
Figure 112016026953400-pat00011
[화학식 4-2]
Figure 112016026953400-pat00012
[화학식 4-3]
Figure 112016026953400-pat00013
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3에서,
L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
R9는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
m1은 1 내지 4의 정수이고, m2는 0 또는 1의 정수이되, m1 + m2는 2 또는 4의 정수이고,
m3 및 m4는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 화합물은 그 구조에 따라 말단에 2개 내지 10개, 예컨대 2개 내지 6개의 상기 화학식 3으로 표시되는 관능기를 가질 수 있다.
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 화합물은 예컨대, 하기 화학식 4a 내지 화학식 4i 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 4a]
Figure 112016026953400-pat00014
[화학식 4b]
Figure 112016026953400-pat00015
[화학식 4c]
Figure 112016026953400-pat00016
[화학식 4d]
Figure 112016026953400-pat00017
[화학식 4e]
Figure 112016026953400-pat00018
[화학식 4f]
Figure 112016026953400-pat00019
[화학식 4g]
Figure 112016026953400-pat00020
[화학식 4h]
Figure 112016026953400-pat00021
[화학식 4i]
Figure 112016026953400-pat00022
상기 배리어필름 제조용 조성물은 말단에 하기 화학식 5로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함하는 화합물을 더 포함할 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112016026953400-pat00023
상기 화학식 5에서,
L9는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
상기 말단에 상기 화학식 5로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함하는 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112016026953400-pat00024
상기 화학식 6에서,
L9는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
p1 내지 p3은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고, 단 2 ≤ p1 + p2 + p3 ≤ 3 이다.
상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 그 구조에 따라 말단에 2개 내지 3개, 예컨대 3개의 상기 화학식 5로 표시되는 관능기를 가질 수 있다.
상기 화학식 6으로 표시되는 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 6a로 표시되는 1,3,5-트리알릴-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온(1,3,5-Triallyl-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione), 하기 화학식 6b로 표시되는 1,3,5-트리스(부트-3-엔일)-1,3,5-트리아지난-2,4,6-트리온(1,3,5-tris(but-3-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione) 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 반드시 한정되는 것은 아니다.
[화학식 6a]
Figure 112016026953400-pat00025
[화학식 6b]
Figure 112016026953400-pat00026
상기 배리어필름 제조용 조성물은 광개시제를 더 포함할 수 있다.
상기 광개시제는 예를 들어, 포스핀옥사이드계광개시제, 아세톡시에테르계광개시제, 벤조인계 화합물, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 단독 또는 2 이상을 혼합 사용할 수 있다.
예컨대, 상기 광개시제는 포스핀옥사이드계 광개시제, 아세톡시에테르계 광개시제 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 포스핀옥사이드계 광개시제는 하기 화학식 7로 표시될 수 있다.
[화학식 7]
Figure 112016026953400-pat00027
상기 화학식 7에서,
R8은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
q는 0 내지 5의 정수이다.
상기 아세톡시에테르계 광개시제는 하기 화학식 8로 표시될 수 있다.
[화학식 8]
Figure 112016026953400-pat00028
상기 화학식 8에서,
L10은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인이소프로필 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈, 에틸-2,4,6-트리메틸벤조일 페닐포스피네이트 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일안식향산, 벤조일안식향산메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는 O-아실옥심계 화합물, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 　상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온-옥심-O-아세테이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온-옥심-O-아세테이트　등을 들 수 있다.
상기 광개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후, 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜비스-3-머캡토프로피오네이트, 펜타에리트리톨테트라키스-3-머캡토프로피오네이트, 디펜타에리트리톨테트라키스-3-머캡토프로피오네이트 등을 들 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 배리어필름 제조용 조성물을 이용하여 제조된 배리어 필름을 제공한다.
상기 배리어 필름은 상기 배리어필름 제조용 조성물을 후술하는 기재필름 상에 도포하여 제조할 수 있으며, 상기 도포는 스크린인쇄, 임프린팅(imprinting), 스핀 코팅, 딥핑, 잉크젯팅, 롤코팅, 플로우 코팅(flow coating), 드롭 캐스팅, 스프레이 코팅, 롤프린팅 등의 방법으로 실시할 수 있으며, 도포방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 일 구현예를 도 1 및 도 2를 참조하여 설명하면, 양자점을 포함하는 고분자 수지층(30), 고분자 수지층(30)의 일 면 또는 양 면에 위치하는 전술한 배리어 필름(20) 및 배리어 필름(20)과 접합되어 있는 기재 필름(10)을 포함하는 광학 필름을 제공한다. 다만, 일 구현예에 따른 광학 필름의 구조가 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 고분자 수지층은 실리콘계 수지, 에폭시수지, 폴리스티렌수지, (메트)아크릴레이트 수지 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 실리콘계 수지는 예컨대, PDMS(polydimethylsiloxane), TPSiV(thermoplastic Silicone vulcanizate), TSPCU(thermoplastic silicone polycarbonate-urethane) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 기재 필름은 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET;polyethyleneterephthalate), 폴리에틸렌(PE; Polyethylene), 폴리프로필렌(PP; Polypropylene), 연신폴리프로필렌(OPP; Oriented Polypropylene),이축연신폴리프로필렌(BOPP; Biaxially oriented Polypropylene),폴리에틸렌 2,6-디카르복실 나프탈레이트(PEN; Polyethylene 2,6-dicarboxyl naphthalate), 폴리에스테르(Polyester),폴리스티렌(PS; Polystyrene), 사이클로올레핀폴리머(COP; Cyclo olefin polymer), 폴리올레핀(PO; Polyolefin) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 일 구현예는 상기 광학 필름을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(첨가제 합성)
합성예 1
2L 3구 플라스크에 온도계 및 교반기를 설치한 후, 이소포론디이소시아네이트(Isophoronediisocyanate) 500g, 아세톤(acetone) 500g을 넣고 50℃로 승온한다. 내부온도가 50℃에 이르면 알릴 알콜(allyl alcohol) 261.3g을 천천히 첨가한다. 첨가 완료 후, 온도를 유지하며 2시간 동안 추가 반응을 더 진행한다. 2시간 경과 후, 아세톤(acetone)을 감압 건조하여 제거하여, 하기 화학식 A로 표시되는 고점도 액체 760g(수율 99%)을 수득한다.
[화학식 A]
Figure 112016026953400-pat00029
( 배리어필름 제조용 조성물 제조)
제조예 1 내지 제조예4
하기 표 1에 기재된 조성으로 제조예 1 내지 제조예 4에 따른 배리어필름 제조용 조성물을 제조하였다.
(단위: 중량부)
제조예 1 제조예 2 제조예 3 제조예 4
Pentaerythritoltetrakis(3-mercaptoacetate)
(Sigma-Aldrich社)		 162.33 149.46 134.45 165.00
Triallylisocyanurate
(Sigma-Aldrich社)		 112.26 80.4 74.19 101.43
첨가제 화학식 A 25.41 70.17 90.33 -
Isophoronediisocyanate (Sigma-Aldrich社) - - - 33.92
광개시제 DAROCUR TPO (Ciba specialty chemicals社) 1.5 1.5 1.5 1.5
IRGACURE 754 (Ciba specialty chemicals社) 1.5 1.5 1.5 1.5
평가 1: 배리어필름 제조용 조성물의 점도
제조예 1 내지 제조예 4에 따른 배리어필름 제조용 조성물의 점도를 측정하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 점도는 25℃에서 회전점도계 측정장비(Brookfield HAT Viscometer 또는 rookfield LV DVE 230 Viscometer)를 이용하여 측정하였다.
점도 (cps)
제조예 1 540
제조예 2 940
제조예 3 2,250
제조예 4 38,000
상기 표 2로부터, 일 구현예에 따른 배리어필름 제조용 조성물(제조예 1 내지 제조예 3)은 화학식 1로 표시되는 첨가제를 포함함으로써 배리어 필름 제조에 용이한 점도를 가지나, 제조예 4에 따른 배리어필름 제조용 조성물은 화학식 1로 표시되는 첨가제 대신 이소포론디이소시아네이트(Isophoronediisocyanate) 화합물을 포함함으로써 배리어 필름 제조가 용이하지 않을 정도로 점도가 지나치게 높음을 확인할 수 있다. 즉, 우레탄 결합을 가지는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 대신하여, 우레탄 결합 생성을 유도할 수 있는 이소시아네이트류 화합물을 첨가한다고 해서, 모든 조성물의 점도가 배리어 필름 제조에 적합한 점도를 가지는 것이 아님을 알 수 있다.
( 배리어 필름 제조)
실시예 1
80㎛ 두께의 PET 필름(Toray社)을 준비한 다음, 상기 PET 필름 상에 제조예 1에 따른 배리어필름 제조용 조성물을 25㎛ 내지 100㎛의 두께로 도포하고, 바 코터(bar coater)로 코팅한다. 이 후, UV metal lamp 하에서 100mJ 내지 3000mJ로 경화시켜, 배리어 필름을 제조하였다.
실시예 2
제조예 1에 따른 배리어필름 제조용 조성물 대신 제조예 2에 따른 배리어필름 제조용 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여, 배리어 필름을 제조하였다.
실시예 3
제조예 1에 따른 배리어필름 제조용 조성물 대신 제조예 3에 따른 배리어필름 제조용 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여, 배리어 필름을 제조하였다.
비교예 1
제조예 1에 따른 배리어필름 제조용 조성물 대신 제조예 4에 따른 배리어필름 제조용 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예1과 동일하게 하여, 배리어 필름을 제조하였다.
평가 2: 배리어 필름의 헤이즈 및 산소 투과도
실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에 따른 배리어 필름의 헤이즈 값을 Haze meter(NDH 2000N, Nippon denshoku社)를 사용하여 측정하였으며, 산소 투과도는 고온 다습 조건(23℃, RH 0%)에서 Mocon社(美)의 AQUATRAN-1 MW 기기를 이용하여 측정하여, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
헤이즈 (%) 산소 투과도
(cc/m2·day)
실시예 1 1.07 < 5*10-3
실시예 2 0.91 < 5*10-3
실시예 3 1.01 < 5*10-3
비교예 1 0.64 < 5*10-3
상기 표 3으로부터, 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에 따른 배리어 필름의 물성(헤이즈, 산소투과도)은 큰 차이가 없음을 확인할 수 있다.
(광학 필름 제조)
실시예4
실시예 1에 따라 제조된 배리어 필름 상에, 양자점(InP/ZnS, fluorescence λem=525nm, FWHM=40nm, Green QD, 한솔케미칼社)이 분산된 아크릴계 바인더 고분자 수지(SM-CRB-400H, SMS社) 조성물을 50㎛ 두께로 도포하고, 바 코터(bar coater)로 코팅한다. 이 후, UV metal lamp 하에서 100mJ 내지 3000mJ로 경화시켜, 광학 필름을 제조하였다.
실시예 5
실시예 2에 따라 제조된 배리어 필름을 이용하여, 실시예 4와 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
실시예 6
실시예 3에 따라 제조된 배리어 필름을 이용하여, 실시예 4와 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
비교예 2
비교예 1에 따라 제조된 배리어 필름을 이용하여, 실시예 4와 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
평가 3: 광학 필름의 휘도 측정
실시예 4 내지 실시예 6 및 비교예 2에 따른 광학 필름의 휘도는 분광 방사 휘도계(CS-2000,Konicaminolta社)를 사용하여 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
휘도
실시예4 4109
실시예5 4131
실시예6 4120
비교예2 4126
상기 표 4로부터, 실시예 4 내지 실시예 6 및 비교예 2에 따른 광학 필름의 휘도는 큰 차이가 없음을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
10: 기재 필름
20: 배리어 필름
30: 양자점을 포함하는 고분자 수지층

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 광개시제를 포함하고,
    상기 광개시제는 하기 화학식 7로 표시되는 포스핀옥사이드계 광개시제 및 하기 화학식 8로 표시되는 아세톡시에테르계 광개시제를 포함하는 배리어필름 제조용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112017129364153-pat00030

    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
    n은 0 내지 4의 정수이고,
    [화학식 7]
    Figure 112017129364153-pat00037

    상기 화학식 7에서,
    R8은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    q는 0 내지 5의 정수이고,
    [화학식 8]
    Figure 112017129364153-pat00038

    상기 화학식 8에서,
    L10은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 배리어필름 제조용 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112016026953400-pat00031

    상기 화학식 2에서,
    R5 내지 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    L5 및 L6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 배리어필름 제조용 조성물 총량에 대해 5 중량% 내지 10 중량%로 포함되는 배리어필름 제조용 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 배리어필름 제조용 조성물은 말단에 하기 화학식 3으로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함하는 화합물을 더 포함하는 배리어필름 제조용 조성물:
    [화학식 3]
    Figure 112016026953400-pat00032

    상기 화학식 3에서,
    L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 배리어필름 제조용 조성물은 말단에 하기 화학식 5로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함하는 화합물을 더 포함하는 배리어필름 제조용 조성물:
    [화학식 5]
    Figure 112016026953400-pat00033

    상기 화학식 5에서,
    L9는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 배리어필름 제조용 조성물을 이용하여 제조된 배리어 필름.
  9. 양자점을 포함하는 고분자 수지층;
    상기 고분자 수지층의 적어도 일 면에 위치하는 제8항의 배리어 필름; 및
    상기 배리어 필름과 접합되어 있는 기재 필름
    을 포함하는 광학 필름.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 고분자 수지층은 실리콘계 수지, 에폭시수지, 폴리스티렌수지, (메트)아크릴레이트수지 또는 이들의 조합을 포함하는 광학 필름.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 기재 필름은 폴리에틸렌 2,6-디카르복실 나프탈레이트(PEN; Polyethylene 2,6-dicarboxyl naphthalate), 폴리에스테르(Polyester), 폴리스티렌(PS; Polystyrene), 사이클로올레핀폴리머(COP; Cyclo olefin polymer), 폴리올레핀(PO; Polyolefin) 또는 이들의 조합을 포함하는 광학 필름.
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