TWI734358B - 用於發光元件之紫外光吸收封膠體以及包含其之發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明是關於一種用於發光元件之紫外光吸收封膠體以及包括其之發光元件，紫外光吸收封膠體可藉由應用吲哚類化合物作為封膠體來改良發光元件的物理性質及使用壽命特性，吲哚類化合物具有紫外光阻擋功能且因此具有極佳耐熱及耐光可靠性。
Description
本申請案主張基於2019年1月28日申請的韓國專利申請案第10-2019-0010387號的優先權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明是關於一種用於防止發光元件劣化的封膠體，且更特定言之，是關於用於發光元件之紫外光吸收封膠體以及包括其之發光元件，所述紫外光吸收封膠體可藉由應用具有紫外光阻擋功能的吲哚類化合物作為封膠體來改良發光元件的物理性質及使用壽命特性。
發光元件，特定言之有機發光元件（organic light emitting device；OLED）為一種輻射元件，且由於其具有廣視角及良好對比度的優勢以及快速回應時間、亮度、良好操作電壓及回應速度特性以及可能的多色而廣泛用於廣泛多種領域中。
然而，若此類有機發光元件暴露於氧氣、水分以及紫外光，則由於存在物理性質及使用壽命因劣化現象而下降的問題，必須引入密封構件至元件中以保護有機發光元件免受氧氣、水分以及紫外線侵害。特定言之，由於發光元件在使用期間暴露於光，因此其亦應具有耐光性及耐熱性。
就此而言，在所屬領域中，已進行藉由使用UV吸收劑來防止元件受UV損害的研究，所述UV吸收劑諸如二苯甲酮類（benzophenone-based）吸收劑、苯并三唑類（benzotriazole-based）吸收劑、三唑類（triazole-based）吸收劑、三嗪類（triazine-based）吸收劑、水楊酸類（salicylate-based）吸收劑、氰基丙烯酸酯類（cyanoacrylate-based）吸收劑、草醯苯胺類（oxanilide-based）吸收劑、受阻胺類（hindered amine-based）吸收劑以及金屬錯合物鹽類吸收劑（光穩定劑），且目前已公佈大量文獻。
然而，由於此等UV吸收劑主要僅吸收260奈米至380區域內的UV，因此存在其並不阻擋超出上述區域的區域中的UV（例如380奈米至430奈米）的問題。因此，存在研發能夠阻擋甚至在260奈米至380奈米或大於380奈米區域內的UV的吸收率的用於發光元件的封膠體的需要，由此完全防止受UV損害。
[技術問題]
因此，本發明的一個目的是提供一種用於發光元件之紫外光吸收封膠體以及包括其之發光元件，所述紫外光吸收封膠體可藉由應用吲哚類化合物作為封膠體來改良發光元件的物理性質及使用壽命特性，所述吲哚類化合物具有紫外光阻擋功能且因此具有極佳耐熱及耐光可靠性。
[技術解決方案]
為實現上述目的，本發明提供用於發光元件之紫外光吸收封膠體，其特徵在於所述紫外光吸收封膠體包括由下式1表示的吲哚類衍生化合物且具有以下等式1的初始透射率及以下等式2的耐光/耐熱透射率。
[式1]
[等式1]
[等式2]
在式1中，R1
及R4
至R7
各自獨立地為由氫、羥基、鹵基、具有1個至5個碳原子的烷基以及具有1個至5個碳原子的烷氧基所組成的族群中選出的任一者，R2
及R3
各自獨立地為具有4個至10個碳原子的直鏈、分支鏈或環狀烴基且具有1個至3個或不具有氮原子及氧原子中的至少一者，且在等式1及等式2中，T0
為在相關波長下的初始透射率，且T1
為在相關波長下在曝光之後的透射率。
另外，本發明提供一種包括用於發光元件之紫外光吸收封膠體的發光元件。
[有利效應]
根據本發明的用於發光元件之紫外線吸收封膠體以及包括其之發光元件具有藉由應用吲哚類化合物作為封膠體來改良發光元件的物理性質及使用壽命特性的優勢，其中吲哚類化合物具有紫外光阻擋功能，由此帶來極佳耐熱及耐光可靠性。
下文中，將詳細描述本發明。
根據本發明的用於發光元件的紫外線吸收封裝材料的特徵在於包括由下式1表示的吲哚類衍生化合物且具有以下等式1的初始透射率及以下等式2的耐光/耐熱透射率。
[式1]
[等式1]
[等式2]
在式1中，R1
及R4
至R7
各自獨立地為由氫、羥基、鹵基、具有1個至5個碳原子的烷基以及具有1個至5個碳原子的烷氧基所組成的族群中選出的任一者，R2
及R3
各自獨立地為具有4個至10個碳原子的直鏈、分支鏈或環狀烴基且具有1個至3個或不具有氮原子及氧原子中的任一者，且在等式1及等式2中，T0
為在相關波長下的初始透射率，且T1
為在相關波長下在曝光之後的透射率。
如上文所提及，迄今為止，已使用諸如二苯甲酮類化合物、苯并三唑類化合物、三唑類化合物、三嗪類化合物、水楊酸類化合物、氰基丙烯酸酯類化合物、草醯苯胺類化合物、受阻胺類化合物以及金屬錯合物鹽類化合物（光穩定劑）的UV吸收劑來阻擋發光元件的UV吸收率。然而，由於此等UV吸收劑主要僅吸收260奈米至380奈米區域內的UV，因此存在無法阻擋超出所述區域的區域中的UV（例如400奈米至430奈米）的問題。因此，本發明的申請人已發明一種能夠藉由阻擋甚至在260奈米至380奈米或大於380奈米的UV區域內的吸收率來完全防止受UV損害的用於發光元件的封膠體。
選擇405奈米作為等式1及等式2中的量測波長的原因是在400奈米附近存在降低可靠性的性質（黃化元件損害等）且因此應阻擋相關部分，且為了維持RGB白平衡且增大透射率，430奈米或高於430奈米的藍色波長範圍中的透射率應為高。亦即，由於吸收400奈米附近的光為重要的（其影響可靠性），且為了確保430奈米或大於430奈米處的透射率。如上文所描述選擇405奈米作為量測波長。
在式1中，R1
及R4
至R7
各自獨立地為由氫、羥基、鹵基、具有1個至5個碳原子的烷基以及具有1個至5個碳原子的烷氧基所組成的族群中選出的任一者。R1
較佳為具有1個至5個碳原子的烷基，更佳為甲基，且R4
至R7
較佳為氫。
另外，在式1中，R2
及R3
各自獨立地為具有4個至10個碳原子的直鏈、分支鏈或環狀烴基且具有1個至3個或不具有氮原子及氧原子中的任一者。較佳地，R2
及R3
各自獨立地為苯基或為包括以下中的至少一者的飽和或不飽和（或可聚合基團）烴基：氰基（-CN基）、烷基、烷氧基、羰基、羧基、羥基、醯胺基、酯基、醚基、丙烯酸酯基以及鹵基。
在式1中，R2
及R3
的特定實例包括
、
、
、
、
、
、
、
、
、
以及
（在以上實例中，曲線
表示連接部分），且除了此等基團以外，可應用滿足上述條件的任何取代基而沒有特別限制另外，R2
及R3
可彼此相同或不同，但較佳地彼此不同地應用。舉例而言，若R2
及R3
中的任一個為苯基，則另一個可以是其他所示出的取代基中的任一個。
因此，作為上述取代基所應用於的根據本發明的吲哚類衍生化合物，可例示由式1a至式1j表示的化合物及其異構體。
[式1a]
[式1b]
[式1c]
[式1d]
[式1e]
[式1f] 
[式1j]
同時，除了吲哚類化合物以外，根據本發明的用於發光元件之紫外光吸收封膠體可更包括至少一種UV吸收劑，諸如二苯甲酮類化合物、三唑類化合物、苯并三唑類化合物、三嗪類化合物、水楊酸類化合物、氰基丙烯酸酯類化合物、草醯苯胺類化合物、受阻胺類化合物以及金屬錯合物鹽類化合物（光穩定劑）。因此，若額外包括除了吲哚類化合物以外的單獨UV吸收劑，則額外UV吸收劑的含量按100重量份的吲哚類化合物計可以是0.05重量份至5重量份。若額外UV吸收劑的含量按100重量份的吲哚類化合物計小於0.05重量份，則阻擋效果可能並不顯著。若額外UV吸收劑的含量按100重量份的吲哚類化合物計超出5重量份，則原液體的黏度可增大且可發生沈澱現象，且原液體的長期穩定性可能下降。
同時，除了上述（包含吲哚類化合物的）UV吸收劑以外，根據本發明的用於發光元件之紫外光吸收封膠體亦可包括單官能丙烯酸酯單體、多官能丙烯酸酯單體以及反應起始劑。
單官能丙烯酸酯單體含有一個丙烯酸酯官能團，且可藉由以下例示（但不限於）：甲基丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸2-羥乙酯、甲基丙烯酸4-羥丁酯、甲基丙烯酸2-羥丙酯、甲基丙烯酸2-羥丁酯、甲基丙烯酸6-羥己酯、1,4-環己烷二甲醇單甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸1-氯-2-羥丙酯、二乙二醇單甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇單甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、甲基丙烯酸4-羥基環己酯、甲基丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丁酯、甲基丙烯酸4-羥基環己酯以及包括其兩者或大於兩者的混合物。
多官能丙烯酸酯單體可包括兩個或大於兩個丙烯酸酯官能團，且同時可包括多環脂環族構架或多環芳族構架，且可藉由以下例示（但不限於）：二季戊四醇六丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、異冰片基二甲醇二(甲基)丙烯酸酯（isobornyldimethanol di(meth)acrylate）、二環戊烯基二甲醇二(甲基)丙烯酸酯以及包括其兩者或大於兩者的混合物。
另外，反應起始劑可藉由以下例示（但不限於）：二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)膦氧化物、具有與其相同或類似性質（亦即，具有365奈米至400奈米的光吸收波長範圍）的反應起始劑以及包括其兩者或大於兩者的混合物。
同時，將相對於構成封膠體的每一組分的含量予以描述。按封膠體的總重量計，UV吸收劑（包含吲哚類化合物）的含量可以是0.5重量%至9重量%，較佳為1重量%至7重量%，單官能丙烯酸酯單體的含量可以是3重量%至95重量%，較佳為40重量%至80重量%，多官能丙烯酸酯單體的含量可以是3重量%至95重量%，較佳為15重量%至60重量%，且起始劑的含量可以是0.1重量%至5重量%，較佳為1重量%至3重量%。然而，此等含量中的每一者僅針對本發明經最佳化且不限於上述數值範圍。若可實現本發明的目的，則不特別限制構成封膠體的每一組分的含量。
另外，根據本發明的用於發光元件之紫外光吸收封膠體可更包括由下述者所組成的族群中選出的一或多個添加劑：抗氧化劑、熱穩定劑、界面活性劑、流平劑以及消泡劑。在此情況下，只要添加劑不抑制吲哚類化合物的效果的表現，便可非限制性地使用添加劑。
同時，根據本發明的用於發光元件之紫外光吸收封膠體在紫外光（特別是處於405奈米至430奈米波長範圍中的UV）以及光或熱條件下具有極佳耐熱/耐光可靠性，由此降低發光元件的物理性質，且最終改良發光元件的使用壽命特性。如上文所描述的本發明的用於發光元件之紫外光吸收封膠體具有以下等式1的初始透射率及等式2的耐光/耐熱透射率。
[等式1]
[等式2]
在等式1及等式2中，T0
為在相關波長下的初始透射率，且T1
為在相關波長下在曝光之後的透射率。
本發明的用於發光元件之紫外光吸收封膠體應基本上滿足上述等式1（若透射率在405奈米下小於20%，則全部屬於等式1的範圍內），且在耐光/耐熱可靠性（耐光性、耐熱性）之後，應同時滿足等式2（在可靠性之後，當在405奈米下存在大量變化時，耐光/耐熱透射率超出10%）。
此處，用於發光元件之紫外光吸收封膠體的UV初始透射率在405奈米至430奈米的波長下可以是例如60%至100%，較佳為80%至95%，如等式1中所示。
另外，可例如藉由以下來確認耐光透射率（耐光性）：經由根據KS C IEC 61646標準的UV處理實驗（280奈米至400奈米），根據暴露於日光的情況測試劣化程度，以量測暴露之前及之後的透射率變化。此時，可在於60℃、15千瓦時/平方米（kwh/m2
）下暴露於光的條件下利用所述標準藉由應用2500瓦氙弧燈來量測耐光性，且在此條件下，耐光性應滿足如等式2中所示的10%或小於10%，且較佳可為7%或小於7%。此時，未能滿足10%或小於10%意謂405奈米的阻擋效能因曝光而降低，使得元件的使用壽命可能縮短。
另外，可例如在於120℃的溫度下加熱500小時至1,000小時的條件下量測耐熱透射率（耐熱性），且在此條件下，耐熱性可為10%或小於10%，較佳為7%或小於7%，如等式2中所示。同時，在等式2中，術語耐光/耐熱透射率出於描述的便利性使用，且其陳述耐光透射率及耐熱透射率應用於同一等式。
同時，本發明提供一種包括上文所描述的用於發光元件之紫外光吸收封膠體的發光元件。亦即，根據本發明的紫外光吸收封膠體適用於諸如發光元件（light emitting device；LED）及有機發光元件（organic light emitting device；OLED）的習知發光元件，且考慮到元件的使用壽命藉由除了因氧氣及水分受損以外亦因來自外部的光受損而降低的事實而較佳應用於有機發光元件。另外，除封膠體以外的發光元件及有機發光元件的基本組態符合其習知基本組態。
另外，將簡要地描述一種製造包含紫外光吸收封膠體的發光元件的方法。首先，用於發光元件之紫外光吸收封膠體經由諸如驟蒸發、噴墨印刷或旋塗的塗佈方法塗佈在LED或OLED上，且UV固化，且隨後模製成薄板或類似物，接合至基底，且經熱固化以製造包括封膠體的發光元件。
下文中，提供較佳實例以有助於理解本發明，但以下實例僅為對本發明的說明。對所屬領域的技術人員而言顯而易見的是，可在本發明的範疇及精神內進行各種改變及修改，且此等改變及修改在隨附申請專利範圍的範疇內。
實例1：製造紫外光吸收封膠體
將56.87重量%的苯甲基甲基丙烯酸酯單體、作為多官能丙烯酸酯單體的37.92重量%的三羥甲基丙烷三丙烯酸酯（TRIMETHYLOLPROPANE TRIACRYLATE）、作為起始劑的2.84重量%的二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)膦氧化物以及2.37重量%的由式1a表示的吲哚類衍生化合物添加至裝備有攪拌器的三頸燒瓶中，隨後在氮氣氛圍及50℃的溫度下以550轉/分鐘（rpm）攪拌5小時。在使用旋塗機（ACE-200，東亞貿易公司（DongAh Trade Corpý））以880轉/分鐘的速度在玻璃基底上攪拌所獲得化合物23秒之後，所述化合物在25℃的溫度下藉由LED固化機以395奈米的波長在氮氣氛圍下於1,500毫焦/平方公分（mJ/cm2
）的光量下經固化，以製造厚度為8微米的用於發光元件之紫外光吸收封膠體。
[式1a]
實例2：製造紫外光吸收封膠體
以與實例1相同的方式製造用於發光元件之紫外光吸收封膠體，不同之處在於式1a的吲哚類衍生化合物變為由式1b表示的吲哚類衍生化合物。
[式1b]
實例3：製造紫外光吸收封膠體
以與實例1相同的方式製造用於發光元件之紫外光吸收封膠體，不同之處在於式1a的吲哚類衍生化合物變為由式1c表示的吲哚類衍生化合物。
[式1c]
實例4：製造紫外光吸收封膠體
以與實例1相同的方式製造用於發光元件之紫外光吸收封膠體，不同之處在於式1a的吲哚類衍生化合物變為由式1d表示的吲哚類衍生化合物。
[式1d]
實例5：製造紫外光吸收封膠體
以與實例1相同的方式製造用於發光元件之紫外光吸收封膠體，不同之處在於式1a的吲哚類衍生化合物變為由式1e表示的吲哚類衍生化合物。
[式1e]
實例6：製造紫外光吸收封膠體
以與實例1相同的方式製造用於發光元件之紫外光吸收封膠體，不同之處在於式1a的吲哚類衍生化合物變為由式1f表示的吲哚類衍生化合物。
[式1f]
實例7：製造紫外光吸收封膠體
以與實例1相同的方式製造用於發光元件之紫外光吸收封膠體，不同之處在於式1a的吲哚類衍生化合物變為由式1g表示的吲哚類衍生化合物。
[式1g]
實例8：製造紫外光吸收封膠體
以與實例1相同的方式製造用於發光元件之紫外光吸收封膠體，不同之處在於式1a的吲哚類衍生化合物變為由式1h表示的吲哚類衍生化合物。
實例9：製造紫外光吸收封膠體
以與實例1相同的方式製造用於發光元件之紫外光吸收封膠體，不同之處在於式1a的吲哚類衍生化合物變為由式1i表示的吲哚類衍生化合物。
實例10：製造紫外光吸收封膠體
以與實例1相同的方式製造用於發光元件之紫外光吸收封膠體，不同之處在於式1a的吲哚類衍生化合物變為由式1j表示的吲哚類衍生化合物。
[式1j]
比較例1：製造封膠體
以與實例1相同的方式製造用於發光元件的封膠體，不同之處在於式1a的吲哚類衍生化合物變為三嗪類UV吸收劑（巴斯夫（BASF）Tinuvin-460）。
比較例2：製造封膠體
以與實例1相同的方式製造用於發光元件的封膠體，不同之處在於式1a的吲哚類衍生化合物變為苯并三唑類UV吸收劑（巴斯夫Tinuvin-P）。
比較例3：製造封膠體
以與實例1相同的方式製造用於發光元件的封膠體，不同之處在於式1a的吲哚類衍生化合物變為二苯甲酮類UV吸收劑（巴斯夫Chimassorb-81）。
實驗實例1：評估用於有機發光元件的封膠體的初始透射率
使用UV可見光譜儀（演進（Evolution）600）在透射模式下於300奈米至800奈米下量測實例1至實例10及比較例1至比較例3中製備的封膠體的樣本的透射率，且結果展示於下表1中。
表1：
| 初始透射率（%） | |
| 實例1 | 89.3 |
| 實例2 | 83.0 |
| 實例3 | 76.2 |
| 實例4 | 89.2 |
| 實例5 | 92.4 |
| 實例6 | 65.4 |
| 實例7 | 91.3 |
| 實例8 | 88.2 |
| 實例9 | 89.3 |
| 實例10 | 90.2 |
| 比較例1 | 2.9 |
| 比較例2 | 0.9 |
| 比較例3 | 1.3 |
作為評估根據實例1至實例10及比較例1至比較例3製備的封膠體的初始透射率的結果，確認與比較例1至比較例3的封膠體相比，本發明的吲哚類衍生化合物所應用於的實例1至實例10的封膠體具有顯著優良初始透射率，且由此，可見若將本發明的吲哚類衍生化合物應用於封膠體，則其阻擋400奈米附近的光。
實驗實例2：評估用於有機發光元件的封膠體的耐光透射率
經由使用耐光測試儀（大松萊伯科技（Daesong Labtech），韓國）根據KS C IEC 61646標準（280奈米至400奈米）的UV處理測試，量測當根據實例1至實例10及比較例1至比較例3製備的封膠體暴露於日光時的劣化程度，以量測暴露之前及之後的透射率變化。此時，藉由使用2500瓦氙弧燈根據所述標準在60℃的溫度及15千瓦時/平方米的光量下暴露於光來評估每一封裝材料的耐光透射率，且結果展示於下表2中。
實驗實例3：評估用於有機發光元件的封膠體的耐熱透射率
對於根據實例1至實例10及比較例1至比較例3製備的封膠體，藉由使用高溫烘箱（傑奧特（JEIO Tech），韓國）在空氣中於120℃下加熱500小時來評估每一封膠體的耐熱透射率，且結果展示於下表2中。
表2：
| 耐光透射率（%） | 耐熱透射率（%） | |
| 實例1 | 4 | 3 |
| 實例2 | 9 | 4 |
| 實例3 | 9 | 2 |
| 實例4 | 7 | 3 |
| 實例5 | 2 | 1 |
| 實例6 | 10 | 4 |
| 實例7 | 2 | 1 |
| 實例8 | 4 | 2 |
| 實例9 | 4 | 2 |
| 實例10 | 4 | 3 |
| 比較例1 | -1 | 1 |
| 比較例2 | -2 | 2 |
| 比較例3 | -1 | -1 |
經由在實驗實例2及實驗實例3中評估根據實例1至實例10及比較例1至比較例3製備的封膠體的耐光性及耐熱性的結果，確認本發明的吲哚類衍生化合物所應用於的實例1至實例10的封膠體甚至在抵抗熱/抵抗光之後在短波長下（亦即，在405奈米至430奈米下）具有極佳光阻擋效果。
無
無
Claims (10)
- 一種用於發光元件之紫外光吸收封膠體，所述紫外光吸收封膠體包括由下式1表示的吲哚類衍生化合物且具有以下等式1的初始透射率及以下等式2的耐光/耐熱透射率：
，且在等式1及等式2中，T0為在相關波長下的初始透射率，且T1為在相關波長下在曝光之後的透射率。
- 如請求項1之用於發光元件之紫外光吸收封膠體，其中在式1中，R1為具有1個至5個碳原子的烷基，R2為包括由下述者所組成的族群中選出的至少一者的飽和或不飽和烴基：苯基、氰基、烷基、烷氧基、羰基、羧基、羥基、醯胺基、酯基、醚基、丙烯酸酯基以及鹵基，且R4至R7為氫。
- 如請求項1之用於發光元件之紫外光吸收封膠體，其中式1中的R2由下述者所組成的族群中選出：
- 如請求項1之用於發光元件之紫外光吸收封膠體，其中所述由式1表示的吲哚類衍生化合物是自由以下式1a至式1j表示的化合物及其異構體所組成的族群中選出：
，其中Bz為苯，
- 如請求項1之用於發光元件之紫外光吸收封膠體， 其中所述封膠體的UV初始透射率在405奈米至430奈米的波長下為80%至95%。
- 如請求項1之用於發光元件之紫外光吸收封膠體，其中所述封膠體的耐光透射率及耐熱透射率為7%或小於7%。
- 如請求項1之用於發光元件之紫外光吸收封膠體，其中所述封膠體另外包括由下述者所組成的族群中選出的至少一種UV吸收劑：二苯甲酮類化合物、三唑類化合物、苯并三唑類化合物、三嗪類化合物、水楊酸類化合物、氰基丙烯酸酯類化合物、草醯苯胺類化合物、受阻胺類化合物以及金屬錯合物鹽類化合物。
- 如請求項1之用於發光元件之紫外光吸收封膠體，其中所述封膠體更包括由下述者所組成的族群中選出的一或多個添加劑：抗氧化劑、熱穩定劑、界面活性劑、流平劑以及消泡劑。
- 如請求項1之用於發光元件之紫外光吸收封膠體，其中所述發光元件為LED或OLED。
- 一種發光元件，包括如請求項1之用於所述發光元件之所述紫外光吸收封膠體。
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