JP7232340B2 - 発光素子用紫外線吸収封止材及びこれを含む発光素子 - Google Patents
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Description
本出願は、２０１９年０１月２８日付韓国特許出願第１０-２０１９-００１０３８７号に基づく優先権の利益を主張するのであり、当該韓国特許出願の文献に開示されている全ての内容は、本明細書の一部として含まれる。
本発明は、発光素子の劣化を防止するために使われる封止材に係り、より詳しくは、紫外線遮断機能を有するインドール系化合物を封止材に適用し、発光素子の物性及び寿命特性を向上することができる発光素子用紫外線吸収封止材及びこれを含む発光素子に関する。
発光素子、特に有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｅｖｉｃｅ；ＯＬＥＤ）は、自己発光型素子であって視野角が広く、コントラスト（ｃｏｎｔｒａｓｔ）に優れるだけでなく、応答時間が速く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能であるという長所を持っていることから、非常に多様な分野で幅広く使われている。
しかし、このような有機発光素子が酸素、水分及び紫外線に露出される場合、劣化現象によって物性及び寿命が低下するという問題点が発生するので、酸素、水分及び紫外線から有機発光素子を保護することができる密封手段が、素子に導入されなければならない。特に、発光素子は、使用上、光に露出するしかないので、耐光性と耐熱性も持たなければならない。
これに係り、当分野では、ベンゾフェノン（ｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ）系、ベンゾトリアゾール（Ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅ）系、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）系、トリアジン（Ｔｒｉａｚｉｎｅ）系、サリチル酸（ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）系、シアノアクリレート（ｃｙａｎｏａｃｒｙｌａｔｅ）系、オキサニリド（ｏｘａｎｉｌｉｄｅ）系、ヒンダードアミン（ｈｉｎｄｅｒｅｄ ａｍｉｎｅ）系及び金属錯塩系（光安定剤）などのＵＶ吸収剤を利用してＵＶからの素子損傷を防止する研究を進めたのであり、現在、これと関わる文献が少なからず公開されている。
しかし、これらのＵＶ吸収剤は、２６０～３８０ｎｍの領域のＵＶのみを主に吸収するので、それ以上の領域帯（例えば、３８０～４３０ｎｍ）のＵＶは遮断できないという問題がある。よって、２６０～３８０ｎｍ以上の領域帯のＵＶまでも吸収遮断し、ＵＶからの完全な損傷防止が可能な発光素子用封止材の開発が要求される。
したがって、本発明の目的は、紫外線遮断機能を持っていて耐熱及び耐光信頼性に優れるインドール系化合物を封止材に適用し、発光素子の物性及び寿命特性を向上することができる発光素子用紫外線吸収封止材、及びこれを含む発光素子を提供することである。
前記目的を達成するために、本発明は、下記化学式１で表されるインドール系誘導体化合物を含み、下記数式１の初期透過率及び下記数式２の耐光／耐熱透過率を持つことを特徴とする発光素子用紫外線吸収封止材を提供する。
前記化学式１において、Ｒ１及びＲ４ないしＲ７は、それぞれ独立に水素、ヒドロキシ基、ハロゲン基、炭素数１～５個のアルキル基及び炭素数１～５個のアルコキシ基からなる群から選択されるいずれか一つであり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に窒素及び酸素原子のうちのいずれか一つ以上を１～３個含むか含まない炭素数４～１０個の線形、枝型または環形炭化水素基であり、前記数式１及び２において、Ｔ０は当該波長での初期透過率であって、Ｔ１は当該波長で光露出させた後の透過率である。
また、本発明は、前記発光素子用紫外線吸収封止材を含む発光素子を提供する。
本発明による発光素子用紫外線吸収封止材及びこれを含む発光素子は、紫外線遮断機能を有して耐熱及び耐光の信頼性に優れるインドール系化合物を封止材に適用し、発光素子の物性及び寿命特性を向上することができる長所を持っている。
以下、本発明を詳しく説明する。
本発明による発光素子用紫外線吸収封止材は、下記化学式１で表されるインドール系誘導体化合物を含み、下記数式１の初期透過率及び下記数式２の耐光／耐熱透過率を持つことを特徴とする。
前記化学式１において、Ｒ１及びＲ４ないしＲ７は、それぞれ独立に水素、ヒドロキシ基、ハロゲン基、炭素数１～５個のアルキル基及び炭素数１～５個のアルコキシ基からなる群から選択されるいずれか一つであり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に窒素及び酸素原子のうちのいずれか一つ以上を１～３個含むか含まない炭素数４～１０個の線形、枝型または環形炭化水素基であり、前記数式１及び２において、Ｔ０は当該波長での初期透過率であって、Ｔ１は当該波長における光に露出させた後の透過率である。
前述したように、今までは発光素子のＵＶ吸収遮断するためにベンゾフェノン（ｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ）系、ベンゾトリアゾール（Ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅ）系、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）系、トリアジン（Ｔｒｉａｚｉｎｅ）系、サリチル酸（ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）系、シアノアクリレート（ｃｙａｎｏａｃｒｙｌａｔｅ）系、オキサニリド（ｏｘａｎｉｌｉｄｅ）系、ヒンダードアミン（ｈｉｎｄｅｒｅｄ ａｍｉｎｅ）系及び金属錯塩系（光安定剤）などのＵＶ吸収剤を利用していた。しかし、これらのＵＶ吸収剤は、２６０～３８０ｎｍ領域帯のＵＶのみを主に吸収するので、それ以上の領域帯（例えば、４００～４３０ｎｍ）のＵＶは遮断できない問題がある。ここで、本出願人は、２６０～３８０ｎｍ以上の領域帯のＵＶまでも吸収遮断して、ＵＶからの完全な損傷防止が可能な発光素子用封止材を発明した。
前記数式１及び２にて４０５ｎｍを測定波長として選択した理由は、４００ｎｍ付近にて信頼性を低下させる特性（黄変素子ダメージなど）があることから該当部分を遮断しなければならないのであるが、ＲＧＢホワイトバランス維持と透過度上昇のためには、ブルー（Ｂｌｕｅ）波長帯である４３０ｎｍ以上での透過度が高くなければならない。すなわち、信頼性に影響を与える４００ｎｍ付近の光は吸収し、４３０ｎｍ以上で透過度を確保することが重要であるため、前記のように４０５ｎｍを測定波長として選択した。
前記化学式１において、Ｒ１及びＲ４ないしＲ７は、それぞれ独立に水素、ヒドロキシ基、ハロゲン基、炭素数１～５個のアルキル基及び炭素数１～５個のアルコキシ基からなる群から選択されるいずれか一つであるが、Ｒ１は、炭素数１～５個のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましく、Ｒ４ないしＲ７は水素が好ましい。
また、前記化学式１において、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に窒素及び酸素原子のうちのいずれか一つ以上を１～３個含むか含まない炭素数４～１０個の線形、枝型または環形炭化水素基であるが、好ましくはＲ２及びＲ３は、それぞれ独立的にフェニル基であるか、またはシアノ基（-ＣＮ ｇｒｏｕｐ）、アルキル基、アルコキシ基、カルボニル基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アミド基、エステル基、エーテル基、アクリレート基及びハロゲン基のうちのいずれか一つ以上を含む飽和または不飽和（または、重合性基）炭化水素基である。
前記化学式１において、Ｒ２及びＲ３の具体的な例としては、
などがあり（前記の例において、屈曲線（
）は連結部を示す）、これらの他にも、前記条件を充たす置換基であれば特に制限せずに適用されてもよい。また、Ｒ２及びＲ３は、同一又は相違であってもよいが、互いに異なるように適用することが好ましく、例えば、Ｒ２及びＲ３のいずれか一つがフェニル基であれば、他の一つは残りの例示された置換基のいずれか一つであってもよい。
よって、前記置換基を適用した本発明によるインドール系誘導体化合物では、下記化学式１ａないし１ｊで表される化合物及びこれらの異性体(isomer)を例示することができる。
一方、本発明による発光素子用紫外線吸収封止材は、より多様な波長帯のＵＶを吸収し、インドール系化合物との相互補完効果を発現するために、前記インドール系化合物以外にベンゾフェノン（ｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ）系化合物、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）系化合物、ベンゾトリアゾール（Ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅ）系化合物、トリアジン（Ｔｒｉａｚｉｎｅ）系化合物、サリチル酸（ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）系化合物、シアノアクリレート（ｃｙａｎｏａｃｒｙｌａｔｅ）系化合物、オキサニリド（ｏｘａｎｉｌｉｄｅ）系化合物、ヒンダードアミン（ｈｉｎｄｅｒｅｄ ａｍｉｎｅ）系化合物及び金属錯塩系化合物（光安定剤）などのＵＶ吸収剤を１種以上さらに含むことができる。このように、インドール系化合物以外に、別途、ＵＶ吸収剤をさらに含む場合、追加のＵＶ吸収剤の含量は、前記インドール系化合物１００重量部に対して０．０５～５重量部であってもよい。追加のＵＶ吸収剤の含量が前記インドール系化合物１００重量部に対して０．０５重量部未満の場合は遮断率効果が微々たるものでありうるのであり、５重量部を超える場合は、調液の粘度上昇及び析出現象が発生して、長期の調液安定性が低下しうる。
一方、本発明による発光素子用紫外線吸収封止材は、以上の（インドール系化合物を含む）ＵＶ吸収剤以外に、単官能アクリレートモノマー、多官能アクリレートモノマー及び反応開始剤を含むことができる。
前記単官能アクリレートモノマーは、アクリレート作用基を１個含むものであって、ベンジルメタアクリレート、２-ヒドロキシエチルメタアクリレート、４-ヒドロキシブチルメタアクリレート、２-ヒドロキシプロピルメタアクリレート、２-ヒドロキシブチルメタアクリレート、６-ヒドロキシヘキシルメタアクリレート、１，４‐シクロヘキサンジメタノールモノメタアクリレート、１‐クロロ‐２‐ヒドロキシプロピルメタアクリレート、ジエチレングリコールモノメタアクリレート、１，６-ヘキサンジオールモノメタアクリレート、２-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピルメタアクリレート、４‐ヒドロキシシクロヘキシルメタアクリレート、２-ヒドロキシ-３-フェノキシブチルメタアクリレート、４-ヒドロキシシクロヘキシルメタアクリレート及びこれらの中で２以上を含む混合物を例えることができるが、これに限定されない。
前記多官能アクリレートモノマーは、アクリレート作用基を２個以上含むと同時に、多環脂環式骨格または多環芳香族骨格を含むことができるものであって、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリエチレングリコールジ（メト）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メト）アクリレート、イソボルニルジメタノールジ（メト）アクリレート、ジシクロペンテニルジメタノールジ（メト）アクリレート及びこれらの中で２以上を含む混合物を例示することができるが、これに限定されない。
その他、前記反応開始剤では、ジフェニル（２，４，６-トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド（ｄｉｐｈｅｎｙｌ（２，４，６、-ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ ｏｘｉｄｅ）、これと同一または類似の性質を持つ（すなわち、３６５～４００ｎｍで光吸収波長領域を持つ）反応開始剤及びこれらの中で２以上を含む混合物を例示することができるが、これに限定されない。
一方、前記封止材を構成する各成分の含量について説明すれば、前記封止材全体重量に対して、前記（インドール系化合物を含む）ＵＶ吸収剤の含量は０．５～９重量％、好ましくは１～７重量％、前記単官能アクリレートモノマーの含量は３～９５重量％、好ましくは４０～８０重量％、前記多官能アクリレートモノマーの含量は３～９５重量％、好ましくは１５～６０重量％、前記開始剤の含量は０．１～５重量％、好ましくは１～３重量％であってもよい。ただし、これらのそれぞれの含量は、本発明に最適化されたものに過ぎず、前記数値範囲に限定されないし、本発明の目的を達成することが可能であれば、前記封止材を構成する各成分の含量に特に制限はない。
また、本発明による発光素子用紫外線吸収封止材には、酸化防止剤、熱安定剤、界面活性剤、レベリング剤及び消泡剤からなる群から選択される添加剤が一つ以上さらに含まれてもよい。この場合、前記添加剤は前記インドール系化合物による効果の発現を阻害しない限度内で制限されずに使うことができる。
一方、本発明による発光素子用紫外線吸収封止材は、紫外線（特に、４０５～４３０ｎｍ波長領域帯のＵＶ）はもとより、光や熱の条件下でも耐熱／耐光信頼性に優れ、発光素子の物性低下を防止することができ、窮極的には発光素子の寿命特性を改善することができる。このような本発明の発光素子用紫外線吸収封止材は、下記数式１の初期透過率及び下記数式２の耐光／耐熱透過率を持つ。
前記数式１及び２において、Ｔ０は該当波長での初期透過率であり、Ｔ１は該当波長で光露出させた後の透過率である。
本発明の発光素子用紫外線吸収封止材は、前記数式１を基本的に満足しなければならず（４０５ｎｍで透過度が２０％以下であれば数式１の範囲に全て含まれる）、耐光／耐熱信頼性（耐光性、耐熱性）後は、前記数式２まで同時に満足しなければならない（信頼性後４０５ｎｍで変化が多い場合、耐光／耐熱透過率が１０％を超過）。
ここで、本発明による発光素子用紫外線吸収封止材の紫外線初期透過率は、例えば、４０５～４３０ｎｍ波長にて、前記数式１に示すように６０～１００％、好ましくは８０～９５％であってもよい。
また、前記耐光透過率（耐光性）は、例えば、ＫＳ Ｃ ＩＥＣ ６１６４６規格にしたがって、ＵＶ処理実験を通じて（２８０ｎｍ～４００ｎｍ）、太陽光に露出される場合に応じて劣化される度合いについて試験し、露出前後の透過度変化を測定することで確認することができる。この時、２，５００Ｗのキセノンアークランプを適用し、規格によって６０℃、１５ｋｗｈ／ｍ２光露出させる条件下で測定されてもよく、この条件下で、耐光性は、前記数式２に示すように１０％以下を満足しなければならず、好ましくは７％以下であってもよい。ここで、１０％以下を満足できないことは、光露出によって４０５ｎｍの遮断性能が低下することを意味するため、この場合、素子の寿命が短縮されうる。
また、前記耐熱透過率（耐熱性）は、例えば、１２０℃の温度で５００～１，０００時間加熱させる条件下で測定されてもよく、この条件下での耐熱性は、前記数式２に示すように１０％以下、好ましくは７％以下であってもよい。一方、前記数式２は、説明の便宜のために、耐光／耐熱透過率という用語が使用され、耐光透過率と耐熱透過率が同じ数式に適用されることを明示する。
一方、本発明は、前述した発光素子用紫外線吸収封止材を含む発光素子を提供する。すなわち、本発明による紫外線吸収封止材は、発光素子（ＬＥＤ）及び有機発光素子（ＯＬＥＤ）など通常の発光素子に適用可能であり、酸素と水分によってダメージ受けること以外、外部からの光によるダメージを受けて素子の寿命が低下する点を考慮し、有機発光素子に適用することが好ましい。その他、封止材を除いた発光素子及び有機発光素子の基本構成は、通常的な、それについての内容を準用する。
その他、前記紫外線吸収封止材を含む発光素子の製造方法について簡単に説明すると、先ず、前記発光素子用紫外線吸収封止材をフラッシュ蒸着（Ｆｌａｓｈ Ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）またはインクジェットプリンティング（Ｉｎｋ-Ｊｅｔ Ｐｒｉｎｔｉｎｇ）、スピンコーティングなどのコーティング方式を通じて、ＬＥＤまたはＯＬＥＤにコーティングしてＵＶ硬化させた後、これをシートなどの形態に成形し、基板と合着させて加熱硬化することにより、封止材が含まれた発光素子が製造されることができる。
以下、本発明を理解しやすくするために、好ましい実施例を提示するが、下記実施例は本発明を例示するものに過ぎず、本発明の範疇及び技術思想範囲内で多様な変更及び修正が可能であることは当業者にとって自明なことであり、このような変更及び修正が添付の特許請求範囲に属することも当然である。
［実施例１］紫外線吸収封止材の製造
攪拌機を取付けた３つ口フラスコに、ベンジルメタアクリレートモノマー５６．８７重量％、多官能アクリレートモノマーであるトリメチロールプロパン・トリアクリレート(ＴＲＩＭＥＴＨＹＬＯＬＰＲＯＰＡＮＥ ＴＲＩＡＣＲＹＬＡＴＥ)３７．９２重量％、開始剤であるジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド（ｄｉｐｈｅｎｙｌ（２，４，６、-ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ ｏｘｉｄｅ）２．８４重量％、下記化学式１ａで表されるインドール系誘導体化合物 ２．３７重量％を入れた後、窒素雰囲気及び５０℃の温度下にて、５５０ｒｐｍで５時間撹拌した。撹拌を通じて得られた化合物をガラス基板上にスピンコーティング機（ＡＣＥ-２００、東亜貿易社; DONG AH TRADE CORP.）を使用して８８０ｒｐｍの速度で２３秒間作業した後、２５℃の温度にて３９５ｎｍ波長のＬＥＤ硬化機でもって窒素雰囲気下で１，５００ｍＪ／ｃｍ２の光量でもって硬化し、８μｍの厚さを持つ発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
攪拌機を取付けた３つ口フラスコに、ベンジルメタアクリレートモノマー５６．８７重量％、多官能アクリレートモノマーであるトリメチロールプロパン・トリアクリレート(ＴＲＩＭＥＴＨＹＬＯＬＰＲＯＰＡＮＥ ＴＲＩＡＣＲＹＬＡＴＥ)３７．９２重量％、開始剤であるジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド（ｄｉｐｈｅｎｙｌ（２，４，６、-ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ ｏｘｉｄｅ）２．８４重量％、下記化学式１ａで表されるインドール系誘導体化合物 ２．３７重量％を入れた後、窒素雰囲気及び５０℃の温度下にて、５５０ｒｐｍで５時間撹拌した。撹拌を通じて得られた化合物をガラス基板上にスピンコーティング機（ＡＣＥ-２００、東亜貿易社; DONG AH TRADE CORP.）を使用して８８０ｒｐｍの速度で２３秒間作業した後、２５℃の温度にて３９５ｎｍ波長のＬＥＤ硬化機でもって窒素雰囲気下で１，５００ｍＪ／ｃｍ２の光量でもって硬化し、８μｍの厚さを持つ発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
［実施例２］紫外線吸収封止材の製造
化学式１ａのインドール系誘導体化合物を下記化学式１ｂで表されるインドール系誘導体化合物に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
化学式１ａのインドール系誘導体化合物を下記化学式１ｂで表されるインドール系誘導体化合物に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
［実施例３］紫外線吸収封止材の製造
化学式１ａのインドール系誘導体化合物を下記化学式１ｃで表されるインドール系誘導体化合物に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
化学式１ａのインドール系誘導体化合物を下記化学式１ｃで表されるインドール系誘導体化合物に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
［実施例４］紫外線吸収封止材の製造
化学式１ａのインドール系誘導体化合物を下記化学式１ｄで表されるインドール系誘導体化合物に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
化学式１ａのインドール系誘導体化合物を下記化学式１ｄで表されるインドール系誘導体化合物に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
［実施例５］紫外線吸収封止材の製造
化学式１ａのインドール系誘導体化合物を下記化学式１ｅで表されるインドール系誘導体化合物に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
化学式１ａのインドール系誘導体化合物を下記化学式１ｅで表されるインドール系誘導体化合物に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
［実施例６］紫外線吸収封止材の製造
化学式１ａのインドール系誘導体化合物を下記化学式１ｆで表されるインドール系誘導体化合物に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
化学式１ａのインドール系誘導体化合物を下記化学式１ｆで表されるインドール系誘導体化合物に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
［実施例７］紫外線吸収封止材の製造
化学式１ａのインドール系誘導体化合物を下記化学式１ｇで表されるインドール系誘導体化合物に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
化学式１ａのインドール系誘導体化合物を下記化学式１ｇで表されるインドール系誘導体化合物に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
［実施例８］紫外線吸収封止材の製造
化学式１ａのインドール系誘導体化合物を下記化学式１ｈで表されるインドール系誘導体化合物に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
化学式１ａのインドール系誘導体化合物を下記化学式１ｈで表されるインドール系誘導体化合物に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
［実施例９］紫外線吸収封止材の製造
化学式１ａのインドール系誘導体化合物を下記化学式１ｉで表されるインドール系誘導体化合物に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
化学式１ａのインドール系誘導体化合物を下記化学式１ｉで表されるインドール系誘導体化合物に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
［実施例１０］紫外線吸収封止材の製造
化学式１ａのインドール系誘導体化合物を下記化学式１ｊで表されるインドール系誘導体化合物に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
化学式１ａのインドール系誘導体化合物を下記化学式１ｊで表されるインドール系誘導体化合物に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用紫外線吸収封止材を製造した。
［比較例１］封止材の製造
化学式１ａのインドール系誘導体化合物をトリアジン系ＵＶ吸収剤（ＢＡＳＦ Ｔｉｎｕｖｉｎ‐４６０）に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用封止材を製造した。
化学式１ａのインドール系誘導体化合物をトリアジン系ＵＶ吸収剤（ＢＡＳＦ Ｔｉｎｕｖｉｎ‐４６０）に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用封止材を製造した。
［比較例２］封止材の製造
化学式１ａのインドール系誘導体化合物をベンゾトリアゾール系ＵＶ吸収剤（ＢＡＳＦ Ｔｉｎｕｖｉｎ‐Ｐ）に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用封止材を製造した。
化学式１ａのインドール系誘導体化合物をベンゾトリアゾール系ＵＶ吸収剤（ＢＡＳＦ Ｔｉｎｕｖｉｎ‐Ｐ）に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用封止材を製造した。
［比較例３］封止材の製造
化学式１ａのインドール系誘導体化合物をベンゾフェノン系ＵＶ吸収剤（ＢＡＳＦ Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ‐８１）に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用封止材を製造した。
化学式１ａのインドール系誘導体化合物をベンゾフェノン系ＵＶ吸収剤（ＢＡＳＦ Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ‐８１）に変更したことを除いて、前記実施例１と同様に行って、発光素子用封止材を製造した。
［試験例１］有機発光素子用封止材の初期透過率評価
紫外線-可視光線分光光度計（ＵＶ-Ｖｉｓｉｂｌｅ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ６００）を利用して、実施例１ないし１０及び比較例１ないし３で製造された封止材試片の透過度について、透過モードでもって３００～８００ｎｍの測定を行ったのであり、その結果を下記表１に示す。
紫外線-可視光線分光光度計（ＵＶ-Ｖｉｓｉｂｌｅ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ６００）を利用して、実施例１ないし１０及び比較例１ないし３で製造された封止材試片の透過度について、透過モードでもって３００～８００ｎｍの測定を行ったのであり、その結果を下記表１に示す。
前記実施例１ないし１０及び比較例１ないし３より製造された封止材の初期透過率を評価した結果、本発明のインドール系誘導体化合物を適用した実施例１ないし１０の封止材は、比較例１ないし３の封止材に比べて初期透過率が遥かに優れることを確認することができ、これを通じて、本発明のインドール系誘導体化合物を封止材に適用すれば４００ｎｍ付近の光をよく遮断することが分かった。
［試験例２］有機発光素子用封止材の耐光透過率評価
耐光テスター機（ＤＡＥＳＯＮＧ ＬＡＢＴＥＣＨ社、韓国）を利用してＫＳ Ｃ ＩＥＣ６１６４６規格によるＵＶ処理実験を通じて（２８０～４００ｎｍ）、前記実施例１ないし１０及び比較例１ないし３より製造された封止材が、太陽光に露出される場合に応じて劣化される度合いについて試験して前後の透過度変化を測定した。この時、２，５００Ｗのキセノンアークランプを使用して、規格にしたがい６０℃の温度及び１５ｋｗｈ／ｍ２の光量で光露出させたのであり、各封止材の耐光透過率を評価し、その結果を下記表２に示す。
耐光テスター機（ＤＡＥＳＯＮＧ ＬＡＢＴＥＣＨ社、韓国）を利用してＫＳ Ｃ ＩＥＣ６１６４６規格によるＵＶ処理実験を通じて（２８０～４００ｎｍ）、前記実施例１ないし１０及び比較例１ないし３より製造された封止材が、太陽光に露出される場合に応じて劣化される度合いについて試験して前後の透過度変化を測定した。この時、２，５００Ｗのキセノンアークランプを使用して、規格にしたがい６０℃の温度及び１５ｋｗｈ／ｍ２の光量で光露出させたのであり、各封止材の耐光透過率を評価し、その結果を下記表２に示す。
［試験例３］有機発光素子用封止材の耐熱透過率評価
前記実施例１ないし１０及び比較例１ないし３より製造された封止材を、高温オーブン（ＪＥＩＯＴＥＣＨ社）を利用して、外気(Ａｉｒ)状態にて１２０℃の温度で５００時間加熱して各封止材の耐熱透過率を評価し、その結果を下記表２に示す。
前記実施例１ないし１０及び比較例１ないし３より製造された封止材を、高温オーブン（ＪＥＩＯＴＥＣＨ社）を利用して、外気(Ａｉｒ)状態にて１２０℃の温度で５００時間加熱して各封止材の耐熱透過率を評価し、その結果を下記表２に示す。
前記試験例２及び３において、前記実施例１ないし１０及び比較例１ないし３より製造された封止材の耐光性及び耐熱性を評価した結果を通じて、本発明のインドール系誘導体化合物を適用した実施例１ないし１０の封止材は、耐熱耐光後も、短波長、すなわち４０５～４３０ｎｍの光の遮断効果に優れることを確認することができた。
Claims (9)
- 下記化学式１で表されるインドール系誘導体化合物を含み、
下記数式１の初期透過率及び下記数式２の耐光／耐熱透過率を持つことを特徴とする発光素子用紫外線吸収封止材。
- 前記化学式１のＲ１は炭素数１～５個のアルキル基であり、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立的にフェニル基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボニル基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アミド基、エステル基、エーテル基、アクリレート基及びハロゲン基からなる群から選択されるいずれか一つ以上を含む飽和または不飽和炭化水素基であり、Ｒ４ないしＲ７は水素であることを特徴とする、請求項１に記載の発光素子用紫外線吸収封止材。
- 前記化学式１のＲ２及びＲ３は、
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の発光素子用紫外線吸収封止材。
- 前記化学式１で表されるインドール系誘導体化合物は、下記化学式１ａ～１ｊで表される化合物及びこれらの異性体からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の発光素子用紫外線吸収封止材。
- 前記封止材の紫外線初期透過率は、４０５～４３０ｎｍ波長にて８０～９５％であることを特徴とする、請求項１に記載の発光素子用紫外線吸収封止材。
- 前記封止材は、ベンゾフェノン系化合物、トリアゾール系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、サリチル酸系化合物、シアノアクリレート系化合物、オキサニリド系化合物、ヒンダードアミン系化合物及び金属錯塩系化合物からなる群から選択されるＵＶ吸収剤を１種以上さらに含むことを特徴とする、請求項１に記載の発光素子用紫外線吸収封止材。
- 前記封止材は、酸化防止剤、熱安定剤、界面活性剤、レベリング剤及び消泡剤からなる群から選択される添加剤を一つ以上さらに含むことを特徴とする、請求項１に記載の発光素子用紫外線吸収封止材。
- 前記発光素子はＬＥＤまたはＯＬＥＤであることを特徴とする、請求項１に記載の発光素子用紫外線吸収封止材。
- 請求項１に記載の発光素子用紫外線吸収封止材を含む発光素子。
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Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009093655A1 (ja) | 2008-01-23 | 2009-07-30 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | 合わせガラス用中間膜、及び、合わせガラス |
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| US20180203174A1 (en) | 2017-01-13 | 2018-07-19 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Polarizing plate for light emitting display apparatus and light emitting display apparatus including the same |
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| JP2007073279A (ja) * | 2005-09-06 | 2007-03-22 | Toray Ind Inc | プラズマディスプレイ部材の誘電体層形成用ペーストおよびそれを用いたプラズマディスプレイパネル用部材の製造方法 |
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| EP3521909A4 (en) * | 2016-09-30 | 2020-05-06 | Hoya Lens Thailand Ltd. | METHOD FOR PRODUCING AN EYE LENS AND EYE GLASS |
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Patent Citations (7)
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|---|---|---|---|---|
| JP2009231515A (ja) | 2007-03-30 | 2009-10-08 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| WO2009093655A1 (ja) | 2008-01-23 | 2009-07-30 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | 合わせガラス用中間膜、及び、合わせガラス |
| JP2012017272A (ja) | 2010-07-06 | 2012-01-26 | Canon Inc | 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子 |
| JP2017142412A (ja) | 2016-02-12 | 2017-08-17 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム |
| JP2017187619A (ja) | 2016-04-06 | 2017-10-12 | 東レ株式会社 | 光学フィルム |
| US20180203174A1 (en) | 2017-01-13 | 2018-07-19 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Polarizing plate for light emitting display apparatus and light emitting display apparatus including the same |
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