CN104334662B - 光固化型光学透明粘合剂组合物及包含其的粘合片 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及包含脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯、聚硫醇类链转移剂、单官能烯类单体、光聚合引发剂、以及稳定剂的光固化型光学透明粘合剂组合物,本发明的组合物由于包含脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯以及聚硫醇类链转移剂,因而光固化性优良,且对于高温、高温高湿、紫外线等耐环境性的可靠性优良,而且在再涂以及隔栅形成等的层间固化的情况下也不会产生斑纹,因而工艺性优良,因此,有利于制造触摸面板用粘合片。
Description
技术领域
本发明涉及一种光固化型光学透明粘合剂组合物,更详细地讲,涉及本发明的光固化型光学透明粘合剂组合物,由于包含脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯以及聚硫醇类链转移剂,因而光固化性、光学特性、耐环境性、以及工艺性优良,因此,能够用作触摸面板用层间粘合剂。
背景技术
由于显示器以及触摸面板的发展,层间粘合剂组合物在以较快的速度形成市场并被使用,为此,过去一直沿用薄膜形态的粘合带。
然而,在使用薄膜形态的粘接带的情况下,不仅剥离、粘贴粘接带的工艺繁琐,而且在工艺自动化上也存在诸多问题,且在使用粘接带而粘接整个面的情况下,由于异物以及空气层等所造成的不良,导致非常严重的成品率问题。另外,在使用粘接带而执行边缘粘接工艺的情况下,形成折射率低的空气层而产生光的散射,由此,平板显示器的清晰度以及对比度降低导致光学损失大,且由于在高温、高温多湿等多种耐环境性条件下粘聚力降低而产生粘接力降低等问题。
为了解决这些问题,提出有在液态下实施层间粘合之后通过光固化实施固化的工艺以及使用材料的方法。
然而,即便是在使用液态工艺的情况下,也发生如对于再涂的斑纹问题那样的各种问题,具体来讲,在隔栅形态或已形成的材料之上重新形成上述液态材料的情况下,发生在隔栅与重新形成的材料之间、以及材料与重新形成的材料之间产生斑纹的问题。
另外,在通过光固化所形成的材料的情况下,对于高温、高温多湿、长时间的紫外线照射,产生变黄、雾化(Haze-像雾那样变得蒙眬的现象)等现象。
因此,鉴于在显示器以及触摸面板永久存在材料,除了单单作为粘合剂的特性之外,优良的光学特性以及对于耐环境性(UV、高温、高温高湿等)的高可靠度也成为必需的因素,而且出现了多种制备工艺,因而市场需要具有优良的工艺性的材料。
发明内容
技术问题
为了解决如上所述的问题,本发明其目的在于提供一种光固化型光学透明粘合剂组合物,该组合物其光固化性、光学特性以及对于高温、高温多湿、紫外线等耐环境性的可靠性优良,且在再涂以及层间固化的情况下也不会产生斑纹,因而工艺性优良。
解决问题方案
为了达到上述目的,本发明提供一种光固化型光学透明粘合剂组合物,其特征在于,包含:
1)脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯;
2)聚硫醇类链转移剂;
3)单官能烯类单体;
4)光聚合引发剂;以及,
5)稳定剂。
另外,本发明提供一种包含上述光固化型光学透明粘合剂组合物的固化物的粘合剂层以及包括该粘合剂层的触摸面板用粘合片。
另外,本发明提供一种包括上述粘合片的触摸面板。
发明效果
根据本发明的光固化型光学透明粘合剂组合物,由于包含脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯以及聚硫醇类链转移剂,因而光固化性、透射率、鲜明度等的光学特性、以及对于高温、高温高湿、紫外线等耐环境性的可靠性优良,而且在再涂以及隔栅形成等的层间固化的情况下也不会产生斑纹,因而工艺性优良,因此,有利于制造触摸面板用粘合片。
具体实施方式
本发明的光固化型光学透明粘合剂组合物,其特征在于,包含:1)脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯;2)聚硫醇类链转移剂;3)单官能烯类单体;4)光聚合引发剂;以及,5)稳定剂。
下面说明各成分。
1)脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯
在本发明中,使用脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯,以使组合物具有对于耐环境性的可靠性以及优良的粘合特性。
可在本发明中使用的脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯可以是具有两个官能团以下的丙烯酸酯作用性的化合物,可以优选为具有下述化学式1所示的构造的化合物:
[化学式1]
在上述化学式中,
L1分别独立地为由碳原子数为1至20的烷基、碳原子数为3至20的环烷基、碳原子数为2至20的烯基、碳原子数为3至20的环烯基、碳原子数为2至20的炔基、碳原子数为2至20的酰基、碳原子数为1至20的烷氧基、羟基、碳原子数为1至20的羟烷基、卤基、碳原子数为1至20的卤代烷基、氨基、硅基、碳原子数为6至30的芳基、碳原子数为6至30的芳基烷基等取代或未取代的碳原子数为2至50的亚烷基、碳原子数为6至50的亚芳基或二异氰酸酯,优选为二异氰酸酯;
L2是由碳原子数为1至20的烷基、碳原子数为3至20的环烷基、碳原子数为2至20的烯基、碳原子数为3至20的环烯基、碳原子数为2至20的炔基、碳原子数为1至20的酰基、碳原子数为1至20的烷氧基、羟基、碳原子数为1至20的羟烷基、卤基、碳原子数为1至20的卤代烷基、氨基、硅基、碳原子数为6至30的芳基、碳原子数为6至30的芳基烷基等取代或未取代的碳原子数为2至50的亚烷基、碳原子数为2至50的酰基亚烷基、碳原子数为2至50的氧亚烷基、碳原子数为6至50的亚芳基、碳原子数为6至50的酰基亚芳基或碳原子数为6至50的氧亚芳基,优选为碳原子数为2至50的亚烷基;
R1分别独立地为氢或碳原子数为1至20的烷基;
A分别独立地为C1至C4烷基;
X分别独立地为0至20的整数;
Y是0至40的整数;
n是0至80的整数。
可在本发明中使用的上述二异氰酸酯能够选自由异佛尔酮二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、2,2-双-4'-丙烷二异氰酸酯、6-异丙基-1,3-苯基二异氰酸酯、1,6-己烷二异氰酸酯、4,4'-联苯二异氰酸酯、3,3'-二甲基亚苯基二异氰酸酯、3,3'-二甲基-4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯、p-亚苯基二异氰酸酯、m-亚苯基二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、1,4-二甲苯二异氰酸酯、1,3,-二甲苯二异氰酸酯、4,4'-二己基甲烷二异氰酸酯、1,4-四亚甲基二异氰酸酯、1,10-十亚甲基二异氰酸酯、1,4-环己烷二异氰酸酯、4-甲氧基-1,3-亚苯基二异氰酸酯、4-氯-1,3-亚苯基二异氰酸酯、2,4-二甲基-1,3-亚苯基二异氰酸酯、4,4-二异氰酸酯二苯醚、4,4,-二苄基二异氰酸酯(4,4-diisocyanatedibenzyl)、以及它们的混合物组成的组中。
上述脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯相对于组合物总重量以30至90重量%使用,优选以40至80重量%的量使用。
在上述脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯的使用量小于30重量%的情况下,组合物有可能存在对于粘合特性的问题,或者由于低粘度而有可能带来工艺上的问题,在上述使用量超过90重量%的情况下,由于高粘度而有可能导致工艺上的问题。
2)聚硫醇类链转移剂
在本发明中,使用聚硫醇类链转移剂,以维持对于耐环境性的高可靠性以及优良的再涂性。
可在本发明中使用的聚硫醇类链转移剂能够选自由β-巯基丙酸、3-巯基丙酸甲酯、3-巯基丙酸-2-乙基己酯、正辛基-3-巯基丙酸酯、甲氧基丁基-3-巯基丙酸酯、苯乙烯基-3-巯基丙酸酯、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三(3-巯基丙酸基乙基)-三聚异氰酸酯、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、四甘醇双(3-巯基丙酸酯)、以及二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)组成的组中。
上述聚硫醇类链转移剂相对于组合物总重量以大致0.01至4重量%使用,优选以0.1至2.5重量%的量使用。
在上述链转移剂的量小于0.01重量%的情况下,固化之后材料的硬度变高,且模量(modulus)变高,因而在评价可靠性时会出现多种斑纹,在上述链转移剂的量超过4重量%的情况下,对于耐环境性评价的雾化特性有可能变差。
3)单官能烯类单体
可在本发明中使用的单官能烯类单体可以是选自由丙烯酸异丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸十二酯、丙烯酸异癸酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸烷基酯、丙烯酸十八酯、丙烯酸环己基酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸苄基酯、苄基丙烯酸酯、丙烯酸-2-羟乙基酯、三甲氧基丁基丙烯酸酯、乙基卡必醇丙烯酸酯、苯氧基乙基丙烯酸酯、4-羟基丁基丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇丙烯酸酯、丙烯酸-2-羟基乙酯、2-羟丙基丙烯酸酯、2-丙烯酰氧基乙基-2-羟丙基邻苯二甲酸酯、2-羟基-3-苯氧基丙基丙烯酸酯、以及它们的甲基丙烯酸酯类;如3-氟乙基丙烯酸酯、4-氟丙基丙烯酸酯那样包含卤素化合物的丙烯酸酯、以及它们的甲基丙烯酸酯类;如三乙基硅烷氧基乙基丙烯酸酯那样包含硅烷氧基的丙烯酸酯、以及它们的甲基丙烯酸酯类;以及,如苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯那样具有芳香族的烯烃类组成的组中的1种或2种以上的混合物。
上述烯类单体相对于组合物总重量以5至50重量%使用,优选以15至40重量%的量使用。
在上述烯类单体的使用量小于5重量%的情况下,由于溶液的粘度高,因而材料涂布以及脱泡等的材料工艺性有可能变差,在上述使用量超过50重量%的情况下,由于溶液的低粘度而有可能发生材料涂布性问题。
4)光聚合引发剂
作为可在本发明中使用的光聚合引发剂,能够使用苯乙酮类化合物、二苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、二苯乙醇酮类化合物、或三嗪类化合物等,具体来讲,可以是选自由2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、p-t-丁基三氯苯乙酮、p-t-丁基二氯苯乙酮、二苯甲酮、4-氯苯乙酮、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷基-1-酮等的苯乙酮类化合物;二苯甲酮、苯甲酰苯甲酸、苯甲酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮等的二苯甲酮类化合物;噻吨酮、2-氯噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等的噻吨酮类化合物;二苯乙醇酮、二苯乙醇酮甲醚、二苯乙醇酮乙醚、二苯乙醇酮异丙醚、二苯乙醇酮异丁醚、苄基二甲基缩酮等的二苯乙醇酮类化合物;以及,2,4,6,-三氯s-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(p-甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(p-甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-苯基4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基s-三嗪、2-(萘-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-三氯甲基(胡椒基)-6-三嗪、2-4-三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等的三嗪类化合物组成的组中的1种或2种以上的混合物。
另外,作为上述光聚合引发剂,能够使用市场销售的光聚合引发剂,作为它们的例子,能够将巴斯夫(BASF)公司的Irgacure 2959、184、500、651、369、379、907、819和OXE 01、Darocure 1173、1116、1398、1174、1020以及TPO、CGI 242、Lucirin TPO、TPO-L等、以及宁柏迪(Lamberti)公司的Esacureone、KS300、KS200、A144、EDB、EHA、1001M、1064、KTO46、1187等混合1种或2种以上使用。
上述光聚合引发剂相对于组合物总重量以0.01至5重量%使用,优选以0.1至3重量%的量使用。
在上述光聚合引发剂的使用量小于0.01重量%的情况下,固化速度过慢而成为工艺性降低的原因,还存在固化本身也不能进行的情况。另外,在上述使用量超过5重量%的情况下,还可能成为材料的透射率以及黄度指数(Yellow Index)降低的原因。
5)稳定剂
另外,在本发明中,能够包含稳定剂以在多种环境(高温、高温高湿、过量的紫外线等)下具有长期的材料稳定性和可靠性。
作为上述稳定剂,能够将聚(二丙二醇)苯基亚磷酸酯、2-乙基己基二苯基亚磷酸酯、亚磷酸二苯基异癸基酯、亚磷酸三异癸基酯、二苯乙烯基季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、硫代二丙酸双十八烷基酯、硫代二丙酸二月桂酯、硫代二丙酸双十三烷基酯、季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)、四[亚甲基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、异十三烷基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、异辛基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、硫代二(1,2-亚乙基)双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、1,2-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯丙酰基)肼(1,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamoyl)hydrazine)、2,2'-亚乙基双(4,6-二叔丁基苯酚)、六亚甲基双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、N,N'六亚甲基双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯丙酰胺)、4,4'硫代双(6-叔丁基-m-甲酚)、4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)、4,6-双(辛基硫代甲基)-O-甲酚、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯、十八烷基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、三甘醇-双(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸酯、2,2-亚甲基双(4-甲基-6-(1-甲基环己基)-苯酚)、三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯、双(1,2,2,6,6,-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(2,2,6,6,-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双-(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、4-羟基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶乙醇、2,2'-硫代双(4-叔辛基苯酚)-正丁胺镍盐(2,2'-thiobis(4-tert-octylphenolato)-n-butylamine nickel)、2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮、2-(2'-羟基-5'-甲基苯基苯并三唑、2-(2'-羟基-3',5'-二叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2'-羟基-3'-叔丁基-5'-甲基苯基-5-氯苯并三唑、2-(2'-羟基-3',5'-二叔丁基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2'-羟基-3',5'-二-叔戊基苯基)苯并三唑、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚、2-[2-羟基-3,5-二(1,1-二甲基苄基)苯基]-2H-苯并三唑、双[2-羟基-5-叔辛基-3-(苯并三唑-2-基)苯基]甲烷、2,4-二叔丁基苯基-4'-羟基-3',5'-二叔丁基苯甲酸酯、十六烷基-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯、2-[4-[(2-羟基-3-十二烷基氧丙基)氧基]-2-羟基苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[4-(4,6-双-[[2-羟基-4-[1-(6-甲基-庚烷基氧羰基)-乙氧基]-苯基]]-[1,3,5]三嗪-2-基)-3-羟基-苯氧基]-丙酸6-甲基庚基酯、2-[4-(4,6-双-联苯基-4-基-[1,3,5]三嗪-2-基)-3-羟基-苯氧基]-丙酸6-甲基庚基酯、2,4-双[2-羟基-4-丁氧基苯基]-6-(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪等混合1种或2种以上使用。
另外,作为上述稳定剂能够使用市场销售的材料,例如,能够将松原产业的作为酚类抗氧化剂的Songnox 1010、1076、1077、1135、2450、3114、1035、1024、1290、2590、1098、4150、4425、2246、1330、1790、1520等;作为亚磷酸酯类抗氧化剂的Songnox 1680、6260、6180、6280、TPP、TDP、DPDP、EHDPP、DHOP等;作为硫代酯类抗氧化剂的Songnox DSTDP、DLTDP、DTDTP、4129等;作为光稳定剂的SongLight 6220、7700、2920、9440、7830、1190、7910等;作为紫外线稳定剂的Songsorb 1084、8100、1000、3200、3260、3270、3280、3290、2340、3600、7120、2908等;美国科聚亚(Chemtura)公司的作为抗氧化剂的ANOX 20、70、330、1315、IC-14、PP18等;Lowinox1790、22M46、44B25、AH25、CA22、CPL、GP45、HD98、TPB6、WSP、Naugard536、PS48等;作为亚磷酸酯类抗氧化剂的Alkanox 240、Ultranox 626、627A、Weston 618F、619F、DPDP、DPP、PDDP、PTP、TNPP、399、TPP、430、439、600、Polyguard HR等;作为硫代酯类的Myanto L、S、Naugard 412S等;作为胺类的Naugard 445、Super Q、A、PS30、genox EP等;作为紫外线稳定剂的Lowlite 20、20S、22、24、26、27、28、29、35、36、55、234、19、62、77、92、94、Q84等;以及,作为汽巴(CIBA)公司产品的Tinuvin 292、123、152、400、460、405、479等混合1种或2种以上使用。
上述稳定剂相对于组合物总重量以0.001至5重量%使用,优选以0.01至2重量%使用。
在以小于0.001重量%的量使用上述稳定剂的情况下,在高温、高温高湿等的环境下发生变黄或不能切实发挥作为稳定剂的作用,在上述使用量超过5重量%的情况下,不能进一步改善作为稳定剂的效果或还有可能透射率等物性随所使用的稳定剂种类而降低。
另外,从调节粘合或粘接性能的观点来讲,本发明的光固化型光学透明粘合剂组合物能够进一步包含赋予粘合性的树脂。
在本发明并不特别限定所能使用的赋予粘合性的树脂的种类,例如能够使用烃类树脂或其加氢物;松香树脂或其加氢物;松香酯树脂或其加氢物;萜烯树脂或其加氢物;萜烯苯酚树脂或其加氢物;以及,聚合松香树脂或聚合松香酯树脂等的1种或2种以上的混合物。
另外,本发明的粘合剂组合物在不影响发明的效果的范围能够进一步包含选自由环氧树脂、交联剂、紫外线稳定剂、抗氧化剂、着色剂、增强剂、填充剂、消泡剂、表面活性剂、以及增塑剂组成的组中的1种以上的添加剂。
如上所述的本发明的光固化型光学透明粘合剂组合物,由于包含脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯以及聚硫醇类链转移剂,因而光固化性、光学特性以及对于高温、高温高湿、紫外线等耐环境性的可靠性优良,而且在再涂以及隔栅形成等的层间固化的情况下也不会产生斑纹,因而工艺性优良,因此,适合作为触摸面板的粘合片。
因此,本发明还提供一种包含上述光固化型光学透明粘合剂组合物的固化物的粘合剂层及包含该粘合剂层的触摸面板用粘合片。
在本发明并不特别限定使粘合剂组合物固化而制备上述粘合剂层的方法。例如,在本发明能够利用在适当的工艺基体材料上以涂布棒等通常的涂布器涂布上述粘合剂组合物或使用该组合物所制备的涂布液并进行固化的方法而制备粘合剂层。
在本发明中,最好在充分去除粘合剂组合物或涂布液中所包含的如挥发成分或反应残留物那样的气泡引发成分之后执行上述固化过程。由此,能够防止因粘合剂的交联密度或分子量等过低而造成弹性系数降低,且因在高温状态下存在于粘接界面的气泡变大而在内部形成散射体等问题。
另外,并不特别限定上述使粘合剂组合物或涂布液固化的方法,例如,通过在涂层施加适当的热,或者在规定条件下实施熟化(aging)的工艺即可执行固化工艺。
另外,本发明提供一种包含上述粘合片的触摸面板。
作为上述触摸面板的一例,虽然可以是具有透明塑料基板、以及形成于上述透明塑料基板的上部且包含根据本发明的粘合剂组合物的固化物的粘合剂层的触摸面板,但只要是使用根据本发明的粘合剂组合物而构成,就不是特别限定本发明的触摸面板的具体构造。
下面参照下述实施例和比较例来说明本发明。但这些例只是为了例示本发明而已,本发明并不限定于这些例。
下述的脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯使用了以化学式1表示的脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯,聚硫醇类链转移剂使用了昭和电工公司的karenz MT PE1,单官能烯类单体使用了大阪有机化学的IBOA,稳定剂使用了科聚亚公司的ANOX 1315,光聚合引发剂以1:1的比例混合使用了巴斯夫公司的Igacure 184和Darocure TPO。
实施例1
将脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯70重量份、聚硫醇类链转移剂1重量份、单官能烯类单体30重量份、光聚合引发剂1重量份、以及稳定剂0.5重量份在常温下均匀混合6个小时以上而制备了粘合剂组合物。
实施例2
将脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯70重量份、聚硫醇类链转移剂3重量份、单官能烯类单体30重量份、光聚合引发剂4重量份、以及稳定剂0.5重量份在常温下均匀混合6个小时以上而制备了粘合剂组合物。
实施例3
将脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯70重量份、聚硫醇类链转移剂3重量份、单官能烯类单体30重量份、光聚合引发剂1重量份、以及稳定剂0.5重量份在常温下均匀混合6个小时以上而制备了粘合剂组合物。
实施例4
将脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯70重量份、聚硫醇类链转移剂1重量份、单官能烯类单体30重量份、光聚合引发剂1重量份、以及稳定剂1重量份在常温下均匀混合6个小时以上而制备了粘合剂组合物。
比较例1
将脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯70重量份、单官能烯类单体30重量份、以及光聚合引发剂1重量份在常温下均匀混合6个小时以上而制备了粘合剂组合物。
比较例2
使用了通常使用于显示器制造的紫外线固化型聚氨基甲酸酯粘接剂(索尼化学公司的SVR Series)。
试验例
按照下述方法测定了上述实施例和比较例的组合物的物性,其结果示于下表1中。
1)再涂之后观察界面斑纹
在TFT-LCD基板上以0.5μm的厚度涂布组合物,并使用金卤灯(照度2,000mW)进行UV固化之后,沿十字方向再涂上述组合物。对于所再涂的基板,使用金卤灯(照度2,000mW)重新进行了UV固化。通过肉眼观察以及利用LED灯等,对于以上述方法所形成的基板的再涂部分的材料的界面斑纹,按照下述基准进行了评价。
A:即便在通过肉眼观察以及使用LED灯的情况下也全然识别不出再涂部分;
B:在使用LED灯的情况下勉强识别出再涂部分;
C:在使用LED灯的情况下清楚地识别出再涂部分;
D:在肉眼观察的情况下清楚地识别出再涂部分。
2)高温高湿时的透射率、黄度指数及雾化值的测定
在已脱脂洗涤的透明的LCD用玻璃之上以0.5μm的厚度涂布上述组合物,并使用金卤灯(照度2,000mW)进行了UV固化。在温度为65℃且湿度为90%以及温度为85℃且湿度为85%的条件的高温高湿试验箱内放入以上述方法所形成的基板并搁置500个小时之后,分别测定了材料的透射率、黄度指数及雾化值并按照下述基准进行了评价。
A:透射率变化小于1%、黄度指数变化小于0.1、以及雾化变化小于0.1;
B:透射率变化为1%以上且小于3%、黄度指数变化小于0.1、以及雾化变化小于0.1;透射率变化小于1%、黄度指数变化为0.1以上且小于0.3、以及雾化变化小于0.1;或透射率变化小于1%、黄度指数变化小于0.1、以及雾化变化为0.1以上且小于0.5;
C:透射率变化为1%以上且小于3%、黄度指数变化为0.1以上且小于0.3、以及雾化变化为0.1以上且小于0.5;
D:透射率变化为3%以上、黄度指数变化为0.3以上、以及雾化变化为0.5以上(3个因子中任一因子的变化超出上述所提示的值时为D)。
3)高温时的透射率、黄度指数及雾化值的测定
除了使用温度为80℃的条件的高温试验箱之外,以与上述2)的高温高湿时的物性测定方法相同的方法测定了材料的透射率、黄度指数及雾化值,并按照下述基准进行了评价。
A:透射率变化小于1%、黄度指数变化小于0.1、以及雾化变化小于0.1;
B:透射率变化为1%以上且小于3%、黄度指数变化小于0.1、以及雾化变化小于0.1;透射率变化小于1%、黄度指数变化为0.1以上且小于0.3、以及雾化变化小于0.1;或透射率变化小于1%、黄度指数变化小于0.1、以及雾化变化为0.1以上且小于0.5;
C:透射率变化为1%以上且小于3%、黄度指数变化为0.1以上且小于0.3、以及雾化变化为0.1以上且小于0.5;
D:透射率变化为3%以上、黄度指数变化为0.3以上、以及雾化变化为0.5以上(3个因子中任一因子的变化超出上述所提示的值时为D)。
4)耐UV性能测定
在已脱脂洗涤的透明的LCD用玻璃之上以0.5μm的厚度涂布上述组合物,并使用金卤灯(照度2,000mW)进行了UV固化。使用2,000mW灯对于以上述方法所形成的基板反复10次进行了照射10分钟接着停止10分钟的照射。对于以上述条件所形成的试料,测定了透射率、黄度指数及雾化值,并按照下述基准进行了评价。
A:透射率变化小于1%、黄度指数变化小于0.1、以及雾化变化小于0.1;
B:透射率变化为1%以上且小于3%、黄度指数变化小于0.1、以及雾化变化小于0.1;透射率变化小于1%、黄度指数变化为0.1以上且小于0.3、以及雾化变化小于0.1;或透射率变化小于1%、黄度指数变化小于0.1、以及雾化变化为0.1以上且小于0.5;
C:透射率变化为1%以上且小于3%、黄度指数变化为0.1以上且小于0.3、以及雾化变化为0.1以上且小于0.5;
D:透射率变化为3%以上、黄度指数变化为0.3以上、以及雾化变化为0.5以上(3个因子中任一因子的变化超出上述所提示的值时为D)。
表1
区分 | 再涂性 | 高温高湿 | 高温 | 耐UV性能 |
实施例1 | A | A | B | A |
实施例2 | A | B | B | B |
实施例3 | A | B | B | A |
实施例4 | A | A | A | A |
比较例1 | D | B | C | B |
比较例2 | D | B | B | B |
如上表1所示,根据本发明的光固化型光学透明粘合剂组合物不仅示出非常优良的再涂性,而且在多种耐环境性评价条件下也示出了优良的结果。
工业上可利用性
根据本发明的光固化型光学透明粘合剂组合物,由于包含脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯以及聚硫醇类链转移剂,因而光固化性、透射率、鲜明度等的光学特性、以及对于高温、高温高湿、紫外线等耐环境性的可靠性优良,而且在再涂以及隔栅形成等的层间固化的情况下也不会产生斑纹,因而工艺性优良,因此,有利于制造触摸面板用粘合片。
Claims (9)
1.一种光固化型光学透明粘合剂组合物,其特征在于,包含:
1)30至90重量%的以下述化学式1表示的脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯;
2)0.01至2.5重量%聚硫醇类链转移剂;
3)5至50重量%单官能烯类单体;
4)0.01至5重量%光聚合引发剂;以及,
5)0.001至5重量%稳定剂,
[化学式1]
在上述化学式中,
L1分别独立地为从异佛尔酮二异氰酸酯、1,6-己烷二异氰酸酯、1,4-四亚甲基二异氰酸酯、1,10-十亚甲基二异氰酸酯、1,4-环己烷二异氰酸酯衍生的二价连结基团;
L2是由碳原子数为1至20的烷基、碳原子数为3至20的环烷基、碳原子数为2至20的烯基、碳原子数为3至20的环烯基、碳原子数为2至20的炔基、碳原子数为1至20的酰基、碳原子数为1至20的烷氧基、羟基、碳原子数为1至20的羟烷基、卤基、碳原子数为1至20的卤代烷基、氨基、硅基取代或未取代的碳原子数为2至50的亚烷基、碳原子数为2至50的酰基亚烷基、碳原子数为2至50的氧亚烷基;
R1分别独立地为氢或碳原子数为1至20的烷基;
A分别独立地为C1至C4亚烷基;
X分别独立地为0至20的整数;
Y是0至40的整数;
n是0至80的整数。
2.根据权利要求1所述的光固化型光学透明粘合剂组合物,其特征在于,
上述聚硫醇类链转移剂选自由β-巯基丙酸、3-巯基丙酸甲酯、3-巯基丙酸-2-乙基己酯、正辛基-3-巯基丙酸酯、甲氧基丁基-3-巯基丙酸酯、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三(3-巯基丙酸基乙基)-三聚异氰酸酯、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、四甘醇双(3-巯基丙酸酯)、以及二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)组成的组中。
3.根据权利要求1所述的光固化型光学透明粘合剂组合物,其特征在于,
上述单官能烯类单体是选自由丙烯酸异丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸十二酯、丙烯酸异癸酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸十八酯、丙烯酸环己基酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸苄基酯、苄基丙烯酸酯、丙烯酸-2-羟乙基酯、乙基卡必醇丙烯酸酯、苯氧基乙基丙烯酸酯、4-羟基丁基丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇丙烯酸酯、2-羟丙基丙烯酸酯、2-丙烯酰氧基乙基-2-羟丙基邻苯二甲酸酯、2-羟基-3-苯氧基丙基丙烯酸酯、以及它们的甲基丙烯酸酯类;包含卤素化合物的丙烯酸酯、以及它们的甲基丙烯酸酯类;包含硅烷氧基的丙烯酸酯、以及它们的甲基丙烯酸酯类;以及,具有芳香族的烯烃类组成的组中的1种或2种以上的混合物。
4.根据权利要求1所述的光固化型光学透明粘合剂组合物,其特征在于,
上述光聚合引发剂是选自由苯乙酮类化合物、二苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、二苯乙醇酮类化合物、以及三嗪类化合物组成的组中的1种或2种以上的混合物。
5.根据权利要求1所述的光固化型光学透明粘合剂组合物,其特征在于,
上述稳定剂是选自由聚(二丙二醇)苯基亚磷酸酯、2-乙基己基二苯基亚磷酸酯、亚磷酸二苯基异癸基酯、亚磷酸三异癸基酯、二苯乙烯基季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、硫代二丙酸双十八烷基酯、硫代二丙酸二月桂酯、硫代二丙酸双十三烷基酯、季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)、四[亚甲基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、异十三烷基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、异辛基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、硫代二(1,2-亚乙基)双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、1,2-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯丙酰基)肼、2,2'-亚乙基双(4,6-二叔丁基苯酚)、六亚甲基双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、N,N'六亚甲基双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯丙酰胺)、4,4'硫代双(6-叔丁基-m-甲酚)、4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)、4,6-双(辛基硫代甲基)-O-甲酚、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯、十八烷基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、三甘醇-双(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸酯、2,2-亚甲基双(4-甲基-6-(1-甲基环己基)-苯酚)、三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯、双(1,2,2,6,6,-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(2,2,6,6,-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双-(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、4-羟基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶乙醇、2,2'-硫代双(4-叔辛基苯酚)-正丁胺镍盐、2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮、2-(2'-羟基-5'-甲基苯基苯并三唑、2-(2'-羟基-3',5'-二叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2'-羟基-3'-叔丁基-5'-甲基苯基-5-氯苯并三唑、2-(2'-羟基-3',5'-二叔丁基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2'-羟基-3',5'-二-叔戊基苯基)苯并三唑、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚、2-[2-羟基-3,5-二(1,1-二甲基苄基)苯基]-2H-苯并三唑、双[2-羟基-5-叔辛基-3-(苯并三唑-2-基)苯基]甲烷、2,4-二叔丁基苯基-4'-羟基-3',5'-二叔丁基苯甲酸酯、十六烷基-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯、2-[4-[(2-羟基-3-十二烷基氧丙基)氧基]-2-羟基苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[4-(4,6-双-[[2-羟基-4-[1-(6-甲基-庚烷基氧羰基)-乙氧基]-苯基]]-[1,3,5]三嗪-2-基)-3-羟基-苯氧基]-丙酸6-甲基庚基酯、2-[4-(4,6-双-联苯基-4-基-[1,3,5]三嗪-2-基)-3-羟基-苯氧基]-丙酸6-甲基庚基酯、以及2,4-双[2-羟基-4-丁氧基苯基]-6-(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪组成的组中的1种或2种以上的混合物。
6.根据权利要求1所述的光固化型光学透明粘合剂组合物,其特征在于,
进一步包含赋予粘合性的树脂。
7.一种粘合剂层,其包含权利要求1至6中任一项所述的光固化型光学透明粘合剂组合物的固化物。
8.一种触摸面板用粘合片,其包括权利要求7所述的粘合剂层。
9.一种触摸面板,其包括权利要求8所述的触摸面板用粘合片。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
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PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
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