JP2008063433A - ディスプレイ貼着用透明フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ディスプレイ貼着用透明フィルムは、透明フィルムからなる基層フィルムの一面に、少なくとも1種のポリオキシアルキレンポリオール(A)と、該成分(A)に可溶な少なくとも1種のモノオール及び/又はイソシアネート基と反応し得るシランカップリング剤(B)と、少なくとも1種のポリイソシアネート(C)と、少なくとも1種の水酸基含有モノ(メタ)アクリレート化合物(D)とを、各成分の水酸基、活性水素基及びイソシアネート基の当量数が特定の関係を満足する比率で反応させて得られ、未反応のイソシアネート基を実質的に含まないウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーを光重合させ硬化させた粘着組成物層を有する。
【選択図】なし
Description
B(活性水素)+D(OH)=C(NCO)-A(OH)・・・(1)
1.05≦C(NCO)/A(OH)≦2・・・(2)
{C(NCO)-2A(OH)+2m}×0.35≦D(OH)≦{C(NCO)-2A(OH)+2m}×0.70・・・(3)
ただし、(1)〜(3)式において、A(OH)は成分(A)の有する水酸基の総当量数、B(活性水素)は成分(B)の有する活性水素基数の総当量数、C(NCO)は成分(C)の有するイソシアネート基数の総当量数、D(OH)は成分(D)の有する水酸基の総当量数、mは成分(A)のモル数を示し、(1)〜(3)式を全て満たす範囲において、(2)及び(3)は独立して選択できる。
B(活性水素)+D(OH)=C(NCO)-A(OH)・・・(1)
1.05≦C(NCO)/A(OH)≦2・・・(2)
{C(NCO)-2A(OH)+2m}×0.35≦D(OH)≦{C(NCO)-2A(OH)+2m}×0.70・・・(3)
ただし、(1)〜(3)式において、A(OH)は成分(A)の有する水酸基の総当量数、B(活性水素)は成分(B)の有する活性水素基数の総当量数、C(NCO)は成分(C)の有するイソシアネート基数の総当量数、D(OH)は成分(D)の有する水酸基の総当量数、mは成分(A)のモル数を示し、(1)〜(3)式を全て満たす範囲において、(2)及び(3)は独立して選択できる。
数平均分子量=(56100/OHv)×1分子当たりの平均官能基数
を用いて計算した値を言う。ここで、水酸基価とは、JIS K1557 6.4に準拠して測定した値である。また、ポリオキシアルキレンポリオール成分(A)は、後述する反応温度下において液体のものが用いられる。
(イ)始めに成分(A)と成分(C)を反応させて末端にイソシアネート基を有するプレポリマーを得た後、該プレポリマーに成分(B)と成分(D)又はを同時又は逐次に反応させる。この場合、成分(B)及び、又は成分(D)は、各々に成分(C)及び成分(A)を反応させたウレタンモノオールであってもよい。或いは、
(ロ)始めに成分(B)と成分(C)、成分(D)と成分(C)を反応させて、それぞれモノオールウレタンイソシアネート化合物及び(メタ)アクリレート基含有イソシアネート化合物を得る。次いで、これら化合物を成分(A)と反応させる。この場合、成分(A)は、成分(A)と成分(C)とをからなるウレタンポリオールであってもよい。或いは、
(ハ)先ず成分(A)と成分(C)を反応させて両末端にイソシアネート基を有するプレポリマーを得、これに成分(B)を反応させて一端にイソシアネート基を有するプレポリマー1を得る。一方、成分(A)と成分(C)を反応させて両末端にイソシアネート基を有するプレポリマーを得、これに成分(D)を反応させて一端にイソシアネート基を有するプレポリマー2を得る。プレポリマー1にさらに成分(A)を反応させ、これにプレポリマー2を反応させる。なお、この方法により生成されるウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーは、成分(A)がジオールのみである場合、D-C-A-C-A-C-A-C-Bとなる(下記実施例1等参照)。また、この場合も、成分(A)は、成分(A)と成分(C)とをからなるウレタンポリオールであってもよい。なお、逐次反応の進め方はこれらの例に限定されるものではない。
(ニ)イソシアネート基との反応速度が成分(A)>成分(B)>成分(D)、又は成分(A)>成分(D)>成分(B)である各成分を同時に混合して反応させる。或いは、
(ホ)イソシアネート基との反応速度が成分(A)>成分(B)である各成分を用い、成分(A)〜成分(C)を同時に混合して反応させ、次いで成分(D)を混合して反応させる。
各実施例および比較例に記載のオリゴマー液に光重合開始剤として、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(IRGACURE184 チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)を2重量%添加して得た各種感光液を、厚さ100μmの離型フィルム(東レフィルム加工製、セラピール)上に所定の厚みで塗布し、その上に、100μmの離型フィルム(東レフィルム加工製、セラピール)を被せ、高圧水銀灯ランプを使用して、2000mJ/cm2の紫外線を照射して硬化させ、幅Lが15mm、長さ40mmの短冊状に切り抜いた後、粘着層をPETフィルムから剥離した。長手方向の端から5mmのところを、両端ともクリップで固定し、測定サンプルの長さLを30mmとした。測定温度は23℃環境下、湿度は65%±5%とした。測定回数は5回として、平均値を用いた。引張試験機;オートグラフAGS500A(島津製作所製)を用いて、測定用サンプルの両端を、100mm/分の速度で引っ張り、荷重−伸び量曲線を測定した。
弾性率 = (M×9.81/(S×T))/(ΔL/L) 〔Pa〕
PETフィルム(東レ株式会社製ルミラー、38μm)にウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーを重合させた粘着シートを積層した粘着組成物層付き透明フィルムを25mm幅に切断し、ガラス(コーニング、#1737、76mm(長さ)×26mm(幅)×0.7mm(厚さ))に、粘着シート面を貼り合わせた。次に、23℃環境下、引張試験機;オートグラフAGS500A(島津製作所製)を用いて、フィルターの端部をガラスに対して90°方向へ、300mm/分の速度で引っ張り粘着性を測定した。また、試験後にガラス面を観察し、引き剥がし後の粘着材残りの有無を目視により確認する。
以下の各実施例および比較例にて作成した本発明のディスプレイ貼着用透明フィルムを4x5cmに切り抜き、ゴムロールを用いて粘着組成物層側をガラスに貼合した試験片を、50℃、相対湿度95%環境下に7日間放置し、ディスプレイ貼着用透明フィルムがガラスから剥がれたり、ヘーズがかかったものを×とした。特に異常が認められなかった場合は○とした。
本発明における耐衝撃性は次のように評価した。ゴムラバー上に、本発明のディスプレイ貼着用透明フィルムの粘着組成物層側を破損確認用ガラスと貼り合せた。次に、鋼球を任意の高さから透明フィルム上面に自由落下させ、破損確認用ガラスの破損状態を目視で確認する。フィルムの表面より20cmの高さから、質量66.7gの鋼球を落下させ、破損確認用ガラスの損傷の有無を調べ、破損確認用ガラスに割れ、ヒビが生じたものを×、ヒビ、割れが観察されないものを○とし、さらに110cmの高さから、鋼球を落下させ、破損確認用ガラスにヒビ、割れが観察されないものを◎とした。
プロピレングリコール(PG)のプロピレンオキサイド(PO)付加体(水酸基価112mgKOH/g)に水酸化カリウムを用いてさらにPOを付加して得られた、水酸基価55.0mgKOH/gのポリオキシプロピレンジオール。
プロピレングリコール(PG)のプロピレンオキサイド(PO)付加体(水酸基価36mgKOH/g)に水酸化カリウムを用いてさらにエチレンオキサイド(EO)を付加して得られた、オキシエチレン基含有量12質量%、水酸基価28.0mgKOH/gのポリオキシプロピレン−エチレンジオール。
グリセリンのPO付加体(水酸基価168mgKOH/g)を開始剤として、水酸化カリウムを用いてさらにプロピレンオキシド(PO)を付加後、水酸化カリウム触媒にてエチレンオキシド(EO)を付加して得られた、オキシエチレン基含有量12質量%、水酸基価16.8mgKOH/gのポリオキシプロピレン−エチレントリオール。
n−ブタノールに水酸化カリウムを用いてプロピレンオキシド(PO)を付加して得られた、水酸基価16.7mgKOH/gのポリオキシプロピレンモノオール。
コンデンサー、窒素ガス導入管、温度計、攪拌装置を備えた容量2リットルの丸底フラスコに、アクリル酸アルキルエステルであるアクリル酸2-エチルヘキシル(2-EHA)を850g、アクリル酸2-ヒドロキシエチル(2-HEA)を150gと、連鎖移動剤のn-ドデシルメルカプタン(NDM)を1.5g注加して、窒素気流中で60℃になるまで昇温した後に加熱を停止させた。次いで、重合開始剤の2,2'-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)(和光純薬(株)製、V-70)を0.025gを攪拌下に均一に混合し、攪拌下に冷却せずに反応させることで、反応系が125℃になった。更に、攪拌を継続させたが、温度の上昇がなく、反応系の温度が120℃になった時点で、2-EHAを212.5gと、2-HEAを37.5g及びNDMを0.75gとを注加し、外部冷却で急冷させながら反応系を60℃に冷却後、その温度下に30分間、攪拌下に窒素パージを行った。次いで、重合開始剤としてV-70を0.05g攪拌下に添加して、反応系の温度が120℃に達した後、2-EHAを212.5g、2-HEA37.5gを注加させて、急冷させて本発明によるアクリルシロップを調製した。得られたアクリル系モノマーの部分重合物であるアクリルシロップは、アクリル系初期重合物であるポリマー濃度が50重量%で、モノマー濃度が50重量%で、そのポリマー分の重量平均分子量(Mw)が10万であった。
プレポリマーH1:
撹拌機、滴下ロート、窒素導入管および温度計を取り付けた4ツ口フラスコに、ポリオキシアルキレンポリオール(a1)1,000gとヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)165g、ジブチル錫ジラウレートを0.1g入れて、温度100℃で4時間反応させた。次に、モノオール(b1)1,660gを入れて、更に温度100℃で2時間反応させ、イソシアネート基含有量:0.70質量%のプレポリマーH1を得た。なお、プレポリマーH1の構造は、HDI-a1-HDI-b1(ただし、式中、HDI、a1、b1は、それぞれ上記した各化合物HDI、a1、b1の残基であり、以下の構造式においても同様に化合物の符号でその化合物の残基を示す)である。
プレポリマーH1で用いた原料のうち、モノオール(b1)1660gに代えて、アクリル酸2-ヒドロキシエチル(2-HEA)57g、重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテルを0.2g添加し、85℃で2時間反応させて、イソシアネート基含有量:1.70質量%のプレポリマーH2を得た。なお、プレポリマーH2の構造は、HDI-a1-HDI-HEA(ただし、式中、HEAは2-HEAの残基を示す、以下同様)である。
撹拌機、滴下ロート、窒素導入管および温度計を取り付けた4ツ口フラスコに、ポリオキシアルキレンポリオール(a2)1,000gとキシリレンジイソシアネート(XDI)94g、ジブチル錫ジラウレートを0.1g入れて、温度100℃で4時間反応させ、次いで、モノオール(b1)840gを入れて、更に温度100℃で2時間反応させ、イソシアネート基含有量:0.55質量%のプレポリマーX1を得た。なお、プレポリマーX1の構造は、XDI-a2-XDI-b1である。
プレポリマーX1で用いた原料のうち、モノオール(b1)840gに代えて、アクリル酸2-ヒドロキシエチル(2-HEA)29g、重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテルを0.2g添加し、85℃で2時間反応させて、イソシアネート基含有量:0.93質量%のプレポリマーX2を得た。なお、プレポリマーX2の構造は、XDI-a2-XDI-HEAである。
撹拌機、滴下ロート、窒素導入管および温度計を取り付けた4ツ口フラスコに、ポリオキシアルキレンポリオール(a2)1,000gとキシリレンジイソシアネート(XDI)94g、ジブチル錫ジラウレートを0.1g入れて、温度100℃で4時間反応させ、次いで、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン(b2)45gを入れて、更に温度100℃で2時間反応させ、イソシアネート基含有量:0.94質量%のプレポリマーX3を得た。なお、プレポリマーX2の構造は、XDI-a2-XDI-b2である。
撹拌機、滴下ロート、窒素導入管および温度計を取り付けた4ツ口フラスコに、ポリオキシアルキレンポリオール(a1)1000gとプレポリマーH1を2810g混合し、温度100℃で2時間反応させ、次いで、プレポリマーH2を1210g加注して、更に85℃で2時間反応させた。赤外吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収(2250cm-1)が消えたことを確認して、反応を終了させオリゴマー1を得た。なお、オリゴマー1の主な構造は、
HEA-HDI-a2-HDI-a2-HDI-a2-HDI-b1である。
ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーシートの厚みを1.0mmとし、耐衝撃性確認用ガラス(旭硝子社製、PD200、2.8mm厚)とした以外は貼合した以外は実施例1と同様の方法にて、試験サンプルを得た。
ポリオキシアルキレンポリオール(a2)1,000gとプレポリマーX1を1,880g混合し、温度100℃で2時間反応させ、次いで、プレポリマーX2を1,120g加注して、更に85℃で2時間反応させた。赤外吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収(2250cm-1)が消えたことを確認して、反応を終了させオリゴマー2を得た。なお、オリゴマー2の主な構造は、HEA-XDI-a2-XDI-a2-XDI-a2-XDI-b1である。
上記オリゴマー液を用い、実施例1と同様の方法で、試験サンプルを得た。
実施例3のオリゴマー2液を用い、実施例2と同様の方法で試験サンプルを得た。
同様にして、ポリオキシアルキレンポリオール(a3)1,000gとプレポリマーX1を1530g混合し、温度100℃で2時間反応させ、次いで、プレポリマーX2を440g加注して、更に85℃で2時間反応させた。赤外吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収(2250cm-1)が消えたことを確認して、反応を終了させオリゴマー3を得た。オリゴマー3の主な構造は、次の通り。
同様にして、ポリオキシアルキレンポリオール(a3)1,000gとプレポリマーX1を1,360g混合し、温度100℃で2時間反応させ、次いで、プレポリマーX2を540g加注して、更に85℃で2時間反応させた。赤外吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収(2250cm-1)が消えたことを確認して、反応を終了させた。なお、オリゴマー4の主な構造はオリゴマー3と同じである。
上記オリゴマー液を用い、実施例1と同様の方法で、試験サンプルを得た。
同様にして、ポリオキシアルキレンポリオール(a3)1000gとプレポリマーX1を1670g混合し、温度100℃で2時間反応させ、次いで、プレポリマーX2を360g加注して、更に85℃で2時間反応させた。赤外吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収(2250cm-1)が消えたことを確認して、反応を終了させた。なお、オリゴマー5の主な構造はオリゴマー3と同じである。
上記オリゴマー液を用い、実施例1と同様の方法で、試験サンプルを得た。
撹拌機、滴下ロート、窒素導入管および温度計を取り付けた4ツ口フラスコに、オリゴマー3を700gとアクリルシロップ(h1)300gを入れ、温度60℃で15分間混合した。
上記オリゴマー液を用い、実施例1と同様の方法で、試験サンプルを得た。
撹拌機、滴下ロート、窒素導入管および温度計を取り付けた4ツ口フラスコに、オリゴマー3を900gと2−ヒドロキシメタアクリレート(2-HEMA)100gを入れ、温度60℃で15分間混合した。
上記オリゴマー液を用い、実施例1と同様の方法で、試験サンプルを得た。
ポリオキシアルキレンポリオール(a2)1,000gとプレポリマーX3を1,120g混合し、温度100℃で2時間反応させ、次いで、プレポリマーX2を1,120g加注して、更に85℃で2時間反応させた。赤外吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収(2250cm-1)が消えたことを確認して、反応を終了させオリゴマー4を得た。なお、オリゴマー4の主な構造は、HEA-XDI-a2-XDI-a2-XDI-a2-XDI-b2である。
上記オリゴマー液を用い、実施例1と同様の方法で、試験サンプルを得た。
撹拌機、滴下ロート、窒素導入管および温度計を取り付けた4ツ口フラスコに、オリゴマー1を900gと1,4−ブタンジオールジアクリレートを15重量%加え、温度60℃で15分間混合した。
上記オリゴマー液を用い、実施例1と同様の方法で、試験サンプルを得た。
実施例1〜6と同様にして、ポリオキシアルキレンポリオール(a1)1,000gとプレポリマーH2を2,420g混合して、85℃で2時間反応させた。赤外吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収(2250cm-1)が消えたことを確認して、反応を終了させた。なお、オリゴマー6の主な構造は、HEA-HDI-a1-HDI-HEAである。このように、比較例1では、必須の成分(B)が用いられていない。
上記オリゴマー液を用い、実施例1と同様の方法で、試験サンプルを得た。
同様にして、ポリオキシアルキレンポリオール(a3)1,000gとプレポリマーX1を1,140g混合し、温度100℃で2時間反応させ、次いで、プレポリマーX2を670g加注して、更に85℃で2時間反応させた。赤外吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収(2250cm-1)が消えたことを確認して、反応を終了させた。なお、オリゴマー7の主な構造は、オリゴマー3と同じであるが、D(OH)が本発明の規定の量を超えている。
上記オリゴマー液を用い、実施例2と同様の方法で、試験サンプルを得た。
ポリエチレンテレフタレートフィルム上に厚さ0.05mmとした以外は実施例1と同様の方法で試験サンプルを得た。
オリゴマー1および水酸基含有(メタ)アクリレート化合物の混合物の製造
撹拌機、滴下ロート、窒素導入管および温度計を取り付けた4ツ口フラスコに、オリゴマー1を900gと1,4−ブタンジオールジアクリレートを35重量%加え、温度60℃で15分間混合した。
上記オリゴマー液を用い、実施例1と同様の方法で、試験サンプルを得た。
Claims (6)
- 透明フィルムからなる基層フィルムの一面に、少なくとも1種のポリオキシアルキレンポリオール(A)と、該成分(A)に可溶な少なくとも1種のモノオール及び/又はイソシアネート基と反応し得るシランカップリング剤(B)と、少なくとも1種のポリイソシアネート(C)と、少なくとも1種の水酸基含有モノ(メタ)アクリレート化合物(D)とを、各成分の水酸基、活性水素基及びイソシアネート基の当量数が下記式(1)〜(3)を満足する比率で反応させて得られ、未反応のイソシアネート基を実質的に含まないウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーを光重合させ硬化させた粘着組成物層を有するディスプレイ貼着用透明フィルム。
B(活性水素)+D(OH)=C(NCO)-A(OH)・・・(1)
1.05≦C(NCO)/A(OH)≦2・・・(2)
{C(NCO)-2A(OH)+2m}×0.35≦D(OH)≦{C(NCO)-2A(OH)+2m}×0.70・・・(3)
ただし、(1)〜(3)式において、A(OH)は成分(A)の有する水酸基の総当量数、B(活性水素)は成分(B)の有する活性水素基数の総当量数、C(NCO)は成分(C)の有するイソシアネート基数の総当量数、D(OH)は成分(D)の有する水酸基の総当量数、mは成分(A)のモル数を示し、(1)〜(3)式を全て満たす範囲において、(2)及び(3)は独立して選択できる。 - 粘着組成物層の弾性率が1×103Pa以上1×107Pa以下である請求項1記載のディスプレイ貼着用透明フィルム。
- 粘着組成物層の厚みが0.1mm以上である請求項1記載のディスプレイ貼着用透明フィルム。
- 透明フィルムが、ポリエチレンテレフタレートフィルムまたは、アクリルフィルム、偏光フィルム、位相差フィルム、輝度向上フィルム、反射防止フィルム、電磁波遮蔽フィルムの1つ以上のフィルムからなる請求項1又は2記載のディスプレイ貼着用透明フィルム。
- 近赤外線遮蔽機能、色調調整機能、ネオン光カット機能、紫外線遮蔽機能、のうち1つもしくは複数の機能を有する請求項1〜3のいずれか1項に記載のディスプレイ貼着用透明フィルム。
- 被着されるディスプレイが液晶ディスプレイ、またはプラズマディスプレイである請求項1〜4のいずれか1項に記載のディスプレイ貼着用透明フィルム。
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