JP5470957B2 - フィルム保護層用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 - Google Patents
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本発明に使用する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、ポリイソシアネート(a1)と1分子中に1つの水酸基及び2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有するアクリレート(a2)との付加反応物であるウレタンアクリレート(A)と、側鎖に反応性官能基を有する(メタ)アクリレート系重合体(b1)に前記反応性官能基と反応が可能な官能基を有するα,β−不飽和化合物(b2)を反応させた(メタ)アクリロイル基を有する重合体(B)とを含有したものである。
なお、反応の終点は、例えば、イソシアネート基を示す2250cm−1の赤外線吸収スペクトルの消失や、JIS K 7301−1995に記載の方法でイソシアネート基含有率を求めることで確認することができる。
分子量がこの範囲であれば、十分に高い硬度の硬化被膜が得られ、硬化収縮が小さくなるので、この硬化被膜を有するフィルムのカールも小さくすることができる。
前記(メタ)アクリレート系重合体(b1)として、側鎖に反応性官能基として水酸基を有する(メタ)アクリレート系重合体又は共重合体を用いて、その水酸基の一部あるいは全部に、α,β−不飽和化合物(b2)として、(メタ)アクリロイルエチルイソシアネート、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸クロライド等を反応させ、(メタ)アクリロイル基を導入する方法。
前記(メタ)アクリレート系重合体(b1)として、側鎖に反応性官能基としてカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート系重合体又は共重合体を用いて、そのカルボキシル基の一部あるいは全部に、α,β−不飽和化合物(b2)として、水酸基及び(メタ)アクリロイル基を含有するアクリレート、又はエポキシ基及び(メタ)アクリロイル基を有するアクリレートを反応させ、(メタ)アクリロイル基を導入する方法。
前記(メタ)アクリレート系重合体(b1)として、側鎖に反応性官能基としてエポキシ基を有する(メタ)アクリレート系重合体又は共重合体を用いて、そのエポキシ基の一部あるいは全部に、α,β−不飽和化合物(b2)として、(メタ)アクリル酸又はカルボキシル基とアクリロイル基とを有するアクリレートを反応させ、(メタ)アクリロイル基を導入する方法。
例えば、樹脂組成物中の樹脂成分の合計100質量物中の前記ウレタンアクリレート樹脂(A)とポリエステルアクリレート樹脂(E)の配合比率が、質量基準で(A):(E)=10:90〜90:10の範囲が好ましく、(A):(E)=20:80〜80:20の範囲がより好ましく、(A):(E)=25:75〜75:25の範囲だとさらに好ましい。
本発明で用いる反応性フッ素防汚剤は、濁度が20%未満であることが必須である。
希釈に用いる溶剤としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類;酢酸エチル、エチルソルブアセテート等のエステル類;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類などが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いても、2種以上を併用しても良い。
本発明に用いるフィルム基材としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、セロファン、ジアセチルセルロースフィルム、トリアセチルセルロースフィルム、アセチルセルロースブチレートフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレン−酢酸ビニル共重合体フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリスルホンフィルム、ポリエーテルエーテルケトンフィルム、ポリエーテルスルホンフィルム、ポリエーテルイミドフィルム、ポリイミドフィルム、フッソ樹脂フィルム、ナイロンフィルム、アクリル樹脂フィルム等を挙げることができる。本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化被膜は、発生する硬化収縮が小さく、かつ高硬度、高耐擦傷性に優れるため、カールに起因する影響をフィルム基材に与えることなく保護できる。さらに、該硬化被膜を有するフィルムを裁断する際に、切断面に割れや欠けを生じないので、裁断時の不良品率を低減できる。このため、本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化被膜は各種フィルム基材の保護層として有効である。このフィルム基材としては、図柄や易接着層を設けたものであっても良い。高硬度、高耐擦傷性を発揮させるには、硬化被膜の厚さは、通常0.5〜500μmが好ましく、より好ましくは3〜50μmであり、特に好ましくは4〜30μmである。
本発明に用いる粘着剤層としては、厚さが5〜20μmの粘着剤層を使用する。本発明においては、粘着剤層の厚さを当該厚さとすることで、被着対象との十分な粘着力を発現できると共に、保護粘着フィルムの表面で応力集中が生じた場合にも、保護粘着フィルム全体の弾性率を高く保持できるため、粘着フィルム表面に設けられたハードコート層の硬度の低下を抑制できると考えられる。
保護粘着フィルムは、少なくとも前記フィルム基材、前記ハードコート層及び粘着剤層を積層した保護粘着フィルムである。当該構成の保護粘着フィルムは、表面硬度が高く、硬化収縮によるフィルムの変形が小さいため、従来の保護粘着フィルムでは得られなかった優れた表面硬度と変形防止を実現できる。
本発明の保護粘着フィルムは、フィルム基材上に上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を塗布して硬化させ、ハードコート層を形成した後、フィルム基材のハードコート層を有する面と逆の面に粘着剤層を形成することで製造できる。
攪拌機、ガス導入管、冷却管、及び温度計を備えたフラスコに、酢酸ブチル254質量部、イソホロンジイソシアネート(以下、「IPDI」という。)222質量部、p−メトキシフェノール0.5質量部、ジブチル錫ジアセテート0.5質量部を仕込み、70℃に昇温した後、ペンタエリスリトールトリアクリレート(以下、「PE3A」という。)/ペンタエリスリトールテトラアクリレート(以下、「PE4A」という。)混合物(質量比75/25の混合物)795質量部を1時間かけて滴下した。滴下終了後、70℃で3時間反応させ、さらにイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外線吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート(A−1)/PE4A混合物(質量比80/20の混合物、不揮発分80質量%の酢酸ブチル溶液)を得た。なお、ウレタンアクリレート(A−1)の分子量は818であった。
攪拌機、ガス導入管、冷却管、及び温度計を備えたフラスコに、酢酸ブチル161.8質量部、IPDI222質量部、p−メトキシフェノール0.5質量部、ジブチル錫ジアセテート0.5質量部を仕込み、70℃に昇温した後、ビス(アクリロキシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレートの不揮発分80%の酢酸ブチル溶液461.3質量部を1時間かけて滴下し、滴下終了後70℃で3時間反応させた。その後、PE3A/PE4A混合物(質量比75/25の混合物)434質量部を1時間かけて滴下し、滴下終了後70℃で3時間反応させ、さらにイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外線吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート(A−2)/PE4A混合物(質量比87/13の混合物、不揮発分80質量%の酢酸ブチル溶液)を得た。なお、ウレタンアクリレート(A−2)の分子量は889であった。
攪拌機、ガス導入管、冷却管、及び温度計を備えたフラスコに、グリシジルメタクリレート(以下、「GMA」という。)250質量部、ラウリルメルカプタン1.3質量部、メチルイソブチルケトン(以下、「MIBK」という。)1000質量部及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(以下、「AIBN」という。)7.5質量部を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、1時間かけて90℃に昇温し、90℃で1時間反応させた。次いで、90℃で攪拌しながら、GMA750質量部、ラウリルメルカプタン3.7質量部、AIBN22.5質量部からなる混合液を2時間かけて滴下した後、100℃で3時間反応させた。その後、AIBN10質量部を仕込み、さらに100℃で1時間反応させた後、120℃付近に昇温し、2時間反応させた。60℃まで冷却し、窒素導入管を、空気導入管に付け替え、アクリル酸(以下、「AA」という。)507質量部、p−メトキシフェノール2質量部、トリフェニルホスフィン5.4質量部を加えて混合した後、空気で反応液をバブリングしながら、110℃まで昇温し、8時間反応させた。その後、p−メトキシフェノール1.4質量部を加え、室温まで冷却後、不揮発分が50質量%になるように、MIBKを加え、重合体(B)(不揮発分50質量%のMIBK溶液)を得た。なお、得られた重合体(B)の重量平均分子量は31,000(GPCによるポリスチレン換算による)で、(メタ)アクリロイル基当量は300g/eqであった。
酢酸エチル35.2質量部、ウレタンアクリレート(A−1)/PE4A混合物(質量比87/13の混合物)の酢酸ブチル溶液(不揮発分80%)50.0質量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(以下、「DPHA」という。)40.0質量部、光開始剤1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(以下、「HCPK」という。)3.2質量部、光開始剤ジフェニル−2,4,6−トリメチルベンゾイルホスフィン=オキシド(以下、「TPO」という。)0.8質量部を均一に混合し、主剤1(不揮発分65%)を調製した。
酢酸エチル35.2質量部、ウレタンアクリレート(A−2)/PE4A混合物(質量比87/13の混合物)の酢酸ブチル溶液(不揮発分80%)50.0質量部、DPHA40.0質量部、光開始剤HCPK3.2質量部、光開始剤TPO0.8質量部を均一に混合し、主剤2(不揮発分65%)を調製した。
酢酸エチル28.2質量部、重合体(B)のMIBK溶液(不揮発分50%)16.0質量部、ウレタンアクリレート(A−2)/PE4A混合物(質量比87/13の混合物)の酢酸ブチル溶液(不揮発分80%)45.0質量部、DPHA36.0質量部、光開始剤HCPK3.2質量部、光開始剤TPO0.8質量部を均一に混合し、主剤3(不揮発分65%)を調製した。
酢酸エチル5.2質量部、重合体(B)のMIBK溶液(不揮発分50%)80.0質量部、DPHA40.0質量部、光開始剤HCPK3.2質量部、光開始剤TPO0.8質量部を均一に混合し、主剤4(不揮発分65%)を調製した。
主剤の調製1において調製した主剤1(不揮発分65質量%)100質量部、濁度13%の反応性フッ素防汚剤(オプツールDAC;ダイキン工業株式会社製、不揮発分20質量%)2質量部を均一に混合した後、不揮発分が40質量%となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、「PGME」という。)で希釈して、ハードコート材(1)を得た。
主剤の調製2において調製した主剤2(不揮発分65質量%)100質量部、濁度16%の反応性フッ素防汚剤(オプツールDAC;ダイキン工業株式会社製、不揮発分20質量%)2質量部を均一に混合した後、不揮発分が40質量%となるようにPGMEで希釈して、ハードコート材(2)を得た。
主剤の調製3において調製した主剤3(不揮発分65質量%)100質量部、濁度10%の反応性フッ素防汚剤(オプツールDAC;ダイキン工業株式会社製、不揮発分20質量%)2質量部を均一に混合した後、不揮発分が40質量%となるようにPGMEで希釈して、ハードコート材(3)を得た。
滴下ロート、コンデンサー、温度計、撹拌装置を装着した1Lの3口フラスコにSUMIDUR N3300(ヘキサメチレンジイソシアナートの環状3量体、住友バイエルウレタン社製、NCO基含有率21.9質量%)57gをHCFC225 165gに溶解させ、ジブチルスズジラウレート(和光純薬社製一級試薬)0.4g、を加え、空気中室温で、攪拌しながら4.5時間かけてDEMNUM(CF3CF2O−(CF2CF2CF2O)10.9−CF2CF2CH2OH、純度86.9%と19F−NMR、1H−NMRから同定されるPFPEモノアルコール、ダイキン工業社製)244gをHCFC225 160gに溶かした溶液を滴下し、室温で6時間撹拌した。40〜45℃に加温し、ヒドロキシエチルアクリレート24.4gを10分で滴下し3時間撹拌した。IRによってNCOの吸収が完全に消失を確認し(生成物の19F−NMRからも−CF3−CH2OHの消失が確認された。)、パーフルオロポリエーテルウレタンアクリレート組成物の50wt%HCFC225溶液を得た。得られたパーフルオロポリエーテルウレタンアクリレート組成物の濁度は3%。得られた前記組成物2質量部を反応性フッ素防汚剤(オプツールDAC;ダイキン工業株式会社製)と変えた以外はハードコート材の調製2と同様にして、ハードコート材(4)を得た。
主剤の調製3において調製した主剤3(不揮発分65質量%)100質量部、濁度54%の反応性フッ素防汚剤(オプツールDAC;ダイキン工業株式会社製、不揮発分20質量%)2質量部を均一に混合した後、不揮発分が40質量%となるようにPGMEで希釈して、ハードコート材(5)を得た。
主剤の調製3において調製した主剤3(不揮発分65質量%)100質量部、濁度25%の反応性フッ素防汚剤(オプツールDAC;ダイキン工業株式会社製、不揮発分20質量%)2質量部を均一に混合した後、不揮発分が40質量%となるようにPGMEで希釈して、ハードコート材(6)を得た。
主剤の調製3において調製した主剤3(不揮発分65質量%)100質量部、濁度31%の反応性フッ素防汚剤(オプツールDAC;ダイキン工業株式会社製、不揮発分20質量%)2質量部を均一に混合した後、不揮発分が40質量%となるようにPGMEで希釈して、ハードコート材(7)を得た。
主剤の調製4において調製した主剤4(不揮発分65質量%)100質量部、濁度10%の反応性フッ素防汚剤(オプツールDAC;ダイキン工業株式会社製、不揮発分20質量%)2質量部を均一に混合した後、不揮発分が40質量%となるようにPGMEで希釈して、ハードコート材(8)を得た。
上記で得られたハードコート材(1)〜(8)をポリエチレンテレフタレート(以下、「PET」という。)製フィルム基材(東洋紡績株式会社製「コスモシャインA4300 #100」、厚さ:100μm)の片面に、ワイヤーバー(#4)を用いて塗布し、60℃で1分間加熱後、空気雰囲気下で紫外線照射装置(日本電池株式会社製「GS30型UV照射装置」、ランプ:120W/cmメタルハライドランプ2灯、ランプ高さ:20cm、照射光量:0.5J/cm2)を用いて紫外線を照射し、膜厚10μmの硬化被膜を有するハードコートフィルム(1)〜(8)を得た。
ハードコートフィルム(1)〜(8)の非ハードコート処理面に、シリコーン化合物の剥離層を形成した剥離ライナーに、DIC社製粘着剤SPS1030Bを塗工して90℃で90秒間乾燥し乾燥後の厚みが10μmの粘着剤層を形成した。
上記で得られたハードコートフィルム(1)のハードコート層を有さない表面を、コロ
ナ処理装置に掛け、表面張力55ダイン/cm(単位確認必要)になるよう表面処理し、
粘着剤層Aを4kg/cmの加圧で貼り合わせ後、40℃で2日間養生後、厚さ93μm
の保護粘着フィルム(1)を得た。
上記実施例1におけるハードコートフィルム(1)を、ハードコートフィルム(2)〜(4)とした以外は同様にして、保護粘着フィルム(2)〜(4)を得た。
上記実施例1におけるハードコートフィルム(1)を、ハードコートフィルム(5)〜
(8)とした以外は同様にして、保護粘着フィルム(5)〜(8)を得た。
1mmセルに反応性フッ素防汚剤を満たし、濁度を測定した。なお、濁度測定は、上記のJIS K7136に準拠し、濁度計NDH2000(日本電色工業株式会社製)にて測定した。
上記で得られたハードコートフィルム5cm×5cmにある、塗膜欠陥数を目視にて数えた後、下記の基準で評価した。
○:塗膜欠陥0個
△:塗膜欠陥1〜10個
×:塗膜欠陥10個以上
上記で得られたハードコートフィルム10cm×10cmにある、微細塗膜欠陥数を目視にて数えた後、下記の基準で評価した。前記微細塗膜欠陥とは、塗膜中にある、完全にははじいていないが、かすかなはじきが認められる塗膜欠陥のことである。
○:塗膜欠陥0個
×:塗膜欠陥10個以上
上記で得られたハードコートフィルム表面に、人差し指の指紋を付けた。その指紋を、ベンコットS−2(旭化成せんい株式会社製)にて指紋を拭き取れる回数を測定した。評価基準は以下の通り。
○:拭き取り回数1〜10回
△:拭き取り回数11〜20回
×:拭き取り回数30回以上
上記で得られたハードコートフィルム、及び、上記の実施例及び比較例で得られた保護粘着フィルムをガラス板に貼り付け、その表面鉛筆硬度を、JIS K 5600−5−4(1999年版)の規定に基づき、株式会社井元製作所製の塗膜用鉛筆引掻き試験機(手動式)を用いて測定した。ハードコートフィルム単体の試験は、フィルムの4隅をセロハンテープでガラス板に固定し、測定した。
なお、本発明におけるGPCによる重量平均分子量(ポリスチレン換算)の測定は東ソー(株)社製HLC8220システムを用い以下の条件で行った。
分離カラム:東ソー(株)製TSKgelGMHHR−Nを4本使用。カラム温度:40℃。移動層:和光純薬工業(株)製テトラヒドロフラン。流速:1.0ml/分。試料濃度:1.0重量%。試料注入量:100マイクロリットル。検出器:示差屈折計。
Claims (7)
- 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物と反応性フッ素防汚剤とを含有するフィルム保護層用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物であって、前記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物が、ポリイソシアネート(a1)と1分子中に1つの水酸基及び2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有するアクリレート(a2)との付加反応物であるウレタンアクリレート(A)を含有するものであり、前記反応性フッ素防汚剤が、濁度が20%未満であり、且つ、1つの活性水素を有するパーフルオロポリエーテル(I−1)と、活性水素と炭素−炭素二重結合とを有するモノマー(I−2)とを必須成分とする活性水素含有化合物(I)と、ジイソシアネートを3量体化させたトリイソシアネート化合物(II)とを反応させて得られるものであることを特徴とするフィルム保護層用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート(a1)が、脂肪族ジイソシアネート及び/又は脂環式ジイソシアネートである請求項1記載のフィルム保護層用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記アクリレート(a2)が、1分子中に1つの水酸基及び3〜5つの(メタ)アクリロイル基を有するアクリレートである請求項1又は2項記載のフィルム保護層用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物が、前記ウレタンアクリレート(A)に加え、側鎖に反応性官能基を有する(メタ)アクリレート系重合体(b1)に前記反応性官能基と反応が可能な官能基を有するα,β−不飽和化合物(b2)を反応させた(メタ)アクリロイル基を有する重合体(B)を含有する請求項1〜3のいずれか1つに記載のフィルム保護層用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 前記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物が、さらにラジカル重合性単量体類(C)を含有する請求項1〜4のいずれか1つに記載のフィルム保護層用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1つに記載のフィルム保護層用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化被膜からなる保護層を有するフィルム。
- 請求項1〜6のいずれか1つに記載のフィルム保護層用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物からなるハードコート層を、基材フィルムの片面に設け、反対面に粘着剤層を設けた保護粘着フィルム。
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