KR20200064061A - 자외선 경화형 접착제 조성물, 그 경화물 및 자외선 경화형 접착제 조성물을 사용한 광학 부재의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
(1) 적어도 2개의 광학 기재를 접합하기 위해서 사용하는 수지 조성물로서, 분자 내 수소 인발형 광중합 개시제(A), 광중합성 올리고머(B), 및 (메타)아크릴레이트 모노머(C)를 포함하고, 상기 수지 조성물에 있어서의 용제의 함유 비율이 5중량% 이하이며, 광중합성 올리고머(B)의 중량 평균 분자량이 7000∼100000의 범위이며, 상기 수지 조성물의 경화물의 450∼800㎚의 파장 영역에 있어서의 광의 투과율이 85% 이상인 자외선 경화형 접착제 조성물.
Description
본 발명은 적어도 2개의 광학 기재를 접합하기 위한 자외선 경화형 접착제 조성물과, 그 경화물과, 상기 자외선 경화형 접착제 조성물을 사용한 광학 부재의 제조 방법에 관한 것이다.
최근, 액정 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 유기 EL 디스플레이 등의 표시 장치의 표시 화면에 터치패널을 접합하여, 화면 입력을 가능하게 한 표시 장치가 널리 이용되고 있다. 이 터치패널은 투명전극이 형성된 유리판 또는 수지제 필름이 약간의 간극을 두고서 마주향해서 접합되어 있고, 필요에 따라서, 그 터치면 상에 유리 또는 수지제의 투명 보호판을 접합한 구조를 갖고 있다.
터치패널에 있어서의 투명전극이 형성된 유리판 또는 필름과, 유리 또는 수지제의 투명 보호판의 접합, 또는 터치패널과 표시체 유닛의 접합에는, 양면 점착 시트를 사용하는 기술이 있다. 그러나, 양면 점착 시트를 사용하면 기포가 들어가기 쉽다고 하는 문제가 있었다. 양면 점착 시트를 대신하는 기술로서, 유연성이 있는 자외선 경화형 접착제 조성물로 접합하는 기술이 제안되어 있다.
또한, 최근에는 스마트폰이나 태블릿 PC 등의 표시 디바이스의 박형화가 진행되고 있다. 표시 디바이스의 박형화를 실현하기 위해서는, 액정 디스플레이나 유기 EL 디스플레이 등의 표시 장치, 터치 센서나 보호용의 유리판이나 필름의 박형화가 필요하게 된다. 각 부재의 박형화를 위해 다양한 노력이 행하여지고, 부재에 사용되는 재료가 다방면에 걸쳐 있다. 예를 들면, 투명전극이 형성된 필름형 터치패널 센서용의 기재로서는 주로 PET 필름이 사용되어 왔지만, 현재에는 시클로올레핀 폴리머나 투명 폴리이미드 필름 등이 사용되는 케이스도 나오고 있다. 접합 대상이 되는 광학 기재의 재질에 따라서는, 종래의 접착제로는 기재에의 젖음 불량이나 접착력 부족, 또한 광학 기재의 열화를 초래하여 기재에 크랙을 발생시켜 버린다고 하는 문제가 있다.
또한, 광학 기재의 박형화에 따라 접착제층의 막두께를 얇게 하는 것도 요구되고 있다. 접착제층의 막두께를 얇게 하기 위해서는, 기재에 접착제를 얇은 막두께로 도포할 필요가 있다. 지금까지의 광학 부재를 접합하기 위한 접착제는 실온에서 수천mPa·s 이상으로 고점도의 것이 많아, 얇은 막두께로 도포했을 경우, 뭉침이나 도포 얼룩이 발생해 버릴 경우가 있고, 도포 방법도 한정되어 버린다고 하는 문제가 있었다.
다양한 도포 방법에 대응하면서 접착제를 얇은 막두께로 도포하기 위해서는 접착제 조성물의 저점도화가 유효하다. 접착제를 저점도화하기 위한 일반적인 방법으로서는, 용제를 이용하여 희석하는 방법을 들 수 있지만, 접착제에 용제 등이 함유되어 있을 경우, 광학 기재를 접합했을 때에 기포나 박리의 원인이 되어 버린다.
또한, 용제를 사용하지 않고 저점도화하기 위한 방법으로서는, 특허문헌 1에서는, 반응성 모노머를 이용하여 희석함으로써 접착제 조성물의 점도를 낮추는 방법이 예시되어 있지만, 반응성 모노머를 이용하여 희석함으로써 저점도화했을 때에 발생하는 문제에 관해서는 전혀 언급되어 있지 않다. 종래기술만으로는 조성물에 있어서의 반응성 모노머의 함유량이 많아짐에 따라 유연성과 경화성의 양립이 곤란하게 되어 버린다. 유연성을 높이면 경화성이 나빠지고, 경화성을 좋게 하면 유연성이나 접착성이 저하해 버린다고 하는 문제가 있었다. 유연성이나 접착성이 낮으면, 외부로부터의 응력이나 광학 기재의 변형, 열팽창 등에 의해 박리가 발생해 버리고, 경화성이 나쁘면 양산성이 저하되어 버린다고 하는 문제가 발생한다.
본 발명은 광학 기재에의 데미지가 적고, 또한, 적어도 2개의 광학 기재를 얇은 막두께로도 접합하는 것이 가능하며, 또한 경화성, 유연성, 및 접착성이 양호한 자외선 경화형 접착제 조성물, 그 경화물 및 자외선 경화형 접착제 조성물을 사용한 광학 부재의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 연구한 결과, 본 발명을 완성했다. 즉, 본 발명은 하기 (1)∼(12)에 관한 것이다.
(1) 적어도 2개의 광학 기재를 접합하기 위해서 사용하는 수지 조성물로서, 분자 내 수소 인발형 광중합 개시제(A), 광중합성 올리고머(B), 및 (메타)아크릴레이트 모노머(C)를 포함하고, 상기 수지 조성물에 있어서의 용제의 함유 비율이 5중량% 이하이며, 광중합성 올리고머(B)의 중량 평균 분자량이 7000∼100000의 범위이며, 상기 수지 조성물의 경화물의 450∼800㎚의 파장 영역에 있어서의 광의 투과율이 85% 이상인 자외선 경화형 접착제 조성물.
(2) 광중합성 올리고머(B)가 우레탄(메타)아크릴레이트, 또는 폴리프로필렌, 폴리부타디엔, 수소첨가 폴리부타디엔, 폴리이소프렌 및 수소첨가 폴리이소프렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종 이상의 골격을 가지는 (메타)아크릴레이트인, (1)에 기재된 자외선 경화형 접착제 조성물.
(3) 광중합성 올리고머(B)가 폴리프로필렌, 폴리부타디엔, 수소첨가 폴리부타디엔, 폴리이소프렌 및 수소첨가 폴리이소프렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종 이상의 골격을 가지는 우레탄(메타)아크릴레이트인 (1) 또는 (2)에 기재된 자외선 경화형 접착제 조성물.
(4) 25℃에 있어서의 점도가 1∼300mPa·s인 (1)∼(3) 중 어느 하나에 기재된 자외선 경화형 접착제 조성물.
(5) 25℃에 있어서의 점도가 1∼100mPa·s인 (1)∼(3) 중 어느 하나에 기재된 자외선 경화형 접착제 조성물.
(6) (메타)아크릴레이트 모노머(C)로서 하기 식 (1)
(식 중, X는 아크릴로일기, 또는 메타크릴로일기를 나타내고, R1은 탄소수 8∼18개의 알킬기를 나타낸다)
로 나타내어지는 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머(C-1)를 함유하는, (1)∼(5) 중 어느 하나에 기재된 자외선 경화형 접착제 조성물.
(7) (메타)아크릴레이트 모노머(C)로서, 지환 또는 헤테로환을 갖는 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머(C-2)를 함유하는, (1)∼(6) 중 어느 하나에 기재된 자외선 경화형 접착제 조성물.
(8) 상기 경화물의 25℃에 있어서의 파단점 신도가 200% 이상인, (1)∼(7) 중 어느 하나에 기재된 자외선 경화형 접착제 조성물.
(9) 상기 광학 기재가 유리 기판, 투명 수지 기판, 투명전극이 형성되어 있는 유리 기판, 투명기판에 투명전극이 형성되어 있는 유리 기판 또는 필름이 접합된 기판, 액정 표시 유닛, 플라즈마 표시 유닛, 및 유기 EL 표시 유닛으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 광학 기재인, (1)∼(8) 중 어느 하나에 기재된 자외선 경화형 접착제 조성물.
(10) 터치패널용 자외선 경화형 접착제 조성물인 것을 특징으로 하는, (1)∼(9) 중 어느 하나에 기재된 자외선 경화형 접착제 조성물.
(11) (1)∼(10) 중 어느 하나에 기재된 자외선 경화형 접착제 조성물에 활성 에너지선을 조사해서 얻어지는 경화물.
(12) 하기 공정 1∼2를 갖는 적어도 2개의 광학 기재가 접합된 광학 부재의 제조 방법,
(공정 1) 적어도 1개의 광학 기재에 대하여, (1)∼(10) 중 어느 하나에 기재된 자외선 경화형 접착제 조성물을 도포하여 도포층을 형성하고, 상기 도포층에 자외선을 조사함으로써 경화물층을 갖는 광학 기재를 얻는 공정
(공정 2) 공정 1에서 얻어진 광학 기재의 경화물층에 대하여, 다른 광학 기재를 접합하거나, 또는 공정 1에 의해 얻어진 다른 광학 기재의 경화물층을 접합하는 공정.
본 발명에 의하면, 광학 기재에의 데미지가 적고, 또한, 적어도 2개의 광학 기재를 얇은 막두께로도 접합하는 것이 가능하며, 또한 경화성, 유연성, 및 접착성이 양호한 자외선 경화형 접착제 조성물, 그 경화물 및 자외선 경화형 접착제 조성물을 사용한 광학 부재의 제조 방법을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 제조 방법의 제 1 실시형태를 나타내는 공정도이다.
도 2는 본 발명의 제조 방법의 제 2 실시형태를 나타내는 공정도이다.
도 3은 본 발명의 제조 방법의 제 3 실시형태를 나타내는 공정도이다.
도 4는 본 발명에 의해 얻어지는 광학 부재의 개략도이다.
도 2는 본 발명의 제조 방법의 제 2 실시형태를 나타내는 공정도이다.
도 3은 본 발명의 제조 방법의 제 3 실시형태를 나타내는 공정도이다.
도 4는 본 발명에 의해 얻어지는 광학 부재의 개략도이다.
우선, 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물에 대하여 설명한다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물은, 적어도 2개의 광학 기재를 접합하기 위해서 사용하는 수지 조성물로서, 분자 내 수소 인발형 광중합 개시제(A), 광중합성 올리고머(B), 및 (메타)아크릴레이트 모노머(C)를 포함하고, 수지 조성물에 있어서의 용제의 함유 비율이 5중량%(wt%) 이하이며, 광중합성 올리고머(B)의 중량 평균 분자량이 7000∼100000의 범위이며, 상기 수지 조성물의 경화물의 450∼800㎚의 파장 영역에 있어서의 광의 투과율이 85% 이상이다. 또한, 임의성분으로서, 광학 부재에 사용하는 자외선 경화형 접착제 조성물에 첨가 가능한 그 밖의 성분을 함유할 수 있다.
또, 「광학 부재에 사용하는 자외선 경화형 접착제 조성물에 첨가 가능」이란, 경화물의 투명성을, 광학 부재에 사용할 수 없는 정도로 저하시키는 첨가물이 포함되지 않는 것을 의미한다.
또, 「(메타)아크릴레이트」라는 용어는, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트의 어느 한쪽 또는 양쪽을 가리키는 용어이다. 또한, 후술의 「(메타)아크릴로일기」라는 용어는, 아크릴로일기 및 메타크릴로일기의 어느 한쪽 또는 양쪽을 가리키는 용어이다. 예를 들면, 「옥틸(메타)아크릴레이트」라는 용어는 옥틸아크릴레이트 및 옥틸메타크릴레이트의 어느 한쪽 또는 양쪽을 가리킨다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물에서, 경화 후의 두께가 200㎛로 되는 경화물의 시트를 제작했을 때, 상기 시트의 450∼800㎚의 파장 영역의 광에서의 바람직한 평균 투과율은 적어도 85% 이상이며, 보다 바람직하게는 90% 이상이다.
상기 자외선 경화형 접착제 조성물의 조성 비율로서는, 적합하게는 분자 내 수소 인발형 광중합 개시제(A)가 0.1∼5중량%, 광중합성 올리고머(B)가 5∼50중량%, (메타)아크릴레이트 모노머(C)가 20∼94중량%, 그 밖의 성분이 잔부이다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물에 있어서의 분자 내 수소 인발형 광중합 개시제(A)로서는, 특별히는 한정되지 않고, 일반적으로 판매되고 있는 것이면 임의로 사용 가능하다. 분자 내 수소 인발형 광중합 개시제를 사용함으로써 표면경화성이 향상하고, 성막을 용이하게 행할 수 있다. 이 때문에, 박막이어도, 또한 경화성이 떨어지는 수지에 있어서도 우위로 경화막을 형성하는 것이 가능해진다. 수소 인발형 개시제에서도, 분자 내 수소 인발형 개시제가 아닌 것에서는 경화성, 접착성이 떨어지지만, 분자 내 수소 인발형 개시제이면 경화성·접착성 모두 우수한 기능을 이룰 수 있다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물에 함유되는 분자 내 수소 인발형 광중합 개시제(A)로서는, 특별하게 한정되지 않지만, 예를 들면, 메틸벤조일포르메이트(일가큐어 MBF; BASF제), 옥시페닐아세트산 2-[2-옥소-2-페닐아세톡시에톡시]에틸에스테르와 옥시페닐아세트산 2-(2-히드록시-에톡시)에틸에스테르의 혼합물(일가큐어 754; BASF제) 등의 옥시페닐계 광중합 개시제 등을 들 수 있고, 필요에 따라서 2종 이상을 병용해도 좋다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물에 함유되는 광중합 개시제로서는, 분자 내 수소 인발형 광중합 개시제(A) 이외의 광중합 개시제가 포함되어도 좋고, 분자 내 수소 인발형 광중합 개시제(A) 이외의 광중합 개시제로서는 특별하게 한정되지 않지만, 예를 들면 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일페닐에톡시포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸-펜틸포스핀옥사이드, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤(일가큐어 184; BASF제), 2-히드록시-2-메틸-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판올 올리고머(에사큐어 ONE; 란발티제), 1-[4-(2-히드록시에톡시)-페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온(일가큐어 2959; BASF제), 2-히드록시-1-{4-[4-(2-히드록시-2-메틸-프로피오닐)-벤질]-페닐}-2-메틸-프로판-1-온(일가큐어 127; BASF제), 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논(일가큐어 651; BASF제), 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(다로큐어 1173; BASF제), 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(일가큐어 907; BASF제), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-클로로티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤, 이소프로필티오크산톤 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 경화성 및 투명성의 관점으로부터, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 1-[4-(2-히드록시에톡시)-페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물에 있어서는, 분자 내 수소 인발형 광중합 개시제(A) 및 분자 내 수소 인발형 광중합 개시제(A) 이외의 광중합 개시제는, 1종 또는 2종 이상을 임의의 비율로 혼합해서 사용할 수 있다. 분자 내 수소 인발형 광중합 개시제(A)의 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물 중에 있어서의 중량 비율은 통상 0.1∼5중량%, 바람직하게는 0.3∼3중량%이다. 5중량%보다 많으면 수지 경화물층의 투명성이 나빠질 우려가 있다. 0.1중량%보다 적으면 경화 불량으로 될 우려가 있다.
여기에서, 분자 내 수소 인발형 광중합 개시제(A) 이외의 광중합 개시제를 사용할 경우에는, 아실포스핀옥사이드 화합물을 병용하는 것이 바람직하다. 아실포스핀옥사이드 화합물로서는, 예를 들면, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일페닐에톡시포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸-펜틸포스핀옥사이드 등을 들 수 있다. 아실포스핀옥사이드 화합물은 광흡수 영역이 분자 내 수소 인발형 광중합 개시제와 다르기 때문에, 광범위한 파장을 흡수하는 것이 가능하게 되므로 병용하는 것이 바람직하다.
병용할 경우, 분자 내 수소 인발형 광중합 개시제(A):아실포스핀옥사이드 화합물의 중량비는 20:1∼1:5가 바람직하고, 10:1∼1:1이 보다 바람직하다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물에 있어서의 광중합성 올리고머(B)로서는, 중량 평균 분자량이 7000∼100000의 범위이면 특별하게 한정되지 않지만, 우레탄(메타)아크릴레이트, 또는 폴리프로필렌, 폴리부타디엔, 수소첨가 폴리부타디엔, 폴리이소프렌, 및 수소첨가 폴리이소프렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종 이상의 골격을 가지는 (메타)아크릴레이트를 사용하는 것이 바람직하다. 그 중에서도, 접착 강도의 관점으로부터 우레탄(메타)아크릴레이트가 바람직하고, 또한, 폴리프로필렌, 폴리부타디엔, 수소첨가 폴리부타디엔, 폴리이소프렌, 및 수소첨가 폴리이소프렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종 이상의 골격을 가지는 우레탄(메타)아크릴레이트가 보다 바람직하다.
여기에서, 상기 광중합성 올리고머(B)의 중량 평균 분자량은 7000∼100000이 바람직하고, 9000∼80000이 보다 바람직하고, 11000∼70000이 특히 바람직하다.
중량 평균 분자량은 GPC(겔 침투 크로마토그래피)를 이용하여 하기 조건으로 측정할 수 있다.
기종: TOSOH HLC-8320GPC
컬럼: SuperMultiporeHZ-M
용리액: THF(테트라히드로푸란); 0.35ml/분, 40℃
검출기: RI(시차굴절계)
분자량 표준: 폴리스티렌
본 발명에서는 광중합성 올리고머(B)의 함유 비율은 자외선 경화형 접착제 조성물 중, 통상 5∼50중량%이며, 5∼30중량%가 바람직하고, 5∼25중량%가 보다 바람직하고, 5∼20중량%가 특히 바람직하다.
또한, 광중합성 올리고머(B):(메타)아크릴레이트 모노머(C)의 중량비는 1:1∼1:25인 것이 바람직하고, 4:6∼1:20이 보다 바람직하고, 3:7∼1:20이 더욱 바람직하고, 1:4∼1:20인 것이 특히 바람직하다.
광중합성 올리고머(B)와 (메타)아크릴레이트 모노머(C)를 상기 비율의 범위 내로 함으로써, 경화성을 확보하면서 경화막의 신장율이 높은 바람직한 경화물을 얻을 수 있다.
상기 우레탄(메타)아크릴레이트는, 예를 들면 다가 알콜, 폴리이소시아네이트 및 히드록실기 함유 (메타)아크릴레이트를 반응시킴으로써 얻어진다.
다가 알콜로서는, 예를 들면, 폴리부타디엔글리콜, 수소첨가 폴리부타디엔글리콜, 폴리이소프렌글리콜, 수소첨가 폴리이소프렌글리콜, 네오펜틸글리콜, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올 등의 탄소수 1∼10의 알킬렌글리콜, 트리메틸올프로판, 펜타에리스리톨 등의 트리올, 트리시클로데칸디메틸올, 비스-[히드록시메틸]-시클로헥산 등의 환상 골격을 갖는 알콜 등; 및 이들 다가 알콜과 다염기산(예를 들면, 숙신산, 프탈산, 헥사히드로 무수 프탈산, 테레프탈산, 아디프산, 아젤라산, 테트라히드로 무수 프탈산 등)의 반응에 의해 얻어지는 폴리에스테르 폴리올, 다가 알콜과 ε-카프로락톤의 반응에 의해 얻어지는 카프로락톤알콜, 폴리카보네이트 폴리올(예를 들면 1,6-헥산디올과 디페닐카보네이트의 반응에 의해 얻어지는 폴리카보네이트 디올 등) 또는 폴리에테르 폴리올(예를 들면 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 에틸렌옥사이드 변성 비스페놀A 등) 등을 들 수 있다. 접착 강도와 내습성의 관점으로부터, 상기 다가 알콜로서는 폴리프로필렌글리콜, 폴리부타디엔글리콜, 수소첨가 폴리부타디엔글리콜, 폴리이소프렌글리콜, 수소첨가 폴리이소프렌글리콜이 바람직하고, 투명성과 유연성의 관점으로부터 중량 평균 분자량이 2000 이상인 폴리프로필렌글리콜, 수소첨가 폴리부타디엔글리콜, 수소첨가 폴리이소프렌글리콜이 특히 바람직하다. 내열 착색성 등의 변색성, 상용성의 관점으로부터 수소첨가 폴리부타디엔글리콜, 또는 폴리프로필렌글리콜이 바람직하다. 한편으로, 타성분과의 상용성의 관점으로부터는 폴리프로필렌글리콜이 바람직하다. 이 때의 중량 평균 분자량의 상한은 특별하게 한정되지 않지만, 10000 이하가 바람직하고, 5000 이하가 보다 바람직하다. 또한 필요에 따라서 2종 이상의 다가 알콜을 병용해도 좋다.
폴리이소시아네이트로서는, 예를 들면 이소포론디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 또는 디시클로펜타닐이소시아네이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 강인성의 관점으로부터 이소포론디이소시아네이트가 바람직하다.
또한, 히드록실기 함유 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시부틸(메타)아크릴레이트 등의 히드록시 C2∼C4 알킬(메타)아크릴레이트, 디메틸올시클로헥실모노(메타)아크릴레이트, 히드록시카프로락톤(메타)아크릴레이트, 히드록실기 말단 폴리알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
상기 우레탄(메타)아크릴레이트를 얻기 위한 반응은, 예를 들면 이하와 같이 해서 행한다. 즉, 다가 알콜에 그 수산기 1당량당 폴리이소시아네이트를 그 이소시아네이트기가 바람직하게는 1.1∼2.0당량, 더 바람직하게는 1.1∼1.5당량이 되도록 혼합하고, 반응 온도를 바람직하게는 70∼90℃로 해서 반응시켜 우레탄 올리고머를 합성한다. 이어서, 우레탄 올리고머의 이소시아네이트기 1당량당, 히드록시(메타)아크릴레이트 화합물을 그 수산기가 바람직하게는 1∼1.5당량이 되도록 혼합하고, 70∼90℃에서 반응시켜서 목적으로 하는 우레탄(메타)아크릴레이트를 얻을 수 있다.
상기 우레탄(메타)아크릴레이트의 중량 평균 분자량으로서는 7000∼100000정도가 바람직하고, 9000∼80000이 보다 바람직하고, 11000∼70000이 더욱 바람직하다. 중량 평균 분자량이 7000보다 작으면 유연성이 손상되어 버릴 가능성이 있고, 중량 평균 분자량이 100000보다 크면 경화성이 부족해질 가능성이 있다. 또한 분자량 분포(중량 평균 분자량(Mw)/수 평균 분자량(Mn))값이 1.5 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물에 있어서는, 우레탄(메타)아크릴레이트는 1종 또는 2종 이상을 임의의 비율로 혼합해서 사용할 수 있다. 우레탄(메타)아크릴레이트의 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물 중에 있어서의 중량 비율은, 통상 5∼50중량%이며, 5∼30중량%가 바람직하고, 5∼25중량%가 보다 바람직하고, 5∼20중량%가 특히 바람직하다.
상기 폴리부타디엔 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트는 폴리부타디엔 분자의 말단 또는 측쇄에 (메타)아크릴로일기를 갖는다. 폴리부타디엔 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트는 「BAC-45」(오사카 유키 카가쿠 고교사제)로서 입수할 수 있다. 폴리부타디엔 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트의 중량 평균 분자량으로서는 3000∼50000이 바람직하고, 5000∼30000 정도가 보다 바람직하다.
폴리부타디엔 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트의 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물 중에 있어서의 중량 비율은, 통상 5∼50중량%이며, 5∼30중량%가 바람직하고, 5∼25중량%가 보다 바람직하고, 5∼20중량%가 특히 바람직하다.
상기 폴리이소프렌 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트는 폴리이소프렌 분자의 말단 또는 측쇄에 (메타)아크릴로일기를 갖는다. 폴리이소프렌 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트는 「UC-203」(쿠라레사제)으로서 입수할 수 있다. 폴리이소프렌 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트의 중량 평균 분자량으로서는 7000∼100000이 바람직하고, 20000∼50000 정도가 보다 바람직하다.
폴리이소프렌 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트의 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물 중에 있어서의 중량 비율은, 통상 5∼50중량%이며, 5∼30중량%가 바람직하고, 5∼25중량%가 보다 바람직하고, 5∼20중량%가 특히 바람직하다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물에는, 본 발명의 특성을 손상하지 않는 범위에서 중량 평균 분자량이 7000∼100000의 범위 밖의 광중합성 올리고머를 포함해도 좋다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물에 함유되는 (메타)아크릴레이트 모노머(C)로서는, 특별하게 한정은 되지 않지만, 적합하게는 분자 중에 1개의 (메타) 아크릴로일기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 적합하게 사용할 수 있다. 여기에서, (메타)아크릴레이트 모노머(C)란 우레탄(메타)아크릴레이트, 또는 폴리프로필렌, 폴리부타디엔, 수소첨가 폴리부타디엔, 폴리이소프렌, 및 수소첨가 폴리이소프렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종 이상의 골격을 가지는 (메타)아크릴레이트를 제외한 (메타)아크릴레이트를 나타낸다.
분자 중에 1개의 (메타)아크릴로일기를 갖는 (메타)아크릴레이트 모노머로서는, 구체적으로는 옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 이소아밀(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 세틸(메타)아크릴레이트, 이소미리스틸(메타)아크릴레이트, 이소스테아릴(메타)아크릴레이트, 트리데실(메타)아크릴레이트 등의 탄소수 5∼25의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린, 환상 트리메틸올프로판포르말아크릴레이트, 페닐글리시딜(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 1-아다만틸아크릴레이트, 2-메틸-2-아다만틸아크릴레이트, 2-에틸-2-아다만틸아크릴레이트, 1-아다만틸메타크릴레이트, 폴리프로필렌옥사이드 변성 노닐페닐(메타)아크릴레이트, 에톡시화 o-페닐페놀아크릴레이트, 디시클로펜타디엔옥시에틸(메타)아크릴레이트,등의 환상 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트, 수산기를 갖는 탄소수 2∼7의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌옥사이드 변성 노닐페닐(메타)아크릴레이트 등의 폴리알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 페녹시화 인산 (메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 부톡시화 인산 (메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 옥틸옥시화 인산 (메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 테트라푸르푸릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 유연성과 희석성의 관점으로부터, 하기 식 (1)
(식 중, X는 아크릴로일기, 또는 메타크릴로일기를 나타내고, R1은 탄소수 8∼18개의 알킬기를 나타낸다)로 나타내어지는 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머(C-1)를 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 휘발성, 반응성의 관점으로부터, 노말옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 이소스테아릴(메타)아크릴레이트가 보다 바람직하다.
또한, 접착성의 관점으로부터 지환 또는 헤테로환을 갖는 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머(C-2)를 함유하는 것이 바람직하다. 지환 또는 헤테로환을 갖는 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머(C-2)로서는, 구체적으로는, 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 환상 트리메틸올프로판포르말아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 1-아다만틸아크릴레이트, 2-메틸-2-아다만틸아크릴레이트, 2-에틸-2-아다만틸아크릴레이트, 1-아다만틸메타크릴레이트, 디시클로펜타디엔옥시에틸(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 타재료와의 상용성의 관점으로부터, 아크릴로일모르폴린, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트가 보다 바람직하고, 접착성의 관점으로부터 아크릴로일모르폴린, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트가 더욱 바람직하다.
또한, 고온 및/또는 고습의 내성의 관점으로부터, (메타)아크릴레이트 모노머(C)로서 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 모노머를 함유하는 것이 바람직하다.
수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 모노머로서는, 히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
여기에서, 상기 식 (1)로 나타내어지는 (메타)아크릴레이트 모노머(C-1), 지환 또는 헤테로환을 갖는 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머(C-2), 및 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 다른 분류의 것을 2종류 이상 함유시키는 것이 바람직하다. 또한, 다른 분류의 것을 3종류 이상 함유시키는 것이 보다 바람직하다. 2종류 이상 함유시킬 경우, 어느 (메타)아크릴레이트 모노머나 자외선 경화형 접착제 조성물 중에 4∼90중량%로 함유시키는 것이 바람직하고, 4∼80중량% 함유시키는 것이 보다 바람직하다.
또한, 2종류 또는 3종류 이상 함유시킬 경우에 있어서는, 상기 식 (1)로 나타내어지는 (메타)아크릴레이트 모노머:(지환 또는 헤테로환을 갖는 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머 + 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 모노머)가 중량비로, 1:2∼20:1인 것이 바람직하고, 1:1∼10:1인 것이 보다 바람직하다.
또한, 경화성의 관점으로부터는, (메타)아크릴레이트 모노머(C)는 아크릴레이트 모노머인 것이 바람직하다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물에는, 본 발명의 특성을 손상하지 않는 범위에서, 분자 중에 1개의 (메타)아크릴로일기를 갖는 (메타)아크릴레이트 이외의 (메타)아크릴레이트를 함유할 수 있다. 예를 들면, 트리시클로데칸디메틸올디(메타)아크릴레이트, 디옥산글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리테트라메틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 알킬렌옥사이드 변성 비스페놀A형 디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 히드록시피발산 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트 및 에틸렌옥사이드 변성 인산 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올옥탄트리(메타)아크릴레이트 등의 트리메틸올 C2∼C10 알칸트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 폴리에톡시트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 폴리프로폭시트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 폴리에톡시 폴리프로폭시트리(메타)아크릴레이트 등의 트리메틸올 C2∼C10 알칸폴리알콕시트리(메타)아크릴레이트, 트리스[(메타)아크로일옥시에틸]이소시아누레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트 등의 알킬렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 폴리에톡시테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 폴리프로폭시테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, 병용하는 경우에는 유연성을 손상하지 않기 위해서 1 또는 2관능의 (메타)아크릴레이트를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물에 있어서는, 이것들 (메타)아크릴레이트 모노머(C) 성분은, 1종 또는 2종 이상을 임의의 비율로 혼합해서 사용할 수 있다. (메타)아크릴레이트 모노머(C)의 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물 중에 있어서의 중량 비율은, 통상 20∼95중량%, 바람직하게는 25∼95중량%, 보다 바람직하게는 30∼95중량%이다. 20중량%보다 적으면 경화성이 부족하고, 95중량%보다 많으면 수축이 커진다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물에는, 본 발명의 특성을 손상하지 않는 범위에서 에폭시(메타)아크릴레이트를 사용할 수 있다. 에폭시(메타)아크릴레이트는, 경화성의 향상이나 경화물의 경도나 경화 속도를 향상시키는 기능이 있다. 또한, 에폭시(메타)아크릴레이트로서는, 글리시딜에테르형 에폭시 화합물과, (메타)아크릴산을 반응시킴으로써 얻어진 것이면 어느 것이나 사용할 수 있지만, 바람직하게 사용되는 에폭시(메타)아크릴레이트를 얻기 위한 글리시딜에테르형 에폭시 화합물로서는, 비스페놀A 또는 그 알킬렌옥사이드 부가체의 디글리시딜에테르, 비스페놀F 또는 그 알킬렌옥사이드 부가체의 디글리시딜에테르, 수소첨가 비스페놀A 또는 그 알킬렌옥사이드 부가체의 디글리시딜에테르, 수소첨가 비스페놀F 또는 그 알킬렌옥사이드 부가체의 디글리시딜에테르, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 부탄디올디글리시딜에테르, 헥산디올디글리시딜에테르, 시클로헥산디메탄올디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
에폭시(메타)아크릴레이트는, 이것들 글리시딜에테르형 에폭시 화합물과, (메타)아크릴산을, 하기와 같은 조건에서 반응시킴으로써 얻어진다.
글리시딜에테르형 에폭시 화합물의 에폭시기 1당량에 대하여, (메타)아크릴산을 0.9∼1.5몰, 보다 바람직하게는 0.95∼1.1몰의 비율로 반응시킨다. 반응온도는 80∼120℃가 바람직하고, 반응시간은 10∼35시간 정도이다. 반응을 촉진시키기 위해서, 예를 들면 트리페닐포스핀, TAP, 트리에탄올아민, 테트라에틸암모늄클로라이드 등의 촉매를 사용하는 것이 바람직하다. 또, 반응 중, 중합을 방지하기 위해서 중합 금지제로서, 예를 들면, 파라메톡시페놀, 메틸하이드로퀴논 등을 사용할 수도 있다.
본 발명에 있어서 적합하게 사용할 수 있는 에폭시(메타)아크릴레이트로서는, 비스페놀A형의 에폭시 화합물로부터 얻어진 비스페놀A형 에폭시(메타)아크릴레이트이다. 에폭시(메타)아크릴레이트의 중량 평균 분자량으로서는 500∼10000이 바람직하다.
에폭시(메타)아크릴레이트의 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물 중에 있어서의 중량 비율은 통상 1∼20중량%, 바람직하게는 5∼15중량%이다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물은, 그 밖의 성분으로서, 후기하는 유연화 성분, 및 후기하는 첨가제 등을 포함할 수 있다. 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물의 총량에 대한 상기 기타의 성분의 함유 비율은, 상기 총량으로부터 상기 (A)성분, (B)성분, 및 (C)성분의 합계량을 뺀 잔부의, 상기 총량에 대한 비율이다. 구체적으로는 상기 기타의 성분의, 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물의 총량에 대한 함유 비율은, 바람직하게는 5∼75중량%이며, 보다 바람직하게는 15∼75중량%, 특히 바람직하게는 35∼65중량% 정도이다.
또한, 여기에서 유연화제란 (메타)아크릴로일기를 갖고 있지 않은 화합물이다.
또한, 광중합 개시조제로 될 수 있는 아민류 등을 상기 광중합 개시제와 병용할 수도 있다. 사용할 수 있는 아민류 등으로서는, 벤조산 2-디메틸아미노에틸에스테르, 디메틸아미노아세토페논, p-디메틸아미노벤조산 에틸에스테르 또는 p-디메틸아미노벤조산 이소아밀에스테르 등을 들 수 있다. 상기 아민류 등의 광중합 개시조제를 사용할 경우, 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물 중의 함유 비율은 통상 0.005∼5중량%, 바람직하게는 0.01∼3중량%이다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물에는, 필요에 따라서 유연화 성분을 사용할 수 있다. 사용할 수 있는 유연화 성분의 구체적으로서는, 조성물 중에 상용 하는 폴리머, 올리고머, 프탈산 에스테르류, 인산 에스테르류, 글리콜에스테르류, 시트르산 에스테르류, 지방족 이염기산 에스테르류, 지방산 에스테르류, 에폭시계 가소제, 피마자유류, 테르펜계 수지, 수소첨가 테르펜계 수지, 로진계 수지, 수소첨가 로진계 수지, 및 액상 테르펜 등을 들 수 있다. 상기 올리고머, 폴리머의 예 로서는, 폴리이소프렌 골격, 수소첨가 폴리이소프렌 골격, 폴리부타디엔 골격, 수소첨가 폴리부타디엔 골격 또는 크실렌 골격을 갖는 올리고머 또는 폴리머 및 그 에스테르화물, 폴리부텐 등을 예시할 수 있다. 투명성의 관점에서, 수소첨가 테르펜계 수지, 수소첨가 폴리이소프렌, 수소첨가 폴리부타디엔, 폴리부텐, 액상 테르펜이 바람직하다. 또한, 접착강도와 기타 재료와의 상용성의 관점으로부터, 히드록실기를 말단 또는 측쇄에 함유하는 수소첨가 테르펜계 수지, 히드록실기를 말단 또는 측쇄에 함유하는 수소첨가 폴리이소프렌, 히드록실기를 말단 또는 측쇄에 함유하는 수소첨가 폴리부타디엔 등의 히드록실기 함유 폴리머, 수소첨가 로진계 수지, 액상 테르펜 수지가 특히 바람직하다.
이러한 유연화 성분의 자외선 경화형 접착제 조성물 중에 있어서의 중량 비율은, 고체의 유연화 성분을 사용하는 경우에는 통상 5∼40중량%, 바람직하게는 10∼35중량%이다. 액상의 유연화 성분을 사용하는 경우에는, 통상 10∼70중량%, 바람직하게는 20∼60중량%이다.
자외선 경화형 접착제 조성물 중에 있어서의 고체, 및 액상의 유연화 성분의 합계의 중량 비율은, 통상 5∼90중량%, 바람직하게는 10∼75중량%이다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물에는, 필요에 따라서 산화방지제, 틱소성 부여제, 소포제, 표면장력 조정제, 실란 커플링제, 중합금지제, 레벨링제, 대전방지제, 표면윤활제, 형광증백제, 광안정제(예를 들면, 힌다드아민 화합물 등) 등의 첨가제를 첨가해도 좋다.
또한, 용제에 대해서는, 본 발명에서는 자외선 경화형 접착제 조성물 중 0중량% 이상 5중량% 이하이다. 이것은 용제를 다량으로 함유하면, 성막이 곤란하게 되는데다가, 경화물에 오목부가 생기거나, 경화성에 악영향을 주기 때문이다. 여기에서, 용제는 자외선 경화형 접착제 조성물 중 0중량% 이상 3중량% 이하가 바람직하고, 0중량% 이상 2중량% 이하가 보다 바람직하다.
산화방지제의 구체예로서는, 예를 들면, BHT, 2,4-비스-(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, 펜타에리스리틸·테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 2,2-티오-디에틸렌비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-t-부틸-5-메틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 1,6-헥산디올-비스[3-(3-t-부틸-5-메틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 옥타데실-3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, N,N-헥사메틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시-히드로신남아미드), 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 트리스-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-이소시아누레이트, 옥틸화 디페닐아민, 2,4-비스[(옥틸티오)메틸-O-크레졸, 이소옥틸-3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 디부틸히드록시톨루엔 등을 들 수 있다.
실란 커플링제의 구체예로서는, 예를 들면, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)3-아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-메르캅토프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)3-아미노프로필메틸트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, N-(2-(비닐벤질아미노)에틸)3-아미노프로필트리메톡시실란염산염, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란 등의 시란계 커플링제; 이소프로필(N-에틸아미노에틸아미노)티타네이트, 이소프로필트리이소스테아로일티타네이트, 티타늄디(디옥틸피로포스페이트)옥시아세테이트, 테트라이소프로필디(디옥틸포스파이트)티타네이트, 네오알콕시트리(p-N-(β-아미노에틸)아미노페닐)티타네이트 등의 티타늄계 커플링제; Zr-아세틸아세토네이트, Zr-메타크릴레이트, Zr-프로피오네이트, 네오알콕시지르코네이트, 네오알콕시트리스네오데카노일지르코네이트, 네오알콕시트리스(도데카노일)벤젠술포닐지르코네이트, 네오알콕시트리스(에틸렌디아미노에틸)지르코네이트, 네오알콕시트리스(m-아미노페닐)지르코네이트, 암모늄지르코늄카보네이트, Al-아세틸아세토네이트, Al-메타크릴레이트, Al-프로피오네이트 등의 지르코늄, 또는 알루미늄계 커플링제 등을 들 수 있다.
중합금지제의 구체예로서는, 파라메톡시페놀, 메틸하이드로퀴논 등을 들 수 있다.
광안정제의 구체예로서는, 예를 들면, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜알콜, 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜알콜, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜(메타)아크릴레이트(아데카(주)제, LA-82), 테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복시레이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복시레이트, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디놀 및 3,9-비스(2-히드록시-1,1-디메틸에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[ 5.5]운데칸의 혼합 에스테르화물, 데칸2산 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1-운데칸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)카보네이트, 2,2,6,6,-테트라메틸-4-피페리딜메타크릴레이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 4-벤조일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1-[2-[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐옥시]에틸]-4-[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐옥시]-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐-메타아크릴레이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)[[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시페닐]메틸]부틸말로네이트, 데칸2산 비스(2,2,6,6-테트라메틸-1(옥틸옥시)-4-피페리디닐)에스테르, 1,1-디메틸에틸히드로퍼옥사이드와 옥탄의 반응생성물, N,N',N",N"'-테트라키스-(4,6-비스-(부틸-(N-메틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노)-트리아진-2-일)-4,7-디아자데칸-1,10-디아민, 디부틸아민·1,3,5-트리아진·N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜-1,6-헥사메틸렌디아민과 N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)부틸아민의 중축합물, 폴리[[6-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)아미노-1,3,5-트리아진-2,4-디일][(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노]헥사메틸렌[(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노]], 숙신산 디메틸과 4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘에탄올의 중합물, 2,2,4,4-테트라메틸-20-(β-라우릴옥시카르보닐)에틸-7-옥사-3,20-디아자디스피로[5·1·11·2]헤네이코산-21-온, β-알라닌, N,-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)-도데실에스테르/테트라데실에스테르, N-아세틸-3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)피롤리딘-2,5-디온, 2,2,4,4-테트라메틸-7-옥사-3,20-디아자디스피로[5·1·11·2]헤네이코산-21-온, 2,2,4,4-테트라메틸-21-옥사-3,20-디아자디시클로-[5,1,11,2]-헤네이코산-20-프로판산 도데실에스테르/테트라데실에스테르, 프로판디산, [(4-메톡시페닐)-메틸렌]-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)에스테르, 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀의 고급 지방산 에스테르, 1,3-벤젠디카르복시아미드, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐) 등의 힌다드아민계, 옥타벤존 등의 벤조페논계 화합물, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀, 2-(2-히드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-[2-히드록시-3-(3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드-메틸)-5-메틸페닐]벤조트리아졸, 2-(3-t-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-3,5-디-t-펜틸페닐)벤조트리아졸, 메틸3-(3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-5-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트와 폴리에틸렌글리콜의 반응생성물, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-도데실-4-메틸페놀 등의 벤조트리아졸계 화합물, 2,4-디-t-부틸페닐-3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤조에이트 등의 벤조에이트계, 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-5-[(헥실)옥시]페놀 등의 트리아진계 화합물 등을 들 수 있지만, 특히 바람직하게는 힌다드아민계 화합물이다.
각종 첨가제가 조성물 중에 존재할 경우, 각종 첨가제의 자외선 경화형 접착제 조성물 중에 있어서의 중량 비율은, 0.01∼3중량%, 바람직하게는 0.01∼1중량%, 보다 바람직하게는 0.02∼0.5중량%이다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물은, 상기한 각 성분을 상온∼80℃에서 혼합 용해해서 얻을 수 있고, 필요에 의해 협잡물을 여과 등의 조작에 의해 제거해도 좋다. 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물은, 25℃의 점도가 1∼10000mPa·s의 범위로 되도록, 성분의 배합비를 적당하게 조절하는 것이 바람직하다. 상기 조성물의 「25℃의 점도」에 대해서는, E형 점도계(TV-200: 토키산교(주)제)를 이용하여 25℃에서 측정된다. 또한, 기재에의 도포성의 관점으로부터, 25℃의 점도가 1∼6000mPa·s의 범위로 되도록 성분의 배합비를 적당하게 조절하는 것이 보다 바람직하고, 25℃의 점도가 1∼300mPa·s의 범위인 것이 더욱 바람직하고, 25℃의 점도가 1∼100mPa·s의 범위인 것이 보다 바람직하다. 또한, 25℃의 점도가 1∼80mPa·s의 범위에 있는 것이 특히 바람직하고, 1∼60mPa·s의 범위인 것이 매우 바람직하고, 25℃의 점도가 1∼30mPa·s의 범위인 것이 가장 바람직하다. 점도가 10000mPa·s보다 높으면 기재에의 도포성이 나빠지고, 또한 토출부의 지름이 가는 디스펜서나 바코터법, 잉크젯법 등으로는 도포할 수 없는 등, 자외선 경화형 접착제 조성물의 도포 방법이 한정되어 버린다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물은, 25℃에 있어서의 경화물의 파단점 신도가 200% 이상인 것이 바람직하고, 400% 이상인 것이 보다 바람직하다. 「25℃에 있어서의 경화물의 파단점 신도」에 대해서는, 인장 시험기(RTG-1210, A&D사제)를 이용하여, 25℃의 조건에서 인장 속도 100㎜/min으로 해서, 폭 10㎜, 길이 30㎜의 자외선 경화형 접착제 조성물의 경화물을 인장함으로써 측정된다. 상세하게는, 파단점 신도(%)는 ([파단시의 변위 길이]/[측정 개시시의 척간의 길이])×100으로 산출된다. 자외선 경화형 접착제 조성물의 경화물은, 예를 들면 다음 방법에 의해 조제된다. 우선, 이형 필름을 2매 준비하고, 그 중 1장에 상기 조성물을 적하하여 수지층의 두께가 500㎛로 되도록 이형 필름을 접합한 후, 고압 수은등(80W/㎝, 오존리스)으로 적산광량 3000mJ/㎠의 자외선을 조사하여 상기 수지 조성물을 경화시킨다. 계속해서, 수지 경화물을 폭 10㎜, 길이 30㎜로 잘라내어 2매의 이형 필름을 박리함으로써 경화물이 얻어진다. 파단점 신도가 200%보다 낮을 경우, 기재의 변형에 추종하는 것이 곤란하게 되고, 기재가 만곡했을 경우나 저온, 고온 등의 온도 환경이 발생했을 경우에 박리가 생길 가능성이 높아져 버린다.
다음에, 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물을 사용한 광학 부재의 제조공정의 바람직한 형태에 대하여 설명한다.
본 발명의 광학 부재의 제조 방법에 있어서는, 하기 (공정 1)∼(공정 3)에 의해, 적어도 2개의 광학 기재를 접합하는 것이 바람직하다. 또한, (공정 2)의 단계에서 충분한 접착강도를 확보할 수 있다고 판단될 경우에 있어서는, (공정 3)을 생략하는 것이 가능하다.
(공정 1) 적어도 하나의 광학 기재에 대하여, 상기 자외선 경화형 접착제 조성물을 도포하여 도포층을 형성하고, 상기 도포층에 자외선을 조사함으로써, 상기 도포층에 있어서의 광학 기재측(도포층의 하부측)에 존재하는 경화 부분(이하, 「경화물층의 경화 부분」 또는 단지 「경화 부분」이라고 한다.)과, 광학 기재측과 반대측(도포층의 상부측, 통상은 대기측)에 존재하는 미경화 부분(이하, 「경화물층의 미경화 부분」 또는 단지 「미경화 부분」이라고 한다.)을 갖는 경화물층을 갖는 광학 기재를 얻는 공정. 또한, 공정 1에 있어서, 자외선 조사 후의 도포층의 경화율에 대해서는 특별하게 한정은 없고, 광학 기재측과 반대측(도포층의 상부측, 통상은 대기측) 표면에 미경화 부분마저 존재하고 있으면 좋다. 자외선 조사 후, 광학 기재측과 반대측(도포층의 상부측, 통상은 대기측)을 손가락으로 접촉하여, 손가락에 액상 성분이 부착되는 경우에는 미경화 부분을 갖는 것이라고 판단할 수 있다.
(공정 2) 공정 1에서 얻어진 광학 기재의 경화물층의 미경화 부분에 대하여, 다른 광학 기재를 접합하거나, 또는 공정 1에 의해 얻어진 다른 광학 기재의 경화물층의 미경화 부분을 접합하는 공정.
(공정 3) 접합된 광학 기재에 있어서의 미경화 부분을 갖는 경화물층에, 차광부를 갖는 광학 기재를 통과시키고, 자외선을 조사하여 상기 경화물층을 경화시키는 공정.
이하에 공정 1∼공정 3을 경유하는 본 발명의 광학 부재의 제조 방법의 구체적인 실시형태에 대해서, 액정 표시 유닛과 차광부를 갖는 투명기판의 접합을 예로 도면을 참조해서 설명한다.
여기에서, 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물은 2개 이상의 기판을 접합할 때에, 적어도 하나의 기판에 대해서는 액상 수지의 상태에서 도포되고, 다른 한쪽의 기판에 대해서는 액상 수지 상태 또는 미경화 부분을 갖는 상태에서 도포된다. 이것들이 접합된 후 자외선에 의해 경화시킬 경우에 있어서, 특히 뛰어난 접착 효과를 갖고, 공기의 개재를 막을 수 있다. 이 때문에, 이러한 경우에 사용하는 것이 특히 바람직하다.
(제 1 실시형태)
도 1은 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물을 사용하는 광학 부재의 제조 공정의 제 1 실시형태를 나타내는 공정도이다.
이 방법은, 액정 표시 유닛(1)과 투명기판(2)을 접합함으로써 광학 부재를 얻는 방법이다.
액정 표시 유닛(1)은 전극을 형성한 한쌍의 기판간에 액정 재료가 봉입된 것에 편광판, 구동용 회로, 신호 입력 케이블, 백라이트 유닛이 구비된 것을 말한다.
투명기판(2)은 유리판, 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)판, 폴리카보네이트(PC)판, 지환식 폴리올레핀 폴리머(COP)판 등의 투명기판이다.
여기에서, 투명기판(2)은 투명기판의 표면 상에 흑색 프레임 형상의 차광부(4)를 갖는 것을 적합하게 사용할 수 있고, 차광부(4)는 테이프의 첩부나 도료의 도포 또는 인쇄 등에 의해 형성되어 있다. 또한, 본 발명에 있어서는 차광부(4)를 갖지 않는 것에도 적용할 수 있지만, 이하의 제 1∼3 실시형태의 설명에서는, 차광부(4)를 구비할 경우를 구체예로서 설명을 행한다. 차광부(4)을 갖지 않을 경우에는, 「차광부를 갖는 투명기판」을 「투명기판」으로 그대로 적용하면, 그대로 차광부를 갖지 않을 경우의 예로 생각할 수 있다.
(공정 1)
우선, 도 1(a)에 나타나 있는 바와 같이, 자외선 경화형 접착제 조성물을, 액정 표시 유닛(1)의 표시면과 차광부를 갖는 투명기판(2)의 차광부가 형성되어 있는 면의 표면에 도포한다. 도포의 방법으로서는 슬릿 코터, 롤 코터, 스핀 코터, 스크린 인쇄법, 바 코터, 닥터블레이드법, 잉크젯법 등을 들 수 있다. 여기에서, 액정 표시 유닛(1)과 차광부를 갖는 투명기판(2)의 표면에 도포하는 자외선 경화형 접착제 조성물은 동일하여도 좋고, 다른 자외선 경화형 접착제 조성물을 이용하여도 개의치 않는다. 통상은 양자가 같은 자외선 경화형 접착제 조성물인 것이 바람직하다.
각 자외선 경화형 접착제 조성물의 경화물의 막두께는, 접합한 후의 수지 경화물층(7)이 10∼500㎛, 바람직하게는 20∼350㎛, 더 바람직하게는 30∼150㎛로 되도록 조정된다. 여기에서, 차광부를 갖는 투명기판(2)의 표면 상에 존재하는 자외선 경화형 접착제 조성물의 경화물층의 막두께는 그 막두께에도 의하지만, 통상, 액정 표시 유닛(1)의 표면 상에 존재하는 자외선 경화형 접착제 조성물의 경화물층의 막두께와 같은 정도이거나 또는 그것보다 두꺼운 쪽이 바람직하다. 후기 공정 3에 있어서, 자외선을 조사한 후도 미경화인 채로 남는 부분을 최소한으로 하여, 경화 불량의 우려를 없애기 위해서이다.
도포 후의 자외선 경화형 접착제 조성물층(5)에 자외선(8)을 조사하여, 도포층의 하부측(자외선 경화형 접착제 조성물로부터 보아서 액정 표시 유닛측 또는 투명기판측)에 존재하는 경화 부분(도면에서는 미표시)과 도포층의 상부측(액정 표시 유닛측과 반대측 또는 투명기판측과 반대측)(대기 중에서 행할 때는 대기측)에 존재하는 미경화 부분(도면에서는 미표시)을 갖는 경화물층(6)을 얻는다. 조사량은 5∼2000mJ/㎠가 바람직하고, 특히 바람직하게는 10∼1000mJ/㎠이다. 조사량이 지나치게 적으면, 최종적으로 접합한 광학 부재의 자외선 경화형 접착제 조성물의 경화도가 불충분하게 될 우려가 있고, 조사량이 지나치게 많으면 미경화 성분이 적어지고, 액정 표시 유닛(1)과 차광부를 갖는 투명기판(2)의 접합이 불량으로 될 우려가 있다.
본 발명에 있어서, 「미경화」란 25℃ 환경 하에서 유동성이 있는 상태를 나타내는 것으로 한다. 또한, 자외선 조사 후에 자외선 경화형 접착제 조성물층을 손가락으로 접촉하여, 손가락에 액상 성분이 부착되는 경우에는 미경화 부분을 갖는 것으로 판단된다.
자외∼근자외의 자외선 조사에 의한 경화에는 자외∼근자외의 광선을 조사하는 램프이면 광원을 묻지 않는다. 예를 들면 저압, 고압 또는 초고압 수은등, 메탈할라이드 램프, (펄스)크세논 램프, LED 램프, 또는 무전극 램프 등을 들 수 있다.
본 발명의 공정 1에 있어서는, 자외선 경화형 접착제 조성물에 조사되는 자외선의 파장은 특별하게 한정되지 않지만, 320㎚∼450㎚의 파장 영역에서의 최대 조도를 100이라고 했을 때, 200∼320㎚의 파장 영역에 있어서의 최대 조도의 비율(조도비)은 30 이하가 바람직하고, 10 이하이면 특히 바람직하다.
320㎚∼450㎚의 파장 영역에서의 최대 조도를 100이라고 했을 때, 200∼320㎚의 파장 영역에 있어서의 최대 조도의 비율(조도비)은 30보다 높으면, 최종적으로 얻어지는 광학 부재의 접착강도가 떨어져 버릴 우려가 있다. 이것은 저파장에서의 조도가 높으면, 공정 1에 있어서의 경화시에 과도하게 자외선 경화형 접착제 조성물의 경화가 진행되어 버려, 공정 3에 있어서의 자외선의 조사에 있어서의 경화시의 밀착성에 대한 기여가 감소해 버리기 때문이라 생각된다.
여기에서, 상기 조도 비율로 되도록 자외선을 조사하는 방법은, 예를 들면 자외∼근자외의 광선을 조사하는 램프로서, 상기 조도 비율의 조건을 만족시키는 램프를 적용하는 방법이나, 램프 자체가 상기 조도의 조건을 만족하지 않을 경우이여도, 공정 1의 조사시에 있어서 단파장의 자외선을 커트하는 기재(예를 들면, 단파 자외선 차단필터, 유리판, 필름 등)를 사용함으로써 이러한 조도 비율로 조사하는 것이 가능해진다. 자외선의 조도 비율을 조정하는 기재로서는 특별히는 한정되지 않지만, 예를 들면 단파 자외선 차단 처리가 실시된 유리판, 소다 석회 유리, PET 필름 등을 들 수 있다. 또한, 석영유리 등의 표면에 요철 처리를 실시한 감쇠판 등은 그다지 효과적이지는 않다. 이것들은 광을 산란시켜서 조도를 떨어뜨리기 때문에, 320㎚ 이하의 단파장의 조도를 선택적으로 작게 하는 것에는 적합하지 않다.
공정 1에 있어서, 자외선의 조사는 통상 대기 중에서, 도포측의 상부측 표면(자외선 경화형 접착제 조성물로부터 보아서, 액정 표시 유닛측과 반대측 또는 투명기판측과 반대측)(통상 대기면)으로부터 조사하는 것이 바람직하다. 또한, 진공으로 한 후에 경화 저해성의 기체를 도포층의 상면 표면에 분무하면서 자외선의 조사를 행해도 개의치 않는다. 대기 중에서 자외선 경화형 접착제 조성물을 경화했을 경우에는, 액정 표시 유닛측과 반대측 또는 투명기판측과 반대측은 대기측으로 된다. 또한, 공정 1에서 형성되는 도포층 표면의 점착성을 높이고 싶은 경우에는, 진공환경 하, 또는 질소 등의 경화 저해를 일으키지 않는 기체의 환경 하에서 자외선을 조사해도 좋다.
한편, 공정 3을 생략할 경우에 있어서는, 진공 중 또는 경화를 촉진시키는 기체(예를 들면, 질소)를 분무하면서 경화를 행하는 것을 적합하게 행할 수 있다. 이것에 의해, 공정 3을 생략했다고 해도 충분한 접착을 행하는 것이 가능해진다.
자외선 조사시에 자외선 경화형 접착제 조성물층(도포층) 표면에 산소 또는 오존을 분사함으로써 미경화 부분의 상태나 미경화 부분의 막두께를 조정할 수 있다.
즉, 도포층의 표면에 산소 또는 오존을 분사함으로써, 그 표면에 있어서 자외선 경화형 접착제 조성물의 경화의 산소 저해가 생기기 때문에, 그 표면의 미경화 부분을 확실하게 하거나, 또한 미경화 부분의 막두께를 두껍게 할 수 있다.
(공정 2)
다음에, 미경화 부분끼리가 대향하는 형태로, 도 1(b)에 나타나 있는 바와 같이, 액정 표시 유닛(1)과 차광부를 갖는 투명기판(2)을 접합한다. 접합은 대기 중 및 진공 중의 어느 것에서도 할 수 있다.
여기에서, 접합시에 기포가 생기는 것을 막기 위해서는, 진공 중에서 접합하는 것이 적합하다.
이와 같이, 액정 표시 유닛 및 투명기판의 각각에 경화 부분 및 미경화 부분을 갖는 자외선 경화형 접착제 조성물의 경화물을 얻고나서 접합하면 접착력의 향상을 기대할 수 있다.
접합은 가압, 프레스 등에 의해 행할 수 있다.
(공정 3)
다음에, 도 1(c)에 나타나 있는 바와 같이, 투명기판(2) 및 액정 표시 유닛(1)을 접합해서 얻은 광학 부재에 차광부를 갖는 투명기판(2)측으로부터 자외선(8)을 조사하여, 자외선 경화형 접착제 조성물(도포층)을 경화시킨다.
자외선의 조사량은 적산광량으로 약 100∼4000mJ/㎠가 바람직하고, 특히 바람직하게는, 200∼3000mJ/㎠ 정도이다. 자외∼근자외의 광선 조사에 의한 경화에 사용하는 광원에 대해서는, 자외∼근자외의 광선을 조사하는 램프이면 광원을 묻지 않는다. 예를 들면, 저압, 고압 또는 초고압 수은등, 메탈할라이드 램프, (펄스)크세논 램프, LED 램프 또는 무전극 램프 등을 들 수 있다.
이와 같이 해서, 도 4에 나타나 있는 바와 같은 광학 부재를 얻을 수 있다.
(제 2 실시형태)
제 1 실시형태에 추가해서, 다음과 같은 변형된 제 2 실시형태에 의해 본 발명의 광학 부재를 제조해도 개의치 않는다. 또한, 각 공정에서의 상세한 것은 상기의 제 1 실시형태와 같은 것이 적용되기 때문에 같은 부분에 대해서는 설명을 생략한다.
(공정 1)
우선, 도 2(a)에 나타나 있는 바와 같이, 자외선 경화형 접착제 조성물을, 차광부를 갖는 투명기판(2) 상의 차광부(4)가 형성된 면에 도포한 후, 얻어진 도포층(자외선 경화형 접착제 조성물층(5))에 자외선(8)을 조사하여, 도포층의 하부측(상기 자외선 경화형 접착제 조성물로부터 보아서 투명기판측)에 존재하는 경화 부분과 도포층의 상부측(투명기판측과 반대측)에 존재하는 미경화 부분을 갖는 경화물층(6)을 얻는다.
이 때, 자외선 경화형 접착제 조성물에 조사되는 자외선의 파장은 특별하게 한정되지 않지만, 320㎚∼450㎚의 파장 영역에서의 최대 조도를 100이라고 했을 때, 200∼320㎚의 파장 영역에 있어서의 최대 조도의 비율은 30 이하가 바람직하고, 10 이하이면 특히 바람직하다. 320㎚∼450㎚의 파장 영역에서의 최대 조도를 100이라고 했을 때, 200∼320㎚의 파장 영역에 있어서의 최대 조도의 비율은 30보다 높으면, 최종적으로 얻어지는 광학 부재의 접착강도가 떨어져 버릴 우려가 있다.
(공정 2)
다음에, 도 2(b)에 나타나 있는 바와 같이, 얻어진 경화물층(6)의 미경화 부분과 액정 표시 유닛(1)의 표시면이 대향하는 형태로 액정 표시 유닛(1)과 차광부를 갖는 투명기판(2)을 접합한다. 접합은 대기 중 및 진공 중의 어느 것에서도 할 수 있다.
(공정 3)
다음에, 도 2(c)에 나타나 있는 바와 같이, 투명기판(2) 및 액정 표시 유닛(1)을 접합해서 얻은 광학 부재에 차광부를 갖는 투명기판(2)측으로부터 자외선(8)을 조사하여, 자외선 경화형 접착제 조성물의 미경화 부분을 갖는 경화물층(6)을 경화시킨다.
이와 같이 해서, 도 4에 나타내진 광학 부재를 얻을 수 있다.
(제 3 실시형태)
도 3은 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물을 사용하는 광학 부재의 제조 방법의 제 3 실시형태를 나타내는 공정도이다. 또한, 각 공정에서의 상세한 것은 상기 제 1 실시형태와 같은 것이 적용되기 때문에 같은 부분에 대해서는 설명을 생략한다.
또, 상술한 제 1 실시형태에 있어서의 구성 부재와 같은 부재에 대해서는 도면 중 동일한 부호를 붙이고, 그 설명은 여기에서는 반복하지 않는다.
(공정 1)
우선, 도 3(a)에 나타나 있는 바와 같이, 자외선 경화형 접착제 조성물을 액정 표시 유닛(1)의 표면에 도포했다. 그 후, 자외선 경화형 접착제 조성물층(5)에 자외선(8)을 조사하여, 도포층의 하부측(상기 자외선 경화형 접착제 조성물로부터 보아서 투명기판측)에 존재하는 경화 부분과, 도포층의 상부측(투명기판측과 반대측)에 존재하는 미경화 부분을 갖는 경화물층(6)을 얻는다.
이 때, 자외선 경화형 접착제 조성물에 조사되는 자외선의 파장은 특별하게 한정되지 않지만, 320㎚∼450㎚의 파장 영역에서의 최대 조도를 100이라고 했을 때, 200∼320㎚의 파장 영역에 있어서의 최대 조도는 30 이하가 바람직하고, 10이하이면 특히 바람직하다. 320㎚∼450㎚의 파장 영역에서의 최대 조도를 100이라고 했을 때, 200∼320㎚의 파장 영역에 있어서의 최대 조도는 30보다 높으면, 최종적으로 얻어지는 광학 부재의 접착 강도가 떨어져 버린다.
(공정 2)
다음에, 도 3(b)에 나타나 있는 바와 같이, 얻어진 경화물층(6)의 미경화 부분과 차광부를 갖는 투명기판(2) 상의 차광부가 형성된 면이 대향하는 형태로 액정 표시 유닛(1)과 차광부를 갖는 투명기판(2)을 접합한다. 접합은 대기 중 및 진공 중의 어느 것에서도 할 수 있다.
(공정 3)
다음에, 도 3(c)에 나타나 있는 바와 같이, 투명기판(2) 및 액정 표시 유닛(1)을 접합해서 얻은 광학 부재에 차광부를 갖는 투명기판(2)측으로부터 자외선(8)을 조사하여, 자외선 경화형 접착제 조성물의 미경화 부분을 갖는 경화물층(6)을 경화시킨다.
이와 같이 해서, 도 4에 나타내진 광학 부재를 얻을 수 있다.
상기 각 실시형태는 본 발명의 광학 부재의 제조 방법의 실시형태의 몇개를 하나의 구체적인 광학 기재로 설명한 것이다. 각 실시형태에서는 액정 표시 유닛 및 차광부를 갖는 투명기판을 사용하여 설명했지만, 본 발명의 제조 방법에 있어서는 액정 표시 유닛 대신에 광학 기재로서 후술하는 각종 부재를 사용할 수 있고, 투명기판에 대해서도 광학 기재로서 후술하는 각종 부재를 사용할 수 있다.
그뿐 아니라, 액정 표시 유닛 및 투명기판 등의 광학 기재로서는 이들 각종 부재에, 또한 다른 광학 기재층(예를 들면, 자외선 경화형 접착제 조성물의 경화물층으로 접합된 필름 또는 기타의 광학 기재층을 적층한 것)을 사용해도 개의치 않는다.
또한, 제 1 실시형태의 항에서 기재한, 자외선 경화형 접착제 조성물의 도포 방법, 수지 경화물의 막두께, 자외선 조사시의 조사량 및 광원, 및, 자외선 경화형 접착제 조성물층 표면에 산소 또는 질소, 또는 오존을 분사하는 것에 의한 미경화 부분의 막두께 조정 방법 등은 모두, 상기 실시형태에만 적용되는 것이 아니고, 본 발명에 포함되는 어느 제조 방법에도 적용할 수 있다.
상기 액정 표시 유닛도 포함하여 상기 제 1∼제 3 실시형태에서 제조할 수 있는 광학 부재의 구체적 형태를 하기에 나타낸다.
(i) 차광부를 갖는 광학 기재가, 차광부를 갖는 투명 유리 기판, 차광부를 갖는 투명 수지 기판, 및 차광부와 투명전극이 형성되어 있는 유리 기판으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 광학 기재이며, 그것과 접합되는 광학 기재가 액정 표시 유닛, 플라즈마 표시 유닛 및 유기 EL 유닛으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 표시 유닛이며, 얻어지는 광학 부재가 상기 차광부를 갖는 광학 기재를 갖는 표시체 유닛인 형태.
(ii) 한쪽의 광학 기재가 차광부를 갖는 보호 기재이며, 그것과 접합되는 다른 광학 기재가 터치패널 또는 터치패널을 갖는 표시체 유닛이며, 적어도 2개의 광학 기재가 접합된 광학 부재가 차광부를 갖는 보호 기재를 갖는 터치패널 또는 그것을 갖는 표시체 유닛인 형태.
이 경우, 공정 1에 있어서는 차광부를 갖는 보호 기재의 차광부를 형성한 면, 또는 터치패널의 터치면의 어느 한쪽의 면 또는 그 양자에, 상기 자외선 경화형 접착제 조성물을 도포하는 것이 바람직하다.
(iii) 한쪽의 광학 기재가 차광부를 갖는 광학 기재이며, 그것과 접합되는 다른 광학 기재가 표시체 유닛이며, 적어도 2개의 광학 기재가 접합된 광학 부재가 차광부를 갖는 광학 기재를 갖는 표시체 유닛인 형태.
이 경우, 공정 1에 있어서, 차광부를 갖는 광학 기재의 차광부가 형성된 측의 면, 또는, 표시체 유닛의 표시면의 어느 한쪽, 또는 그 양자에, 상기 자외선 경화형 접착제 조성물을 도포하는 것이 바람직하다.
차광부를 갖는 광학 기재의 구체예로서는, 예를 들면 차광부를 갖는 표시 화면용의 보호판, 또는 차광부를 갖는 보호 기재를 설치한 터치패널 등을 들 수 있다.
차광부를 갖는 광학 기재의 차광부가 형성된 측의 면이란, 예를 들면, 차광부를 갖는 광학 기재가 차광부를 갖는 표시 화면용의 보호판일 때는 상기 보호판의 차광부가 형성된 측의 면이다. 또한, 차광부를 갖는 광학 기재가 차광부를 갖는 보호 기재를 갖는 터치패널일 때에는, 차광부를 갖는 보호 기재는 차광부를 갖는 면이 터치패널의 터치면에 접합된다. 이것으로부터, 차광부를 갖는 광학 기재의 차광부가 형성된 측의 면이란, 상기 터치패널의 터치면과는 반대의 터치패널의 기재면을 의미한다.
차광부를 갖는 광학 기재의 차광부는 광학 기재의 어느 곳에 있어도 좋지만, 통상 투명 판 형상 또는 시트 형상의 광학 기재의 주위에 프레임 형상으로 작성되고, 그 폭은 0.1㎜∼10㎜ 정도이며, 바람직하게는 1∼8㎜ 정도, 보다 바람직하게는 1.5∼5㎜ 정도이다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물은, 상기 (공정 1)∼(공정 2), 필요에 따라서는 또한 (공정 3)에 의해, 적어도 2개의 광학 기재를 접합해서 광학 부재를 제조하는 방법에 사용할 수 있다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물의 경화물의 경화 수축률은 10.0% 이하인 것이 바람직하고, 6.0% 이하인 것이 특히 바람직하다. 이것에 의해, 자외선 경화형 접착제 조성물이 경화될 때에 수지 경화물에 축적되는 내부응력을 저감할 수 있고, 기재와 자외선 경화형 접착제 조성물의 경화물로 이루어지는 층의 계면에 변형이 생기는 것을 유효하게 방지할 수 있다.
또한, 유리 등의 기재가 얇을 경우에는, 경화 수축률이 클 경우에는 경화시의 휨이 커지는 점에서 표시 성능에 큰 악영향을 미치게 하기 때문에, 상기 관점으로부터도 경화 수축률은 적은 쪽이 바람직하다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물의 경화물의 450㎚∼800㎚의 파장 영역에서의 투과율이 85% 이상인 것이 바람직하고, 90% 이상인 것이 보다 바람직하다. 상기 투과율이 85% 미만일 경우, 광이 투과하기 어렵고, 표시 장치에 사용했을 경우에 시인성이 저하해 버리기 때문이다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물은, 상기 (공정 1)∼(공정 3)에 의해 복수의 광학 기재를 접합해서 광학 부재를 제조하기 위한 접착제로서 적합하게 사용할 수 있다.
본 발명의 광학 부재의 제조 방법에 있어서 사용하는 광학 기재로서는, 투명판, 시트, 터치패널, 및 표시체 유닛 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서 「광학 기재」란, 표면에 차광부를 갖지 않는 광학 기재와, 표면에 차광부를 갖는 광학 기재의 양자를 의미한다. 본 발명의 광학 부재의 제조 방법에 있어서는, 적합하게는 복수 사용되는 광학 기재 중 적어도 하나가 차광부를 갖는 광학 기재이다.
본 발명에 사용하는 광학 기재의 재질로서는 다양한 재료를 사용할 수 있다. 구체적으로는, PET, PC, PMMA, PC과 PMMA의 복합체, 유리, COC, COP, 폴리이미드, 플라스틱(아크릴 수지 등) 등의 수지를 들 수 있다. 본 발명에 사용하는 광학 기재, 예를 들면 투명판 또는 시트로서는, 편광판 등의 필름 또는 시트를 복수 적층한 시트 또는 투명판, 적층하고 있지 않은 시트 또는 투명판, 및, 무기 유리로부터 작성된 투명판(무기 유리판 및 그 가공품, 예를 들면 렌즈, 프리즘, ITO 유리) 등을 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 사용하는 광학 기재는 상기한 편광판 등 외에, 터치패널(터치패널 입력 센서) 또는 하기의 표시 유닛 등의, 복수의 기능판 또는 시트로 이루어지는 적층체(이하, 「기능성 적층체」라고도 함)를 포함한다.
본 발명에 사용하는 광학 기재로서 사용할 수 있는 시트로서는, 아이콘 시트, 화장 시트, 보호 시트를 들 수 있다. 본 발명의 광학 부재의 제조 방법에 사용할 수 있는 판(투명판)으로서는 화장판, 보호판을 들 수 있다. 이들 시트 또는 판의 재질로서는, 투명판의 재질로서 열거한 것을 적용할 수 있다.
본 발명에 사용하는 광학 기재로서 사용할 수 있는 터치패널 표면의 재질로서는, 유리, PET, PC, PMMA, PC과 PMMA의 복합체, COC, COP를 들 수 있다.
투명판 또는 시트 등의 판 형상 또는 시트 형상의 광학 기재의 두께는, 특별히 제한되지 않고, 통상은 5㎛ 정도부터 5㎝ 정도, 바람직하게는 10㎛ 정도부터 10㎜ 정도, 보다 바람직하게는 50㎛∼3㎜ 정도의 두께이다. 또한, 본 발명에 사용하는 광학 기재로서 사용할 수 있는 광학 기재는, 판 형상의 강성이 높은 기재, 만곡이나 롤 가능한 박형 및 시트 형상의 기재 어느쪽이나 적용할 수 있다.
본 발명의 제조 방법으로 얻어지는 바람직한 광학 부재로서는, 차광부를 갖는 판 형상 또는 시트 형상의 투명 광학 기재와, 상기 기능성 적층체가, 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물의 경화물로 접합된 광학 부재를 들 수 있다.
또한, 본 발명의 제조 방법에 있어서, 광학 기재의 하나로서 액정 표시 장치 등의 표시 유닛을 사용하고, 다른 광학 기재로서 광학 기능 재료를 사용함으로써, 광학 기능 재료 부착 표시체 유닛(이하, 표시 패널이라고도 한다.)을 제조할 수 있다. 상기 표시 유닛으로서는, 예를 들면, 유리에 편광판을 부착하고 있는 LCD, EL 디스플레이, EL 조명, 양자 도트 디스플레이, 전자 페이퍼나 플라즈마 디스플레이 등의 표시 장치를 들 수 있다. 또한, 광학 기능 재료로서는 아크릴판, PC판, PET판, PEN판, 시클로올레핀판, 투명 폴리이미드 수지 등의 투명 플라스틱판, 강화유리, 터치패널 입력 센서를 들 수 있다.
광학 기재를 접합하는 접착재로서 사용했을 경우에, 시인성 향상을 위해서 경화물의 굴절율이 1.45∼1.55인 것이 바람직하다. 상기 굴절율의 범위 내이면, 광학 기재로서 사용되는 기재와의 굴절율의 차를 저감시킬 수 있고, 광의 난반사를 억제하여 광손실을 저감시키는 것이 가능해진다.
본 발명의 제조 방법으로 얻어지는 광학 부재의 바람직한 형태로서는, 하기 (i)∼(vii)을 들 수 있다.
(i) 차광부를 갖는 광학 기재와 상기 기능성 적층체를, 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물의 경화물을 이용하여 접합한 광학 부재.
(ii) 차광부를 갖는 광학 기재가, 차광부를 갖는 투명 유리 기판, 차광부를 갖는 투명 수지 기판, 및, 차광물과 투명전극이 형성되어 있는 유리 기판, 차광물과 투명전극이 형성되어 있는 투명 수지 기판으로 이루어지는 군에서 선택되는 광학 기재이며, 기능성 적층체가 표시체 유닛 또는 터치패널인 상기 (i)에 기재된 광학 부재.
(iii) 표시체 유닛이 액정 표시체 유닛, 플라즈마 표시체 유닛 및 유기 EL 표시 유닛 중 어느 하나인 상기 (ii)에 기재된 광학 부재.
(iv) 차광부를 갖는 판 형상 또는 시트 형상의 광학 기재를, 터치패널 센서에 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물의 경화물을 이용하여 접합한 터치패널(또는 터치패널 입력 센서).
(v) 차광부를 갖는 판 형상 또는 시트 형상의 광학 기재를, 표시체 유닛의 표시 화면 상에 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물의 경화물을 이용하여 접합한 표시 패널.
(vi) 차광부를 갖는 판 형상 또는 시트 형상의 광학 기재가, 표시체 유닛의 표시 화면을 보호하기 위한 보호 기재 또는 터치패널인, 상기 (v)에 기재된 표시 패널.
(vii) 자외선 경화형 접착제 조성물이, 상기 (1)∼(9) 중 어느 하나에 기재된 자외선 경화형 접착제 조성물인, 상기 (i)∼(vi) 중 어느 하나에 기재된 광학 부재, 터치패널 또는 표시 패널.
본 발명의 제조 방법에 의해 얻어진 표시체 유닛과 차광부를 갖는 광학 기재를 포함하는 광학 부재는, 예를 들면 텔레비젼, 소형 게임기, 휴대전화, PC, 웨어러블 디바이스 등의 전자기기에 장착할 수 있다.
(실시예)
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 조금도 제한되는 것은 아니다.
자외선 경화형 접착제 조성물의 조정
표 1에 나타내는 배합 비율로 가열 혼합하여, 조성물 A∼L의 수지 조성물을 조제했다.
A1: IRGACURE MBF(BASF사제)
A2: IRGACURE 754(BASF사제)
A'1: IRGACURE 184(BASF사제)
A'2: 스피이드큐어 TPO(2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, LAMBSON사제)
A'3: 벤조페논(와코쥰야쿠고교(주)제)
B1: 우레탄아크릴레이트(폴리프로필렌글리콜(중량 평균 분자량 3000), 이소포론디이소시아네이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트의 3성분을 몰비 1:1.3:0.7의 반응물, 중량 평균 분자량 Mw22000)
B2: 우레탄아크릴레이트(수소첨가 폴리부타디엔디올(중량 평균 분자량 2000), 이소포론디이소시아네이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트의 3성분을 몰비 1:1.2:0.4의 반응물, 중량 평균 분자량 Mw65000)
B3: 우레탄아크릴레이트(폴리프로필렌글리콜(중량 평균 분자량 2000), 이소포론디이소시아네이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트의 3성분을 몰비 1:1.5:1의 반응물, 중량 평균 분자량 Mw11000)
B4: UC-203(이소프렌 중합물의 무수 말레산 부가물과 2-히드록시에틸메타크릴레이트의 에스테르화물, (주)쿠라레제, 중량 평균 분자량 Mw35000)
B'1: 우레탄아크릴레이트(폴리테트라메틸렌글리콜(중량 평균 분자량 650), 이소포론디이소시아네이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트의 3성분을 몰비 1:1.8:1.7의 반응물, 중량 평균 분자량 Mw2500)
C1: 4HBA(4-히드록시부틸아크릴레이트, 오사카 유키 카가쿠 고교(주)제)
C2: MIRAMER M-1144(o-페닐페놀(EO 2몰)아크릴레이트, MIWON사제)
C-1-1: 블렘머 LA(라우릴아크릴레이트, 니치유(주)제)
C-1-2: NOAA(노말옥틸아크릴레이트, 오사카 유키 카가쿠 고교(주)제)
C-1-3: IDAA(이소데실아크릴레이트, 오사카 유키 카가쿠 고교(주)제)
C-1-4: NK에스테르 S-1800A(이소스테아릴아크릴레이트, 신나카무라 카가쿠(주)제)
C-2-1: 판크릴 FA-513AS(디시클로펜타닐아크릴레이트, 히타치가세이(주)제)
C-2-2: IBXA(이소보르닐아크릴레이트, 오사카 유키 카가쿠 고교(주)제)
C-2-3: ACMO(아크릴로일모르폴린, KJ케미컬(주)제)
X1: GI-2000(양 말단 수산기 수소첨가 폴리부타디엔, 니혼소다(주)제)
X2: 파인크리스탈 KE311(수소첨가 로진 에스테르 수지, 아라카와 카가쿠(주)제)
얻어진 조성물 A∼L을 이용하여 이하 평가를 행하였다.
(점도)
얻어진 조성물의 점도를, E형 점도계(TV-200: 토키산교(주)제)를 이용하여 25℃에서 측정했다. 측정 결과를 표 2에 나타낸다.
(도포성)
100㎛ 두께의 PET 필름에, 바 코터를 이용하여 얻어진 조성물을 막두께 50㎛로 되도록 도포하고, 도포면의 상태를 육안으로 확인했다.
○: 도포면이 균일
△: 약간 도포면에 요철이 보인다
×: 도포면에 명확한 요철이 있다
(경화성)
두께 1㎜의 슬라이드 유리 2매를 준비하고, 그 중 1매에 얻어진 조성물을 적하하여 막두께가 100㎛로 되도록 2매의 슬라이드 유리를 잡힙했다. 유리 너머로 고압 수은등(80W/㎝, 오존리스)으로 적산광량 3000mJ/㎠의 자외선을 조사하여 상기 수지 조성물을 경화시켰다. 그 후, 2매의 슬라이드 유리를 박리해서 수지의 경화 상태를 확인했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
○: 경화 후의 형상이 유지되고, 유동성이 없다.
×: 액상, 또는 슬라이드 유리를 박리할 때에 실을 당기고, 유동성이 있다.
(파단점 신도)
이형 필름을 2매 준비하고, 그 중 1장에 얻어진 조성물을 적하하고, 수지층의 두께가 500㎛로 되도록 이형 필름을 접합한 후, 고압 수은등(80W/㎝, 오존리스)으로 적산광량 3000mJ/㎠의 자외선을 조사하여 상기 수지 조성물을 경화시켰다. 그 후, 수지 경화물을 폭 10㎜, 길이 30㎜로 잘라내어 2매의 이형 필름을 박리한 후, 인장 시험기(RTG-1210, A&D사제)를 이용하여 수지 경화물의 파단점 신도를 측정했다. 측정 조건은 25℃, 인장 속도 100㎜/min로 하고, 파단점 신도(%)를 ([파단시의 변위 길이]/[측정 개시시의 척간의 길이])×100으로 산출했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
◎: 파단점 신도가 400% 이상
○: 파단점 신도가 200% 이상, 400% 미만
×: 파단점 신도가 200% 미만
(기재 열화성)
100㎛ 두께의 PET 필름에, 얻어진 조성물을 100㎛ 두께가 되도록 도포하고, 그것을 100㎛ 두께의 COP(시클로올레핀 폴리머) 필름에 접합한 후, PET 필름측에서 고압 수은등(80W/㎠, 오존리스)으로 적산광량 3000mJ/㎠의 자외선을 조사하여 상기 수지 조성물을 경화시켰다. 얻어진 시험편을 80℃ 환경에 200시간 투입하고, 현미경을 이용하여 COP 필름의 크랙(깨짐, 균열 등)의 유무를 확인했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
○: COP 필름에 크랙 없음.
×: COP 필름에 깨짐 또는 균열이 발생.
(접착성)
100㎛ 두께의 COP(시클로올레핀 폴리머) 필름(4변 길이 각 50㎜)에, 얻어진 조성물을 100㎛ 두께가 되도록 도포하고, 그것을 100㎛ 두께의 PET 필름(폭 60㎜, 길이 100㎜)에 접합한 후, PET 필름측에서 고압 수은등(80W/㎝, 오존리스)으로 적산광량 3000mJ/㎠의 자외선을 조사하여 상기 수지 조성물을 경화시켰다. 곡률반경 R=50㎜의 만곡 유지 지그에, 얻어진 시험편을 PET 필름이 만곡 유지 지그측(유지 지그의 곡면에 접하는 방향)으로 되도록 셋팅하고, 시험편이 R=50㎜로 구부러진 상태에서 60℃ 환경에 250시간 투입했다. 그 후, 시험편의 박리의 유무를 육안으로 확인했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
◎: 박리 없음.
○: 시험편의 단부(COP 필름 단부로부터의 거리가 1㎜ 이내)에 박리가 발생.
×: 시험편의 면내(COP 필름 단부로부터의 거리가 1㎜보다 내측)에 박리가 발생.
(투명성)
불소계 이형제를 도포한 두께 1㎜의 슬라이드 유리 2매를 준비하고, 그 중 1매의 이형제 도포면에, 얻어진 조성물(조성물 A∼H, J∼L)을 막두께가 200㎛로 되도록 도포했다. 그 후, 2매의 슬라이드 유리를 각각의 이형제 도포면이 서로 마주보도록 접합했다. 유리 너머로 고압 수은등(80W/㎝, 오존리스)으로 적산광량 2000mJ/㎠의 자외선을 조사하여 상기 수지 조성물을 경화시켰다. 그 후, 2매의 슬라이드 유리를 박리하고, 투명성 측정용의 경화물을 제작했다. 얻어진 경화물의 투명성에 대해서는, 분광 광도계(U-3310, 히타치 하이 테크놀러지즈(주))를 이용하여 450∼800㎚의 파장 영역에 있어서의 광의 투과율을 측정했다. 그 결과, 450∼800㎚의 파장 영역에 있어서의 광의 투과율은 85% 이상이었다.
또한, 얻어진 본 발명의 조성물 A를 이용하여 이하의 평가를 행하였다.
(내열, 내습 접착성)
두께 0.8㎜의 슬라이드 유리와 두께 0.8㎜의 아크릴판을 준비하고, 한쪽에 얻어진 조성물 A를 막두께가 200㎛로 되도록 도포한 후, 그 도포면에 다른쪽을 접합했다. 유리 너머로 고압 수은등(80W/㎝, 오존리스)으로 적산광량 3000mJ/㎠의 자외선을 상기 수지 조성물에 조사하여 상기 수지 조성물을 경화시키고, 접착성 평가용 샘플을 제작했다. 이것을 85℃, 85% RH 환경 하, 250시간 방치했다. 그 평가용 샘플에 있어서, 육안으로 슬라이드 유리 또는 아크릴판의 수지 경화물로부터의 박리를 확인했지만, 박리는 없었다.
(차광부 하의 수지의 경화성)
면적이 3.5인치인 액정 표시 유닛의 표시면, 및 외주부에 차광부(폭 5㎜)를 갖는 투명기판 상의 차광부가 형성되어 있는 면에, 조성물 A를 각각의 기판에 막두께가 50㎛로 되도록 도포했다. 이어서, 얻어진 도포층에 무전극 자외선 램프(헤레우스·노블라이트·퓨전·유브이사제, D 밸브)를 이용하여, 320㎚ 이하의 파장의 광을 차단하는 자외선 차단필터 너머로, 대기측으로부터 적산광량 500mJ/㎠의 자외선을 조사하여 경화 부분과 대기측에 존재하는 미경화 부분을 갖는 경화물층을 형성했다. 또한, 이 때 조성물에 조사된 자외선은 320㎚∼450㎚의 파장 영역에서의 최대 조도를 100이라고 했을 때, 200∼320㎚의 파장 영역에서의 최대 조도의 비율은 3이었다. 그 후, 미경화 부분이 대향하는 형태로 액정 표시 유닛과 차광부를 갖는 투명기판을 접합했다. 최후에, 초고압 수은 램프(TOSCURE752, 하리손 도시바 라이팅사제)로, 차광부를 갖는 유리 기판측으로부터 적산광량 3000mJ/㎠의 자외선을 조사함으로써 수지 경화물층을 경화시켜 광학 부재를 제작했다. 얻어진 광학 부재로부터 투명기판을 떼서 차광 부분의 수지 경화물층을 메틸시클로헥산으로 씻어낸 후, 경화 상태를 확인했다. 미경화의 수지 조성물이 제거된 형적은 없고, 차광부의 수지는 충분히 경화되어 있었다.
(유연성)
JIS K7215에 준거하는 방법에 의해, 듀로미터 경도계(타입 E)를 이용하여 듀로미터 E 경도를 측정하고, 유연성을 평가했다. 보다 구체적으로는, 얻어진 조성물 A를 막두께가 1㎝로 되도록 원기둥 형상의 틀에 흘려 넣어, 자외선을 조사해서 상기 수지 조성물을 충분하게 경화시켰다. 얻어진 경화물의 경도를 듀로미터 경도계(타입 E)로 측정했다. 그 결과, 측정값은 10 미만이며, 유연성이 뛰어났다.
본 발명을 특정의 형태를 참조해서 상세하게 설명했지만, 본 발명의 정신과 범위를 벗어나지 않고 다양한 변경 및 수정이 가능한 것은 당업자에 있어서 명확하다.
또, 본원은 2017년 10월 4일자로 출원된 일본국 특허출원(특원2017-193940)및 2017년 10월 20일자로 출원된 일본국 특허출원(특원2017-203051)에 근거하고 있고, 그 전체가 인용에 의해 원용된다. 또한, 여기에 인용되는 모든 참조는 전체로서 받아들인다.
1 : 액정 표시 유닛
2 : 차광부를 갖는 투명기판
3 : 투명기판
4 : 차광부
5 : 자외선 경화형 수지 조성물(자외선 경화형 접착제 조성물)
6 : 미경화 부분을 갖는 경화물층
7 : 수지 경화물층
8 : 자외선
2 : 차광부를 갖는 투명기판
3 : 투명기판
4 : 차광부
5 : 자외선 경화형 수지 조성물(자외선 경화형 접착제 조성물)
6 : 미경화 부분을 갖는 경화물층
7 : 수지 경화물층
8 : 자외선
Claims (12)
- 적어도 2개의 광학 기재를 접합하기 위해서 사용하는 수지 조성물로서, 분자 내 수소 인발형 광중합 개시제(A), 광중합성 올리고머(B), 및 (메타)아크릴레이트 모노머(C)를 포함하고, 상기 수지 조성물에 있어서의 용제의 함유 비율이 5중량% 이하이며, 광중합성 올리고머(B)의 중량 평균 분자량이 7000∼100000의 범위이며, 상기 수지 조성물의 경화물의 450∼800㎚의 파장 영역에 있어서의 광의 투과율이 85% 이상인 자외선 경화형 접착제 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
광중합성 올리고머(B)가 우레탄(메타)아크릴레이트, 또는 폴리프로필렌, 폴리부타디엔, 수소첨가 폴리부타디엔, 폴리이소프렌 및 수소첨가 폴리이소프렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종 이상의 골격을 가지는 (메타)아크릴레이트인 자외선 경화형 접착제 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
광중합성 올리고머(B)가 폴리프로필렌, 폴리부타디엔, 수소첨가 폴리부타디엔, 폴리이소프렌 및 수소첨가 폴리이소프렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종 이상의 골격을 가지는 우레탄(메타)아크릴레이트인 자외선 경화형 접착제 조성물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
25℃에 있어서의 점도가 1∼300mPa·s인 자외선 경화형 접착제 조성물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
25℃에 있어서의 점도가 1∼100mPa·s인 자외선 경화형 접착제 조성물. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
(메타)아크릴레이트 모노머(C)로서 하기 식 (1)
(식 중, X는 아크릴로일기, 또는 메타크릴로일기를 나타내고, R1은 탄소수 8∼18개의 알킬기를 나타낸다)
로 나타내어지는 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머(C-1)를 함유하는 자외선 경화형 접착제 조성물. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
(메타)아크릴레이트 모노머(C)로서, 지환 또는 헤테로환을 갖는 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머(C-2)를 함유하는 자외선 경화형 접착제 조성물. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 경화물의 25℃에 있어서의 파단점 신도가 200% 이상인 자외선 경화형 접착제 조성물. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 광학 기재가 유리 기판, 투명 수지 기판, 투명전극이 형성되어 있는 유리 기판, 투명기판에 투명전극이 형성되어 있는 유리 기판 또는 필름이 접합된 기판, 액정 표시 유닛, 플라즈마 표시 유닛, 및 유기 EL 표시 유닛으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 광학 기재인 자외선 경화형 접착제 조성물. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
터치패널용 자외선 경화형 접착제 조성물인 자외선 경화형 접착제 조성물. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화형 접착제 조성물에 활성 에너지선을 조사해서 얻어지는 경화물.
- 하기 공정 1∼2를 갖는 적어도 2개의 광학 기재가 접합된 광학 부재의 제조 방법.
(공정 1) 적어도 1개의 광학 기재에 대하여, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화형 접착제 조성물을 도포하여 도포층을 형성하고, 상기 도포층에 자외선을 조사함으로써 경화물층을 갖는 광학 기재를 얻는 공정.
(공정 2) 공정 1에서 얻어진 광학 기재의 경화물층에 대하여 다른 광학 기재를 접합하거나, 또는, 공정 1에 의해 얻어진 다른 광학 기재의 경화물층을 접합하는 공정.
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