JP5034901B2 - 感光性シロキサン組成物、それから形成された硬化膜、および硬化膜を有する素子 - Google Patents
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Description
また、上記特性を有する耐熱性絶縁膜、TFT基板用平坦化膜、層間絶縁膜、あるいはコアやクラッド材などの素子材料を提供することにある。
本発明で用いる(a)ポリシロキサンの構造は特に制限されないが、好ましい態様としては、一般式(4)で表されるオルガノシランの1種以上を混合、反応させることによって得られるポリシロキサンが挙げられる。
一般式(4)のR5で挙げられたアルキル基、アルケニル基、アリール基はいずれも置換基を有していてもよく、また置換基を有していない無置換体であってもよく、組成物の特性に応じて選択できる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、n−デシル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、3−グリシドキシプロピル基、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基、3−アミノプロピル基、3−メルカプトプロピル基、3−イソシアネートプロピル基が挙げられる。アルケニル基の具体例としては、ビニル基、3−アクリロキシプロピル基、3−メタクリロキシプロピル基が挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、トリル基、p−ヒドロキシフェニル基、1−(p−ヒドロキシフェニル)エチル基、2−(p−ヒドロキシフェニル)エチル基、4−ヒドロキシ−5−(p−ヒドロキシフェニルカルボニルオキシ)ペンチル基、ナフチル基が挙げられる。
一般式(4)のmは0から3の整数を表す。m=0の場合は4官能性シラン、m=1の場合は3官能性シラン、m=2の場合は2官能性シラン、n=3の場合は1官能性シランである。
これらのオルガノシランのうち、硬化膜の耐クラック性と硬度の点から3官能性シランが好ましく用いられる。また、これらのオルガノシランは単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
ポリシロキサンとシリカ粒子を反応させる方法においては、シリカ粒子は組成物中独立した成分として含まれているが、プリベークや硬化時加熱によって、ポリシロキサン中に組み込まれていく。
なお、ポリマー全体のSi原子モル数に対するシリカ粒子のSi原子モル比はIRにおいてSi−C結合由来のピークとSi−O結合由来のピークの積分比から求めることができる。ピークの重なりが多く求められない場合は、1H−NMR、13C−NMR、IR、TOF−MSなどにより粒子以外のモノマーの構造を決定し、さらに元素分析法において発生する気体と残存する灰(すべてSiO2と仮定する)の割合から求めることができる。
一般式(5)で表される置換基において、R7〜R9はそれぞれ独立して炭素数1〜10のアルキル基、カルボキシル基、フェニル基、置換フェニル基のいずれかを表す。アルキル基は置換基を有していてもよく、また置換基を有していない無置換体であってもよく、組成物の特性に応じて選択できる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、トリフルオロメチル基、2−カルボキシエチル基が挙げられる。また、フェニル基に置換する置換基としては、水酸基が挙げられる。また、R7とR8、R7とR9、R8とR9で環を形成してもよく、具体例としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、アダマンタン環、フルオレン環が挙げられる。
フェノール性水酸基を有する化合物の具体例としては、以下の化合物が挙げられる(商品名、本州化学工業(株)製)。
溶剤の添加量は、ポリシロキサンに対して、好ましくは100〜1000重量%の範囲である。
本発明の(d)のイミドシラン化合物のうち、一般式(1)及び(2)で表されるイミドシラン化合物は、下記のイソシアネートシラン化合物と酸二無水物を、公知の直接イミド化法により、容易に得る事ができる。
(R1は同じでも異なっていても良く、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシル基、フェニル基、フェノキシ基及びそれらが置換された有機基を表す。)
アルキル基の具体例としては、炭素数1〜6個のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。なかでもメチル基、エチル基が容易に作製できる点で好ましい。また、アルコキシル基の具体例としては、炭素数1〜6個のアルコキシル基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基が挙げられる。なかでもメトキシ基、エトキシ基が容易に作製できる点で好ましい。また、アルキル基、アルコキシル基、フェニル基、フェノキシ基が置換された有機基であればよく、1−メトキシプロピル基等が挙げられる。
アルキル基の具体例としては、炭素数1〜6個のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。なかでもメチル基、エチル基が容易に作製できる点で好ましい。また、アルコキシル基の具体例としては、炭素数1〜6個のアルコキシル基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基が挙げられる。なかでもメトキシ基、エトキシ基が容易に作製できる点で好ましい。また、アルキル基、アルコキシル基、フェニル基、フェノキシ基が置換された有機基であればよく、1−メトキシプロピル基等が挙げられる。
アルキル基の具体例としては、炭素数1〜6個のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。なかでもメチル基、エチル基が容易に作製できる点で好ましい。
またR2は、メチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、n−ブチレン基が容易に作製できる点で好ましい。また、副生成物による着色の観点から、一般式(2)のシラン化合物の合成法としては、一般式(1)のシラン化合物同様、イソシアネートシラン化合物と酸無水物からなる直接イミド化法が特に好ましい。
さらに、本発明の感光性シロキサン組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、熱酸発生剤を用いても良い。
好ましく用いられる熱酸発生剤の具体例としては、SI−60、SI−80、SI−100、SI−110、SI−145、SI−150、SI−60L、SI−80L、SI−100L、SI−110L、SI−145L、SI−150L、SI−160L、SI−180L(いずれも、三新化学工業(株)製)、4−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウム、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム、2−メチルベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム、2−メチルベンジル−4−アセチルフェニルメチルスルホニウム、2−メチルベンジル−4−ベンゾイルオキシフェニルメチルスルホニウム、これらのメタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、カンファースルホン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩が挙げられる。より好ましくは4−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウム、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム、2−メチルベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム、2−メチルベンジル−4−アセチルフェニルメチルスルホニウム、2−メチルベンジル−4−ベンゾイルオキシフェニルメチルスルホニウム、これらのメタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、カンファースルホン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩である。なお、これらの化合物は単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
なお、上記の熱架橋性化合物は、単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の感光性シロキサン組成物は必要に応じて、溶解抑止剤、界面活性剤、安定剤、消泡剤などの添加剤を含有することもできる。
現像後、水でリンスすることが好ましく、つづいて50〜150℃の範囲で乾燥ベークを行うこともできる。
その後、ブリーチング露光を行うことが好ましい。ブリーチング露光を行うことによって、膜中に残存する未反応のキノンジアジド化合物が光分解して、膜の光透明性がさらに向上する。ブリーチング露光の方法としては、PLAなどの紫外可視露光機を用い、100〜4000J/m2程度(波長365nm露光量換算)を全面に露光する。
その後、この膜をホットプレート、オーブンなどの加熱装置で150〜450℃の範囲で1時間程度熱硬化する。解像度は、好ましくは10μm以下である。
本発明の素子は、表示素子、半導体素子、あるいは光導波路材が挙げられる。また、本発明の素子は、上述の本発明の高解像度、高硬度、高透明性、高耐熱性の硬化膜を有するので、特に、TFT用平坦化膜として用いた液晶ディスプレイや有機EL表示素子は画面の明るさと信頼性に優れている。
EDM:ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
HPE:2−ヒドロキシプロピオン酸エチル
GBL:γ−ブチロラクトン
SiDA:1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン。
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを74.91g(0.65mol)、フェニルトリメトキシシランを69.41g(0.35mol)、ジアセトンアルコール(DAA)を150.36g仕込み、室温で攪拌しながら水55.8gにリン酸0.338g(仕込みモノマーに対して0.2重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを70℃のオイルバスに浸けて1時間攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌した(内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計115g留出した。得られたポリシロキサンのDAA溶液に、ポリマー濃度が43重量%となるようにDAAを加えてポリシロキサン溶液(i)を得た。得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は6000であり、フェニル基の含有量はSi原子に対して35%であった。ポリマーの重量平均分子量はGPC(ゲルパーミネーションクロマトグラフィー)(展開溶剤:テトラヒドロフラン、展開速度:0.4ml/分)を用いてポリスチレン換算で測定した。フェニル基の含有率はポリシロキサンの29Si−核磁気共鳴スペクトルを測定し、そのフェニル基が結合したSiのピーク面積とフェニル基が結合していないSiのピーク面積の比から測定した。
500mLの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを63.39g(0.55mol)、フェニルトリメトキシシランを69.41g(0.35mol)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを24.64g(0.1mol)、DAAを150.36g仕込み、室温で攪拌しながら水55.8gにリン酸0.338g(仕込みモノマーに対して0.2重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを70℃のオイルバスに浸けて1時間攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌した(内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計115g留出した。得られたポリシロキサンのDAA溶液に、ポリマー濃度が43重量%となるようにDAAを加えてポリシロキサン溶液(ii)を得た。なお、得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は5000であり、フェニル基の含有量はSi原子に対して35%であった。
メチルトリメトキシシラン23.84g(0.175モル)、フェニルトリメトキシシラン99.15g(0.5モル)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)トリメトキシシラン12.32g(0.05モル)、シリカ粒子DAA溶剤分散液クォートロンPL−2L−DAA(扶桑化学工業(株)製:固形分26.4重量%)を62.58g(シラン原子数で27.5モル)、DAA209.47gを500mLの三口フラスコに仕込み、室温で攪拌しながら水40.05gにリン酸0.181gを溶かしたリン酸水溶液を30分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから45分加熱攪拌した(内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計89g留出した。得られたポリシロキサンのDAA溶液が、ポリマー濃度が43重量%となるようにDAAを加えてポリシロキサン溶液(iii)を得た。得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は5500であり、フェニル基の含有量はSi原子に対して50モル%であった。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)21.23g(0.05mol)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド37.62g(0.14mol)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン15.58g(0.154mol)を系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入させた。その後、析出した沈殿を濾過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、エステル化率93%の下記構造のキノンジアジド化合物(iv)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−HPA(商品名、本州化学工業(株)製)15.32g(0.05mol)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド30.9g(0.115mol)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン13.03g(0.127mol)を系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入させた。その後、析出した沈殿を濾過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、エステル化率93%の下記構造のキノンジアジド化合物(v)を得た。
GBL40gにイソシアネートプロピルトリメトキシシラン32.84g(160mmol)を加えて撹拌し溶解させる。水添ピロメリット酸ニ無水物17.93g(80mmol)を加えてしばらく室温にて撹拌した後、140℃にて2時間撹拌した。得られた溶液を固形分濃度が20%になるようにGBLで希釈して、下記構造で表されるイミドシラン化合物(vi)溶液を得た。
GBL40gにイソシアネートプロピルジエチルエトキシシラン34.46g(160mmol)を加えて撹拌し溶解させる。4,4‘−オキシジフタル酸ニ無水物24.82g(80mmol)を加えてしばらく室温にて撹拌した後、140℃にて2時間撹拌した。得られた溶液を固形分濃度が20%になるようにGBLで希釈して、下記構造で表されるイミドシラン化合物(vii)溶液を得た。
GBL40gにイソシアネートプロピルトリメチルシラン25.17g(160mmol)を加えて撹拌し溶解させる。1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物15.69g(80mmol)を加えてしばらく室温にて撹拌した後、160℃にて2時間撹拌した。得られた溶液を固形分濃度が20%になるようにGBLで希釈して、下記構造で表されるイミドシラン化合物(viii)溶液を得た。
GBL40gにイソシアネートプロピルトリエトキシシラン19.79g(80mmol)とイソシアネートプロピルトリメトキシシラン16.42g(80mmol)を加えて撹拌し溶解させる。リカシッドBT−100(商品名、新日本理化(株)社製)24.02g(80mmol)を加えてしばらく室温にて撹拌した後、160℃にて2時間撹拌した。得られた溶液を固形分濃度が20%になるようにGBLで希釈して、下記構造で表されるイミドシラン化合物(ix)溶液を得た。
攪拌機、還流冷却管、および窒素導入管を備えた容器に、無水フタル酸、32.58g(220mmol)、γ−ピコリン1.39g、N−メチル−2−ピロリドン(以下NMPと略す)130.3gを挿入し、ここに、SiDA24.8g(100mmol)をNMP99.4gに溶解したものを滴下し、窒素、窒素雰囲気下で2時間攪拌した。その後、無水酢酸40.8g(400mmol)を挿入し、窒素雰囲気下で攪拌しながら70℃まで加熱昇温し70℃で4時間反応した。反応終了後室温まで冷却し、約2000mlの水に投入、ビスイミド粉43.24gを得た。このビスイミド粉の赤外吸収スペクトルを測定し、1720cm−1、1780cm−1にイミド環の特性吸収が確認された。得られたビスイミド粉を、固形分濃度が20%になるようにGBLに溶解して、下記構造で表される芳香族ビスイミドオリゴマー(x)溶液を得た。
GBL40gにアミノプロピルトリエトキシシラン35.42g(160mmol)を加えて撹拌し溶解させる。4,4‘−オキシジフタル酸ニ無水物24.82g(80mmol)を加えてしばらく室温にて撹拌した後、40℃にて2時間撹拌した。得られた溶液を固形分濃度が20%になるようにGBLで希釈して、下記構造で表されるシリコーンポリイミド前駆体化合物(xi)溶液を得た。
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5g、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル(EDM)200gを500mLの三口フラスコに仕込んだ。引き続きスチレン25g、メタクリル酸20g、メタクリル酸グリシジル45g、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート10gを仕込み、室温でしばらく攪拌した後、フラスコ内を窒素置換した。その後、フラスコを70℃のオイルバスに浸けて、5時間加熱攪拌した。得られたアクリル樹脂のEDM溶液に、ポリマー濃度が43重量%となるようにさらにEDMを加えて、アクリル樹脂溶液(xii)を得た。なお、得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は15000であった。
冷却管と撹拌装置を装着した2Lのセパラブルフラスコに、m−クレゾール172.8g(1.6mol)、2.3−ジメチルフェノール36.6g(0.3モル)、3.4−ジメチルフェノール12.2g(0.1mol)、37重量%ホルムアルデヒド水溶液12.6g(ホルムアルデヒド:1.5mol)、シュウ酸2水和物12.6g(0.1mol)及びメチルイソブチルケトン554gを加え、30分撹拌した後、1時間静置した。2層に分離した上層をデカンテーションによって除去し、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル(HPE)を加え、残存メチルイソブチルケトン、水を減圧濃縮によって除去し、ノボラック樹脂のHPE溶液を得た。得られたノボラック樹脂のHPE溶液に、ポリマー濃度が43重量%となるようにHPEを加えて、ノボラック樹脂のHPE溶液(xiii)を得た。
GBL40gにイソシアネートプロピルトリメトキシシラン32.84g(160mmol)を加えて撹拌し溶解させる。フタル酸無水物23.70g(160mmol)を加えてしばらく室温にて撹拌した後、140℃にて2時間撹拌した。得られた溶液を固形分濃度が20%になるようにGBLで希釈して、下記構造で表されるイミドシラン化合物(vi―2)溶液を得た。
GBL40gにイソシアネートプロピルジエチルエトキシシラン34.46g(160mmol)を加えて撹拌し溶解させる。グルタル酸無水物18.26g(160mmol)を加えてしばらく室温にて撹拌した後、60℃にて2時間撹拌した。140℃にて2時間撹拌した。得られた溶液を固形分濃度が20%になるようにGBLで希釈して、下記構造で表されるイミドシラン化合物(vii―2)溶液を得た。
ジアセトンアルコール400gにアミノプロピルトリエトキシシラン35.42g(160mmol)と、無水コハク酸16.01g(160mmol)を加えてしばらく室温にて撹拌した後、60℃にて2時間撹拌した。その後、160℃まで昇温し、ジアセトンアルコールと水を共沸させながら、6時間反応させた。
プロピレングリコールモノメチルエーテル400gに3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物41.97g(160mmol)とt−ブチルアミン11.70g(160mmol)を加えてしばらく室温にて撹拌した後、60℃にて2時間撹拌した。その後、140℃まで昇温し、プロピレングリコールモノメチルエーテルと水を共沸させながら、6時間反応させた。
ジアセトンアルコール400gに2−トリメトキシシリルエチルフタル酸無水物23.71g(80mmol)とモノエタノールアミン4.89g(80mmol)を加えてしばらく室温にて撹拌した後、60℃にて2時間撹拌した。その後、140℃まで昇温し、プロピレングリコールモノメチルエーテルと水を共沸させながら、6時間反応させた。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート400gに3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物20.99g(80mmol)とアニリン7.45g(80mmol)を加えてしばらく室温にて撹拌した後、60℃にて2時間撹拌した。その後、160℃まで昇温し、プロピレングリコールモノメチルエーテルと水を共沸させながら、6時間反応させた。
黄色灯下にてキノンジアジド化合物(iv)0.333g(8重量部)、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート(三新化学工業(株)製)0.095g(2重量部)、“ニカラック”MX−270(商品名、三和ケミカル(株)製)0.095g(2重量部)、組成物全体のDAA/γ−ブチロラクトン(GBL)の重量比が70/30になるように、DAAを0.403g、GBL2.498gに溶解させ、イミドシラン化合物(vi)を0.476g(固形分換算で2重量部)、ポリシロキサン溶液(i)11.08g(ポリシロキサン100重量部に相当)、シリコーン系界面活性剤であるBYK−333(ビックケミージャパン(株)製)を0.008g(組成物全量に対して濃度50ppmに相当)加え撹拌した。次いで0.45μmのフィルターでろ過を行い、感光性シロキサン組成物を得た。得られた組成物を組成物1とする。
大日本スクリーン製造(株)製ラムダエースSTM−602を用いて、屈折率1.50でプリベーク膜及び、硬化膜の厚さを測定した。
残膜率は組成物をシリコンウェハ上に塗布し、100℃120秒のホットプレート上でプリベークした後に現像を行い、プリベーク後の膜厚(I)、現像後の未露光部膜厚(II)とすると、
残膜率(%)=(II)×100/(I)で算出される。
露光、現像後、10μmのラインアンドスペースパターンを1対1の幅に形成する露光量(以下、これを最適露光量という)を感度とした。
最適露光量における現像後に得られた最小パターン寸法を現像後解像度とし、キュア後の最小パターン寸法をキュア後解像度とした。
硬化収縮率は、組成物をシリコンウェハ上に塗布し、100℃120秒のホットプレート上でプリベーク、次いで現像し、6000J/m2のブリーチング露光、90℃で2分間のソフトベーク後、220℃で1時間キュアして得られた硬化膜について、現像後の未露光部膜厚(I)、キュア後の未露光部膜厚(II)とすると、
残膜率(%)={1−(II)/(I)}×100で算出される。
MultiSpec−1500((株)島津製作所製)を用いて、まずテンパックスガラス板のみを測定し、その紫外可視吸収スペクトルをリファレンスとした。次に上記のようにテンパックスガラス上に形成された各プリベーク膜を、2.38wt%テトラメチルアンモニウム水溶液で23℃60秒間シャワー現像し、PLA(PLA−501F、キヤノン(株)製)でi線換算で6000J/m2照射した。ホットプレート上で90℃2分間ソフトベークを行い、さらにオーブンにて220℃1時間キュアして、ガラス上に硬化膜を形成した。これをサンプルとし、サンプルを用いてシングルビームで測定し、3μmあたりの波長400nmでの光透過率を求め、リファレンスに基づいて硬化膜の透過率を算出した。
テンパックスガラス板に、組成物を塗布、プリベーク、露光、キュア処理し、薄膜を形成する。JIS K5400 8.5.2(1990)碁盤目テープ法に準じて測定した。テンパックスガラス板上の薄膜表面に、カッターナイフでガラス板の素地に到達するように、直交する縦横11本ずつの平行な直線を1mm間隔で引いて、1mm×1mmのマス目を100個作製した。切られた薄膜表面にセロハン粘着テ−プ(幅=18mm、粘着力=3.7N/10mm)を張り付け、消しゴム(JIS S6050合格品)で擦って密着させ、テープの一端を持ち、板に直角に保ち瞬間的に剥離した際のマス目の残存数を目視によって評価した。
シリコンウェハ上に形成されたパターン付きキュア膜をモノエタノールアミン/ジメチルスルホキシド=70/30(重量比)中に80℃で10分間浸漬した後、5分間純水リンスを行い、水を窒素ブローで除去した。40μmの抜きのスクエアーパターンの4つのエッジ部(各角の頂点から半径1μm以内)について、浸漬前後のクラックの発生有無をラムダエースSTM−602(大日本スクリーン製造(株)製)を用いて目視にて評価し、4つのエッジ部に確認されたクラックの総本数を耐溶剤性の指標とした。
ポリシロキサン(i)をポリシロキサン(ii)に換え、キノンジアジド化合物(iv)を10重量部用い、イミドシラン化合物(vi)をイミドシラン化合物(vii)に換え、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、“ニカラック”MX−270を用いなかった他は、実施例1と同様に行い、組成物2を得た。各評価結果については表2に示した。
ポリシロキサン(i)を、シリカ粒子PL−2L−DAAをSi原子で27.5mol%共重合したポリシロキサン(iii)に換え、キノンジアジド化合物(iv)を4重量部用い、イミドシラン化合物(vi)2重量部をイミドシラン化合物(viii)8重量部に換え、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、“ニカラック”MX−270を用いなかった他は、実施例1と同様に行い、組成物3を得た。各評価結果については表2に示した。
ポリシロキサン(i)にSi原子で27.5mol%となるようにシリカ粒子DAA溶剤分散液クォートロンPL−2L−DAA(扶桑化学工業(株)製:固形分26.4重量%)を加えて、キノンジアジド化合物(v)を8重量部用い、イミドシラン化合物(vi)2重量部をイミドシラン化合物(ix)9重量部に換え、“ニカラック”MX−270を用いなかった他は、実施例1と同様に行い、組成物4を得た。各評価結果については表2に示した。
キノンジアジド化合物(iv)をキノンジアジド化合物(v)に換え、イミドシラン化合物(vii)2重量部をイミドシラン化合物(vi)0.5重量部に換えた他は、実施例2と同様に行い、組成物5を得た。各評価結果については表2に示した。
イミドシラン化合物(vi)を0.476g(固形分換算で2重量部)を、2.856g(固形分換算で12重量部)に換えた他は、実施例1と同様に行い、組成物6を得た。各評価結果については表2に示した。
イミドシラン化合物(vi)を0.476g(固形分換算で2重量部)を、0.019g(固形分換算で0.08重量部)に換えた他は、実施例1と同様に行い、組成物7を得た。各評価結果については表2に示した。
パッシベーション膜として、100nmの窒化シリコン膜を有するTFT基板上に、組成物1の感光性シロキサン組成物を塗布し、上述した硬化膜形成方法によりドレイン電極の共通配線と対向し保持容量を形成している部分上にコンタクトホールを形成した。この硬化膜をマスクとしてパッシベーション膜をドライエッチングし、ドレイン電極を露出させた。続いて、その表面に、スパッタリング蒸着法によって厚さ130nmのITO透明電極膜を形成、そのITO透明電極膜上にフォトレジストを塗布して、通常のフォトリソグラフィ法による露光・現像によりパターニング、ITOの不要部分をウエットエッチングして除去、その後、フォトレジストをアルカリ溶剤であるモノエタノールアミン/ジメチルスルホキシド=70/30(重量比)中に80℃で10分間浸漬した後、5分間純水リンスを行い、水を窒素ブローで除去することによって、100μmピッチのストライプ形状にパターニングしたITO画素電極を形成したところ、感光性シロキサン組成物の硬化膜とパッシベーション膜及びITOとの密着性が良好で、低硬化収縮性による平坦性や透明性が高く、クラック発生がない良好な素子が得られた。
組成物2の感光性シロキサン組成物を用いた他は、実施例8と同様にして、TFT素子を作製したところ、感光性シロキサン組成物の硬化膜とパッシベーション膜及びITOとの密着性が良好で、低硬化収縮性による平坦性や透明性が高く、クラック発生がない良好な素子が得られた。
組成物3の感光性シロキサン組成物を用いた他は、実施例8と同様にして、TFT素子を作製したところ、感光性シロキサン組成物の硬化膜とパッシベーション膜及びITOとの密着性が良好で、低硬化収縮性による平坦性や透明性が高く、クラック発生がない良好な素子が得られた。
組成物4の感光性シロキサン組成物を用いた他は、実施例8と同様にして、TFT素子を作製したところ、感光性シロキサン組成物の硬化膜とパッシベーション膜及びITOとの密着性が良好で、低硬化収縮性による平坦性や透明性が高く、クラック発生がない良好な素子が得られた。
組成物5の感光性シロキサン組成物を用いた他は、実施例8と同様にして、TFT素子を作製したところ、感光性シロキサン組成物の硬化膜とパッシベーション膜及びITOとの密着性が良好で、低硬化収縮性による平坦性や透明性が高く、クラック発生がない良好な素子が得られた。
イミドシラン化合物(vii)を2重量部をイミドシラン化合物(vii―2)5重量部に換えた他は、実施例2と同様に行い、組成物16を得た。各評価結果については表2に示した。
イミドシラン化合物(viii)8重量部をイミドシラン化合物(viii―2)2重量部に換えた他は、実施例3と同様に行い、組成物17を得た。各評価結果については表2に示した。
イミドシラン化合物(vi)2重量部をイミドシラン化合物(vi―3)2重量部に換えた他は、実施例1と同様に行い、組成物18を得た。各評価結果については表2に示した。
イミドシラン化合物(vii)を2重量部をイミドシラン化合物(vii―3)4重量部に換えた他は、実施例2と同様に行い、組成物19を得た。各評価結果については表2に示した。
イミドシラン化合物(viii)8重量部をイミドシラン化合物(viii―3)0.5重量部に換えた他は、実施例3と同様に行い、組成物20を得た。各評価結果については表2に示した。
組成物17の感光性シロキサン組成物を用いた他は、実施例8と同様にして、TFT素子を作製したところ、感光性シロキサン組成物の硬化膜とパッシベーション膜及びITOとの密着性が良好で、低硬化収縮性による平坦性や透明性が高く、クラック発生がない良好な素子が得られた。
組成物18の感光性シロキサン組成物を用いた他は、実施例8と同様にして、TFT素子を作製したところ、感光性シロキサン組成物の硬化膜とパッシベーション膜及びITOとの密着性が良好で、低硬化収縮性による平坦性や透明性が高く、クラック発生がない良好な素子が得られた。
組成物19の感光性シロキサン組成物を用いた他は、実施例8と同様にして、TFT素子を作製したところ、感光性シロキサン組成物の硬化膜とパッシベーション膜及びITOとの密着性が良好で、低硬化収縮性による平坦性や透明性が高く、クラック発生がない良好な素子が得られた。
組成物20の感光性シロキサン組成物を用いた他は、実施例8と同様にして、TFT素子を作製したところ、感光性シロキサン組成物の硬化膜とパッシベーション膜及びITOとの密着性が良好で、低硬化収縮性による平坦性や透明性が高く、クラック発生がない良好な素子が得られた。
イミドシラン化合物(vi)を用いなかった他は、実施例2と同様に行い、組成物8を得た。各評価結果については表2に示した。
イミドシラン化合物(vi)2重量部を芳香族ビスイミドオリゴマー(x)5重量部に換えた他は、実施例1と同様に行い、組成物9を得た。各評価結果については表2に示した。
イミドシラン化合物(vi)2重量部をシリコーンポリイミド前駆体化合物(xi)10
重量部に換えた他は、実施例1と同様に行い、組成物10を得た。各評価結果については表2に示した。
イミドシラン化合物(vi)2重量部をβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)社製、商品名:KBM−303)1重量部に換えた他は、実施例1と同様に行い、組成物11を得た。各評価結果については表2に示した。
黄色灯下にてキノンジアジド化合物(iv)2.64g(30重量部)、エピコート828(ジャパンエポキシレジン(株)製)0.88g(10重量部)をEDM5.94gに溶解させた。アクリル樹脂溶液(xii)20.52g(アクリル樹脂100重量部に相当)、BYK−333(ビックケミージャパン(株)製)0.0015g(組成物全量に対して濃度50ppmに相当)を加え撹拌した。次いで0.45μmのフィルターでろ過を行い、得られた組成物を組成物12とした。
黄色灯下にてキノンジアジド化合物(iv)0.965g(10重量部)、HPE6.58gに溶解させた。ノボラック樹脂溶液(xiii)22.44g(ノボラック樹脂部を100重量部に相当)、BYK−333(ビックケミージャパン(株)製)0.0015g(組成物全量に対して濃度50ppmに相当)を加え撹拌した。次いで0.45μmのフィルターでろ過を行い、得られた組成物を組成物13とした。
黄色灯下にてキノンジアジド化合物(iv)2.64g(30重量部)、エピコート828(ジャパンエポキシレジン(株)製)0.88g(10重量部)、イミドシラン化合物(vi)を0.476g(固形分換算で2重量部)をEDM5.94gに溶解させた。アクリル樹脂溶液(xii)20.52g(アクリル樹脂100重量部に相当)、BYK−333(ビックケミージャパン(株)製)0.0015g(組成物全量に対して濃度50ppmに相当)を加え撹拌した。次いで0.45μmのフィルターでろ過を行い、得られた組成物を組成物14とした。
黄色灯下にてキノンジアジド化合物(iv)0.965g(10重量部)、HPE6.58g、イミドシラン化合物(vii)を0.476g(固形分換算で2重量部)、に溶解させた。ノボラック樹脂溶液(xiii)22.44g(ノボラック樹脂部を100重量部に相当)、BYK−333(ビックケミージャパン(株)製)0.0015g(組成物全量に対して濃度50ppmに相当)を加え撹拌した。次いで0.45μmのフィルターでろ過を行い、得られた組成物を組成物15とした。
組成物8の感光性シロキサン組成物を用いた他は、実施例8と同様にして、TFT素子を作製したが、硬化膜にクラックあり、欠陥のない良好な素子を得ることができなかった。
組成物9の感光性シロキサン組成物を用いた他は、実施例8と同様にして、TFT素子を作製したが、硬化膜にクラックあり、欠陥のない良好な素子を得ることができなかった。
組成物12の感光性アクリル組成物を用いた他は、実施例8と同様にして、TFT素子を作製したが、接着性や、平坦性、透明性に問題がありかつ、硬化膜にクラックある等、欠陥のない良好な素子を得ることができなかった。
組成物15の感光性ノボラック組成物を用いた他は、実施例8と同様にして、TFT素子を作製したが、平坦性や、透明性に問題がありかつ、硬化膜にクラックある等、欠陥のない良好な素子を得ることができなかった。
イミドシラン化合物(vi)2重量部をイミドシラン化合物(vi―2)7重量部に換えた他は、比較例7と同様に行い、組成物21を得た。各評価結果については表2に示した。
イミドシラン化合物(vii)2重量部をイミドシラン化合物(vii―2)0.5重量部に換えた他は、比較例8と同様に行い、組成物22を得た。各評価結果については表2に示した。
イミドシラン化合物(vi)2重量部をイミドシラン化合物(vi―3)2重量部に換えた他は、比較例7と同様に行い、組成物23を得た。各評価結果については表2に示した。
イミドシラン化合物(vii)2重量部をイミドシラン化合物(vii―3)5重量部に換えた他は、比較例8と同様に行い、組成物24を得た。各評価結果については表2に示した。
組成物22の感光性ノボラック組成物を用いた他は、実施例8と同様にして、TFT素子を作製したが、接着性や、平坦性、透明性に問題がありかつ、硬化膜にクラックある等、欠陥のない良好な素子を得ることができなかった。
組成物23の感光性アクリル組成物を用いた他は、実施例8と同様にして、TFT素子を作製したが、平坦性や、透明性に問題がありかつ、硬化膜にクラックある等、欠陥のない良好な素子を得ることができなかった。
Claims (5)
- (a)ポリシロキサン、(b)キノンジアジド化合物、(c)溶剤、(d)一般式(1)〜(3)で表されるイミドシラン化合物を一種類以上含有する感光性シロキサン組成物。
- (d)一般式(1)〜(3)で表される化合物の全含有量がポリシロキサンに対して0.1〜10重量%である請求項1に記載の感光性シロキサン組成物。
- (a)ポリシロキサンが共重合体であり、該ポリシロキサンの少なくとも一部に化学的に結合したシリカ粒子を含んでいる請求項1または2に記載の感光性シロキサン組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の感光性シロキサン組成物を、塗布・パターン形成して得られた硬化膜であって、波長400nmにおける膜厚3μmあたりの光透過率が95%以上である硬化膜。
- 請求項4に記載の硬化膜を具備する素子。
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