JP5520923B2 - 感光性ポリシロキサン組成物、及び、当該組成物により形成された保護膜 - Google Patents
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ポリシロキサンの構造は特に限定されない。好ましくは、当該ポリシロキサンは、シランモノマー、シロキサンプレポリマー、又はシランモノマーとシロキサンプレポリマーとの組み合わせを、加水分解および部分縮合に付すことによって、得られる。
R1は、水素原子、置換又は非置換のC1〜C10アルキル基、置換又は非置換のC2〜C10アルケニル基、或いは、置換又は非置換のC6〜C15アリール基を表す。mが2又は3である時、複数のR1は、互いに同一であっても異なっていてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−デシル基、トリフルオロメチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、3−グリシドキシプロピル基、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基、3−アミノプロピル基、3−メルカプトプロピル基、3−イソシアナトプロピル基、2−オキセタニルプロピルブトキシプロピル基、3−グルタル酸無水物プロピル基、3−コハク酸無水物プロピル基、2−コハク酸無水物エチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、3−アクリルオキシプロピル基、3−メタクリロキシプロピル基などが挙げられるが、これらに限定されない。アリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、p−ヒドロキシフェニル基、1−(p−ヒドロキシフェニル)エチル基、2−(p−ヒドロキシフェニル)エチル基、4−ヒドロキシ−5−(p−ヒドロキシフェニルカルボニルオキシ)ペンチル基、ナフチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラアセトキシシラン、テトラフェノキシシランなど。
メチルトリメトキシシラン(MTMS)、メチルトリエトキシシラン、メチルトリイソプロピルシラン、メチルトリ−n−ブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリイソプロピルシラン、エチルトリ−n−ブトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、n−ブチルトリエトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−メチルアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メチルアクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン(PTMS)、フェニルトリエトキシシラン(PTES)、p−ヒドロキシフェニルトリメトキシシラン、1−(p−ヒドロキシフェニル)エチルトリメトキシシラン、2−(p−ヒドロキシフェニル)エチルトリメトキシシラン、4−ヒドロキシ−(5−p−ヒドロキシフェニルカルボニルオキシ)ペンチルトリメトキシシラン、トリフルオロメチルトリメトキシシラン、トリフルオロメチルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、2−オキセタニルブトキシプロピルトリフェノキシシラン、東亞合成株式会社製の市販の2−オキセタニルブトキシプロピルトリメトキシシラン(商用名:TMSOX)、東亞合成株式会社製の市販の2−オキセタニルブトキシプロピルトリエトキシシラン(商用名:TESOX)、2−トリメトキシシリルエチルコハク酸無水物、3−トリフェノキシシリルプロピルコハク酸無水物、信越化学工業株式会社製の市販の3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物(商用名:X−12−967)、WACKER製の市販の3−トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物(商用名:GF−20)、3−トリメトキシシリルプロピルグルタル酸無水物(TMSG)、3-トリエトキシシリルプロピルグルタル酸無水物、3-トリフェノキシシリルプロピルグルタル酸無水物など。
ジメチルジメトキシシラン(DMDMS)、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジアセチルオキシシラン、ジ−n−ブチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジイソプロピル−ジ(2−オキセタニルブトキシプロピル)シラン(DIDOS)、ジ(3−オキセタニルペンチル)ジメトキシシラン、ジ−n−ブトキシシリルジプロピルコハク酸無水物、ジメトキシシリルジエチルコハク酸無水物など。
トリメチルメトキシシラン、トリ−n−ブチルエトキシシラン、3−グリシドキシジメチルメトキシシラン、3−グリシドキシジメチルエトキシシラン、ジ(2-オキセタニルブトキシペンチル)2-オキセタニルペンチルエトキシシラン、トリ(2-オキセタニルペンチル)メトキシシラン、フェノキシシリルトリプロピルコハク酸無水物、メチルメトキシシリルジエチルコハク酸無水物など。
本発明の感光性ポリシロキサン組成物に適したo−ナフトキノンジアジドスルホナート化合物に特に限定はない。o−ナフトキノンジアジドスルホナート化合物は、完全にまたは部分的にエステル化された化合物であり得る。o−ナフトキノンジアジドスルホナート化合物は、好ましくは、o−ナフトキノンジアジドスルホン酸又はその塩とヒドロキシル化合物との反応を介して得られる。より好ましくは、o−ナフトキノンジアジドスルホナート化合物は、o−ナフトキノンジアジドスルホン酸又はその塩とポリヒドロキシル化合物との反応を介して得られる。
(1)ヒドロキシベンゾフェノン化合物
例えば、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,4’−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,4’,2,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6,3’,4’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’,4’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’,5’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,4,5,3’,5’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
例えば、式(III):
R12、R13、R14、R15、R16、及びR17は、それぞれ無関係に、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、又はシクロアルキル基を表し;
R18及びR19は、それぞれ無関係に、水素原子、ハロゲン原子、又は低級アルキル基を表し;
x、y、及びzは、それぞれ無関係に、1〜3の整数を表し;
kは、0又は1を表す。)
によって表されるヒドロキシアリール化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
例えば、式(IV):
x’及びy’は、それぞれ無関係に、1〜3の整数を表す。)
によって表される(ヒドロキシフェニル)アルカン化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
例えば、フェノール、p−メトキシフェノール、ジメトキシフェノール、ハイドロキノン、ビスフェノールA、ナフトール、ピロカテコール、ピロガロールモノメチルエーテル、ピロガロール−1,3−ジメチルエーテル、没食子酸、部分的エステル化若しくは部分的エーテル化没食子酸などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の感光性ポリシロキサン組成物において適当な溶剤は特に限定されない。当該溶剤の例としては、好ましくは、アルコール性水酸基含有化合物、カルボニル基含有環状化合物、又はそれらの組み合わせが挙げられる。
例えば、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、3−メトキシ−1−ブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシ−1−ブチルアセテートなど。
(2)ケトン
例えば、メチルイソブチルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトンなど。
(3)エーテル
例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジフェニルエーテルなど。
本発明の感光性ポリシロキサン組成物には、必要に応じて、当該技術で通常使用される添加剤を加えることができる。添加剤としては、増感剤、熱酸発生剤、接着助剤、界面活性剤、溶解促進剤、消泡剤、又はそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
例えば、トリ(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5−トリメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−2,4−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、など。
例えば、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、2,3,4−トリヒドロキシフェニル−4’−ヒドロキシフェニルメタン、2−(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)−2−(2’,3’,4’−トリヒドロキシフェニル)プロパン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−2−(2’,4’−ジヒドロキシフェニル)プロパン、2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−2−(3’−フルオロ−4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−2−(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)−2−(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)−2−(4’−ヒドロキシ−3’,5’−ジメチルフェニル)プロパン、など。
例えば、1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、1−[1−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル]イソプロピル]−4−[1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、など。
例えば、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、など。
例えば、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,4’−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロキシ−2’−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,4,2’,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6,3’,4’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’,4’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’,5’− ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3’,4’,5’− ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、など。
(2)ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、例えば、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、など;
(3)ポリオキシエチレングリコールジエステル、例えば、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、など;
(4)ソルビタン脂肪酸エステル;
(5)脂肪酸変性ポリエステル;及び
(6)第3級アミン変性ポリウレタン
[製造例1]
500mlの三つ口フラスコに、ジメチルジメトキシシラン(DMDMSと記載する。78.0g,0.65モル)、フェニルトリメトキシシラン(PTMSと記載する。63.4g,0.32モル)、3−トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物(GF−20(商用名)と記載する。9.1g,0.03モル)、及びプロピレングリコールモノエチルエーテル(PGEEと記載する。200g)を加えた。シュウ酸水溶液(0.25gシュウ酸/75gH2O)を30分間にわたって加えながら、攪拌を室温で行った。次いで、フラスコ中の混合物を、30℃の温度の油浴において、30分間攪拌した後、油浴の温度を30分以内に120℃に上昇させた。フラスコ中の混合物の温度が100℃に達し、当該混合物をさらに5時間攪拌して重縮合させた。フラスコ中の溶液を室温に冷却した後、アセトン(2000g)を加え、さらに30分間攪拌を続けた。沈殿物を、ろ過により溶液から分離した後、溶剤を留去(devolatilize)し、ポリシロキサン(A−1)を得た。
500mlの三つ口フラスコに、DMDMS(78.0g,0.65モル)、フェニルトリエトキシシラン(PTESと記載する。50.4g,0.21モル)、2−オキセタニルブトキシプロピルトリメトキシシラン(TMSOX(商用名)と記載する。38.9g,0.14モル)、及びPGEE(200g)を加えた。シュウ酸水溶液(0.30gシュウ酸/75gH2O)を30分間にわたって加えながら、攪拌を室温で行った。次いで、フラスコ中の混合物を、30℃の温度の油浴において、30分間攪拌した後、油浴の温度を30分以内に120℃に上昇させた。フラスコ中の混合物の温度が105℃に達し、当該混合物をさらに6時間攪拌して重縮合させた。フラスコ中の溶液を室温に冷却した後、エチルベンゼン(1800g)を加え、さらに30分間攪拌を続けた。沈殿物を、ろ過により溶液から分離した後、溶剤を留去し、ポリシロキサン(A−2)を得た。
500mlの三つ口フラスコに、DMDMS(84.0g,0.70モル)、PTMS(45.5g,0.23モル)、3−トリメトキシシリルプロピルグルタル酸無水物(TMSGと記載する。19.3g,0.07モル)、及びPGEE(200g)を加えた。シュウ酸水溶液(0.35gシュウ酸/75gH2O)を30分間にわたって加えながら、攪拌を室温で行った。次いで、フラスコ中の混合物を、30℃の温度の油浴において、30分間攪拌した後、油浴の温度を30分以内に120℃に上昇させた。フラスコ中の混合物の温度が105℃に達し、当該混合物をさらに6時間攪拌して重縮合させた。フラスコ中の溶液を室温に冷却した後、アセトン(1500g)を加え、さらに30分間攪拌を続けた。沈殿物を、ろ過により溶液から分離した後、溶剤を留去し、精製ポリシロキサンを得た。当該精製ポリシロキサンをPGEE(200g)中に攪拌下室温にて溶解し、均一溶液を得た。当該溶液にイソプロピルベンゼン(1500g)を加えた後、さらに30分間攪拌した。沈殿物を、ろ過により溶液から分離した後、溶剤を留去し、ポリシロキサン(A−3)を得た。
500mlの三つ口フラスコに、DMDMS(84.0g,0.70モル)、PTMS(29.7g,0.15モル)、PTES(28.8g,0.12モル)、GF−20(9.2g,0.03モル)、PGEE(100g)、及びジアセトンアルコール(DAAと記載する。100g)を加えた。シュウ酸水溶液(0.40gシュウ酸/75gH2O)を30分間にわたって加えながら、攪拌を室温で行った。次いで、フラスコ中の混合物を、30℃の温度の油浴において、30分間攪拌した後、油浴の温度を30分以内に120℃に上昇させた。フラスコ中の混合物の温度が110℃に達し、当該混合物をさらに5時間攪拌して重縮合させた。フラスコ中の溶液を室温に冷却した後、アセトン(1500g)を加え、さらに30分間攪拌を続けた。沈殿物を、ろ過により溶液から分離した後、溶剤を留去し、精製ポリシロキサンを得た。当該精製ポリシロキサンをPGEE(200g)中に攪拌下室温にて溶解し、均一溶液を得た。当該溶液にアセトン(1500g)を加えた後、さらに30分間攪拌した。沈殿物を、ろ過により溶液から分離した後、溶剤を留去し、ポリシロキサン(A−4)を得た。
500mlの三つ口フラスコに、メチルトリメトキシシラン(MTMSと記載する。102.0g,0.75モル)、PTMS(19.8g,0.10モル)、ジイソプロポキシ−ジ(2−オキセタニルブトキシプロピル)シラン(DIDOSと記載する。69.0g,0.15モル)、及びPGEE(200g)を加えた。シュウ酸水溶液(0.40gシュウ酸/75gH2O)を30分間にわたって加えながら、攪拌を室温で行った。次いで、フラスコ中の混合物を、30℃の温度の油浴において、30分間攪拌した後、油浴の温度を30分以内に120℃に上昇させた。フラスコ中の混合物の温度が105℃に達し、当該混合物をさらに6時間攪拌して重縮合させた。フラスコ中の溶液を室温に冷却した後、イソプロピルベンゼン(1500g)を加え、さらに30分間攪拌を続けた。沈殿物を、ろ過により溶液から分離した後、溶剤を留去し、精製ポリシロキサンを得た。当該精製ポリシロキサンをPGEE(200g)中に攪拌下室温にて溶解し、均一溶液を得た。当該溶液にアセトン(2000g)を加えた後、さらに30分間攪拌した。沈殿物を、ろ過により溶液から分離した後、溶剤を留去し、ポリシロキサン(A−5)を得た。
500mlの三つ口フラスコに、MTMS(97.9g,0.72モル)、PTMS(31.7g,0.16モル)、GF−20(27.4g,0.09モル)、DMS−S27(540g,0.03モル)、及びPGEE(200g)を加えた。シュウ酸水溶液(0.35gシュウ酸/75gH2O)を30分間にわたって加えながら、攪拌を室温で行った。次いで、フラスコ中の混合物を、30℃の温度の油浴において、30分間攪拌した後、油浴の温度を30分以内に120℃に上昇させた。フラスコ中の混合物の温度が110℃に達し、当該混合物をさらに6時間攪拌して重縮合させた。フラスコ中の溶液を室温に冷却した後、エチルベンゼン(2,000g)を加え、さらに30分間攪拌を続けた。沈殿物を、ろ過により溶液から分離した後、溶剤を留去し、精製ポリシロキサンを得た。当該精製ポリシロキサンをPGEE(200g)中に攪拌下室温にて溶解し、均一溶液を得た。当該溶液にエチルベンゼン(1800g)を加えた後、さらに30分間攪拌した。沈殿物を、ろ過により溶液から分離した後、溶剤を留去し、ポリシロキサン(A−6)を得た。
500mlの三つ口フラスコに、MTMS(102.0g,0.75モル)、PTES(36.0g,0.15モル)、TMSOX(25.1g,0.09モル)、DMS−S27(180g,0.01モル)、及びPGEE(200g)を加えた。シュウ酸水溶液(0.45gシュウ酸/75gH2O)を30分間にわたって加えながら、攪拌を室温で行った。次いで、フラスコ中の混合物を、30℃の温度の油浴において、30分間攪拌した後、油浴の温度を30分以内に120℃に上昇させた。フラスコ中の混合物の温度が110℃に達し、当該混合物をさらに6時間攪拌して重縮合させた。フラスコ中の溶液を室温に冷却した後、アセトン(1500g)を加え、さらに30分間攪拌を続けた。沈殿物を、ろ過により溶液から分離した後、溶剤を留去し、ポリシロキサン(A−7)を得た。
500mlの三つ口フラスコに、DMDMS(84.0g,0.70モル)、PTMS(47.5g,0.24モル)、GF−20(18.3g,0.06モル)、及びPGEE(200g)を加えた。シュウ酸水溶液(0.35gシュウ酸/75gH2O)を30分間にわたって加えながら、攪拌を室温で行った。次いで、フラスコ中の混合物を、30℃の温度の油浴において、30分間攪拌した後、油浴の温度を30分以内に120℃に上昇させた。フラスコ中の混合物の温度が105℃に達し、当該混合物をさらに6時間攪拌して重縮合させた後、溶剤を留去して、ポリシロキサン(A−8)を得た。
製造例3にて得られたポリシロキサン(A−3)100重量部と、1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン(TPPAと記載する)とo−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸を反応させることによって得られた、15重量部のo−ナフトキノンジアジドスルホナート化合物(DPAP200:DKC製、平均エステル化度:67%)を、アセトンアルコール400重量部とN−メチルピロリドン100重量部からなる溶剤混合物に添加した。攪拌型のスターラーを用いる攪拌を、均一な感光性ポリシロキサン組成物が得られるまで行った。得られた感光性ポリシロキサン組成物は、下記の評価法に従って評価した。当該評価結果を、表2に示す。
実施例2〜8、及び、比較例1〜4は、表2に示された化合物とその量を用いて、実施例1の方法と同じ方法で行われた。得られた実施例2〜8、及び、比較例1〜4の感光性ポリシロキサン組成物は、下記の評価法に従って評価した。当該評価結果を表2に示す。
1.ポリシロキサンの分子量分布
ポリシロキサンの分子量分布は、下記の条件のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPCと記載する)によって決定された。図1にて例示したように、積分分子量分布曲線(integral molecular weight distribution curve)を、400と100000の間の範囲に含まれる分子量に対する累積重量%をプロットすることにより得た。10000〜80000の範囲の分子量を有するポリシロキサン画分の重量%を、当該積分分子量分布曲線から計算した。
機器: 717 plus (Waters製)
カラム: 79911GP-501, 79911GP-502, 79911GP-503及び 79911GP-504 (Agilent Technologies製)
検出器: 2414 RI Detector (Waters製)
移動相: テトラヒドロフラン
流速: 1.0 ml/分
注入量: 100 μl
測定温度: 40 ℃
測定時間: 60分
標準物質: ポリスチレン
実施例1〜8、及び比較例1〜4において得られた感光性ポリシロキサン組成物を、それぞれアセトン中に溶解し、水素炎イオン化型検出器(FID)が装備されたガスクロマトグラフ(Hewlett Packard社製; Model No. 5890A)により解析した。結果は、重量%で記録した。
ポリシロキサンを100mm x 100mmのガラス基板上にスピンコートし、110℃で2分間プリベークし、膜厚8μmの塗膜を形成した。塗膜の2つの試料を、それぞれ、2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム溶液と0.4%水酸化テトラメチルアンモニウム溶液に、23℃で30秒間浸漬した。現像後における塗膜の膜厚(δd)を、光学膜厚測定システムを用いて測定した。アルカリ溶解速度は、次式を用いて算出した。
感光性ポリシロキサン組成物を、100mm x 100mmのガラス基板上にスピンコートし、110℃で2分間プリベークし、塗膜を形成した。当該塗膜に、露光装置(Model No. AG500-4N, M & R Nano Technology社製)を用いて紫外線照射処理(90mJ/cm2)をフォトマスクを介して施した。当該紫外線照射後、塗膜の2つの試料を、それぞれ、2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム溶液と0.4%水酸化テトラメチルアンモニウム溶液に、23℃で1分間浸漬し、次いで水でリンスした。その後、オーブン中にて230℃で60分間ポストベークした。各々の試料の現像パターンを、走査型電子顕微鏡を用いて観察し、当該現像パターン中にリフローが現れているか否かを調べた。
△:軽微なリフローが現れた。
×:深刻なリフローが現れた。
Claims (7)
- ポリシロキサン、
o−ナフトキノンジアジドスルホナート化合物、並びに、
溶剤、
を含有する感光性ポリシロキサン組成物であって、当該ポリシロキサンは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより計測された400と100000の間の範囲に含まれる分子量に対して累積重量%をプロットすることにより得られた積分分子量分布曲線、から計算した時、当該ポリシロキサンの全重量に対して、10000〜80000の範囲の分子量を有するポリシロキサン画分を25〜60重量%含有し、かつ、分子量が800未満の当該ポリシロキサン中のオリゴマーの含有量は、感光性ポリシロキサン組成物の全重量に対して0〜10重量%であること、を特徴とする感光性ポリシロキサン組成物(但し、前記ポリシロキサンは、下記式(1)のアルカリ可溶性シロキサン重合体を除くポリシロキサンである)。
- 前記ポリシロキサンは、100〜1500Å/秒のアルカリ溶解速度を有していることを特徴とする、請求項1記載の感光性ポリシロキサン組成物。
- 前記ポリシロキサン100重量部に対して、前記o−ナフトキノンジアジドスルホナート化合物の含有量が0.5〜80重量部、前記溶媒の含有量が50〜1200重量部であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の感光性ポリシロキサン組成物。
- 分子量が800未満の前記ポリシロキサン中のオリゴマーの含有量は、前記感光性ポリシロキサン組成物の全重量に対して0.001〜9重量%であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の感光性ポリシロキサン組成物。
- 分子量が800未満の前記ポリシロキサン中のオリゴマーの含有量は、前記感光性ポリシロキサン組成物の全重量に対して0.001〜8重量%であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の感光性ポリシロキサン組成物。
- 基板上に形成されるのに適している保護膜であって、請求項1〜5のいずれかに記載の感光性ポリシロキサン組成物を基板上に塗布することにより形成される保護膜。
- 基板、及び、当該基板上に塗布された請求項6に記載の保護膜を含む素子。
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