CN101542394A - 感光性硅氧烷组合物、由其形成的固化膜及具有固化膜的元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种感光性硅氧烷组合物,该感光性硅氧烷组合物含有(a)聚硅氧烷、(b)重氮醌化合物、(c)溶剂、(d)一种以上通式(1)~(3)表示的酰亚胺基硅烷化合物,利用该感光性硅氧烷组合物可以得到一种固化膜,所述固化膜的固化收缩性低,且热固化后的透明性优异,可抑制在碱性溶剂中含浸后产生裂纹,与基板的粘合性优异。(各R1可以分别相同也可以不同,表示碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、苯基、苯氧基或这些基团被取代而形成的有机基团。另外,R2和R4表示碳原子数1~10的2价有机基团,R3表示不含硅原子的碳原子数2~20的有机基团(其中,通式(1)中R3表示除苯基之外的有机基团,通式(2)中R3表示除脂环族基团之外的不具有不饱和键的有机基团。)Ra表示氢原子或不含硅原子的碳原子数1~20的有机基团。)。
Description
技术领域
本发明涉及一种感光性硅氧烷组合物、由其形成的固化膜及具有该固化膜的元件,所述感光性硅氧烷组合物用于形成液晶显示元件及有机EL显示元件等的薄膜晶体管(TFT)基板用平坦化膜、半导体元件的层间绝缘膜或光导波路的芯片及复合钢材。
背景技术
近年来,在液晶显示器或有机EL显示器等中,作为实现更加高清晰度、高析像度的方法,已知有提高显示装置的开口率(apertureratio)的方法(参见专利文献1)。该方法于在基板上制作的TFT元件上涂布平坦化材料,使其热固化,由此在TFT元件上制作透明的耐热性平坦化膜,使光更有效率地透过。
作为上述TFT基板用平坦化膜,需要于固化后成为高耐热性、高透明性的材料,作为兼备上述特性的材料已知有聚硅氧烷及含硅聚酰亚胺(silicone polyimide)前体(参见专利文献2、3、4)。
通常在TFT基板用平坦化膜中使用有机化合物时,存在如下问题,即其固化膜不能得到耐热性、透明性、且不能得到与由金属或无机物构成的基板表面或元件表面的充分的粘合性。因此,为了改善粘合性,已知有在酚醛类树脂和重氮醌化合物中添加硅烷偶联剂得到的组合物(参见专利文献5)或在丙烯酸类树脂和重氮醌化合物中添加硅烷偶联剂得到的组合物(参见专利文献6)。所有技术均是为了提高与基板的粘合性而添加硅烷偶联剂。然而,为了相同的目的,在聚硅氧烷中添加硅烷偶联剂时,虽然能够得到与基板表面或元件表面的充分的粘合性且不损害高耐热性、高透明性,但是存在下述问题,在于固化膜形成后进行的利用碱性溶剂的、用于加工固化膜上层的抗剥离处理中,根据所用溶剂的种类产生变形或裂纹等。
另外,已知通过在聚酰亚胺中添加芳香族酰亚胺基低聚物来提高粘合性(参见专利文献7)。但是,由于芳香族酰亚胺基低聚物在可见光中有吸收,所以将其添加到聚硅氧烷中时,能得到与基板表面或元件表面的充分的粘合性、抑制因碱性溶剂产生裂纹,但透明性存在问题。
另一方面,含硅聚酰亚胺前体在末端具有硅烷偶联剂结构,固化膜具有酰亚胺键,因此具有与基板表面或元件表面的良好的粘合性以及对碱性溶剂的耐裂纹性,但由于该酰亚胺前体具有酰胺酸结构,所以因热转化为酰亚胺时的固化收缩大、平坦化特性不充分。
专利文献1:特开2006-227649号公报(权利要求1)
专利文献2:特开2006-18249号公报(权利要求1)
专利文献3:特开平8-259894号公报(权利要求1、2)
专利文献4:特开平9-291150号公报(权利要求1)
专利文献5:特开2003-43688号公报(第8页)
专利文献6:特开2005-49691号公报(第18页)
专利文献7:特开平10-1542号公报(权利要求1)
发明内容
本发明是基于上述情况而提出的,其目的在于提供一种感光性硅氧烷组合物,所述感光性硅氧烷组合物能得到固化收缩性低、且热固化后具有高透明性、抑制因碱性溶剂产生裂纹、与基板的粘合性优异的固化膜。
另外,本发明还提供具有上述特性的耐热性绝缘膜、TFT基板用平坦化膜、层间绝缘膜或者芯片或复合钢材等元件材料。
即本发明为一种感光性硅氧烷组合物,含有(a)聚硅氧烷、(b)重氮醌化合物(quinone diazide)、(c)溶剂、(d)一种以上通式(1)~(3)表示的酰亚胺基硅烷化合物。
(各R1可以分别相同或不同,表示碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、苯基、苯氧基或这些基团被取代而形成的有机基团。另外,R2和R4表示碳原子数1~10的2价有机基团,R3表示不含硅原子的碳原子数2~20的有机基团(其中,通式(1)中R3表示除苯基之外的有机基团,通式(2)中R3表示除脂环族基团之外的不含不饱和键的有机基团。),Ra表示氢原子或不含硅原子的碳原子数1~20的有机基团。)
本发明的组合物可形成固化膜,所述固化膜在形成图案时具有高感光度、高析像度,另外具有高透明性,耐溶剂性优异,与基板具有高粘合性。
具体实施方式
本发明为一种感光性硅氧烷组合物,含有(a)聚硅氧烷、(b)重氮醌化合物、(c)溶剂、(d)一种以上通式(1)~(3)表示的酰亚胺基硅烷化合物。
(各R1可以分别相同或不同,表示碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、苯基、苯氧基或这些基团被取代而形成的有机基团。另外,R2和R4表示碳原子数1~10的2价有机基团,R3表示不含硅原子的碳原子数2~20的有机基团(其中,通式(1)中R3表示除苯基之外的有机基团,通式(2)中R3表示除脂环族基团之外的不含不饱和键的有机基团。),Ra表示氢原子或不含硅原子的碳原子数1~20的有机基团。)
本发明中使用的(a)聚硅氧烷的结构没有特别限定,作为优选方案,可以举出通过混合1种以上通式(4)表示的有机硅烷、使其反应而得到的聚硅氧烷。
(R5表示氢、碳原子数1~10的烷基、碳原子数2~10的链烯基、碳原子数6~15的芳基中的任一个,多个R5可以分别相同或不同。R6表示氢、碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的酰基、碳原子数6~15的芳基中的任一个,多个R5可以分别相同或不同。m表示0至3的整数。)
通式(4)的R5中列举的烷基、链烯基、芳基均可具有取代基,另外也可以为不具有取代基的无取代物,可根据组合物的特性进行选择。作为烷基的具体例,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、正癸基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙基、3-环氧丙氧基丙基、2-(3,4-环氧环己基)乙基、3-氨基丙基、3-巯基丙基、3-异氰酸丙酯基。作为链烯基的具体例,可以举出乙烯基、3-丙烯酰氧基丙基、3-甲基丙烯酰氧基丙基。作为芳基的具体例,可以举出苯基、甲苯基、对羟基苯基、1-(对羟基苯基)乙基、2-(对羟基苯基)乙基、4-羟基-5-(对羟基苯基羰基氧基)戊基、萘基。
通式(4)的R6中列举的烷基、酰基均可具有取代基,另外也可以为不具有取代基的无取代物,可以根据组合物的特性进行选择。作为烷基的具体例,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基。作为酰基的具体例,可以举出乙酰基。作为芳基的具体例,可以举出苯基。
通式(4)的m表示0至3的整数。m=0时为4官能度硅烷,m=1时为3官能度硅烷,m=2时为2官能度硅烷,n=3时为1官能度硅烷。
作为通式(4)表示的有机硅烷的具体例,可以举出四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四乙酰氧基硅烷、四苯氧基硅烷等4官能度硅烷;甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三异丙氧基硅烷、甲基三正丁氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、乙基三异丙氧基硅烷、乙基三正丁氧基硅烷、正丙基三甲氧基硅烷、正丙基三乙氧基硅烷、正丁基三甲氧基硅烷、正丁基三乙氧基硅烷、正己基三甲氧基硅烷、正己基三乙氧基硅烷、癸基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、对羟基苯基三甲氧基硅烷、1-(对羟基苯基)乙基三甲氧基硅烷、2-(对羟基苯基)乙基三甲氧基硅烷、4-羟基-5-(对羟基苯基羰基氧基)戊基三甲氧基硅烷、三氟甲基三甲氧基硅烷、三氟甲基三乙氧基硅烷、3,3,3-三氟丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷等3官能度硅烷;二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二甲基二乙酰氧基硅烷、二正丁基二甲氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷等2官能度硅烷;三甲基甲氧基硅烷、三正丁基乙氧基硅烷等1官能度硅烷。
上述有机硅烷中,从固化膜的耐裂纹性和硬度方面考虑,优选使用3官能度硅烷。另外,上述有机硅烷可以单独使用,也可以组合2种以上进行使用。
本发明的(a)聚硅氧烷可以使用共聚有二氧化硅微粒的聚硅氧烷。作为二氧化硅微粒的共聚方法,可以举出使由上述有机硅烷合成得到的聚硅氧烷和二氧化硅微粒反应的方法,或使上述有机硅烷和二氧化硅微粒反应得到聚硅氧烷的方法。通过将二氧化硅微粒插入聚硅氧烷中,与聚硅氧烷的至少一部分化学键合(与二氧化硅微粒形成共价键),从而使聚硅氧烷的流动性降低、抑制热固化时的图案塌边、提高热固化后的图案析像度。
在使聚硅氧烷和二氧化硅微粒反应的方法中,二氧化硅微粒作为组合物中独立的成分被含有,但通过预焙(prebake)或固化时加热而被插入聚硅氧烷中。
所用二氧化硅微粒的数均粒径优选2nm~200nm,更优选5nm~70nm。小于2nm时图案析像度提高不充分,大于200nm时固化膜发生光散射、透明性降低。此处,二氧化硅微粒的数均粒径使用比表面积法换算值时,将二氧化硅微粒干燥后、烧成,测定所得微粒的比表面积后,假定微粒为球状由比表面积求得粒径,求得平均粒径作为数均粒径。使用的仪器没有特别限定,可以使用Asap 2020(Micromeritics公司制)等。
二氧化硅微粒可以通过在水、有机溶剂及碱(优选氨)存在下使1种或2种以上烷氧基硅烷水解、缩聚的方法等得到。分散于有机溶剂中的二氧化硅微粒可以通过用有机溶剂置换作为水性二氧化硅微粒分散介质的水而得到。分散介质的置换可以举出在水性二氧化硅微粒中添加有机溶剂、利用蒸馏等方法蒸馏除去水的方法等。也存在根据溶剂的种类添加低级醇、二氧化硅微粒的表面被部分酯化的情况。从与聚硅氧烷或重氮醌化合物的相溶性方面考虑,优选分散于有机溶剂中的二氧化硅微粒。
作为二氧化硅微粒的具体例,可以举出以异丙醇为分散介质的粒径12nm的IPA-ST、以甲基异丁基酮为分散介质的粒径12nm的MIBK-ST、以异丙醇为分散介质的粒径45nm的IPA-ST-L、以异丙醇为分散介质的粒径100nm的IPA-ST-ZL、以丙二醇单甲醚为分散介质的粒径15nm的PGM-ST(以上商品名,日产化学工业(株)制)、以γ-丁内酯为分散介质的粒径12nm的Oscal 101、以γ-丁内酯为分散介质的粒径60nm的Oscal 105、以二丙酮醇为分散介质的粒径120nm的Oscal 106、分散溶液为水的粒径5~80nm的Cataloid-S(以上商品名,触媒化成工业(株)制)、以丙二醇单甲醚为分散介质的粒径16nm的Quartron PL-2L-PGME、以γ-丁内酯为分散介质的粒径17nm的Quartron PL-2L-BL、以二丙酮醇为分散介质的粒径17nm的Quartron PL-2L-DAA、分散溶液为水的粒径18~20nm的Quartron PL-2L、GP-2L(以上商品名、扶桑化学工业(株)制)、粒径为100nm的二氧化硅(SiO2)SG-SO 100(商品名、KCM Corporation(株)制)、粒径为5~50nm的REOLOSIL(商品名、(株)德山制)等。另外,上述二氧化硅微粒可以单独使用,也可以组合2种以上进行使用。
另外,所用二氧化硅微粒的表面具有反应性基团时,从聚硅氧烷和二氧化硅微粒容易键合、膜的强度高的方面考虑,优选。作为反应性基团,可以举出硅烷醇、醇、苯酚等的羟基、乙烯基、丙烯基、乙炔基、环氧基、氨基等。通过使二氧化硅微粒和具有反应性基团的烷氧基硅烷反应,可以得到表面具有反应性基团的二氧化硅微粒。当然只要不损害本发明的效果,也可以使用具有甲基、苯基等不具有反应性基团的取代基的二氧化硅微粒。
使用二氧化硅微粒时的混合比率没有特别限定,优选以Si原子摩尔数计相对于聚合物全部的Si原子摩尔数为1~50%。二氧化硅微粒多于50%时,聚硅氧烷和重氮醌化合物的相溶性变差、固化膜的透明性降低。
需要说明的是,相对于聚合物全部的Si原子摩尔数,二氧化硅微粒的Si原子的摩尔比可以根据在IR中来自Si-C键的峰和来自Si-O键的峰的积分比求出。峰的重叠多无法求出时,可以通过1H-NMR、13C-NMR、IR、TOF-MS等确定微粒之外的单体的结构,进而根据元素分析法中产生的气体和残留的灰分(假定都为SiO2)的比例求出。
另外,聚硅氧烷中,从同时实现膜的耐裂纹性和硬度的方面考虑,聚硅氧烷中的苯基的含有率相对于Si原子优选为20~70摩尔%,更优选为35~55摩尔%。苯基的含有率多于70摩尔%时硬度降低,苯基含有率少于20摩尔%时耐裂纹性降低。苯基的含有率例如可以通过测定聚硅氧烷的29Si-核磁共振谱、由该苯基键合的Si的峰面积和苯基未键合的Si的峰面积的比求得。
另外,本发明中使用的聚硅氧烷的重均分子量(Mw)没有特别限定,优选由GPC(凝胶渗透色谱法)测定的以聚苯乙烯换算为1000~100000,更优选为2000~50000。Mw小于1000时涂膜性变差,大于100000时图案形成时在显影剂中的溶解性变差。在碱水溶液中可溶的聚硅氧烷优选为2000~50000,聚硅氧烷的重均分子量优选为5000~100000。Mw小于5000时有时因热导致的图案塌边发生的温度降低。
此处所谓“与聚硅氧烷的至少一部分化学键合(与二氧化硅微粒形成共价键)”是指二氧化硅微粒的二氧化硅成分和基质的聚硅氧烷的一部分发生反应,二氧化硅微粒以一定密度插入聚硅氧烷中。该状态可以通过利用透射电子显微镜(以下记作TEM)观察二氧化硅微粒和聚硅氧烷的边界部分来确认。与至少一部分化学键合时,通过TEM观察不能观察到二氧化硅微粒和聚硅氧烷的边界线。另外,与至少一部分化学键合的体系,与在聚硅氧烷中添加等量的二氧化硅微粒的体系相比,从不仅防止显影时二氧化硅微粒从预焙膜析出,而且使聚硅氧烷的流动性降低、抑制热固化时的图案塌边、提高热固化后的图案析像度方面考虑,也为优选。
本发明中的聚硅氧烷可以通过使上述有机硅烷水解及部分缩合而得到。水解及部分缩合可以使用常用的方法。例如,在混合物中添加溶剂、水、根据需要添加催化剂,加热搅拌。搅拌中也可以根据需要进行蒸馏由此蒸馏除去水解副产物(甲醇等醇)及缩合副产物(水)。
作为使二氧化硅微粒键合时的聚硅氧烷的制造方法,可以通过在有机硅烷中添加溶剂、水、根据需要添加催化剂,有机硅烷水解,使二氧化硅微粒和水解得到的有机硅烷进行部分缩合而得到。可以从最初就使二氧化硅微粒与有机硅烷共存,也可以使有机硅烷水解、聚合制成聚硅氧烷后加入二氧化硅微粒进一步加热,但从相溶性方面考虑优选举出在有机硅烷的水解刚刚结束后滴入二氧化硅微粒的方法。
作为上述反应溶剂没有特别限定,通常使用与下述(c)溶剂相同的溶剂。溶剂的添加量相对于有机硅烷或有机硅烷和二氧化硅微粒的总量100重量%优选为10~1000重量%。另外水解反应中使用的水的添加量相对于1摩尔水解性基团优选为0.5~2摩尔。
根据需要添加的催化剂没有特别限定,优选使用酸催化剂、碱催化剂。作为酸催化剂的具体例,可以举出盐酸、硝酸、硫酸、氢氟酸、磷酸、乙酸、三氟乙酸、甲酸、多元羧酸或其酸酐、离子交换树脂。作为碱催化剂的具体例,可以举出三乙胺、三丙胺、三丁胺、三戊胺、三己胺、三庚胺、三辛胺、二乙胺、三乙醇胺、二乙醇胺、氢氧化钠、氢氧化钾、具有氨基的烷氧基硅烷、离子交换树脂。催化剂的添加量相对于100重量%有机硅烷优选为0.01~10重量%。
另外,从涂膜性、储存稳定性方面考虑,优选水解、部分缩合后的聚硅氧烷溶液中不含副产物醇或水、催化剂。可以根据需要将其除去。除去方法没有特别限定。作为除去醇或水的除去方法,可以优选使用将聚硅氧烷溶液用适当的疏水性溶剂稀释后用水清洗数次、将所得有机层用蒸发器浓缩的方法。另外,作为催化剂的除去方法,可以使用除上述水清洗之外还用离子交换树脂处理或者单独地用离子交换树脂处理的方法。
本发明的感光性硅氧烷组合物含有(b)重氮醌化合物。含有重氮醌化合物的感光性硅氧烷组合物形成曝光部被显影剂除去的正型。所使用的重氮醌化合物的添加量没有特别限定,优选相对于(a)聚硅氧烷为3~30重量%。更优选为4~20重量%。重氮醌化合物的添加量少于3重量%时,曝光部和未曝光部的溶解对比度过低、没有实际的感光性。另外,为了得到更优良的溶解对比度,优选4重量%以上。另一方面,重氮醌化合物的添加量多于30重量%时,由聚硅氧烷和重氮醌化合物的相溶性变差导致涂布膜发生白化,或因在热固化时引起重氮醌化合物分解而导致着色变得显著,因此固化膜的无色透明性降低。
使用的重氮醌化合物没有特别限定,优选使用下述化合物,即二叠氮基萘醌磺酸(naphthoquinonediazide sulfonic acid)与具有酚式羟基的化合物形成酯键的化合物,该化合物的酚式羟基的邻位及对位分别独立地为氢或通式(5)表示的取代基中的任一个。
(R7~R9分别独立地表示碳原子数1~10的烷基、羧基、苯基、取代苯基中的任一个。另外,在R7和R8、R7和R9、R8和R9之间可以形成环。)
在通式(5)表示的取代基中,R7~R9分别独立地表示碳原子数1~10的烷基、羧基、苯基、取代苯基中的任一个。烷基可以具有取代基,另外也可以为不具有取代基的无取代物,可根据组合物的特性进行选择。作为烷基的具体例,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、三氟甲基、2-羧基乙基。另外,作为在苯基上取代的取代基,可以举出羟基。另外,在R7和R8、R7和R9、R8和R9之间可以形成环,作为具体例,可以举出环戊烷环、环己烷环、金刚烷环、芴环。
酚式羟基的邻位及对位,除上述之外,例如为甲基时,由于热固化引起氧化分解,形成以醌型结构为代表的共轭体系化合物,固化膜着色,无色透明性降低。需要说明的是,上述重氮醌化合物可以通过具有酚式羟基的化合物和二叠氮基萘醌磺酰氯的公知的酯化反应来合成。
作为具有酚式羟基的化合物的具体例,可以举出以下化合物(商品名、本州化学工业(株)制)。
作为二叠氮基萘醌磺酸,可以使用二叠氮基萘醌-4-磺酸或二叠氮基萘醌-5-磺酸。由于二叠氮基萘醌-4-磺酸酯化合物在i线(波长365nm)区域有吸收,所以适合i线曝光。另外,由于二叠氮基萘醌-5-磺酸酯化合物在广范围的波长区域存在吸收,所以适合在广范围的波长下的曝光。优选根据曝光波长选择二叠氮基萘醌-4-磺酸酯化合物、二叠氮基萘醌-5-磺酸酯化合物。也可以混合二叠氮基萘醌-4-磺酸酯化合物和二叠氮基萘醌-5-磺酸酯化合物进行使用。
二叠氮基萘醌化合物的分子量优选为300~1500、更优选为350~1200。二叠氮基萘醌化合物的分子量多于1500时,以4~10重量%的添加量可能无法形成图案。另一方面,二叠氮基萘醌化合物的分子量小于300时,无色透明性可能降低。
本发明的感光性硅氧烷组合物含有(c)溶剂。溶剂没有特别限定,优选使用具有醇式羟基的化合物及/或具有羰基的环状化合物。使用上述溶剂时,聚硅氧烷和重氮醌化合物均匀溶解,即使涂布组合物制膜,也不发生膜白化,可以实现高透明性。
具有醇式羟基的化合物没有特别限定,优选在大气压下的沸点为110~250℃的化合物。沸点高于250℃时膜中的残留溶剂量增多,热固化时的膜收缩增大,不能得到良好的平坦性。另一方面,沸点低于110℃时,涂膜时的干燥过快,膜表面粗糙等涂膜性变差。
作为具有醇式羟基的化合物的具体例,可以举出丙酮醇、3-羟基-3-甲基-2-丁酮、4-羟基-3-甲基-2-丁酮、5-羟基-2-戊酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮(二丙酮醇)、乳酸乙酯、乳酸丁酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单正丙醚、丙二醇单正丁醚、丙二醇单叔丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲基-3-甲氧基-1-丁醇。上述物质中更优选具有羰基的化合物,特别优选使用二丙酮醇。上述具有醇式羟基的化合物可以单独使用或组合2种以上进行使用。
具有羰基的环状化合物没有特别限定,优选在大气压下的沸点为150~250℃的化合物。沸点高于250℃时膜中的残留溶剂量增多,热固化时的膜收缩变大,不能得到良好的平坦性。另一方面,沸点低于150℃时,涂膜时的干燥过快,膜表面粗糙等涂膜性变差。
作为具有羰基的环状化合物的具体例,可以举出γ-丁内酯、γ-戊内酯、δ-戊内酯、碳酸丙烯酯、N-甲基吡咯烷酮、环己酮、环庚酮。上述物质中,也特别优选使用γ-丁内酯。上述具有羰基的环状化合物可以单独使用或组合2种以上进行使用。
上述具有醇式羟基的化合物和具有羰基的环状化合物可以单独使用或分别混合进行使用。混合使用时,其重量比没有特别限定,优选具有醇式羟基的化合物/具有羰基的环状化合物=(99~50)/(1~50),更优选为(97~60)/(3~40)。具有醇式羟基的化合物多于99重量%(具有羰基的环状化合物少于1重量%)时,聚硅氧烷和重氮醌化合物的相溶性变差,固化膜白化,透明性降低。另外,具有醇式羟基的化合物少于50重量%(具有羰基的环状化合物多于50重量%)时,容易引起聚硅氧烷中的未反应硅烷醇基的缩合反应,储存稳定性变差。
另外,本发明的感光性硅氧烷组合物,也可以含有其他溶剂,只要不损害本发明的效果即可。作为其他溶剂,可以举出乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、3-甲氧基-1-丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基-1-丁基乙酸酯等酯类、甲基异丁基酮、二异丙基酮、二异丁基酮等酮类、乙醚、二异丙醚、二正丁基醚、苯醚、二甘醇甲乙醚、双丙甘醇二甲醚等醚类。溶剂的添加量相对于聚硅氧烷优选在100~1000重量%的范围内。
本发明的感光性硅氧烷组合物含有(d)一种以上通式(1)~(3)表示的酰亚胺基硅烷化合物。(d)表示的化合物有助于提高组合物热固化后的膜的耐化学药品性、提高与基板的粘合性。
(各R1可以分别相同或不同,表示碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、苯基、苯氧基或这些基团被取代而形成的有机基团。另外,R2和R4表示碳原子数1~10的2价有机基团、R3表示不含硅原子的碳原子数2~20的有机基团(其中,通式(1)中R3表示除苯基之外的有机基团,通式(2)中R3表示除脂环族基团之外的不含不饱和键的有机基团。),Ra表示氢原子或不含硅原子的碳原子数1~20的有机基团。)
本发明的(d)的酰亚胺基硅烷化合物中,通式(1)及(2)表示的酰亚胺基硅烷化合物可以利用公知的直接酰亚胺化法由下述异氰酸酯硅烷化合物和酸二酐容易地制得。
NCO-R2-Si-(R1)3、NCO-R4-Si-(R1)3
(R1可以相同也可以不同,表示碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、苯基、苯氧基及这些基团被取代而形成的有机基团。)
作为烷基的具体例,优选碳原子数1~6个的烷基,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基。其中,从能容易地制作的方面考虑,优选甲基、乙基。另外,作为烷氧基的具体例,优选碳原子数1~6个的烷氧基,可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基。其中,从能容易地制作的方面考虑,优选甲氧基、乙氧基。另外,也可以为烷基、烷氧基、苯基、苯氧基被取代的有机基团,可以举出1-甲氧基丙基等。
另外R2和R4表示碳原子数1~10的2价有机基团。作为具体例,可以举出亚甲基、亚乙基、正亚丙基、正亚丁基、正亚戊基、氧亚甲基、氧亚乙基、氧正亚丙基、氧正亚丁基、氧正亚戊基等。从能容易地制作的方面考虑,优选亚甲基、亚乙基、正亚丙基、正亚丁基。
另外R3在通式(1)中表示酸二酐的结构成分,该酸二酐为含有芳香族环或脂肪族环的有机基团,其中,优选碳原子数为5~20的4~14价的有机基团。作为酸二酐,具体而言可以举出3,3’、4,4’-联苯四甲酸二酐、2,3,3’,4’-联苯四甲酸二酐、2,2’,3,3’-联苯四甲酸二酐、3,3’,4,4’-二苯甲酮四酸二酐、2,2’,3,3’-二苯甲酮四酸二酐、2,2-双(3,4-二羧基苯基)丙烷二酐、2,2-双(2,3-二羧基苯基)丙烷二酐、1,1-双(3,4-二羧基苯基)乙烷二酐、1,1-双(2,3-二羧基苯基)乙烷二酐、双(3,4-二羧基苯基)甲烷二酐、双(2,3-二羧基苯基)甲烷二酐、双(3,4-二羧基苯基)砜二酐、双(3,4-二羧基苯基)醚二酐、1,2,5,6-萘四甲酸二酐、9,9-双(3,4-二羧基苯基)芴酸二酐、9,9-双{4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基}芴酸二酐、2,3,6,7-萘四甲酸二酐、2,3,5,6-吡啶四甲酸二酐、3,4,9,10-四甲酸二酐、2,2-双(3,4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐、3,3’,4,4’-二苯基砜四甲酸二酐等芳香族四羧酸二酐、及氢化苯均四酸二酐、丁烷四甲酸二酐、1,2,3,4-环戊烷四甲酸二酐、1,2,3,4-环丁烷四甲酸二酐、RIKACID TDA-100(商品名、新日本理化(株)公司制)、RIKACID BT-100(商品名、新日本理化(株)公司制)、EPICLON B-4400(商品名、大日本油墨化学工业(株)公司制)、下述结构的脂肪族的四羧酸二酐等。
R3为甲苯基、萘基等芳香族基团时,因为由该组合物得到的固化膜含有与作为着色源的上述芳香族酰亚胺低聚物相类似结构的化合物,所以可能导致膜的透明性降低。另外含有上述芳香族基团时有时与聚硅氧烷的相溶性降低。并且,在制作涂布膜时,有时产生相分离、引起膜的白浊、光线透过率降低。由此,R3为芳香族基团时,添加量有限制,因此特别优选R3为脂肪族有机基团。R3为脂肪族有机基团时,因为无着色源的结构,所以透过率不降低,另外与聚硅氧烷的相溶性也高,因此制作固化膜时不引起白浊化,可具有高光线透过率。以下给出通式(1)表示的化合物的特别优选的具体例。本发明中可以使用通式(1)表示的酰亚胺基硅烷化合物,可以单独使用,也可以组合2种以上进行使用。
另外,R3在通式(2)中表示酸酐的结构成分,该酸酐为除马来酸酐之外的含有脂肪族环的2价~14价的有机基团,可以举出碳原子数4~20的有机基团。
作为酸酐,具体而言,可以举出琥珀酸、戊二酸、4-甲基环己烷-1,2-二甲酸酐、顺式-4-环己烯-1,2-二甲酸酐、顺式-1,2-环己烷二甲酸酐、甲基-5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐、5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐(以上,东京化成工业(株)公司制)、3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酸酐(和光纯药工业(株)公司制)、RIKACID HNA(商品名、新日本理化(株)公司制)、RIKACID HNA-100(商品名、新日本理化(株)公司制)。上述物质中特别优选琥珀酸、戊二酸、4-甲基环己烷-1,2-二甲酸酐、5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐。其中,从透明性、粘合性的观点考虑特别优选琥珀酸酐、戊二酸酐、5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐。上述物质,在通式(2)中R3表示除脂环族基团之外的、不含不饱和键且不含硅原子的碳原子数2~20的有机基团。
本发明的(d)的酰亚胺基硅烷化合物中,通式(3)的酰亚胺基硅烷化合物可以利用公知的经过酰胺酸的酰亚胺化法由胺化合物和含有酸酐的化合物容易地制得。
可以利用下述伯胺作为胺化合物及下述含有酸酐的硅烷化合物作为含有酸酐的化合物制得。
(R1可以相同也可以不同,表示碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、苯基、苯氧基及这些基团被取代而形成的有机基团。)
作为烷基的具体例,优选碳原子数1~6个的烷基,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基。其中,从容易制作的方面考虑,优选甲基、乙基。另外,作为烷氧基的具体例,优选碳原子数1~6个的烷氧基,可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基。其中,从容易制作的方面考虑,优选甲氧基、乙氧基。另外,也可以为烷基、烷氧基、苯基、苯氧基被取代的有机基团,可以举出1-甲氧基丙基等。
另外R2表示碳原子数1~10的2价的有机基团。作为具体例,可以举出亚甲基、亚乙基、正亚丙基、正亚丁基、正亚戊基、氧亚甲基、氧亚乙基、氧正亚丙基、氧正亚丁基、氧正亚戊基等。其中,从容易制作的方面考虑,优选亚甲基、亚乙基、正亚丙基、正亚丁基。
Ra表示上述伯胺的结构成分,表示氢原子、不含硅原子的碳原子数1~20的有机基团。作为有机基团的具体例,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环己基、2-羟基乙基、苯基、甲氧基苯基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基。其中,从容易制作方面考虑,优选甲氧基、乙氧基。另外,也可以为烷基、烷氧基、苯基、苯氧基被取代的有机基团,可以举出1-甲氧基丙基等。其中,氢原子、甲基、乙基、叔丁基、2-羟基乙基、苯基,因为呈现高粘合性及容易获得,故优选。
R3表示含有上述酸酐的硅烷中的酸酐的结构成分,该酸酐为具有芳香族环或脂肪族环的有机基团,可以举出碳原子数4~20的3~14价的有机基团。作为酸酐,具体而言可以举出马来酸酐、苯二甲酸酐、甲基苯二甲酸酐、琥珀酸、戊二酸、4-甲基环己烷-1,2-二甲酸酐、顺式-4-环己烯-1,2-二甲酸酐、顺式-1,2-环己烷二甲酸酐、1,8-萘二甲酸酐、甲基-5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐、5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐(以上,东京化成工业(株)公司制)、3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酸酐(和光纯药工业(株)公司制)、RIKACID HNA(商品名、新日本理化(株)公司制)、RIKACID HNA-100(商品名、新日本理化(株)公司制)。上述物质中特别优选苯二甲酸酐、琥珀酸、戊二酸、4-甲基环己烷-1,2-二甲酸酐、1,8-萘二甲酸酐、5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐、甲基苯二甲酸酐。其中,从透明性、粘合性的观点考虑,特别优选琥珀酸酐、戊二酸酐、5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐。
进而,通式(2)的硅烷化合物也可以通过上述通式(3)的硅烷化合物的合成法、即由作为胺化合物的下述氨基硅烷化合物和酸酐制得。
(R1可以相同也可以不同,表示碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、苯基、苯氧基及这些基团被取代而形成的有机基团。)
作为烷基的具体例,优选碳原子数1~6个的烷基,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基。其中,从容易制作方面考虑,优选甲基、乙基。
另外R2从容易制作方面考虑优选为亚甲基、亚乙基、正亚丙基、正亚丁基。另外,从由副产物引起的着色的观点考虑,作为通式(2)的硅烷化合物的合成法,与通式(1)的硅烷化合物相同,特别优选由异氰酸酯硅烷化合物和酸酐构成的直接酰亚胺化法。
上述通式(1)~(3)表示的酰亚胺基硅烷化合物中,由于酰亚胺基基团的氮原子面向经过酰亚胺基基团的C=O与Si原子键合的方向,所以可以与基板有效地相互作用,因此特别优选通式(3)表示的酰亚胺基硅烷化合物。
此处所谓作为梯状的交联聚合物的聚硅氧烷,通常其固化膜脆。特别是使固化膜含浸于碱性的溶剂中时,存在产生裂纹等问题。通式(1)~(3)表示的化合物中,内部具有耐溶剂性、高粘合性、高柔韧性的酰亚胺基部位、且两末端为硅烷化合物,因此添加有该化合物的组合物在固化时与聚硅氧烷反应,酰亚胺基部位通过有机键插入固化膜中,固化膜变柔软、耐溶剂性提高。进而,如上所述该化合物不具有酰亚胺基前体的酰胺酸结构,因此没有因受热转化为酰亚胺基而引起的固化收缩,具有良好的平坦化特性。
通式(1)~(3)表示的酰亚胺基硅烷化合物的添加量相对于聚硅氧烷优选为0.1~10重量%的范围内。少于0.1重量%时在粘合性及耐溶剂性方面不能显示充分的效果,多于20重量%时,有时在形成图案时呈现出作为增塑剂的功能,发生图案塌边、析像度降低。
进而,本发明的感光性硅氧烷组合物在不损害本发明的效果的范围内,可以使用热酸生成剂。
作为优选使用的热酸生成剂的具体例,可以举出SI-60、SI-80、SI-100、SI-110、SI-145、SI-150、SI-60L、SI-80L、SI-100L、SI-110L、SI-145L、SI-150L、SI-160L、SI-180L(均为三新化学工业(株)制)、4-羟基苯基二甲基锍、苄基-4-羟基苯基甲基锍、2-甲基苄基-4-羟基苯基甲基锍、2-甲基苄基-4-乙酰基苯基甲基锍、2-甲基苄基-4-苯甲酰氧基苯基甲基锍、它们的甲磺酸盐、三氟甲磺酸盐、樟脑磺酸盐、对甲苯磺酸盐。较优选为4-羟基苯基二甲基锍、苄基-4-羟基苯基甲基锍、2-甲基苄基-4-羟基苯基甲基锍、2-甲基苄基-4-乙酰基苯基甲基锍、2-甲基苄基-4-苯甲酰氧基苯基甲基锍、它们的甲磺酸盐、三氟甲磺酸盐、樟脑磺酸盐、对甲苯磺酸盐。需要说明的是,上述化合物可以单独使用,也可以组合2种以上进行使用。
热酸生成剂的优选添加量为相对于100重量份硅氧烷聚合物为0.01~10重量份,更优选为0.01~0.5重量份。少于0.01重量份时,不能充分发挥硅氧烷聚合物作为交联促进剂的功能,形成低硬度的膜,多于10重量份时,引起感光度降低或产生裂纹、透明性降低。
进而,本发明的感光性硅氧烷组合物也可以含有热交联性化合物。热交联性化合物是在热固化时交联聚硅氧烷的化合物,是通过交联被插入聚硅氧烷骨架中的化合物。通过含有热交联性化合物,固化膜的交联度增高。由此固化膜的耐溶剂性提高。
热交联性化合物只要是在热固化时交联聚硅氧烷、被插入聚硅氧烷骨架中的化合物即可,没有特别限定,可以优选举出具有2个以上选自由通式(6)表示的基团、环氧结构、氧杂环丁烷结构构成的组中的结构的化合物。上述结构的组合没有特别限定,优选所选的结构相同。
R10表示氢、碳原子数1~10的烷基中的任一个。需要说明的是,化合物中的多个R10可以分别相同或不同。
在具有2个以上通式(6)表示的基团的化合物中,R10表示氢、碳原子数1~10的烷基中的任一个。需要说明的是,化合物中的多个R10可以分别相同或不同。作为烷基的具体例,可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、正癸基。
作为具有2个以上通式(6)表示的基团的化合物的具体例,可以举出如下所述的三聚氰胺衍生物及尿素衍生物(商品名、三和化学(株)制)及酚性化合物(商品名、本州化学工业(株)制)。
NIKALAC MW-30HM NIKALAC MX-270
NIKALAC MX-280 NIKALAC MX-290
作为具有2个以上环氧结构的化合物的具体例,可以举出“EPOLIGHT”40E、“EPOLIGHT”100E、“EPOLIGHT”200E、“EPOLIGHT”400E、“EPOLIGHT”70P、“EPOLIGHT”200P、“EPOLIGHT”400P、“EPOLIGHT”1500NP、“EPOLIGHT”80MF、“EPOLIGHT”4000、“EPOLIGHT”3002(以上商品名、共荣社化学工业(株)制)、“Denacol”EX-212L、“Denacol”EX-214L、“Denacol”EX-216L、“Denacol”EX-850L、“Denacol”EX-321L(以上商品名、Nagase chemteX(株)制)、GAN、GOT、EPPN502H、NC3000、NC6000(以上商品名、日本化药(株)制)、“Epikote”828、“Epikote”1002、“Epikote”1750、“Epikote”1007、YX8100-BH30、E1256、E4250、E4275(以上商品名、日本环氧树脂(株)制)、“EPICLON”EXA-9583、HP4032、“EPICLON”N695、HP7200(以上商品名、大日本油墨化学工业(株)制)、“TEPIC”S、“TEPIC”G、“TEPIC”P(以上商品名、日产化学工业(株)制)、“EPOTOHTO”YH-434L(商品名、东都化成(株)制)等。
作为具有2个以上氧杂环丁烷结构的化合物的具体例,可以举出OXT-121、OXT-221、OX-SQ-H、OXT-191、PNOX-1009、RSOX(以上商品名、东亚合成(株)制)、“ETERNACOLL”OXBP、“ETERNACOLL”OXTP(以上商品名、宇部兴产(株)制)等。
需要说明的是,上述热交联性化合物可以单独使用,也可以组合2种以上进行使用。
热交联性化合物的添加量没有特别限定,优选相对于聚硅氧烷为0.1~10重量%的范围。热交联性化合物的添加量少于0.1重量%时,聚硅氧烷的交联不充分、效果小。另一方面,热交联性化合物的添加量多于10重量%时,固化膜的无色透明性降低,或组合物的储存稳定性降低。
本发明的感光性硅氧烷组合物根据需要也可以含有溶解抑制剂、表面活性剂、稳定剂、消泡剂等添加剂。
对使用本发明的感光性硅氧烷组合物的固化膜的形成方法进行说明。采用旋转法、浸渍法、狭缝法等公知的方法在底材基板上涂布本发明的感光性硅氧烷组合物,利用热板、烘箱等加热装置预焙。预焙在50~150℃的范围内进行30秒~30分钟,预焙后的膜厚优选为0.1~15μm。
预焙后,使用步进曝光装置、镜面投射曝光机(Mirror ProjectionMask Alighner)(MPA)、平行光曝光机(Parallel Light Mask Aligner)(PLA)等紫外可见曝光机,通过所期望的掩模按10~4000J/m2左右(换算为波长365nm曝光量)进行图案形成曝光。另外,本发明的感光性硅氧烷组合物,优选采用PLA进行曝光时的感光度为100~4000J/m2。感光度低于4000J/m2时,由于图案形成时的放射线曝光时间增长所以生产性降低,或由于放射线曝光量增多所以来自基底基板的反射量增多、图案形状变差。
上述采用PLA进行图案形成曝光时的感光度,例如可以通过以下方法求得。使用旋涂机(spin coater)以任意的旋转数将组合物旋涂于硅片上,使用热板在115℃下预焙2分钟,制作膜厚4μm的膜。使用PLA(佳能(株)制PLA-501F),将制作的膜在超高压水银灯下通过感光度测定用的灰色标度掩模曝光后,使用自动显影装置(泷泽产业(株)制AD-2000)在2.38重量%四甲基氢氧化铵水溶液中混拌显影任意时间,然后用水漂洗30秒。在形成的图案中,求出将10μm的线和间隙图案以1比1的宽度进行析像的曝光量,作为感光度。
图案形成曝光后,可以通过显影溶解曝光部,得到正型的图案。作为显影方法,优选采用喷淋、浸渍、混拌等方法于显影剂中浸渍5秒~10分钟。作为显影剂,可以使用公知的碱性显影剂。作为具体例,可以举出含有1种或2种以上下述物质的水溶液等,所述物质为碱金属的氢氧化物、碳酸盐、磷酸盐、硅酸盐、硼酸盐等无机碱、2-二乙氨基乙醇、单乙醇胺、二乙醇胺等胺类、四甲基氢氧化铵、胆碱等季铵盐。
显影后,优选用水进行漂洗,然后还可以在50~150℃的范围内进行干燥烤焙。
之后,优选进行漂白曝光。通过进行漂白曝光,膜中残留的未反应的重氮醌化合物光解,膜的光透明性进一步提高。作为漂白曝光的方法,使用PLA等紫外可见曝光机,以100~4000J/m2左右(换算为波长365nm曝光量)进行全面曝光。
之后,用热板、烘箱等加热装置在150~450℃的范围内将该膜热固化1小时左右。析像度优选为10μm以下。
本发明的感光性硅氧烷组合物可形成在波长400nm下每3μm膜厚的透过率为95%以上的固化膜,更优选具有98%以上的透过率。光透过率低于95%时,作为液晶显示元件的TFT基板用平坦化膜使用时,背光源的光通过时引起色变化,白色显示中带有黄色感。
上述在波长400nm下的每3μm膜厚的透过率由以下方法求得。使用旋涂机以任意的旋转数将组合物旋涂于TEMPAX玻璃板上,使用热板在115℃下预焙2分钟。之后,作为漂白曝光,使用PLA在超高压水银灯下以6000J/m2(换算为波长365nm曝光量)对膜的整个表面进行曝光,使用烘箱在空气中于250℃下热固化1小时制作固化膜。使用(株)岛津制作所制MultiSpec-1500测定所得固化膜的紫外可见吸收光谱,求出每3μm膜厚在波长400nm下的透过率。
该固化膜优选用于显示元件中的TFT用平坦化膜、半导体元件中的层间绝缘膜、或光导波路中的芯片及复合钢材等。
本发明的元件可以举出显示元件、半导体元件或光导波路材料。另外,本发明的元件,由于具有上述本发明的高析像度、高硬度、高透明性、高耐热性的固化膜,所以用作TFT用平坦化膜的液晶显示器及有机EL显示元件具有特别优异的画面鲜明度和可靠性。
实施例
以下使用其实施例说明本发明,但本发明的方案并不限于这些实施例。另外在实施例等中使用的化合物中,使用简称的化合物如下所示。
DAA:二丙酮醇
EDM:二甘醇乙基甲基醚
HPE:2-羟基丙酸乙酯
GBL:γ-丁内酯
SiDA:1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷。
合成例1聚硅氧烷溶液(i)的合成
在500mL的三颈瓶中装入74.91g(0.65mol)甲基三甲氧基硅烷、69.41g(0.35mol)苯基三甲氧基硅烷、150.36g二丙酮醇(DAA),在室温下一边搅拌一边经10分钟添加在55.8g水中溶解有磷酸0.338g(相对于装入的单体为0.2重量%)的磷酸水溶液。之后,将烧瓶浸渍在70℃的油浴中搅拌1小时,然后经30分钟将油浴升温至115℃。升温开始1小时后溶液的内温达到100℃,自此开始加热搅拌2小时(内温为100~110℃)。反应中作为副产物的甲醇、水共馏出115g。向所得的聚硅氧烷的DAA溶液中,加入DAA使聚合物浓度为43重量%,得到聚硅氧烷溶液(i)。所得的聚合物的重均分子量(Mw)为6000,苯基的含量相对于Si原子为35%。聚合物的重均分子量是使用GPC(凝胶渗透色谱法)(展开溶剂:四氢呋喃、展开速度:0.4ml/分钟)以聚苯乙烯换算进行测定得到的。苯基的含有率可以通过测定聚硅氧烷的29Si-核磁共振谱,根据其苯基键合的Si的峰面积和苯基未键合的Si的峰面积的比进行测定。
合成例2聚硅氧烷溶液(ii)的合成
在500mL的三颈瓶中装入63.39g(0.55mol)甲基三甲氧基硅烷、69.41g(0.35mol)苯基三甲氧基硅烷、24.64g(0.1mol)2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、150.36g DAA,在室温下一边搅拌一边经10分钟添加在55.8g水中溶解有磷酸0.338g(相对于装入的单体为0.2重量%)的磷酸水溶液。然后,将烧瓶浸渍在70℃的油浴中搅拌1小时,然后经30分钟将油浴升温至115℃。升温开始1小时后溶液的内温达到100℃,自此开始加热搅拌2小时(内温为100~110℃)。反应中作为副产物的甲醇、水共馏出115g。在所得的聚硅氧烷的DAA溶液中,加入DAA使聚合物浓度为43重量%,得到聚硅氧烷溶液(ii)。需要说明的是,所得的聚合物的重均分子量(Mw)为5000,苯基的含量相对于Si原子为35%。
合成例3聚硅氧烷溶液(iii)的合成
将23.84g(0.175摩尔)甲基三甲氧基硅烷、99.15g(0.5摩尔)苯基三甲氧基硅烷、12.32g(0.05摩尔)2-(3,4-环氧环己基)三甲氧基硅烷、62.58g(以硅烷原子数计为27.5摩尔)二氧化硅微粒DAA溶剂分散液Quartron PL-2L-DAA(扶桑化学工业(株)制:固态成分26.4重量%)、209.47g DAA装入500mL的三颈瓶中,在室温下一边搅拌一边经30分钟添加在40.05g水中溶解有0.181g磷酸的磷酸水溶液。然后,将烧瓶浸渍在40℃的油浴中搅拌30分钟,然后经30分钟将油浴升温至115℃。升温开始1小时后溶液的内温达到100℃,自此开始加热搅拌45分钟(内温为100~110℃)。反应中作为副产物的甲醇、水共馏出89g。在所得的聚硅氧烷的DAA溶液中,加入DAA使聚合物浓度为43重量%,得到聚硅氧烷溶液(iii)。所得的聚合物的重均分子量(Mw)为5500,苯基的含量相对于Si原子为50摩尔%。
合成例4重氮醌化合物(iv)的合成
在干燥氮气流下,使21.23g(0.05mol)TrisP-PA(商品名、本州化学工业(株)制)和37.62g(0.14mol)二叠氮基萘醌-5-磺酰氯溶解于450g 1,4-二氧杂环己烷中,使其为室温。在保持体系内不升至35℃以上的状态下向其中滴入混合有50g 1,4-二氧杂环己烷的15.58g(0.154mol)三乙胺。滴入后在30℃下搅拌2小时。过滤三乙胺盐,将滤液投入水中。然后过滤并收集析出的沉淀。用真空干燥机使该沉淀干燥,得到酯化率93%的下述结构的重氮醌化合物(iv)。
重氮醌化合物(iv)
合成例5重氮醌化合物(v)的合成
在干燥氮气流下,使15.32g(0.05mol)TrisP-HPA(商品名、本州化学工业(株)制)和30.9g(0.115mol)二叠氮基萘醌-5-磺酰氯溶解于450g 1,4-二氧杂环己烷中,使其为室温。在保持体系内不升至35℃以上的状态下向其中滴入混合有50g 1,4二氧杂环己烷的13.03g(0.127mol)三乙胺。滴入后在30℃下搅拌2小时。过滤三乙胺盐,将滤液投入水中。之后,过滤并收集析出的沉淀。用真空干燥机干燥该沉淀,得到酯化率93%的下述结构的重氮醌化合物(v)。
重氮醌化合物(v)
合成例6酰亚胺基硅烷化合物(vi)的合成
在40g GBL中加入32.84g(160mmol)异氰酸丙酯基三甲氧基硅烷,搅拌使其溶解。加入17.93g(80mmol)氢化苯均四酸二酐在室温下搅拌片刻后,在140℃下搅拌2小时。用GBL稀释所得的溶液使固态成分浓度为20%,得到下述结构表示的酰亚胺基硅烷化合物(vi)溶液。
合成例7酰亚胺基硅烷化合物(vii)的合成
在40g GBL中加入34.46g(160mmol)异氰酸丙酯基二乙基乙氧基硅烷,搅拌使其溶解。加入24.82g(80mmol)4,4’-氧双邻苯二甲酸二酐在室温下搅拌片刻后,在140℃下搅拌2小时。用GBL稀释所得的溶液使固态成分浓度为20%,得到下述结构表示的酰亚胺基硅烷化合物(vii)溶液。
合成例8酰亚胺基硅烷化合物(viii)的合成
在40g GBL中加入25.17g(160mmol)异氰酸丙酯基三甲基硅烷,搅拌使其溶解。加入15.69g(80mmol)1,2,3,4-环丁烷四甲酸二酐,在室温下搅拌片刻后,在160℃下搅拌2小时。用GBL稀释所得的溶液使固态成分浓度为20%,得到下述结构表示的酰亚胺基硅烷化合物(viii)溶液。
合成例9酰亚胺基硅烷化合物(ix)的合成
在40g GBL中加入19.79g(80mmol)异氰酸丙酯基三乙氧基硅烷和16.42g(80mmol)异氰酸丙酯基三甲氧基硅烷,搅拌使其溶解。加入24.02g(80mmol)RIKACID BT-100(商品名、新日本理化(株)公司制)在室温下搅拌片刻后,在160℃下搅拌2小时。用GBL稀释所得的溶液使固态成分浓度为20%,得到下述结构表示的酰亚胺基硅烷化合物(ix)溶液。
合成例10芳香族双酰亚胺基低聚物(x)的合成
在配备搅拌器、回流冷凝管及氮导入管的容器中,装入32.58g(220mmol)苯二甲酸酐、1.39g γ-甲基吡啶、130.3g N-甲基-2-吡咯烷酮(以下简称为NMP),向其中滴入在99.4g NMP中溶解有24.8g(100mmol)SiDA的溶液,在氮气、氮气氛下搅拌2小时。之后,装入40.8g(400mmol)乙酸酐,在氮气氛下一边搅拌一边加热升温至70℃,在70℃反应4小时。反应结束后冷却至室温,投入约2000ml的水中,得到43.24g双酰亚胺基粉末。测定该双酰亚胺基粉末的红外吸收光谱,于1720cm-1、1780cm-1处确认有酰亚胺基环的特征吸收。将所得的双酰亚胺基粉末溶解于GBL中使固态成分浓度为20%,得到下述结构表示的芳香族酰亚胺基低聚物(x)溶液。
合成例11含硅聚酰亚胺前体化合物(xi)的合成
在40g GBL中加入35.42g(160mmol)氨基丙基三乙氧基硅烷搅拌使其溶解。加入24.82g(80mmol)4,4’-氧双邻苯二甲酸二酐在室温下搅拌片刻后,在40℃下搅拌2小时。用GBL稀释所得的溶液使固态成分浓度为20%,得到下述结构表示的含硅聚酰亚胺前体化合物(xi)溶液。
合成例12丙烯酸树脂溶液(xii)的合成
将5g 2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)、200g二甘醇乙基甲基醚(EDM)装入500mL的三颈瓶中。继续装入25g苯乙烯、20g甲基丙烯酸、45g甲基丙烯酸缩水甘油酯、10g三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基甲基丙烯酸酯,在室温下搅拌片刻后,将烧瓶内进行氮置换。之后,将烧瓶浸渍于70℃的油浴中,加热搅拌5小时。在所得的丙烯酸树脂的EDM溶液中,进一步加入EDM使聚合物浓度为43重量%,得到丙烯酸树脂溶液(xii)。需要说明的是,所得的聚合物的重均分子量(Mw)为15000。
合成例13酚醛清漆树脂的溶液(xiii)的合成
在装有冷却管和搅拌装置的2L的可拆式烧瓶中,加入172.8g(1.6mol)间甲酚、36.6g(0.3摩尔)2,3-二甲基苯酚、12.2g(0.1mol)3,4-二甲基苯酚、12.6g 37重量%甲醛水溶液(甲醛:1.5mol)、12.6g(0.1mol)草酸2水合物及554g甲基异丁基酮,搅拌30分钟后,静置1小时。通过倾析除去分离为2层的上层,加入2-羟基丙酸乙酯(HPE),通过减压浓缩除去残留的甲基异丁基酮、水,得到酚醛清漆树脂的HPE溶液。在所得的酚醛清漆树脂的HPE溶液中,加入HPE使聚合物浓度为43重量%,得到酚醛清漆树脂的HPE溶液(xiii)。
另外实施例等中使用的化合物的结构如下所示。
Epikote 828 NIKALAC MX-270 苄基-4-羟基苯基甲基锍
三氟甲磺酸盐(BHPMT)
合成例14酰亚胺基硅烷化合物(vi-2)的合成
在40g GBL中加入32.84g(160mmol)异氰酸丙酯基三甲氧基硅烷搅拌使其溶解。加入23.70g(160mmol)邻苯二甲酸酐,在室温下搅拌片刻后,在140℃下搅拌2小时。用GBL稀释所得的溶液使固态成分浓度为20%,得到下述结构表示的酰亚胺基硅烷化合物(vi-2)溶液。
合成例15酰亚胺基硅烷化合物(vii-2)的合成
在40g GBL中加入34.46g(160mmol)异氰酸丙酯基二乙基乙氧基硅烷搅拌使其溶解。加入18.26g(160mmol)戊二酸酐,在室温下搅拌片刻后,在60℃下搅拌2小时。在140℃下搅拌2小时。用GBL稀释所得的溶液使固态成分浓度为20%,得到下述结构表示的酰亚胺基硅烷化合物(vii-2)溶液。
合成例16酰亚胺基硅烷化合物(viii-2)的合成
在400g二丙酮醇中加入35.42g(160mmol)氨基丙基三乙氧基硅烷和16.01g(160mmol)琥珀酸酐,在室温下搅拌片刻后,在60℃下搅拌2小时。之后,升温至160℃,一边使二丙酮醇和水共沸一边使其反应6小时。
用二丙酮醇稀释所得的溶液使固态成分浓度为20%,得到下述结构表示的酰亚胺基硅烷化合物(viii-2)溶液。
合成例17酰亚胺基硅烷化合物(vi-3)的合成
在400g丙二醇单甲醚中加入41.97g(160mmol)3-三甲氧基甲硅烷基丙基琥珀酸酸酐和11.70g(160mmol)叔丁胺,在室温下搅拌片刻后,在60℃下搅拌2小时。之后,升温至140℃,一边使丙二醇单甲醚和水共沸一边使其反应6小时。
用二丙酮醇稀释所得的溶液使固态成分浓度为20%,得到下述结构表示的酰亚胺基硅烷化合物(vi-3)溶液。
合成例18酰亚胺基硅烷化合物(vii-3)的合成
在400g二丙酮醇中加入23.71g(80mmol)2-三甲氧基甲硅烷基乙基邻苯二甲酸酐和4.89g(80mmol)单乙醇胺,在室温下搅拌片刻后,在60℃下搅拌2小时。之后,升温至140℃,一边使丙二醇单甲醚和水共沸一边使其反应6小时。
用二丙酮醇稀释所得的溶液使固态成分浓度为20%,得到下述结构表示的酰亚胺基硅烷化合物(vii-3)溶液。
合成例19酰亚胺基硅烷化合物(viii-3)的合成
在400g丙二醇单甲醚乙酸酯中,加入20.99g(80mmol)3-三甲氧基甲硅烷基丙基琥珀酸酐和7.45g(80mmol)苯胺,在室温下搅拌片刻后,在60℃下搅拌2小时。之后,升温至160℃,一边使丙二醇单甲醚和水共沸,一边使其反应6小时。
用二丙酮醇稀释所得的溶液使固态成分浓度为20%,得到下述结构表示的酰亚胺基硅烷化合物(viii-3)溶液。
实施例1
在黄色灯下使0.333g(8重量份)重氮醌化合物(iv)、0.095g(2重量份)苄基-4-羟基苯基甲基锍三氟甲磺酸(三新化学工业(株)制)、0.095g(2重量份)“NIKALAC”MX-270(商品名、三和化学(株)制)溶解于0.403g DAA、2.498g GBL中,使组合物全部的DAA/γ-丁内酯(GBL)的重量比为70/30,加入酰亚胺基硅烷化合物(vi)0.476g(换算为固态成分换算为2重量份)、聚硅氧烷溶液(i)11.08g(相当于100重量份聚硅氧烷)、作为有机硅类表面活性剂的BYK-333(日本毕克化学(株)制)0.008g(相当于相对于组合物总量浓度为50ppm)搅拌。然后用0.45μm的过滤器进行过滤,得到感光性硅氧烷组合物。将所得的组合物作为组合物1。
使用旋涂机(Mikasa(株)制1H-360S)以任意的旋转数将制作的组合物1旋涂于TEMPAX玻璃板(AGC Techno Glass Co.,Ltd.(株)制)及硅片后,使用热板(大日本Screen制造(株)制SCW-636)在100℃下预焙2分钟,制作膜厚4μm的预焙膜。采用平行光光刻机(以下称为PLA)(佳能(株)制PLA-501F),使用灰色标度掩模对制作得到的预焙膜以最大i线曝光量按20至2000J/m2照射g线+h线+i线(具有约350nm~450nm的波长的光)。需要说明的是,所谓灰色标度掩模,是指通过从掩模上以2000J/m2进行曝光、能够从1%(20J/m2)至100%(2000J/m2)逐步地对掩模下进行一气性曝光的掩模。之后,使用自动显影装置(AD-2000、泷泽产业(株)制)用作为2.38wt%四甲基氢氧化铵水溶液的ELM-D(三菱瓦斯化学(株)制)喷淋显影80秒,接下来用水漂洗30秒。之后,作为漂白曝光,使用PLA-501F(佳能(株)制)在超高压水银灯下以6000J/m2(换算为波长365nm的曝光量)对整个膜进行曝光。之后,使用热板(大日本Screen制造(株)制SCW-636)在90℃下预烘(soft bake)2分钟,接下来使用烘箱(爱斯佩克(株)制IHPS-222)在空气中于220℃下固化1小时制作固化膜。所得的固化膜形成带有图案的固化膜。实施例1~8的组成示于表1,评价结果示于表2。按照以下方法进行表中的评价。需要说明的是,下述(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(8)的评价中,使用硅片作为基板,(6)、(7)的评价中使用TEMPAX玻璃板作为基板。
(1)膜厚测定
使用大日本Screen制造(株)制Lambda Ace STM-602,在折射率1.50下测定预焙膜及固化膜的厚度。
(2)成膜率
成膜率如下算出,将组合物涂布在硅片上,在100℃的热板上预焙120秒后进行显影,将预焙后的膜厚设为(I)、显影后的未曝光部膜厚设为(II)时,如下计算:
成膜率(%)=(II)×100/(I)
(3)感光度
将曝光、显影后以1比1的幅度形成10μm的线和间隙图案的曝光量(以下,将其称为最适曝光量)作为感光度。
(4)析像度
将最适曝光量中的显影后得到的最小图案尺寸作为显影后析像度,将固化后的最小图案尺寸作为固化后析像度。
(5)固化收缩率
固化收缩率如下算出,将组合物涂布在硅片上,在100℃的热板上预焙120秒,然后显影,以6000J/m2进行漂白曝光,于90℃下预烘2分钟后,在220℃下固化1小时得到固化膜,将显影后的未曝光部膜厚设为(I)、固化后的未曝光部膜厚设为(II)时,如下计算:
成膜率(%)={1-(II)/(I)}×100。
(6)光透过率的测定
使用MultiSpec-1500((株)岛津制作所制),首先只测定TEMPAX玻璃板,将其紫外可见吸收光谱作为对照。然后如上所述将在TEMPAX玻璃上形成的各预焙膜用2.38wt%四甲基铵水溶液在23℃下喷淋显影60秒,用PLA(PLA-501F、佳能(株)制)以i线换算为6000J/m2进行照射。在热板上于90℃下预烘2分钟,进而用烘箱在220℃下固化1小时,在玻璃上形成固化膜。将其作为样品,使用样品在单光束下测定,求出每3μm在波长400nm下的光透过率,基于对照值,算出固化膜的透过率。
(7)粘合性的评价
在TEMPAX玻璃板上涂布组合物,进行预焙、曝光、固化处理,形成薄膜。基于JIS K5400 8.5.2(1990)网格胶带法进行测定。在TEMPAX玻璃板上的薄膜表面上,用割刀以1mm间隔割划出相互垂直的纵横各11根平行直线并使其到达玻璃板的底材,制作100个1mm×1mm的网格。在切割后的薄膜表面贴上玻璃纸粘合胶带(宽度=18mm、粘结力=3.7N/10mm),用橡皮(JIS S6050合格品)涂擦使其密合,握住胶带的一端,与板保持直角地瞬间剥离,通过肉眼观察来评价此时网格的残留数。
(8)耐溶剂性
将在硅片上形成的带有图案的固化膜于80℃下在单乙醇胺/二甲基亚砜=70/30(重量比)中浸渍10分钟,然后纯水漂洗5分钟,通过吹入氮来除去水。使用Lambda Ace STM-602(大日本Screen制造(株)制),通过肉眼观察评价40μm的选出的方形图案的4个边缘部(自各角的顶点开始为半径1μm以内)在浸渍前后是否产生裂纹,将在4个边缘部中确认到的裂纹的总条数作为耐溶剂性的指标。
实施例2
将聚硅氧烷(i)改为聚硅氧烷(ii),使用10重量份重氮醌化合物(iv),将酰亚胺基硅烷化合物(vi)改为酰亚胺基硅烷化合物(vii),不使用苄基-4-羟基苯基甲基锍三氟甲磺酸盐及“NIKALAC”MX-270,除此之外与实施例1同样地进行,得到组合物2。各评价结果示于表2。
实施例3
将聚硅氧烷(i)改为以Si原子计共聚有27.5mol%的二氧化硅微粒PL-2L-DAA的聚硅氧烷(iii),使用4重量份重氮醌化合物(iv),将2重量份酰亚胺基硅烷化合物(vi)改为8重量份酰亚胺基硅烷化合物(viii),不使用苄基-4-羟基苯基甲基锍三氟甲磺酸盐及“NIKALAC”MX-270,除此之外与实施例1同样地进行,得到组合物3。各评价结果示于表2。
实施例4
在聚硅氧烷(i)中加入二氧化硅微粒DAA溶剂分散液QuartronPL-2L-DAA(扶桑化学工业(株)制:固态成分26.4重量%)使以Si原子计为27.5mol%,使用8重量份重氮醌化合物(v),将2重量份酰亚胺基硅烷化合物(vi)改为9重量份酰亚胺基硅烷化合物(ix),不使用“NIKALAC”MX-270,除此之外与实施例1同样地进行,得到组合物4。各评价结果示于表2。
实施例5
将重氮醌化合物(iv)改为重氮醌化合物(v),2重量份酰亚胺基硅烷化合物(vii)改为0.5重量份酰亚胺基硅烷化合物(vi),除此之外与实施例2同样地进行,得到组合物5。各评价结果示于表2。
实施例6
将0.476g(以固态成分换算为2重量份)酰亚胺基硅烷化合物(vi)改为2.856g(以固态成分换算为12重量份),除此之外与实施例1同样地进行,得到组合物6。各评价结果示于表2。
实施例7
将0.476g(以固态成分换算为2重量份)酰亚胺基硅烷化合物(vi)换为0.019g(以固态成分换算为0.08重量份),除此之外与实施例1同样地进行,得到组合物7。各评价结果示于表2。
实施例8
在具有100nm氮化硅膜作为钝化膜的TFT基板上,涂布组合物1的感光性硅氧烷组合物,通过上述固化膜形成方法与漏电极的共用布线对置在形成保持电容的部分上形成接触孔。将该固化膜作为掩模对钝化膜进行干蚀刻,使漏电极暴露。接下来在其表面上通过溅射蒸镀法形成厚130nm的ITO透明电极膜,在该ITO透明电极膜上涂布光致抗蚀剂,采用通常的光刻法进行曝光·显影,由此形成图案,湿蚀刻(wet etching)除去ITO的不需要部分,之后,将光致抗蚀剂在作为碱性溶剂的单乙醇胺/二甲基亚砜=70/30(重量比)中于80℃下浸渍10分钟,然后纯水漂洗5分钟,通过吹入氮来除去水,由此制成形成有100μm间距的条纹状的图案的ITO像素电极,结果可得到感光性硅氧烷组合物的固化膜与钝化膜及ITO的密合性良好、因固化收缩性低使得平坦性及透明性高、不产生裂纹的良好的元件。
实施例9
除使用组合物2的感光性硅氧烷组合物之外,与实施例8同样地操作,制作TFT元件,结果可以得到感光性硅氧烷组合物的固化膜与钝化膜及ITO的密合性良好、因固化收缩性低使得平坦性及透明性高、不产生裂纹的良好的元件。
实施例10
除使用组合物3的感光性硅氧烷组合物之外,与实施例8同样地操作,制作TFT元件,结果可以得到感光性硅氧烷组合物的固化膜与钝化膜及ITO的密合性良好、因固化收缩性低使得平坦性及透明性高、不产生裂纹的良好的元件。
实施例11
除使用组合物4的感光性硅氧烷组合物之外,与实施例8同样地操作,制作TFT元件,结果可以得到感光性硅氧烷组合物的固化膜与钝化膜及ITO的密合性良好、因固化收缩性低使得平坦性及透明性高、不产生裂纹的良好的元件。
实施例12
除使用组合物5的感光性硅氧烷组合物之外,与实施例8同样地操作,制作TFT元件,结果可以得到感光性硅氧烷组合物的固化膜与钝化膜及ITO的密合性良好、因固化收缩性低使得平坦性及透明性高、不产生裂纹的良好的元件。
实施例13
除将2重量份酰亚胺基硅烷化合物(vii)改为5重量份酰亚胺基硅烷化合物(vii-2)之外,与实施例2同样地进行,得到组合物16。各评价结果示于表2。
实施例14
除将8重量份酰亚胺基硅烷化合物(viii)改为2重量份酰亚胺基硅烷化合物(viii-2)之外,与实施例3同样地操作,得到组合物17。各评价结果示于表2。
实施例15
除将2重量份酰亚胺基硅烷化合物(vi)改为2重量份酰亚胺基硅烷化合物(vi-3)之外,与实施例1同样地进行,得到组合物18。各评价结果示于表2。
实施例16
除将2重量份酰亚胺基硅烷化合物(vii)改为4重量份酰亚胺基硅烷化合物(vii-3)之外,与实施例2同样地进行,得到组合物19。各评价结果示于表2。
实施例17
除将8重量份酰亚胺基硅烷化合物(viii)改为0.5重量份酰亚胺基硅烷化合物(viii-3)之外,与实施例3同样地操作,得到组合物20。各评价结果示于表2。
实施例18
除使用组合物17的感光性硅氧烷组合物之外,与实施例8同样地操作,制作TFT元件,结果可以得到感光性硅氧烷组合物的固化膜与钝化膜及ITO的密合性良好、因固化收缩性低使得平坦性及透明性高、不产生裂纹的良好的元件。
实施例19
除使用组合物18的感光性硅氧烷组合物之外,与实施例8同样地操作,制作TFT元件,结果可以得到感光性硅氧烷组合物的固化膜与钝化膜及ITO的密合性良好、因固化收缩性低使得平坦性及透明性高、不产生裂纹的优良的元件。
实施例20
除使用组合物19的感光性硅氧烷组合物之外,与实施例8同样地操作,制作TFT元件,结果可以得到感光性硅氧烷组合物的固化膜与钝化膜及ITO的密合性良好、因固化收缩性低使得平坦性及透明性高、不产生裂纹的良好的元件。
实施例21
除使用组合物20的感光性硅氧烷组合物之外,与实施例8同样地操作,制作TFT元件,结果可以得到感光性硅氧烷组合物的固化膜与钝化膜及ITO的密合性良好、因固化收缩性低使得平坦性及透明性高、不产生裂纹的良好的元件。
比较例1
除不使用酰亚胺基硅烷化合物(vi)之外,与实施例2同样地进行,得到组合物8。各评价结果示于表2。
比较例2
除将2重量份酰亚胺基硅烷化合物(vi)改为5重量份芳香族双酰亚胺基低聚物(x)之外,与实施例1同样地进行,得到组合物9。各评价结果示于表2。
比较例3
除了将2重量份酰亚胺基硅烷化合物(vi)改为10重量份含硅聚酰亚胺前体化合物(xi)之外,与实施例1同样地进行,得到组合物10。各评价结果示于表2。
比较例4
除了将2重量份酰亚胺基硅烷化合物(vi)改为1重量份β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷(信越化学工业(株)公司制、商品名:KBM-303)之外,与实施例1同样地进行,得到组合物11。各评价结果示于表2。
比较例5
在黄色灯下使2.64g(30重量份)重氮醌化合物(iv)、0.88g(10重量份)Epikote828(日本环氧树脂(株)制)溶解于5.94g EDM中。加入丙烯酸树脂溶液(xii)20.52g(相当于100重量份丙烯酸树脂)、BYK-333(日本毕克化学(株)制)0.0015g(与相对于组合物总量为50ppm浓度相当)搅拌。接下来用0.45μm的过滤器进行过滤,将所得的组合物作为组合物12。
比较例6
在黄色灯下使0.965g(10重量份)重氮醌化合物(iv)溶解于6.58g HPE中。加入酚醛清漆树脂溶液(xiii)22.44g(相当于100重量份酚醛清漆树脂部)、BYK-333(日本毕克化学(株)制)0.0015g(与相对于组合物总量为50ppm浓度相当)搅拌。然后用0.45μm的过滤器进行过滤,将所得的组合物作为组合物13。
比较例7
在黄色灯下使2.64g(30重量份)重氮醌化合物(iv)、0.88g(10重量份)Epikote828(日本环氧树脂(株)制)、0.476g(以固态成分换算为2重量份)酰亚胺基硅烷化合物(vi)溶解于5.94g EDM中。加入丙烯酸树脂溶液(xii)20.52g(相当于100重量份丙烯酸树脂)、BYK-333(日本毕克化学(株)制)0.0015g(与相对于组合物总量为50ppm浓度相当)搅拌。然后用0.45μm的过滤器进行过滤,将所得的组合物作为组合物14。
比较例8
在黄色灯下使0.965g(10重量份)重氮醌化合物(iv)和0.476g(换算为固态成分为2重量份)酰亚胺基硅烷化合物(vii)溶解于6.58g HPE中。加入酚醛清漆树脂溶液(xiii)22.44g(相当于100重量份酚醛清漆树脂部)、BYK-333(日本毕克化学(株)制)0.0015g(与相当于组合物总量为50ppm浓度相当)搅拌。然后用0.45μm的过滤器进行过滤,将所得的组合物作为组合物15。
比较例9
除使用组合物8的感光性硅氧烷组合物之外,与实施例8同样地操作,制作TFT元件,但固化膜中存在裂纹,不能得到没有缺陷的良好的元件。
比较例10
除使用组合物9的感光性硅氧烷组合物之外,与实施例8同样地操作,制作TFT元件,但固化膜中存在裂纹,不能得到没有缺陷的良好的元件。
比较例11
除使用组合物12的感光性丙烯酸组合物之外,与实施例8同样地操作,制作TFT元件,但存在粘合性及平坦性、透明性问题,并且固化膜中存在裂纹等,不能得到没有缺陷的良好的元件。
比较例12
除使用组合物15的感光性酚醛树脂组合物之外,与实施例8同样地操作,制作TFT元件,但存在平坦性及透明性问题,并且固化膜中存在裂纹等,不能得到没有缺陷的良好的元件。
比较例13
除了将2重量份酰亚胺基硅烷化合物(vi)改为7重量份酰亚胺基硅烷化合物(vi-2)之外,与比较例7同样地操作,得到组合物21。各评价结果示于表2。
比较例14
除了将2重量份酰亚胺基硅烷化合物(vii)改为0.5重量份酰亚胺基硅烷化合物(vii-2)之外,与比较例8同样地操作,得到组合物22。各评价结果示于表2。
比较例15
除了将2重量份酰亚胺基硅烷化合物(vi)改为2重量份酰亚胺基硅烷化合物(vi-3)之外,与比较例7同样地操作,得到组合物23。各评价结果示于表2。
比较例16
除了将2重量份酰亚胺基硅烷化合物(vii)改为5重量份酰亚胺基硅烷化合物(vii-3)之外,与与比较例8同样地操作,得到组合物24。各评价结果示于表2。
比较例17
除了使用组合物22的感光性酚醛树脂组合物之外,与实施例8同样地操作,制作TFT元件,但粘合性及平坦性、透明性存在问题,并且固化膜中存在裂纹等,不能得到没有缺陷的良好的元件。
比较例18
除使用组合物23的感光性丙烯酸组合物之外,与实施例8同样地操作,制作TFT元件,但平坦性及透明性存在问题,并且固化膜中存在裂纹等,不能得到没有缺陷的良好的元件。
产业上的可利用性
本发明可用作下述材料,即用于形成液晶显示元件及有机EL显示元件等的薄膜晶体管(TFT)基板用平坦化膜、半导体元件的层间绝缘膜或光导波路的芯片及复合钢材的材料。
Claims (5)
1、一种感光性硅氧烷组合物,含有(a)聚硅氧烷、(b)重氮醌化合物、(c)溶剂、(d)一种以上通式(1)~(3)表示的酰亚胺基硅烷化合物,
各R1可以分别相同或不同,表示碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、苯基、苯氧基或这些基团被取代而形成的有机基团;另外,R2和R4表示碳原子数1~10的2价有机基团,R3表示不含硅原子的碳原子数2~20的有机基团,其中,通式(1)中R3表示除苯基之外的有机基团,通式(2)中R3表示除脂环族基团之外的不含不饱和键的有机基团;Ra表示氢原子或不含硅原子的碳原子数1~20的有机基团。
2、如权利要求1所述的感光性硅氧烷组合物,其中,通式(1)~(3)表示的化合物(d)的总含量相对于聚硅氧烷为0.1~10重量%。
3、如权利要求1或2所述的感光性硅氧烷组合物,其中,(a)聚硅氧烷为共聚物,含有与所述聚硅氧烷的至少一部分化学键合的二氧化硅微粒。
4、一种固化膜,是将权利要求1~3中任一项所述的感光性硅氧烷组合物进行涂布·形成图案而得到的,所述固化膜在波长400nm处的每3μm膜厚的光透过率为95%以上。
5、一种具有权利要求4所述的固化膜的元件。
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Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH635828A5 (de) * | 1978-08-30 | 1983-04-29 | Ciba Geigy Ag | N-substituierte imide und bisimide. |
US5055549A (en) * | 1989-01-18 | 1991-10-08 | Chisso Corporation | Process for preparing photosensitive heat-resistant polymer |
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JP3449858B2 (ja) * | 1996-06-25 | 2003-09-22 | 住友ベークライト株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN102918460A (zh) * | 2010-06-09 | 2013-02-06 | 东丽株式会社 | 感光性硅氧烷组合物、由其形成的固化膜和具有固化膜的元件 |
CN102918460B (zh) * | 2010-06-09 | 2015-07-22 | 东丽株式会社 | 感光性硅氧烷组合物、由其形成的固化膜和具有固化膜的元件 |
CN103765254A (zh) * | 2011-08-29 | 2014-04-30 | 东丽株式会社 | 着色树脂组合物及树脂黑色矩阵基板 |
CN103765254B (zh) * | 2011-08-29 | 2016-04-06 | 东丽株式会社 | 着色树脂组合物及树脂黑色矩阵基板 |
CN104849962A (zh) * | 2014-02-18 | 2015-08-19 | 奇美实业股份有限公司 | 感光性聚硅氧烷组合物、保护膜及具有保护膜的元件 |
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