JP4962706B2 - 導電性粒子およびその製造方法 - Google Patents
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Description
これらの導電材料に用いられる導電性粒子は、優れた接続抵抗および接続信頼性が必要とされるため、母体となるポリマー粒子の粒子径の制御はもちろんのこと、粒子の硬度や弾性特性、圧縮変位後の変形回復率等の制御が重要になる。
例えば、特許文献1(特開昭62−185749号公報)、特許文献2(特開平1−225776号公報)には、基材微球体として、ポリフェニレンスルフィド粒子やフェノール樹脂粒子等を用いた導電性微球体が開示されている。
このような合成樹脂粒子を基材微球体として用いた導電性微球体は、圧縮変形後の変形回復性に乏しい。このため、この導電性微球体を使用して電極間の接続を行う際に、両電極に作用する圧縮荷重を取り除くと、当該導電性微球体と電極表面との界面にわずかなギャップが形成され、その結果、接触不良を起こす。
しかし、このような軟質基材の導電性粒子も、圧縮変形後の変形回復率が10%以下と小さく、しかも時間経過とともに復元力が低下する。このため、軟質基材の導電性粒子を電極間の接続に用いた場合においても、時間経過とともに接続抵抗が大きくなってしまい、接続信頼性に欠けるという問題がある。
すなわち、特許文献7には、内核と、これを被覆する、内核よりも柔らかい外層とからなる絶縁性粒子を、さらに導電材料で被覆した異方性導電接着剤用導電粒子が開示され、特許文献8(特開2003−208813号公報)には、芯材微粒子と、この表面に形成された樹脂被覆層とからなる樹脂微粒子を金属被覆層で覆った導電性微粒子が開示されている。
しかしながら、特許文献7,8の導電性粒子も、コア粒子(ポリマー粒子)が、もともと高圧縮変位に乏しいため、得られる導電性微粒子の高圧縮変位量およびその変形回復率も大きな効果はなく、結果的には接続抵抗および接続信頼性を向上させることは難しい。
また、外層をより厚くすると特許文献3のように軟質基材の物性が大きく作用してしまうため、耐熱性や耐溶剤性等導電性粒子に最低限必要な諸物性に不具合を生じてしまう。しかも、高圧縮変位時の変形回復率に乏しいため、外層でコア粒子を被覆しても導電性材料層との接着性向上効果は不十分である。
また、本発明は、めっき加工時で使用される強酸や強アルカリによるポリマーの物性低下が抑制された導電性粒子およびその製造方法を提供することを他の目的とする。
KX=(3/√2)・(SX -3/2)・(R-1/2)・FX [1]
〔式中、FXは導電性粒子のX%変位に必要な荷重(N)、SXは導電性粒子のX%変位における圧縮変形量(mm)、およびRは導電性粒子の粒子半径(mm)を表す。〕
導電性粒子の粒子直径の変位が50%のときの圧縮弾性変形特性K50が、20℃で100〜50000N/mm2であるとともに、導電性粒子の粒子直径の変位が50%のときの導電性粒子の粒子直径の回復率が、20℃で30%以上である導電性粒子が、母粒子の軟質高弾性特性を十分維持するとともに、上述した各種問題を生じない粒子であることを見出し、本発明を完成した。
1. ポリマー母粒子と、このポリマー母粒子を覆う導電層とを有する導電性粒子であって、当該導電性粒子の粒子直径の変位がX%における導電性粒子1個の圧縮弾性変形特性KXを下記式[1]で定義した場合、
KX=(3/√2)・(SX -3/2)・(R-1/2)・FX [1]
〔式中、FXは導電性粒子のX%変位に必要な荷重(N)、SXは導電性粒子のX%変位における圧縮変形量(mm)、およびRは導電性粒子の粒子半径(mm)を表す。〕
前記導電性粒子の粒子直径の変位が50%のときの圧縮弾性変形特性K50が、20℃で100〜50000N/mm2であるとともに、前記導電性粒子の粒子直径の変位が50%のときの導電性粒子の粒子直径の回復率が、20℃で30%以上であり、
前記導電性粒子の圧縮弾性変形特性KXを縦軸とし、圧縮変位を横軸として20℃での圧縮弾性変形特性KXと圧縮変位との関係を示したグラフにおいて、前記導電性粒子の粒子直径が10%変位したときの圧縮弾性変形特性K10を基準点とし、この基準点を通り、かつ、前記縦軸に直交する直線を引き、この直線と前記グラフとの前記基準点とは異なる交点をKP点とした場合、このKP点での圧縮変位Pが40%以上であることを特徴とする導電性粒子、
2. 圧縮変位が55%以下の範囲において、破壊点、または圧縮変形率が急激に増加する変曲点を有しない1の導電性粒子、
3. 前記式[1]において、粒子直径が20%変位したときの圧縮弾性変形特性K20と粒子直径が30%変位したときの圧縮弾性変形特性K30とが、K20≧K30を満たす1または2の導電性粒子、
4. 前記ポリマー母粒子の粒子直径の変位がX%におけるポリマー母粒子1個の圧縮弾性変形特性K BX を下記式[2]で定義した場合、
K BX =(3/√2)・(S BX -3/2 )・(R B -1/2 )・F BX [2]
〔式中、F BX はポリマー母粒子のX%変位に必要な荷重(N)、S BX はポリマー母粒子のX%変位における圧縮変形量(mm)、およびR B はポリマー母粒子の粒子半径(mm)を表す。〕
前記ポリマー母粒子の粒子直径の変位が60%のときの圧縮弾性変形特性K B60 が、20℃で100〜50000N/mm 2 であるとともに、前記ポリマー母粒子の粒子直径の変位が60%のときのポリマー母粒子の粒子直径の回復率が、20℃で20%以上である1〜3のいずれかの導電性粒子、
5. 前記ポリマー母粒子が、コア粒子と、このコア粒子の表面に形成されたポリマー被覆層とからなる1〜4のいずれかの導電性粒子、
6. さらに、前記コア粒子の粒子直径の変位が10%における粒子1個の圧縮弾性変形特性KC10と、前記ポリマー母粒子の粒子直径の変位が10%における粒子1個の圧縮弾性変形特性KB10とが、下記式[3]を満たす5の導電性粒子、
KC10>KB10 [3]
7. 前記ポリマー被覆層が、疎水性樹脂からなる層である5または6の導電性粒子、
8. 前記疎水性樹脂が、スチレン系樹脂である7の導電性粒子、
9. 前記コア粒子が、2個以上の不飽和二重結合を有する単量体を35質量%以上用いて得られた5〜8のいずれかの導電性粒子、
10. 前記2個以上の不飽和二重結合を有する単量体が、ジビニルベンゼンおよび多官能(メタ)アクリル酸エステル系モノマーから選ばれる少なくとも1種を含む9の導電性粒子、
11. 前記多官能(メタ)アクリル酸エステル系モノマーが、ジ(メタ)アクリル酸エステル系モノマーから選ばれる少なくとも1種を含む10の導電性粒子、
12. さらに、前記2個以上の不飽和二重結合を有する単量体の他に、親水性官能基または活性水素基を有する不飽和単量体を3質量%以上用いて得られた9〜11のいずれかの導電性粒子、
13. 前記親水性官能基または活性水素基を有する不飽和単量体が、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基およびアルキレンオキサイド基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する単量体である12の導電性粒子、
14. 前記コア粒子が、多官能(メタ)アクリル酸エステル系モノマーから選ばれる少なくとも1種を含む2個以上の不飽和二重結合を有する単量体を35質量%以上含む原料モノマーを、この原料モノマーは溶解するが生成する粒子は溶解しない媒体中で溶液重合により作製された9〜13のいずれかの導電性粒子、
15. 多官能(メタ)アクリル酸エステル系モノマーから選ばれる少なくとも1種を含む2個以上の不飽和二重結合を有する単量体を35質量%以上含む原料モノマーを、この原料モノマーは溶解するが生成する粒子は溶解しない媒体中で溶液重合してコア粒子を作製し、このコア粒子の表面にポリマー被覆層を形成してポリマー母粒子を作製し、次いでこのポリマー母粒子の表面に導電層を形成することを特徴とする導電性粒子の製造方法、
16. 1〜14のいずれかの導電性粒子と、樹脂とを含む樹脂組成物、
17. 1〜14のいずれかの導電性粒子と、接着性樹脂とを含む導電性接着剤
を提供する。
また、本発明の導電性粒子を構成するポリマー母粒子を、コア粒子と、このコア粒子の表面に形成されたポリマー被覆層とからなるものとすることで、例えば、めっき処理時に用いられる強酸性・強アルカリ性媒体によるコア粒子の浸食を防止できる結果、めっき処理後のポリマー母粒子の物性低下を抑えることができる。
本発明の導電性粒子は、特に優れた接続抵抗および接続信頼性を有しているため、マイクロ素子実装用導電性接着剤、異方導電性接着剤、導電接続構造体等における導電材料として好適である。
本発明に係る導電性粒子は、ポリマー母粒子と、このポリマー母粒子を覆う導電層とを有する導電性粒子であって、当該導電性粒子の粒子直径の変位がX%における導電性粒子1個の圧縮弾性変形特性KXを下記式[1]で定義した場合、
KX=(3/√2)・(SX -3/2)・(R-1/2)・FX [1]
〔式中、FXは導電性粒子のX%変位に必要な荷重(N)、SXは導電性粒子のX%変位における圧縮変形量(mm)、およびRは導電性粒子の粒子半径(mm)を表す。〕
導電性粒子の粒子直径の変位が50%のときの圧縮弾性変形特性K50が、20℃で100〜50000N/mm2であるとともに、導電性粒子の粒子直径の変位が50%のときの導電性粒子の粒子直径の回復率が、20℃で30%以上であることを特徴とする。
KX=(3/√2)・(SX -3/2)・(R-1/2)・FX
FX:粒子のX%変位に必要な荷重(N)
SX:粒子のX%変位における圧縮変形量(mm)
R:粒子の半径(mm)
なお、KX値は、粒子の硬さを普遍的かつ定量的に表すものであり、本発明のようにX%K値を用いることにより、X%変位での粒子の好適な硬さを定量的かつ一義的に表すことが可能となる。
これらを考慮すると、上記50%K値(K50)は、好ましくは500〜30000N/mm2、より好ましくは1000〜15000N/mm2、最良は2000〜10000N/mm2である。
50%圧縮変形回復率が30%未満であると、得られる導電性粒子の弾力性が低く、例えば、当該導電性粒子を電極間の接続に用いる場合の接続信頼性が低下する虞がある。回復率の上限については、100%回復するものが好ましいが、現実的には90%以下である。
なお、本測定機器上、負荷−除負荷切り替わり時に2秒間の保持時間が設けられている。
なお、この場合のK値(K55、K60、K65)も50%変位時と同様な範囲であることが好ましい。
すなわち、本発明の導電性粒子の弾性変位からの回復は、破壊後の回復や、変曲点を超えて変位した後の回復などではなく、弾性限度の範囲内で生じる回復(弾性回復)であることが好ましい。
一般にポリマー母粒子を覆う導電層を有する導電性粒子は、圧縮弾性変形特性KXを縦軸とし、圧縮変位を横軸として圧縮弾性変形特性(K値)−圧縮変位との関係をグラフで示した場合、破壊や潰れなどに生じる変曲点を持たない粒子の弾性限度の範囲内において、図12のような最下点を有した曲線的な特性を示す。
これはポリマー母粒子および導電層の物性(粒子径含む)に起因することが大きく、特に軟質性(低加重による圧縮性)の高い粒子であるほどポリマー母粒子の物性に大きく左右され、最下点の位置も変動する。
すなわち、この圧縮変位Pが大きい程、軟質性が高いことを意味し、逆に圧縮変位Pが小さい程、硬質性が高い(軟質性が低い)ことを意味するため、圧縮変位Pは好ましくは40%以上、より好ましくは45%以上、さらに好ましくは50%以上、最良は55%以上である。
このように、本発明の導電性粒子は十分な軟質弾性特性を付与することで、上記のような導電性粒子の接続信頼性をより向上させることができる。
なお、KP点が得られない粒子は、熱可塑性樹脂などのように柔らかすぎて弾性回復力が得られない粒子、または上述した破壊や潰れなどが生じる粒子や、回復力が低下する粒子であり、十分な軟質弾性特性が得られない。
このような小径化された粒子、例えば平均粒子径8μm以下の軟質弾性特性を有する導電性粒子であれば、粒子1個の圧縮荷重が9.8mN(1gf)のとき、その粒子の圧縮変位が20℃で測定した場合に、45%以上であることが好ましく、より好ましくは50%以上、より一層好ましくは55%以上である。
このような軟質弾性を付与することで、上記のような導電性粒子の接続信頼性をより向上させることができる。
特に小径化した導電性粒子が用いられる分野での硬度特性、品質、接続信頼性等を考慮すると、少なくとも破壊強度は導電性粒子1個の圧縮荷重が9.8mN(1gf)以上、好ましくは12.7mN(1.3gf)、更に好ましくは15.7mN(1.6gf)以上の強度維持を示していることが良い。
特にニッケルのように硬度のある材質を用いた場合、その現象が多くみられ、導電性粒子の物性、特に破壊強度の低下や、破壊強度の大きなバラツキが発生する。このため、高い破壊点が要求される用途に当該導電性粒子を用いる場合に要求される、十分なポリマー物性を発揮し得なくなる場合がある。
(1)脱脂工程、エッチング工程、キャタリスト工程、アクセレータ工程などの複雑な工程によってポリマー粒子表面を物理的または化学的に粗化(凹凸)して改質する
(2)改質された部分にアンカ効果を持たせ、めっき工程において改質部に金属を析出・固着させる
ことによるポリマー粒子とめっき被膜の融合接点が生じることに起因していると本発明者らは推測する。すなわち、この状態において外部負荷によりめっき被膜が破壊されるとそれに伴う亀裂や衝撃がポリマー粒子に何らかの悪影響をもたらし、強度や破壊等の物性低下に影響を与えているものと推測される。
すなわち、コア粒子とめっき処理で形成される導電性被膜層との間に、外部負荷による導電性被膜破壊に伴う亀裂や衝撃を保護または吸収し得るポリマー被覆層を設けることで、ポリマー母粒子本来の物性と導電性粒子の特性とを十分融合させることができる結果、破壊強度の低下や、強度のバラツキを抑え、特異的な軟質高弾性特性を有する導電性粒子とすることができる。
KBX=(3/√2)・(SBX -3/2)・(RB -1/2)・FBX [2]
〔式中、FBXはポリマー母粒子のX%変位に必要な荷重(N)、SBXはポリマー母粒子のX%変位における圧縮変形量(mm)、およびRBはポリマー母粒子の粒子半径(mm)を表す。〕
ポリマー母粒子の粒子直径の変位が60%のときの圧縮弾性変形特性KB60が、20℃で100〜50000N/mm2であるとともに、ポリマー母粒子の粒子直径の変位が60%のときのポリマー母粒子の粒子直径の回復率が、20℃で20%以上のものであることが好ましい。
なお、このKBXも、KX同様、微小圧縮試験機(MCT−W201、(株)島津製作所製)を用いて測定される。
これらを考慮すると、上記60%K値(KB60)は、好ましくは500〜30000N/mm2、より好ましくは1000〜15000N/mm2、最良は2000〜10000N/mm2である。
なお、導電性粒子の圧縮変位特性、弾性特性等は、ポリマー母粒子自体の特性に大きく依存するため、上記式[2]において、粒子直径が20%変位したときの圧縮弾性変形特性KB20と粒子直径が30%変位したときの圧縮弾性変形特性KB30とが、K20≧K30を満たすことが好ましい。ポリマー母粒子のKB20とKB30との関係を上記のようにすることで、導電性粒子にした場合に、より大きい圧縮荷重を粒子に加えても、破壊しづらく、かつ、圧縮変位および弾性回復性が大きい軟質高弾性を有する粒子とすることができる。
60%圧縮変形回復率が20%未満であると、これから得られる導電性粒子の弾力性が低く、例えば、当該導電性粒子を電極間の接続に用いる場合の接続信頼性が低下する虞がある。回復率の上限については、100%回復するものが好ましいが、現実的には90%以下である。
なお、この圧縮変形回復率も、導電性粒子のそれと同様、微小圧縮試験機(MCT−W201、(株)島津製作所製)を用いて測定される。
KC10>KB10 [3]
これを満たすことで、めっき処理後の破壊強度等の物性低下を抑える導電性粒子とすることができる。
KC10>KS10 [4]
なお、コア粒子の成分よりもポリマー被覆層の成分が硬い場合、導電性被膜破壊時に伴う亀裂や衝撃を吸収できなくコア粒子までその影響が追随してしまう可能性がある。
(RC)>(D) [5]
を満たすような構造にすることが好適である。好ましくは
(RC)>(D)×10
であり、より好ましくは
(RC)>(D)×30
であり、最良は
(RC)>(D)×50
である。
ポリマー被覆層の厚みが0.005未満でも被覆効果は現れるが、コア粒子の物性を十分に維持できない場合がある。一方、1.0μm超であると、コア粒子の軟質性を維持する効果は得られるが、めっき処理によって導電層を形成する場合、その工程上での問題が生じる場合や、耐熱性、耐溶剤性等の粒子物性に悪影響を及ぼす場合がある。
ポリマー被覆層の主成分は、熱可塑性樹脂または適度な架橋を施した弾性を有する樹脂であることが好ましい。そうすることで、被覆層の溶解による剥がれを防止できるだけでなく、酸またはアルカリめっき浴中でのコア粒子への極度な浸食による悪影響を防止することができる。
特に、めっき処理に使用する酸またはアルカリに強い樹脂組成にすることが好適であり、これにより、コア粒子への極度な浸食による悪影響を効率的に防止することができる。
ポリマー被覆層の主成分が熱可塑性樹脂の場合、そのガラス転移点は−150〜300℃が好ましく、より好ましくは50〜200℃である。特に非晶性ポリマーであることが好ましい。
中でも、酸やアルカリに強く、安価であり、弾性的硬度を有することから、ポリスチレン、スチレン成分を含む樹脂、およびこれらに適度な架橋を施した樹脂などのスチレン系樹脂が好適である。
以上のような特性を有するポリマー被覆層を、コア粒子と導電層とのスぺーサとして設けることで、ポリマー粒子本来の物性を十分に維持し得る導電性粒子を得ることができる。
また、粒子径(直径)のCv値が、20%以下であることが好ましい。Cv値が20%を超えると、導電性粒子の用途性能が低下(例えば電極スペーサとしての制御と接続信頼性等)することがある。粒子径のCv値は、好ましくは12%以下、より好ましくは8%以下、最良は5%以下である。
ここで、Cv値とは、下記計算式により求められる値のことをいう。
Cv値(%)=(粒子径の標準偏差/平均粒子径)×100
なお、上記平均粒子径およびCv値(%)は、走査電子顕微鏡(S−4800、(株)日立ハイテクノロジーズ製、以下、SEMという)を用い、測定可能な倍率(300〜200,000倍)で粒子(n=300)の写真を撮影し、粒子を二次元化した状態で測定した粒子径の平均値およびそれより算出した粒子径の標準偏差、Cv値(%)である。
特に、粒子径が制御し易い、洗浄などの後工程で処理が容易となる、シード粒子を使用せずとも目的とするミクロンサイズの粒子が得られるだけでなく親水性官能基等を有する共重合体を容易に製造し得る、さらにその他の重合方法に比べて圧縮変形後の変形回復率、特に高圧縮変位時の変形回復率に優れた粒子を容易に得ることができることから、分散重合を用いることが好ましい。また、文献[Journal of Polymer Science. Part A: Polymer Chemistry,(米国),31,3257(1993)]に記載されるような、分散重合に準ずる沈殿重合法も好適に用いることができる。
具体例を挙げると、ジビニルベンゼン;ジビニルビフェニル;ジビニルナフタレン;(ポリ)エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、(ポリ)プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、(ポリ)テトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコール系ジ(メタ)アクリレート;1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,12−ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、3−メチル−1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、ブチルエチルプロパンジオールジ(メタ)アクリレート、3−メチル−1,7−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、2−メチル−1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート等のアルカンジオール系ジ(メタ)アクリレート;ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エトキシ化シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリスヒドロキシメチルエタンジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリスヒドロキシメチルエタントリ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリスヒドロキシメチルプロパントリアクリレート、ジアリルフタレートおよびその異性体、トリアリルイソシアヌレートおよびその誘導体等が挙げられる。
なお、製品名としては新中村化学工業(株)製のNKエステル[A−TMPT−6P0、A−TMPT−3E0、A−TMM−3LMN、A−GLYシリーズ、A−9300、AD−TMP、AD−TMP−4CL、ATM−4E、A−DPH]等が挙げられる。これらの単量体は、単独で使用してもよく、2種類以上を併用してもよい。
また、得られるポリマー母粒子の高圧縮変形後の回復率をより一層高めるためには、単量体としてジ(メタ)アクリル酸エステル系モノマーを含むものを用いることが好ましく、特に、C6〜C18のアルカンジオール系ジ(メタ)アクリレートを含むものを用いることが好適であり、C8〜C12のアルカンジオール系ジ(メタ)アクリレートを含むものを用いることが最適である。
さらに、圧縮弾性特性KX(KBX)と高圧縮変形後の回復率との調和を保つという観点から、ジビニルベンゼンと多官能(メタ)アクリル酸エステル系モノマーとを併用した共重体とすることが好ましい。
この重合性単量体は、原料モノマー中に0〜65質量%の任意の割合で配合することができるが、上述した2個以上の不飽和二重結合を有する単量体の好適使用量に対応して、5〜60質量%が好ましく、10〜55質量%がより好ましく、15〜45質量%がより一層好ましい。
これらの中でも、スチレン類、(メタ)アクリル酸エステル類、ビニルエステル類等を重合性単量体として用いることが好ましく、これらを用いることで、上述した物性を有するポリマー母粒子を効率的に得ることができる。
親水性官能基または活性水素基としては、アミノ基、カルボキシル基、水酸基、チオール基、カルボニル基、エーテル基、シアノ基、アミド基、スルホン酸基、リン酸基、第4級アンモニウム(塩)基、アルキレンオキサイド基等が挙げられる。なお、不飽和単量体には、上記官能基が、1種単独で存在してもよく、2種以上混在していてもよい。
この親水性官能基または活性水素基を有する不飽和単量体は、原料モノマー中に好ましくは3質量%以上の任意の割合で配合することでその効果が期待できるが、上述した2個以上の不飽和二重結合を有する単量体や他の共重合可能な重合性単量体の好適使用量に対応して、3〜65質量%が好ましく、5〜50質量%がより好ましく、10〜40質量%がより一層好ましい。
このような親水性官能基または活性水素基を有する不飽和単量体としては、例えば、下記のようなものが挙げられる。以下の説明において「C」は炭素原子を意味する。
アクリル酸アミノエチル、アクリル酸−N−プロピルアミノエチル,(メタ)アクリル酸−N−エチルアミノプロピル,(メタ)アクリル酸−N−フェニルアミノエチル,(メタ)アクリル酸−N−シクロヘキシルアミノエチル等のアミノ基含有(メタ)アクリル酸アルキルエステル誘導体、アリルアミン,N−メチルアリルアミン等のアリルアミン系誘導体、p−アミノスチレン等のアミノ基含有スチレン誘導体、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン等のトリアジン誘導体等が挙げられる。これらの中でも1級または2級アミノ基を有する化合物が好ましい。なお、これらの化合物は、1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
アクリル酸、メタクリル酸,クロトン酸,ケイ皮酸,イタコン酸,マレイン酸,フマル酸等の不飽和カルボン酸、イタコン酸モノブチル等のイタコン酸モノC1〜8アルキルエステル、マレイン酸モノブチル等のマレイン酸モノC1〜8アルキルエステル、ビニル安息香酸等のビニル基含有芳香族カルボン酸などの各種カルボキシル基含有単量体およびこれらの塩等が挙げられる。なお、これらの化合物は、1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート,2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート,3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート,4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有(メタ)アクリル系単量体、(ポリ)エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート,(ポリ)プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリル系単量体、ヒドロキシエチルビニルエーテル,ヒドロキシブチルビニルエーテル等のヒドロキシアルキルビニルエーテル系単量体、アリルアルコール,2−ヒドロキシエチルアリルエーテル等の水酸基含有アリル単量体等が挙げられる。なお、これらの化合物は、1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
(メタ)アクリル酸2−メルカプトエチル、(メタ)アクリル酸2−メルカプト−1−カルボキシエチル、N−(2−メルカプトエチル)アクリルアミド、N−(2−メルカプト−1−カルボキシエチル)アクリルアミド、N−(2−メルカプトエチル)メタクリルアミド、N−(4−メルカプトフェニル)アクリルアミド、N−(7−メルカプトナフチル)アクリルアミド、マレイン酸モノ2−メルカプトエチルアミド等が挙げられる。
(5)カルボニル基含有単量体
ビニルメチルケトン,ビニルヘキシルケトン,メチルイソプロペニルケトン等のビニルケトン類等が挙げられる。
なお、上記各化合物は、1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル等のビニルエーテル系単量体が挙げられる。
(7)シアノ基含有単量体
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ヘキセンニトリル、4−ペンテンニトリル、p−シアノスチレン等が挙げられる。
なお、上記各化合物は、1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
(メタ)アクリルアミド、α−エチル(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル−p−スチレンスルホンアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。なお、これらの化合物は、1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
エチレンスルホン酸,ビニルスルホン酸,(メタ)アリルスルホン酸等のアルケンスルホン酸、スチレンスルホン酸,α−メチルスチレンスルホン酸等の芳香族スルホン酸、C1〜10アルキル(メタ)アリルスルホコハク酸エステル、スルホプロピル(メタ)アクリレート等のスルホC2〜6アルキル(メタ)アクリレート、メチルビニルスルホネート,2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロキシプロピルスルホン酸,2−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2−ジメチルエタンスルホン酸,3−(メタ)アクリロイルオキシエタンスルホン酸、3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸,3−(メタ)アクリルアミド−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸等のスルホン酸基含有不飽和エステルおよびこれらの塩などが挙げられる。
(10)リン酸基含有単量体
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリロイルホスフェート,フェニル−2−アクリロイロキシエチルホスフェート等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルリン酸モノエステル、ビニルリン酸等のリン酸基含有不飽和エステルおよびこれらの塩などが挙げられる。
なお、上記各化合物は、1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
C1〜12アルキルクロライド,ジアルキル硫酸,ジアルキルカーボネート,ベンジルクロライド等の4級化剤により、3級アミンを4級化したものが挙げられる。
具体例としては、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド,2−(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムブロマイド,(メタ)アクリロイルオキシエチルトリエチルアンモニウムクロライド,(メタ)アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド,(メタ)アクリロイルオキシエチルメチルモルホリノアンモニウムクロライド等のアルキル(メタ)アクリレート系第4級アンモニウム塩、(メタ)アクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムクロライド,(メタ)アクリロイルアミノエチルトリメチルアンモニウムブロマイド,(メタ)アクリロイルアミノエチルトリエチルアンモニウムクロライド,(メタ)アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド等のアルキル(メタ)アクリルアミド系第4級アンモニウム塩、ジメチルジアリルアンモニウムメチルサルフェート、トリメチルビニルフェニルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウム(メタ)アクリレート、トリメチルベンジルアンモニウム(メタ)アクリレート、2−(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムジメチルホスフェートなどが挙げられる。なお、これらの化合物は、1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
(ポリ)エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート,(ポリ)プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリル系単量体、メトキシ(ポリ)エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート,メトキシ(ポリ)プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等のアルコキシ(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリル系単量体などが挙げられる。なお、これらの化合物は、1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
さらに、親水性官能基または活性水素基を有する不飽和単量体は、水溶性の化合物が好適である。水溶性単量体を用いることで、上記単分散性をさらに向上させることが可能である、また、得られるポリマー母粒子を水または水系媒体に容易に単分散させることができる。
使用可能な溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、2−メチル−1−ブタノール、イソペンチルアルコール、tert−ペンチルアルコール、1−ヘキサノール、2−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、2−エチルブタノール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、2−オクタノール、2−エチル−1−ヘキサノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール類;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、イソプロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール等のエーテルアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、(アルキル)セロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のエステル類;ペンタン、2−メチルブタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、2−メチルペンタン、2,2−ジメチルブタン、2,3−ジメチルブタン、ヘプタン、n−オクタン、イソオクタン、2,2,3−トリメチルペンタン、デカン、ノナン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、p−メンタン、ジシクロヘキシル、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の脂肪族または芳香族炭化水素類;四塩化炭素、トリクロロエチレン、クロロベンゼン、テトラブロムエタン等のハロゲン化炭化水素類;エチルエーテル、ジメチルエーテル、トリオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;メチラール、ジエチルアセタール等のアセタール類;ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の脂肪酸類;ニトロプロペン、ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、N−メチル−2−ピロリドン等の硫黄または窒素含有有機化合物類等が挙げられる。これらは1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
すなわち、原料モノマーの含有量が、50質量%を超えると、上記物性を有するポリマー母粒子を単分散化した状態で高収率で得ることが困難になる。一方、1質量%未満であると、反応が完結するまでに長時間を要し、また工業的観点から実用的ではない。
また、反応時間は、目的とする反応がほぼ完結するのに要する時間であれば特に限定されるものではなく、モノマー種およびその配合量、溶液の粘度およびその濃度、目的の粒子径等に大きく左右されるが、例えば、40〜90℃の場合、1〜72時間、好ましくは2〜24時間程度である。
なお、得られた粒子は、シード重合することでコア−シェル構造を有するものや、その他の反応性官能基等を導入した複合粒子とすることもでき、その用途などに応じて、適宜な形態とすることができる。
このような、有機化合物を反応系中に共存させることで、生成してくるポリマー母粒子の分散性を向上させることができ、粒子径をより均一に制御することが可能となる。
炭素原子数5個以上の有機化合物は、常温で固体または液体であり、使用する媒体に混合(分散含む)または溶解し、ポリマー母粒子生成に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されるものではないが、融点80℃以下、好ましくは60℃以下、より好ましくは40℃以下、より一層好ましくは30℃以下の有機化合物がよい。融点80℃以下程度の比較的低融点の有機化合物であれば、本発明の効果を阻害しない範囲で溶媒(媒体)として使用することができる。
また、上記有機化合物の添加量は、重合媒体に対して0.1〜50質量%程度であり、好ましくは1〜25質量%程度、より好ましくは2〜10質量%程度である。ここで、添加量が、50質量%を超えると、有機化合物によっては、反応溶液全体の粘度が高くなるという事態が生じ、粒子径を均一に制御することが困難になる場合がある。一方、0.1質量%未満では、粒子を単分散化させる効果が十分に発揮されない場合がある。
ここで、炭化水素化合物とは、飽和炭化水素,不飽和炭化水素等の脂鎖式炭化水素類、脂環式炭化水素類、芳香族炭化水素類、高級アルコール、高級脂肪酸、脂肪、油脂、ワックス類、動植物油類,鉱物油,石油産物等のオイル類等の炭化水素基を有する化合物およびその誘導体等が挙げられる。
これらの炭化水素化合物の中でも、脂鎖式炭化水素類、脂環式炭化水素類、芳香族炭化水素類、オイル類が好適である。
また、シロキサン化合物としては、有機ポリシロキサン(シリコーン)が好適である。
これら炭化水素化合物およびシロキサン化合物は、1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
なお、上述した説明した炭素原子数5個以上の有機化合物は、単分散化効率を高めるという点から、疎水性の化合物であることが好ましい。
(1)コア粒子を溶媒中に分散させ、重合性化合物を使用してシード法によりシード層を得る(作製したコア粒子母液がある場合は、その母液をもとにシード法を行っても良い)。
(2)ポリマー等の化合物を溶解させた媒体中にコア粒子を分散させ、適度に貧溶媒化することによりコア粒子表面に析出させシード層を得る。
(3)予めコア粒子表面を重合性官能基で修飾し、媒体分散化において重合性化合物をグラフト化させることでシード層を得る。
なお、これらの手法は単独で用いてもよく、2種以上を併用しても良い。また、シード層は単層でも良いし、複層でも良い。
導電層を構成する金属材料としては、特に限定されるものではなく、銅、ニッケル、コバルト、パラジウム、金、白金、ロジウム、銀、亜鉛、鉄、鉛、錫、アルミニウム、インジウム、クロム、アンチモン、ビスマス、ゲルマニウム、カドミウム、珪素等を採用できる。これら金属材料は、単独で用いても、2種以上併用してもよい。
錯化剤としては、使用する金属イオンに対して錯化作用のある公知の種々の化合物から適宜選択して用いればよく、例えば、クエン酸、ヒドロキシ酢酸、酒石酸、リンゴ酸、乳酸、グルコン酸またはそのアルカリ金属塩もしくはアンモニウム塩等のカルボン酸(塩)、グリシンなどのアミノ酸、エチレンジアミン、アルキルアミンなどのアミン酸、その他のアンモニウム、EDTA、ピロリン酸(塩)などが挙げられる。
ニッケル合金としては、ニッケル−リン、ニッケル−ホウ素などが挙げられ、皮膜中のリン、ホウ素の含有率は特に制限されるものではないが、それぞれ1〜15質量%、0.5〜3質量%であることが好ましい。
複層皮膜の場合、ニッケル−金複層皮膜が好適である。この複層皮膜は、ニッケル単層皮膜に比べて導電性能に優れる。
まず、ポリマー母粒子表面にパラジウムイオンを捕捉させた後、これを還元してパラジウムを母粒子表面に担持させる触媒化処理工程を行い、その後に、少なくともニッケル塩、還元剤、錯化剤などを含んだ無電解めっき浴にポリマー母粒子の水性スラリーを添加して無電解めっき処理工程を行って導電性粒子を得る。
無電解めっき処理は水系で行われることから、ポリマー母粒子が親水性でない場合は、触媒化処理工程の前に、酸やアルカリなどによってこれを親水化する必要がある。酸、アルカリの選択は、ポリマー母粒子の特性によって適宜選択すればよい。続いて、必要に応じてポリマー母粒子の表面に触媒捕捉能を付与する改質処理を行う。触媒捕捉能とは、触媒化処理工程において、ポリマー母粒子表面にパラジウムイオンをキレートまたは塩として捕捉し得る機能であり、一般にアミノ基、イミノ基、アミド基、イミド基、シアノ基、水酸基、ニトリル基またはカルボキシル基の1種または2種以上を表面に有する粒子に捕捉機能がある。
ポリマー母粒子に触媒捕捉能がない場合は、表面処理により捕捉能を付与する必要があるが、この改質化は特開昭61−64882号公報記載の方法、すなわち、アミノ基置換オルガノシラン系カップリング剤やアミン系硬化剤により硬化するエポキシ系樹脂を用いて行うことができる。
使用される還元剤としては、次亜燐酸ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、ジメチルアミンボラン、ヒドラジン、ホルマリンなどが挙げられる。還元剤の添加量は、ポリマー母粒子の比表面積により異なるが、概ねスラリーに対して0.01〜10g/Lの範囲が適当である。
まず、触媒化処理を施したポリマー母粒子を1〜500g/L、好ましくは5〜300g/Lの範囲で水に十分に分散させ、水性スラリーを調製する。分散操作は、通常攪拌、高速攪拌あるいはコロイドミルまたはホモジナイザーのような剪断分散装置を用いて行うことができる。また、上記分散操作に加え、超音波を併用してもよく、さらに必要に応じて界面活性剤などの分散剤を添加してもよい。
続いて、ニッケル塩、還元剤、錯化剤および各種添加剤などを含んだ無電解めっき浴に分散処理したポリマー母粒子スラリーを添加し、無電解めっき処理を行う。
還元剤としては、次亜リン酸ナトリウム、ジメチルアミンボラン、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、ヒドラジンなどが用いられ、そのめっき浴中の濃度は0.1〜50g/Lの範囲である。
錯化剤としては、例えばクエン酸、ヒドロキシ酢酸、酒石酸、リンゴ酸、乳酸、グルコン酸またはそのアルカリ金属塩やアンモニウム塩などのカルボン酸(塩)、グリシンなどのアミノ酸、エチレンジアミン、アルキルアミンなどのアミン酸、その他のアンモニウム、EDTA、ピロリン酸(塩)など、ニッケルイオンに対し錯化作用のある化合物が挙げられ、これらは1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。そのめっき浴中の濃度は1〜100g/L、好ましくは5〜50g/Lの範囲である。
この段階での無電解めっき浴のpHは、4〜14の範囲が好適である。
無電解めっき液を添加すると再びめっき反応が始まるが、その添加量を調整することにより、形成されるニッケル皮膜を所望の膜厚に制御することができる。無電解めっき液を全量添加終了後、水素ガスの発生が完全に認められなくなった後、暫く液温を保持しながら攪拌を継続して反応を完結させる。
例えば、金皮膜を形成する場合、EDTA−4Na、クエン酸−2Naのような錯化剤およびシアン化金カリウムを含み、水酸化ナトリウム水溶液でpHを弱酸性領域に調整した無電解めっき浴を加温し、この中に、ニッケルめっき粒子を攪拌しながら添加して分散懸濁液とした後、シアン化金カリウム、EDTA−4Naおよびクエン酸−2Naの混合水溶液と、水素化ホウ素カリウムおよび水酸化ナトリウムの混合水溶液を個別に添加してめっき反応させる操作によって行われる。その後、常法によって後処理し、複層皮膜が形成された導電性粒子を得ることができる。
特に、ポリマー母粒子がコア粒子と、ポリマー被覆層とからなる粒子である場合、ポリマー被覆層の厚み(D)と、めっき皮膜の膜厚(E)とが下記の関係を満たすようにめっき量を調整することが好ましい。
0.05×(E)<(D)<10×(E)
このようにすることで、コア粒子の特徴、導電性の特徴を十分に発揮し得るバランスの取れた導電性粒子を得ることができる。
より好ましくは
0.1×(E)<(D)<5×(E)
である。
さらに、ポリマー母粒子を、コア粒子とポリマー被覆層とからなるものとすれば、ポリマー被覆層によって耐酸性または耐アルカリ性が向上し、母粒子への酸またはアルカリ浸食を防止でき、浸食に伴って起こるめっき剥がれや、割れを防ぐとともにコア粒子の物性を損なわずに維持することができる。コア粒子に架橋成分を多く含むものを用いた場合に、この効果がより一層向上する。
この樹脂組成物は、これを混練してペースト状またはシート状にするなどして、例えば、マイクロ素子実装用導電性接着剤、異方導電性接着剤等の導電性接着剤、異方性導電膜や導電接続構造体といった導電材料や、その成形品、および熱伝導・放熱部材等に使用することができ、特に異方導電性接着剤用の導電性粒子として好適に用いることができる。
この異方導電性接着剤は、絶縁性接着成分中に導電性粒子を分散させてなるものである。
異方導電性接着剤は、加圧して2枚の基板を接着する機能からすれば、感圧接着剤の一種であると言えるが、接着剤全体が絶縁性を有しており、かつ、加熱加圧接着することにより加圧方向にのみ電気的導通性を有するように各成分が配合されているという点で、一般的な感圧接着剤とは異なる特性が要求される。
すなわち、一般的な感圧接着剤として、例えば特開平5−17736号公報にはポリスチレン系マクロマー、(メタ)アクリル酸アルキルエステル、ポリオール、ポリイソシアネートおよび粘着性付与樹脂からなる反応性ホットメルト型接着剤が開示されており、こうした感圧接着剤では接着強度が最も重要な特性になるが、異方導電性接着剤は、感圧接着剤に要求されるように接着強度が高いことは勿論、それに加えて接着により所望の位置で一定の方向にのみ通電性を有し、他の方向には絶縁性を有するという極めて特殊な特性が要求される。
絶縁性接着剤成分は、絶縁性であるとともに基板を相互に接着し、しかもその接着強度が経時的に低下しないような特性を有していることが必要であり、一般的には熱硬化型の接着剤が使用され、例えば、アクリル系、ウレタン系、スチレン−ブタジエン−スチレン系、スチレン−エチレン−ブチレン−スチレン系などの種々の接着性樹脂が使用されている。
熱硬化性樹脂前駆体は、上記絶縁性接着成分およびその他に配合する成分とともに、接着時の加熱によって、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、アリル樹脂、フラン樹脂、熱硬化性ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、熱硬化性シリコーン樹脂、熱硬化性ポリアミド樹脂、ポリアミド−イミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、熱硬化性フッ素樹脂および熱硬化性ポリオレフィン樹脂等の熱硬化性樹脂を形成し得る成分である。
フィラーとしては、酸化チタン、二酸化珪素、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、酸化アルミニウム、三酸化アンチモンなどの絶縁性無機粒子が挙げられ、これらは単独で、または組み合わせて使用することができる。この絶縁性無機粒子の平均粒子径は、通常0.01〜5μmである。
絶縁性無機粒子の配合量は、接着剤中の樹脂成分100質量部に対して、通常1.0〜50.0質量部、好ましくは5.0〜25.0質量部である。絶縁性無機粒子をこの範囲の量で配合することにより、絶縁性接着成分の流動性を調整することができ、従って接着後に加熱してもこの絶縁性接着剤が逆流して導通性を阻害することが少なくなる。また、接着の際にプリント基板の端部からの接着剤のはみ出しを防止することができる。
導電性粒子の配合量は、絶縁性接着成分(樹脂)100質量部に対し、通常0.5〜15質量部、好ましくは2〜8質量部である。
得られた異方導電性接着剤は、シート状およびペースト状など種々の形態で使用することができる。
異方導電性接着剤シートは、上記異方導電性接着剤(組成物)を例えば、ナイフコータ、コンマコータ、リバースロールコータまたはグラビアコータ等で塗布し、溶剤を除去することにより製造することができる。異方導電性接着剤シートの厚みは、通常1〜100μm、好ましくは10〜50μmである。
一方、ペースト状の異方導電性接着剤は、例えば、スクリーンコータ等を用いて基板上に塗布して上記と同様にして使用することができる。
この絶縁層は、圧力等を加えない通常の状態(自然状態)では導電性粒子の表面を導電性材料が露出しないように被覆しているが、2枚の基板を接着する際の加熱・加圧によって破壊されて導電性層が露出するように形成されている。
このような絶縁層を設けることで、本発明の導電性粒子の特性を生かした微細回路の接続が可能となるだけでなく、導電性粒子が絶縁層で被覆されているため、粒子の酸化劣化を防止できることから長期接続信頼性の向上した接続部材を得ることができる。
このような樹脂としては、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、アリル樹脂、フラン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリアミド−イミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、フッ素樹脂、カルボジイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂(ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレンなど)、ポリアルキル(メタ)アクリレート樹脂、ポリ(メタ)アクリル酸樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリロニトリル−スチレン−ブタジエン樹脂、ビニル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアセタール樹脂、アイオノマー樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニルオキシド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリフッ化ビニリデン樹脂、エチルセルロース、酢酸セルロースなどが挙げられる。
[1]ポリマー母粒子の作製
[合成例1]
5Lセパラブルフラスコに下記A1群に示した各化合物を一括して仕込み、窒素にて溶存酸素を置換した後、攪拌機を用い、窒素気流下、オイルバス温度82℃で、約6時間加熱撹拌をして、DVB−メタクリル酸−ジアクリレートの共重合粒子溶液を得た。
得られた粒子溶液を公知の吸引ろ過設備を使ってテトラヒドロフラン(以下、THFという)で3〜5回程度、洗浄−ろ過を繰り返した後、真空乾燥してコア粒子1を得た。得られた粒子の粒子径を、SEMにて観察、測定したところ、平均粒子径が3.78μmの球状の粒子であった。また、Cv値は3.7%であった。
DVB(純度96%、新日鐵化学(株)製 DVB−960) 55.75g
[エチルビニルベンゼン3%含有]
メタクリル酸 37.17g
NK−エステル A−DOD(新中村化学工業(株)製) 92.92g
[1,10−デカンジオールジアクリレート]
アセトニトリル 1728.72g
アゾビスイソブチロニトリル(以下AIBN) 16.73g
n−ドデカン 86.44g
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート 84.31g
ジメルホルムアミド(以下DMF) 31.44g
得られた粒子溶液を公知の吸引ろ過設備を使ってメタノールで3〜5回程度、洗浄−ろ過を繰り返した後、真空乾燥してポリマー母粒子1を得た。得られた粒子の粒子径を、SEMにて観察、測定したところ、平均粒子径が3.84μmの球状の粒子であった。また、Cv値は3.8%であった。得られたポリマー母粒子1のSEM写真を図1に示す。
コア粒子1 50g
水(イオン交換水) 18.57g
メタノール 65g
THF 9.29g
スチレン 5g
過硫酸アンモニウム 0.25g
下記A2群に示した化合物を使用した以外は合成例1と同様にして、DVB−メタクリル酸−ジアクリレート共重合体からなるコア粒子2を得た。
得られた粒子の粒子径を、SEMにて観察、測定したところ、平均粒子径が5.12μmの球状の粒子であった。また、Cv値は4.0%であった。
DVB(DVB−960) 61.31g
メタクリル酸 40.88g
NK−エステル A−DOD 102.19g
アセトニトリル 1858.05g
AIBN 18.42g
n−ドデカン 85.51g
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート 92.9g
DMF 31.59g
得られた粒子の粒子径を、SEMにて観察、測定したところ、平均粒子径が5.18μmの球状の粒子であった。また、Cv値は4.1%であった。
コア粒子2 50g
水(イオン交換水) 29.17g
メタノール 50g
THF 4.17g
スチレン 4g
メタクリル酸メチル 1g
過硫酸アンモニウム 0.25g
下記A3群に示した化合物を使用した以外は合成例1と同様にして、DVB−メタクリル酸−ジメタクリレート共重合体からなるコア粒子3を得た。
得られた粒子の粒子径を、SEMにて観察、測定したところ、平均粒子径が4.20μmの球状の粒子であった。また、Cv値は3.8%であった。
DVB(DVB−960) 51.45g
メタクリル酸 51.45g
NK−エステル DOD−N(新中村化学工業(株)製) 68.6g
[1,10−デカンジオールジメタクリレート]
アセトニトリル 1715g
AIBN 14.7g
n−ドデカン 78.4g
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート 85.75g
得られた粒子の粒子径を、SEMにて観察、測定したところ、平均粒子径が4.40μmの球状の粒子であった。また、Cv値は3.8%であった。
コア粒子3 50g
水(イオン交換水) 23.22g
メタノール 69.65g
スチレン 10g
過硫酸アンモニウム 0.2g
ポリビニルピロリドン(K−30) 5g
300mlフラスコに下記B4群に示した各化合物を一括して仕込み、超音波にて分散させた後、攪拌機を用い、窒素気流下、オイルバス温度50℃で、約4時間加熱、撹拌をして、コア粒子1の表面にスチレン−メタクリル酸共重合体被覆層(ポリマー被覆層)を形成した。
コア粒子1 50g
水(イオン交換水) 35g
メタノール 81.7g
スチレン 3.5g
メタクリル酸 1.5g
過硫酸アンモニウム 0.15g
冷却後、粒子溶液をTHFで3〜5回程度、洗浄−ろ過を繰り返した後、真空乾燥してポリマー母粒子4を得た。
得られた粒子の粒子径を、SEMにて観察、測定したところ、平均粒子径が3.9μmの球状の粒子であった。また、Cv値は3.8%であった。
2,6−トリレンジイソシアネート(TDI)300gとポリプロピレングリコールジオール型(MW400)551.52gとを100℃で2時間初期反応させた後、フェニルイソシアネート41.01gとカルボジイミド化触媒3.45gを加え120℃で2時間反応させ末端封止したカルボジイミド樹脂(平均重合度=3)を得た。これにテトラヒドロフラン1304.7gを徐々に加え、ウレタン変性のカルボジイミド樹脂溶液(樹脂濃度40質量%)を得た。なお、この樹脂をフーリエ変換赤外分光光度計((株)島津製作所製 FT−IR8200PC)で測定したところ、波長2150(1/cm)前後でカルボジイミド基による吸収ピークと波長1600〜1750にかけてウレタン結合に由来するピークが確認された。
5Lセパラブルフラスコに合成例1のA1群に示した各化合物を合成例1と同量で一括して仕込み、窒素にて溶存酸素を置換した後、攪拌機を用い、窒素気流下、オイルバス温度82℃で、約6時間加熱撹拌をした。
次に、この溶液中に、THF1422.32gを入れて希釈後、スチレン14.87gを添加して50℃でさらに18時間加熱撹拌して、DVB−メタクリル酸−ジアクリレート共重合体からなる粒子に、さらにポリスチレンを被覆した共重合体溶液を得た。
得られた粒子溶液を公知の吸引ろ過設備を使ってTHFで3〜5回程度、洗浄−ろ過を繰り返した後、真空乾燥してコア粒子5を得た。
得られた粒子の粒子径を、SEMにて観察、測定したところ、平均粒子径が3.80μmの球状の粒子であり、ポリスチレン被覆層の厚みは0.01μmであった。また、Cv値は3.7%であった。
得られた粒子の粒子径を、SEMにて観察、測定したところ、平均粒子径が3.86μmの球状の粒子であった。また、Cv値は3.8%であった。
コア粒子5 50g
水(イオン交換水) 27.86g
メタノール 83.57g
THF 9.29g
スチレン 4.50g
メタクリル酸メチル 0.50g
過硫酸アンモニウム 0.25g
300mlフラスコに下記B6群に示した各化合物を一括して仕込み、超音波にて分散させた後、攪拌機を用い、窒素気流下、オイルバス温度50℃で、約2時間加熱、撹拌をして、コア粒子3の表面にスチレン−メタクリル酸メチル−DVB共重合体被覆層(ポリマー被覆層)を形成し、ポリマー母粒子6を得た。
得られた粒子の粒子径を、SEMにて観察、測定したところ、平均粒子径が4.40μmの球状の粒子であった。また、Cv値は3.9%であった。
コア粒子3 50g
水(イオン交換水) 18.57g
メタノール 60.36g
THF 13.93g
スチレン 4.65g
DVB(DVB−960) 0.1g
メタクリル酸メチル 0.25g
過硫酸アンモニウム 0.25g
300mlフラスコに下記B7群に示した各化合物を一括して仕込み、超音波にて分散させた後、攪拌機を用い、窒素気流下、オイルバス温度50℃で、約4時間加熱、撹拌をして、コア粒子1の表面にDVB被覆層(ポリマー被覆層)を形成した。
冷却後、粒子溶液をTHFで3〜5回程度、洗浄−ろ過を繰り返した後、真空乾燥してポリマー母粒子7を得た。
得られた粒子の粒子径を、SEMにて観察、測定したところ、平均粒子径が3.82μm、Cv値は3.8%の球状の粒子であった。
コア粒子1 20g
水(イオン交換水) 5.67g
メタノール 56.67g
THF 51.0g
DVB(DVB−960) 1.5g
過硫酸アンモニウム 0.075g
300mlフラスコに下記B8群に示した各化合物を一括して仕込み、超音波にて分散させた後、攪拌機を用い、窒素気流下、オイルバス温度80℃で約6時間、さらに150℃で約2時間加熱をしてカルボジイミド基による架橋反応を促進させ、コア粒子1の表面にカルボジイミド樹脂による表面架橋被覆層を形成した。
冷却後、粒子溶液をTHFで3〜5回程度、洗浄−ろ過を繰り返した後、真空乾燥してポリマー母粒子8を得た。
得られた粒子の粒子径を、SEMにて観察、測定したところ、平均粒子径が3.82μmの球状の粒子であった。また、Cv値は3.9%であった。
なお、この粒子をフーリエ変換赤外分光光度計((株)島津製作所製 FT−IR8200PC)で測定したところ、波長2150(1/cm)前後で僅かであるがカルボジイミド基による吸収ピークを確認した。
コア粒子1 12.5g
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート 112.5g
2,6−トリレンジイソシアネート(TDI) 6.25g
カルボジイミド化触媒 0.0625g
5Lセパラブルフラスコに下記A9群に示した化合物を下記割合で混合してなる混合物を一括して仕込み、窒素にて溶存酸素を置換した後、撹拌機を用い、窒素気流下、オイルバス温度80℃で、約10時間加熱撹拌をして、ポリスチレン粒子溶液を得た。
次に、この粒子溶液を公知の吸引ろ過設備を使ってメタノールで3〜5回程度、洗浄−ろ過を繰り返した後、真空乾燥してポリマー母粒子9を得た。得られた粒子の粒子径を、SEMにて観察、測定したところ、平均粒子径が3.80μmの球状の粒子であった。また、Cv値は4.0%であった。なお、THFで洗浄した場合は粒子が溶解してしまった。
スチレン 516.0g
メタノール 828.0g
エタノール 552.0g
AIBN 39.0g
ポリビニルピロリドン(K−30) 210.0g
2Lビーカーに下記A10群に示した化合物を下記割合で混合し、ホモジナイザー(IKA WORKS社製 ULTRA TURRAX T18 Basic)を使用して室温で10000rpm×30分間攪拌し、懸濁液を得た。
次に、この懸濁液を2Lセパラブルフラスコに移し、撹拌機を用い、窒素気流下、オイルバス温度70℃で、約6時間加熱撹拌をして、スチレン−DVB共重合粒子溶液を得た。その後、分級、洗浄−ろ過を繰り返して真空乾燥後、ポリマー母粒子10を得た。得られた粒子の粒子径を、SEMにて観察、測定したところ、平均粒子径が3.40μmの球状の粒子であった。また、Cv値は4.7%であった。
スチレン 40.8g
DVB(DVB−960) 17.5g
水 766.95g
AIBN 1.5g
ポリビニルピロリドン(K−30) 12.4g
2Lビーカーに下記A11群に示した化合物を下記割合で混合した後、ホモジナイザー(IKA WORKS社製 ULTRA TURRAX T18 Basic)を使用して室温で10000rpm×30分間攪拌し、懸濁液を得た。
次に、この懸濁液を2Lセパラブルフラスコに移し、撹拌機を用い、窒素気流下、オイルバス温度70℃で、約6時間加熱撹拌をして、テトラメチロールメタンテトラアクリレート−DVB共重合粒子溶液を得た。その後、分級、洗浄−ろ過を繰り返して真空乾燥後、ポリマー母粒子11を得た。得られた粒子の粒子径を、SEMにて観察、測定したところ、平均粒子径が3.95μmの球状の粒子であった。また、Cv値は5.2%であった。
テトラメチロールメタンテトラアクリレート(25) 31.3g
DVB(DVB−960)(75) 93.8g
水 1156.3g
過酸化ベンゾイル 2.48g
ポリビニルアルコール 93.8g
2Lビーカーに下記A12群に示した化合物を下記割合で混合した後、ホモジナイザー(IKA WORKS社製 ULTRA TURRAX T18 Basic)を使用して室温で10000rpm×30分間攪拌し、懸濁液を得た。
次に、この懸濁液を2Lセパラブルフラスコに移し、撹拌機を用い、窒素気流下、オイルバス温度80℃で、約10時間加熱撹拌をして、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート−DVB共重合粒子溶液を得た。その後、分級、洗浄−ろ過を繰り返して真空乾燥後、ポリマー母粒子12を得た。得られた粒子の粒子径を、SEMにて観察、測定したところ、平均粒子径が4.05μmの球状の粒子であった。また、Cv値は4.6%であった。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(50) 187.5g
DVB(DVB−960)(50) 187.5g
ポリビニルアルコール 37.5g
水 712.5g
過酸化ベンゾイル 5.64g
〔(ポリマー母粒子の平均粒子径)−(コア粒子の平均粒子径)〕/2
として求めた値である。
上記各合成例で得られたポリマー母粒子1〜12について、微小圧縮試験機(MCT−W201、(株)島津製作所製)を使用して粒子弾力特性(圧縮率、回復率、K値)を評価した(測定温度20℃)。
また、粒子1個の圧縮荷重が1gf(9.8mN)時、1.5gf(14.7mN)時の各粒子の圧縮変位についても測定し、これを評価した(測定温度20℃)。結果を表2〜6に示す。
ポリマー母粒子1〜12について、微小圧縮試験機(MCT−W201、(株)島津製作所製)を使用して圧縮変位が20%、30%での粒子圧縮弾性変形特性(KB20、KB30)を評価した(測定温度20℃)。結果を表7に示す。
ポリマー母粒子1〜12とそのコア粒子について、微小圧縮試験機(MCT−W201、(株)島津製作所製)を使用して圧縮変位が10%における圧縮弾性変形特性KB10およびKC10を測定した結果を表8に示す。
[実施例1]
ポリマー母粒子1を芯材として特開昭62−30885号公報記載の方法に従い、芯材を洗浄、表面を改質した後、母粒子1の表面を活性化処理してパラジウムを担持させ、硫酸ニッケル水溶液、クエン酸水溶液、次亜燐酸ソーダ水溶液、pH調整剤として水酸化ナトリウム水溶液を用い、ポリマー母粒子1の表面にニッケル皮膜を形成した。
続いて、ニッケル皮膜を形成した粒子に、EDTA−4Na、クエン酸−2Naおよびシアン化金カリウムからなる水溶液と水酸化ナトリウム水溶液とを用いて金めっきによる被覆を施し、ポリマー母粒子1の表面にニッケル−金の導電層を有する導電性粒子1を得た。
得られた導電性粒子1の粒子径を、SEMにて観察、測定したところ、平均粒子径が3.90μmの球状の粒子であった。また、Cv値は3.8%であった。得られた導電性粒子1のSEM写真を図2に示す。
ポリマー母粒子2〜8を使用した以外は、実施例1と同様にしてニッケル−金の導電層を有する導電性粒子2〜8を得た。
コア粒子1を使用した以外は、実施例1と同様にしてニッケル−金の導電層を有する導電性粒子9を得た。
コア粒子3を使用した以外は、実施例1と同様にしてニッケル−金の導電層を有する導電性粒子10を得た。
ポリマー母粒子9〜12を使用した以外は、実施例1と同様にしてニッケル−金の導電層を有する導電性粒子11〜14を得た。
〔(導電性粒子の平均粒子径)−(ポリマー母粒子の平均粒子径)〕/2
として求めた値である。
また、Ni層は
〔(Ni被覆導電性粒子の平均粒子径)−(ポリマー母粒子の平均粒子径)〕/2
Au層は
〔(Au被覆導電性粒子の平均粒子径)−(Ni被覆導電性粒子の平均粒子径)〕/2
として求めた値である。
実施例および比較例の各導電性粒子について、微小圧縮試験機(MCT−W201、(株)島津製作所製)を使用して粒子弾力特性(圧縮率、回復率、K値)を評価した(測定温度20℃)。
また、粒子1個の圧縮荷重が1gf(9.8mN)、1.5gf(14.7mN)および1.8gf(17.6mN)時の粒子の圧縮変位についても測定し、これを評価した(測定温度20℃)。結果を表10〜16に示す。なお、図3〜10に実施例1の粒子の負荷−圧縮変位および負荷−除荷試験のグラフを示す。
実施例1〜10および比較例1〜4の各粒子について、微小圧縮試験機(MCT−W201、(株)島津製作所製)を使用して圧縮変位が10%、20%、30%での粒子圧縮弾性変形特性(K20、K30)を評価した。
また、粒子圧縮弾性変形特性−圧縮変位の関係をグラフ化し、圧縮弾性変形特性K10(10%K値)を基準点とし、この基準点を通り、かつ、圧縮弾性変形特性軸に直交する直線を引き、この直線とグラフとの、基準点とは異なる交点(KP点)での圧縮変位P(%)を評価した。結果を表17に示す。
なお、図11に実施例1の粒子の粒子圧縮弾性変形特性−圧縮変位のグラフを示す。
実施例1〜10および比較例1〜4の各粒子について、微小圧縮試験機(MCT−W201、(株)島津製作所製)を使用して圧縮変位が各50%、55%、60%になるように負荷−除荷試験を連続10回繰り返し、その後の回復性・復元性を評価した。(測定温度20℃)
結果を表18に示す。
エポキシ樹脂(エピコート828,ジャパンエポキシレジン(株))と硬化剤(ノバキュアーHX3722,旭化成ケミカルズ(株))とを80/20の配合比(質量)でメチルエチルケトンに溶解させ、これに固形分に対して5質量%になるように実施例1で得られた導電性粒子1を添加し、公知の分散機によりフィルム形成用導電性粒子分散溶液を得た。次に、この分散溶液をバーコーターで流延、乾燥し、約20μmの厚さの異方導電性フィルム接着剤を得た。
この異方導電性フィルム接着剤を用いて、ライン巾50μm、ピッチ100μm、厚さ35μmの銅回路を有するフレキシブル回路板(FPC)同士の回路の位置合わせを行った後、170℃−10kgf/cm2−30秒間の加熱加圧により回路を接続した。この1対のFPC間の接続抵抗を測定電流1Aで測定したところ2.5Ω以下であった。このようなフレキシブル回路板を50個試作し、同様に接続抵抗を測定したが、特に問題は発生せず接続信頼性に優れた導電性粒子であることが確認された。
比較例2で得られた導電性粒子12に変更した以外は実施例11と同様にして、異方導電性フィルム接着剤を得た。
これを用いて実施例11と同様のフレキシブル回路板を作製し、接続抵抗の測定を行ったところ、フレキシブル回路板毎で接続抵抗にばらつきが散見され、歩留まりと接続信頼性に欠ける導電性粒子であった。
Claims (17)
- ポリマー母粒子と、このポリマー母粒子を覆う導電層とを有する導電性粒子であって、
当該導電性粒子の粒子直径の変位がX%における導電性粒子1個の圧縮弾性変形特性KXを下記式[1]で定義した場合、
KX=(3/√2)・(SX -3/2)・(R-1/2)・FX [1]
〔式中、FXは導電性粒子のX%変位に必要な荷重(N)、SXは導電性粒子のX%変位における圧縮変形量(mm)、およびRは導電性粒子の粒子半径(mm)を表す。〕
前記導電性粒子の粒子直径の変位が50%のときの圧縮弾性変形特性K50が、20℃で100〜50000N/mm2であるとともに、前記導電性粒子の粒子直径の変位が50%のときの導電性粒子の粒子直径の回復率が、20℃で30%以上であり、
前記導電性粒子の圧縮弾性変形特性KXを縦軸とし、圧縮変位を横軸として20℃での圧縮弾性変形特性KXと圧縮変位との関係を示したグラフにおいて、
前記導電性粒子の粒子直径が10%変位したときの圧縮弾性変形特性K10を基準点とし、この基準点を通り、かつ、前記縦軸に直交する直線を引き、この直線と前記グラフとの前記基準点とは異なる交点をKP点とした場合、このKP点での圧縮変位Pが40%以上であることを特徴とする導電性粒子。 - 圧縮変位が55%以下の範囲において、破壊点、または圧縮変形率が急激に増加する変曲点を有しない請求項1記載の導電性粒子。
- 前記式[1]において、粒子直径が20%変位したときの圧縮弾性変形特性K20と粒子直径が30%変位したときの圧縮弾性変形特性K30とが、K20≧K30を満たす請求項1または2記載の導電性粒子。
- 前記ポリマー母粒子の粒子直径の変位がX%におけるポリマー母粒子1個の圧縮弾性変形特性K BX を下記式[2]で定義した場合、
K BX =(3/√2)・(S BX -3/2 )・(R B -1/2 )・F BX [2]
〔式中、F BX はポリマー母粒子のX%変位に必要な荷重(N)、S BX はポリマー母粒子のX%変位における圧縮変形量(mm)、およびR B はポリマー母粒子の粒子半径(mm)を表す。〕
前記ポリマー母粒子の粒子直径の変位が60%のときの圧縮弾性変形特性K B60 が、20℃で100〜50000N/mm 2 であるとともに、前記ポリマー母粒子の粒子直径の変位が60%のときのポリマー母粒子の粒子直径の回復率が、20℃で20%以上である請求項1〜3のいずれか1項記載の導電性粒子。 - 前記ポリマー母粒子が、コア粒子と、このコア粒子の表面に形成されたポリマー被覆層とからなる請求項1〜4のいずれか1項記載の導電性粒子。
- さらに、前記コア粒子の粒子直径の変位が10%における粒子1個の圧縮弾性変形特性KC10と、前記ポリマー母粒子の粒子直径の変位が10%における粒子1個の圧縮弾性変形特性KB10とが、下記式[3]を満たす請求項5記載の導電性粒子。
KC10>KB10 [3] - 前記ポリマー被覆層が、疎水性樹脂からなる層である請求項5または6記載の導電性粒子。
- 前記疎水性樹脂が、スチレン系樹脂である請求項7記載の導電性粒子。
- 前記コア粒子が、2個以上の不飽和二重結合を有する単量体を35質量%以上用いて得られた請求項5〜8のいずれか1項記載の導電性粒子。
- 前記2個以上の不飽和二重結合を有する単量体が、ジビニルベンゼンおよび多官能(メタ)アクリル酸エステル系モノマーから選ばれる少なくとも1種を含む請求項9記載の導電性粒子。
- 前記多官能(メタ)アクリル酸エステル系モノマーが、ジ(メタ)アクリル酸エステル系モノマーから選ばれる少なくとも1種を含む請求項10記載の導電性粒子。
- さらに、前記2個以上の不飽和二重結合を有する単量体の他に、親水性官能基または活性水素基を有する不飽和単量体を3質量%以上用いて得られた請求項9〜11のいずれか1項記載の導電性粒子。
- 前記親水性官能基または活性水素基を有する不飽和単量体が、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基およびアルキレンオキサイド基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する単量体である請求項12記載の導電性粒子。
- 前記コア粒子が、多官能(メタ)アクリル酸エステル系モノマーから選ばれる少なくとも1種を含む2個以上の不飽和二重結合を有する単量体を35質量%以上含む原料モノマーを、この原料モノマーは溶解するが生成する粒子は溶解しない媒体中で溶液重合により作製された請求項9〜13のいずれか1項記載の導電性粒子。
- 多官能(メタ)アクリル酸エステル系モノマーから選ばれる少なくとも1種を含む2個以上の不飽和二重結合を有する単量体を35質量%以上含む原料モノマーを、この原料モノマーは溶解するが生成する粒子は溶解しない媒体中で溶液重合してコア粒子を作製し、このコア粒子の表面にポリマー被覆層を形成してポリマー母粒子を作製し、次いでこのポリマー母粒子の表面に導電層を形成することを特徴とする導電性粒子の製造方法。
- 請求項1〜14のいずれか1項記載の導電性粒子と、樹脂とを含む樹脂組成物。
- 請求項1〜14のいずれか1項記載の導電性粒子と、接着性樹脂とを含む導電性接着剤。
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