JP4936344B1 - 金属膜形成方法、及び金属膜を有する製品 - Google Patents
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Abstract
基体表面に下記化合物(α)を含む剤が設けられる工程(X)と、前記化合物(α)の表面に、湿式メッキの手法により、金属膜が設けられる工程(Y)とを具備してなり、前記化合物(α)は、一分子内に、OH基またはOH生成基と、アジド基と、トリアジン環とを有する化合物であり、前記基体はポリマーが用いられて構成されてなる。
【選択図】なし
Description
金属膜の形成方法であって、
基体表面に下記化合物(α)を含む剤が設けられる工程(X)と、
前記化合物(α)の表面に、湿式メッキの手法により、金属膜が設けられる工程(Y)
とを具備してなり、
前記化合物(α)は、一分子内に、OH基またはOH生成基と、アジド基と、トリアジン環とを有する化合物であり、
前記基体はポリマーが用いられて構成されてなる
ことを特徴とする金属膜形成方法によって解決される。
金属膜を有する製品であって、
基体と、
前記基体の表面に設けられた下記化合物(α)と、
前記化合物(α)の上に設けられた湿式メッキ金属膜
とを具備してなり、
前記化合物(α)は、一分子内に、OH基またはOH生成基と、アジド基と、トリアジン環とを有する化合物であり、
前記基体はポリマーが用いられて構成されてなる
ことを特徴とする金属膜を有する製品によって解決される。
[式中、Eは、任意の基である。Fは、OH基またはOH生成基である。−Qは、−N3又は−NR1(R2)である。−NR1(R2)のR1,R2は、H、炭素数が1〜24の炭化水素基、又は−RSi(R’)n(OA)3−n(Rは、炭素数が1〜12の鎖状の炭化水素基である。R’は、炭素数が1〜4の鎖状の炭化水素基である。Aは、H又は炭素数が1〜4の鎖状の炭化水素基である。nは0〜2の整数である。)である。R1とR2とは同一でも異なるものでも良い。]
一般式[Io]
[式中、−Qは、−N3又は−NR1(R2)である。R1,R2は、H、炭素数が1〜24の炭化水素基、又は−RSi(R’)n(OA)3−n(Rは、炭素数が1〜12の鎖状の炭化水素基である。R’は、炭素数が1〜4の鎖状の炭化水素基である。Aは、H又は炭素数が1〜4の鎖状の炭化水素基である。nは0〜2の整数である。)である。R1,R2における少なくとも一つは前記−RSi(R’)n(OA)3−nである。R1とR2とは同一でも異なるものでも良い。]
一般式[Ia]
[式中、R1,R2は、H、炭素数が1〜24の炭化水素基、又は−RSi(R’)n(OA)3−n(Rは、炭素数が1〜12の鎖状の炭化水素基である。R’は、炭素数が1〜4の鎖状の炭化水素基である。Aは、H又は炭素数が1〜4の鎖状の炭化水素基である。nは0〜2の整数である。)である。R1とR2との少なくとも一方は前記−RSi(R’)n(OA)3−nである。R1とR2とは同一でも異なるものでも良い。]
一般式[Ib]
[式中、R1,R2は、H、炭素数が1〜24の炭化水素基、又は−RSi(R’)n(OA)3−n(Rは、炭素数が1〜12の鎖状の炭化水素基である。R’は、炭素数が1〜4の鎖状の炭化水素基である。Aは、H又は炭素数が1〜4の鎖状の炭化水素基である。nは0〜2の整数である。)である。全てのR1,R2における少なくとも一つは前記−RSi(R’)n(OA)3−nである。R1とR2とは同一でも異なるものでも良い。]
一般式[II]
[式中、X’,Y’は、Si又はTiである。Zは、Alである。Gは、炭素数が1〜3の炭化水素基、又は炭素数が1〜3のアルコキシ基である。Bは、炭素数が1〜3のアルコキシ基である。n,mは、0〜200の整数(但し、2≦n+m≦400)である。pは、0〜100の整数である。]
一般式[T]
L−Si(M’)n(OM)3−n
[式中、Lは、有機基(有機基は、炭素、水素以外の元素を含んでいても良い。有機基は、置換基を含んでいても良い。有機基は、脂肪族、芳香族、鎖状、環状の如何なる形態のものでも良い。)である。M’は、炭素数が1〜4の鎖状の炭化水素基である。Mは、H、又は炭素数が1〜4の鎖状の炭化水素基である。nは0〜2の整数である。前記M’とMとは、同一でも、異なるものでも良い。]
一般式[III]
[式中、R5は、炭素数が1〜12の炭化水素基である。R6は、H、又は炭素数が1〜10の炭化水素基である。X’’は、H、又は炭素数が1〜10の炭化水素基である。Y’’は、炭素数が1〜10のアルキルオキシ基である。nは、1〜3の整数である。M1は、H,Li,Na,K又はCsである。]
一般式[IV]
[式中、R5は、炭素数が1〜12の炭化水素基である。R7は、炭素数が1〜12の炭化水素基である。X’’は、H、又は炭素数が1〜10の炭化水素基である。Y’’は、炭素数が1〜10のアルキルオキシ基である。全てのX’’及びY’’は同一でも異なっていても良い。n,mは、1〜3の整数である。M1は、H,Li,Na,K又はCsである。]
本発明の密着性向上剤(化合物(α))は、分子接着剤であるとも言える。
前記化合物(α)は、アルコキシシリル基とアジド基とを持つ。好ましくは、更にトリアジン環を持つ。アジド基は、好ましくは、トリアジン環(C原子)に、直接、結合している。トリアジン環に結合しているアジド基の数は、例えば一個または二個である。OH基またはOH生成基(例えば、アルコキシシリル基)は、好ましくは、スペーサ(例えば、アミノ基、オキシ基および/または炭化水素基)を介して、間接的に、トリアジン環(C原子)に結合している。間接的に結合しているアルコキシシリル基は、一個または二個以上である。
ヒドロキシル基を含むアミノ化合物(例えば、アミノアルコール)のアセトン溶液が、撹拌下において、塩化シアヌルのアセトン溶液に滴下された。この時の温度は0〜10℃である。この後、NaOH水溶液が滴下された。これによりRDCが得られた。このRDCのジメチルホルムアミド(DMF)溶液に、NaN3のDMF水溶液が滴下された。この時の温度は40〜60℃である。これにより、DAZが得られた。前記アセトンの代わりに、アルコール(例えば、メタノール、エタノール等)が用いられても良い。
基体はポリマー(樹脂)で構成される。前記ポリマーは、例えばC−H結合またはSi−C結合を有する。特に、C−H結合を有する。前記ポリマーは、硬化性樹脂(例えば、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、電子線硬化性樹脂)である。又は、熱可塑性樹脂である。或いは、繊維強化樹脂である。若しくは、加硫ゴムや未加硫ゴムである。その他にも、ポリマーを含む塗膜が表面に設けられたものでも良い。前記ポリマーは二次元線状構造である。又は、三次元網目構造である。基体の形状は用途によって決まる。例えば、フィルム状、シート状、板状、柱状、棒状、枠状、箱状、繊維状、糸状、布状、不織布状、発泡体状と言った形状である。
先ず、前記化合物(α)が溶解(又は、分散)した溶液が用意される。用いられる溶媒としては、水、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セルソルブ、カルビトール)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン)、芳香族炭化水素(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン)、脂肪族炭化水素(例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、ドデカン、オクタデカン)、エステル(例えば、酢酸エチル、プロピオン酸メチル、フタル酸メチル)、エーテル(例えば、テトラヒドロフラン、エチルブチルエーテル、アニソール)等である。前記化合物の混合物であっても良い。前記化合物(α)の含有量は0.0001〜10wt%である。特に好ましくは0.001〜2wt%である。これは、前記化合物(α)の含有量が少なすぎると、効果が乏しいからである。逆に、基体との反応量は限られており、多すぎても、意味が乏しい。このような観点から、上記の割合が好ましかった。
所定のパターンで化合物(α)が設けられた基体上に、金属薄膜が設けられる。金属薄膜の形成には、無電解メッキや電気メッキと言った湿式メッキの手法が採用される。この湿式メッキによる金属膜の形成には、前記膜の金属成分(金属イオン)を含有する溶液(無電解メッキ液あるいは電気メッキ液)が用いられる。
[化合物α(−OH付与剤)の合成方法]
[合成例A−1]
0〜5℃下において、0.1mol(18.4g)の塩化シアヌルが、200mlのアセトン水溶液に加えられた。この塩化シアヌル溶液に、0.204molのNaN3を含有する水溶液100mlが、撹拌されながら、滴下された。滴下終了後も撹拌が30分間に亘って続行された。この後、この混合溶液から、エーテルで、有機層が抽出された。そして、濾過が行われた。この後、ロータリーエバポレーターにより、エーテルが除去された。次いで、減圧乾燥により、粗生成物が得られた。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;混合溶媒(クロロホルム:ヘキサン=1:2))により精製が行われた。得られた精製物はオイル状であった。その量は18.1g(収率;91.5%)であった。
得られた精製物(化合物)の同定が、元素分析測定装置、NMR測定装置、及びMS測定装置により行われた。この結果、精製物は2,4‐ジアジド‐6‐クロロ‐1,3,5‐トリアジン(DAMC)であると決定された。元素分析測定装置はパーキンエルマモデル2400CHN分析装置である。NMR測定装置は日本ブルカー社製AC400Pである。MS測定装置はJEOL JMS−700である。以下で用いられる元素分析測定装置、NMR測定装置、MS測定装置は、前記装置と同じ装置である。
上記DAMC9.88g(0.050mol)がテトラヒドロフラン(THF)100mlに加えられた。そして、窒素雰囲気下に置かれた。このDAMC溶液に、0.050mol(11.5ml)のトリエトキシシリルプロピルアミンと0.051mol(7.2ml)のトリエチルアミンとを含有するTHF溶液100mlが滴下された。そして、50℃下で120分間の撹拌が行われた。反応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩が除去された。減圧下(20mmHg)でTHFが留去され、粗生成物が得られた。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;クロロホルム)により精製が行われた。得られた精製物は白色粉末であった。その量は18.55g(収率;97%)であった。
得られた精製物(化合物)の同定が、元素分析測定装置、NMR測定装置、及びMS測定装置により行われた。この結果、精製物は6−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアジド(TE−DAZ)であると決定された。
前記[合成例A−1]に準じて行われた。
すなわち、前記[合成例A−1]において、0.050mol(11.5ml)のトリエトキシシリルプロピルアミンの代わりに、0.050mol(21.9ml)のビス(3−トリエトキシシリルプロピル)アミンが用いられた以外は同様に行われた。得られた精製物はオイル状であった。その量は28.17g(収率;96%)であった。
得られた精製物(化合物)の同定が、元素分析測定装置、NMR測定装置、及びMS測定装置により行われた。この結果、精製物は6−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアジド(BTE−DAZ)であると決定された。
前記[合成例A−1]に準じて行われた。
すなわち、前記[合成例A−1]において、0.102molのNaN3が用いられた以外は同様に行われた。得られた精製物はオイル状であった。その量は17.2g(収率;90%)であった。
得られた精製物(化合物)の同定が、元素分析測定装置、NMR測定装置、及びMS測定装置により行われた。この結果、精製物は2‐アジド‐4,6‐ジクロロ‐1,3,5‐トリアジン(MADC)であると決定された。
上記MADC4.35g(0.023mol)がテトラヒドロフラン(THF)50mlに加えられた。そして、窒素雰囲気下に置かれた。このMADC溶液に、0.048mol(11ml)のアミノプロピルトリエトキシシランを含有するTHF溶液40mlが滴下された。この後、0.048mol(6.8ml)のトリエチルアミンを含有するTHF溶液40mlが滴下された。滴下終了後、反応溶液が45℃になるまで昇温が行われた。この後、1時間の撹拌が行われた。室温までの冷却が行われた。アンモニウム塩が析出したので、吸引濾過による濾別が行われた。濾液がロータリーエバポレーターにて濃縮された。減圧乾燥により粗生成物が得られた。精製がシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;混合溶媒(酢酸エチル:ヘキサン=1:2))により行われた。得られた精製物は無色なオイル状であった。その量は10.86g(収率;85%)であった。
得られた精製物(化合物)の同定が、元素分析測定装置、NMR測定装置、及びMS測定装置により行われた。この結果、精製物は2−アジド−4,6−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)アミノ−1,3,5−トリアジン(TE−MAZ)であると決定された。
[工程(X)]
ABS樹脂製の基板が用意された。この基板が40℃のエタノール中で10分間に亘って超音波洗浄された。超音波洗浄後に、化合物TE−DAZのエタノール溶液(濃度2mmol)中に浸漬(温度:20℃、時間:5分間)された。基板が引き上げられた後、乾燥された。
[工程(W)]
工程(X)の後、紫外線照射が前記基板に施された。この紫外線照射に際しては、例えば配線パターンに沿ったものとする為、所定パターンのマスクが用いられた。紫外線照射装置は、高圧水銀ランプ(アイグラフィック株式会社製のアイミニグランテイジ、出力:2kw、照射エネルギー:30mJ/cm2)である。前記紫外線照射後、前記基板はエタノールで洗浄された。
[工程(Y)]
前記工程(W)の後、前記基板が、触媒処理液(上村工業株式会社製のNP−8;150ml/L,HCl;150ml/L)中に、浸漬(温度:25℃、時間:1分間)された。これにより、表面にPd−Sn触媒が担持された。このPd−Sn触媒が担持された基板が、無電解銅メッキ浴(上村工業株式会社製のスルカップPSY−1A;100ml/L スルカップPSY−1B;55ml/L 18.5%ホルマリン水溶液;20ml/L)中に、浸漬(温度:33℃、時間:20分間)された。これにより、表面に厚さ0.2μmのCuメッキ膜が形成された。
前記実施例1に準じて行われた。すなわち、前記実施例1において、TE−DAZの代わりにBTE−DAZが用いられた以外は同様に行われた。
前記実施例1に準じて行われた。すなわち、前記実施例1において、TE−DAZの代わりにTE−MAZが用いられた以外は同様に行われた。
前記実施例1に準じて行われた。すなわち、前記実施例1において、TE−DAZの代わりにTE−ASH(アジドスルホン酸ヘキシルトリエトキシシラン)が用いられた以外は同様に行われた。
前記実施例1〜3および比較例1で得られたサンプルについて、下記の測定が行われたので、その結果が表−1に示される。
表面層(深さ:8nm)における元素組成は、X線光電子分光装置(ULVACPHI社:PERKIN ELMER PHI 5600 ESCA)により、測定された。
接触角は、接触角測定装置(Elma-type G−1)により、測定された。
Cuメッキ接着性は次のようにして調べられた。前記サンプルに切り目(縦・横方向に1mm間隔で10本)が入れられた。すなわち、合計100個の□が形成された。これに、粘着テープ(住友3M社製:スコッチクリアテープ)が、貼付後、剥離された。この時の剥離数が数えられた。
表−1
化合物α 元素組成(at%) 接触角 剥離数
N1s Si2p (°)
実施例1 TE−DAZ 19.1 3.6 36(84) 0(100)
実施例2BTE−DAZ 19.0 7.2 25(82) 0(100)
実施例3 TE−MAZ 9.8 5.1 34(83) 0(100)
比較例1 TE−ASH 4.0 0.0 81(83) 100(100)
*接触角および剥離数における数値の中、( )外の数値は、紫外線照射が行われた箇所での接触角および剥離数、( )内の数値は、紫外線照射が行われなかった箇所での接触角および剥離数である。
先ず、前記実施例1〜3に準じて行われた。但し、無電解銅メッキ浴中での浸漬時間は10分である。従って、形成された無電解Cuメッキ膜の厚さは0.1μmであった。
この後、電気メッキが行われた。この電気メッキに用いられた電解浴は、上村工業株式会社製のスルカップETN浴(CuSO4・5H2O;80g/L,H2SO4;200g/L,Cl−;50ppm)、スルカップETN−1A浴(1ml/L)、スルカップETN−1B浴(10ml/L)である。電流は2.5A/dm2であった。時間は120分間であった。温度は25℃であった。このようにして得られたCuメッキ膜の厚さは30μmであった。
先ず、前記比較例1に準じて行われた。但し、無電解銅メッキ浴中での浸漬時間は10分である。
この後、電気メッキが行われた。この電気メッキに用いられた電解浴は、上村工業株式会社製のスルカップETN浴(CuSO4・5H2O;80g/L,H2SO4;200g/L,Cl−;50ppm)、スルカップETN−1A浴(1ml/L)、スルカップETN−1B浴(10ml/L)である。電流は2.5A/dm2であった。時間は120分間であった。温度は25℃であった。
前記実施例4〜6および比較例2で得られたサンプルについて、下記の測定が行われたので、その結果が表−2に示される。
XPS分析の測定には前記実施例1の測定に用いられた装置が用いられた。
Cuメッキ膜の密着強度の測定には、剥離試験装置(島津製作所製のオートグラフP−100)が用いられた。測定時における剥離速度は50mm/minの条件である。
表−2
化合物α XPS分析値 密着強度
(Si2p:at%) (kN/m)
実施例4 TE−DAZ 3.1 2.6
実施例5 BTE−DAZ 5.8 2.4
実施例6 TE−MAZ 4.6 2.3
比較例2 TE−ASH <0.1 <0.1
本実施例のCuメッキ膜は密着強度が非常に大きいことが理解される。従って、本実施例の技術は、自動車用、建材用、日用品用意匠(装飾)製品、セミアディティブ法による回路基板に好適に用いられることが判る。勿論、これら以外の製品にも使用できることは理解される。
実施例4に準じて行われた。但し、本実施例では、EP(エポキシ)樹脂製基板、PET(ポリエステル)樹脂製基板、PA6(6−ナイロン)樹脂製基板、PI(ポリイミド)樹脂製基板、ABS樹脂製基板、PC(ポリカーボネート)樹脂製基板、PSt(ポリスチレン)樹脂製基板、PE(ポリエチレン)樹脂製基板、PP(ポリプロピレン)樹脂製基板、COP(シクロオレフィンポリマー)樹脂製基板、PPS(ポリフェニレンスルフィド)樹脂製基板、PEEK(ポリエーテルケトン)樹脂製基板、NBR(ニトリルブタジエンゴム)基板、FKM(フッ素ゴム)基板、Q(シリコーンゴム)基板、SBR(スチレンブタジエンゴム)基板が用いられた。
比較例2に準じて行われた。但し、本比較例では、EP樹脂製基板、PET樹脂製基板、PA6樹脂製基板、PI樹脂製基板、ABS樹脂製基板、PC樹脂製基板、PSt樹脂製基板、PE樹脂製基板、PP樹脂製基板、COP樹脂製基板、PPS樹脂製基板、PEEK樹脂製基板、NBR基板、FKM基板、Q基板、SBR基板が用いられた。
得られた30μm厚のCuメッキ膜の密着強度が調べられたので、その結果が表−3に示される。ヒートショック試験も行われたので、その結果が表−3に示される。
*密着強度:JISK6854に準拠して測定された。すなわち、先ず、1cm幅の切り目が入れられた。端から2cmの位置まで剥がされ、島津オートグラフP−100により、50mm/minの速度でT字型剥離試験が行われた。
*ヒートショック試験:冷熱衝撃試験装置(エスペック社製のTSA−71H−W)が用いられた。そして、基板が次の環境(85℃(60分間)→常温(60分間)→−40℃(30分間)→常温(30分間)→85℃(60分間)の3サイクル)に置かれた後、基板表面が肉眼により観察された。
表−3
基板 Cuメッキ膜密着強度 ヒートショック試験
実施例7 EP 1.6(kN/m) フクレ無
比較例3 EP <0.1(kN/m) フクレ有
実施例8 PET 1.1(kN/m) フクレ無
比較例4 PET <0.1(kN/m) フクレ有
実施例9 PA6 2.5(kN/m) フクレ無
比較例5 PA6 <0.1(kN/m) フクレ有
実施例10 PI 0.9(kN/m) フクレ無
比較例6 PI <0.1(kN/m) フクレ有
実施例11 ABS 2.7(kN/m) フクレ無
比較例7 ABS <0.1(kN/m) フクレ有
実施例12 PC 1.2(kN/m) フクレ無
比較例8 PC <0.1(kN/m) フクレ有
実施例13 PSt 1.1(kN/m) フクレ無
比較例9 PSt <0.1(kN/m) フクレ有
実施例14 PE 1.4(kN/m) フクレ無
比較例10 PE <0.1(kN/m) フクレ有
実施例15 PP 1.2(kN/m) フクレ無
比較例11 PP <0.1(kN/m) フクレ有
実施例16 COP 1.5(kN/m) フクレ無
比較例12 COP <0.1(kN/m) フクレ有
実施例17 PPS 0.6(kN/m) フクレ無
比較例13 PPS <0.1(kN/m) フクレ有
実施例18 PEEK 0.6(kN/m) フクレ無
比較例14 PEEK <0.1(kN/m) フクレ有
実施例19 NBR 1.8(kN/m) フクレ無
比較例15 NBR <0.1(kN/m) フクレ有
実施例20 FKM 3.7(kN/m) フクレ無
比較例16 FKM <0.1(kN/m) フクレ有
実施例21 Q 2.8(kN/m) フクレ無
比較例17 Q <0.1(kN/m) フクレ有
実施例22 SBR 1.9(kN/m) フクレ無
比較例18 SBR <0.1(kN/m) フクレ有
これによれば、本実施例によるCuメッキ膜は密着強度に優れていることが判る。
先ず、PE樹脂製基板がTE−DAZエタノール溶液中に浸漬された(第1処理)。この後、紫外線照射が行われた。次いで、前記基板がポリジエトキシラン(PDES)溶液及び/又は6−トリエトキシシリルプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジチオールモノナトリウム(TES)溶液中に浸漬された(第2処理)。そして、エタノール洗浄が行われた。これにより、無電解メッキに供される基板が得られた。すなわち、前記処理を経た基板が用いられ、実施例1に準じて、無電解メッキ膜及び電気メッキ膜が設けられた。
このようにして得られた30μm厚のCuメッキ膜の密着強度が、JISK6854に準拠して、調べられたので、その結果が表−4に示される。
表−4
基板 第1処理/第2処理 密着強度
(kN/m)
実施例23 PE 0.01wt%TE-DAZ/0.5wt%PDES(80℃×10min) 0.5
実施例24 PE 0.01wt%TE-DAZ/0.1wt%TES(120℃×10min) 0.7
実施例25 PE 0.01wt%TE-DAZ/0.5wt%PDES(80℃×10min)
+0.1wt%TES(120℃×10min) 1.1
参考例 PE 0.01wt%TE-DAZ/無 0.3
参考例 PE 0.1wt%TE-DAZ/無 1.4
実施例26 PP 0.01wt%TE-DAZ/0.5wt%PDES(80℃×10min) 0.4
実施例27 PP 0.01wt%TE-DAZ/0.1wt%TES(120℃×10min) 0.7
実施例28 PP 0.01wt%TE-DAZ/0.5wt%PDES(80℃×10min)
+0.1wt%TES(80℃×10min) 1.0
参考例 PP 0.01wt%TE-DAZ/無 0.3
参考例 PP 0.1wt%TE-DAZ/無 1.2
本実施例より、化合物(α)で処理された後、前記一般式[II][III][IV]で表わされる化合物でも処理されると、金属メッキ膜の密着強度が更に高くなることが判る。
[合成例A−4]
−10℃下において、0.1mol(18.4g)の塩化シアヌルが、200mlのTHF溶液に加えられた。そして、窒素雰囲気下に置かれた。この塩化シアヌル溶液に、0.105mol(35.0g)の11−アミノウンデシルトリエトキシシランと0.105mol(14.6ml)のトリエチルアミンとを含有するTHF溶液100mlが滴下された。滴下終了後も撹拌が30分間に亘って続行された。反応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩が除去された。減圧下(20mmHg)でTHFが留去され、粗生成物が得られた。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製が行われた。得られた精製物はオイル状であった。その量は43.05g(収率;89.4%)であった。
得られた精製物(化合物)の同定が、元素分析測定置、NMR測定装置、及びMS測定装置により行われた。この結果、精製物は6−(11−トリエトキシシリルウンデシルプロピル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジクロライド(TEU−DC)であると決定された。
上記TEU−DC24.1g(0.050mol)が、50〜60℃下において、エタノール200mlに加えられた。そして、窒素雰囲気下に置かれた。このTEU−DC溶液に、0.102molのNaN3を含有するエタノール50mlが、撹拌されながら、滴下された。滴下終了後も撹拌が7時間に亘って続行された。析出した塩の濾過が行われた。この後、ロータリーエバポレーターにより、エタノールが除去された。次いで、イソプロピルアルコール(IPA)と水とが用いられ、再沈殿が行われた。析出した結晶が濾過された。その後、乾燥が行われた。得られた精製物はオイル状であった。その量は23.5g(収率;95.2%)であった。
得られた精製物(化合物)の同定が、元素分析測定装置、NMR測定装置、及びMS測定装置により行われた。この結果、精製物は6−(11−トリエトキシシリルウンデシル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアジド(TEU−DAZ)であると決定された。
−10℃下において、5.0g(0.027mol)の塩化シアヌルが、50mlのTHF溶液に加えられた。そして、窒素雰囲気下に置かれた。この塩化シアヌル溶液に5.2g(0.027mol)の3−アミノプロピルジエトキシメチルシランと3.8g(0.038mol)のトリエチルアミンとを含有するTHF溶液30mlが滴下された。滴下終了後も撹拌が2時間に亘って続行された。反応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩が除去された。減圧下(20mmHg)でTHFが留去され、生成物が得られた。得られた生成物はオイル状であった。その量は9.19g(収率;100.0%)であった。得られた生成物(化合物)の同定が、元素分析測定置、NMR測定装置、及びMS測定装置により行われた。この結果、生成物は6−(3−ジエトキシメチルシリルプロピル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジクロライド(DEM−DC)であると決定された。
上記DEM−DC9.19g(0.027mol)が、50〜60℃下において、メタノール100mlに加えられた。そして、窒素雰囲気下に置かれた。このDEM−DC溶液に、3.8g(0.059mol)のNaN3を含有するメタノール50mlが、撹拌されながら、滴下された。滴下終了後も撹拌が3時間に亘って続行された。減圧下(20mmHg)でメタノールが留去され、粗生成物が得られた。この粗成生物にエーテル200mlが加えられた。生成した塩と過剰量のNaN3が除去された。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製が行われた。得られた精製物は白色粉体であった。その量は9.2g(収率;93%)であった。
得られた精製物(化合物)の同定が、元素分析測定装置、NMR測定装置、及びMS測定装置により行われた。この結果、精製物は6−(3−ジエトキシメチルシリルプロピル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアジド(DEM−DAZ)であると決定された。
−10℃下において、10.0g(0.054mol)の塩化シアヌルが、100mlのTHF溶液に加えられた。そして、窒素雰囲気下に置かれた。この塩化シアヌル溶液に12.8g(0.054mol)の4−アミノブチルトリエトキシシランと7.7g(0.075mol)のトリエチルアミンとを含有するTHF溶液60mlが滴下された。滴下終了後も撹拌が2時間に亘って続行された。反応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩が除去された。減圧下(20mmHg)でTHFが留去され、粗生成物が得られた。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製が行われた。得られた精製物はオイル状であった。その量は17.1g(収率;83.0%)であった。
得られた精製物(化合物)の同定が、元素分析測定置、NMR測定装置、及びMS測定装置により行われた。この結果、精製物は6−(4−トリエトキシシリルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジクロライド(TEB−DC)であると決定された。
上記TEB−DC15.0g(0.039mol)が、50〜60℃下において、メタノール100mlに加えられた。そして、窒素雰囲気下に置かれた。このTEB−DC溶液に、5.6g(0.086mol)のNaN3を含有するメタノール50mlが、撹拌されながら、滴下された。滴下終了後も撹拌が3時間に亘って続行された。減圧下(20mmHg)でメタノールが留去され、粗生成物が得られた。この粗成生物にエーテル200mlが加えられた。生成した塩と過剰量のNaN3が除去された。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製が行われた。得られた精製物は白色粉体であった。その量は14.0g(収率;97.2%)であった。
得られた精製物(化合物)の同定が、元素分析測定装置、NMR測定装置、及びMS測定装置により行われた。この結果、精製物は6−(4−トリエトキシシリルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアジド(TEB−DAZ)であると決定された。
前記実施例4に準じて行われた。但し、TE-DAZの代わりに、TEU−DAZ,DEM−DAZ,TEB−DAZ,TE−ASHが用いられた。用いられた基板は、ABS樹脂製基板、PP樹脂製基板、FKM基板、Q基板である。
前記工程Y(メッキ工程)の処理前で、前記工程W(紫外線照射工程)の処理後において、XPS分析(線光電子分光分析装置:ULVACPHI社製の前記装置)が行われたので、その結果が表−5に示される。
表−5
基板 化合物α XPS分析
N1s(at%) Si2p(at%)
PP TEU−DAZ 10.2 2.1
PP DEM−DAZ 16.1 3.3
PP TEB−DAZ 13.9 2.8
PP TE−DAZ 13.5 2.9
PP TE−ASH <0.1 <0.1
得られた30μm厚のCuメッキ膜の密着強度が調べられたので、その結果が表−6に示される。ヒートショック試験も行われたので、その結果が表−6に示される。密着強度およびヒートショック試験の内容は前記密着強度およびヒートショック試験の内容と同じである。
表−6
基板 化合物α Cuメッキ膜密着強度 ヒートショック試験
実施例29 ABS TEU−DAZ 2.4(kN/m) フクレ無
実施例30 ABS DEM−DAZ 2.5(kN/m) フクレ無
実施例31 ABS TEB−DAZ 2.2(kN/m) フクレ無
比較例19 ABS TE−ASH <0.1(kN/m) フクレ有
実施例32 PP TEU−DAZ 2.0(kN/m) フクレ無
実施例33 PP DEM−DAZ 2.4(kN/m) フクレ無
実施例34 PP TEB−DAZ 2.1(kN/m) フクレ無
比較例20 PP TE−ASH <0.1(kN/m) フクレ有
実施例35 FKM TEU−DAZ 2.6(kN/m) フクレ無
実施例36 FKM DEM−DAZ 2.9(kN/m) フクレ無
実施例37 FKM TEB−DAZ 2.7(kN/m) フクレ無
比較例21 FKM TE−ASH <0.1(kN/m) フクレ有
実施例38 Q TEU−DAZ 2.6(kN/m) フクレ無
実施例39 Q DEM−DAZ 2.3(kN/m) フクレ無
実施例40 Q TEB−DAZ 2.1(kN/m) フクレ無
比較例22 Q TE−ASH <0.1(kN/m) フクレ有
これによれば、本実施例によるCuメッキ膜は密着強度に優れていることが判る。
Claims (29)
- 金属膜の形成方法であって、
基体表面に下記化合物(α)を含む剤が設けられる工程(X)と、
前記化合物(α)の表面に、湿式メッキの手法により、金属膜が設けられる工程(Y)
とを具備してなり、
前記化合物(α)は、一分子内に、OH基またはOH生成基と、アジド基と、トリアジン環とを有する化合物であり、
前記基体はポリマーが用いられて構成されてなる
ことを特徴とする金属膜形成方法。 - 前記工程(X)の後で、かつ、前記工程(Y)の前において、前記基体の表面に存する前記化合物(α)に対して所定パタ−ンの光が照射される工程(W)を更に具備する
ことを特徴とする請求項1の金属膜形成方法。 - 前記工程(W)の光照射によって、前記基体と前記化合物(α)のアジド基とが化学反応し、前記基体の表面に前記化合物(α)が結合する
ことを特徴とする請求項2の金属膜形成方法。 - 前記光は紫外線である
ことを特徴とする請求項2の金属膜形成方法。 - 前記OH基またはOH生成基が、アルコキシシリル基(前記アルコキシ基がOH基である場合も含まれる。)である
ことを特徴とする請求項1の金属膜形成方法。 - 前記工程(X)の後で、かつ、前記工程(Y)の前において、前記化合物(α)の表面に、アルコキシシリル基、アルコキシアルミナ−ト基および/またはアルコキシチタナ−ト基を有する化合物(β)が設けられる工程(U)を更に具備する
ことを特徴とする請求項1の金属膜形成方法。 - 前記工程(V)の後で、かつ、前記工程(Y)の前において、前記化合物(α)の表面に、アルコキシシリル基、アルコキシアルミナ−ト基および/またはアルコキシチタナ−ト基を有する化合物(β)が設けられる工程(U)を更に具備する
ことを特徴とする請求項10の金属膜形成方法。 - 前記化合物(β)は下記一般式[T]で表わされる化合物である
ことを特徴とする請求項11又は請求項12の金属膜形成方法。
一般式[T]
L−Si(M’)n(OM)3−n
[式中、Lは、有機基(有機基は、炭素、水素以外の元素を含んでいても良い。有機基は、脂肪族、芳香族、鎖状、環状の如何なる形態のものでも良い。)である。M’は、炭素数が1〜4の鎖状の炭化水素基である。Mは、H、又は炭素数が1〜4の鎖状の炭化水素基である。nは0〜2の整数である。前記M’とMとは、同一でも、異なるものでも良い。] - 前記基体が配線用基板であり、金属膜の一部が少なくともCuを含むメッキ膜である
ことを特徴とする請求項1の金属膜形成方法。 - 金属膜を有する製品であって、
基体と、
前記基体の表面に設けられた下記化合物(α)と、
前記化合物(α)の上に設けられた湿式メッキ金属膜
とを具備してなり、
前記化合物(α)は、一分子内に、OH基またはOH生成基と、アジド基と、トリアジン環とを有する化合物であり、
前記基体はポリマーが用いられて構成されてなる
ことを特徴とする金属膜を有する製品。 - 前記基体と前記化合物(α)とは化学結合してなる
ことを特徴とする請求項17の金属膜を有する製品。 - 前記OH基またはOH生成基が、アルコキシシリル基(前記アルコキシ基がOH基である場合も含まれる。)である
ことを特徴とする請求項17の金属膜を有する製品。 - アルコキシシリル基、アルコキシアルミナ−ト基および/またはアルコキシチタナ−ト基を有する化合物(β)が、前記化合物(α)の表面に設けられる
ことを特徴とする請求項17の金属膜を有する製品。 - 前記化合物(β)は下記一般式[T]で表わされる化合物である
ことを特徴とする請求項25の金属膜を有する製品。
一般式[T]
L−Si(M’)n(OM)3−n
[式中、Lは、有機基(有機基は、炭素、水素以外の元素を含んでいても良い。有機基は、脂肪族、芳香族、鎖状、環状の如何なる形態のものでも良い。)である。M’は、炭素数が1〜4の鎖状の炭化水素基である。Mは、H、又は炭素数が1〜4の鎖状の炭化水素基である。nは0〜2の整数である。前記M’とMとは、同一でも、異なるものでも良い。] - 配線基板である
ことを特徴とする請求項17の金属膜を有する製品。
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