JP2007134525A - 表面反応性固体,表面反応性固体の製造方法,表面反応性固体を用いた配線基板及び配線基板の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
ジチオールトリアジル基を含有する化合物を付着させた表面反応性固体であり、トリアジントリチオールに、アミノ基含有アルコキシシランを用いて予め表面処理されたアミノ基含有固体を反応させるなどして製造する。これにより、トリアジンジクロリド中間体を経ないで簡便に固体表面にジチオールトリアジル基を含有する化合物を付着させることができる。
【選択図】 図1
Description
しかしながら、トリアルコキシシラントリアジンジチオールの合成は熟練技術を必要とし、純度の良いトリアルコキシシラントリアジンジチオールを工業的スケールで製造するためにはトリアジンジクライド化合物の蒸留精製工程を経る必要がある。種々のトリアジンジチオール化合物と特性の関係を検討する必要からも、より簡便なトリアルコキシシラントリアジンジチオールの製造方法及びさらに簡便なトリアジンジチオール基含有固体表面の製造方法が不可欠となっている。
固体の表面に、
下記一般式(1):
下記の一般式(2):
下記の一般式(3),(4),(5):
NHR1-X-Si(OR2)n(R3)n-3・・・・・(3)
NH(CH2CH2)2NC3H6 Si(OR2)n(R3)n-3 ・・(4)
NH[C3H6]2Si(OR2)n(R3)n-3・・・・・・(5)
(式中R1,R2,R3は-H, -CH3, -C2H5, -CH(CH3)2, -CH2CH=CH2, -C4H9, -C6H5, -C6H11の炭化水素であり、-X-は-C2H4-, -C3H6-, -C4H8-, -C6H12-, -C2H4SC2H4-, -C2H4NHC3H6-のアルキレン基であり、nは1,2,3である)で示されるアミノ基含有アルコキシシランのいずれかを用いて予め表面処理されたアミノ基含有固体を反応させ、上記一般式(1)で示されるジチオールトリアジル基を含有する化合物を付着させた表面反応性固体を製造することを特徴とする表面反応性固体の製造方法にある。ここで、Mは、具体的には、-H, Li, Na, KまたはCe等である。
これにより、トリアジンジクロリド中間体を経ないで簡便に固体表面にジチオールトリアジル基を含有する化合物を付着させることができる。
下記の一般式(6):
X(NCO)n・・・・・(7)
(式中Xは、-CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -C6H3(CH3)-, -C6H9(CH3)-, -CH2C6H4CH2-, -CH2C6H10CH2-, -C6H4C6H4-, -C6H4CH2C6H4-, -C6H4C(CH3)2C6H4-, -C6H10C(CH3)2C6H10-, CH(C6H4-)3, (NCO)3(CH2CH2-)3であり、nは整数である)で示されるイソシアナート化合物で予め表面処理されたイソシアナート基含有固体を反応させ、上記一般式(1)で示されるジチオールトリアジル基を含有する化合物を付着させた表面反応性固体を製造する表面反応性固体の製造方法にある。
一般式 (X)3SiCnH2nNCO・・・・(8)
(式中Xはアルコキシ基であり、nは整数である)
で示されるトリアルコキシシリルアルキルイソシアナートとの混合物に固体表面を反応させ、上記一般式(1)で示されるジチオールトリアジル基を含有する化合物を付着させた表面反応性固体を製造する表面反応性固体の製造方法にある。トリアルコキシシリルアルキルイソシアナートとして、例えば、3‐トリエトキシシリルプロピルイソシアナイドがある。
(1)トリアジントリチオールとアミノ基含有アルコキシシラン担持固体の表面反応。
(2)機能性トリアジンジチオールとイソシアナート担持固体の表面反応。
(3)機能性トリアジンジチオール、トリアルコキシシリルアルキルイソシアナート及び固体の三者間の表面反応。
(4)前記イソシアナート担持固体を温水中に浸漬して生成したアミノ基イソシアナート担持固体とトリアジントリチオールとの表面反応。
(5)エポキシ基含有アルコキシシラン担持固体とトリアジントリチオールとの表面反応。
以下、各場合について詳述する。
この製造方法においては、トリアジントリチオールに、アミノ基含有アルコキシシランを用いて予め表面処理されたアミノ基含有固体を反応させ、上記一般式(1)で示されるジチオールトリアジル基を含有する化合物を付着させた表面反応性固体を製造する。
下記の一般式(3),(4),(5):
NHR1-X-Si(OR2)n(R3)n-3・・・・・(3)
NH(CH2CH2)2NC3H6 Si(OR2)n(R3)n-3 ・・(4)
NH[C3H6]2Si(OR2)n(R3)n-3・・・・・・(5)
(式中R1,R2,R3は-H, -CH3, -C2H5, -CH(CH3)2, -CH2CH=CH2, -C4H9, -C6H5, -C6H11の炭化水素であり、-X-は-C2H4-, -C3H6-, -C4H8-, -C6H12-, -C2H4SC2H4-, -C2H4NHC3H6-のアルキレン基であり、nは1,2,3である)で示されるアミノ基含有アルコキシシランのいずれかを用いる。
この製造方法においては、機能性トリアジンジチオールに、イソシアナートで予め表面処理されたイソシアナート基含有固体を反応させ、上記一般式(1)で示されるジチオールトリアジル基を含有する化合物を付着させた表面反応性固体を製造する。
X(NCO)n・・・・・(7)
(式中Xは、-CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -C6H3(CH3)-, -C6H9(CH3)-, -CH2C6H4CH2-, -CH2C6H10CH2-, -C6H4C6H4-, -C6H4CH2C6H4-, -C6H4C(CH3)2C6H4-, -C6H10C(CH3)2C6H10-, CH(C6H4-)3, (NCO)3(CH2CH2-)3であり、nは整数である)
イソシアナート溶液とは前記イソシアナートをアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチル、安息香酸メチル、フタル酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、ジブチルエーテル、アニソールなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類など溶剤、またはこれらの混合溶媒に0.01〜100g/Lの濃度範囲で溶解されるが、 望ましくは0.1〜10g/Lの範囲で溶解して使用する。0.1g/L以下の濃度では効果が十分でなく、また10g/L以上の濃度では液の持出しが多くなりコスト高になる。
この製造方法は、機能性トリアジンジチオールと
一般式 (X)3SiCnH2nNCO・・・・(8)
(式中Xはアルコキシ基であり、nは整数である)
で示されるトリアルコキシシリルアルキルイソシアナートとの混合物に固体表面を反応させ、上記一般式(1)で示されるジチオールトリアジル基を含有する化合物を付着させた表面反応性固体を製造する。詳しくは、上記一般式(6)で示される機能性トリアジンジチオール、トリアルコキシシリルアルキルイソシアナート(例えば、3‐トリエトキシシリルプロピルイソシアナイド)及び固体の三者を混合溶液で加熱することにより、ジチオールトリアジル基含有機能性固体表面を生成する。
この製造方法は、上記一般式(7)で示されるイソシアナートで予め表面処理されたイソシアナート基含有固体を、上記一般式(2)で示されるトリアジントリチオールに反応させ、上記一般式(1)で示されるジチオールトリアジル基を含有する化合物を付着させた表面反応性固体を製造する。
この製造方法は、エポキシ基含有アルコキシシランで予め表面処理された固体を、上記一般式(2)で示されるトリアジントリチオールに反応させ、上記一般式(1)で示されるジチオールトリアジル基を含有する化合物を付着させた表面反応性固体を製造する。
配線基板は、上記の表面反応性固体の表面に金属を電着したもので、表面反応性固体の表面に紫外線又はレーザーを照射し、その後、無電解めっき液に浸漬することにより製造される。
活性化工程で使用される活性化浴はパラジウム塩、白金塩、銀塩、塩化スズ、アミン錯体などからなる水溶液であり、この水溶液にSH基とSS基含有樹脂基板を浸漬すると、SH基部分にパラジウム、白金及び銀などが反応して化学的に結合するので洗浄しても脱落しない。しかし、SS基部分には反応しないので全く付着しない。付着しても水または酸性水で洗浄すると容易に落ちる。
具体的な金属塩として、AuCN, Ag(NH3)2NO3, AgCN, CuSO4・5H2O, CuEDTA, NiSO4・7H2O, NiCl2, Ni(OCOCH3)2、CoSO4, CoCl2, SnCl2・7H2O、PdCl2などを挙げることができ、主に0.001〜1mol/Lの濃度範囲で使用される。
触媒が担持された配線模様樹脂基板を無電解めっき浴に浸漬すると、触媒が担持された部分に金属が析出して導電性金属配線模様が出来上がる。この時、触媒は樹脂と化学結合したSH基とイオン結合で結合しているので、金属膜と樹脂は化学結合で連結され、接着強度を発生する。
尚、導電性金属配線模様における金属膜を厚化する場合は電気鍍金を行うと、短時間で金属膜が成長する。
樹脂表面の反応性賦与、紫外線等の照射による配線模様の描写、触媒担持、無電解めっき及び電解めっきを樹脂基板の表裏両面でおこなうと、2層プリント配線基板が得られる。また、予め、基板に層間の連結をするスルホールを空けておくか、紫外線照射後にスルホールを空けて、触媒担持、無電解めっき及び電解めっきを樹脂基板の表裏両面でおこなうと、表裏が連結された2層プリント配線基板が得られる。
<比較例1>
メチルセルソルブ200にトリアジントリチオール10gを溶解し、これにエポキシ樹脂基板(40x80x1mm、味の素ファインテック株式会社 ABF‐GX)を100℃20分間浸漬する。反応終了後、メタノール、水でエポキシ樹脂基板を洗浄後、真空中40℃で24時間乾燥した。エポキシ樹脂基板の表面分析はPHI製ESCA-5600(Al 出力:350W,取込角:45°)により行い、ジチオールトリアジニル基の存在を示すS2p値とN1s値を測定した。得られたS2p値とN1s値はいずれも、処理前エポキシ樹脂基板のS2p値とN1s値と同じ、それぞれ0.01cpsと0.03cpsであった。
まず、アミノ基含有アルコキシシラン10gを水10gとエタノール190gの混合溶剤に溶解し、エポキシ樹脂基板(40x80x1mm、味の素ファインテック株式会社 ABF‐GX)を40℃で5分間浸漬後、ドライヤーで乾燥する。これを140℃で20分間加熱処理後、トリアジントリチオール誘導体10gを加えた表1の溶剤から得られた90又は100℃の溶液に20分間又は30分間浸漬する。反応終了後、水、メタノールにより洗浄精製する。これを40℃で24時間真空乾燥後、XPS表面分析を行った。結果を図2に示す。
まず、アミノ基含有アルコキシシラン10gを水10gとエタノール190gの混合溶剤に溶解し、ガラス基板(10x25x1mm、巴商会株式会社 スライドガラスMS‐10)をアルカリ洗浄後、40℃で5分間浸漬してドライヤーで乾燥する。これを140℃で20分間加熱処理後、トリアジントリチオール誘導体10gを加えた表2の溶剤から得られた90〜120℃の溶液に10〜30分間浸漬する。反応終了後、水、メタノールにより洗浄精製する。これを40℃で24時間真空乾燥後、XPS表面分析を行った。結果を図3に示す。
アミノ基含有アルコキシシラン10gを水10gとエタノール190gの混合溶剤に溶解し、アルミ基板(20x60x1mm、ニラコ株式会社 Al‐013321)を1%アルカリ洗浄後、40℃で5分間浸漬してドライヤーで乾燥する。これを140℃で20分間加熱処理後、トリアジントリチオール誘導体10gを加えた図4の溶剤から得られた90〜120℃の溶液に10〜30分間浸漬する。反応終了後、水、メタノールにより洗浄精製する。これを40℃で24時間真空乾燥後、XPS表面分析を行った。結果を図4に示す。
ジイソシアナート10gを脱水したヘキサン200gに溶解し、これにエポキシ樹脂基板(40x80x1mm、味の素ファインテック株式会社 ABF‐GX)を40℃で5分間浸漬してドライヤーで乾燥する。これを140℃で20分間加熱処理後、機能性トリアジンジチオール10gのトルエン200ml溶液に100℃で30分間浸漬する。反応終了後、ヘキサン、メタノールにより洗浄精製する。これを40℃で24時間真空乾燥後、XPS表面分析を行った。結果を図5に示す。
6‐ヒドロキシアニリノ‐1,3,5‐トリアジン‐2,4‐ジチオールと3‐トリエトキシシリルプロピルイソシアナ−トをトルエン200gに溶解し、これにエポキシ樹脂基板(40x80x1mm、味の素ファインテック株式会社 ABF‐GX)を50℃で20分間浸漬してドライヤーで乾燥する。これを140℃で20分間加熱処理後、ヘキサン、メタノールにより洗浄精製する。得られた試料を40℃で24時間真空乾燥後、XPS表面分析を行った。結果を図6に示す。
へキシレンジイソシアナート10gを脱水したヘキサン200gに溶解し、これにエポキシ樹脂基板(40x80x1mm、味の素ファインテック株式会社 ABF‐GX)を40℃で5分間浸漬してドライヤーで乾燥する。さらに、これを80℃の温水に20分間浸漬後、トリアジントリチオールモノソジウム10gの水200ml溶液に90℃で30分間浸漬する。反応終了後、ヘキサン、メタノールにより洗浄精製する。これを40℃で24時間真空乾燥後、XPS表面分析を行った。結果を図6に示す。
3‐グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン10gのメチルセルソルブ200g溶液にエポキシ樹脂基板(40x80x1mm、味の素ファインテック株式会社 ABF‐GX)を40℃で5分間浸漬してドライヤーで乾燥する。これを140℃で20分間加熱処理後、トリアジントリチオールモノソジウム10gの水溶液200gに浸漬して90℃で30分間加熱する。反応終了後、水、メタノールにより洗浄精製する。これを40℃で24時間真空乾燥後、XPS表面分析を行った。結果を図6に示す。
Claims (8)
- 下記の一般式(2):
下記の一般式(3),(4),(5):
NHR1-X-Si(OR2)n(R3)n-3・・・・・(3)
NH(CH2CH2)2NC3H6 Si(OR2)n(R3)n-3 ・・(4)
NH[C3H6]2Si(OR2)n(R3)n-3・・・・・・(5)
(式中R1,R2,R3は-H, -CH3, -C2H5, -CH(CH3)2, -CH2CH=CH2, -C4H9, -C6H5, -C6H11の炭化水素であり、-X-は-C2H4-, -C3H6-, -C4H8-, -C6H12-, -C2H4SC2H4-, -C2H4NHC3H6-のアルキレン基であり、nは1,2,3である)で示されるアミノ基含有アルコキシシランのいずれかを用いて予め表面処理されたアミノ基含有固体を反応させ、上記一般式(1)で示されるジチオールトリアジル基を含有する化合物を付着させた表面反応性固体を製造することを特徴とする表面反応性固体の製造方法。 - 下記の一般式(6):
下記の一般式(7):
X(NCO)n・・・・・(7)
(式中Xは、-CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -C6H3(CH3)-, -C6H9(CH3)-, -CH2C6H4CH2-, -CH2C6H10CH2-, -C6H4C6H4-, -C6H4CH2C6H4-, -C6H4C(CH3)2C6H4-, -C6H10C(CH3)2C6H10-, CH(C6H4-)3, (NCO)3(CH2CH2-)3であり、nは整数である)で示されるイソシアナートで予め表面処理されたイソシアナート基含有固体を反応させ、上記一般式(1)で示されるジチオールトリアジル基を含有する化合物を付着させた表面反応性固体を製造することを特徴とする表面反応性固体の製造方法。 - 上記一般式(6)で示されるトリアジンジチオールと
一般式 (X)3SiCnH2nNCO・・・・(8)
(式中Xはアルコキシ基であり、nは整数である)
で示されるトリアルコキシシリルアルキルイソシアナートとの混合物に固体表面を反応させ、上記一般式(1)で示されるジチオールトリアジル基を含有する化合物を付着させた表面反応性固体を製造することを特徴とする表面反応性固体の製造方法。 - 上記一般式(7)で示されるイソシアナートで予め表面処理されたイソシアナート基含有固体を、上記一般式(2)で示されるトリアジントリチオールに反応させ、上記一般式(1)で示されるジチオールトリアジル基を含有する化合物を付着させた表面反応性固体を製造することを特徴とする表面反応性固体の製造方法。
- ジエトキシシリル(3‐グリシジルオキシ)メチルシラン、2‐(3,4‐エポキシシクロヘキシル)エチルメトキシシラン、3‐グリシジルオキシプロピル(ジメトキシ)メチルシラン及び3‐グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランで予め表面処理された固体を、上記一般式(2)で示されるトリアジントリチオールに反応させ、上記一般式(1)で示されるジチオールトリアジル基を含有する化合物を付着させた表面反応性固体を製造することを特徴とする表面反応性固体の製造方法。
- 上記請求項1乃至6で示される表面反応性固体を用いた配線基板であって、当該表面反応性固体の表面に金属を電着したことを特徴とする表面反応性固体を用いた配線基板。
- 上記請求項1乃至6で示される表面反応性固体を用いた配線基板の製造方法であって、当該表面反応性固体の表面に紫外線又はレーザーを照射し、その後、無電解めっき液に浸漬することを特徴とする表面反応性固体を用いた配線基板の製造方法。
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