JP4712904B2 - 正孔注入輸送層を有するデバイス、及びその製造方法、並びに正孔注入輸送層形成用インク - Google Patents
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Description
これら電子注入層、電子輸送層、正孔輸送層、正孔注入層などの発光層以外の層には、電荷を発光層へ注入・輸送しやすくする効果、あるいはブロックすることにより電子電流と正孔電流のバランスを保持する効果や、光エネルギー励起子の拡散を抑制するなどの効果があるといわれている。
特許文献1においては、酸化性化合物すなわち電子受容性化合物として、トリフェニルアミン誘導体と6フッ化アンチモン等の対アニオンを含む化合物や7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン等の炭素−炭素二重結合の炭素にシアノ基が結合した電子受容性が極めて高い化合物が用いられている。
特許文献2においては、酸化性ドーパントとして、一般的な酸化剤が挙げられ、ハロゲン化金属、ルイス酸、有機酸、及びアリールアミンとハロゲン化金属又はルイス酸との塩が挙げられている。
特許文献7においては、酸化性化合物すなわち電子受容性化合物として、オキソバナジウム(V)トリ−i−プロポキシドオキシドを溶解させた溶液を用い、それと正孔輸送性高分子との混合塗膜の形成後に水蒸気中で加水分解させてバナジウム酸化物として、電荷移動錯体を形成させる作製方法が挙げられている。
特許文献8においては、三酸化モリブデンの塗膜形成の試みとして、三酸化モリブデンを物理的に粉砕して作製した微粒子を溶液に分散させてスラリーを作製し、それを塗工して正孔注入層を形成して長寿命な有機EL素子を作製することが記載されている。
成膜性や薄膜の安定性は素子の寿命特性と大きく関係する。一般的に有機EL素子の寿命とは、一定電流駆動などで連続駆動させたときの輝度半減時間とし、輝度半減時間が長い素子ほど長駆動寿命であるという。
すなわち、本発明のデバイスは、基板上に対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された正孔注入輸送層を有するデバイスであって、
前記正孔注入輸送層が、モリブデン錯体の反応生成物又はタングステン錯体の反応生成物を含有し、前記モリブデン錯体の反応生成物又はタングステン錯体の反応生成物がそれぞれ、モリブデン錯体又はタングステン錯体が、カルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒と酸化還元反応して得られたモリブデン又はタングステン含有有機−無機複合酸化物であることを特徴とする。
また、本発明のデバイスにおいては、モリブデン錯体又はタングステン錯体の配位子の種類を選択したり配位子を修飾することにより、溶剤溶解性や親水性・疎水性、電荷輸送性、あるいは密着性などの機能性を付与するなど、多機能化することが容易である。
本発明のデバイスの正孔注入輸送層に用いられるモリブデン錯体又はタングステン錯体は、適宜選択することにより合成ステップ数が少なく簡単に合成できるため、安価に高性能なデバイスを作製することができる。
モリブデン錯体又はタングステン錯体と、カルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒とを含有する正孔注入輸送層形成用インクを調製する工程と、前記正孔注入輸送層形成用インクを用いて、前記電極上のいずれかの層上に正孔注入輸送層を形成する工程と、前記モリブデン錯体又はタングステン錯体の少なくとも一部をカルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒と酸化還元反応させてモリブデン又はタングステン含有有機−無機複合酸化物とする酸化物化工程とを有することを特徴とする。
すなわち、一態様としては、前記電極上のいずれかの層上に、モリブデン錯体又はタングステン錯体を含有する正孔注入輸送層を形成する工程と、前記正孔注入輸送層中のモリブデン錯体又はタングステン錯体の少なくとも一部をカルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒と酸化還元反応させてモリブデン又はタングステン含有有機−無機複合酸化物とする酸化物化工程を有する。
別の一態様としては、前記正孔注入輸送層形成用インクを調製する工程後、正孔注入輸送層を形成する工程前に、前記酸化物化工程が実施され、酸化物化された正孔注入輸送層形成用インクを用いて、前記電極上のいずれかの層上に前記モリブデン又はタングステン含有有機−無機複合酸化物を含有する正孔注入輸送層を形成する工程を有する。
本発明に係るデバイスの製造方法によれば、製造プロセスが容易でありながら、長寿命を達成可能なデバイスを提供することが可能である。
また、本発明に係る正孔注入輸送層形成用インクによれば、製造プロセスが容易でありながら、長寿命を達成可能なデバイスを提供することが可能である。
本発明のデバイスは、基板上に対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された正孔注入輸送層を有するデバイスであって、前記正孔注入輸送層が、モリブデン錯体の反応生成物又はタングステン錯体の反応生成物を含有することを特徴とする。
また、本発明のデバイスによれば、モリブデン錯体又はタングステン錯体において配位子の種類を選択したり配位子を修飾することにより、溶剤溶解性や親水性・疎水性、電荷輸送性、あるいは密着性などの機能性を付与するなど、多機能化することが容易である。
本発明のデバイスの正孔注入輸送層に用いられるモリブデン錯体又はタングステン錯体は、適宜選択することにより合成ステップ数が少なく簡単に合成できるため、安価に高性能なデバイスを作製することができる。
本発明に係るデバイスは、基板上に対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された正孔注入輸送層を有するデバイスである。
本発明に係るデバイスには、有機EL素子、有機トランジスタ、色素増感太陽電池、有機薄膜太陽電池、有機半導体を包含する有機デバイスのほか、正孔注入輸送層を有する量子ドット発光素子、酸化物系化合物太陽電池等も含まれる。
図1は本発明に係る有機デバイスの基本的な層構成を示す断面概念図である。本発明のデバイスの基本的な層構成は、基板7上に対向する2つの電極(1及び6)と、その2つの電極(1及び6)間に配置され少なくとも正孔注入輸送層2を含む有機層3を有する。
基板7は、デバイスを構成する各層を形成するための支持体であり、必ずしも電極1の表面に設けられる必要はなく、デバイスの最も外側の面に設けられていればよい。
有機層3は、正孔注入輸送されることにより、デバイスの種類によって様々な機能を発揮する層であり、単層からなる場合と多層からなる場合がある。有機層が多層からなる場合は、有機層は、正孔注入輸送層の他に更に、デバイスの機能の中心となる層(以下、機能層と称呼する。)や、当該機能層の補助的な層(以下、補助層と称呼する。)を含んでいる。例えば、有機EL素子の場合、正孔注入輸送層の表面に更に積層される正孔輸送層が補助層に該当し、当該正孔輸送層の表面に積層される発光層が機能層に該当する。
電極6は、対向する電極1との間に正孔注入輸送層2を含む有機層3が存在する場所に設けられる。また、必要に応じて、図示しない第三の電極を有していてもよい。これらの電極間に電場を印加することにより、デバイスの機能を発現させることができる。
図3は、本発明に係るデバイスの一実施形態である有機EL素子の層構成の別の一例を示す断面模式図である。本発明の有機EL素子は、電極1の表面に補助層として正孔注入層4bが形成され、当該正孔注入層4bの表面に正孔注入輸送層2、機能層として発光層5が積層された形態を有する。このように、本発明に特徴的な正孔注入輸送層を正孔輸送層の位置で用いる場合には、導電率の向上に加え、当該正孔注入輸送層は電荷移動錯体を形成して溶液塗布法に用いた溶媒に不溶になるので、上層の発光層を積層する際にも溶液塗布法を適用することが可能である。
図4は、本発明に係るデバイスの一実施形態である有機EL素子の層構成の別の一例を示す断面模式図である。本発明の有機EL素子は、電極1の表面に正孔注入輸送層2、機能層として発光層5が順次積層された形態を有する。このように、本発明に特徴的な正孔注入輸送層を1層で用いる場合には、工程数が削減されるというプロセス上のメリットがある。
なお、上記図2〜図4においては、正孔注入輸送層2、正孔輸送層4a、正孔注入層4bのそれぞれが、単層ではなく複数層から構成されているものであっても良い。
素子の外部に光を放射するため、発光層の少なくとも一方の面に存在する全ての層は、可視波長域のうち少なくとも一部の波長の光に対する透過性を有することを必要とする。また、発光層と電極6(陰極)の間には、必要に応じて電子輸送層及び/又は電子注入層が設けられていてもよい(図示せず)。
上記、有機トランジスタは、ゲート電極における電荷の蓄積を制御することにより、ソース電極−ドレイン電極間の電流を制御する機能を有する。
以下、本発明に係るデバイスの各層について詳細に説明する。
本発明のデバイスは、少なくとも正孔注入輸送層を含む。本発明のデバイスが有機デバイスであって、有機層が多層の場合には、有機層は、正孔注入輸送層の他に更に、デバイスの機能の中心となる層や、当該機能層を補助する役割を担う補助層を含んでいるが、それらの機能層や補助層は、後述するデバイスの具体例において、詳細に述べる。
また、本発明の効果を損なわない限り、芳香環及び/又は複素環を含む構造に置換基を有していても良い。置換基としては、例えば、炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキル基の中では、炭素数1〜12の直鎖または分岐のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が好ましい。
また、酸化数が+1のモリブデン(I)錯体としては、ジホスファンやη5−シクロペンタジエニドを含む非ウェルナー型錯体が挙げられ、具体的には、MoI(η6-C6H6) 2]+,[MoCl(N2)(diphos)2](diphosは、2座配位子(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2)が挙げられる。
酸化数が+2のモリブデン(II)錯体としては、その他、[MoII 2X4L4] 、[MoIIX2L4] などのハロゲン錯体を用いることができ、例えば、[MoIIBr4(P(n−C4H9)3)4] や[MoIII2(diars)2](diarsは、ジアルシン(CH3)2As−C6H4−As(CH3)2)などが挙げられる。
また、酸化数が+4のモリブデン(IV)錯体としては、例えば、[Mo{N(CH3)2}4]、[Mo(CN)8]4−、それにオキソ配位子をもつMoO2+の錯体や、O2−で2重架橋したMo2O2 4+の錯体が挙げられる。
また、酸化数が+6のモリブデン(VI)錯体としては、例えば、MoO2(acetylacetonate)2]が挙げられる。なお、2核以上の錯体の場合には、混合原子価錯体もある。
また、酸化数が+1のタングステン(I)錯体としては、ジホスファンやη5−シクロペンタジエニドを含む非ウェルナー型錯体が挙げられ、具体的には、WI(η6-C6H6) 2]+,[ WCl(N2)(diphos)2](diphosは、2座配位子(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2)が挙げられる。
また、酸化数が+4のタングステン(IV)錯体としては、例えば、[W{N(CH3)2}4]、[W(CN)8]4−、それにオキソ配位子をもつWO2+の錯体や、O2−で2重架橋したW2O2 4+の錯体が挙げられる。
また、酸化数が+6のタングステン(VI)錯体としては、例えば、WO2(acetylacetonate)2]が挙げられる。なお、2核以上の錯体の場合には、混合原子価錯体もある。
正孔輸送性化合物としては、低分子化合物の他、高分子化合物も好適に用いられる。正孔輸送性高分子化合物は、正孔輸送性を有し、且つ、ゲル浸透クロマトグラフィーのポリスチレン換算値による重量平均分子量が2000以上の高分子化合物をいう。本発明の正孔注入輸送層においては、溶液塗布法により安定な膜を形成することを目的として、正孔輸送性材料としては有機溶媒に溶解しやすく且つ化合物が凝集し難い安定な塗膜を形成可能な高分子化合物を用いることが好ましい。
また、正孔輸送性高分子化合物としては、例えばアリールアミン誘導体、アントラセン誘導体、カルバゾール誘導体、チオフェン誘導体、フルオレン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、スピロ化合物等を繰り返し単位に含む重合体を挙げることができる。
nの平均は、5〜5000であることが好ましく、更に10〜3000であることが好ましい。また、mの平均は、5〜5000であることが好ましく、更に10〜3000であることが好ましい。また、n+mの平均は、10〜10000であることが好ましく、更に20〜6000であることが好ましい。
正孔注入輸送層において、前記正孔輸送性化合物の含有量が少なすぎると、正孔輸送性化合物を混合した相乗効果が得られ難い。一方、前記正孔輸送性化合物の含有量が多すぎると、モリブデン錯体又はタングステン錯体を用いる効果が得られ難くなる。
また、上記正孔注入輸送層の仕事関数は5.0〜6.0eV、更に5.0〜5.8eVであることが、正孔注入効率の点から好ましい。
溶液塗布法は、下記、デバイスの製造方法の項目において説明する。
基板は、本発明のデバイスの支持体になるものであり、例えばフレキシブルな材質であっても、硬質な材質であってもよい。具体的に用いることができる材料としては、例えば、ガラス、石英、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエステル、ポリカーボネート等を挙げることができる。
これらのうち、合成樹脂製の基板を使用する場合には、ガスバリア性を有することが望ましい。基板の厚さは特に限定されないが、通常、0.5〜2.0mm程度である。
本発明のデバイスは、基板上に対向する2つ以上の電極を有する。
本発明のデバイスにおいて、電極は、金属又は金属酸化物で形成されることが好ましく、公知の材料を適宜採用することができる。通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び/又はスズの酸化物などの金属酸化物により形成することができる。
本発明においては、電極上に、電荷注入材料との密着安定性を向上させるために、更に金属層を有していても良い。金属層は金属が含まれる層をいい、上述のような通常電極に用いられる金属や金属酸化物から形成される。
本発明のデバイスは、必要に応じて、電子注入電極と正孔注入輸送層の間に、従来公知の電子注入層及び/又は電子輸送層を有していてもよい。
以下、有機EL素子を構成する各層について、図2〜4を用いて順に説明する。
(基板)
基板7は、有機EL素子の支持体になるものであり、例えばフレキシブルな材質であっても、硬質な材質であってもよい。具体的には、例えば、上記デバイスの基板の説明において挙げたものを用いることができる。
発光層5で発光した光が基板7側を透過して取り出される場合においては、少なくともその基板7が透明な材質である必要がある。
電極1および電極6は、発光層5で発光した光の取り出し方向により、どちらの電極に透明性が要求されるか否かが異なり、基板7側から光を取り出す場合には電極1を透明な材料で形成する必要があり、また電極6側から光を取り出す場合には電極6を透明な材料で形成する必要がある。
基板7の発光層側に設けられている電極1は、発光層に正孔を注入する陽極として作用し、基板7の発光層側に設けられている電極6は、発光層5に電子を注入する陰極として作用する。
本発明において、陽極及び陰極は、上記デバイスの電極の説明において列挙した金属又は金属酸化物で形成されることが好ましい。
正孔注入輸送層2、正孔輸送層4a、及び正孔注入層4bは、図2〜4に示すように、発光層5と電極1(陽極)の間に適宜形成される。図2のように、本発明に係る正孔注入輸送層2の上に更に正孔輸送層4aを積層し、その上に発光層を積層してもよいし、図3のように、正孔注入層4bの上に更に本発明に係る正孔注入輸送層2を積層し、その上に発光層を積層してもよいし、図4のように、電極1の上に、本発明に係る正孔注入輸送層2を積層しその上に発光層を積層してもよい。
正孔輸送層4aは、正孔輸送材料を用いて、後述の発光層と同様方法で形成することができる。正孔輸送層4aの膜厚は、通常0.1〜1μm、好ましくは1〜500nmである。
正孔注入層4bは、正孔注入材料を用いて、後述の発光層と同様方法で形成することができる。正孔注入層4bの膜厚は、通常1nm〜1μm、好ましくは2nm〜500nm、さらに好ましくは5nm〜200nmである。
このような層構成の場合、電極1(UVオゾン洗浄直後の仕事関数5.0eV)と発光層5(例えばHOMO5.7eV)の間の正孔注入の大きなエネルギー障壁を、HOMOの値が階段状になるように補完可能で、正孔注入効率に非常に優れた正孔注入輸送層が得られる。
発光層5は、図2〜4に示すように、電極1が形成された基板7と電極6との間に、発光材料により形成される。
本発明の発光層に用いられる材料としては、通常、発光材料として用いられている材料であれば特に限定されず、蛍光材料およびりん光材料のいずれも用いることができる。具体的には、色素系発光材料、金属錯体系発光材料等の材料を挙げることができ、低分子化合物または高分子化合物のいずれも用いることができる。
色素系発光材料としては、例えば、アリールアミン誘導体、アントラセン誘導体、(フェニルアントラセン誘導体、)、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オリゴチオフェン誘導体、カルバゾール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、シロール誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、シロール誘導体、スチルベン誘導体、スピロ化合物、チオフェン環化合物、テトラフェニルブタジエン誘導体、トリアゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、トリフマニルアミン誘導体、ピラゾロキノリン誘導体、ヒドラゾン誘導体、ピラゾリンダイマー、ピリジン環化合物、フルオレン誘導体、フェナントロリン類、ペリノン誘導体、ペリレン誘導体等を挙げることができる。またこれらの2量体や3量体やオリゴマー、2種類以上の誘導体の化合物も用いることができる。
これらの材料は単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
金属錯体系発光材料としては、例えばアルミキノリノール錯体、ベンゾキノリノールベリリウム錯体、ベンゾオキサゾール亜鉛錯体、ベンゾチアゾール亜鉛錯体、アゾメチル亜鉛錯体、ポルフィリン亜鉛錯体、ユーロピウム錯体等、あるいは中心金属にAl、Zn、Be等または、Tb、Eu、Dy等の希土類金属を有し、配位子にオキサジアゾール、チアジアゾール、フェニルピリジン、フェニルベンゾイミダール、キノリン構造等を有する金属錯体を挙げることができる。
これらの材料は単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
高分子系発光材料としては、分子内に上記低分子系材料を分子内に直鎖あるいは側鎖あるいは官能基として導入されたもの、重合体およびデンドリマー等を使用することができる。
例えば、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリアセチレン誘導体、ポリビニルカルバゾール、ポリフルオレノン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリキノキサリン誘導体、及びそれらの共重合体等を挙げることができる。
上記発光層中には、発光効率の向上や発光波長を変化させる等の目的でドーピング材料を添加してもよい。高分子系材料の場合は、これらを分子構造の中に発光基として含んでいても良い。このようなドーピング材料としては、例えばペリレン誘導体、クマリン誘導体、ルブレン誘導体、キナクドリン誘導体、スクアリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、スチリル系色素、テトラセン誘導体、ピラゾリン誘導体、デカシクレン、フェノキサゾン、キノキサリン誘導体、カルバゾール誘導体、フルオレン誘導体を挙げることができる。またこれらにスピロ基を導入した化合物も用いることができる。
これらの材料は単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
また、りん光系のドーパントとして、白金やイリジウムなどの重金属イオンを中心に有し、燐光を示す有機金属錯体が使用可能である。具体的には、Ir(ppy)3、(ppy)2Ir(acac)、Ir(BQ)3、(BQ)2Ir(acac)、Ir(THP)3、(THP)2Ir(acac)、Ir(BO)3、(BO)2(acac)、Ir(BT)3、(BT)2Ir(acac)、Ir(BTP)3、(BTP)2Ir(acac)、FIr6、PtOEP等を用いることができる。これらの材料は単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
発光層の膜厚は、通常、1〜500nm、好ましくは20〜1000nm程度である。本発明は、正孔注入輸送層を溶液塗布法で形成することが好適であるため、発光層も溶液塗布法で形成する場合はプロセスコストを下げることができるという利点がある。
本発明に係るデバイスの別の実施形態として、有機トランジスタが挙げられる。以下、有機トランジスタを構成する各層について、図5及び図6を用いて説明する。
図5に示されるような本発明の有機トランジスタは、電極1(ソース電極)と電極6(ドレイン電極)の表面に正孔注入輸送層2が形成されているため、それぞれの電極と有機半導体層との間の正孔注入輸送能力が高くなり、且つ本発明の正孔注入輸送層の膜安定性が高いため、長駆動寿命化に寄与する。
本発明の有機トランジスタは、図6に示されるような、本発明の正孔注入輸送層2が有機半導体層8として機能するものであっても良い。
また、本発明の有機トランジスタは、図5に示されるように電極1(ソース電極)と電極6(ドレイン電極)の表面に正孔注入輸送層2を形成し、更に有機半導体層8として電極表面に形成した正孔注入輸送層とは材料が異なる本発明の正孔注入輸送層2を形成してもよい。
上記有機半導体材料としては、ポルフィリン誘導体、アリールアミン誘導体、ポリアセン誘導体、ペリレン誘導体、ルブレン誘導体、コロネン誘導体、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体、ペリレンテトラカルボン酸二無水化物誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリピロール誘導体、ポリアニリン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリチオフェンビニレン誘導体、ポリチオフェン−複素環芳香族共重合体とその誘導体、α−6−チオフェン、α−4−チオフェン、ナフタレンのオリゴアセン誘導体、α−5−チオフェンのオリゴチオフェン誘導体、ピロメリト酸二無水物誘導体、ピロメリト酸ジイミド誘導体を用いることができる。具体的には、ポルフィリン誘導体としては例えばフタロシアニンや銅フタロシアニンなどの金属フタロシアニンを挙げることができ、アリールアミン誘導体としては例えばm−TDATAを用いることができ、ポリアセン誘導体としては、例えばナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ペンタセンを挙げることができる。また、これらポルフィリン誘導体やトリフェニルアミン誘導体などにルイス酸や四フッ化テトラシアノキノジメタン(F4−TCNQ)、バナジウムやモリブデンなど無機の酸化物などを混合し、導電性を高くした層を用いることもできる。
また、有機半導体層は、上記有機EL素子の発光層と同様に、溶液塗布法またはドライプロセスにより形成することが可能である。
基板7は、本発明のデバイスの支持体になるものであり、例えばフレキシブルな材質であっても、硬質な材質であってもよい。具体的には、上記有機EL素子の基板と同様のもの用いることができる。
ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極としては、導電性材料であれば特に限定されないが、本発明に係る電荷輸送材料を用いて、金属イオンが配位している化合物が吸着してなる正孔注入輸送層2を形成する点からは、金属又は金属酸化物であることが好ましい。具体的には、上述の有機EL素子における電極と同様の金属又は金属酸化物を用いることができるが、特に、白金、金、銀、銅、アルミニウム、インジウム、ITOおよび炭素が好ましい。
本発明のデバイスの製造方法は、基板上に対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された正孔注入輸送層を有するデバイスの製造方法であって、モリブデン錯体又はタングステン錯体と、カルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒とを含有する正孔注入輸送層形成用インクを調製する工程と、前記正孔注入輸送層形成用インクを用いて、前記電極上のいずれかの層上に正孔注入輸送層を形成する工程と、前記モリブデン錯体又はタングステン錯体の少なくとも一部をモリブデン酸化物又はタングステン酸化物とする酸化物化工程とを有することを特徴とする。
このような場合の正孔注入輸送層形成用インクとしては、モリブデン錯体又はタングステン錯体の反応生成物であるモリブデンの酸化数が+5と+6の複合体又はタングステンの酸化数が+5と+6の複合体と、カルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒とを含有することが、駆動電圧の低下や素子寿命を向上させる点から好ましい。
加熱工程を用いる場合には、加熱手段としては、ホットプレート上で加熱する方法やオーブン中で加熱する方法などが挙げられる。加熱温度としては、50〜250℃が好ましい。加熱温度により、モリブデン錯体又はタングステン錯体の反応性や、モリブデン錯体又はタングステン錯体同士の相互作用や、モリブデン錯体又はタングステン錯体の正孔輸送性化合物に対する相互作用に違いが生じるため、適宜調節することが好ましい。
下記式に示したモリブデン錯体1の合成はInorganic Chemistry,13,1974,p.1824 に記載の方法に従い、下記スキームのように行った。日本電子社製核磁気共鳴スペクトルJNM−LA400WBを用いて、1H NMRスペクトルを測定し、合成されたモリブデン錯体1が下記構造を有することを確認した。
モリブデン錯体の反応生成物を含む正孔注入輸送層形成用インクを調製した。
モリブデンヘキサカルボニルをシクロヘキサノン中に溶解させて大気中100℃で10分加熱して正孔注入輸送層形成用インクを調製した。次に前記インクの溶媒成分をダイアフラムポンプによる減圧下で溶媒を留去した。残った黒色分散液をさらにロータリーポンプによる減圧下でオイルバスを用い150℃に加熱して高沸点蒸留物(モリブデン錯体の反応生成物:モリブデン含有有機−無機複合酸化物)を得た。
合成例2で得られたモリブデン錯体の反応生成物中のモリブデンの酸化数+5の存在を調べるために、赤外分光法で8つのサンプルのスペクトルを比較した。赤外分光測定にはFT−IR装置(VARIAN社製、FTS6000)を用いた。
サンプル1:モリブデンヘキサカルボニルの粉末
サンプル2:合成例2で得られた高沸点蒸留物(モリブデン錯体の反応生成物)
サンプル3:合成例2で得られた正孔注入輸送層形成用インクをガラス基板上にスピンコートし、薄膜(膜厚50nm)を形成した。この薄膜を室温(22℃)大気中で風乾させ、この薄膜をカッターで削り、サンプル3の粉末とした。
サンプル4:合成例2で得られた正孔注入輸送層形成用インクをガラス基板上にスピンコートし、薄膜(膜厚50nm)を形成した。この薄膜を200℃大気中で30分加熱後、この薄膜をカッターで削り、サンプル4の粉末とした。
サンプル5:モリブデンヘキサカルボニルをシクロヘキサノン中に溶解させてグローブボックス中(酸素濃度0.1ppm以下、水分濃度0.1ppm以下)で、100℃で10分加熱して正孔注入輸送層形成用インクを調製した。グローブボックス中で、当該インクをガラス基板上にスピンコートし、薄膜(膜厚50nm)を形成した。グローブボックス中で、この薄膜を200℃30分加熱後、カッターで削り、サンプル5の粉末とした。
サンプル6:MoO3(KOCH CHEMICALS LTD.社製)の粉末
サンプル7:抵抗加熱法により真空中で蒸着してガラス基板上に形成したMoO3膜(100nm)をカッターで削り、サンプル7の粉末とした。
サンプル8:NPD(ビス(N−(1−ナフチル−N−フェニル)ベンジジン))とMoO3を体積比が9:1になるように抵抗加熱法により真空中で蒸着してガラス基板上に形成したMoO3膜(100nm)をカッターで削り、サンプル8の粉末とした。
なお、表1中の記号は、スペクトルの強さで表わしている。
◎:強い吸収がある。
○:強くない吸収がある。
△:弱い吸収がある。
×:吸収がない。
不明:他の成分のピークと重なり判別不明
Moの酸化数+5と+6の遷移に関係するといわれている(“Synthetic Metals”,(1997),vol.85,p.1229-1232)5つの吸収波数(1620、975、910、750、560cm-1)に対して上記8つのサンプルに吸収があるかを調べた。サンプル1(Mo錯体粉末)とサンプル5(酸素のないグローブボックス雰囲気で調整されたサンプル)ではMoの酸化数+5と+6の吸収に帰属されるピークは観察されていなかった。それに対して、サンプル2、3、4ではMoの酸化数+5と+6の特徴的なピークが観察された。この結果は、大気中でインクを作製する際に、インク中でMo酸化物が形成され、Moの酸化数+5と+6の共存状態が実現し、薄膜中でもその状態が保持され、200℃の乾燥後にも安定的に保持されていることがわかる。一方、サンプル6(無機化合物のMoO3の粉末)にはMoの酸化数+5の存在は確認されないが、無機化合物のMoO3を蒸着したサンプル7及び8では、Moの酸化数+5の存在が確認されている。これは蒸着によるエネルギーで結合が切断され、酸素欠損の状態で膜になることにより、Moの酸化数+5が存在するようになったものと考えられる。しかし、Mo錯体から合成されたMoの酸化数+5と+6の複合体(サンプル2)はシクロヘキサノンなどの有機溶媒に可溶であるが、サンプル7及び8は有機溶媒に不溶である。従って、Mo錯体から合成されたMoの酸化数+5と+6の複合体と、無機化合物の蒸着により得られた複合体とでは、明らかに化合物として異なるものである。さらに、Mo錯体から合成されたMoの酸化数+5と+6の複合体を含むサンプル2,3,4では、975 cm-1に代表されるピークが強く現れており、これらの違いが、本願において素子寿命が大きく向上した理由ではないかと推察される。また、サンプル4のIR測定においては、薄膜形成時に200℃で加熱したにもかかわらず、溶媒であるシクロヘキサノン(沸点151℃)に由来するピークが強く観察されている。Mo錯体は溶媒中で酸化されながらMoの酸化数+5と+6のアニオンクラスターを形成していると推定される。そのMoアニオンクラスターが生成するのと同時にシクロヘキサノンが還元的に重合変質し、その結果、Moアニオンクラスターとシクロヘキサノンの重合変質物とが化学結合するなど強く相互作用して、Mo錯体の反応生成物は溶媒に可溶化しているものと推察される。上記サンプル2において、高沸点蒸留物としてシクロヘキサノンの重合変質物が得られたこともこのMoクラスターアニオンの推定生成機構を支持する。
モリブデン錯体の反応生成物(有機−無機複合酸化物)中のモリブデンの酸化数+6と酸化数+5の比率を調べるために、XPS(X線光電子分光法)で3つのサンプル(上記サンプル4、サンプル7、サンプル8)のスペクトルを比較した。測定には、X線光電子分光測定装置(Theta−Probe、サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社)を用い、X線源:Monochromated Al Kα(単色化X線)X線照射領域(=測定領域):400μmφ、X線出力:100W、レンズモード:Standard、光電子取り込み角度:53°(但し、試料法線を0°とした場合)、帯電中和:電子中和銃(+6V、0.05mA)、低加速Ar+イオン照射条件で測定した。測定結果を表2に示す。表2においては、Moの酸化数+6と酸化数+5のピークに対して、ピーク分離を行い、酸化数+6を100と規格化した場合の酸化数+5のピーク強度を示した。サンプル4とサンプル7とサンプル8のXPSスペクトルを図8に示す。
モリブデン錯体の反応生成物(サンプル4)のスペクトルは、MoO3蒸着膜(サンプル7)と比較してショルダー状にモリブデンの酸化数+5の成分が観測されている。このモリブデン錯体の反応生成物(サンプル4)中のモリブデンの酸化数+5の比率は、NPDと無機化合物を共蒸着した場合(サンプル8)に比べて2倍存在していた。サンプル7のMoO3蒸着膜では、モリブデンの酸化数+5は検出限界以下であった。特に、本願のモリブデン錯体の反応生成物中のモリブデンは、通常不安定である酸化数+5の状態が大気中でも加熱過程でも安定的に残っていることが特徴的である。一方、NPDと無機化合物の共蒸着膜(サンプル8)では電荷移動錯体形成の弱い相互作用によりモリブデンの酸化数+5が存在すると推定され、NPDを取り去ればこの酸化数+5は消失する。また、NPDと無機化合物の蒸着膜は溶媒にも不溶である。本願の正孔注入輸送層を用いると素子寿命が大きく向上した理由は、このモリブデンの酸化数+5の安定性や相互作用の強さとその割合の違いではないかと推察される。
本願のモリブデン錯体の反応生成物は、低酸化数(0や+2など)のモリブデンが酸化され、有機溶媒であるシクロヘキサノンが還元されて有機−無機複合体と考えられる反応生成物を形成している。一方、NPDとMoO3の共蒸着膜の場合はNPDのアミンが酸化され、MoO3が還元されて、弱く相互作用する電荷移動錯体と推定される。モリブデンの酸化数+5の量の違いや素子寿命の違いは、モリブデンの酸化数+5が生成される反応経路の酸化還元が逆であることに起因すると推測される。
動的光散乱法にて、モリブデン錯体の反応生成物の粒子径を測定した。測定には動的光散乱測定装置(日機装株式会社製、ナノトラック粒度分布測定装置 UPA−EX150)を用いた。
合成例2で得られた正孔注入輸送層形成用インクを、0.2μmのフィルターでろ過させてから測定した。
その結果、MV(Mean Volume Diameter)は15nm、MN(Mean Number Diameter)は6.2nmであった。測定結果を図9に示す。
上記サンプル4、5、6、7を用いて、モリブデンのイオン状態を、MALDI−TOF−MSを用いて測定した。測定にはMALDI−TOF−MS装置(Bruker Japan社製、REFLEX II)を用い、ネガティブモードで測定した。
本願に該当するサンプル4では、モリブデン錯体の反応生成物がアニオンとして検出された。この結果は、IRやXPSの測定結果と一致する。さらにサンプル4からは、クラスターを形成していることを示唆するスペクトルが得られた(図10)。
一方、グローブボックス中でサンプルが処理されたサンプル5では、アニオンは検出されなかった。この結果は、IRやXPSの測定結果と一致する。
また、無機化合物を用いたサンプル6と7では、モリブデンがアニオンとして検出されたが、アニオンクラスターであることを示唆するm/zが600以上のピークは検出されなかった(サンプル6; m/z=287.70、431.75、サンプル7;285.67、233.73)。この結果は、IRやXPSの測定結果と一致する。
以上の結果から、サンプル4は、モリブデン錯体の反応生成物が有機−無機複合酸化物としてアニオンクラスターを形成しているものと推測される。
IR測定で観測されたシクロヘキサノンの状態を調べるために、1H−NMR測定及び13C−NMR測定をした。サンプル4の粉末を重クロロホルムに0.5重量%溶解させ、核磁気共鳴装置(日本電子社製、JNU-LA400W 400 MHz)を用い測定した。サンプル4の1H−NMRスペクトルを図11に示す。原料のモリブデン錯体であるモリブデンヘキサカルボニルと、有機溶媒であるシクロヘキサノンについても同様にNMR測定を行った。
サンプル4と、原料のモリブデン錯体であるモリブデンヘキサカルボニルと、有機溶媒であるシクロヘキサノンのスペクトルをそれぞれ比較した。
サンプル4の13C−NMR測定で得られたチャートから、モリブデンヘキサカルボニルを示すスペクトルは消失していることが確認された。この結果は、サンプル4のXPSスペクトルでMoが酸化物に変質していることを示す結果と一致する。さらにサンプル4の1H−NMRスペクトルでは、溶媒として使用したシクロヘキサノン由来のスペクトルにおいて、シクロヘキサノンのC=O結合が還元されてアルコールあるいはオリゴマーかポリマーを形成していることを示唆するスペクトルが得られた。この酸化還元反応により、モリブデンのアニオンクラスターとシクロヘキサノンの重合変質物とが同時に生成し、化学結合するなど強く相互作用して溶媒に可溶化するとともに、Moアニオンクラスターの+5と+6の酸化状態を安定化しているものと推察される。
ガラス基板の上に透明陽極、正孔注入輸送層としてモリブデン錯体を含有する層と正孔輸送性化合物を含有する層との積層体、正孔輸送層、発光層、電子注入層、陰極の順番に成膜して積層し、最後に封止して有機EL素子を作製した。透明陽極と正孔注入輸送層以外は、水分濃度0.1ppm以下、酸素濃度0.1ppm以下の窒素置換グローブボックス内で作業を行った。
続いて、上記正孔注入輸送層(1)形成用塗布液を、洗浄された陽極の上にスピンコート法により塗布して、モリブデン錯体を含有する正孔注入輸送層を形成した。正孔注入輸送層(1)形成用塗布液の塗布後、溶剤を蒸発させるためにホットプレートを用いて200℃で30分乾燥させた。乾燥後の正孔注入輸送層(1)の厚みは5nm以下であった。
次に、成膜した正孔注入輸送層(2)の上に、正孔輸送層としてビス(N−(1−ナフチル−N−フェニル)ベンジジン)(α−NPD)薄膜(厚み:100nm)、さらに当該正孔輸送層の上に発光層としてトリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)薄膜(厚み:60nm)を形成した。正孔輸送層および発光層は真空中(圧力:1×10−4Pa)で、抵抗加熱蒸着法により成膜した。
最後に陰極形成後、グローブボックス内にて無アルカリガラスとUV硬化型エポキシ接着剤を用いて封止し、実施例1の有機EL素子を作製した。
実施例1における正孔注入輸送層を、TFBとモリブデン錯体1を重量比2:1で混合した層(1層)のみとし、正孔注入輸送層(2)を形成しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、実施例2の有機EL素子を作製した。
正孔注入輸送層は、TFBとモリブデン錯体1を重量比2:1で安息香酸エチル中に0.4重量%の濃度で溶解させた正孔注入輸送層形成用塗布溶液を調製し、この正孔注入輸送層形成用塗布液を、洗浄された陽極の上にスピンコート法により塗布することにより形成した。正孔注入輸送層形成用塗布液の塗布後、溶剤を蒸発させるためにホットプレートを用いて200℃で30分乾燥させた。乾燥後の正孔注入輸送層の厚みは10nmであった。
実施例2において、正孔注入輸送層の乾燥を200℃で30分の代わりに、100℃で30分とした以外は、実施例2と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1において、正孔注入輸送層(2)としてTFBの代わりに、TFBとモリブデン錯体1を重量比2:1で混合した層を用いた以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
正孔注入輸送層(2)は、TFBとモリブデン錯体1を重量比2:1で安息香酸エチル中に0.4重量%の濃度で溶解させた正孔注入輸送層(2)形成用塗布溶液を調製し、この正孔注入輸送層(2)形成用塗布液を、成膜された正孔注入輸送層(1)の上にスピンコート法により塗布することにより形成した。正孔注入輸送層(2)形成用塗布液の塗布後、溶剤を蒸発させるためにホットプレートを用いて200℃で30分乾燥させた。乾燥後の正孔注入輸送層(2)の厚みは10nmであった。
実施例2において、正孔注入輸送層としてTFB薄膜(厚み:10nm)を用いた以外は、実施例2と同様にして比較例1の有機EL素子を作製した。
比較例1において、正孔注入輸送層としてTFB薄膜を形成する代わりに、酸化モリブデン(MoO3)薄膜(厚み:1nm)を形成した以外は、比較例1と同様にして比較例2の有機EL素子を作製した。
MoO3薄膜は、真空中(圧力:1×10−4Pa)で、抵抗加熱蒸着法により成膜した。
実施例1のように合成例1で得られたモリブデン錯体を用いて形成された薄膜と、比較例2で使用した酸化モリブデン(MoO3)薄膜について、光電子分光装置AC−1(理研計器製)を用いてHOMO(仕事関数)を測定した。
合成例1で得られたモリブデン錯体を安息香酸エチル中に溶解させてインクを調製し、当該インクを洗浄済みのITO付きガラス基板(三容真空社製)上にスピンコートし、薄膜を形成した。この薄膜を200℃大気中で30分加熱し、乾燥後膜厚が40nmのモリブデン錯体の反応物の薄膜を形成した。
また、MoO3については、洗浄済みのITO付きガラス基板(三容真空社製)上に、抵抗加熱法により真空中で蒸着してMoO3膜(40nm)を形成した。
前記の光電子分光装置AC−1で光電子が放出されるエネルギー値で決定した。測定条件としては、モリブデン錯体の反応生成物は50nWの光量で、MoO3は200nWの光量で、それぞれ0.05eV刻みで行った。
その結果、合成例1のモリブデン錯体を用いて形成された薄膜の仕事関数は5.04eVであり、酸化モリブデン(MoO3)薄膜の仕事関数は5.63eVであった。MoO3の測定結果は、文献値と±0.05eV以内の精度でほぼ一致した。モリブデン錯体の反応生成物がMoO3と比較してイオン化ポテンシャルが小さい理由は、反応する有機物との相互作用か、あるいは反応生成物中の有機物のイオン化ポテンシャルを反映している可能性がある。
有機EL素子の寿命特性は、定電流駆動で輝度が経時的に徐々に低下する様子を観察して評価した。ここでは初期輝度5000cd/m2に対して保持率が80%の輝度に劣化するまでの時間(hr.)を寿命(LT80)とした。
比較例1と実施例1を比較すると、比較例1のTFBのみの場合より、モリブデン錯体1とTFBを積層した方が駆動電圧は下がり、寿命特性LT80も長くなった。これは、モリブデン錯体1の反応物とTFBが層界面において相互作用し、TFBへの電荷注入特性およびTFBの電荷輸送の安定性が向上したことと、さらに、モリブデン錯体1の反応物が有機−無機複合体であることにより隣接する電極(ITO)および正孔輸送層(TFB)との親和性が高まり、これにより層間の界面の密着安定性が向上したからであると考えられる。
さらに、比較例1と実施例2および3を比較すると、TFBにモリブデン錯体1を混合した方が、駆動電圧が低下し、寿命特性LT80も長くなった。これは、モリブデン錯体1とTFBを混合することにより、相互作用がしやすくなり、電荷注入特性及び電荷輸送の安定性がさらに向上したからと考えられる。実施例2と実施例3で乾燥温度によって特性に差が出ており、加熱温度によりモリブデン錯体の反応状態や、モリブデン錯体の反応生成物の正孔輸送性化合物に対する相互作用やモリブデン錯体の反応生成物同士の相互作用に違いがあることが考えられる。すなわち、200℃乾燥で寿命特性LT80が長いのは、モリブデン錯体の反応性が良好になり、モリブデン錯体の生成物のTFBとの相互作用やモリブデン錯体の反応生成物同士の相互作用が強く、100℃乾燥では加熱による相互作用が200℃に比較して弱いと予想される。また、駆動電圧も5.6Vから5.3Vに低下しており、基材であるITOとの相互作用にも上記と同様な違いがあることが推定された。
実施例4は、モリブデン錯体1の層とTFBとモリブデン錯体1の混合層の積層(実施例1と実施例2の組み合わせ)であるが、電極(ITO)と混合層の間にモリブデン錯体を用いた層が挿入されることにより、駆動電圧がさらに低下した。電極(ITO)と混合層の界面において、モリブデン錯体1がの反応物が有機−無機複合体であることによってITOおよびTFBとの親和性が高まり、これにより界面の密着安定性が向上したからであると考えられる。
実施例1〜4のいずれにおいても、比較例2のMoO3を用いたときと比較して寿命特性LT80が長かった。これは無機物であるMoO3を用いたときに比べて、金属と配位子を含有するモリブデン錯体を用いることにより、隣接する電極(ITO)および正孔輸送層a(TFB)との間の界面密着性が高くなったことによると考えられる。
有機EL素子は、透明陽極付ガラス基板の上に、正孔注入輸送層として、Mo錯体の反応生成物を含有する層(正孔注入層)と、正孔輸送性化合物を含有する層(正孔輸送層)との積層体、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、陰極の順番に成膜して積層し、最後に封止して作製した。
まず、透明陽極として酸化インジウム錫(ITO)の薄膜(厚み:150nm)を用いた。ITO付ガラス基板(三容真空社製)をストリップ状にパターン形成した。パターン形成されたITO基板を、中性洗剤、超純水の順番に超音波洗浄し、UVオゾン処理を施した。
次に、上記正孔注入輸送層(2)の上に、発光層としてトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(Ir(ppy)3)を発光性ドーパントとして含有し、4,4’−ビス(2、2−カルバゾール−9−イル)ビフェニル(CBP)をホストとして含有した混合薄膜を蒸着形成した。混合薄膜は、真空中(圧力:1×10−4Pa)で抵抗加熱法によりホストとドーパントの体積比が20:1、合計膜厚が40nmになるように共蒸着で形成した。
次に、上記正孔ブロック層の上に、電子輸送層としてトリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)薄膜を蒸着形成した。Alq3薄膜は、真空中(圧力:1×10−4Pa)で抵抗加熱法により膜厚が15nmになるように形成した。
次に、作製した発光層の上に、電子注入層としてLiF(厚み:0.5nm)、陰極としてAl(厚み:100nm)を順次成膜した。真空中(圧力:1×10−4Pa)で、抵抗加熱蒸着法により成膜した。
最後に陰極形成後、グローブボックス内にて無アルカリガラスとUV硬化型エポキシ接着剤を用いて封止し、実施例5の有機EL素子を作製した。
実施例5において、正孔注入輸送層(1)に用いるモリブデン錯体として、モリブデンヘキサカルボニルの代わりにモリブデン(II)アセテートダイマー(シグマアルドリッチ製)を用いた以外は、実施例5と同様にして、実施例6の有機EL素子を作製した。
実施例5において、正孔注入輸送層(1)に用いるモリブデン錯体として、モリブデンヘキサカルボニルの代わりにビス(2,4−ペンタジオナト)モリブデンジオキサイド(シグマアルドリッチ製)を用いた以外は、実施例5と同様にして、実施例7の有機EL素子を作製した。
実施例5において、正孔注入輸送層(1)に用いるモリブデン錯体として、モリブデンヘキサカルボニルの代わりに、下記化学式で表わされる1−ナフタレンカルボン酸型モリブデン錯体を用いた以外は、実施例5と同様にして、実施例8の有機EL素子を作製した。
なお、1−ナフタレンカルボン酸型モリブデン錯体は、合成例1において安息香酸の代わりに、東京化成社製の4−メチル−1−ナフタレンカルボン酸を用いた以外は、合成例1と同様にして合成した。
実施例5において、正孔注入輸送層(1)に用いるモリブデン錯体として、モリブデンヘキサカルボニルの代わりに合成例1の安息香酸型モリブデン錯体を用いた以外は、実施例5と同様にして、実施例9の有機EL素子を作製した。
実施例5において、正孔注入輸送層(1)に用いるモリブデン錯体として、モリブデンヘキサカルボニルの代わりに下記化学式で表わされる4−t−ブチル安息香酸型モリブデン錯体を用いた以外は、実施例5と同様にして、実施例10の有機EL素子を作製した。
なお、3,5−ジメチル安息香酸型モリブデン錯体は、合成例1において安息香酸の代わりに、東京化成社製の4−t−ブチル安息香酸を用いた以外は、合成例1と同様にして合成した。
実施例5において、正孔注入輸送層(1)に用いるモリブデン錯体として、モリブデンヘキサカルボニルの代わりに下記化学式で表わされる3,5−ジメチル安息香酸型モリブデン錯体を用いた以外は、実施例5と同様にして、実施例11の有機EL素子を作製した。
なお、3,5−ジメチル安息香酸型モリブデン錯体は、合成例1において安息香酸の代わりに、東京化成社製の3,5−ジメチル安息香酸を用いた以外は、合成例1と同様にして合成した。
実施例5において、正孔注入輸送層(1)に用いるモリブデン錯体として、モリブデンヘキサカルボニルの代わりに下記化学式で表わされる3,4−ジメチル安息香酸型モリブデン錯体を用いた以外は、実施例5と同様にして、実施例12の有機EL素子を作製した。
なお、3,4−ジメチル安息香酸型モリブデン錯体は、合成例1において安息香酸の代わりに、東京化成社製の3,5−ジメチル安息香酸を用いた以外は、合成例1と同様にして合成した。
実施例5において、正孔注入輸送層(1)形成用インクにおける溶媒として、シクロヘキサノンの代わりに安息香酸エチルを用いた以外は、実施例5と同様にして、実施例13の有機EL素子を作製した。
実施例5において、正孔注入輸送層(1)形成用インクにおける溶媒として、シクロヘキサノンの代わりにイソプロピルアルコールを用いた以外は、実施例5と同様にして、実施例13の有機EL素子を作製した。
実施例5において、正孔注入輸送層(1)に用いる錯体として、モリブデンヘキサカルボニルの代わりにタングステンヘキサカルボニルを用いた以外は、実施例5と同様にして、実施例14の有機EL素子を作製した。
実施例5において、正孔注入輸送層(1)を作成しなかった以外は、実施例5と同様にして、比較例3の有機EL素子を作製した。
実施例5において、正孔注入輸送層(1)形成用インクにおける溶媒として、シクロヘキサノンの代わりにトルエンを用いた以外は、実施例5と同様にして、正孔注入輸送層(1)形成用インクを調製した。しかしながら、モリブデン錯体をトルエン中に溶解させることができず、正孔注入輸送層を形成することができず、モリブデン錯体の反応生成物も得ることができなかった。
実施例5において、正孔注入輸送層(1)形成用インクの調製及び正孔注入輸送層の形成の全てをグローブボックス中で行った以外は、実施例5と同様にして比較例5の有機EL素子を作製した。モリブデン錯体はシクロヘキサノンと反応せず、モリブデン錯体の反応生成物が得られなかった(サンプル5のIR測定結果参照)。
電流効率は、電流−電圧−輝度(I−V−L)測定により算出した。I−V−L測定は、陰極を接地して陽極に正の直流電圧を100mV刻みで走査(1sec./div.)して印加し、各電圧における電流と輝度を記録して行った。輝度はトプコン(株)製輝度計BM−8を用いて測定した。得られた結果を基に、電流効率(cd/A)は発光面積と電流と輝度から計算して算出した。
有機EL素子の寿命特性は、定電流駆動で輝度が経時的に徐々に低下する様子を観察して評価した。ここでは初期輝度5000cd/m2に対して保持率が80%の輝度に劣化するまでの時間(hr.)を寿命(LT80)とした。
実施例5〜12と比較例3を比較すると、さまざまな種類のMo錯体から反応したモリブデン反応生成物を正孔注入輸送層に用いると、素子の電圧は低くなり、電流効率は高くなり、寿命は長くなることがわかる。また、出発物であるMo錯体の種類に大きく依存しないことがわかる。
実施例5、13,14と比較例4を比較すると、C=O結合のある有機溶媒を用いた場合には、Mo錯体は溶解しながら反応して酸化モリブデンを含む反応生成物を形成するのに対し、芳香族系のトルエンでは反応が進行しないことがわかる。
実施例15と比較例3を比較すると、モリブデンと同属であるタングステンも同様に酸化タングステンを含む反応生成物を形成して、素子特性を向上させる効果があることがわかる。
比較例5では、酸素存在下ではない場合には、Mo錯体の反応が進行しづらく、素子特性は比較例3と同様に非常に悪いことがわかる。
2 正孔注入輸送層
3 有機層
4a 正孔輸送層
4b 正孔注入層
5 発光層
6 電極
7 基板
8 有機半導体層
9 電極
10 絶縁層
Claims (17)
- 基板上に対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された正孔注入輸送層を有するデバイスであって、
前記正孔注入輸送層が、モリブデン錯体の反応生成物又はタングステン錯体の反応生成物を含有し、前記モリブデン錯体の反応生成物又はタングステン錯体の反応生成物がそれぞれ、モリブデン錯体又はタングステン錯体が、カルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒と酸化還元反応して得られたモリブデン又はタングステン含有有機−無機複合酸化物であることを特徴とする、デバイス。 - 前記モリブデン錯体の反応生成物又はタングステン錯体の反応生成物がそれぞれ、モリブデンの酸化数が+5と+6の複合体又はタングステンの酸化数が+5と+6の複合体であることを特徴とする、請求項1に記載のデバイス。
- 前記モリブデン錯体の反応生成物又はタングステン錯体の反応生成物がそれぞれ、モリブデンの酸化数が+5と+6の複合体又はタングステンの酸化数が+5と+6の複合体のアニオン状態で存在することを特徴とする、請求項1又は2に記載のデバイス。
- 前記正孔注入輸送層は、モリブデン錯体の反応生成物又はタングステン錯体の反応生成物、並びに、正孔輸送性化合物を少なくとも含有することを特徴とする、請求項1乃至3のいずれかに記載のデバイス。
- 前記正孔注入輸送層は、モリブデン錯体の反応生成物又はタングステン錯体の反応生成物を含有する層と、正孔輸送性化合物を含有する層とが少なくとも積層された層からなることを特徴とする、請求項1乃至4のいずれかに記載のデバイス。
- 前記正孔注入輸送層は、モリブデン錯体の反応生成物又はタングステン錯体の反応生成物を含有する層と、モリブデン錯体の反応生成物又はタングステン錯体の反応生成物、並びに、正孔輸送性化合物を少なくとも含有する層とが少なくとも積層された層からなることを特徴とする、請求項1乃至5のいずれかに記載のデバイス。
- 前記正孔輸送性化合物が、正孔輸送性高分子化合物であることを特徴とする、請求項4乃至6のいずれかに記載のデバイス。
- 前記デバイスが、少なくとも発光層を含む有機層を含有する有機EL素子である、請求項1乃至7のいずれかに記載のデバイス。
- 基板上に対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された正孔注入輸送層を有するデバイスの製造方法であって、
モリブデン錯体又はタングステン錯体と、カルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒とを含有する正孔注入輸送層形成用インクを調製する工程と、前記正孔注入輸送層形成用インクを用いて、前記電極上のいずれかの層上に正孔注入輸送層を形成する工程と、前記モリブデン錯体又はタングステン錯体の少なくとも一部をカルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒と酸化還元反応させてモリブデン又はタングステン含有有機−無機複合酸化物とする酸化物化工程とを有することを特徴とする、デバイスの製造方法。 - 前記電極上のいずれかの層上に、モリブデン錯体又はタングステン錯体を含有する正孔注入輸送層を形成する工程と、前記正孔注入輸送層中のモリブデン錯体又はタングステン錯体の少なくとも一部をカルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒と酸化還元反応させてモリブデン又はタングステン含有有機−無機複合酸化物とする酸化物化工程を有することを特徴とする、請求項9に記載のデバイスの製造方法。
- 前記正孔注入輸送層形成用インクを調製する工程後、正孔注入輸送層を形成する工程前に、前記酸化物化工程が実施され、酸化物化された正孔注入輸送層形成用インクを用いて、前記電極上のいずれかの層上に前記モリブデン又はタングステン含有有機−無機複合酸化物を含有する正孔注入輸送層を形成する工程を有することを特徴とする、請求項9に記載のデバイスの製造方法。
- 前記酸化物化工程が、酸素存在下で実施されることを特徴とする、請求項9乃至11のいずれかに記載のデバイスの製造方法。
- 前記酸化物化工程が、加熱工程を含むことを特徴とする、請求項9乃至12のいずれかに記載のデバイスの製造方法。
- 前記酸化物化工程が、光照射工程を含むことを特徴とする、請求項9乃至13のいずれかに記載のデバイスの製造方法。
- 前記酸化物化工程が、活性酸素を作用させる工程を含むことを特徴とする、請求項9乃至14のいずれかに記載のデバイスの製造方法。
- モリブデン錯体の反応生成物又はタングステン錯体の反応生成物と、カルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒とを含有し、前記モリブデン錯体の反応生成物又はタングステン錯体の反応生成物がそれぞれ、モリブデン錯体又はタングステン錯体が、カルボニル基及び/又は水酸基を有する有機溶媒と酸化還元反応して得られたモリブデン又はタングステン含有有機−無機複合酸化物であることを特徴とする、正孔注入輸送層形成用インク。
- 前記モリブデン錯体の反応生成物又はタングステン錯体の反応生成物がそれぞれ、モリブデンの酸化数が+5と+6の複合体又はタングステンの酸化数が+5と+6の複合体であることを特徴とする、請求項16に記載の正孔注入輸送層形成用インク。
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