JP4663983B2 - 消毒用組成物および方法 - Google Patents
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Description
R1(CR2OH)n(CH2)mCOOH
[式中:R1およびR2は、互いに独立してHまたは飽和した直鎖状、分枝状、または環状の(C1〜C8)アルキル基、(C6〜C12)アリール基、あるいはアルキル基が飽和した直鎖状、分枝状、または環状である(C6〜C12)アラルキル基またはアルカリール基であり、R1およびR2は、場合によって1つ以上のカルボン酸基で置換されていてもよく;m=0または1であり;およびn=1〜3である]で表される化合物を含む消毒剤組成物を提供する。
「乾いたヒト皮膚部位」は、人の背部または腹部を指す;
「皮膜形成性」は、環境条件(たとえば、23℃および相対湿度(RH)50%)で、無傷の皮膚上で乾かすとき、組織の単純な伸縮後に、薄片になって落ちない連続した層を形成する組成物を指す;
「ヒドロキシカルボン酸緩衝剤」は、遊離酸、ならびに以下に詳細に記述されている、そのラクトン類、その塩類、および/またはその誘導体を指す;
「正常な皮膚フローラ」は、健常者の皮膚上に存在する常在皮膚フローラを指し、多くの場合、主として表皮ブドウ球菌(Staphylococcus epidermidis)からなる;
「ポリマー」は、ホモポリマーおよびコポリマーを包含し、「コポリマー」は、2種以上の重合可能なモノマーの任意の長さ(オリゴマーを包含する)のポリマーを包含し、したがって、ターポリマー、テトラポリマー等々を包含し、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、またはシーケンシャルコポリマーを包含することができる;
「側鎖」は、次の重合が、ポリマー・バックボーン(すなわち、主鎖)から枝分れを形成するモノマーの部分を指し;ビニルポリマーの場合、側鎖は、ビニル重合によって形成される炭素原子の直鎖から枝分れする2個以上の原子団である;
「安定した」は、50℃で5日(好ましくは10日、より好ましくは20日、最も好ましくは30日)間保存した後、目に見える巨視的相分離(沈殿、分相、沈降等々)の兆候を示さない消毒剤組成物を指し;あるサンプルは、50℃で5日間保存している間に僅かに濁ってくることがあるものの、巨視的沈殿および/または沈降がないため、これらのサンプルは物理的に安定していると考えられるが、最も安定したサンプルは、目に見える変化、すなわち、透明度、色等々の変化を示さない;
「実質的に非粘着性の」は、乾燥皮膜に押し付けて、直ちに離したとき、乾いた(使用直前に、アイボリー(IVORY)固形石鹸(オハイオ州シンシナティにあるプロクター・アンド・ギャンブル(Proctor and Gamble,Cincinnati,OH))等の、ローションを含まない石鹸で洗って完全に乾かした)親指に、ほとんどまたは全く粘着性を示さない、約4ミリグラムの組成物/前腕のヒト皮膚平方センチメートル(mg/cm2)の乾燥皮膜を指す;
消毒剤組成物(または皮膜形成性ポリマー)に使用したとき、「永続性がある」は、消毒剤組成物(または溶液状の皮膜形成性ポリマー)を、内側前腕の清浄な乾いた皮膚1平方センチメートル当たりおよそ4ミリグラム(mg/cm2)の量で、均一な湿った皮膜としてヒト皮膚に塗布して、完全に乾かした(たとえば、23℃、相対湿度50%で、少なくとも10分)とき、組成物が、15センチメートル(cm)の高さから落ち、かつ該乾いた組成物の真上の皮膚を打ち(乾いた組成物を直接ではない)、次いで該乾いた組成物の上を少なくとも約15秒間流れる、温度約23〜約24℃、流量約2.4〜2.5リットル/分(L/分)の水道水での除去に抵抗することを意味する;
「使用濃度」は、皮膚に実際に塗布される組成物の濃度を指す;および
「創傷」は、外科的切開、穿刺、裂傷、または火傷(この限りではない)に起因する、通常は、下にある組織への損傷を伴う、皮膚または粘膜表面等の膜の破壊を含む、哺乳類の組織への傷害を指す。
好ましい有効な抗微生物剤は、元素状のヨウ素(I2)である。ほとんどのヨウ素含有患者プレップと同様、ヨウ素に加えて、他のヨウ素含有種が存在してもよい。このような種としては、たとえば、次亜ヨウ素酸(HOI)、ヨウ化物(I-)、三ヨウ化物(I3 -)、ヨウ素酸塩(IO3 -)、等々がある。元素状のヨウ素が最も有効な抗微生物剤種であることは、広く認められている。たとえば、シーモア・エス・ブロック(Seymour S.Block)著、Disinfection,Sterilization,and Preservation、第4版、第8章「ヨウ素およびヨウ素化合物(Iodine and Iodine Compounds)」、Lea & Febiger出版、ペンシルバニア州フィラデルフィア、1991年、を参照されたい。
本発明の組成物は、保存中のpHドリフトを防止するために、緩衝化されていることが好ましい。たとえば、ヨウ素含有系では、pHを約2〜約6に、好ましくは約3〜約5に、維持することが重要なことは周知である。pHが約6より上に上昇すると、ヨウ素は、急速にヨウ化物に変換される可能性があり、したがって、このようなことが必要な場合、抗微生物剤の効果が不活性化される。はるかに低い約2のpH付近では、該組成物は、刺激性になることがある。本発明の組成物では、pHは、好ましくは約3.0〜約4.5、より好ましくは約3.5〜約4.2に調整される。
R1(CR2OH)n(CH2)mCOOH
[式中:R1およびR2は、互いに独立してHまたは(C1〜C8)アルキル基(飽和した直鎖状、分枝状、または環状基)、(C6〜C12)アリール基、または(C6〜C12)アラルキル基またはアルカリール基(飽和した直鎖状、分枝状、または環状アルキル基)であり、R1およびR2は、場合によって1つ以上のカルボン酸基で置換されていてもよく;m=0または1であり;およびn=1〜3であり、好ましくは、n=1〜2である]で表される1種以上の化合物を含む。
本発明の消毒剤組成物に適する液体媒体としては、場合によって、アセトンまたはアルコール、特に(C1〜C4)アルコール(すなわち、低級アルコール)、たとえばエタノール、2−プロパノール、およびn−プロパノール、およびそれらの混合物と組み合せた、水などがある。好ましい媒体は、注射可能級の水、すなわち、USP級「注射用水」であるが、蒸留水および脱イオン水等の、他の形態の精製水も適する。
永続性(たとえば、血液および体液への曝露によって洗い落とされることに対する抵抗性)を改良し、PSA被覆製品の接着を改良し、かつ/または該組成物の粘着性を減少させるために、1種以上の皮膜形成性ポリマーを消毒剤組成物に加えることは特に望ましい。本発明の消毒剤組成物の好ましい皮膜形成性ポリマーは、永続性があり、かつ、水、食塩水、および体液等の流体への長時間曝露による除去に抵抗し、さらに、有機溶剤を必要とせずに、容易にかつ優しく除去することができる。
皮膜形成性ポリマーを用いて調合するとき、組成物における該ポリマーの溶解性および安定性を高めるために、1種以上の界面活性剤を含むことが特に望ましい。加えて、界面活性剤は、組成物が皮膚を湿らせて、滑らかな一様な塗膜を確保するのに役立つ。塗膜が薄いために速やかに乾燥し、容易なエラーのない塗布を確実にするために、全適用範囲を有する薄い一様な塗膜を提供することが特に重要である。加えて、ある種の面活性剤は、抗微生物活性を高めることが可能である。
a.非イオン性界面活性剤。特に有用な界面活性剤は、非イオン性界面活性剤である。ポリアルコキシ化した、特にポリエトキシル化した、非イオン性界面活性剤は、水溶液状の本発明の皮膜形成性ポリマーを特に良好に安定化することができる。概して、有用なポリアルコキシ化非イオン性界面活性剤は、好ましくは、少なくとも約14、より好ましくは少なくとも約16の親水性/親油性バランス(HLB)を有する。有用なポリアルコキシ化非イオン性界面活性剤は、好ましくは約19以下のHLBを有する。非イオン性界面活性剤の組合せを使用するとき、非イオン性界面活性剤系のHLBは、重量平均HLBを使用して決定される。本明細書で使用するとき、HLBは、界面活性剤分子におけるエチレンオキシド部分の重量%の5分の1と定義される。
1.ポリエチレンオキシド伸長(extended)ソルビタンモノアルキレート類(すなわち、ポリソルベート類)。特に、ニッコール(NIKKOL)TL−10として(バレット・プロダクツ(Barret Products)から)販売されているポリソルベート(Polysorbate)20が非常に有効である。
R3−(C(O)−NH)a−R5−N+(R4)2−R6−COO-
[式中:a=0または1であり;R3は、(C7〜C21)アルキル基(飽和した直鎖状、分枝状、または環状基)、(C6〜C22)アリール基、または(C6〜C22)アラルキルまたはアルカリール基(飽和した直鎖状、分枝状、または環状アルキル基)であって、R3は、場合によって、1つ以上のN原子、O原子、またはS原子、または1つ以上のヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、またはアミン基で置換されていてもよく;R4は、Hまたは(C1〜C8)アルキル基(飽和した直鎖状、分枝状、または環状基)であって、R4は、場合によって1つ以上のN原子、O原子、またはS原子、または1つ以上のヒドロキシル基、カルボキシル基、アミン基、(C6〜C9)アリール基、または(C6〜C9)アラルキルまたはアルカリール基で置換されていてもよく;R5およびR6は、互いに独立して、同じであってもまたは異なってもよく、また場合によって1つ以上のN原子、O原子、またはS原子、または1つ以上のヒドロキシル基またはアミン基で置換されていてもよい(C1〜C10)アルキレン基である]で表すことができる。
R3−(C(O)−NH)a−R5−N+(R4)2−R6−SO3 -
[式中:R3〜R6および「a」は、上で定義されている]で表される。例としては、コカミドプロピルヒドロキシスルテイン(MACKAM 50−SBとして、マッキンタイヤ・グループ・リミテッド(McIntyre Group Ltd.)から販売)などが挙げられる。
1.スルホン酸塩および硫酸塩。好適な陰イオン性界面活性剤としては、スルホン酸塩および硫酸塩、たとえば、アルキル硫酸、アルキルエーテル硫酸、アルキルスルホン酸、アルキルエーテルスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンエーテル硫酸、アルキルスルホ酢酸、第二級アルカンスルホン酸、第二級アルキル硫酸等々がある。これらの多くは、式:
R3−(OCH2CH2)n(OCH(CH3)CH2)p−(Ph)a−(OCH2CH2)m−(O)b−SO3 -M+
および
R3−CH[SO3−M+]−R7
[式中:aおよびbは、0または1であり;n、p、m=0〜100(好ましくは0〜40、より好ましくは0〜20)であり;R3は上に定義されている通りであり;R7は、場合によって、N原子、O原子、またはS原子またはヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、またはアミン基で置換されていてもよい(C1〜C12)アルキル基(飽和した直鎖状、分枝状、または環状基)であり;Ph=フェニルであり;Mは、Na、K、Li、アンモニウム、トリエタノールアミン等のプロトン化第三級アミン、または第四級アンモニウム基等の陽イオン性対イオンである]で表される。
[R3−(Ph)a−O(CH2CH2O)n(CH2CH(CH3)O)p]q−P(O)[O-M+]r
[式中:Ph、R3、a、n、p、およびMは、上に定義されており;rは、0〜2であり;q=1〜3である;が、但し、q=1のとき、r=2であり、q=2のとき、r=1であり、q=3のとき、r=0である]で表すことができる。上述の通り、エチレンオキシド基(すなわち、「n」基)およびプロピレンオキシド基(すなわち、「p」基)は、逆の順序、ならびにランダム配列、連鎖配列またはブロック配列で存在することがある。
(R3)3−N→O
[式中:R3は上に定義されており、各R3は、同じであってもまたは異なってもよい]のアルキルおよびアルキルアミドアルキルジアルキルアミンオキシドを含むアミンオキシドも包含する。場合により、アルキルモルホリン、アルキルピペラジン等々のアミンオキシド等の界面活性剤を形成するために、R3基は、結合して窒素を含む複素環を形成してもよい。好ましくは、2個のR3基はメチルであり、1個のR3は、(C12〜C16)アルキルまたはアルキルアミドプロピル基である。
所望の効果を得るために、皮膜形成性ポリマーのほかにも、様々な他の成分を本発明の消毒剤組成物に加えることが可能である。これらは、皮膚軟化薬および湿潤剤、たとえば、米国特許第5,951,993号明細書(ショルツ(Scholz))に記載のもの、芳香剤、着色料、粘着付与剤、可塑剤等々を包含するが、この限りではない。
本発明の好ましい皮膚消毒薬は、タオルまたはシンプルガーゼ等の水に浸した布地で除去することができる、低粘着性または非粘着性の乾燥皮膜を提供する。乳房の下または皮膚厚内等の、皮膚が一緒にくっつくのを防止するためには、低粘着性が望ましい。
本発明の組成物は、好ましくは、使用に合った濃度で供給されるが、使用前に希釈される濃縮物として調製されていてもよい。たとえば、0.5:1〜3:1部の水と濃縮物の希釈比率を要する濃縮物が考えられている。濃縮物の上限は、高濃度における様々な成分の溶解性および相容性によって制限される。
インヘレント粘度(IV)
フレッド・ビルメイヤー・ジュニア(Fred Billmeyer,Jr).によって、ワイリー・インターサイエンス(Wiley−Interscience)(1971年)発行、「ポリマー科学の教科書」、第2版、と題する教科書の84〜85ページに記載されているプロトコールに準拠して、ポリマーのインヘレント粘度を測定した。簡単に記載すると、指定された体積のポリマー溶液が毛細管を貫流するのに要する流出時間(t)を、対応する溶剤の流出時間(t0)と比較することによって、溶液粘度を測定する。次いで、測定された変数t、t0、および溶質濃度(c)を使用し、次式:
η=(ln t/t0)/c
を使用してインヘレント粘度(対数粘度としても知られる)を算出する。
ポリマーを、THFで、5ミリグラム/ミリリットル(mg/mL)に希釈し、0.45ミクロン(すなわち、マイクロメートル)膜で濾過する;移動相:THF;流量:1.0ミリリットル/分(mL/分);検出器:ウォーターズ410リフラクティブ・インデックス(Waters 410 Refractive Index);カラム:UltraStyragel−6、30×7.8各ミリメートル(mm);標準:ポリスチレン、狭い分散度;7.5×106〜580の範囲の分子量のポリスチレン。
組成物を健常なボランティアの背部(「乾いた」部位を考えた)に塗布したこと、およびベースライン細菌フローラ数がASTM方法のセクション7.1で提案されているほど高くなかったこと以外は、ASTM試験方法E−1173−93 術前皮膚標本を評価するための標準試験(ASTM test method E−1173−93 Standard Test for Evaluation of a Pre−operative Skin Preparation)に類似した方法で、抗微生物活性について、組成物の多くを試験した。プレップを、製造会社の説明書による、ベタジン・サージカル・スクラブ(BETADINE Surgical Scrub)(7.5%ポビドンヨード(povidone−iondine)、コネチカット州ノーウォークにあるパーデュー・フレデリック・カンパニー(Purdue Frederick Company,Norwalk,CT)およびベタジン・サージカル・ソリューション(BETADINE Surgical Solution)(10%ポビドンヨード「塗布剤」、コネチカット州ノーウォークにあるパーデュー・フレデリック・カンパニー(Purdue Frederick Company,Norwalk,CT))の2段階塗布と常に比較した。全ての試験は、乱塊法であった。試験日に、ベースライン微生物計数用に、2つのサンプル(上背部から1つと、脊椎の反対側の下背部から1つ)を採取した。被験調合物および対照を、背部で無作為に割り当てた(通常は、上背部全体で4つおよび下背部全体で4つ)。塗布完了の2.0分後に、全ての部位から、残存している細菌をサンプリングした。2通りの方法のうちの1法で使用した、被験組成物を十分に染みこませた(十分に濡れていて、滴がしたたっている)滅菌ガーゼを使用して、全ての被験サンプルを塗布した。1つの方法では、およそ2×2インチ(5.1cm×5.1cm)の領域を、中程度の圧力を使用して30秒間「こすり洗いした」。第2の方法では、単に、止まることのない連続運動で、中程度の圧力で3回、該部位に塗ることにより、プレップを塗布した。製造会社の指示に従って、ベタジン・サージカル・スクラブ(BETADINE Surgical Scrub)およびベタジン・サージカル・ソリューション(BETADINE Surgical Solution)を塗布した。簡単に記載すると、十分に染みこませたガーゼでベタジン・サージカル・スクラブ(BETADINE Surgical Scrub)を塗布し、5分間、こすり洗いし、拭き取った;そして、ベタジン・サージカル・ソリューション(BETADINE Surgical Solution)を、中心から外に向かうらせん状で、塗布した。したがって、本発明の組成物は、ベタジン(BETADINE)スクラブおよび塗布手順より、はるかに短い時間で死滅させた。ASTMテスト方法E1173のセクション8.2〜8.3に準拠して、最小限8名の被験者を使用した。被験者全員が、最小限2週間、抗微生物剤製品の使用を止めた。各組成物について、ベースラインからの対数減少の平均値を測定した。複数の部位を実行する場合、各部位の対数減少を測定した。結果を、対数減少の平均値(対数減少値の数値平均)で報告する。ASTMテスト方法E1173−93セクション6.7に準拠して、被験調合物ごとに、適切な中和剤を最初に決定した。ほとんどのポリマー系で、中和後、サンプリング溶液を使用した:リン酸二水素カリウム0.4g、リン酸水素ナトリウム10.1g、テキサス州ハウストンにあるユニオン・カーバイド・コープ(Union Carbide Corp.,Houston,TX)から販売されているトリトン(TRITON)X100界面活性剤1.0g、レシチン(CAS#8002−43−5、ニュージャージー州フェアローンにあるフィッシャーマン・サイエンティフィック(Fisher Scientific,Fairlawn,NJ)から、カタログ番号03376−250として販売)4.5g、トゥウィーン(TWEEN)80(ICI)45.0g、チオ硫酸ナトリウム1.0g、および脱イオン水で総体積を1リットルにした。全成分を一緒に加え、溶解するまで、攪拌しながらおよそ60℃に加熱することにより、サンプリング溶液を調製した。次いで、これを容器に入れ、蒸気滅菌した。
選択された組成物を、健常なボランティアの前腕に塗布した。組成物は、およそ5×5cmの領域全体に、およそ4ミリグラム/平方センチメートル(mg/cm2)の量で、一様な湿った塗膜として塗布し、完全に乾かした(一般に、最低限5分)。乾いた組成物を、温度23〜24℃、流量約2.5リットル/分(L/分)の水道水に暴露した。水を、腕の被験部位のすぐ上を打たせ、該部位の上を流れ落ちさせておく。腕を、およそ45°の角度に保ち、水が腕を打つ前に、水を、およそ15cmから落下させておく。色が完全になくなる時間を記録した。ベタジン・サージカル・ソリューション(BETADINE Surgical Solution)(10%ポビドンヨード(povidone−iondine)、「塗布剤」)を、しばしば対照として使用したが、これは一般に、5秒未満、存続した。色がついていない組成物は、適当な着色料を加えることにより、試験することが可能である。着色料は、永続性に悪影響を及ぼしてはならず、したがって、顔料がしばしば使用される。
組成物を健常なボランティアの前腕に塗布し、乾かした後、乾いた組成物の粘着性を評価した。組成物を、およそ4mg/cm2の量で、一様な湿った塗膜として塗布し、完全に乾かした(一般に、最低限5分)。きれいな(洗って完全に乾かした)指または親指を、中程度の圧力で3〜5秒間、組成物に押し付けて放すことにより、粘着性を評価した。粘着性なし(ベタジン・サージカル・ソリューション(BETADINE Surgical Solution)、すなわち、10%ポビドンヨード(povidone−iondine)、「塗布剤」に等しい)、非常に低い粘着性(テスト指へのごくわずかな粘着、テスト指を外したとき、被覆された皮膚の目に見える皮膚変形は、ほとんどない、およびない。クリネックス(KLEENEX)ティシュを押し付けると、その自重で落下することができる)、低粘着性(テスト指へのわずかな粘着、接着力を示す、被覆された皮膚の若干の上方への変形、クリネックス(KLEENEX)ティシュを押し付けると、繊維をわずかに残して、または全く残さずに剥すことができる)、中程度の粘着性(外したとき、被覆された皮膚の目に見える変形を伴って、テスト指にくっつく、剥がすとき、クリネックス(KLEENEX)ティシュが裂ける)、または高い粘着性(テスト指をゆっくり外すとき、被覆された皮膚が、目に見えるほど有意に引き上げられるほどくっつく)として、粘着性を主観的に評価した。
本発明の組成物上での接着剤製品の接着力を、定性的使用テストおよび定量的剥離テストの両者で評価した。
粘度は、マサチュセッツ州ミドルボロにあるエンジニアリング・ラブズ・インク(Engineering Labs Inc.,Middleboro,MA)から販売されている、小さいサンプルアダプター(ULA アダプター)LVDVI+が付いたブルックフィールドRTVロトビスコ(Brookfield RVT ROTOVISCO)粘度計を使用して測定した。スピンドルサイズ00を、30回転/分(rpm)の速度で使用して、23〜25℃で、測定を行った。
組成物を、その眼刺激の可能性について、市販の消毒薬:ベタジン・サージカル・スクラブ(BETADINE Surgical Scrub)(7.5%ポビドンヨード)およびベタジン・ステライル・オフタルミック・プレップ・ソリューション(BETADINE Sterile Ophthalmic Prep Solution)(5%ポビドンヨード)と比較して評価した。このテストは、両性の、体重2.0〜3.5Kgの成体ニュージーランド(New Zealand)白色アルビノウサギに点眼することを含んでいた。試験前の、清潔な住居、高繊維ウサギ食餌(No.5326ピューリナ・ミルズ・インク(Purina Mills,Inc.))、適切で清浄な給水、適切な環境管理(16℃〜22℃、相対湿度30%〜70%、および12時間明/12時間暗周期)を含む、動物の適切な管理を確実にする。全ての動物を少なくとも5日順応させ、様々なケージ充実装置を与えた。角膜損傷または眼の異常が存在しないことを保証するために、被験材料を投与する前日に、フルオレセインナトリウム(sodium fluorscein)色素を使用して、眼を検査した。各被験材料(未希釈の被験材料0.1mL/眼)を連続2日、ウサギ3羽に与えた。被験材料の損失を防止するために、眼瞼を、1秒間、優しく合わせてから、解放した。被験材料の点眼後、およそ24時間、ウサギは洗眼しないままであった。各動物の右眼は処置したが、左眼は、対照として、未処置のままであった。各処置の1、4、24、48、および72時間後に、眼球刺激について、眼を検査した。72時間に刺激が存在した場合、96時間および120時間に、さらなる観察を行った。各動物について、存在し得る角膜損傷を明示するのを助けるために、24時間検査で開始し、陰性の応答が得られるまでの各継続検査で、フルオレセインナトリウム(Sodium Fluoroscein)を使用した。若干改良した、眼ドレイズ技法(Ocular Draize Technique)(J.H.ドレイズ(Draize):経皮毒性(Dermal Toxicity)、“Appraisal of the Safety of Chemicals in Foods, Drugs and Cosmetics”、Association of Food and Drug Officials of the U.S.(1959年、59〜51ページ)を使用して、刺激に得点をつけた。これらの実施例の最高総得点は、結膜のみから得られる得点の合計であった。可能な最高総得点は60点である(20点/眼×眼3つ)。角膜混濁に関して注目したが、これは、得点化に含まれなかった。
ポリマーAの調製
表1aに記載の化学化合物の量を、クォートサイズのビン(1.06リットル)に量り入れ、一緒に混合して均一な溶液とした。
表1bに記載の化学化合物の量を、クォートサイズのビン(1.06リットル)に量り入れ、一緒に混合して均一な溶液とした。
表1cに記載の化学化合物の量を、クォートサイズのビン(1.06リットル)に量り入れ、一緒に混合して均一な溶液とした。
本発明の組成物を、下記の方法で調製した。ポビドンヨード(PVP−I)を含む組成物の場合、先ずPVP−Iを30重量%溶液でDI水に溶解した。概して、加える順序は重要ではないが、以下に記載の一般的な順序に従うことが好ましい。
a.全ての加水分解的に安定した非イオン性界面活性剤、特に固体である可能性があり、溶解するために加熱を必要とする可能性があるもの、たとえば、ブリジ(BRIJ)700を、サンプルジャーに量り入れる。
b.水を加え、混合し、必要に応じて、(たとえば、約60℃に)加熱して、あらゆる界面活性剤/ポリマーを溶解する、1〜2時間を要することもある。
c.添加と添加の間に完全に混合しながら、緩衝剤成分を1つずつ加える。
d.5N水酸化ナトリウムを加えることにより、pHを約2.5〜6.0、好ましくは3.5〜4.0に調整する。水酸化ナトリウムの量は、水の量の計算に入れる。
e.場合によって、加水分解的に安定でないかもしれない界面活性剤、たとえば、エステル連結を含む界面活性剤を加える。
f.場合によって、陰イオン性界面活性剤を加える。
g.抗微生物剤または他の活性物質を、たとえばPVP−Iを、水中に30%溶液濃度として、加える。
h.皮膜形成性ポリマー溶液を加え、混合する。
i.必要かもしれない、最終的なpH調整を行う。
上述の一般手順を使用して、表2aに示す組成物を調製した。第四級アミン官能ポリアクリレートターポリマーは、モノマーレベルを、75/20/5の2−EHA/DMAEAMC/AM−90Gに変更したこと意外は、ポリマーAの調製のための一般手順を用いて調製した。
上述の一般手順を使用して、表3aに示す組成物を調製した。モノマーレベルを75/20/5の2−EHA/DMAEAMC/AM−90Gに変更したこと以外は、ポリマーA調製のための一般手順を用いて、第四級アミン官能ポリアクリレートポリマーを調製した。
上述の一般手順を使用して、表4aに示す組成物を調製した。第四級アミン官能ポリアクリレートポリマーは、モノマーレベルを、それぞれ、15/35/50の2−EHA/DMAEAMC/MMAおよび5/10/40/45のLMA/BA/DMAEMAC/MMAに変更したこと以外は、ポリマーA(2−EHA)の調製またはポリマーC(LMA)の調製のための一般手順を用いて調製した。これらの組成物全てのpHは3.5〜4であった。
上述の一般手順を使用して、表5aに示す組成物を調製した。第四級アミン官能ポリアクリレートポリマーは、ポリマーA(2−EHA)の調製のための一般手順で調製し、実施例1で使用したものと同じポリマーを、実施例18〜21用の組成物で使用した。これらの各組成物のpHは、3〜4であった。
実施例22〜43は、アミン基含有皮膜形成性ポリマーと組み合せた陰イオンデタージェント型界面活性剤の使用について、実例で示す。これらの実施例で使用した陰イオンデタージェント型界面活性剤を、表6aに記載する。
アミンオキシド官能ポリマー、ダイアフォーマー(DIAFORMER)Z731を使用して、実施例44〜53を調製した。ダイアフォーマー(DIAFORMER)Z731は、エタノールに入った状態で入手した。水を加え、ロータリー・エバポレーターでエタノールを除去して、固形分17%の溶液を得た。ダイアフォーマー(DIAFORMER)Z731アミンオキシド基は、低pHでプロトン化して、正電気を帯びるであろうポリマーをもたらすことができる。サンプルを滴定してポリマーのpKaを決定した。これは、高pH(たとえば8)で開始して、HClで低pHまで滴定し、次いで元に戻ることにより、決定した。複数のpKaが得られた。これは、コポリマーにおけるアミンオキシド基の多様な配列に起因すると考えられるであろう。データを解析して、pH4で、アミンオキシド基の100%近くがプロトン化されていることが判明した。アミン当量も算出し、およそ330gポリマー/アミン当量であった。このポリマーは高度に荷電していたであろうが、意外なことに、中程度レベル(2%未満)の多くの陰イオン性界面活性剤と相容性であった。皮膚上で調合物が十分な永続性を有することを保証するために、界面活性剤のレベルは、極端に上昇させなかった。これらの実施例に関する組成、pH、安定性、および永続性を、表7aおよび7bに記載する。表7aおよび7bでは、全成分の量を、固体ベースで示す。これによって、ある特定の成分を水溶液として加える場合、その水は、この成分の量の中に含まれるのではなく、組成物中の水の総量に反映されることを意味する。
実施例54〜63は、室温でPSAである、補足的な親水性モノマー(ポリエトキシル化したアクリレート、AM−90G)および1039gポリマー/第四級アミン当量のアミン当量を有する、第四級アンモニウム側鎖官能性ポリアクリレートポリマーの使用について、実例で示す。これらの組成物は、ポリマーAの調製ならびに表8aおよび8b記載の成分を使用して一般的組成物調製法に関して、上に略述した通りに調製した。
実施例64〜66は、ガラス転移モノマーのレベルが高い(MMAの添加)ため、室温でPSAではない、第四級アンモニウム側鎖官能性ポリマーの使用について、実例で説明する。これらの組成物は、表9に記載の成分を使用して、ポリマーAの調製および一般的組成物調製法に関して上に略述した通りに調製した。テストプロトコールに記載の通りに、3拭き塗布剤塗布技法を使用して、ヒト・ボランティアに対するヒト・皮膚抗微生物活性について、組成物を評価した。テストプロトコールに略述した通りに、永続性、粘着性、および切開用ドレープ接着力についても、組成物を評価した。結果を表9に示す。全ての成分量は、固体ベースで示す。
実施例67〜74は、好ましい第四級アミンおよび永続性があるアミンオキシド側鎖官能性皮膜形成性ポリマーと組み合せた高レベルの有機酸緩衝剤の使用について、実例で説明する。これらの組成物は、表10aおよび10bに記載の成分を使用して、ポリマーA(2−EHA)の調製法およびポリマーC(LMA)の調製法ならびに一般的組成物調製法に関して上に略述した通りに調製した。ダイアフォーマー(DIAFORMER)Z731の組成物は、炭素NMR(乾燥ポリマー100ミリグラム(mg)を、CDCl3中50マイクロモル(μM)のCr(OOCCH3)3溶液3ミリリットル(mL)に溶解することにより測定した)で分析し、以下の通りであった。ジメチルアミノエチルメタクリレートのアミンオキシド48.7%、IBMA 18.8%、MMA 20.8%、長鎖メタクリレート(ラウリルおよびステアリルの混合物)6.8%、ジメチルアミノエタノール0.9%、およびジメチルアミノエチルメタクリレート4.0%。滴定により測定すると、pH4で、アミンオキシド基のおよそ100%がプロトン化されていることが判明した。
実施例75〜77は、高レベルの有機酸緩衝剤を含む組成物の安定性に対する、界面活性剤系の影響について、実例で説明する。これらの実施例で使用した第四級アンモニウム側鎖官能性ポリマーは、表11に記載の成分を使用して、ポリマーAの調製および一般的組成物調製の手順に準拠して製造した。全ての成分量は、固体ベースで示す。
実施例78〜86は、高有機酸緩衝剤レベルおよび永続性があるポリマーを含む組成物の安定性を確保するための、HLBの重要性をさらに実例で説明する。該ポリマーは、アミン基官能側鎖ポリマーであった。これらの実施例で使用したポリマーは、表12aおよび12bに記載の成分を使用して、ポリマーAの調製および一般的組成物調製の手順に準拠して製造した。実施例22〜43について記載した通りに安定性について、またテストプロトコールに略述した通りに粘着性および切開用ドレープ接着力について、組成物を評価した。結果を、表12aおよび12bに示す。全ての成分量は、固体ベースで示す。HLBは、界面活性剤系のそれを指す。
実施例87〜91は、粘着性を低下させるために組成物中に溶解した高Tgポリマーの使用について、実例で説明する。該組成物に加えた高Tgポリビニルアルコール(PVA)は、先ず、PVAを水に加え、溶解するまで時々攪拌しながら、密閉した容器内で90℃に加熱することにより、10重量%の水中濃縮物として溶解した。エア・プロダクツ・ブレティン(Air Pruducts Bulletin)が報告した、テキサス州ダラスにあるセラニーズ・リミテッド(Celanese Ltd.,Dallas,TX)から販売されているCELVOL ポリビニルアルコールの、20℃における4%水溶液に関する、%加水分解および粘度を表13aに示す。
実施例92〜97は、永続性があるアミンオキシド側鎖官能性皮膜形成性ポリマーと組み合せた、高レベルの有機酸緩衝剤の使用について、実例で説明する。実施例92〜94で使用したポリマーは、ダイアフォーマー(DIAFORMER)Z−731(クラリアント・コープ(Clariant Corp.))として販売されている、市販のポリ(アミンオキシドアクリレート)であった。実施例95〜97で使用されたポリマーは、ポリマーC(LMA)の調製について上に略述した通りに調製した。該ポリマーは、SMA(10%)/IBMA(25%)/DMAEMA(55%)/MMA(10%)を含んでいた。0.3重量%のVAZO 67を使用して、温度65℃で、モノマーを重合した。DMAEMAと使用した過酸化水素とのモル比0.9を使用して、DMAEMAをアミンオキシドに酸化した。SFSの代わりにビタミンCで残留モノマーを清掃した。蒸留後、過酸化水素の残留レベルを測定すると、100ppm未満であった。ポリマーは、インヘレント粘度0.7を有していた。表14に記載の成分を使用して一般的組成物調製法に準拠して、組成物を調製した。
Claims (11)
- 使用濃度の消毒剤組成物であって、
I2、ヨードフォア、およびそれらの組合せからなる群より選択される抗微生物剤であって、少なくとも0.25重量%の利用可能なヨウ素濃度を提供するのに十分な量で存在する抗微生物剤;
少なくとも5重量%の量のヒドロキシカルボン酸緩衝剤;
水;および
陽イオン性皮膜形成性ポリマー;を含む、消毒剤組成物。 - 前記抗微生物剤は、1.0重量%以下の利用可能なヨウ素濃度を提供するのに十分な量で存在し、前記ヒドロキシカルボン酸緩衝剤は、15重量%以下の量で存在する、請求項1に記載の消毒剤組成物。
- ASTMテスト方法E1173−93を使用して、中程度の圧力を使用して前記組成物中に浸漬したガーゼを用いて30秒こすり洗いを完了した2分後に測定して、乾いたヒト皮膚部位で試験するとき、前記組成物が、ヒドロキシカルボン酸緩衝剤が存在しない同一組成物より少なくとも対数値で0.5多く正常な皮膚フローラを減少させる、請求項1に記載の消毒剤組成物。
- 前記ヒドロキシカルボン酸緩衝剤が、式:
R1(CR2OH)n(CH2)mCOOH
[式中:
R1およびR2は、互いに独立してHまたは飽和した直鎖状、分枝状、または環状の(C1〜C8)アルキル基、(C6〜C12)アリール基、あるいはアルキル基が飽和した直鎖状、分枝状、または環状である(C6〜C12)アラルキル基またはアルカリール基であり;
m=0または1であり;および
n=1〜3である]
で表される化合物を含む、請求項1に記載の消毒剤組成物。 - 前記式中、R 1 およびR 2 が、互いに独立してHまたは飽和した直鎖状、分枝状、または環状の(C 1 〜C 8 )アルキル基、または(C 6 〜C 12 )アリール基である、請求項4に記載の消毒剤組成物。
- 前記式中、R 1 およびR 2 の少なくとも一方が、1つ以上のカルボン酸基で置換されている、請求項4に記載の消毒剤組成物。
- 前記陽イオン性皮膜形成性ポリマーが、親水性部分と疎水性部分とを含む、請求項1に記載の消毒剤組成物。
- 前記ヒドロキシカルボン酸緩衝剤が、5重量%を超える量である、請求項1に記載の消毒剤組成物。
- 前記抗微生物剤が、1.5重量%以下の利用可能なヨウ素濃度を提供するのに十分な量で存在する、請求項1に記載の消毒剤組成物。
- I 2 、ヨードフォア、およびそれらの組合せからなる群より選択される抗微生物剤であって、少なくとも0.25重量%の利用可能なヨウ素濃度を提供するのに十分な量で存在する抗微生物剤;
使用濃度で少なくとも5重量%の量のヒドロキシカルボン酸緩衝剤;
水;および
陽イオン性皮膜形成性ポリマー;を含む成分を混合することを含む、消毒剤組成物の製造方法。 - 前記ヒドロキシカルボン酸緩衝剤と前記抗微生物剤を混合してから、前記陽イオン性皮膜形成性ポリマーを添加する、請求項10に記載の方法。
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