JPH11269448A - 抗菌性を有する感圧接着剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来技術に比べ、粘着特性、耐湿性、耐水性
等が良好で、優れた抗菌持続性を有するアクリル系感圧
接着剤を提供する。 【解決手段】 特定構造の第４級アンモニウム・有機酸
塩基を分子側鎖に１個以上有するアルキル（メタ）アク
リレート系共重合体からなり、抗菌性を有することを特
徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、それ自体が殺菌ま
たは抗菌作用を有し、微生物が繁殖するために生じる汚
染、二次感作やかぶれをおこすことのない感圧接着剤
（粘着剤）ならびに該感圧接着剤（粘着剤）の層を有す
る粘着テープもしくはシートに関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、手術後の縫合部や傷の手当等に使
用する医療用粘着テープもしくはシートにおいて微生物
が繁殖するために生じる二次感作やかぶれ防止、また、
病院の手術室の入り口などに防塵あるいは院内感染防止
を目的として、抗菌性を有する粘着剤を用いた粘着テー
プもしくはシートが用いられている。従来、抗菌性を有
するアクリル系粘着剤としては、（メタ）アクリロイル
オキシアルキルアンモニウム・ハロゲン塩と（メタ）ア
クリル酸ヒドロキシアルキルエステルとアクリル酸エス
テルからなる共重合体に可塑剤を配合してなるもの（例
えば、特開昭６２−６８８７１号公報）、抗菌性ゼオラ
イトを含有しているもの（例えば、特開平０５−２８５
２０９号公報）、Ｎ−ビニルピロリドンを含む共重合体
に沃素化合物を複合化したもの（例えば、特開平０２−
０２２７２７号公報）などが知られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、（メ
タ）アクリロイルオキシアルキルアンモニウム・ハロゲ
ン塩と（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル
とアクリル酸エステルからなる共重合体に可塑剤を配合
してなるものは湿度の変化で接着力等の粘着特性が大き
く変動し、高湿度下または水が付着した場合に被着体に
糊残りを生じて被着体表面を汚染するという欠点を有し
ている。一方、抗菌性ゼオライトや沃素化合物を含有す
るものは抗菌性を有する成分がブリードアウトするため
抗菌性が経時低下する上に、粘着剤が不透明もしくは着
色しているため患部が観察できないという問題点があ
る。

【０００４】本発明者らは、上記問題点を解決するため
鋭意検討した結果、特定の官能基を分子側鎖に有するア
ルキル（メタ）アクリレート系共重合体からなる感圧接
着剤が、グラム陽性菌、グラム陰性菌、真菌等の菌に対
して優れた抗菌性を長期間持続し、しかも透明で患部が
観察でき、かつ良好な粘着特性、耐湿性および耐水性を
示すことを見いだし、本発明に到達した。すなわち本発
明は、下記一般式（１）

【０００５】

【化５】

【０００６】［式中、Ｒ¹は炭素数１〜１８の脂肪族炭
化水素基、Ｒ²は炭素数８〜３０の脂肪族炭化水素基、
Ｒ³は炭素数１〜１８の脂肪族または芳香族炭化水素
基、Ｒ⁴は炭素数１〜８の脂肪族または芳香族炭化水素
基を表し、Ｘはカルボン酸基、スルホン酸基、スルファ
ミン酸基および（亜）リン酸エステル基から選ばれる酸
のアニオンを表す。］で示される第４級アンモニウム・
有機酸塩基を分子側鎖に１個以上有するアルキル（メ
タ）アクリレート系共重合体（Ａ）からなり、抗菌性を
有することを特徴とする医療材料用感圧接着剤；下記一
般式（２）

【０００７】

【化６】

【０００８】［式中、Ｒ¹は炭素数１〜１８の脂肪族炭
化水素基、Ｒ⁵は炭素数１２〜３０の脂肪族炭化水素
基、Ｒ³は炭素数１〜１８の脂肪族または芳香族炭化水
素基、Ｒ⁴は炭素数１〜８の脂肪族または芳香族炭化水
素基を表し、Ｘはカルボン酸基、スルホン酸基、スルフ
ァミン酸基および（亜）リン酸エステル基から選ばれる
酸のアニオンを表す。］で示される第４級アンモニウム
・有機酸塩基を分子側鎖に１個以上有するアルキル（メ
タ）アクリレート系共重合体（Ａ）からなり、抗菌性を
有することを特徴とする感圧接着剤；並びに、該感圧接
着剤を用いてなる粘着テープまたはシートである。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明における（Ａ）は、上記一
般式（１）で示される第４級アンモニウム・有機酸塩基
を分子側鎖に少なくとも１個、好ましくは２〜２０個ま
たはそれ以上含有する。上記一般式（１）において、Ｒ
¹は炭素数が通常１〜１８、好ましくは１〜１４の脂肪
族炭化水素基である。Ｒ²は炭素数が通常８〜３０、好
ましくは１２〜２６の脂肪族炭化水素基である。Ｒ³は
炭素数が通常１〜１８、好ましくは１〜１４の脂肪族ま
たは芳香族炭化水素基、Ｒ⁴は通常炭素数１〜８、好ま
しくは１〜７の脂肪族または芳香族炭化水素基である。
とくに好ましいのは、Ｒ¹およびＲ²の炭素数が８〜１４
でＲ³およびＲ⁴の炭素数が１〜７のもの、並びに、
Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴の炭素数が１〜７でＲ²の炭素数が１
２〜２２のものである。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴の炭素
数が上記範囲外では抗菌性が不十分となる。

【００１０】上記第４級アンモニウム・有機酸塩基を構
成する第４級アンモニウム基の具体例としては、オクチ
ルデシルジメチルアンモニウム基、ジオクチルジメチル
アンモニウム基、ジデシルジメチルアンモニウム基、ジ
ラウリルジメチルアンモニウム基、ラウリルトリメチル
アンモニウム基、ミリスチルトリメチルアンモニウム
基、セチルトリメチルアンモニウム基、ステアリルトリ
メチルアンモニウム基、オレイルトリメチルアンモニウ
ム基、２−エチルヘキシルトリメチルアンモニウム基、
ジ（２−エチルヘキシル）ジメチルアンモニウム基、エ
チルセチルジメチルアンモニウム基、エチルステアリル
ジメチルアンモニウム基、エチルオレイルジメチルアン
モニウム基、デシルベンジルジメチルアンモニウム基、
ラウリルベンジルジメチルアンモニウム基、ミリスチル
ベンジルジメチルアンモニウム基、セチルベンジルジメ
チルアンモニウム基、オレイルベンジルジメチルアンモ
ニウム基などが挙げられる。

【００１１】これらのうち好ましいものは、ジラウリル
ジメチルアンモニウム基、ジデシルジメチルアンモニウ
ム基、ラウリルトリメチルアンモニウム基、ミリスチル
トリメチルアンモニウム基、セチルトリメチルアンモニ
ウム基、ラウリルベンジルジメチルアンモニウム基およ
びミリスチルベンジルジメチルアンモニウム基であり、
特に好ましいものは、ジラウリルジメチルアンモニウム
基、ジデシルジメチルアンモニウム基、セチルトリメチ
ルアンモニウム基およびラウリルベンジルジメチルアン
モニウム基である。

【００１２】本発明において、（Ａ）中の前記一般式
（１）で示される第４級アンモニウム・有機酸塩基の含
有量は、（Ａ）の重量に基づいて通常０．０１〜３０重
量％、好ましくは０．０５〜２０重量％、特に好ましく
は０．１〜１０重量％である。第４級アンモニウム・有
機酸塩基の量が０．１重量％未満では抗菌性が不足し、
３０重量％を越えると粘着特性（特にタックおよび粘着
力）が低下して感圧接着剤としての十分な機能を果たさ
なくなる。

【００１３】本発明における（Ａ）は、アルキル基の炭
素数が２〜１４のアルキル（メタ）アクリレート（ａ
１）、前記一般式（１）で示される第４級アンモニウム
有機酸塩基を有する重合性単量体（ａ２）および必要に
よりその他の重合性単量体（ａ３）を構成単位としてな
るアルキル（メタ）アクリレート系共重合体である。

【００１４】該（Ａ）を得る方法としては、例えば、
後述の有機酸基を有する重合性単量体（ａ２−１）の少
なくとも１個の有機酸基に、下記一般式（３）または
（４）

【００１５】

【化７】

【００１６】［式中、Ｒ¹は炭素数１〜１８の脂肪族炭
化水素基、Ｒ²は炭素数８〜３０の脂肪族炭化水素基、
Ｒ³は炭素数１〜１８の脂肪族または芳香族炭化水素
基、Ｒ⁴及びＲはそれぞれ独立に炭素数１〜８の脂肪族
または芳香族炭化水素基を表す。］

【００１７】

【化８】

【００１８】［式中、Ｒ¹は炭素数１〜１８の脂肪族炭
化水素基、Ｒ⁵は炭素数１２〜３０の脂肪族炭化水素
基、Ｒ³は炭素数１〜１８の脂肪族または芳香族炭化水
素基、Ｒ⁴及びＲはそれぞれ独立には炭素数１〜８の脂
肪族または芳香族炭化水素基を表す。］で示される第４
級アンモニウム・炭酸エステル塩（Ａ２）を反応させて
得られる（ａ２）と、（ａ１）および必要により（ａ
３）とを共重合する方法（以下、製造法ということが
ある。）；予め共重合して得た（ａ１）、（ａ２−
１）および必要により有機酸基を有しない（ａ３）から
なり分子側鎖に有機酸基を有するアルキル（メタ）アク
リレート系共重合体（Ａ１）の有機酸基に、上記（Ａ
２）を反応させる方法（以下、製造法ということがあ
る。）；およびこれらの方法の組合せが挙げられる。
上記製造法のうちでは、製造プロセスが煩雑でなく工業
的に有利である点で製造法が好ましい。

【００１９】上記一般式（３）で示される第４級アンモ
ニウム・炭酸エステル塩（Ａ２）は、第３級アミンと、
アルキル基の炭素数が１〜８の炭酸ジアルキルエステル
または炭酸ジアリールエステルもしくは炭酸ジアラルキ
ルエステルとを反応させることにより製造することがで
きる。

【００２０】上記第３級アミンとしては、オクチルデシ
ルメチルアミン、ジオクチルメチルアミン、ジデシルメ
チルアミン、ジラウリルメチルアミン、ラウリルジメチ
ルアミン、ミリスチルジメチルアミン、セチルジメチル
アミン、ステアリルジメチルアミン、オレイルキルジメ
チルアミン、２−エチルヘキシルジメチルアミン、ジ
（２−エチルヘキシル）メチルアミン、エチルセチルメ
チルアミン、エチルステアリルメチルアミン、オレイル
エチルメチルアミン、デシルメチルベンジルアミン、ラ
ウリルメチルベンジルアミン、ミリスチルメチルベンジ
ルアミン、セチルメチルベンジルアミン、オレイルメチ
ルベンジルアミンなどが挙げられる。

【００２１】これらのうち好ましいものはジラウリルメ
チルアミン、ジデシルメチルアミン、ラウリルジメチル
アミン、ミリスチルジメチルアミン、セチルジメチルア
ミン、ラウリルメチルベンジルアミンおよびミリスチル
メチルベンジルアミンであり、特に好ましいものはジデ
シルメチルアミン、ジラウリルメチルアミン、ラウリル
ベンジルメチルアミンおよびセチルジメチルアミンであ
る。

【００２２】また、上記炭酸ジアルキルエステルとして
は、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸エチルメチル、
炭酸ジプロピルなどが挙げられ、炭酸ジアリールエステ
ルもしくは炭酸ジアラルキルエステルとしては炭酸ジフ
ェニル、炭酸ジベンジルなどが挙げられる。これらのう
ち好ましいものは炭酸ジアルキルエステルであり、特に
好ましいものは炭酸ジエチルおよび炭酸ジメチルであ
る。

【００２３】該（Ａ２）の製造における第３級アミンと
炭酸ジエステルとのモル比は、通常１：（０．３〜１
０）、好ましくは１：（０．５〜７）、特に好ましくは
１：（１〜５）である。反応に際して必要により反応溶
媒［メタノール、エタノールなど］を使用してもよい。
反応温度は通常３０〜１５０℃、好ましくは５０〜１２
０℃である。

【００２４】該（Ａ２）と前記（ａ２−２）または前記
（Ａ１）中の有機酸基との反応は、溶媒の存在下または
非存在下で行われ、アニオン交換反応で副生する炭酸ガ
ス、アルコール等および未反応の炭酸ジアルキルエステ
ルを反応系から蒸留等の方法で適宜除くことにより達成
される。

【００２５】本発明における（Ａ）を構成する単量体
（ａ１）としては、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−
ブチル（メタ）アクリレート、２−ブチル（メタ）アク
リレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル
（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル
（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、
ラウリル（メタ）アクリレート、ミリスチル（メタ）ア
クリレートおよびこれらの２種以上の混合物が挙げられ
る。これらのうち特に好ましいものは、ｎ−ブチルアク
リレート、２−エチルヘキシルアクリレートおよびこれ
らの混合物である。

【００２６】単量体（ａ２）を構成する有機酸基を有す
る重合性単量体（ａ２−１）としては、カルボン酸基を
有する重合性単量体〔例えば（メタ）アクリル酸、クロ
トン酸などの一塩基酸；マレイン酸、イタコン酸、フマ
ル酸などの二塩基酸、これらの二塩基酸のモノアルキル
（アルキル基の炭素数１〜８）エステル；３−（メタ）
アクリロイルプロピオン酸；２−ヒドロキシアルキル
（アルキル基の炭素数２〜３）（メタ）アクリレートの
無水コハク酸開環付加体、アルキレン基の炭素数が２〜
４のポリオキシアルキレングリコールモノ（メタ）アク
リレートの無水コハク酸開環付加体、２−ヒドロキシア
ルキル（アルキル基の炭素数２〜３）（メタ）アクリレ
ートのカプロラクトン（重）付加（１〜５モル）体に無
水コハク酸を開環付加させた化合物など〕；（亜）リン
酸エステル基を有する重合性単量体〔例えば（メタ）ア
クリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、（メ
タ）アクリロイルオキシプロピルアシッドホスフェー
ト、（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロ
ピルアシッドホスフェート、（メタ）アクリロイルオキ
シ−３−ヒドロキシプロピルアシッドホスフェート、
（メタ）アクリロイルオキシ−３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロピルアシッドホスフェート、アリルアルコール
アシッドホスフェート、（メタ）アクリロイルオキシエ
チルアシッドホスファイトなど〕；スルホン酸基を有す
る重合性単量体〔例えば、ビニルスルホン酸、スチレン
スルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパン
スルホン酸、イセチアン酸（メタ）アクリレートな
ど〕；スルファミン酸基を有する重合性単量体〔例え
ば、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−［２−（メタ）アクリ
ロイルオキシエチル］スルファミン酸、Ｎ，Ｎ−ビス
［２−（メタ）アクリロイルオキシエチル］スルファミ
ン酸、（メタ）アクリロイルイソシアネートとＮ，Ｎ−
ジ（２−ヒドロキシエチル）スルファミン酸の１：１モ
ル付加体など〕およびこれらの２種以上の混合物が挙げ
られる。これらのうち好ましいものは（メタ）アクリル
酸、マレイン酸、イタコン酸、（メタ）アクリロイルオ
キシエチルアシッドホスフェート、２−アクリルアミド
−２−メチルプロパンスルホン酸、イセチアン酸（メ
タ）アクリレート、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−［２−
（メタ）アクリロイルオキシエチル］スルファミン酸お
よび（メタ）アクリロイルイソシアネートとＮ，Ｎ−ジ
（２−ヒドロキシエチル）スルファミン酸の付加体であ
り、特に好ましいものは（メタ）アクリル酸、（メタ）
アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、２−
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸および
Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−［２−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチル］スルファミン酸である。

【００２７】また、必要により用いられる単量体（ａ
３）としては、反応性の官能基を有する重合性単量体
（ａ３−１）および反応性の官能基を有しない重合性単
量体（ａ３−２）が挙げられる。該（ａ３−１）として
は、例えば、上記（ａ２−１）として例示した有機酸基
を有する単量体；ヒドロキシル基を有する単量体［２−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチ
ル（メタ）アクリレート、アルキレン基の炭素数が２〜
４のポリオキシアルキレングリコールのモノ（メタ）ア
クリレートなど］；アミド基を有する単量体［（メタ）
アクリルアミドなど］；アミノ基を有する単量体［Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートな
ど］；メチロール基を有する単量体［Ｎ−メチロール
（メタ）アクリルアミド、そのアルキル（炭素数１〜
４）エーテル化物など］などが挙げられる。

【００２８】また、上記（ａ３−２）としては、例え
ば、メチル（メタ）アクリレート、アルキル基の炭素数
が１５〜１８のアルキル（メタ）アクリレート［セチル
（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレー
トなど］；脂環式アルコールの（メタ）アクリル酸エス
テル［シクロヘキシル（メタ）アクリレートなど］；芳
香族アルコールの（メタ）アクリレート［ベンジル（メ
タ）アクリレートなど］；芳香族系単量体［スチレン、
ビニルトルエンなど］；アリル化合物［酢酸アリルな
ど］、ニトリル基を有する単量体［（メタ）アクリロニ
トリル、α−クロロ（メタ）アクリロニトリルなど］；
ハロゲン含有単量体［塩化ビニル、塩化ビニリデンな
ど］；ビニルエステル系単量体［酢酸ビニル、プロピオ
ン酸ビニル、酪酸ビニル、バーサテイク酸ビニルな
ど］；ビニルエーテル系単量体［ビニルエチルエーテ
ル、ビニルプロピルエーテル、ビニルイソブチルエーテ
ルなど］などが挙げられる。

【００２９】これら（ａ３）として例示したもののう
ち、（ａ３−１）のうちでは、有機酸基を有する単量
体、ヒドロキシル基を有する単量体およびアミド基を有
する単量体が好ましく、特に好ましいものは（メタ）ア
クリル酸、（メタ）アクリロイルオキシエチルアシッド
ホスフェート、２−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸およびＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ−［２−
（メタ）アクリロイルオキシエチル］スルファミン酸
（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレートおよび（メタ）アクリルアミドである。ま
た、（ａ３−２）のうちでは、ビニルエステル系重合性
単量体および芳香族系重合性単量体が好ましく、特に好
ましいものは酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルおよびス
チレンである。上記（ａ３）は、２種以上を併用するこ
とができる。

【００３０】該（Ａ）を構成する（ａ１）の量は、
（Ａ）の重量に基づいて通常３０重量％以上、好ましく
は５０〜９９．５重量％、さらに好ましくは６５〜９９
重量％である。また、該（Ａ）を構成する（ａ３）の量
は、（Ａ）の重量に基づいて通常４０重量％以下、好ま
しくは０．５〜３０重量％、さらに好ましくは１〜２０
重量％である。（ａ１）および（ａ３）の量を上記範囲
内とすることで、良好な抗菌性と粘着特性とを有する
（Ａ）を得ることができる。

【００３１】本発明における、前述の製造法による
（Ａ）、または前述の製造法による（Ａ１）は、公知
の重合方法（塊重合、溶液重合、乳化重合、懸濁重合な
ど）により、公知の重合開始剤（アゾビスイソブチロニ
トリル、アゾビスイソバレロニトリルなどのアゾ系重合
開始剤；ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパ
ーオキサイド、ラウロイルパーオキサイドなどの有機パ
ーオキサイド系重合開始剤；過硫酸カリウム、過硫酸ナ
トリウム、過硫酸アンモニウム、過炭酸ナトリウムなど
の無機過酸価物系重合開始剤など）、公知の連鎖移動剤
（例えばドデシルメルカプタン等のメルカプト基含有連
鎖移動剤など）などを使用して製造することができる。

【００３２】本発明における第４級アンモニウム・有機
酸塩基を有するアルキル（メタ）アクリレート系共重合
体（Ａ）の分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィー（ＧＰＣ）法による重量平均分子量（ポリスチ
レン換算）で通常１０，０００〜１，０００，０００ま
たはそれ以上、好ましくは５０，０００〜１，０００，
０００、特に好ましくは２００，０００〜７００，００
０である。

【００３３】本発明の感圧接着剤には、凝集力をさらに
向上させる目的で公知の架橋剤を含有させることができ
る。該架橋剤としては、メチロール基、アルコキシメチ
ル基、（ブロック化）イソシアネート基、エポキシ基等
の反応性官能基を分子内に２個以上有し、かつ分子量が
通常１，０００以下の化合物が用いられ、具体例として
は、例えばメラミン誘導体［例えばヘキサメチロールメ
ラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキ
シメチルメラミンなど］；ポリイソシアネート化合物
［例えばトリレンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネ
ートなどのジイソシアネートおよびこれらの多量体（ビ
ウレット体、イソシアヌレート体など）、ジイソシアネ
ートとトリメチロールプロパンなどの多価アルコール系
化合物とのアダクト体など］；ブロック化ポリイソシア
ネート化合物［例えばジイソシアネート、これらの多量
体またはアダクト体の、ケトオキシム、フェノール、ラ
クタムなどによるブロック化物］；ポリエポキシ化合物
［例えばビスフェノールＡ・エピクロルヒドリン縮合体
型のエポキシ化合物、ポリオキシアルキレンポリオール
のポリグリジルエーテル、グリセリンジ−またはトリグ
リシジルエーテル、テトラグリシジルキシリレンジアミ
ンなど］などを挙げることができる。架橋剤を併用する
場合の使用量は（Ａ）の重量に対して通常１０重量％以
下、好ましくは０．５〜５重量％である。

【００３４】本発明の感圧接着剤には、本発明の目的と
する抗菌性および粘着特性を損なわない範囲で、必要に
より公知の各種添加剤を含有させることができる。該添
加剤としては、例えば粘着性付与樹脂［ロジン、ロジン
誘導体もしくはその水素添化体、ポリテルペン樹脂、テ
ルペンフェノール樹脂、キシレン樹脂、スチレン系樹
脂、クマロン・インデン樹脂、Ｃ5系石油樹脂、Ｃ9系石
油樹脂、脂環族系水添石油樹脂など］、可塑剤［フタル
酸系エステルに代表されるカルボン酸エステル、塩化パ
ラフィンなど］、着色剤［酸化チタン、炭酸カルシウム
など］、紫外線防止剤［ベンゾフェノン系紫外線防止剤
など］、防カビ剤［亜酸化銅、フェノール系化合物な
ど］、消泡剤［アルコール、シリコーン化合物など］な
どが挙げられる。これらの添加剤の使用量は、（Ａ）の
重量に対して通常３０重量％以下、好ましくは２０重量
％以下である。

【００３５】本発明の感圧接着剤は、通常の塗工装置を
用いて基材に直接または転写方式で塗布することができ
る。また、感圧接着剤のみをシート状にして使用するこ
ともできる。基材に塗工して用いる場合の塗布量は用途
によって異なるが、通常１〜５００ｇ／ｍ²である。使
用しうる基材としては、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリウレタン、ポリエチレンテレフタレート、軟質
ポリ塩化ビニルなどの各種プラスチックのフィルム、樹
脂板またはフォーム、紙、金属板または箔、不織布、木
材などを挙げることができる。これらのうち医療用粘着
テープまたはシートとして用いる場合は、柔軟性が求め
られることから、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
ウレタン、ポリエチレンテレフタレート、軟質ポリ塩化
ビニルなどの各種プラスチックのフィルム、紙、金属
箔、不織布が好ましい。特に、外科用ドレッシングシー
ト用に使用する場合は、通気性や透水性が要求されるこ
とから、紙、不織布、各種プラスチックの多孔性フィル
ム（例えば多孔性ポリエチレン、多孔性ポリウレタン
等）などが好ましい。これらのうち熱的に敏感なプラス
チックフィルムや多孔性部材などを基材に用いる場合に
は、転写方式による塗工が好ましい。基材に塗工・乾燥
後、必要により養生を行ない完全硬化させる（とくに架
橋剤を用いた場合）ことにより、十分な粘着特性を発揮
する。養生の条件は、室温では通常３〜７日間、４０〜
５０℃では通常１〜２日間である。

【００３６】本発明の感圧接着剤を用いた粘着材料は粘
着特性に優れ、かつ長期間安定した高い抗菌性を示すの
で、各種用途に好適に使用できる。特に長期間安定した
抗菌性を必要とする用途、例えば外科用ドレッシングシ
ート、防塵用粘着マット、サージカルテープ、救急絆創
膏などに好適に使用することができる。

【００３７】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
以下において、部は重量部、％は重量％を示す。

【００３８】［第４級アンモニウム・炭酸エステル塩の
製造］ 製造例１ 撹拌式オートクレーブに、ジデシルメチルアミン（１モ
ル）、炭酸ジメチル（３モル）および溶媒としてメタノ
ール（３モル）を仕込み、反応温度１１０℃にて１２時
間反応させた後、５０℃、減圧下でメタノールおよび未
反応の炭酸ジメチルを留去して、ジデシルジメチルアン
モニウム・モノメチル炭酸塩（Ａ２−１）を得た。 製造例２ 撹拌式オートクレーブに、ジラウリルメチルアミン（１
モル）、炭酸ジメチル（３モル）および溶媒としてメタ
ノール（３モル）を仕込み、反応温度１１０℃にて１２
時間反応させた後、５０℃、減圧下でメタノールおよび
未反応の炭酸ジメチルを留去して、ジラウリルジメチル
アンモニウム・モノメチル炭酸塩（Ａ２−２）を得た。

【００３９】製造例３ 撹拌式オートクレーブに、セチルジメチルアミン（１モ
ル）、炭酸ジメチル（３モル）および溶媒としてメタノ
ール（３モル）を仕込み、反応温度１１０℃にて１２時
間反応させた後、５０℃、減圧下でメタノールおよび未
反応の炭酸ジメチルを留去して、セチルトリメチルアン
モニウム・モノメチル炭酸塩（Ａ２−３）を得た。

【００４０】［第４級アンモニウム・カルボン酸塩基を
有する重合性単量体の製造］ 製造例４ 撹拌式オートクレーブに、ジラウリルメチルアミン（１
モル）、炭酸ジメチル（１モル）および溶媒としてメタ
ノール（２モル）を仕込み、反応温度１１０℃にて１２
時間反応させ、ジラウリルジメチルアンモニウム・モノ
メチル炭酸塩（Ａ２−２）のメタノール溶液を得た。こ
のものにアクリル酸（１モル）を加えて反応させ、副生
する炭酸ガスおよびメタノールを除くことによってジラ
ウリルジメチルアンモニウム・アクリル酸塩（ａ４−
１）を得た。

【００４１】［第４級アンモニウム・有機酸塩基を有す
るアルキル（メタ）アクリレート系共重合体の製造］ 製造例５ 撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガ
ス導入管を付した４つ口コルベンに、酢酸エチル１８４
部およびシクロヘキサン１２０部を仕込み、７５℃に昇
温した。次いでｎ−ブチルアクリレート２３８部、２−
エチルヘキシルアクリレート７８部、アクリル酸１６
部、酢酸ビニル４８部、メタクリル酸２−ヒドロキシエ
チルのポリカプロラクトン付加体に無水コハク酸を開環
付加したモノマー〔商品名「ＦＭ−１Ａ」：ダイセル化
学工業（株）製〕２０部および２，２’−アゾビスイソ
ブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．５部からなる単量体混
合液を、コルベン内に窒素ガスを通じながら、滴下ロー
トで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行っ
た。滴下終了後、ＡＩＢＮ１部を酢酸エチル８０部に溶
解した溶液を滴下ロートを用いて、滴下終了後２時間目
から４時間かけて連続的に追加した。さらに、沸点で重
合を４時間継続した後、トルエン２１６部を加えて、分
子側鎖にカルボン酸基を有するアルキル（メタ）アクリ
レート系共重合体の溶液（Ａ１−１）を得た。該（Ａ１
−１）１００部に、製造例１で得た（Ａ２−１）６．５
部を添加し、副生する炭酸ガスを除くことによって第４
級アンモニウム・カルボン酸塩基を有するアルキル（メ
タ）アクリレート系共重合体の溶液（Ａ−１）を得た。
該（Ａ−１）の粘度（Ｂ型粘度計：２５℃、以下同様）
は１３，４００ｍＰａ・ｓ、固形分濃度は４２．７％、
ＧＰＣ法による重量平均分子量（ポリスチレン換算、以
下同様）は約４８万であった。

【００４２】製造例６ 製造例５で得た（Ａ１−１）１００部に、製造例２で得
た（Ａ２−２）５．５部を添加し、副生する炭酸ガスを
除くことによって第４級アンモニウム・カルボン酸塩基
を有するアルキル（メタ）アクリレート系共重合体の溶
液（Ａ−２）を得た。該（Ａ−２）の粘度（Ｂ型粘度
計：２５℃、以下同様）は９，８００ｍＰａ・ｓ、固形
分濃度は４２．９％、重量平均分子量は約４８万であっ
た。

【００４３】製造例７ 下記の単量体組成で製造例５と同様の操作を行い、分子
側鎖にカルボン酸基を有するアルキル（メタ）アクリレ
ート系共重合体の溶液（Ａ１−２）を得た。 単量体の組成： ｎ−ブチルアクリレート １９０部 ２−エチルヘキシルアクリレート １９０部 アクリル酸 １６部 ２−ヒドロキシエチルアクリレート ４部 該（Ａ１−２）１００部と製造例２で得た（Ａ２−２）
２．３部とを用いて、製造例５と同様の操作を行い、第
４級アンモニウム・カルボン酸塩基を有するアルキル
（メタ）アクリレート系共重合体の溶液（Ａ−３）を得
た。該（Ａ−３）の粘度は７，７００ｍＰａ・ｓ、固形
分濃度は４２．１％、重量平均分子量は約５２万であっ
た。

【００４４】製造例８ 下記の単量体組成で製造例５と同様の操作を行い、分子
側鎖にカルボン酸基を有するアルキル（メタ）アクリレ
ート系共重合体の溶液（Ａ１−３）を得た。 単量体の組成： ｎ−ブチルアクリレート ２００部 ２−エチルヘキシルアクリレート １３６部 アクリル酸 １２部 ｎ−ブチルメタクリレート ４８部 ２−ヒドロキシエチルアクリレート ４部 該（Ａ１−３）１００部と製造例３で得た（Ａ２−３）
２．３部とを用いて、製造例５と同様の操作を行い、第
４級アンモニウム・カルボン酸塩基を有するアルキル
（メタ）アクリレート系共重合体の溶液（Ａ−４）を得
た。該（Ａ−４）の粘度は８，７００ｍＰａ・ｓ、固形
分濃度は４１．８％、重量平均分子量は約５０万であっ
た。

【００４５】製造例９ 下記の単量体組成で製造例５と同様の操作を行い、分子
側鎖にカルボン酸基を有するアルキル（メタ）アクリレ
ート系共重合体の溶液（Ａ１−４）を得た。 単量体の組成： ｎ−ブチルアクリレート １００部 ２−エチルヘキシルアクリレート ２５６部 アクリル酸 ８部 イタコン酸 ８部 ２−ヒドロキシエチルアクリレート ４部 ｎ−ブチルメタクリレート ２４部 該（Ａ１−４）１００部と製造例３で得た（Ａ２−３）
４．０部とを用いて、製造例５と同様の操作を行い、第
４級アンモニウム・カルボン酸塩基を有するアルキル
（メタ）アクリレート系共重合体の溶液（Ａ−５）を得
た。該（Ａ−５）の粘度は９，４００ｍＰａ・ｓ、固形
分濃度は４２．５％、重量平均分子量は約４５万であっ
た。

【００４６】製造例１０ 製造例５と同様の反応容器に、酢酸エチル８８部および
シクロヘキサン８８部を仕込み、７５℃に昇温した。次
いで製造例４で得た（ａ４−１）４０部、ｎ−ブチルア
クリレート２００部、２−エチルヘキシルアクリレート
１１２部、アクリル酸８部、メチルメタクリレート２０
部、スチレン２０部およびＡＩＢＮ０．４部からなる単
量体混合液を、コルベン内に窒素を通じながら、滴下ロ
ートで４時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行
った。滴下終了後、ＡＩＢＮ１部を酢酸エチル８８部に
溶解した溶液を滴下ロートを用いて、滴下終了後２時間
目から４時間をかけて連続的に追加した。さらに、沸点
で重合を４時間継続した後、希釈溶剤としてトルエン３
３６部を加えて、第４級アンモニウム・カルボン酸塩基
を有するアルキル（メタ）アクリレート系共重合体の溶
液（Ａ−６）を得た。該（Ａ−６）の粘度は６，９００
ｍＰａ・ｓ、固形分濃度は４２．５％、重量平均分子量
は約４４万であった。

【００４７】製造例１１ 下記の単量体組成で、希釈溶剤として加えるトルエン２
１６部を、酢酸エチル１８４部およびシクロヘキサン１
２０部と共に、予め４つ口コルベンに仕込んで昇温した
以外は、製造例５と同様の操作を行い、分子側鎖にリン
酸エステル基を有するアルキル（メタ）アクリレート系
共重合体の溶液（Ａ１−６）を得た。 単量体の組成： ｎ−ブチルアクリレート １７０部 ２−エチルヘキシルアクリレート １７０部 ２−メタアクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート １２部 ［商品名「ＪＰＡ−５１４」：城北化学（株）製］ ｎ−ブチルメタクリレート ４８部 該（Ａ１−６）１００部と製造例２で得た（Ａ２−２）
０．９部とを用いて、製造例５と同様の操作を行い、第
４級アンモニウム・リン酸エステル塩基を有するアルキ
ル（メタ）アクリレート系共重合体の溶液（Ａ−７）を
得た。該（Ａ−７）の粘度は２，６００ｍＰａ・ｓ、固
形分濃度は４１．０％、重量平均分子量は約２１万であ
った。

【００４８】製造例１２ 下記の単量体組成で、シクロヘキサン１２０部の代わり
にメタノール１２０部を使用した以外は、製造例５と同
様の操作を行い、分子側鎖にスルホン酸基を有するアル
キル（メタ）アクリレート系共重合体の溶液（Ａ１−
７）を得た。 単量体の組成： ｎ−ブチルアクリレート １６４部 ２−エチルヘキシルアクリレート １６４部 ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸 １２部 ［商品名「ＴＢＡＳ−Ｑ」：日東化学（株）製］ ｎ−ブチルメタクリレート ４８部 該（Ａ１−７）１００部と製造例２で得た（Ａ２−２）
１．２部とを用いて、製造例５と同様の操作を行い、第
４級アンモニウム・スルホン酸塩基を有するアルキル
（メタ）アクリレート系共重合体の溶液（Ａ−８）を得
た。該（Ａ−８）の粘度は５，９００ｍＰａ・ｓ、固形
分濃度は４１．４％、重量平均分子量は約３８万であっ
た。

【００４９】製造例１３ 製造例と同様の反応容器に、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキ
シエチル）スルファミン酸１８５部とトルエン５９３部
を仕込み、反応温度３０℃でメタアクリロイルイソシア
ネート［商品名「Ｍ．Ａ．Ｉ」：日本ペイント（株）
製］２２２部を１時間かけて滴下した後に、さらに１時
間反応させ、５０℃、減圧下でトルエンを留去して、メ
タアクリロイルイソシアネートとＮ，Ｎ−ジ（２−ヒド
ロキシエチル）スルファミン酸の付加体（ａ２−１）を
得た。下記の単量体組成で、シクロヘキサン１２０部の
代わりにメタノール１２０部を使用し、希釈溶剤として
加えるトルエン２１６部を、予め４つ口コルベンに仕込
んで昇温した以外は、製造例５と同様の操作を行い、分
子側鎖にスルファミン酸基を有するアルキル（メタ）ア
クリレート系共重合体の溶液（Ａ１−８）を得た。 単量体の組成： ｎ−ブチルアクリレート ２００部 ２−エチルヘキシルアクリレート １３２部 アクリル酸 ８部 （ａ２−１） ２０部 ｎ−ブチルメタクリレート ４０部 該（Ａ１−８）１００部と製造例２で得た（Ａ２−２）
３．８部とを用いて、製造例５と同様の操作を行い、第
４級アンモニウム・スルファミン酸塩基を有するアルキ
ル（メタ）アクリレート系共重合体の溶液（Ａ−９）を
得た。該（Ａ−９）の粘度は４，９００ｍＰａ・ｓ、固
形分濃度は４２．６％、重量平均分子量は約２２万であ
った。

【００５０】比較製造例１ 撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素ガ
ス導入管を付した４つ口コルベンに、２−（メタクリル
オキシ）エチルトリメチルアンモニウムクロライド８０
部、アクリル酸２−ヒドロキシエチル５５部、アクリル
酸ブチル４５部およびメチルアルコール８５部を仕込
み、６０℃に昇温した。昇温後、ＡＩＢＮ０．１２部を
メタノール２２０部に溶解した触媒溶液を４分割して４
時間毎に計４回（０，４，８，１２時間目）投入した。
次いで、ＡＩＢＮ０．１８部をメタノール１８０部に溶
解した触媒溶液を３分割して４時間毎に計３回（１６，
２０，２４時間目）反応系に投入した。さらに反応温度
を７０℃に上げた後に、ＡＩＢＮ０．３部をメタノール
５０部に溶解した触媒溶液を５分割して３時間毎に計５
回（２７、３０、３３、３６、３９時間目）投入した。
さらに７０℃で重合を６時間継続した後、冷却して比較
のアクリル系共重合体の溶液（Ｓ−１）を作成した。該
（Ｓ−１）の粘度は３０，０００ｍＰａ・ｓ、固形分濃
度は２５．０％、重量平均分子量は約４６万であった。
この（Ｓ−１）１００部にジグリセリン３０部を配合
し、比較の感圧接着剤の溶液（Ｙ−１）を得た。

【００５１】比較製造例２ 下記の単量体組成で製造例５と同様の操作を行い、比較
の感圧接着剤の溶液（Ｙ−２）を得た。 単量体の組成： ｎ−ブチルアクリレート １６０部 ２−エチルヘキシルアクリレート ２２８部 アクリル酸 １２部 該（Ｙ−２）の粘度は２，７００ｍＰａ・ｓ、固形分濃
度は４０．２％、重量平均分子量は約４０万であった。

【００５２】実施例１ 製造例５で作製した（Ａ−１）１００部に、架橋剤とし
てトリメチロールプロパンのＴＤＩ付加体［日本ポリウ
レタン工業（株）製、商品名：「コロネートＬ」］の５
０％トルエン溶液１部を添加し、均一に混合して配合液
を作成した。この配合液をポリエチレンテレフタレート
フィルムに乾燥膜厚が２５μｍになるように塗工して１
００℃×２分の条件で乾燥し、さらに４５℃で３日間養
生して塗工フィルムを作成した。この塗工フィルムを所
定の幅に裁断して試験片とし、これを用いて下記の性能
試験方法で、抗菌性、抗菌性持続性、粘着特性、耐湿性
および耐水性を評価した。評価結果を表１、表２および
表３に示す。

【００５３】実施例２〜９ 製造例６〜１３で作成した（Ａ−２）〜（Ａ−９）をそ
れぞれを用いて実施例１と同様の操作を行い、試験片を
作成して各性能を評価した。これらの評価結果を表１、
表２および表３に示す。

【００５４】比較例１ 比較製造例１で作成した（Ｙ−１）をポリエチレンテレ
フタレートフィルムに乾燥膜厚が２５μｍになるように
塗工して１００℃×２分の条件で乾燥し、さらに５０℃
で４８時間養生して塗工フィルムを作成した。この塗工
フィルムを所定の幅に裁断して試験片とし、これを用い
て下記の性能試験方法で、各性能を評価した。その評価
結果を表１、表２および表３に示す。

【００５５】比較例２ 比較製造例２で作成した（Ｙ−２）を用いて実施例１と
同様の操作を行い、試験片を作成して各性能を評価し
た。評価結果を表１、表２および表３に示す。

【００５６】〔性能試験方法〕 抗菌性試験： ＜グラム陽性菌に対する抗菌性試験＞塗工フィルムを５
０ｍｍ×５０ｍｍに裁断したものの表面に供試菌液０．
１２ｍｌ（大腸菌：１．２×１０５ＣＦＵ／ｍｌ）をの
せ、直後に４０ｍｍ×４０ｍｍのポリエチレンフィルム
で被覆したものを２５℃で所定時間保管した後、ポリエ
チレンフィルムをはがしてＳＣＤＬＰ培地１０ｍｌ中に
浸し試験片を洗浄した。この洗浄液（培地）５０μｌを
ＳＣＤＬＰ寒天培地に播菌した後に、３０℃で１晩培養
したもののコロニー数を測定した。ブランクとして供試
菌を試験片表面に付着させた直後（０時間目）に洗浄回
収したもののコロニー数を測定し、下記の式で抗菌率を
算出した。抗菌率の大きいほど、抗菌性に優れているこ
とを示す。 抗菌率（％）＝［（０時間目のコロニー数）−（所定時
間保管したときのコロニー数）／０時間目のコロニー
数］×１００ ＜グラム陰性菌に対する抗菌性試験＞黄色ブドウ状球菌
の供試菌液（１．３×１０５ＣＦＵ／ｍｌ）を用いて、
グラム陽性菌での試験と同様の操作で抗菌性を測定し
た。 ＜真菌に対する抗菌性試験＞青カビと黒コウジカビの胞
子を混釈した供試菌液（各１．０×１０５ＣＦＵ／ｍ
ｌ）を用いて、グラム陽性菌での試験と同様の操作で抗
菌性を測定した。

【００５７】抗菌性持続性試験：塗工フィルムを所定期
間室温で保管した後、抗菌性試験を実施した。

【００５８】粘着特性試験： １）保持力（凝集力） ステンレス板（ＳＵＳ３０４ＢＡ）に張り付け面積が２
５ｍｍ×２５ｍｍとなるように試験片を貼り付け、５ｋ
ｇローラーにて１往復圧着し、２３℃×６５％ＲＨの条
件で３０分保管した後、２３℃の雰囲気で１ｋｇの加重
をかけ、２４時間後のずれ距離（単位：ｍｍ）を測定し
た。 ２）接着力 ステンレス板（ＳＵＳ３０４ＢＡ）に張り付け面積が２
５ｍｍ×５０ｍｍとなるように試験片を貼り付け、５ｋ
ｇローラーにて１往復圧着し、２３℃×６５％ＲＨの条
件で３０分保管した後、１８０゜剥離強度を測定した。 ３）被着体表面への汚染性 ステンレス板（ＳＵＳ３０４ＢＡ）に５０×１００ｍｍ
の面積の試験片を貼り付け、２３℃×６５％ＲＨの条件
で１週間放置した後、試験片を剥がしステンレス板の表
面の曇り、糊残り等の汚染の有無を下記の基準で目視判
定した。 ◎；ステンレス板表面に曇りまたは糊残り無し ×；ステンレス板表面に曇りまたは糊残りが顕著にあり

【００５９】耐湿性試験：保管条件を５０℃×９５％Ｒ
Ｈ×１週間とした以外は、粘着特性試験と同様の方法で
保持力、接着力および被着体表面への汚染性を測定し
た。

【００６０】耐水性試験：保管条件を２５℃の水に４８
時間浸漬とした以外は、粘着特性試験と同様の方法で保
持力、接着力および被着体表面への汚染性を測定した。

【００６１】

【表１】

【００６２】

【表２】

【００６３】

【表３】

【００６４】

【発明の効果】本発明の抗菌性感圧接着剤は、下記の効
果を有する。 （１）真菌、グラム陽性菌、グラム陰性菌等の菌に対し
て優れた抗菌性を長期間安定して発揮する。 （２）耐湿性ならびに耐水性が良好で湿気等による粘着
特性の変動が少なく、糊残り等の被着体汚染がない。 上記効果を奏することから本発明の抗菌性感圧接着剤を
用いた粘着加工製品は、特に外科用ドレッシングシー
ト、防塵用粘着マット、サージカルテープ、救急絆創膏
などに好適に使用できるほか、一般文具用粘着テープ、
塗装マスキングテープ、表面保護用粘着シート、ダイシ
ングテープ、キャリアテープ、電気絶縁テープ、梱包用
粘着テープ、偏光フィルムに粘着加工を施したシート、
ブラウン管、自動車の窓等のガラス、プラスチック等の
表面保護用フィルムに粘着加工を施したシートなどの各
種用途にも好適に使用することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｊ 133/06 Ｃ０９Ｊ 133/14 133/14 143/02 143/02 Ａ６１Ｌ 15/06 (72)発明者 大平 和明 京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋 化成工業株式会社内 (72)発明者 島田 寿郎 京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋 化成工業株式会社内

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 ［式中、Ｒ¹は炭素数１〜１８の脂肪族炭化水素基、Ｒ²
   は炭素数８〜３０の脂肪族炭化水素基、Ｒ³は炭素数１
   〜１８の脂肪族または芳香族炭化水素基、Ｒ⁴は炭素数
   １〜８の脂肪族または芳香族炭化水素基を表し、Ｘはカ
   ルボン酸基、スルホン酸基、スルファミン酸基および
   （亜）リン酸エステル基から選ばれる酸のアニオンを表
   す。］で示される第４級アンモニウム・有機酸塩基を分
   子側鎖に１個以上有するアルキル（メタ）アクリレート
   系共重合体（Ａ）からなり、抗菌性を有することを特徴
   とする医療材料用感圧接着剤。
2. 【請求項２】 下記一般式（２） 【化２】 ［式中、Ｒ¹は炭素数１〜１８の脂肪族炭化水素基、Ｒ⁵
   は炭素数１２〜３０の脂肪族炭化水素基、Ｒ³は炭素数
   １〜１８の脂肪族または芳香族炭化水素基、Ｒ⁴は炭素
   数１〜８の脂肪族または芳香族炭化水素基を表し、Ｘは
   カルボン酸基、スルホン酸基、スルファミン酸基および
   （亜）リン酸エステル基から選ばれる酸のアニオンを表
   す。］で示される第４級アンモニウム・有機酸塩基を分
   子側鎖に１個以上有するアルキル（メタ）アクリレート
   系共重合体（Ａ）からなり、抗菌性を有することを特徴
   とする感圧接着剤。
3. 【請求項３】 Ｒ¹の炭素数が８〜１８である請求項１
   または２に記載の感圧接着剤。
4. 【請求項４】 （Ａ）中の該一般式（１）または一般式
   （２）で示される第４級アンモニウム・有機酸塩基の含
   有量が、（Ａ）の重量に基づいて０．０１〜３０重量％
   である請求項１〜３のいずれかに記載の感圧接着剤。
5. 【請求項５】 （Ａ）が、炭素数２〜１４のアルキル
   （メタ）アクリレート（ａ１）、一般式（１）または一
   般式（２）で示される第４級アンモニウム・有機酸塩基
   を有する重合性単量体（ａ２）および必要によりその他
   の重合性単量体（ａ３）から構成され、（ａ１）が該
   （Ａ）の重量％に基づいて３０重量％以上であり、（ａ
   ３）が４０重量％以下である請求項１〜４のいずれかに
   記載の感圧接着剤。
6. 【請求項６】 （Ａ）が、分子側鎖に有機酸基を有する
   アルキル（メタ）アクリレート系共重合体（Ａ１）に、
   下記一般式（３） 【化３】 ［式中、Ｒ¹は炭素数１〜１８の脂肪族炭化水素基、Ｒ²
   は炭素数８〜３０の脂肪族炭化水素基、Ｒ³は炭素数１
   〜１８の脂肪族または芳香族炭化水素基、Ｒ⁴及びＲは
   それぞれ独立に炭素数１〜８の脂肪族または芳香族炭化
   水素基を表す。］ または下記一般式（４） 【化４】 ［式中、Ｒ¹は炭素数１〜１８の脂肪族炭化水素基、Ｒ⁵
   は炭素数１２〜３０の脂肪族炭化水素基、Ｒ³は炭素数
   １〜１８の脂肪族または芳香族炭化水素基、Ｒ⁴及びＲ
   はそれぞれ独立には炭素数１〜８の脂肪族または芳香族
   炭化水素基を表す。］で示される第４級アンモニウム・
   炭酸エステル塩（Ａ２）を反応させて得られるアルキル
   （メタ）アクリレート系共重合体である請求項１〜５の
   いずれかに記載の感圧接着剤。
7. 【請求項７】 請求項１〜６のいずれかに記載の感圧接
   着剤の層を有する粘着テープまたはシート。
8. 【請求項８】 請求項１〜６のいずれかに記載の感圧接
   着剤の層が、柔軟性のあるシート材料の少なくとも片面
   に設けられた医療用粘着テープまたはシート。
9. 【請求項９】 柔軟性のあるシート材料が、ポリエチレ
   ンフィルムまたはポリウレタンフィルムである請求項８
   記載の医療用粘着テープまたはシート。
10. 【請求項１０】 外科用ドレッシングシート、防塵用粘
    着マット、サージカルテープまたは救急絆創膏である請
    求項７〜９のいずれかに記載の粘着テープまたはシー
    ト。