JP4646886B2 - 2,6−ジメチルナフタレンの分離および精製方法 - Google Patents
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Description
(1)2,6−ジメチルナフタレンを含むジメチルナフタレン(DMN)の異性体混合物をカラム結晶化装置に供給し、その装置内で混合物を溶融させ、そして、その混合物の溶融液を、冷却温度を0〜65℃とし且つ冷却速度を0.1〜1℃/minとして冷却させるカラム溶融結晶化方法を用いて、2,6−ジメチルナフタレンの結晶を生成させるステップと、
(2)前記(1)ステップで生成された2,6−ジメチルナフタレンの結晶を母液から真空吸引濾過により分離して2,6−ジメチルナフタレンの結晶層を形成させるステップと、
(3)前記(2)ステップで形成された2,6−ジメチルナフタレンの結晶層の表面及び結晶層間に含まれた不純物を部分溶融しながら吸引濾過する発汗操作ステップと、
(4)発汗操作後、2,6−ジメチルナフタレンの結晶を溶融させて分離回収するステップとを含む2,6−ジメチルナフタレンの分離および精製方法を提供する。
また、前記(1)ステップのカラム結晶化による1次分離精製過程において、溶媒(エタノール)を一定量添加して同一の方法によって結晶化、発汗操作、および、溶媒回収工程を経て、2,6−ジメチルナフタレンを分離および精製することができる(図3参照)。溶媒を用いれば溶媒に対する溶解度の大きい物質が容易に除去されるため、分離能を高めることができる。溶媒比は、DMN異性体混合物:エタノール=1:0.5〜1:5にすることが好ましい。溶媒の範囲が前記範囲から外れる場合、高純度の2,6−DMNは得られるが、相対的な溶解度によって収率が低下するだけでなく、低い温度まで冷却しなければならないという短所がある。
原料物質の仕込み組成による結晶の分離・精製を図1に示す分離および精製方法によって行った。
41.71重量%の2,6−ジメチルナフタレンが含まれているジメチルナフタレンの異性体混合物から冷却速度(0.1〜1℃/min)に応じた2,6−ジメチルナフタレンの結晶を分離・精製するために、前記実施例1と同一の方法によって結晶化過程で結晶の分離・精製を行った。発汗操作過程もまた前記実施例1と同一の方法によって行った。
43.25重量%の2,6−ジメチルナフタレンが含まれているジメチルナフタレンの異性体混合物から結晶化温度(結晶化最終温度:65、55および45℃)に応じた2,6−ジメチルナフタレンの結晶を分離・精製するために、前記実施例1と同一の方法によって結晶の分離・精製を行った。発汗操作過程もまた前記実施例1と同一の方法によって行った。
39.75〜41.06重量%の2,6−ジメチルナフタレンが含まれているジメチルナフタレンの異性体混合物から発汗操作における昇温速度(0.1〜1℃/min)に応じた2,6−ジメチルナフタレン結晶の分離・精製程度を調べてみるために、前記実施例1と同一の方法によって結晶の分離精製を行った。
結晶種の投入量に応じた結晶化分離影響を調べてみるために、前記実施例1と同一の方法によってカラム溶融結晶化過程を行った。
図2に示した分離・精製工程を行った。図2の分離精製工程を行う理由は、1回結晶化過程の遅れた冷却速度による時間上の短所を解消して、より速い分離・精製を検討するためである。
また、1次結晶化過程で得られた結晶は、溶融した状態で2次結晶化器に送られ、2次結晶化過程は1次結晶化過程と同じ方法によって結晶化を行った。2次結晶化は、温度を100℃で30分間保持して溶融した後、60℃まで0.3℃/minの速度で冷却させて60℃で30分間保持した。このように生成された結晶は、残液と分離した後に発汗操作を行った。発汗操作は、60℃から95℃まで0.1℃/minの速度で昇温させながら行った。
図3に示す分離・精製工程を行った。
Claims (8)
- (1)2,6−ジメチルナフタレンを含むジメチルナフタレン(DMN)の異性体混合物をカラム結晶化装置に供給し、その装置内で混合物を溶融させ、そして、その混合物の溶融液を、冷却温度を0〜65℃とし且つ冷却速度を0.1〜1℃/minとして冷却させるカラム溶融結晶化方法を用いて、2,6−ジメチルナフタレンの結晶を生成させるステップと、
(2)前記(1)ステップで生成された2,6−ジメチルナフタレンの結晶を母液から真空吸引濾過により分離して2,6−ジメチルナフタレンの結晶層を形成させるステップと、
(3)前記(2)ステップで形成された2,6−ジメチルナフタレンの結晶層の表面及び結晶層間に含まれた不純物を部分溶融しながら吸引濾過する発汗操作ステップと、
(4)発汗操作後、2,6−ジメチルナフタレンの結晶を溶融させて分離回収するステップとを含む2,6−ジメチルナフタレンの分離および精製方法。 - 前記(2)ステップおよび(3)ステップにおける真空吸引は、50〜300torrで真空吸引濾過することを特徴とする請求項1に記載の2,6−ジメチルナフタレンの分離および精製方法。
- 前記(3)ステップの発汗操作ステップにおける昇温速度は、0.1〜1℃/minの範囲であることを特徴とする請求項1に記載の2,6−ジメチルナフタレンの分離および精製方法。
- 前記(3)ステップの発汗操作ステップにおける昇温温度は、60〜100℃の範囲であることを特徴とする請求項1に記載の2,6−ジメチルナフタレンの分離および精製方法。
- 前記ジメチルナフタレンの異性体混合物は、2,6−ジメチルナフタレンを20〜80重量%含むことを特徴とする請求項1に記載の2,6−ジメチルナフタレンの分離および精製方法。
- 前記(1)ステップに結晶種を投入することを特徴とする請求項1に記載の2,6−ジメチルナフタレンの分離および精製方法。
- 前記結晶種の投入量は、投入されるジメチルナフタレンの異性体混合物に対して重量比が1/10000〜1/100であることを特徴とする請求項6に記載の2,6−ジメチルナフタレンの分離および精製方法。
- 前記(1)〜(2)ステップを2回以上繰り返すことを特徴とする請求項1に記載の2,6−ジメチルナフタレンの分離および精製方法。
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