CN115057783A - 一种1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的分离方法 - Google Patents
一种1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的分离方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种1,5‑二氨基萘和1,8‑二氨基萘的分离方法，具体步骤包括将二硝基萘进行加氢反应后负压脱溶，脱溶后物料进入发汗结晶柱进行结晶分离，分别获得1,8‑二氨基萘粗品及1,5‑二氨基萘粗品，中间混合组分套用至发汗结晶。1,8二氨基萘粗品及1,5‑二氨基萘粗品经进一步重结晶获得高含量1,8‑二氨基萘纯品及1,5‑二氨基萘纯品。本申请通过发汗结晶及重结晶两种分离工艺，获得含量＞99.5％的高含量二氨基萘成品。产品纯度及收率高，安全性较负压精馏分离法大幅提高，能耗低，经济效益显著，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于化工生产技术领域，具体涉及一种1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的分离方法。
背景技术
1,5-二氨基萘及1,8-二氨基萘是重要的化工原料，其中1,5-二氨基萘主要用于合成异氰酸酯，进而用于制备高性能聚氨酯；1,8-二氨基萘主要用于合成染料，如溶剂橙60、溶剂红135 等。目前工业化方法为萘经硝化后制备1,5-二硝基萘及1,8-二硝基萘混合物。混合物经分离后得1,5-二硝基萘及1,8-二硝基萘，然后分别加氢后制备两种二氨基萘。由于两种二硝基萘性质差异较小，分离难度较大。有专利报导混合二硝基萘直接加氢后通过分离二氨基萘，制备1,8及1,5-二氨基萘的工艺。
专利CN102924298B通过在溶剂中降温结晶，分离部分1,5-二氨基萘，后负压蒸馏分离 1,8-二氨基萘。该工艺降温结晶产物为混合物，分离效果差。负压蒸馏分离1,8-二氨基萘，由于二氨基萘沸点较高，分离难度大。若加氢反应不完全，釜料中未反应完全的二硝基萘富集，长时间受热，存在爆炸风险，安全性较差。
专利CN106631821B将混二硝基萘经水合肼还原为1,5-二氨基萘及1,8-二氨基萘。通过降温结晶，滤饼、滤液经负压蒸馏，抽滤处理后获得1,8及1,5-二氨基萘。该工艺废水及废液较多。
目前，对于如何分离1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的混合燃料，从而得到高纯度的产物，同时能够简化工艺流程、降低风险，还没有较为理想的方法。
发明内容
为了解决背景技术中存在的问题，本发明提供了一种使用发汗结晶法分离1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的方案。发汗结晶法主要利用混合物熔点差异进行分离，其中1,8-二氨基萘熔点为60℃，1,5-二氨基萘熔点高达190℃，由于熔点差异较大，分离效果好，能耗低。
上述目的通过以下技术方案实现：
一种1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的分离方法，包括以下步骤：
1)将1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物加入加氢溶剂中进行加氢反应，在负压条件下脱除加氢溶剂，得到含有1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的反应液；
2)将所述1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的反应液加入发汗结晶柱内，通入氮气保护，升温至第一收集温度，采出1,8-二氨基萘粗品；持续升温至第二收集温度，采出含有1,8-二氨基萘和1,5-二氨基萘的混合粗品；持续升温至第三收集温度，采出1,5-二氨基萘粗品；
3)将所述含有1,8-二氨基萘和1,5-二氨基萘的混合粗品重复步骤2)操作若干次，分别合并收集到的1,8-二氨基萘粗品和1,5-二氨基萘粗品；
4)将1,8-二氨基萘粗品溶于有机溶剂进行重结晶，降温抽滤，得到1,8-二氨基萘纯品；
5)将1,5-二氨基萘粗品溶于有机溶剂进行重结晶，降温抽滤，得到1,5-二氨基萘纯品。
进一步地，所述加氢溶剂为甲醇、乙醇或水中的一种。
进一步地，所述有机溶剂为甲苯、DMF、二氯乙烷、丙酮、乙醇、甲醇中的一种，所述1,8-二氨基萘粗品和有机溶剂的质量比为1～5:1，进一步优选为2～3:1；所述1,5-二氨基萘粗品和有机溶剂的质量比为1～5:1，进一步优选为2～3:1。
进一步地，所述负压条件下脱除加氢溶剂的真空度为1KPa～50KPa，进一步优选为5KPa～10KPa，脱溶的温度为100～150℃。
进一步地，所述升温速率为5～20℃/h，进一步优选为5～10℃/h，所述第一收集温度为 60～140℃，所述第二收集温度为140～180℃，所述第三收集温度为180～200℃。
进一步地，所述重结晶的温度为50～110℃，进一步优选为60～80℃，抽滤的温度为20℃。
与现有二氨基萘分离工艺相比，本工艺具有以下优点：
(1)由于1,5-二氨基萘及1,8-二氨基萘熔点相差大，采用发汗结晶工艺的分离效果显著优于常规分离方法；
(2)高含量二氨基萘进一步重结晶后产品含量＞99.5％，工序简单，产品分离难度低，纯度高；
(3)发汗结晶在氮气氛围内进行，受热时间短。后处理过程中无精馏工序，避免未反应完全的硝化物富集后长时间高温受热，相较于负压精馏，二硝基萘富集量大幅降低，可有效避免传统精馏工序中二硝基萘富集后长时间受热存在的爆炸风险，大幅提高安全性，并且工艺流程短，适用于工业化生产。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
为方便实施例效果对比，本实施例中混二氨基萘含量以平均含量为例。其中1,8-二氨基萘含量为65.3％，1,5-二氨基萘含量为34.2％，其余杂质为0.5％。
实施例1
(1)将1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物加入甲醇中进行加氢反应，随后在负压 5KPa下进行脱溶，脱溶终点釜温为110℃。
(2)取脱溶后釜料混二氨基萘500g加入发汗结晶柱内，体系中氮气保护，升温速度10℃ /h，升至60℃，打开发汗结晶柱底部拷克，持续放出低熔点的1,8-二氨基萘，维持升温速率 10℃/h，持续采出1,8-二氨基萘至瞬时样含量＜95％，完成高含量1,8-二氨基萘收集，共收集 1,8-二氨基萘313.2g，1,8-二氨基萘含量96.5％。温度约140℃开始收集中间组分，保持升温速率10℃/h，过程中取瞬时样至1,5-二氨基萘含量＞95％，完成中间组分收集，共收集中间组分33.5g，1,8-二氨基萘含量61.4％，1,5-二氨基萘含量33.4％，中间组分套用至发汗结晶工序。后将结晶柱内料升温至全熔，收集高含量1,5-二氨基萘152.5g，1,5-二氨基萘含量97.6％。
(3)将富含1,8-二氨基萘的发汗结晶料进行重结晶，溶剂为甲苯，溶剂：物料重量比为 3:1。重结晶温度80℃，降温至20℃抽滤，1,8-二氨基萘含量99.6％，重结晶收率95.3％。
将富含1,5-二氨基萘的发汗结晶料进行重结晶，溶剂为丙酮，溶剂：物料重量比为2:1。重结晶温度60℃，降温至20℃抽滤，1,5-二氨基萘含量为99.8％，重结晶收率94.2％。
实施例2
(1)将1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物加入水中进行加氢反应，随后在负压10KPa 下进行脱溶，脱溶终点釜温为130℃。
(2)取脱溶后釜料混二氨基萘500g加入发汗结晶柱内，体系中氮气保护，升温速度15℃ /h，升至60℃，打开发汗结晶柱底部拷克，持续放出低熔点的1,8-二氨基萘，升温速率调至5℃ /h，持续采出1,8-二氨基萘至瞬时样含量＜95％，完成高含量1,8-二氨基萘收集，共收集1,8- 二氨基萘308.5g，1,8-二氨基萘含量97.3％。温度约150℃开始收集中间组分，升温速率10℃ /h，过程中取瞬时样至1,5-二氨基萘含量＞95％，完成中间组分收集，共收集中间组分42.2g， 1,8-二氨基萘含量50.6％，1,5-二氨基萘含量43.5％，中间组分套用至发汗结晶工序。后将结晶柱内料升温至全熔，收集高含量1,5-二氨基萘149.2g，1,5-二氨基萘含量96.7％。
(3)将富含1,8-二氨基萘的发汗结晶料进行重结晶，溶剂为甲苯，溶剂：物料重量比为 2:1。重结晶温度70℃，降温至20℃抽滤，1,8-二氨基萘含量99.75％，重结晶收率96.1％。
将富含1,5-二氨基萘的发汗结晶料进行重结晶，溶剂为丙酮，溶剂：物料重量比为4:1。重结晶温度50℃，降温至20℃抽滤，1,5-二氨基萘含量为99.86％，重结晶收率93.5％。
实施例3
(1)将1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物加入甲醇中进行加氢反应，随后在负压 20KPa下进行脱溶，脱溶终点釜温为120℃。
(2)取脱溶后釜料混二氨基萘500g加入发汗结晶柱内，体系中氮气保护，升温速度20℃ /h，升至60℃，打开发汗结晶柱底部拷克，持续放出低熔点的1,8-二氨基萘，升温速率15℃ /h，持续采出1,8-二氨基萘至瞬时样含量＜95％，完成高含量1,8-二氨基萘收集，共收集1,8- 二氨基萘318.1g，1,8-二氨基萘含量97.5％。温度约155℃开始收集中间组分，保持升温速率 15℃/h，过程中取瞬时样至1,5-二氨基萘含量＞95％，完成中间组分收集，共收集中间组分 43.6g，1,8-二氨基萘含量33.3％，1,5-二氨基萘含量60.9％，中间组分套用至发汗结晶工序。后将结晶柱内料升温至全熔，收集高含量1,5-二氨基萘138.2g，1,5-二氨基萘含量98.7％。
(3)将富含1,8-二氨基萘的发汗结晶料进行重结晶，溶剂为二氯乙烷，溶剂：物料重量比为5:1。重结晶温度60℃，降温至20℃抽滤，1,8-二氨基萘含量99.75％，重结晶收率94.3％。
将富含1,5-二氨基萘的发汗结晶料进行重结晶，溶剂为DMF，溶剂：物料重量比为3:1。重结晶温度110℃，降温至20℃抽滤，1,5-二氨基萘含量为99.67％，重结晶收率96.2％。
实施例4
(1)将1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物加入乙醇中进行加氢反应，随后在负压 30KPa下进行脱溶，脱溶终点釜温为150℃。
(2)取脱溶后釜料混二氨基萘500g加入发汗结晶柱内，体系中氮气保护，升温速度10℃ /h，升至60℃，打开发汗结晶柱底部拷克，持续放出低熔点的1,8-二氨基萘，升温速率20℃ /h，持续采出1,8-二氨基萘至瞬时样含量＜95％，完成高含量1,8-二氨基萘收集，共收集1,8- 二氨基萘301.3g，1,8-二氨基萘含量95.1％。温度约130℃开始收集中间组分，保持升温速率 20℃/h，过程中取瞬时样至1,5-二氨基萘含量＞95％，完成中间组分收集，共收集中间组分 50.3g，1,8-二氨基萘含量68.1％，1,5-二氨基萘含量26.9％，中间组分套用至发汗结晶工序。后将结晶柱内料升温至全熔，收集高含量1,5-二氨基萘148.3g，1,5-二氨基萘含量96.2％。
(3)将富含1,8-二氨基萘的发汗结晶料进行重结晶，溶剂为乙醇，溶剂：物料重量比为 2:1。重结晶温度60℃，降温至20℃抽滤，1,8-二氨基萘含量99.72％，重结晶收率93.1％。
将富含1,5-二氨基萘的发汗结晶料进行重结晶，溶剂为丙酮，溶剂：物料重量比为3:1。重结晶温度55℃，降温至20℃抽滤，1,5-二氨基萘含量为99.69％，重结晶收率95.2％。
实施例5
(1)将1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物加入甲醇中进行加氢反应，随后在负压 40KPa下进行脱溶，脱溶终点釜温为140℃。
(2)取脱溶后釜料混二氨基萘500g加入发汗结晶柱内，体系中氮气保护，升温速度5℃ /h，升至70℃，打开发汗结晶柱底部拷克，持续放出低熔点的1,8-二氨基萘，升温速率5℃/h，持续采出1,8-二氨基萘至瞬时样含量＜95％，完成高含量1,8-二氨基萘收集，共收集1,8-二氨基萘320.5g，1,8-二氨基萘含量95.3％。温度约160℃开始收集中间组分，保持升温速率5℃/h，过程中取瞬时样至1,5-二氨基萘含量＞95％，完成中间组分收集，共收集中间组分35.9g， 1,8-二氨基萘含量59.5％，1,5-二氨基萘含量33.5％，中间组分套用至发汗结晶工序。后将结晶柱内料升温至全熔，收集高含量1,5-二氨基萘143.6g，1,5-二氨基萘含量96.2％。
(3)将富含1,8-二氨基萘的发汗结晶料进行重结晶，溶剂为DMF，溶剂：物料重量比为5:1。重结晶温度90℃，降温至20℃抽滤，1,8-二氨基萘含量99.78％，重结晶收率93.2％。
将富含1,5-二氨基萘的发汗结晶料进行重结晶，溶剂为乙醇，溶剂：物料重量比为3:1。重结晶温度70℃，降温至20℃抽滤，1,5-二氨基萘含量为99.85％，重结晶收率93.5％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的分离方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物加入加氢溶剂中进行加氢反应，在负压条件下脱除加氢溶剂，得到含有1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的反应液；
2)将所述1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的反应液加入发汗结晶柱内，通入氮气保护，升温至第一收集温度，采出1,8-二氨基萘粗品；持续升温至第二收集温度，采出含有1,8-二氨基萘和1,5-二氨基萘的混合粗品；持续升温至第三收集温度，采出1,5-二氨基萘粗品；
3)将所述含有1,8-二氨基萘和1,5-二氨基萘的混合粗品重复步骤2)操作若干次，分别合并收集到的1,8-二氨基萘粗品和1,5-二氨基萘粗品；
4)将1,8-二氨基萘粗品溶于有机溶剂进行重结晶，降温抽滤，得到1,8-二氨基萘纯品；
5)将1,5-二氨基萘粗品溶于有机溶剂进行重结晶，降温抽滤，得到1,5-二氨基萘纯品。
2.根据权利要求1所述的一种1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的分离方法，其特征在于，所述加氢溶剂为甲醇、乙醇或水中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的分离方法，其特征在于，所述有机溶剂为甲苯、DMF、二氯乙烷、丙酮、乙醇、甲醇中的一种，所述1,8-二氨基萘粗品和有机溶剂的质量比为1～5:1；所述1,5-二氨基萘粗品和有机溶剂的质量比为1～5:1。
4.根据权利要求3所述的一种1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的分离方法，其特征在于，所述1,8-二氨基萘粗品和有机溶剂的质量比为2～3:1；所述1,5-二氨基萘粗品和有机溶剂的质量比为2～3:1。
5.根据权利要求1所述的一种1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的分离方法，其特征在于，所述负压条件下脱除加氢溶剂的真空度为1KPa～50KPa，温度为100～150℃。
6.根据权利要求5所述的一种1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的分离方法，其特征在于，所述负压条件下脱除加氢溶剂的真空度为5KPa～10KPa。
7.根据权利要求1所述的一种1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的分离方法，其特征在于，所述升温速率为5～20℃/h，所述第一收集温度为60～140℃，所述第二收集温度为140～180℃，所述第三收集温度为180～200℃。
8.根据权利要求7所述的一种1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的分离方法，其特征在于，所述升温速率为5～10℃/h。
9.根据权利要求1所述的一种1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的分离方法，其特征在于，所述重结晶的温度为50～110℃，抽滤的温度为20℃。
10.根据权利要求9所述的一种1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的分离方法，其特征在于，所述重结晶的温度为60～80℃。
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