JPS61218535A - スチレン精製方法 - Google Patents
スチレン精製方法Info
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- JPS61218535A JPS61218535A JP2929585A JP2929585A JPS61218535A JP S61218535 A JPS61218535 A JP S61218535A JP 2929585 A JP2929585 A JP 2929585A JP 2929585 A JP2929585 A JP 2929585A JP S61218535 A JPS61218535 A JP S61218535A
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- styrene
- ethylbenzene
- crude
- distillation
- boiling
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はスチレンの精製方法に関するものである。更に
詳しくはスチレン中に含まれる微量成分を除き純度の高
いスチレンに精製する方法に関する。
詳しくはスチレン中に含まれる微量成分を除き純度の高
いスチレンに精製する方法に関する。
（従来の技術）
化学工業原料として重要なスチレンは主としてエチルベ
ンゼンの脱水素反応によって工業的に造られる。こ−の
脱水素反応は、５５０℃〜６５０℃の高温で水蒸気の存
在下に、原料を触媒層にとおすことによっておこなわれ
る。 脱水素反応は、反応の平衡からエチルベンゼン
の転化率で６０〜７０％の条件が選ばれ、未反応のエチ
ルベンゼンは蒸溜塔で分離１回収され再使用される。脱
水素反応工程で副生ずるイソプロピルベンゼン、フェニ
ルアセチレン等の副生物は、蒸溜法によって分離、精製
される。
ンゼンの脱水素反応によって工業的に造られる。こ−の
脱水素反応は、５５０℃〜６５０℃の高温で水蒸気の存
在下に、原料を触媒層にとおすことによっておこなわれ
る。 脱水素反応は、反応の平衡からエチルベンゼン
の転化率で６０〜７０％の条件が選ばれ、未反応のエチ
ルベンゼンは蒸溜塔で分離１回収され再使用される。脱
水素反応工程で副生ずるイソプロピルベンゼン、フェニ
ルアセチレン等の副生物は、蒸溜法によって分離、精製
される。
これらの副生物質の沸点は第１表に示す関係成分の沸点
から明らかなように、フェニルアセチレンは、その沸点
がスチレンの沸点と近接しており、蒸溜による分離が困
難である。 フェニルアセチレンの除去方法として、例
えば特開昭５９−２１６３８号公報に記載されているよ
うな選択的水素添加方法が提案されている所以もここに
ある。また、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン点
がスチレンと比較的近接しているため，高度な精製をす
る場合には、蒸溜塔の段数を増したり。
から明らかなように、フェニルアセチレンは、その沸点
がスチレンの沸点と近接しており、蒸溜による分離が困
難である。 フェニルアセチレンの除去方法として、例
えば特開昭５９−２１６３８号公報に記載されているよ
うな選択的水素添加方法が提案されている所以もここに
ある。また、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン点
がスチレンと比較的近接しているため，高度な精製をす
る場合には、蒸溜塔の段数を増したり。
環流比を大きくとるなどのために多量のエネルギーの投
入が必要になる。
入が必要になる。
一般に、市販のスチレンモノマーはエチルベンゼン１０
０〜５００ｐｐｍ、イソプロピルベンゼン５０〜３００
ｐｐｍ、フェニルアセチレン５０〜２００ ｐｐｍを含
んでいる。最近になり、スチレン中のこれらの不純物の
少ない高純度スチレンへの要求が高まってきた。
０〜５００ｐｐｍ、イソプロピルベンゼン５０〜３００
ｐｐｍ、フェニルアセチレン５０〜２００ ｐｐｍを含
んでいる。最近になり、スチレン中のこれらの不純物の
少ない高純度スチレンへの要求が高まってきた。
第１表 関係成分の沸点及び融点
成分 沸点（’Ｃ） 融点（’Ｃ）スチレ
ン １４５゜２ −３０．６９エチ
ルベンゼン １３６．１９ −９４．９８イ
ソプロピルベンゼン １５２．３９ −９６．０２
フエニルアセチレン １４１．７ −４４．８
注）化学便覧・基礎編１ （改定第２版、丸善、昭和５
０年６月発行） （問題点を解決するための手段） 本発明者らは、かかる問題点の解決のため、高度に純度
の高いスチレンの製造方法につき鋭意検討したところ、
微量の不純物を含む粗スチレンに晶析法を適用してスチ
レンを分離することにより、高純度のスチレンを低コス
トで製造できることを見出し、本発明を完成した。
ン １４５゜２ −３０．６９エチ
ルベンゼン １３６．１９ −９４．９８イ
ソプロピルベンゼン １５２．３９ −９６．０２
フエニルアセチレン １４１．７ −４４．８
注）化学便覧・基礎編１ （改定第２版、丸善、昭和５
０年６月発行） （問題点を解決するための手段） 本発明者らは、かかる問題点の解決のため、高度に純度
の高いスチレンの製造方法につき鋭意検討したところ、
微量の不純物を含む粗スチレンに晶析法を適用してスチ
レンを分離することにより、高純度のスチレンを低コス
トで製造できることを見出し、本発明を完成した。
本発明でいう粗スチレンは、不純物の濃度について特定
されるものではないが、蒸溜による分離に要するコスト
を低減させ、かっ晶析により分離のコストを増加させな
い程度の不純物濃度を有するものが好ましい。エチルベ
ンゼン濃度が４微量％、好ましくは１微量％の粗スチレ
ンを用いるのが望ましい。粗スチレンは市販のスチレン
であってもよい。前述のような微量の不純物を含む市販
スチレンに本発明の精製方法を適用することにより、高
純度のスチレンモノマーに精製することができる。
されるものではないが、蒸溜による分離に要するコスト
を低減させ、かっ晶析により分離のコストを増加させな
い程度の不純物濃度を有するものが好ましい。エチルベ
ンゼン濃度が４微量％、好ましくは１微量％の粗スチレ
ンを用いるのが望ましい。粗スチレンは市販のスチレン
であってもよい。前述のような微量の不純物を含む市販
スチレンに本発明の精製方法を適用することにより、高
純度のスチレンモノマーに精製することができる。
本発明の精製方法は、エチルベンゼンの脱水素によりえ
られるスチレンとエチルベンゼンを主成分とする混合物
を一度蒸溜にかけて、４微量％以下ノエチルヘンゼン濃
度を有する粗スチレンに適用するのが有利である。例え
ば、低沸分離塔の下部段の蒸気相からサイドカットして
得られる前記濃度でエチルベンゼンを含むスチレン溜分
を晶析工程につなぎ粗スチレンを冷却してスチレンを晶
析させれば、蒸溜用エネルギー費の大幅に低減した書 プロセスで高純度のスチレンを一挙に製造することがで
きる。
られるスチレンとエチルベンゼンを主成分とする混合物
を一度蒸溜にかけて、４微量％以下ノエチルヘンゼン濃
度を有する粗スチレンに適用するのが有利である。例え
ば、低沸分離塔の下部段の蒸気相からサイドカットして
得られる前記濃度でエチルベンゼンを含むスチレン溜分
を晶析工程につなぎ粗スチレンを冷却してスチレンを晶
析させれば、蒸溜用エネルギー費の大幅に低減した書 プロセスで高純度のスチレンを一挙に製造することがで
きる。
晶析温度としては−３１”Ｃ以下の温度がが選ばれる。
粗スチレン中の不純物濃度によって異なってくるが、概
ね一５０℃以上の温度でスチレンを晶析させることが好
ましい。晶析操作をおこなうにあたって、冷却速度はス
チレンの結晶中に不純物が持ち込まれないよう配慮する
ことが好ましい。
ね一５０℃以上の温度でスチレンを晶析させることが好
ましい。晶析操作をおこなうにあたって、冷却速度はス
チレンの結晶中に不純物が持ち込まれないよう配慮する
ことが好ましい。
例えば、特公昭５４−３４７０５号公報に記載されてい
る連続的熱抽出手段をもった固液連続向流純化装置（以
下、連続晶析溶融装置とよぶ）を用いて精製部の還流比
を調整することにより純度をあげることができる。
る連続的熱抽出手段をもった固液連続向流純化装置（以
下、連続晶析溶融装置とよぶ）を用いて精製部の還流比
を調整することにより純度をあげることができる。
以下に、本発明の実施態様を第１図により説明する。第
１図は本発明を用いるスチレンの精製プロセスフローを
示す。図中、（１）、（３）はそれぞれ低沸分離蒸溜塔
及び高沸分離蒸溜塔である。
１図は本発明を用いるスチレンの精製プロセスフローを
示す。図中、（１）、（３）はそれぞれ低沸分離蒸溜塔
及び高沸分離蒸溜塔である。
２は連続晶析分離塔を示す。スチレンとエチルベンゼン
を主成分とするスチレン原料（１０）は低沸分離蒸溜塔
（１）でエチルベンセンを主成分とする低沸溜置（１２
）とタール分を含む高沸溜分（１４）に分離される。こ
の間、低沸分離蒸溜塔のサイドストリーム（１３）から
スチレンを主成分とする溜置をとりだし、これを連続晶
析分離塔（２）に導く。晶析、分離された精製スチレン
（１１）は製品タンク（図示していない）にみちびかれ
る。晶析分離塔での母液（１９）は高沸分離蒸溜塔（３
）へ送られエチルベンゼンとスチレンは回収ライン（１
６）を経て低沸分離蒸溜塔に導かれる。高沸分離蒸溜塔
（３）の塔底部がらはタール分を含む高沸溜分（１７）
が分離される。
を主成分とするスチレン原料（１０）は低沸分離蒸溜塔
（１）でエチルベンセンを主成分とする低沸溜置（１２
）とタール分を含む高沸溜分（１４）に分離される。こ
の間、低沸分離蒸溜塔のサイドストリーム（１３）から
スチレンを主成分とする溜置をとりだし、これを連続晶
析分離塔（２）に導く。晶析、分離された精製スチレン
（１１）は製品タンク（図示していない）にみちびかれ
る。晶析分離塔での母液（１９）は高沸分離蒸溜塔（３
）へ送られエチルベンゼンとスチレンは回収ライン（１
６）を経て低沸分離蒸溜塔に導かれる。高沸分離蒸溜塔
（３）の塔底部がらはタール分を含む高沸溜分（１７）
が分離される。
第２図は比較のため蒸溜法のみによるスチレンの精製プ
ロセスフローを示す。図において、低沸分離塔（１）の
塔底からの粗スチレンを精溜塔（４）及び（５）により
蒸溜して製品純度のスチレンが取得される。
ロセスフローを示す。図において、低沸分離塔（１）の
塔底からの粗スチレンを精溜塔（４）及び（５）により
蒸溜して製品純度のスチレンが取得される。
（発明の効果）
本発明のスチレンの精製方法は以下の効果を奏する。
１）不純物含有量のきわめて少ない高純度のスチレンが
製造出来る。
製造出来る。
２）蒸溜塔数を少なくできるので、多量のスチームが節
減でき、スチレンの分離、精製コストを大幅に低減させ
ることができる。
減でき、スチレンの分離、精製コストを大幅に低減させ
ることができる。
３）蒸溜塔数を減らすことができるので、蒸溜時の熱に
よるスチレン重合物の生成を抑制することができる。
よるスチレン重合物の生成を抑制することができる。
（実施例）
以下の実施例により本発明のスチレンの精製方法を具体
的に説明側る。
的に説明側る。
実施例１
エチルベンゼン３００ｐｐｍ、イソプロピルベンゼン３
００ｐｐｍ、フェニルアセチレン１１００ｐｐを含む粗
スチレンを５００ｍ１の冷却器にとり、約５”Ｃ／Ｈｒ
で冷却をおこなったところ、−３１°Ｃ〜−３２℃でス
チレンの結晶が析出した。析出した結晶を濾過法により
分離した。斯くして得られたスチレンはエチルヘンゼン
ｌｏｐｐｍ、イソプロピルベンゼンおよびフェニルアセ
チレンは共に５ ｐｐｍ以下と高度に精製されたもので
あった。
００ｐｐｍ、フェニルアセチレン１１００ｐｐを含む粗
スチレンを５００ｍ１の冷却器にとり、約５”Ｃ／Ｈｒ
で冷却をおこなったところ、−３１°Ｃ〜−３２℃でス
チレンの結晶が析出した。析出した結晶を濾過法により
分離した。斯くして得られたスチレンはエチルヘンゼン
ｌｏｐｐｍ、イソプロピルベンゼンおよびフェニルアセ
チレンは共に５ ｐｐｍ以下と高度に精製されたもので
あった。
実施例２
エチルベンゼン１微量％、イソプロピルベンゼンｏ、５
重ｔ％、フェニルアセチレン０．０５微量％を含む粗ス
チレンを５０２の連続晶析溶融精製装置にかけた。晶析
部の温度を一３９℃〜−４１℃に保ち、精製部への還流
比を０．５として連続運転した。抜き出した製品スチレ
ンを分析したところ前記の不純物は製品スチレン中いず
れも５ ｐｐｍ以下であった。
重ｔ％、フェニルアセチレン０．０５微量％を含む粗ス
チレンを５０２の連続晶析溶融精製装置にかけた。晶析
部の温度を一３９℃〜−４１℃に保ち、精製部への還流
比を０．５として連続運転した。抜き出した製品スチレ
ンを分析したところ前記の不純物は製品スチレン中いず
れも５ ｐｐｍ以下であった。
第１図は、本発明によるスチレンの精製方法を用いたス
チレンの精製プロセスフローの１例をしめす。第２図は
、蒸溜法による従来のスチレンの精製プロセスフローの
１例を示す。 １、低沸分離蒸溜塔、２．連続晶析分離塔、３．高沸分
離蒸溜塔、４０．５．精留塔、スチレン原料、１１．精
製スチレン、１４．高沸溜置、１６２回収ライン、１７
、タール分を含む高沸留分 特許出願人 旭化成工業株式会社 手続補正書（自発） 昭和６１年４月１５日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 １、事件の表示 昭和６０年特許願第２９２９５号 ２、発明の名称 スチレン精製方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区堂島浜１丁目２番６号４゜補正の対象 （１） 明細書の「発明の詳細な説明」及び「図面の
５、補正の内容 （１１明細書第５頁第７行「温度がが選ばれ」を「温度
が選ばれ」と訂正する。 （２）同第５頁末行〜第６頁末行「図中、（１）、（３
）は・・・・・・製品純度のスチレンが取得される。」
を次の通り訂正する。 ［図中、１．３はそれぞれ低沸分離蒸溜塔及び高沸分離
蒸溜塔である。２は連続晶析分離塔を示す。スチレンと
エチルベンゼンを主成分とする粗スチレン１°０は低沸
分離蒸溜塔１でエチルベンゼンを主成分とする低沸溜置
１２とタール分を含む高沸溜置１４に分離される。 この間、低沸分離蒸溜塔のサイドストリーム１３からス
チレンを主成分とする溜升をとりだし、これを連続晶析
分離塔２に導く。晶析、分離された精製スチレン１１は
製品タンク（図示していない）にみちびかれる。晶析分
離塔での母液１５は高沸分離蒸溜塔３へ送られエチルベ
ンゼンとスチレンは回収ライン１６を経て低沸分離蒸溜
塔に導かれる。高沸分離蒸溜塔３の塔底部からはタール
分を含む高沸溜置１７が分離される。第２図は比較のた
め蒸溜法のみによるスチレンの精製プロセスフローを示
す。図において、低沸分離塔１の塔底からの粗スチレン
を精溜塔４及び５により蒸溜して製品純度のスチレンが
取得される。 第３図は本発明の別の実施Ｂ様を示すものである。第１
図の実施態様との差は、連続晶析分離塔２から母液１５
が低沸分離蒸溜塔１へ反送され、高沸分離塔３の塔頂か
らフェニルアセチレン含存スチレン１１”が得られるこ
とである。」 （３）同第７頁第１４行「説明側る。」を「説明する。 」と訂正する。 （４）同第８頁第１５行「第１図は、」を「第１図及び
第３図は、」と訂正する。 （５）同第８頁第１６〜１８行「１例をしめす。・・、
・・・・プロセスフローの１例を示す。」を「１例であ
る。・・・・・・・・プロセスフローの１例である。」
と訂正する。 （６）同第８頁末行「４０．５．精留塔、スチレン原料
、」をｒ４．、５．精留塔、１０粗スチレン、」と訂正
する。 （７）図面第３図を追加する。 以上 第３図
チレンの精製プロセスフローの１例をしめす。第２図は
、蒸溜法による従来のスチレンの精製プロセスフローの
１例を示す。 １、低沸分離蒸溜塔、２．連続晶析分離塔、３．高沸分
離蒸溜塔、４０．５．精留塔、スチレン原料、１１．精
製スチレン、１４．高沸溜置、１６２回収ライン、１７
、タール分を含む高沸留分 特許出願人 旭化成工業株式会社 手続補正書（自発） 昭和６１年４月１５日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 １、事件の表示 昭和６０年特許願第２９２９５号 ２、発明の名称 スチレン精製方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区堂島浜１丁目２番６号４゜補正の対象 （１） 明細書の「発明の詳細な説明」及び「図面の
５、補正の内容 （１１明細書第５頁第７行「温度がが選ばれ」を「温度
が選ばれ」と訂正する。 （２）同第５頁末行〜第６頁末行「図中、（１）、（３
）は・・・・・・製品純度のスチレンが取得される。」
を次の通り訂正する。 ［図中、１．３はそれぞれ低沸分離蒸溜塔及び高沸分離
蒸溜塔である。２は連続晶析分離塔を示す。スチレンと
エチルベンゼンを主成分とする粗スチレン１°０は低沸
分離蒸溜塔１でエチルベンゼンを主成分とする低沸溜置
１２とタール分を含む高沸溜置１４に分離される。 この間、低沸分離蒸溜塔のサイドストリーム１３からス
チレンを主成分とする溜升をとりだし、これを連続晶析
分離塔２に導く。晶析、分離された精製スチレン１１は
製品タンク（図示していない）にみちびかれる。晶析分
離塔での母液１５は高沸分離蒸溜塔３へ送られエチルベ
ンゼンとスチレンは回収ライン１６を経て低沸分離蒸溜
塔に導かれる。高沸分離蒸溜塔３の塔底部からはタール
分を含む高沸溜置１７が分離される。第２図は比較のた
め蒸溜法のみによるスチレンの精製プロセスフローを示
す。図において、低沸分離塔１の塔底からの粗スチレン
を精溜塔４及び５により蒸溜して製品純度のスチレンが
取得される。 第３図は本発明の別の実施Ｂ様を示すものである。第１
図の実施態様との差は、連続晶析分離塔２から母液１５
が低沸分離蒸溜塔１へ反送され、高沸分離塔３の塔頂か
らフェニルアセチレン含存スチレン１１”が得られるこ
とである。」 （３）同第７頁第１４行「説明側る。」を「説明する。 」と訂正する。 （４）同第８頁第１５行「第１図は、」を「第１図及び
第３図は、」と訂正する。 （５）同第８頁第１６〜１８行「１例をしめす。・・、
・・・・プロセスフローの１例を示す。」を「１例であ
る。・・・・・・・・プロセスフローの１例である。」
と訂正する。 （６）同第８頁末行「４０．５．精留塔、スチレン原料
、」をｒ４．、５．精留塔、１０粗スチレン、」と訂正
する。 （７）図面第３図を追加する。 以上 第３図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）微量不純物成分を含む粗スチレンから精製スチレン
を取得するにあたり、粗スチレンに晶析法を適用するこ
とを特徴とするスチレンの精製方法 ２）エチルベンゼンを脱水素したスチレン及びエチルベ
ンゼンを主成分とする混合物を蒸溜塔でエチルベンゼン
を４％以下に蒸溜して得た粗スチレンを用いる特許請求
の範囲第１項のスチレンの精製方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2929585A JPS61218535A (ja) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | スチレン精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2929585A JPS61218535A (ja) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | スチレン精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61218535A true JPS61218535A (ja) | 1986-09-29 |
Family
ID=12272248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2929585A Pending JPS61218535A (ja) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | スチレン精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61218535A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016183254A (ja) * | 2015-03-26 | 2016-10-20 | 株式会社カネカ | 発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法 |
| EP3907211A1 (en) * | 2020-05-08 | 2021-11-10 | Sulzer Management AG | A process and apparatus for preparing a purified styrene composition from styrene containing feedstock |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50161464A (ja) * | 1974-06-07 | 1975-12-27 |
-
1985
- 1985-02-19 JP JP2929585A patent/JPS61218535A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50161464A (ja) * | 1974-06-07 | 1975-12-27 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016183254A (ja) * | 2015-03-26 | 2016-10-20 | 株式会社カネカ | 発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法 |
| EP3907211A1 (en) * | 2020-05-08 | 2021-11-10 | Sulzer Management AG | A process and apparatus for preparing a purified styrene composition from styrene containing feedstock |
| EP3907210A1 (en) * | 2020-05-08 | 2021-11-10 | Sulzer Management AG | A process and apparatus for preparing a purified styrene composition from styrene containing feedstock |
| WO2021224487A1 (en) | 2020-05-08 | 2021-11-11 | Sulzer Management Ag | A process and apparatus for preparing a purified styrene composition from styrene containing feedstock |
| WO2021224483A1 (en) * | 2020-05-08 | 2021-11-11 | Sulzer Management Ag | A process and apparatus for preparing a purified styrene composition from styrene containing feedstock |
| US11891358B2 (en) | 2020-05-08 | 2024-02-06 | Sulzer Management Ag | Process and apparatus for preparing purified styrene composition from styrene containing feedstock |
| US11919853B2 (en) | 2020-05-08 | 2024-03-05 | Sulzer Management Ag | Process and apparatus for preparing purified styrene composition from styrene containing feedstock |
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