JP4907536B2 - ヘキサメチレンジアミン、6−アミノカプロニトリルおよびテトラヒドロアゼピンを含む混合物からの6−アミノカプロニトリルおよびヘキサメチレンジアミンの分離 - Google Patents
ヘキサメチレンジアミン、6−アミノカプロニトリルおよびテトラヒドロアゼピンを含む混合物からの6−アミノカプロニトリルおよびヘキサメチレンジアミンの分離 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4907536B2 JP4907536B2 JP2007531288A JP2007531288A JP4907536B2 JP 4907536 B2 JP4907536 B2 JP 4907536B2 JP 2007531288 A JP2007531288 A JP 2007531288A JP 2007531288 A JP2007531288 A JP 2007531288A JP 4907536 B2 JP4907536 B2 JP 4907536B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- distillation column
- column
- acn
- residue
- hmd
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/86—Separation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C253/34—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(a)HMD、ACN、THA、およびADNを含む混合物を第1蒸留塔へ導入し、ADNのCPIへの異性化を最小限にしながら、ADNからHMD、ACNおよびTHAの少なくとも一部をグループとして分離する工程、および次に
(b)HMD、ACNおよびTHAの流れを第2蒸留塔へ導入し、THAがACNと一緒に残滓に分離するような条件下にACNを含む塔残滓からHMDを含む留出物を分離する工程。
ACN、THA、およびHMDを含む供給混合物を精製蒸留塔へ導入する工程と、
精製蒸留塔を
HMDを含む精製塔留出物が精製蒸留塔から抜き出され、
ACN、THAならびに低レベルのACNおよびHMDの二量体を含む精製塔側流が精製蒸留塔から抜き出され、そして
ACN、THAならびに高レベルのACNおよびHMDの二量体を含む精製塔残滓が精製蒸留塔から抜き出される
ような条件下に運転する工程と
を含み、精製塔残滓中のACNおよびHMDの二量体のレベルが精製塔側流中のACNおよびHMDの二量体のレベルを実質的に超える方法を提供する。
56重量%HMD、43重量%ACN、おおよそ2300ppmのTHA、2重量%未満のLBおよび全く検出できない二量体を含有する混合物を連続的に蒸留して塔残滓としてのACNから塔留出物としてのHMDを分離した。塔ヘッド圧は400mmHgであり、10フィートのコッホ/グリッチ(Koch/Glitch)BXパッキングがフィート点の下に、すなわち塔底に至るまで存在した。同じパッキングを供給点の上の10フィート・ゾーンについて使用した。約1.0の還流比を塔運転に用いた。塔を、残滓中に0.1重量%未満のHMDを得るようコントロールした。これらの条件下でACN生成物(塔残滓)は、塔での二量体生成のために0.47重量%二量体を含有し、リボイラー温度は210℃であった。上記の成分に加えて、塔残滓は3〜4重量%THAを含有した。
58重量%HMD、39重量%ACN、1.75重量%THA、2重量%未満のLBおよび全く検出できない二量体を含有する混合物を連続的に蒸留して塔残滓としてのACNから塔留出物としてのHMDを分離した。塔ヘッド圧は400mmHg絶対であり、その点に側流が位置する、供給点の下に10フィートのコッホ/グリッチBXパッキングが存在した。追加の3フィートの同じパッキングが側流点の下に、すなわち塔底に至るまで存在した。同じパッキングを供給点の上の10フィート・ゾーンについて使用した。約1.0の還流比を塔運転に用いた。塔を、塔底中に0.1重量%未満のHMDを得るようコントロールした。これらの条件下でACN側流生成物は、0.15重量%二量体および約3〜4重量%THAを含有した。残滓流れドローを、残滓温度を220〜225℃にコントロールするよう調節した。これらの条件下で残滓流れは71重量%ACN、4.8重量%THAおよび13重量%二量体を含有した。塔を約1.0の還流比で運転した。
Claims (12)
- 6−アミノカプロニトリル(ACN)およびヘキサメチレンジアミン(HMD)を含む供給混合物の分離方法であって、
ACN、テトラヒドロアゼピン(THA)およびHMDを含む供給混合物を精製蒸留塔へ導入する工程と、
前記精製蒸留塔を、
HMDを含む精製塔留出物が前記精製蒸留塔から抜き出され、
ACN、THAならびにACNおよびHMDの二量体を含む精製塔側流が前記精製蒸留塔から抜き出され、そして
ACN、THAならびにACNおよびHMDの二量体を含む精製塔残滓が前記精製蒸留塔から抜き出される
ような条件下に運転する工程とを含み、
前記精製塔残滓中のACNおよびHMDの二量体のレベルが前記精製塔側流中のACNおよびHMDの二量体のレベルを超えることを特徴とする方法。 - 前記精製蒸留塔のヘッド圧が200〜760mmHg(絶対圧)であり、そして前記精製蒸留塔高さにわたっての圧力損失が25〜300mmHgであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記精製蒸留塔のヘッド圧が200mmHg(絶対圧)であり、そして前記精製蒸留塔高さにわたっての圧力損失が25mmHgより大きいことを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記精製塔残滓をリサイクル蒸留塔へ導入する工程と、
前記リサイクル蒸留塔をACNおよびTHAを含むリサイクル塔留出物が前記リサイクル蒸留塔から抜き出され、ACNおよびHMDの二量体を含むリサイクル塔残滓が前記リサイクル蒸留塔から抜き出されるような条件下に運転する工程と、
前記リサイクル塔留出物の少なくとも幾らかを前記供給混合物と一緒に前記精製蒸留塔へ導入する工程と
をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記リサイクル蒸留塔のヘッド圧が50mmHg(絶対圧)未満であることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記リサイクル蒸留塔のヘッド圧が20mmHg(絶対圧)未満であることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- HMD、ACN、THAおよびアジポニトリル(ADN)を含むアンモニア除去粗供給混合物を粗蒸留塔へ導入する工程と、
前記粗蒸留塔をHMD、ACNおよびTHAを含む粗塔留出物が粗蒸留塔から抜き出され、そしてADN、HMD、ACNおよびTHAを含む粗塔残滓が粗蒸留塔から抜き出されるようにADNの2−シアノシクロペンチリデンイミン(CPI)への異性化を最小限にする条件下であって、前記粗塔残渣温度が195℃より下の温度を維持するように運転する工程と
をさらに含む請求項1に記載の方法であって、
前記粗塔留出物が前記精製蒸留塔用の供給混合物を含むことを特徴とする方法。 - 前記粗蒸留塔のヘッド圧が5〜100mmHg(絶対圧)であることを特徴とする請求項7に記載の方法。
- 前記粗蒸留塔のヘッド圧が60mmHg(絶対圧)であることを特徴とする請求項8に記載の方法。
- 前記粗塔残滓を残滓蒸留塔へ導入する工程と、
前記残滓蒸留塔をHMD、ACNおよびTHAを含む残滓塔留出物が残滓蒸留塔から抜き出され、そしてADNおよびCPIを含む残滓塔残滓が残滓蒸留塔から抜き出されるような条件下に運転する工程と、
前記残滓塔留出物を前記粗蒸留塔へ再導入する工程と
をさらに含むことを特徴とする請求項7に記載の方法。 - 前記残滓蒸留塔のヘッド圧が10〜60mmHg(絶対圧)であることを特徴とする請求項10に記載の方法。
- 前記残滓蒸留塔のヘッド圧が20mmHg(絶対圧)であることを特徴とする請求項11に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/939,144 | 2004-09-10 | ||
US10/939,144 US7208632B2 (en) | 2004-09-10 | 2004-09-10 | Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine |
PCT/US2005/031801 WO2006039071A1 (en) | 2004-09-10 | 2005-09-09 | Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008512466A JP2008512466A (ja) | 2008-04-24 |
JP4907536B2 true JP4907536B2 (ja) | 2012-03-28 |
Family
ID=35770881
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007531288A Expired - Fee Related JP4907536B2 (ja) | 2004-09-10 | 2005-09-09 | ヘキサメチレンジアミン、6−アミノカプロニトリルおよびテトラヒドロアゼピンを含む混合物からの6−アミノカプロニトリルおよびヘキサメチレンジアミンの分離 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7208632B2 (ja) |
EP (2) | EP2581364B1 (ja) |
JP (1) | JP4907536B2 (ja) |
KR (1) | KR20070052786A (ja) |
CN (1) | CN101018759B (ja) |
BR (1) | BRPI0515697A (ja) |
WO (1) | WO2006039071A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7468119B2 (en) * | 2004-09-10 | 2008-12-23 | Invista North America S.A.R.L. | Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine |
FR2902425B1 (fr) * | 2006-06-20 | 2008-07-18 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de fabrication de diamines primaires |
KR20200104931A (ko) | 2009-05-07 | 2020-09-04 | 게노마티카 인코포레이티드 | 아디페이트, 헥사메틸렌디아민 및 6-아미노카프로산의 생합성을 위한 미생물 및 방법 |
CN102482198B (zh) | 2009-07-31 | 2016-06-15 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 将还原性氨化反应溶剂和杂质与一种或多种脂肪族二胺分离的方法 |
US20160297747A1 (en) | 2015-04-08 | 2016-10-13 | Invista North America S.A.R.L. | Materials and methods for the selective recovery of monovalent products from aqueous solutions using continuous ion exchange |
US10265642B2 (en) | 2015-04-10 | 2019-04-23 | Invista North America S.A.R.L. | Process for separation of diamines and/or omega-aminoacids from a feed fixture |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5192399A (en) * | 1991-01-30 | 1993-03-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of aminonitriles or diamines |
DE19500222A1 (de) * | 1995-01-05 | 1996-07-11 | Basf Ag | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Caprolactam und Hexamethylendiamin |
DE19517823A1 (de) * | 1995-05-18 | 1996-11-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam |
DE19704612A1 (de) * | 1997-02-07 | 1998-08-13 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung von Hexamethylendiamin aus Hexamethylendiamin enthaltenden Mischungen |
DE19704613A1 (de) * | 1997-02-07 | 1998-08-13 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von 6-Aminocapronsäurenitril aus Mischungen, die 6-Aminocapronsäurenitril und ein Imin enthalten |
DE19812427A1 (de) | 1998-03-20 | 1999-09-23 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung eines Azepin-Derivats aus einer Mischung enthaltend ein Amin und ein Azepin-Derivat |
US6346641B1 (en) | 1998-07-20 | 2002-02-12 | Basf Aktiengesellschaft | Method for simultaneous production of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine |
DE19839338A1 (de) | 1998-08-28 | 2000-03-02 | Basf Ag | Verbessertes Verfahren zur gleizeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin |
DE10010825A1 (de) * | 2000-03-08 | 2001-09-13 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung eines Azepin-Derivats aus einer Mischung enthaltend ein Amin und ein Azepin-Derivat |
DE10029187A1 (de) * | 2000-06-19 | 2001-12-20 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von 6-Aminocapronitril aus Gemischen, die 6-Aminocapronitril, Adipodinitril und Hexamethylendiamin enthalten |
US6248926B1 (en) * | 2000-10-26 | 2001-06-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of hexamethylenediamine (HMD) with low polarographically reducible impurities (PRI) from mixtures of HMD, aminocapronitirle and PRI |
US6599398B1 (en) * | 2002-07-17 | 2003-07-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of adiponitrile from a mixture of adiponitrile, aminocapronitrile and hexamethylenediamine |
US7468119B2 (en) * | 2004-09-10 | 2008-12-23 | Invista North America S.A.R.L. | Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine |
-
2004
- 2004-09-10 US US10/939,144 patent/US7208632B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-09-09 EP EP12195063.8A patent/EP2581364B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-09 KR KR1020077005635A patent/KR20070052786A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-09-09 CN CN2005800304701A patent/CN101018759B/zh active Active
- 2005-09-09 JP JP2007531288A patent/JP4907536B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-09 BR BRPI0515697-1A patent/BRPI0515697A/pt active Search and Examination
- 2005-09-09 EP EP05793873.0A patent/EP1786758B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-09 WO PCT/US2005/031801 patent/WO2006039071A1/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101018759A (zh) | 2007-08-15 |
WO2006039071A1 (en) | 2006-04-13 |
EP1786758A1 (en) | 2007-05-23 |
EP1786758B1 (en) | 2013-06-26 |
KR20070052786A (ko) | 2007-05-22 |
EP2581364B1 (en) | 2014-11-19 |
BRPI0515697A (pt) | 2008-07-29 |
JP2008512466A (ja) | 2008-04-24 |
US7208632B2 (en) | 2007-04-24 |
EP2581364A1 (en) | 2013-04-17 |
CN101018759B (zh) | 2010-12-01 |
US20060058555A1 (en) | 2006-03-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4907536B2 (ja) | ヘキサメチレンジアミン、6−アミノカプロニトリルおよびテトラヒドロアゼピンを含む混合物からの6−アミノカプロニトリルおよびヘキサメチレンジアミンの分離 | |
JP2001512721A (ja) | プロピレンオキシドの精製 | |
US6500311B1 (en) | Propylene oxide purification | |
EP1786760B1 (en) | Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrle and tetrahydroazepine | |
US6599398B1 (en) | Recovery of adiponitrile from a mixture of adiponitrile, aminocapronitrile and hexamethylenediamine | |
EP1603651B1 (en) | Distillative method for separating hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, -aminocapronitrile and tetrahydroazepine | |
JP2003525925A (ja) | アゼピン誘導体及びアミンの混合物からのアゼピン誘導体の除去方法 | |
US4882430A (en) | Recovery of caprolactam from caprolactam distillation low boilers or high boilers or mixtures thereof | |
KR20000005874A (ko) | 원액비닐아세테이트의후처리방법 | |
US4599145A (en) | Recovery process for producing purified methacrylonitrile | |
JPS61218535A (ja) | スチレン精製方法 | |
EP0098710A1 (en) | Process for producing methacrylonitrile | |
JPS5822133B2 (ja) | アセトアルデヒド製造の副生物の処理方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080808 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110725 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110830 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111129 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111222 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120111 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150120 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |