JP4563668B2 - 電気化学デバイス用含ホウ素化合物、イオン伝導性高分子及び高分子電解質 - Google Patents
電気化学デバイス用含ホウ素化合物、イオン伝導性高分子及び高分子電解質 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4563668B2 JP4563668B2 JP2003389159A JP2003389159A JP4563668B2 JP 4563668 B2 JP4563668 B2 JP 4563668B2 JP 2003389159 A JP2003389159 A JP 2003389159A JP 2003389159 A JP2003389159 A JP 2003389159A JP 4563668 B2 JP4563668 B2 JP 4563668B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- battery
- boron
- polymer electrolyte
- electrolyte
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 title claims description 80
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 67
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 57
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 title claims description 57
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 title claims description 14
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 title description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 46
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 36
- 229910013063 LiBF 4 Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 229910013870 LiPF 6 Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 6
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229910015015 LiAsF 6 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910013684 LiClO 4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Inorganic materials [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 65
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 description 50
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 42
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000005001 laminate film Substances 0.000 description 40
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 20
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 13
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 12
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 11
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 11
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 9
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 9
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 9
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 8
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 7
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 7
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 7
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCO OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 4
- ZKLMKZINKNMVKA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(O)COC(C)CO ZKLMKZINKNMVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007600 charging Methods 0.000 description 4
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 4
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- KOVAQMSVARJMPH-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutan-1-ol Chemical compound COCCCCO KOVAQMSVARJMPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 239000007784 solid electrolyte Substances 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003660 carbonate based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011244 liquid electrolyte Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYOQALXKVOJACM-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy pentaneperoxoate Chemical compound CCCCC(=O)OOOC(C)(C)C MYOQALXKVOJACM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJHMZONBMHMEI-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylperoxy-3-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(OOC(C)(C)C)=C1 CWJHMZONBMHMEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPOUDZAPLMMUES-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)octane Chemical compound CCCCCCC(C)(OOC(C)(C)C)OOC(C)(C)C JPOUDZAPLMMUES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroperoxy-2,5-dimethylhexane Chemical compound OOC(C)(C)CCC(C)(C)OO JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMJBDTDLTXVBRA-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-amino-1-benzylimino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-n'-benzyl-2-methylpropanimidamide;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C=1C=CC=CC=1CNC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=N)NCC1=CC=CC=C1 XMJBDTDLTXVBRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUDVPVOIALASLB-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-1-hydroxypropan-2-yl)diazenyl]-3-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound OCC(C)(C#N)N=NC(C)(CO)C#N VUDVPVOIALASLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRGNGVOBMOHGED-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(5-hydroxy-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)propan-2-yldiazenyl]propan-2-yl]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-ol;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.N=1CC(O)CNC=1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCC(O)CN1 QRGNGVOBMOHGED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLKBKUFGKQPPRY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[1-(2-hydroxyethyl)-4,5-dihydroimidazol-2-yl]propan-2-yldiazenyl]propan-2-yl]-4,5-dihydroimidazol-1-yl]ethanol;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.N=1CCN(CCO)C=1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCCN1CCO FLKBKUFGKQPPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSAKVMRQYOFBC-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopropan-2-yliminourea Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(N)=O CKSAKVMRQYOFBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- AGHDSXKIGIOMJN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n'-phenylpropanimidamide Chemical compound CC(C)C(=N)NC1=CC=CC=C1 AGHDSXKIGIOMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTEZVHMDMFEURJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C RTEZVHMDMFEURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYFQJAKENRBQQM-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CC(C)C1=NCCCN1 WYFQJAKENRBQQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) Chemical compound OC(=O)CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CCC(O)=O)C#N VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSPZXXKYPTSTJ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-propan-2-yl-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound CC(C)C1=NCC(C)N1 ZFSPZXXKYPTSTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-azaniumyl-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidoyl]azanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003481 amorphous carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- WPKWPKDNOPEODE-UHFFFAOYSA-N bis(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)diazene Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N=NC(C)(C)CC(C)(C)C WPKWPKDNOPEODE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSZJXKXRHCJVCI-UHFFFAOYSA-N bis[2-(4,5,6,7-tetrahydro-1h-1,3-diazepin-2-yl)propan-2-yl]diazene;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.N=1CCCCNC=1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCCCCN1 GSZJXKXRHCJVCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWMFAFLIWMPZSX-UHFFFAOYSA-N bis[2-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)propan-2-yl]diazene Chemical compound N=1CCNC=1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCCN1 LWMFAFLIWMPZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000010280 constant potential charging Methods 0.000 description 1
- 238000010277 constant-current charging Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- GKCPCPKXFGQXGS-UHFFFAOYSA-N ditert-butyldiazene Chemical compound CC(C)(C)N=NC(C)(C)C GKCPCPKXFGQXGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000012690 ionic polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- VXRNYQMFDGOGSI-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2-[[1-[(1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl)amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCC(C)(CO)NC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NC(C)(CO)CO VXRNYQMFDGOGSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-[[1-(2-hydroxyethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCO WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGISVZCMXHOHO-UHFFFAOYSA-N n-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-2-[[1-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCC(CO)(CO)NC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NC(CO)(CO)CO BUGISVZCMXHOHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N trifluoromethane acid Natural products FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0565—Polymeric materials, e.g. gel-type or solid-type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/04—Esters of boric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F30/06—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
- C08G65/328—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing other elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/08—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing boron
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/122—Ionic conductors
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/052—Li-accumulators
- H01M10/0525—Rocking-chair batteries, i.e. batteries with lithium insertion or intercalation in both electrodes; Lithium-ion batteries
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M6/00—Primary cells; Manufacture thereof
- H01M6/14—Cells with non-aqueous electrolyte
- H01M6/18—Cells with non-aqueous electrolyte with solid electrolyte
- H01M6/181—Cells with non-aqueous electrolyte with solid electrolyte with polymeric electrolytes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
1.電極の作製例
<正極>:セルシード(日本化学工業社製コバルト酸リチウム),SP270(日本黒鉛社製黒鉛)及びKF1120(呉羽化学工業社製ポリフッ化ビニリデン)とを80:10:10重量%の割合で混合し、N−メチル−2−ピロリドンに投入混合して、スラリー状の溶液を作製した。該スラリーを厚さ20μmのアルミニウム箔にドクターブレード法で塗布し、乾燥した。合剤塗布量は、150g/m2であった。合剤カサ密度が3.0g/cm3になるようにプレスし、1cm×1cmに切断して正極を作製した。
(呉羽化学工業社製ポリフッ化ビニリデン)とを90:10重量%の割合で混合し、N−メチル−2−ピロリドンに投入混合して、スラリー状の溶液を作製した。該スラリーを厚さ20μmの銅箔にドクターブレード法で塗布し、乾燥した。
にプレスし、1.2cm×1.2cmに切断して負極を作製した。
2.評価方法
<イオン伝導度>:イオン伝導度の測定は、25℃において高分子電解質をステンレス鋼電極で挟み込むことで電気化学セルを構成し、電極間に交流を印加して抵抗成分を測定する交流インピーダンス法を用いて行い、コール・コールプロットの実数インピーダンス切片から計算した。
ジブチレングリコールモノメタクリレート230g(1.0モル)とトリブチレングリコールモノメチルエーテル496g(2.0モル)にホウ酸トリメチル207.6g(2.0モル)を加えた。攪拌しながら乾燥空気雰囲気下60℃で1時間保持した後、75℃まで昇温させ、75℃になった後系内を徐々に減圧した。圧力が2.67kPa(20mmHg)以下の状態を6時間保持し、ホウ酸エステル交換反応の進行に伴って発生する揮発分および過剰のホウ酸トリメチルを除去した。その後ろ過して(式1)に示す重合性含ホウ素化合物A720gを得た。
実施例1において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiPF6を用いること以外は、実施例1と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度は1.2mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。また作製した電池の初回放電容量は1.0mAhであり、サイクル特性は138回であった。また、高率放電特性は80%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
実施例1において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiN(CF3SO2)2を用いること以外は、実施例1と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を得た。高分子電解質のイオン伝導度は1.4mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。また、作成した電池の初回放電容量は1.0mAhであり、サイクル特性は138回であった。また、高率放電特性は80%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
ジプロピレングリコールモノメタクリレート202g(1.0モル)とトリプロピレングリコールモノメチルエーテル412g(2.0モル)にホウ酸トリメチル207.6g(2.0モル)を加えた。攪拌しながら乾燥空気雰囲気下60℃で1時間保持した後、75℃まで昇温させ、75℃になった後系内を徐々に減圧した。圧力が2.67kPa(20mmHg)以下の状態を6時間保持し、ホウ酸エステル交換反応の進行に伴って発生する揮発分および過剰のホウ酸トリメチルを除去した。その後ろ過して(式1)に示す重合性含ホウ素化合物B610gを得た。得られた重合性含ホウ素化合物Bの赤外吸収スペクトルを測定し、3300cm−1の水酸基に由来する吸収帯の消失が確かめられた。
実施例4において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiPF6を用いること以外は、実施例4と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。イオン伝導度は1.4mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。また、作製した電池の初回放電容量は1.0mAhであり、サイクル特性は140回であった。また、高率放電特性は85%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
実施例4において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiN(CF3SO2)2を用いること以外は、実施例4と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度は1.5mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。また、作製した電池の初回放電容量は1.0mAhであり、サイクル特性は140回であった。また、高率放電特性は85%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
ジエチレングリコールモノメタクリレート174g(1.0モル)とトリエチレングリコールモノメチルエーテル328g(2.0モル)にホウ酸トリメチル207.6g(2.0モル)を加えた。攪拌しながら乾燥空気雰囲気下60℃で1時間保持した後、75℃まで昇温させ、75℃になった後系内を徐々に減圧した。圧力が2.67kPa(20mmHg)以下の状態を6時間保持し、ホウ酸エステル交換反応の進行に伴って発生する揮発分および過剰のホウ酸トリメチルを除去した。その後ろ過して(式1)に示す重合性含ホウ素化合物C495gを得た。
実施例7において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiPF6を用いること以外は、実施例7と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度は1.8mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。また、作製した電池の初回放電容量は1.0mAhであり、サイクル特性は150回であった。また、高率放電特性は85%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
実施例7において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiN(CF3SO2)2を用いること以外は、実施例7と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度は2.0mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。作製した電池の初回放電容量は1.0mAhであり、サイクル特性は150回であった。また、高率放電特性は85%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
ジブチレングリコールモノメタクリレート690g(3.0mol)にホウ酸トリメチル207.6g(2.0mol)を加えた。攪拌しながら乾燥空気雰囲気下60℃まで昇温させた。60℃で1時間保持した後、75℃まで昇温させ、75℃になった後系内を徐々に減圧した。圧力が2.67kPa(20mmHg)以下の状態を6時間保持し、ホウ酸エステル交換反応の進行に伴って発生する揮発分および過剰のホウ酸トリメチルを除去した。その後ろ過して(式2)に示す重合性含ホウ素化合物(ジブチレングリコールモノメタクリレートのホウ酸エステル化物)D685gを得た。得られた重合性含ホウ素化合物Dの赤外吸収スペクトルを測定し、3300cm−1の水酸基に由来する吸収帯の消失が確かめられた。
実施例10において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiPF6を用いること以外は、実施例10と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度は1.1mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。作製した電池の初回放電容量は1.1mAhであり、サイクル特性は175回であった。また、高率放電特性は88%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
実施例10において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiN(CF3SO2)2を用いること以外は、実施例10と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度は1.1mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。作製した電池の初回放電容量は1.1mAhであり、サイクル特性は175回であった。また、高率放電特性は88%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
ジプロピレングリコールモノメタクリレート606g(3.0mol)にホウ酸トリメチル207.6g(2.0mol)を加えた。攪拌しながら乾燥空気雰囲気下60℃まで昇温させた。60℃で1時間保持した後、75℃まで昇温させ、75℃になった後系内を徐々に減圧した。圧力が2.67kPa(20mmHg)以下の状態を6時間保持し、ホウ酸エステル交換反応の進行に伴って発生する揮発分および過剰のホウ酸トリメチルを除去した。その後ろ過して(式2)に示す重合性含ホウ素化合物(ジプロピレングリコールモノメタクリレートのホウ酸エステル化物)F600gを得た。得られた重合性含ホウ素化合物Fの赤外吸収スペクトルを測定し、3300cm−1の水酸基に由来する吸収帯の消失が確かめられた。
実施例13において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiPF6を用いること以外は、実施例13と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度は1.2mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。また、作製した電池の初回放電容量は1.2mAhであり、サイクル特性は188回であった。
実施例13において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiN(CF3SO2)2を用いること以外は、実施例13と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度は1.2mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。作製した電池の初回放電容量は1.2mAhであり、サイクル特性は188回であった。また、高率放電特性は90%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
ジエチレングリコールモノメタクリレート522g(3.0mol)にホウ酸トリメチル207.6g(2.0mol)を加えた。攪拌しながら乾燥空気雰囲気下60℃まで昇温させた。60℃で1時間保持した後、75℃まで昇温させ、75℃になった後系内を徐々に減圧した。圧力が2.67kPa(20mmHg)以下の状態を6時間保持し、ホウ酸エステル交換反応の進行に伴って発生する揮発分および過剰のホウ酸トリメチルを除去した。その後ろ過して(式2)に示す重合性含ホウ素化合物(ジエチレングリコールモノメタクリレートのホウ酸エステル化物)H515gを得た。得られた重合性含ホウ素化合物Hの赤外吸収スペクトルを測定した結果、3300cm−1の水酸基に由来する吸収帯の消失が確かめられた。
実施例16において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiPF6を用いること以外は、実施例16と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度は1.3mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。また、作製した電池の初回放電容量は1.3mAhであり、サイクル特性は190回であった。また、高率放電特性は92%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
実施例16において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiN(CF3SO2)2を用いること以外は、実施例16と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度は1.3mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。また、作製した電池の初回放電容量は1.3mAhであり、サイクル特性は200回であった。また、高率放電特性は92%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
実施例10において、含ホウ素化合物(トリブチレングリコールモノメチルエーテルのホウ酸エステル化物)E配合量を7.52g(10mmol)にかえて15.0g(20mmol)とすること以外は、実施例10と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度は1.4mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。また、作製した電池の初回放電容量は1.4mAhであり、サイクル特性は210回であった。また、高率放電特性は92%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
実施例19において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiPF6を用いること以外は、実施例19と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度は1.4mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。また、作製した電池の初回放電容量は1.4mAhであり、サイクル特性は210回であった。また、高率放電特性は92%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
実施例19において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiN(CF3SO2)2を用いること以外は、実施例19と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度は1.6mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。また、作製した電池の初回放電容量は1.6mAhであり、サイクル特性は215回であった。また、高率放電特性は95%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
実施例13において、含ホウ素化合物(トリプロピレングリコールモノメチルエーテルのホウ酸エステル化物)G配合量を6.26g(10mmol)にかえて12.5g(20mmol)とすること以外は、実施例13と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度は1.6mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。
実施例22において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiPF6を用いること以外は、実施例22と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度は1.6mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。作製した電池の初回放電容量は1.6mAhであり、サイクル特性は225回であった。また、高率放電特性は95%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
実施例22において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiN(CF3SO2)2を用いること以外は、実施例22と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質イオン伝導度は1.8mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。作製した電池の初回放電容量は1.8mAhであり、サイクル特性は225回であった。高率放電特性は95%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。また、作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
実施例16において、含ホウ素化合物(トリエチレングリコールモノメチルエーテルのホウ酸エステル化物)I配合量を5.00g(10mmol)にかえて10.0g(20mmol)とすること以外は、実施例16と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度を実施例1と同じ方法で測定した。イオン伝導度は1.8mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。作製した電池の初回放電容量は1.8mAhであり、サイクル特性は240回であった。また、高率放電特性は95%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。また、作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
実施例25において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiPF6を用いること以外は、実施例25と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度は1.8mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。また、作製した電池の初回放電容量は1.8mAhであり、サイクル特性は240回であった。高率放電特性は95%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。また、作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
実施例25において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiN(CF3SO2)2を用いること以外は、実施例25と全く同様に行い、高分子電解質及び電池作製した。高分子電解質のイオン伝導度は2.0mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。作製した電池の初回放電容量は1.8mAhであり、サイクル特性は250回であった。また、高率放電特性は95%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。また、作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
実施例16において、重合性含ホウ素化合物(ジエチレングリコールモノメタクリレートのホウ酸エステル化物)Hの配合量を5.30g(10mmol)にかえて1.59g(3mmol)とし、かつ含ホウ素化合物(トリエチレングリコールモノメチルエーテルのホウ酸エステル化物)I配合量を5.00g(10mmol)にかえて8.5g(17mmol)とすること以外は、実施例16と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度を実施例1と同じ方法で測定した。イオン伝導度は2.1mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。作製した電池の初回放電容量は1.9mAhであり、サイクル特性は255回であった。
実施例28において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiPF6を用いること以外は、実施例28と全く同様に行い、高分子電解質及び電池を作製した。高分子電解質のイオン伝導度は2.1mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。また、作製した電池の初回放電容量は1.9mAhであり、サイクル特性は255回であった。高率放電特性は96%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。また、作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
実施例28において、電解質塩としてLiBF4の代わりにLiN(CF3SO2)2を用いること以外は、実施例28と全く同様に行い、高分子電解質及び電池作製した。高分子電解質のイオン伝導度は2.2mS/cmであり、後述する比較例1〜2に比べて高いイオン伝導度が得られた。作製した電池の初回放電容量は2mAhであり、サイクル特性は260回であった。また、高率放電特性は96%であり、後述する比較例1〜2に比べて初回放電容量,サイクル特性および高率放電特性に優れた電池が得られた。また、作製した電池のアルミラミネートフィルムを剥がした結果、電池内部での電解液の流動性は見られなかった。
出発物質として日本油脂(株)製ブレンマーPE−350(ポリエチレングリコール(350)モノメタクリレート)1308g(3.0モル)に無水ホウ酸34.8g(0.5モル)を加え、乾燥空気雰囲気下70℃まで昇温させた。70℃となったのちに系内を徐々に減圧し、圧力2.67kPa(20mmHg)以下の状態を15時間保持し、反応の進行に伴って発生する水を除去した。その後濾過することで重合性含ホウ素化合物Jが得られた。次に、重合性含ホウ素化合物J4.00gに、電解質塩としてLiN(CF3SO2)2を2.58g添加し、均一に溶解させた後、この溶液を用いて実施例1と同じ方法で高分子電解質のイオン伝導度を測定した。イオン伝導度は0.025mS/cmであった。
出発物質として分子量550のメトキシポリエチレングリコール550g(1.0モル)に無水ホウ酸11.6g(0.167モル)を加え、窒素ガス雰囲気下110℃まで昇温させた。110℃となったのちに系内を徐々に減圧し、圧力2.67kPa(20mmHg)以下の状態を3時間保持し、反応の進行に伴って発生する水を除去した。その後濾過することで含ホウ素化合物Kが得られた。
Claims (8)
- 請求項1記載の含ホウ素化合物を重合させて得られる重合体を含む電気化学デバイス用イオン伝導性高分子電解質。
- 請求項1記載の含ホウ素化合物を重合させて得られる重合体および電解質塩を含む電気化学デバイス用イオン伝導性高分子電解質。
- 請求項4または5記載の重合性組成物を重合させて得られる重合体を含む電気化学デバイス用イオン伝導性高分子電解質。
- 請求項4または5記載の重合性組成物を重合させて得られる重合体および電解質塩を含む電気化学デバイス用イオン伝導性高分子電解質。
- 請求項3または7記載のイオン伝導性高分子電解質において、前記電解質塩がLiPF6、LiN(CF3SO2)2、LiClO4、LiBF4、LiAsF6、LiI、LiBr、LiSCN、Li2B10Cl10、LiCF3CO2の少なくとも1つである電気化学デバイス用イオン伝導性高分子電解質。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003389159A JP4563668B2 (ja) | 2002-11-21 | 2003-11-19 | 電気化学デバイス用含ホウ素化合物、イオン伝導性高分子及び高分子電解質 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002337789 | 2002-11-21 | ||
JP2003389159A JP4563668B2 (ja) | 2002-11-21 | 2003-11-19 | 電気化学デバイス用含ホウ素化合物、イオン伝導性高分子及び高分子電解質 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004182982A JP2004182982A (ja) | 2004-07-02 |
JP4563668B2 true JP4563668B2 (ja) | 2010-10-13 |
Family
ID=32732674
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003389159A Expired - Lifetime JP4563668B2 (ja) | 2002-11-21 | 2003-11-19 | 電気化学デバイス用含ホウ素化合物、イオン伝導性高分子及び高分子電解質 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7230057B2 (ja) |
EP (1) | EP1422781B1 (ja) |
JP (1) | JP4563668B2 (ja) |
KR (1) | KR100939306B1 (ja) |
CN (1) | CN100424116C (ja) |
DE (1) | DE60328861D1 (ja) |
TW (1) | TWI244787B (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040101758A1 (en) * | 2002-11-21 | 2004-05-27 | Takefumi Okumura | Lithium secondary battery |
KR100599719B1 (ko) * | 2004-11-24 | 2006-07-12 | 삼성에스디아이 주식회사 | 연료 전지용 고분자 전해질 막 및 이를 포함하는 연료전지 시스템 |
JP4451768B2 (ja) * | 2004-12-17 | 2010-04-14 | 株式会社日立製作所 | 電気化学デバイス用重合性ホウ素化合物、その製造方法、重合性組成物及びイオン伝導性高分子電解質 |
JP4820104B2 (ja) * | 2005-03-18 | 2011-11-24 | 株式会社日立製作所 | ゲル電解質および二次電池 |
JP2006339011A (ja) * | 2005-06-01 | 2006-12-14 | Hitachi Ltd | リチウムイオン二次電池 |
WO2007086518A1 (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | Zeon Corporation | 二次電池用電解質組成物、電解質フィルムおよび二次電池 |
KR100736909B1 (ko) * | 2006-02-02 | 2007-07-10 | 한국과학기술원 | 리튬 전지용 비수 전해액 및 이를 포함하는 리튬이차전지 |
KR100788162B1 (ko) * | 2006-08-24 | 2007-12-21 | 성균관대학교산학협력단 | 고온 안정성 첨가제를 포함하는 리튬이차전지용 전해질 및이를 채용한 리튬이차전지 |
KR100794385B1 (ko) * | 2006-09-26 | 2008-01-15 | 한국과학기술원 | 보론계 화합물이 함유된 리튬이차전지용 고분자 전해질 및리튬이차전지 |
US8629294B2 (en) * | 2011-08-25 | 2014-01-14 | Honeywell International Inc. | Borate esters, boron-comprising dopants, and methods of fabricating boron-comprising dopants |
CN104868160A (zh) * | 2015-05-05 | 2015-08-26 | 东莞市凯欣电池材料有限公司 | 一种电解液添加剂及一种锂二次电池 |
CN112038690B (zh) * | 2019-06-04 | 2022-12-06 | 北京卫蓝新能源科技有限公司 | 一种含硼聚合物固态电解质及其应用 |
CN114188595B (zh) * | 2020-09-15 | 2024-06-25 | 珠海冠宇电池股份有限公司 | 一种固态聚合物电解质及包括该固态聚合物电解质的锂离子电池 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61215610A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-09-25 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 中性子捕捉透明樹脂材料及びその製造法 |
JP2001072877A (ja) * | 1999-09-02 | 2001-03-21 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 新規イオン伝導性高分子、これを用いてなる高分子電解質及び電気化学デバイス |
JP2002158039A (ja) * | 2000-11-21 | 2002-05-31 | Nof Corp | 二次電池用電解質および二次電池 |
JP2002216844A (ja) * | 2001-01-19 | 2002-08-02 | Hitachi Ltd | リチウム二次電池 |
JP2004002342A (ja) * | 2002-03-29 | 2004-01-08 | Nof Corp | 電解質用高純度ホウ酸エステル化合物の製造方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3697575A (en) * | 1969-12-22 | 1972-10-10 | Basf Ag | Boric acid esters of 2-vinylthioethanol |
US3743686A (en) * | 1971-06-18 | 1973-07-03 | Horizons Inc | Unsaturated polyester resins which cure in the presence of water and which contain at least one dehydro monomer |
JPS551286B2 (ja) * | 1971-11-30 | 1980-01-12 | ||
JPS62201913A (ja) * | 1986-02-28 | 1987-09-05 | Hitachi Chem Co Ltd | 光学用樹脂材料 |
SU1730091A1 (ru) * | 1990-08-06 | 1992-04-30 | Научно-исследовательский институт химии и технологии полимеров им.акад.В.А.Каргина с опытным заводом | Способ получени замутненных материалов |
JP3557960B2 (ja) | 1999-09-02 | 2004-08-25 | 第一工業製薬株式会社 | 新規イオン伝導性高分子、これを用いてなる高分子電解質及び電気化学デバイス |
JP3557959B2 (ja) | 1999-09-02 | 2004-08-25 | 第一工業製薬株式会社 | 新規イオン伝導性高分子、これを用いてなる高分子電解質及び電気化学デバイス |
JP3557962B2 (ja) | 1999-09-02 | 2004-08-25 | 第一工業製薬株式会社 | 高分子電解質及びこれを用いてなる電気化学デバイス |
DE60027214T2 (de) * | 1999-09-02 | 2007-01-25 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Ionenleitendes Polymer, Polymerelektrolyt und elektrisches Gerät |
AU1549501A (en) * | 1999-11-24 | 2001-06-04 | Nof Corporation | Electrolyte for secondary battery and secondary battery |
JP2002056895A (ja) * | 2000-08-08 | 2002-02-22 | Japan Storage Battery Co Ltd | 非水電解質電池 |
JP4582740B2 (ja) * | 2000-12-12 | 2010-11-17 | 独立行政法人科学技術振興機構 | プロトン導電性物質 |
EP1431300B1 (en) * | 2001-09-28 | 2008-12-31 | Nof Corporation | Process for producing boric acid ester compound |
-
2003
- 2003-11-12 TW TW092131678A patent/TWI244787B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-11-13 DE DE60328861T patent/DE60328861D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-13 EP EP03026140A patent/EP1422781B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-19 JP JP2003389159A patent/JP4563668B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-20 KR KR1020030082461A patent/KR100939306B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-11-20 CN CNB2003101180126A patent/CN100424116C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-21 US US10/717,645 patent/US7230057B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61215610A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-09-25 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 中性子捕捉透明樹脂材料及びその製造法 |
JP2001072877A (ja) * | 1999-09-02 | 2001-03-21 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 新規イオン伝導性高分子、これを用いてなる高分子電解質及び電気化学デバイス |
JP2002158039A (ja) * | 2000-11-21 | 2002-05-31 | Nof Corp | 二次電池用電解質および二次電池 |
JP2002216844A (ja) * | 2001-01-19 | 2002-08-02 | Hitachi Ltd | リチウム二次電池 |
JP2004002342A (ja) * | 2002-03-29 | 2004-01-08 | Nof Corp | 電解質用高純度ホウ酸エステル化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI244787B (en) | 2005-12-01 |
KR20040045322A (ko) | 2004-06-01 |
TW200419834A (en) | 2004-10-01 |
EP1422781B1 (en) | 2009-08-19 |
CN1502644A (zh) | 2004-06-09 |
CN100424116C (zh) | 2008-10-08 |
KR100939306B1 (ko) | 2010-01-28 |
EP1422781A1 (en) | 2004-05-26 |
US20040147697A1 (en) | 2004-07-29 |
US7230057B2 (en) | 2007-06-12 |
JP2004182982A (ja) | 2004-07-02 |
DE60328861D1 (de) | 2009-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4821609B2 (ja) | 高分子電解質二次電池用電極および高分子電解質二次電池 | |
JP4563668B2 (ja) | 電気化学デバイス用含ホウ素化合物、イオン伝導性高分子及び高分子電解質 | |
JP4398229B2 (ja) | リチウム二次電池 | |
JP2011174032A (ja) | 含フッ素共重合体の製造方法、ポリマー電解質、リチウム電池用電極及びリチウム電池 | |
KR101458468B1 (ko) | 신규한 공중합체를 함유하는 제조가 용이한 리튬 이차전지용 겔 고분자 전해질 | |
KR100937285B1 (ko) | 붕산 에스테르 화합물의 제조 방법, 전기화학 장치용 전해질 및 이차 전지 | |
JP4820104B2 (ja) | ゲル電解質および二次電池 | |
US7923580B2 (en) | Polymerizable boric compounds, methods of producing the same, polymerizable compositions and ionic-conductive polymeric electrolytes | |
JP2012146397A (ja) | リチウム二次電池 | |
JP4492177B2 (ja) | 高分子電解質二次電池用電極および高分子電解質二次電池 | |
KR101333860B1 (ko) | 리튬 이차 전지 | |
JP4980564B2 (ja) | 電気化学デバイス用重合性組成物,高分子電解質、及び二次電池 | |
JP5909343B2 (ja) | リチウム二次電池用正極保護剤、リチウム二次電池用電解液、リチウム二次電池およびそれらの製造方法 | |
JP5083146B2 (ja) | リチウム二次電池用電解質及びそれを用いたリチウム二次電池 | |
JP5546435B2 (ja) | リチウム二次電池 | |
JP2007012340A (ja) | 二次電池用電解質及びそれを用いた二次電池 | |
JP2008277276A (ja) | イオン伝導性高分子電解質及びそれを用いた二次電池 | |
JP5600559B2 (ja) | リチウム二次電池 | |
JP2007182580A (ja) | イオン性ポリマー |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060706 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060706 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20070411 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20070411 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090416 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090421 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090619 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100727 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100729 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130806 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4563668 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |