JP4526598B2 - 乳化型外用剤およびその製造方法 - Google Patents
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Description
(a)カルボン酸基を含有し、アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩の形態であ る医薬有効成分化合物および水性溶媒を含有する水相
(b)脂肪酸エステル、炭化水素、動植物油およびその硬化油並びに天然由来のロ ウよりなる群から選ばれる1種または2種以上の油性成分を含有する油相
を乳化して得られた乳化物と、
酸性水溶性高分子の全部または一部を水性溶媒中で塩基性物質により処理して得られる処理酸性水溶性高分子溶液とを混合して得られる乳化型外用剤である。
クリーム剤の調製(1):
下記組成および製法によりクリーム剤を調製した。
白色ワセリン、パルミチン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、スクワラン、ステアリン酸ポリオキシル、ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油、l−メントールおよびパラオキシ安息香酸ブチルを55〜85℃に加熱して溶解させ、油相とした。また、プロピレングリコール3重量部および精製水を混合し、55〜85℃に加熱して、これにジクロフェナクナトリウムを加え水相とした。水相と油相を55〜85℃に加熱し、真空乳化機で乳化させ乳化物とした。
クリーム剤の調製(2):
実施例1の組成および下記製法によりクリーム剤を調製した。
白色ワセリン、パルミチン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、スクワラン、ステアリン酸ポリオキシル、ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油、l−メントールおよびパラオキシ安息香酸ブチルを55〜85℃に加熱して溶解させ、油相とした。また、プロピレングリコール3重量部および精製水を混合し、55〜85℃に加熱して、これにジクロフェナクナトリウムを加え水相とした。配合量の75%の量のカルボキシビニルポリマーを濃度が0.5〜10%となる量の精製水に溶解して水溶液とした。この水溶液と水相成分および油相成分とを55〜85℃に加熱し、実施例1と同様に乳化させ乳化物とした。
クリーム剤の調製(3):
実施例1の組成を用い、配合量の50%の量のカルボキシビニルポリマーを濃度が0.5〜10%となる量の精製水に溶解して水溶液とし、これと水相成分および油相成分を混合し、乳化させ乳化物とする以外は、実施例2の製法によりO/W型のクリーム剤を調製した。
クリーム剤の調製(4):
実施例1の組成で、配合量の25%の量のカルボキシビニルポリマーを濃度が0.5〜10%となる量の精製水に溶解して水溶液とし、これと水相成分および油相成分を混合し、乳化させ乳化物とする以外は、実施例2の製法によりO/W型のクリーム剤を調製した。
クリーム剤の調製(5):
下記組成および製法によりクリーム剤を調製した。
白色ワセリン、パルミチン酸セチル、ミリスチン酸ミリスチル、流動パラフィン、ステアリン酸ステアリル、硬化ヒマシ油およびパラオキシ安息香酸プロピルを55〜85℃に加熱して溶解させ、油相とした。また、グリセリン3重量部および精製水を混合し、55〜85℃に加熱して、これにジクロフェナクナトリウムを加え水相とした。水相と油相を実施例1と同様に55〜85℃で乳化させ乳化物とした。
クリーム剤の調製(6):
下記組成および製法によりクリーム剤を調製した。
固形パラフィン、ミツロウ、オレイン酸オクチルドデシル、流動パラフィン、モノステアリン酸グリセリル、ショ糖ステアリン酸エステルおよびパラオキシ安息香酸ブチルを55〜85℃に加熱して溶解させ、油相とした。また、1,3−ブチレングリコール2重量部および精製水を混合し、55〜85℃に加熱して、これにジクロフェナクナトリウムを加え水相とした。配合量の25%の量のカルボキシビニルポリマーを濃度が0.5〜10%となる量の精製水に溶解して水溶液とし、これと水相および油相とを実施例1と同様に55〜85℃で乳化させ乳化物とした。
クリーム剤の調製(7):
下記組成および製法によりクリーム剤を調製した。
セレシン、セラック、パルミチン酸イソプロピル、スクワラン、ポリオキシエチレン(20)ステアリルエーテル、モノラウリン酸ポリオキシエチレン(15)ソルビタンおよびジブチルヒドロキシトルエンを55〜85℃に加熱して溶解させ、油相とした。また、ポリエチレングリコール300 1重量部および精製水を混合し、55〜85℃に加熱して、これにロキソプロフェンナトリウムを加え水相とする。配合する25%のカルボキシビニルポリマーを濃度が0.5〜10%となる量の精製水に溶解して水溶液とし、これと水相および油相とを、実施例1と同様に55〜85℃で乳化させ乳化物とした。
クリーム剤の調製(8):
下記組成および製法によりクリーム剤を調製した。
白色ワセリン、ラノリン、ミリスチン酸オクチルドデシル、スクワラン、ステアリン酸ポリオキシル、ジブチルヒドロキシアニソール、ポリオキシエチレン(50)硬化ヒマシ油およびパラオキシ安息香酸プロピルを55〜85℃に加熱して溶解させ、油相とした。また、プロピレングリコール3重量部および精製水を混合し、55〜85℃に加熱して、これにロキソプロフェンナトリウムを加え水相とした。水相と油相を実施例1と同様に55〜85℃で乳化させ乳化物とした。
クリーム剤の調製(9):
下記組成および製法によりクリーム剤を調製した。
白色ワセリン、パルミチン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、流動パラフィン、ステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン、ポリオキシエチレン(50)硬化ヒマシ油およびパラオキシ安息香酸プロピルを55〜85℃に加熱して溶解させ、油相成分とした。また、プロピレングリコール3重量部および精製水を混合し、55〜85℃に加熱して、これにロキソプロフェンナトリウムを加え水相とした。水相と油相を実施例1と同様に55〜85℃で乳化させ乳化物とした。
ローション剤の調製(1)〜(9):
実施例1から実施例9に示すクリーム剤の処方において、各組成中の酸性水溶性高分子(カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸、メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体)の量を半分にする以外は、各実施例の製法でローション剤を得た。
クリーム剤の調製(10):
下記組成および製法によりクリーム剤を調製した。
白色ワセリン、パルミチン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、流動パラフィン、ステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン、ポリオキシエチレン(50)硬化ヒマシ油およびパラオキシ安息香酸プロピルを55〜85℃に加熱して溶解させ、油相成分とした。また、1,3−ブチレングリコール3重量部および精製水を混合し、55〜85℃に加熱して、これにクロモグリク酸ナトリウムを加え水相とした。水相と油相を実施例1と同様に55〜85℃で乳化させ乳化物とした。あらかじめカルボキシビニルポリマーを濃度が0.5〜10%となる量の精製水に溶解し、これにパラオキシ安息香酸メチルおよびピロ亜硫酸ナトリウムを残りの1,3−ブチレングリコールに溶かしてから加え、カルボキシビニルポリマー水溶液とした。この水溶液に、製造後のクリーム剤のpHが6、7、8、8.3、8.4、8.5、8.6、8.8および9となる量のトリエタノールアミンを添加し、カルボキシビニルポリマーを処理し、カルボキシビニルポリマー含有水溶液を得た。この水溶液のpHは6〜9であった。このカルボキシビニルポリマー含有水溶液と55℃以下に冷却した乳化物を混合した後冷却しクリーム剤を得た。
クリーム剤の調製(11):
下記組成および製法によりクリーム剤を調製した。
ミツロウ、硬化ヒマシ油、ミリスチン酸オクチルドデシル、パーム油、ステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン、セスキオレイン酸ソルビタンおよびパラオキシ安息香酸ブチルを55〜85℃に加熱して溶解させ、油相成分とした。また、1,3−ブチレングリコール3重量部および精製水を混合し、55〜85℃に加熱して、これにプラバスタチンナトリウムを加え水相とした。水相と油相を実施例1と同様に55〜85℃で乳化させ乳化物とした。あらかじめカルボキシビニルポリマーを濃度が0.5〜10%となる量の精製水に溶解し、これにパラオキシ安息香酸メチルおよびピロ亜硫酸ナトリウムを残りの1,3−ブチレングリコールに溶かしてから加え、カルボキシビニルポリマー水溶液とした。この水溶液に、製造後のクリーム剤のpHが6、7、8、8.3、8.4、8.5、8.6、8.8および9となる量のジイソプロパノールアミンを添加し、カルボキシビニルポリマーを処理し、カルボキシビニルポリマー含有水溶液を得た。この水溶液のpHは6〜9であった。このカルボキシビニルポリマー含有水溶液と55℃以下に冷却した乳化物を混合した後冷却しクリーム剤を得た。
クリーム剤の調製(12):
下記組成および製法によりクリーム剤を調製した。
固形パラフィン、ミツロウ、パルミチン酸イソプロピル、軽質流動パラフィン、モノステアリン酸グリセリル、ショ糖ステアリン酸エステルおよびパラオキシ安息香酸ブチルを55〜85℃に加熱して溶解させ、油相とした。また、1,3−ブチレングリコール2重量部および精製水を混合し、55〜85℃に加熱して、これにムピロシンカルシウム水和物を加え水相とした。配合量の25%の量のカルボキシビニルポリマーを、濃度が0.5〜10%となる量の精製水に溶解して水溶液とし、これと水相および油相とを実施例1と同様に55〜85℃で乳化させ乳化物とした。残りのカルボキシビニルポリマーを濃度が0.5〜10%となる量の精製水に溶解し、これにパラオキシ安息香酸メチルを残りの1,3−ブチレングリコールに溶かしてから加え、カルボキシビニルポリマー水溶液とした。この水溶液に製造後のクリーム剤のpHが6、7、8、8.3、8.4、8.5、8.6、8.8および9になる量のジイソプロパノールアミンを添加してカルボキシビニルポリマーを処理し、カルボキシビニルポリマー含有水溶液を得た。この水溶液のpHは6〜9であった。このカルボキシビニルポリマー含有水溶液と55℃以下に冷却した乳化物を混合した後冷却しクリーム剤を得た。
白色ワセリン、パルミチン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、スクワラン、ステアリン酸ポリオキシル、ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油、l−メントールおよびパラオキシ安息香酸ブチルを55〜85℃に加熱して溶解させ、油相とした。また、ジクロフェナクナトリウム、パラオキシ安息香酸メチル、プロピレングリコールおよび精製水を55〜85℃に加熱して溶解させ、水相とした。水相と油相を実施例1と同様に55〜85℃で乳化させ乳化物とした。
白色ワセリン、ステアリルアルコール、ミリスチン酸イソプロピル、スクワラン、ステアリン酸ポリオキシル、ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油およびパラオキシ安息香酸ブチルを55〜85℃に加熱して溶解させ、油相とした。また、ジクロフェナクナトリウム、パラオキシ安息香酸メチル、プロピレングリコールおよび精製水を55〜85℃に加熱して溶解させ、水相とした。水相と油相を実施例1と同様に55〜85℃で乳化させ乳化物とした。
安定性試験(1):
実施例1〜4および比較例1で得られたクリーム剤のうち、表1中のpHのものについて、−2℃に3ヶ月間保存し、開始時、1週、2週、4週、1ヵ月および3ヵ月目に、結晶析出の有無について観察した。結果を表1に示す。なお、pHの測定は、得られたクリーム剤1gを水30mLに加えて溶かし、その液のpHをSeven Multi S40(メトラートレド社製)を用いて測定した。
安定性試験(2):
実施例1〜4および比較例1で得られたクリーム剤のうち、表2中のpHのものについて、4℃で12ヶ月保存し、開始時、2週、4週、1ヵ月、3ヵ月、6ヵ月および12ヵ月目に結晶析出の有無を観察した。結果を表2に示す。
安定性試験(3):
実施例1〜4および比較例1〜2で得られたクリーム剤のうち、表3中のpHのものについて40℃に3ヵ月保存し、保存開始前と保存後のクリーム剤中のジクロフェナクナトリウム含量をHPLCにより下記条件で測定した。試験開始前のクリーム剤中のジクロフェナクナトリウム含量に対する保存後のジクロフェナクナトリウム含量の割合(%)を、ジクロフェナクナトリウム残存率とした。また、HPLCにより下記条件でジクロフェナクとステアリルアルコールのエステルの有無を調べた。結果を表3に示す。
HPLC条件:
カラム:Mightysil RP−18 (関東化学)
移動相:0.12%酢酸/メタノール(1:2)
流量:1.0ml/min.
検出波長:282nm
HPLC条件:
カラム:Symmetry Shield RP−18(日本ウォーターズ)
移動相A:0.1%酢酸
移動相B:0.1%酢酸のメタノール溶液
流量:1.0ml/min.
検出波長:282nm
<グラジェント条件>
時間 移動相A 移動相B
0 〜11分 40→28% 60→72%
11〜35分 28→10% 72→90%
Claims (28)
- 次の成分(a)および(b)
(a)ジクロフェナクナトリウムおよびロキソプロフェンナトリウムよりなる群から選
ばれる医薬有効成分化合物および水性溶媒を含有する水相
(b)脂肪酸エステル、炭化水素、動植物油およびその硬化油並びに天然由来のロウよ
りなる群から選ばれる1種または2種以上の油性成分からなる油相
を乳化して得られた乳化物と、
酸性水溶性高分子の全部または一部を水性溶媒中で塩基性物質により処理して得られる処理酸性水溶性高分子溶液とを混合して得られ、pHが6〜9であるO/W型乳化型外用剤。 - 成分(a)の水性溶媒が、水、グリコール類および多価アルコールよりなる群から選ばれた1種または2種以上である請求項1記載の乳化型外用剤。
- 成分(a)のジクロフェナクナトリウムおよびロキソプロフェンナトリウムよりなる群から選ばれる医薬有効成分化合物の含有量が、0.01〜10質量%である請求項1または2に記載の乳化型外用剤。
- 成分(a)のジクロフェナクナトリウムおよびロキソプロフェンナトリウムよりなる群から選ばれる医薬有効成分化合物の含有量が、0.5〜5質量%である請求項3記載の乳化型外用剤。
- 酸性水溶性高分子が、カルボキシビニルポリマーである請求項1〜4のいずれかの項に記載の乳化型外用剤。
- 酸性水溶性高分子を処理する塩基性物質が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよびアルカノールアミンよりなる群から選ばれた化合物である請求項1〜5のいずれかの項に記載の乳化型外用剤。
- 塩基性物質により処理された酸性水溶性高分子と未処理の酸性水溶性高分子の質量比率が、1:0.001〜2.5である請求項1〜6のいずれかの項に記載の乳化型外用剤。
- 塩基性物質により処理された酸性水溶性高分子と未処理の酸性水溶性高分子の質量比率が、1:0.001〜1である請求項7に記載の乳化型外用剤。
- 塩基性物質により処理された酸性水溶性高分子と未処理の酸性水溶性高分子の質量比率が、1:0.001〜0.3である請求項8に記載の乳化型外用剤。
- 塩基性物質により処理された酸性水溶性高分子溶液のpHが、6以上、かつ10以下である請求項1〜9のいずれかの項に記載の乳化型外用剤。
- クリーム剤またはローション剤である請求項1〜10のいずれかの項に記載の乳化型外用剤。
- 次の成分(a)および(b)
(a)ジクロフェナクナトリウムおよびロキソプロフェンナトリウムよりなる群から選
ばれる医薬有効成分化合物および水性溶媒を含有する水相
(b)脂肪酸エステル、炭化水素、動植物油およびその硬化油並びに天然由来のロウよ
りなる群から選ばれる1種または2種以上の油性成分からなる油相
を乳化して乳化物を得、
次いでこの乳化物と、酸性水溶性高分子の全部または一部を水性溶媒中で塩基性物質により処理して得られる処理酸性水溶性高分子溶液とを混合し、pHを6〜9とすることを特徴とするO/W型乳化型外用剤の製造方法。 - 水性溶媒が、水、グリコール類および多価アルコールよりなる群から選ばれた1種または2種以上である請求項12記載の乳化型外用剤の製造方法。
- 成分(a)のジクロフェナクナトリウムおよびロキソプロフェンナトリウムよりなる群から選ばれる医薬有効成分化合物の含有量が、0.01〜10質量%である請求項12または13に記載の乳化型外用剤の製造方法。
- 成分(a)のジクロフェナクナトリウムおよびロキソプロフェンナトリウムよりなる群から選ばれる医薬有効成分化合物の含有量が、0.5〜5質量%である請求項14記載の乳化型外用剤の製造方法。
- 酸性水溶性高分子がカルボキシビニルポリマーである請求項12〜15のいずれかの項に記載の乳化型外用剤の製造方法。
- 塩基性物質が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよびアルカノールアミンよりなる群から選ばれた化合物である請求項12〜16のいずれかの項に記載の乳化型外用剤の製造方法。
- 塩基性物質により処理された酸性水溶性高分子と未処理の酸性水溶性高分子の質量比率が、1:0.001〜2.5である請求項12〜17のいずれかの項に記載の乳化型外用剤の製造方法。
- 塩基性物質により処理された酸性水溶性高分子と未処理の酸性水溶性高分子の質量比率が、1:0.001〜1である請求項18に記載の乳化型外用剤の製造方法。
- 塩基性物質により処理された酸性水溶性高分子と未処理の酸性水溶性高分子の質量比率が、1:0.001〜0.3である請求項19に記載の乳化型外用剤の製造方法。
- 塩基性物質により処理された酸性水溶性高分子含有溶液のpHが、6以上、かつ10以下である請求項12〜20のいずれかの項に記載の乳化型外用剤の製造方法。
- 乳化型外用剤がクリーム製剤である請求項12〜21のいずれかの項に記載の乳化型外用剤の製造方法。
- 次の成分(a)および(b)
(a)ジクロフェナクナトリウムおよびロキソプロフェンナトリウムよりなる群から選
ばれる医薬有効成分化合物および水性溶媒を含有する水相
(b)脂肪酸エステル、炭化水素、動植物油およびその硬化油並びに天然由来のロウよ
りなる群から選ばれる1種または2種以上の油性成分からなる油相
を乳化して乳化物を得、
次いでこの乳化物と、酸性水溶性高分子の全部または一部を水性溶媒中で塩基性物質により処理して得られる処理酸性水溶性高分子溶液とを混合し、pHを6〜9とすることを特徴とするO/W型乳化型外用剤におけるジクロフェナクナトリウムおよびロキソプロフェンナトリウムよりなる群から選ばれる医薬有効成分化合物の結晶析出抑制方法。 - さらに、塩基性物質によって処理されていない酸性水溶性高分子を含有する溶液を混合してなる請求項23記載の結晶析出抑制方法。
- 酸性水溶性高分子が、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸およびアクリル酸マレイン酸共重合体からなる群より選ばれたものである請求項23または24に記載の結晶析出抑制方法。
- 塩基性物質が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよびアルカノールアミンからなる群より選ばれたものである請求項23〜25のいずれかの項に記載の結晶析出抑制方法。
- 塩基性物質で処理された酸性水溶性高分子を含有する溶液のpHが6以上で、かつ10以下である請求項23〜26のいずれかの項に記載の結晶析出抑制方法。
- 乳化型外用剤がクリーム製剤である請求項23〜27のいずれかの項に記載の結晶析出抑制方法。
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