JP4464834B2 - シリコーンワックス - Google Patents
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また、オルガノポリシロキサンは、通常、分子量の幅等に基いて低融点から高融点まで、融点に幅があるが、該幅が狭いことが好ましい。
上記特開2002−338689号に開示されるオルガノポリシロキサンは、吸熱最大ピーク温度が40〜150℃、特に60〜100℃であるが、融点の幅が広く、例えば後者のワックスは融点の最大ピークが87℃であっても、融点が35℃以下である画分が約1%も含まれる。
そこで、本発明は60℃以上の融点を有し、且つ、該融点の幅が狭く、さらにトナー樹脂との相溶性に優れるシリコーンワックスを提供することを目的として為されたものである。
R4が下記のいずれかである上記シリコーンワックス。
−CH(CH2COOH)−R5−
−R6COOCH2CH(OH)R7−
示差熱分析計を用いて10℃/分で昇温しながら得られる吸熱ピーク先端の温度が60〜100℃の範囲内であり、該吸熱ピークの半値幅が10℃以下である上記シリコーンワックス。
重量平均分子量(ポリスチレン換算)が2,000〜8,000である上記シリコーンワックス。
(1)(ジ)ペンタエルスリトールとベヘン酸を反応させて(ジ)ペンタエルスリトールポリベヘネートを生成する工程、
(2)該(ジ)ペンタエルスリトールポリベヘネートと酸無水物変性オルガノポリシロキサンを反応させる工程、
を含むシリコーンワックスを調製する方法。
(2)該(ジ)ペンタエルスリトールポリベヘネートアリルエーテルとオルガノハイドロジェンポリシロキサンを触媒存在下で反応させる工程、
を含むシリコーンワックスを調製する方法。
(2)該(ジ)ペンタエルスリトールポリベヘネートと酸無水物を反応させてカルボキシル基含有(ジ)ペンタエルスリトールポリベヘネートを生成する工程、
(3)該カルボキシル基含有(ジ)ペンタエルスリトールポリベヘネートと二重結合含有エポキシ化合物を反応させてアルケニル化(ジ)ペンタエリスリトールポリベヘネートを生成する工程、
(4)該アルケニル化(ジ)ペンタエリスリトールポリベヘネートとオルガノハイドロジェンポリシロキサンを、触媒存在下で反応させる工程、
を含む、シリコーンワックスを調製する方法。
式(1)において、R1は炭素数1〜20のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、及びフッ素置換アルキル基からなる群より選択される基であり、
R2は下記式(2)で表されるペンタエリスリトールポリベヘネート残基を含む基、
(CH2OCOC21H43)mC(CH 2 OH) 3−m (CH 2 O−X−)(2)
1≦m<4
又は、下記式(3)で表されるジペンタエリスリトールポリベヘネート残基を含む基であり、
O(CH2C)2(CH2OCOC21H43)n (CH 2 OH) 5−n (CH 2 O−X−) (3)
1≦n<6
式(2)及び(3)において−X−は下記のいずれかであり、
−R3−、
−COR4−
(ここで、R3はC3〜C8のアルキレン基であり、該アルキレン基の少なくとも1つの−CH 2 −がシクロアルキレン基で置き換えられていてもよく、R4は、カルボキシル基、カルボニルオキシ基及び水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を含むC4〜C20の脂肪族もしくは脂環式基である)
p、q、r、及びsは、夫々、0≦p≦200、0≦q≦200、0≦r≦3、0≦s≦3の数であり、但し、0≦p+q≦200、及び、1≦q+r+sである。
C(CH2OH)4+mC21H43COOH →
(CH2OH)4−mC(CH2OCOC21H43)m(4)
(m=1〜4の整数)
また、ジペンタエリスリトールとベヘン酸は下記反応をする。
(n=1〜6の整数)
−R3−、
−COR4−
ここで、R3はC3〜C8、好ましくはC3〜C6のアルキレン基もしくはシクロアルキレン基である。また、R4は、カルボキシル基、カルボニルオキシ基、及び水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を含むC4〜C20、好ましくはC6〜C8の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基であり、好ましくは下記の基である。
−CH(CH2COOH)−R5−
−R6COOCH2CH(OH) R7−
(ここで、R5はC3〜C8のアルキレン基もしくはシクロアルキレン基であり、R6はC3〜C8のアルキレン基、及びR7は酸素含有置換基を有していてもよいC3〜C8のアルキレン基もしくはシクロアルキレン基である)
第1の方法は、(ジ)ペンタエリスリトールポリベヘネートと、末端に二重結合部を含む有機クロライドを反応させて (ジ)ペンタエルスリトールポリベヘネートアリルエーテルを合成し、次いで、該エーテルの二重結合部を白金触媒下でオルガノハイドロジェンポリシロキサンと反応させる方法である。
例えば、ペンタエルスリトールポリベヘネートとアリルクロライドは以下のように反応する。
C(CH2OH)4+(CH2=CHCH2Cl)4−m →
(CH2=CHCH2OCH2)4−mC(CH2OH)m
上記ポリアリルエーテル中に残存する水酸基とベヘン酸を反応させて(ジ)ペンタエリスリトールべへネートポリアリルエーテルを調製し、該エーテルを、白金触媒下でオルガノハイドロジェンポリシロキサンと反応させる方法である。
式(6)においてR1及びp、q、r、sについては式(1)について述べたのと同様である。
第1の方法は、(ジ)ペンタエリスリトールポリベヘネートと、酸無水物変性オルガノポリシロキサンを反応させる方法である。酸無水物変性オルガノポリシロキサンは、公知の方法により合成でき、例えば、白金触媒存在下で、アリルコハク酸無水物、5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物等の不飽和基含有酸無水物を好ましくは式(6)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンに付加反応することにより得られる。
(CH2OCOC21H43)m C(CH2OCOCH(CH2COOH)CH2CH2CH2)4−m −Si〜
(ここでSi〜はオルガノポリシロキサン部分を表す)
が得られる。
(ここでSi〜はオルガノポリシロキサン部分を表す)
が得られる。
好ましくは、該シリコーンワックスはGPCにより測定される重量平均分子量(ポリスチレン換算)1,000〜8,000、より好ましくは2,000〜7,000、最も好ましくは3,000〜6,000である。
ペンタエリスリトールとベヘン酸とのエステル化反応により、ペンタエリスリトールポリベヘネート(I)を合成した。
(CH2OH)4−mC(CH2OCOC21H43)m (I)
m=2〜4の混合物
(I)は、OH価54.2(ペンタエリスリトールトリベヘネート単品だとOH価50.9である)であり、ペンタエリスリトールテトラベヘネート、ペンタエリスリトールトリベヘネート、ペンタエリスリトールジベヘネートの混合物であった。該ペンタエリスリトールポリベヘネート(I) 103.5g(水酸基換算0.1モル)、下記の酸無水物変性オルガノポリシロキサン168.7g(酸無水物0.1モルに相当)、トルエン300g、酢酸カリ0.3gをフラスコに仕込み、トルエン還流下、4時間反応させた。トルエンを減圧下で加熱ストリップすることにより、シリコーン変性エステルワックス(A)を得た。該ワックス(A)の融点は75℃であり、た。また、融点より高い温度における外観は透明であった。このことから、未反応物が少なく、該ワックスは均一な組成を有していることが分かった。
ジペンタエリスリトールとベヘン酸とのエステル化反応により、ジペンタエリスリトールポリベヘネート(II)を合成した。(II)は、OH価31.2(ジペンタエリスリトールベヘネート単品のOH価30.1)で、ジペンタエリスリトールヘキサベヘネート、 ジペンタエリスリトールペンタベヘネート、ジペンタエリスリトールテトラベヘネート、ジペンタエリスリトールトリベヘネートの混合物であった。
O(CH2C)2(CH2OH)6−n(CH2OCOC21H43)n (II)
n=3〜6の混合物
ペンタエリスリトールポリベヘネート(I)のアリル化物(III)を107.5g(二重結合0.1モル)、下記平均構造のメチルハイドロジェンポリシロキサン143.5g(SiH0.09モル)、トルエン300g、塩化白金酸の0.5%トルエン溶液0.5gをフラスコに仕込み、トルエン還流下4時間反応した。トルエンを減圧下で加熱ストリップすることにより、シリコーン変性エステルワックス(C)を得た。ワックス(C)の融点は73℃であり、融点超の温度における外観は透明であった。
実施例1で調製したペンタエリスリトールポリベヘネート(I)103.5g(水酸基換算0.1モル)、無水コハク酸10.0g (0.1モル)、トルエン300g、酢酸カリ0.3gをフラスコに仕込み、トルエン還流下、3時間反応した。次に、4−ビニル−1−シクロヘキセンオキサイド18.6g(0.15モル)を投入し、引き続き3時間反応した。トルエンと過剰の薬剤を、減圧下で加熱ストリップすることにより、ビニル官能性エステルワックスを得た。該ワックスにトルエン300g、塩化白金酸0.5%のトルエン溶液0.5g、下記式で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサン139.2g(SiH0.09モル)を仕込み、トルエン還流下4時間反応させた。トルエンを減圧下で加熱ストリップすることにより、シリコーン変性エステルワックス(D)を得た。ワックス(D)の融点は73℃であり、融点超の温度における外観は透明であった。
ベヘン酸とグリセリンモノアリルエーテルの反応により誘導されたグリセリンモノアリルエーテルジベヘネート[C21H43OCOCH2CH(OCOC21H43)CH2OCH2CH=CH2]1707g(2.2モル)、同量のトルエン、及び塩化白金酸の、中和テトラメチルジビニルジシロキサン錯体化物5g(0.5%トルエン溶液)をフラスコに仕込み、80℃で、平均構造式が下式で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサン726g(1.0モル)を滴下した。
次いで、トルエン還流下で5時間反応させ、溶剤をストリップによって除去することにより、シリコーンワックス(E)を2310g(収率95%)得た。
比較例1で使用したグリセリンモノアリルエーテルジベヘネート1707g(2.2モル)に替えて、ウンデシレン酸とベヘニルアルコールとの反応によって誘導されたウンデシレン酸ベヘニル[C22H45OCO(CH2)8CH=CH2]1132g(2.3モル)を使用したこと以外は、実施例1と同様に反応を行わせ、シリコーンワックス(F)を1780g(収率96%)得た。
ベヘン酸680g(2.0モル)と下記で示される平均構造式の両末端アミノ変性オルガノポリシロキサン841g(1.0モル)を、キシレン680g中で5時間脱水縮合反応させ、溶剤をストリップすることにより除去し、シリコーンワックス(G)を1440g(収率97%)得た。
C22H45OCOCH2C(=CH2)COOC22H45なるベヘニルアルコールとイタコン酸との反応により誘導されたイタコン酸イタコン酸ジベヘニル1641g(2.2モル)と下記式で示される平均構造式の両末端メルカプト変性オルガノポリシロキサン875g(1.0モル)を、キシレン800g中で、トリフェニルホスフィン1gを触媒として130℃で5時間反応させ、溶剤をストリップによって除去することにより、シリコーンワックス(H)を2440g(収率97%)得た。
比較例1で使用したグリセリンモノアリルエーテルジベヘネート1707g(2.2モル)に代えて、平均構造式C30H60なるα-オレフィン (商品名ダイヤレン30、三菱化学(株)製)924g(2.2モル)を使用したこと以外は、比較例1と同様にして、シリコーンワックス(J)を1570g(収率95%)得た。
下記表1に、得られたワックスの吸熱ピーク値と半値幅をまとめて示す。表中、DSC吸熱ピーク値は、DSC装置を用いて、試料約10mgをアルミニウムパンに秤り入れ、空のアルミニウムパンを参照として用い、空気下で、−100℃より毎分10℃の割合で昇温しながら150℃まで測定し、得られた吸熱ピーク先端の点の温度を求めた。また、吸熱ピーク半値幅は、吸熱ピークの高さ×1/2の点で温度目盛り(横軸)に平行な線を引きピークに交差した2点間の温度幅として求めた。
シリコーンワックス DSC吸熱ピーク値 吸熱ピーク半値幅
(A) 75℃ 5℃
(B) 78℃ 7℃
(C) 73℃ 6℃
(D) 73℃ 6℃
(E) 54℃ 6℃
(F) 45℃ 4℃
(G) 74℃ 3℃
(H) 57℃ 6℃
(J) 61℃ 15℃
Claims (10)
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とするシリコーンワックス。
[式(1)において、R1は炭素数1〜20のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、及びフッ素置換アルキル基からなる群より選択される基であり、
R2は下記式(2)で表されるペンタエリスリトールポリベヘネート残基を含む基、
(CH2OCOC21H43)mC(CH 2 OH) 3−m (CH 2 O−X−)(2)
1≦m<4
又は、下記式(3)で表されるジペンタエリスリトールポリベヘネート残基を含む基であり、
O(CH2C)2(CH2OCOC21H43)n (CH 2 OH) 5−n (CH 2 O−X−) (3)
1≦n<6
式(2)及び(3)において−X−は下記のいずれかであり、
−R3−、
−COR4−
(ここで、R3はC3〜C8のアルキレン基であり、該アルキレン基の少なくとも1つの−CH 2 −がシクロアルキレン基で置き換えられていてもよく、R4は、カルボキシル基、カルボニルオキシ基及び水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を含むC4〜C20の脂肪族もしくは脂環式基である)
p、q、r、及びsは、夫々、0≦p≦200、0≦q≦200、0≦r≦3、0≦s≦3の数であり、但し、0≦p+q≦200、及び、1≦q+r+sである] - 示差熱分析計を用いて10℃/分で昇温しながら得られる吸熱ピーク先端の温度が60〜100℃の範囲内であり、該吸熱ピークの半値幅が10℃以下であることを特徴とする請求項1または2記載のシリコーンワックス。
- 重量平均分子量(ポリスチレン換算)が2,000〜8,000であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載のシリコーンワックス。
- (1)(ジ)ペンタエルスリトールとベヘン酸を反応させて(ジ)ペンタエルスリトールポリベヘネートを生成する工程、
(2)該(ジ)ペンタエルスリトールポリベヘネートと酸無水物変性オルガノポリシロキサンを反応させる工程、
を含むシリコーンワックスを調製する方法。 - (1)(ジ)ペンタエルスリトール、アリルクロライド、及びベヘン酸を反応させて(ジ)ペンタエルスリトールポリベヘネートアリルエーテルを生成する工程、
(2)該(ジ)ペンタエルスリトールポリベヘネートアリルエーテルとオルガノハイドロジェンポリシロキサンを触媒存在下で反応させる工程、
を含むシリコーンワックスを調製する方法。 - (1)(ジ)ペンタエルスリトールとベヘン酸を反応させて(ジ)ペンタエルスリトールポリベヘネートを生成する工程、
(2)該(ジ)ペンタエルスリトールポリベヘネートと酸無水物を反応させてカルボキシル基含有(ジ)ペンタエルスリトールポリベヘネートを生成する工程、
(3)該カルボキシル基含有(ジ)ペンタエルスリトールポリベヘネートと二重結合含有エポキシ化合物を反応させてアルケニル化(ジ)ペンタエリスリトールポリベヘネートを生成する工程、
(4)該アルケニル化(ジ)ペンタエリスリトールポリベヘネートとオルガノハイドロジェンポリシロキサンを、触媒存在下で反応させる工程、
を含む、シリコーンワックスを調製する方法。 - ベヘン酸の純度が90%以上であることを特徴とする請求項5〜7のいずれか1項記載の方法。
- ペンタエルスリトールポリベヘネートのOH価が45〜65であることを特徴とする請求項5、7及び8のいずれか1項記載の方法。
- ジペンタエルスリトールポリベヘネートのOH価が20〜40であることを特徴とする請求項5、7及び8のいずれか1項記載の方法。
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