JP2850746B2 - アミド変性シロキサン化合物の製造方法 - Google Patents
アミド変性シロキサン化合物の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、融点が１００℃以上の
アミド変性シロキサン化合物を製造する方法に関する。
アミド変性シロキサン化合物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
固体状のシロキサン化合物は、その融点が１００℃未満
であるため、表面がべたつき、このため基材に平滑性を
付与する目的で処理行っても、表面がブロッキングして
しまう等の問題があった。
固体状のシロキサン化合物は、その融点が１００℃未満
であるため、表面がべたつき、このため基材に平滑性を
付与する目的で処理行っても、表面がブロッキングして
しまう等の問題があった。
【０００３】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
融点が１００℃以上のアミド変性シロキサン化合物の製
造方法を提供することを目的とする。
融点が１００℃以上のアミド変性シロキサン化合物の製
造方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、分子内に１
個以上のカルビノール基と１個以上のアミド基を有する
アミド化合物とオルガノハイドロジェンシロキサンとを
脱水素反応させることにより、アミド基の導入でこれま
で不可能であった融点が１００℃以上のアミド変性シロ
キサン化合物が得られ、また、得られたアミド変性シロ
キサン化合物は低粘度ジメチルシロキサン、メチルフェ
ニルシロキサンのゲル化性能も優れていることを知見
し、本発明をなすに至った。
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、分子内に１
個以上のカルビノール基と１個以上のアミド基を有する
アミド化合物とオルガノハイドロジェンシロキサンとを
脱水素反応させることにより、アミド基の導入でこれま
で不可能であった融点が１００℃以上のアミド変性シロ
キサン化合物が得られ、また、得られたアミド変性シロ
キサン化合物は低粘度ジメチルシロキサン、メチルフェ
ニルシロキサンのゲル化性能も優れていることを知見
し、本発明をなすに至った。
【０００５】従って、本発明は、分子内に少なくとも１
個のカルビノール基と少なくとも１個のアミド基とを併
せ持つアミド化合物のカルビノール基とオルガノハイド
ロジェンシロキサンのＳｉＨ基とを脱水素反応させるこ
とを特徴とする融点１００℃以上のアミド変性シロキサ
ン化合物の製造方法を提供する。
個のカルビノール基と少なくとも１個のアミド基とを併
せ持つアミド化合物のカルビノール基とオルガノハイド
ロジェンシロキサンのＳｉＨ基とを脱水素反応させるこ
とを特徴とする融点１００℃以上のアミド変性シロキサ
ン化合物の製造方法を提供する。
【０００６】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明の融点が１００℃以上のアミド変性シロキサ
ン化合物は、分子内に少なくとも１個のカルビノール基
と少なくとも１個のアミド基を併せ持つアミド化合物と
オルガノハイドロジェンシロキサンとから製造される。
と、本発明の融点が１００℃以上のアミド変性シロキサ
ン化合物は、分子内に少なくとも１個のカルビノール基
と少なくとも１個のアミド基を併せ持つアミド化合物と
オルガノハイドロジェンシロキサンとから製造される。
【０００７】ここで、アミド化合物としては分子内に１
個以上のカルビノール基と１個以上のアミド基を併せ持
つものであれば特に制限されるものではないが、１２−
ヒドロキシステアリン酸のアミド誘導体、アルカノール
脂肪酸アミドなどが挙げられ、特に下記式（１）、とり
わけ（２）で示されるものが好適に用いられる。
個以上のカルビノール基と１個以上のアミド基を併せ持
つものであれば特に制限されるものではないが、１２−
ヒドロキシステアリン酸のアミド誘導体、アルカノール
脂肪酸アミドなどが挙げられ、特に下記式（１）、とり
わけ（２）で示されるものが好適に用いられる。
【０００８】
【化４】 （但し、Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１
〜１０の一価炭化水素基又は１２−ヒドロキシステアリ
ル基を含有する一価有機基を示す。）
〜１０の一価炭化水素基又は１２−ヒドロキシステアリ
ル基を含有する一価有機基を示す。）
【０００９】
【化５】 （但し、Ｒ1は末端又は側鎖に少なくとも１個のＯＨ基
を有する炭素数１〜３０の一価炭化水素基、Ｒ2，Ｒ3は
それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１０の一価炭化水
素基又は炭素数４以下のヒドロキシアルキル基を示
す。）
を有する炭素数１〜３０の一価炭化水素基、Ｒ2，Ｒ3は
それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１０の一価炭化水
素基又は炭素数４以下のヒドロキシアルキル基を示
す。）
【００１０】具体的には、１２−ヒドロキシステアリン
酸のアミド誘導体として、１２−ヒドロキシステアリン
酸アミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１２−ヒド
ロキシステアリン酸アミド、Ｎ−（３−ヒドロキシプロ
ピル）−１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、Ｎ−メ
チロール−１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、Ｎ，
Ｎ’−エチレンビス−１２−ヒドロキシステアリン酸ア
ミド、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス−１２−ヒドロキ
システアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ’−キシリレンビス−１
２−ヒドロキシステアリン酸アミドなどが挙げられる。
また、アルカノール脂肪酸アミドとしては、ステアリン
酸モノメチロールアミド、ステアリン酸ジメチロールア
ミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ステアリン酸アミ
ド、Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ステアリン酸アミ
ド、ベヘン酸モノメチロールアミド、Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）ベヘン酸アミド、Ｎ−（３−ヒドロキシプ
ロピル）ベヘン酸アミドなどが挙げられる。
酸のアミド誘導体として、１２−ヒドロキシステアリン
酸アミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１２−ヒド
ロキシステアリン酸アミド、Ｎ−（３−ヒドロキシプロ
ピル）−１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、Ｎ−メ
チロール−１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、Ｎ，
Ｎ’−エチレンビス−１２−ヒドロキシステアリン酸ア
ミド、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス−１２−ヒドロキ
システアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ’−キシリレンビス−１
２−ヒドロキシステアリン酸アミドなどが挙げられる。
また、アルカノール脂肪酸アミドとしては、ステアリン
酸モノメチロールアミド、ステアリン酸ジメチロールア
ミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ステアリン酸アミ
ド、Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ステアリン酸アミ
ド、ベヘン酸モノメチロールアミド、Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）ベヘン酸アミド、Ｎ−（３−ヒドロキシプ
ロピル）ベヘン酸アミドなどが挙げられる。
【００１１】また、オルガノハイドロジェンシロキサン
としては下記式（３）で表されるものを用いることがで
きる。
としては下記式（３）で表されるものを用いることがで
きる。
【００１２】
【化６】 （但し、Ｒ6，Ｒ7は水素原子又は炭素数１〜４のアルキ
ル基であり、Ｒ8，Ｒ9は炭素数１〜４のアルキル基であ
り、Ｒ6〜Ｒ9は互に同一でも異なっていてもよい。ｍ＝
０〜２００、ｎ＝０〜２００で、ｍ＋ｎ＝０〜２００で
あり、ｍ＝０の場合、Ｒ6とＲ7の少なくとも一方は水素
原子である。）
ル基であり、Ｒ8，Ｒ9は炭素数１〜４のアルキル基であ
り、Ｒ6〜Ｒ9は互に同一でも異なっていてもよい。ｍ＝
０〜２００、ｎ＝０〜２００で、ｍ＋ｎ＝０〜２００で
あり、ｍ＝０の場合、Ｒ6とＲ7の少なくとも一方は水素
原子である。）
【００１３】本発明の製造方法は、上記アミド化合物の
カルビノール基（≡Ｃ−ＯＨ）とオルガノハイドロジェ
ンシロキサンのＳｉＨ基とを脱水素反応させるものであ
るが、このアミド化合物とオルガノハイドロジェンシロ
キサンの脱水素反応方法としては、例えば本出願人によ
って先に出願された特開平４−１２６７２３号公報にお
いて提案されている合成方法を採用することができる。
この方法は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、酪
酸などの有機酸と白金触媒を使用してオルガノハイドロ
ジェンシロキサンのＳｉＨ基とカルビノール基を脱水さ
せる方法である。
カルビノール基（≡Ｃ−ＯＨ）とオルガノハイドロジェ
ンシロキサンのＳｉＨ基とを脱水素反応させるものであ
るが、このアミド化合物とオルガノハイドロジェンシロ
キサンの脱水素反応方法としては、例えば本出願人によ
って先に出願された特開平４−１２６７２３号公報にお
いて提案されている合成方法を採用することができる。
この方法は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、酪
酸などの有機酸と白金触媒を使用してオルガノハイドロ
ジェンシロキサンのＳｉＨ基とカルビノール基を脱水さ
せる方法である。
【００１４】この場合、触媒としては白金触媒のほかに
ロジウム触媒などの貴金属触媒を使用することもできる
が、特に塩化白金酸の塩素を中和したものが好適に使用
される。また、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属
アルコキシド、アミンなどの塩基性物質を触媒として脱
水素反応を行うこともできる。なお、触媒使用量は触媒
量であり、通常１〜２，０００ｐｐｍであり、例えば白
金触媒の場合オルガノハイドロジェンシロキサン１００
重量部に対し、塩化白金酸のＮａＨＣＯ3中和物のビニ
ルシロキサン錯体のトルエン溶液（白金濃度０．５％）
を０．０５〜５重量部使用することが好ましい。
ロジウム触媒などの貴金属触媒を使用することもできる
が、特に塩化白金酸の塩素を中和したものが好適に使用
される。また、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属
アルコキシド、アミンなどの塩基性物質を触媒として脱
水素反応を行うこともできる。なお、触媒使用量は触媒
量であり、通常１〜２，０００ｐｐｍであり、例えば白
金触媒の場合オルガノハイドロジェンシロキサン１００
重量部に対し、塩化白金酸のＮａＨＣＯ3中和物のビニ
ルシロキサン錯体のトルエン溶液（白金濃度０．５％）
を０．０５〜５重量部使用することが好ましい。
【００１５】一方、有機酸は反応助剤として用いられ、
有機酸としては分子内にカルボキシ基、フェノール基を
持つものであれば、いかなるものも使用することができ
る。具体的にはギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、
クエン酸、安息香酸、フェノールなどが挙げられる。こ
れら有機酸の使用量は、ＳｉＨ基に対して０．０１〜３
倍モルとすることが好ましい。
有機酸としては分子内にカルボキシ基、フェノール基を
持つものであれば、いかなるものも使用することができ
る。具体的にはギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、
クエン酸、安息香酸、フェノールなどが挙げられる。こ
れら有機酸の使用量は、ＳｉＨ基に対して０．０１〜３
倍モルとすることが好ましい。
【００１６】反応溶媒は使用しなくともよいが、使用す
る場合には活性水素を有しないものを用いることが好ま
しい。反応溶媒として具体的には、ヘキサン，ヘプタン
等の脂肪族炭化水素、トルエン，キシレン等の芳香族炭
化水素、酢酸エチル，ジブチルエーテル等のエステル及
びエーテル化合物、トリクロロエチレン，トリクロロエ
タン等の塩素系溶剤などが挙げられる。
る場合には活性水素を有しないものを用いることが好ま
しい。反応溶媒として具体的には、ヘキサン，ヘプタン
等の脂肪族炭化水素、トルエン，キシレン等の芳香族炭
化水素、酢酸エチル，ジブチルエーテル等のエステル及
びエーテル化合物、トリクロロエチレン，トリクロロエ
タン等の塩素系溶剤などが挙げられる。
【００１７】なお、アミド化合物のモル数はＳｉＨ基の
モル数より若干過剰であることが好ましいが、場合によ
りアミド基をかなり過剰に使用してもよい。
モル数より若干過剰であることが好ましいが、場合によ
りアミド基をかなり過剰に使用してもよい。
【００１８】上記アミド化合物とハイドロジェンシロキ
サンとの反応は、温度３０〜２００℃、特に６０〜１６
０℃の範囲で、１〜１０時間、特に２〜５時間行うこと
が好ましい。
サンとの反応は、温度３０〜２００℃、特に６０〜１６
０℃の範囲で、１〜１０時間、特に２〜５時間行うこと
が好ましい。
【００１９】反応完結後、水洗、次いで減圧ストリップ
するか又は水洗せずに単に減圧ストリップすることによ
り本発明に係るアミド変性シロキサン化合物を得ること
ができる。なお、酢酸と白金触媒を使用した場合の反応
ルートを下記に示す。
するか又は水洗せずに単に減圧ストリップすることによ
り本発明に係るアミド変性シロキサン化合物を得ること
ができる。なお、酢酸と白金触媒を使用した場合の反応
ルートを下記に示す。
【００２０】
【化７】 （式中、Ｒ’ＯＨは分子中にカルビノール基とアミド基
とを有するアミド化合物であり、そのＯＨは該アミド化
合物のカルビノール基を示す。）
とを有するアミド化合物であり、そのＯＨは該アミド化
合物のカルビノール基を示す。）
【００２１】この場合、式（２）の化合物を用いた場合
の反応は下記の通りである。
の反応は下記の通りである。
【００２２】
【化８】
【００２３】なお、上記式は、オルガノハイドロジェン
シロキサンのＳｉＨ基が側鎖にある場合であるが、Ｓｉ
Ｈが末端にある場合は下記の通りである。
シロキサンのＳｉＨ基が側鎖にある場合であるが、Ｓｉ
Ｈが末端にある場合は下記の通りである。
【００２４】
【化９】
【００２５】以上の方法で得られるアミド変性シロキサ
ン化合物は、新規なシロキサン化合物であり、アミド基
が導入されていることにより、融点が１００℃以上のも
のである。このアミド変性シロキサン化合物は、表面の
べたつきがなく、また低粘度ジメチルシロキサン、メチ
ルフェニルシロキサンのゲル化性能に優れており、基材
表面に処理することにより、平滑性、滑り性を付与する
ことができ、また化粧品用クリーム、口紅、カーワック
ス、家具用艶出し剤等の用途にも好適に用いられる。
ン化合物は、新規なシロキサン化合物であり、アミド基
が導入されていることにより、融点が１００℃以上のも
のである。このアミド変性シロキサン化合物は、表面の
べたつきがなく、また低粘度ジメチルシロキサン、メチ
ルフェニルシロキサンのゲル化性能に優れており、基材
表面に処理することにより、平滑性、滑り性を付与する
ことができ、また化粧品用クリーム、口紅、カーワック
ス、家具用艶出し剤等の用途にも好適に用いられる。
【００２６】
【発明の効果】本発明によれば、従来不可能であった融
点１００℃以上のシロキサン化合物を簡単かつ確実に製
造することができる。
点１００℃以上のシロキサン化合物を簡単かつ確実に製
造することができる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。なお、下記例でＭｅはメチル基を示す。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。なお、下記例でＭｅはメチル基を示す。
【００２８】［実施例１］トルエン１００ｇ、酢酸２
１．６ｇ（０．３６モル）、塩化白金酸のＮａＨＣＯ3
中和物のビニルシロキサンコンプレックストルエン溶液
（白金濃度０．５％）０．５ｇを１リットルフラスコに
入れ、８０℃に加温した。これに下記平均構造式（Ａ）
で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン２３４ｇ
（０．１モル）を滴下し、８０℃で３時間熟成した。こ
のときＳｉＨ基は完全に消失し、−ＳｉＯ−ＣＯＣＨ3
基に変換された。
１．６ｇ（０．３６モル）、塩化白金酸のＮａＨＣＯ3
中和物のビニルシロキサンコンプレックストルエン溶液
（白金濃度０．５％）０．５ｇを１リットルフラスコに
入れ、８０℃に加温した。これに下記平均構造式（Ａ）
で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン２３４ｇ
（０．１モル）を滴下し、８０℃で３時間熟成した。こ
のときＳｉＨ基は完全に消失し、−ＳｉＯ−ＣＯＣＨ3
基に変換された。
【００２９】
【化１０】
【００３０】次に、キシレン２００ｇ、下記式（Ｂ）で
表される１２−ヒドロキシステアリン酸アミド（融点１
０６℃）９８．７ｇ（０．３３モル）を投入し、トルエ
ンを除去しながら１４０℃で２時間熟成した。
表される１２−ヒドロキシステアリン酸アミド（融点１
０６℃）９８．７ｇ（０．３３モル）を投入し、トルエ
ンを除去しながら１４０℃で２時間熟成した。
【００３１】
【化１１】
【００３２】次いで、トルエン、キシレン、酢酸をスト
リップすることにより、下記生成物（Ｉ）を３００ｇ得
た（収率９０％）。
リップすることにより、下記生成物（Ｉ）を３００ｇ得
た（収率９０％）。
【００３３】
【化１２】
【００３４】［実施例２］トルエン２００ｇ、酢酸１８
ｇ（０．３モル）、塩化白金酸のＮａＨＣＯ3中和物の
ビニルシロキサンコンプレックストルエン溶液（白金濃
度０．５％）０．９ｇを２リットルフラスコに入れ、８
０℃に加温した。これに下記平均構造式（Ｃ）で表され
るオルガノハイドロジェンシロキサン４５７ｇ（０．１
モル）を滴下し、８０℃で３時間熟成した。このときＳ
ｉＨ基は完全に消失し、−ＳｉＯ−ＣＯＣＨ3基に変換
された。
ｇ（０．３モル）、塩化白金酸のＮａＨＣＯ3中和物の
ビニルシロキサンコンプレックストルエン溶液（白金濃
度０．５％）０．９ｇを２リットルフラスコに入れ、８
０℃に加温した。これに下記平均構造式（Ｃ）で表され
るオルガノハイドロジェンシロキサン４５７ｇ（０．１
モル）を滴下し、８０℃で３時間熟成した。このときＳ
ｉＨ基は完全に消失し、−ＳｉＯ−ＣＯＣＨ3基に変換
された。
【００３５】
【化１３】
【００３６】次に、この反応液にキシレン４００ｇ、下
記式（Ｄ）で表される１２−ヒドロキシステアリン酸２
モルとエチレンジアミン１モルの反応物（融点１４０
℃）１８７ｇ（０．３モル）を投入し、トルエンを除去
しながら１４０℃で２時間反応させた。
記式（Ｄ）で表される１２−ヒドロキシステアリン酸２
モルとエチレンジアミン１モルの反応物（融点１４０
℃）１８７ｇ（０．３モル）を投入し、トルエンを除去
しながら１４０℃で２時間反応させた。
【００３７】
【化１４】
【００３８】次いで、トルエン、キシレン、酢酸をスト
リップすることにより下記生成物（ＩＩ）を５９２ｇ
（収率９２％）得た。生成物（ＩＩ）の融点は１２４℃
であった。生成物（ＩＩ）のＮＭＲを測定することによ
り、下記式の通りのアミド変性シロキサン化合物である
ことが確認された。
リップすることにより下記生成物（ＩＩ）を５９２ｇ
（収率９２％）得た。生成物（ＩＩ）の融点は１２４℃
であった。生成物（ＩＩ）のＮＭＲを測定することによ
り、下記式の通りのアミド変性シロキサン化合物である
ことが確認された。
【００３９】
【化１５】
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08G 77/388 C08G 77/06 C08G 77/12
Claims (4)
- 【請求項１】 分子内に少なくとも１個のカルビノール
基と少なくとも１個のアミド基とを併せ持つアミド化合
物のカルビノール基とオルガノハイドロジェンシロキサ
ンのＳｉＨ基とを脱水素反応させることを特徴とする融
点１００℃以上のアミド変性シロキサン化合物の製造方
法。 - 【請求項２】 アミド化合物が、下記式（１） 【化１】 （但し、Ｒ1は末端又は側鎖に少なくとも１個のＯＨ基
を有する炭素数１〜３０の一価炭化水素基、Ｒ2，Ｒ3は
それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１０の一価炭化水
素基又は炭素数４以下のヒドロキシアルキル基を示
す。）である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 アミド化合物が、下記式（２） 【化２】 （但し、Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１
〜１０の一価炭化水素基又は１２−ヒドロキシステアリ
ル基を含有する一価有機基を示す。）で示されるもので
ある請求項２記載の製造方法。 - 【請求項４】 オルガノハイドロジェンシロキサンが、
下記式（３） 【化３】 （但し、Ｒ6，Ｒ7は水素原子又は炭素数１〜４のアルキ
ル基であり、Ｒ8，Ｒ9は炭素数１〜４のアルキル基であ
り、Ｒ6〜Ｒ9は互に同一でも異なっていてもよい。ｍ＝
０〜２００、ｎ＝０〜２００で、ｍ＋ｎ＝０〜２００で
あり、ｍ＝０の場合、Ｒ6とＲ7の少なくとも一方は水素
原子である。）で示されるものである請求項１，２又は
３記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3547094A JP2850746B2 (ja) | 1994-02-08 | 1994-02-08 | アミド変性シロキサン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3547094A JP2850746B2 (ja) | 1994-02-08 | 1994-02-08 | アミド変性シロキサン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07224170A JPH07224170A (ja) | 1995-08-22 |
| JP2850746B2 true JP2850746B2 (ja) | 1999-01-27 |
Family
ID=12442673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3547094A Expired - Fee Related JP2850746B2 (ja) | 1994-02-08 | 1994-02-08 | アミド変性シロキサン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2850746B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004099290A1 (ja) * | 2003-05-12 | 2004-11-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | シリコーンワックス |
-
1994
- 1994-02-08 JP JP3547094A patent/JP2850746B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07224170A (ja) | 1995-08-22 |
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