JP2001518483A - 高純度アルコキシトリメチルシラン液体 - Google Patents

高純度アルコキシトリメチルシラン液体

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Abstract

(57)【要約】 本発明は一般式Ｒ−Ｏ−ＳｉＭｅ3（式中Ｍｅはメチル、そしてＲは一価脂肪族炭化水素置換基であって、炭素数14乃至約20のものである。）で表される高純度アルコキシトリメチルシラン液体を提供し、この液体は実質的に有機および無機汚染物質を含まない。これらのアルコキシトリメチルシラン類は新規な方法によって生成され、また有機成分を含有する化粧品配合物中に加熱することなく、容易に配合することが出来、対応するアルコール類と比較して改良された官能特性を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】
本発明は高純度アルコキシトリメチルシラン液体およびそれらの調製方法に関
する。より詳細に、本発明は固体長鎖脂肪族アルコール類から調製されるアルコ
キシトリメチルシラン液体および化粧品配合物におけるアルコキシトリメチルシ
ラン液体の使用に関する。
【０００２】
【本発明の背景】
吸蔵性、永続性および撥水性を初めとする長鎖脂肪族アルコール類の望ましい
固有特性のいずれかの故で、スキンケア製品を初めとする化粧品配合物において
これらの物質は広範囲に利用されている。これらの特性を有する長鎖脂肪族アル
コール類は典型的に12以上乃至20を超える炭素原子の範囲に及ぶ炭素鎖長を有し
ている。純粋であれば、これらアルコールの全ては室温で固体である。炭素鎖が
増加すると、化合物の融点もまた、以下の表Ｉに示すように増大する。
【０００３】
【表Ｉ】
ラウリルアルコール ＣＨ3−（ＣＨ2）10−ＣＨ2ＯＨ MP＝22−26℃ ミリスチルアルコール ＣＨ3−（ＣＨ2）12−ＣＨ2ＯＨ MP＝38−40℃ セチルアルコール ＣＨ3−（ＣＨ2）14−ＣＨ2ＯＨ MP＝54−56℃ ステアリルアルコール ＣＨ3−（ＣＨ2）16−ＣＨ2ＯＨ MP＝60−61℃ アラキジルアルコール ＣＨ3−（ＣＨ2）18−ＣＨ2ＯＨ MP＝64−66℃ ベヘニルアルコール ＣＨ3−（ＣＨ2）20−ＣＨ2ＯＨ MP＝71−72℃
【０００４】 当該技術分野では、吸蔵性、永続性および撥水性特性は脂肪族アルコールの鎖
長を増加させることによって改良されることも知られている。より長鎖の脂肪族
アルコール類の増加させた融点の故で、これらの物質をもって化粧品製品を配合
する際には一層の困難に遭遇する。屡々、より高い融点、より長鎖の脂肪族アル
コール類はたとえば、熱室内で溶融し、次いでこれらの物質を溶融状態で維持し
ながら配合物を調製することを要する。この溶融工程を遂行する要件は、化粧用
またはその他のパーソナルケア製品を配合する際の、アルコール類の使用に関す
る大きな短所を示している。従って、長鎖アルコールの有益な特性をもたらすの
に有用な組成物であって、また配合に先立って溶融を要するという欠点をも伴わ
ないものが開発できれば、最新技術水準において有益な効果をもたらすことにな
ろう。
【０００５】 トリメチルシリル化は知られたプロセスであり、ここにおいて少なくとも１個
の活性水素原子の置換によってトリメチルシリル基が有機分子中に導入される。
当該技術分野において、有機化合物を伴う活性水素は特定種類のオルガノシリコ
ン化合物によってトリメチルシリル化し得ることが知られている。たとえば、米
国特許第5,157,139号（"'139特許"）は、アルコール類およびエーテル類をシリ ル化剤および無機酸触媒によってシリル化することを開示している。'139特許の
一実施例において、触媒として硫酸を使用してヘキサメチルジシラザンによりス
テアリルアルコールがトリメチルシリル化されている。'139特許中でシリル化に
関して論述されるその他の数多くの物質においては、生成されたポリエーテル分
子中の高い溶解度に起因して、非常な困難を伴ってのみその酸は除去可能である
。従って、このことが高純度の生成物を得るのを非常に困難とする。更に、'139
特許において教示された鉱酸の使用は緩慢な速度で進行し、これがそのプロセス
を相対的に産業上不経済なものとする。
【０００６】 本発明は、長鎖アルコール類のトリメチルシリル化のための急速触媒方法を提
供することにより従来技術の問題を解決し、その結果純粋、透明、無色、液状の
長鎖アルコキシトリメチルシラン類を容易に得ることが出来、またこれを化粧品
配合物中に容易に配合し得るものである。
【０００７】
【発明の概要】
本発明は一般式Ｒ−Ｏ−ＳｉＭｅ3、 （式中Ｍｅはメチル、そしてＲは直鎖または枝分かれ鎖一価炭化水素置換基であ
って、炭素数14乃至約20以上のものである。）で表される高純度（表面温度およ
びそれ未満において）透明、無色液体の長鎖アルコキシトリメチルシラン類で、
該アルコキシトリメチルシラン液体は実質的に有機および無機化合物を含まない
ものを提供する。
【０００８】 本発明はまた、高純度（表面温度およびそれ未満において）透明、無色液体の
長鎖アルコキシトリメチルシラン類を急速に製造するための方法を提供し、その
方法は（ａ）長い直鎖または枝分かれ脂肪族固体アルコールを溶融する工程と、
（ｂ）その液体アルコールを有効量の有機超酸によって触媒する工程と、（ｃ）
そのアルコールを化学量論的に過剰のトリメチルシリル化剤と共に反応させる工
程と、（ｄ）残留トリメチルシリル化剤および反応副生物を真空下で生成物から
除去する工程と、（ｅ）その混合物を無水塩基によって中和する工程と、（ｆ）
不溶性塩類をその生成物から濾過する工程とを含んで構成される。
【０００９】 トリメチルシリル化剤が有機超酸によって触媒された溶融アルコールに添加さ
れる工程（ｃ）において、制御不能な反応を回避するために、注意深い配慮が払
われねばならない。
【００１０】 ［発明の詳細な説明］ 本明細書および請求の範囲の全体を通じて使用されるように、語句「実質的に
含まない」は、少なくとも純度95％、そしてより好ましくは少なくとも純度97％
を意味する。
【００１１】 本発明は一般式、
【００１２】
【式１】 Ｒ−Ｏ−ＳｉＭｅ3、 （式中Ｍｅはメチル、そしてＲは直鎖または枝分かれ鎖一価炭化水素置換基であ
って、炭素数14乃至約20以上のものである。）で表される高純度（表面温度およ
びそれ未満において）透明、無色液体の長鎖アルコキシトリメチルシラン類で、
該アルコキシトリメチルシラン液体は実質的に有機および無機化合物を含まない
ものを提供する。
【００１３】 本発明はまた、高純度（表面温度およびそれ未満において）透明、無色液体の
長鎖アルコキシトリメチルシランを製造するための方法を提供し、その方法は（
ａ）長い直鎖または枝分かれ脂肪族固体アルコールを溶融する工程と、（ｂ）そ
の液体アルコールを有機超酸によって触媒する工程と、（ｃ）そのアルコールを
化学量論的に過剰のトリメチルシリル化剤と共に反応させる工程と、（ｄ）残留
ヘキサメチルジシラザンおよびアンモニアを真空下で生成物から除去する工程と
、（ｅ）その混合物を無水塩基によって中和する工程と、（ｆ）不溶性塩類をそ
の生成物から濾過する工程とを含んで構成される。
【００１４】 本発明の実施に際して有用である有機超酸類は典型的に少なくとも約-14のpKa
を有し、また有機基を有する。従って、本発明の実施に際し有用である超酸類は
最強の鉱酸よりも百万倍のオーダーでより酸性である。これらの超酸類は当業者
には周知であり、また市場で入手可能、あるいは同様に当業者に知られた方法に
よって製造することが可能である。本発明において有用である典型的な超酸類に
は、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロフェニルスルホン酸、トリ
フルオロ酢酸、ペンタフルオロフェニル酢酸、ペンタフルオロプロピオン酸およ
び前記いずれかの混合物があるが、これらに限定されるものではない。特に好ま
しいのはトリフルオロメタンスルホン酸である。
【００１５】 有機超酸の如何なる有効量を用いてもトリメチルシリル化反応を触媒するのに
は充分であり、たとえばそれはアルコールの量に基づいて約20乃至約200ppmであ
る。本発明の実施に有用であるトリメチルシリル化剤には、長鎖アルコールと反
応して活性水素の置換によってアルコール中にトリメチルシリル基を導入するこ
との出来るあらゆる化合物が包含される。トリメチルシリル化剤は当業者には周
知であり、また市場で入手可能、あるいは知られた方法によって製造することが
出来る。本発明の実施に際し有用である典型的なトリメチルシリル化剤には、ヘ
キサメチルジシラザン((Me3Si)2NH)、ヘキサメチルジシルチアン((Me3Si)2S)、 ビス（トリメチルシリル）アセタミド(MeCON(SiMe3)2)、ビス（トリメチルシリ ル）尿素((Me3SiNH)2C=O)、トリメチルシリルジ−メチルアミン(Me3SiNMe2)、ト
リメチルシリルメタンスルホネート(Me3SiOSO2Me)および前記いずれかの混合物 があるが、これらに限定されるものではない。好ましいのはヘキサメチルジシラ
ザンおよびトリメチルシリルジメチルアミンであり、これらは容易に除去可能で
あるガス状副生物を生成する。特に好ましいのはヘキサメチルジシラザンである
。
【００１６】 長い直鎖または枝分かれ脂肪族固体アルコールは式Ｒ−ＯＨ（式中Ｒは直鎖ま
たは枝分かれ鎖一価炭化水素置換基であって、炭素数14乃至約20以上を有する。
）で示される。これらは市販されており、あるいは当業者に知られた方法によっ
て製造することが出来る。本発明の実施に際し使用される好ましいアルコール類
はミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキジ
ルアルコール、ベヘニルアルコールおよび前記いずれかの混合物である。好まし
いのはセチルアルコール、ステアリルアルコールおよびそれらの混合物である。
【００１７】 同様に、知られた無水塩基のいずれであってもよい無水塩基は、たとえば酸化
カルシウム、酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウムまたはそれ
らの混合物であるが、これらに限定されることなく、またこれらも市販されてお
り、あるいは当業者に知られた方法で製造することが出来る。好ましい実施態様
において、実質的に純粋乃至完全に純粋な試薬が本発明の方法において用いられ
る。
【００１８】 本発明方法の工程（ａ）、すなわち長い直鎖または枝分かれ脂肪族固体アルコ
ールの溶融は、局所的な過熱を避けながら熱室中でいずれかのワックス状アルコ
ールをその融点の約１０℃またはそれ以上の温度に緩慢に加熱することによって
行えばよい。この溶融の手順はアルコールの熱的分解を減少させようとするもの
であるが、本発明の範囲から逸脱しなければ他の手順を使用してもよい。
【００１９】 本発明方法の工程（ｂ）は、そのアルコールの融点より約10℃またはそれ以上
の温度に維持しながら溶融したアルコールを攪拌反応装置に移動させること、お
よびその溶融アルコールを有機超酸によって触媒することを包含する。
【００２０】 工程（ｃ）は、反応装置に化学量論的に過剰のトリメチルシリル化剤を、制御
不能な発熱および反応副生物、たとえばヘキサメチルジシラザンの場合のアンモ
ニアの過剰な割合での生成に起因する泡立ちを回避するような速度において添加
することを包含する。この反応は好ましくは不活性で、本質的に無水雰囲気中で
起こるものとする。不活性というのは、この反応が不活性ガス、たとえばアルゴ
ン、窒素またはヘリウムのガスシール下で行われることを意味する。本質的に無
水というのは、その反応が好ましくは絶対的に無水雰囲気下で行われるが、微量
の水分は許容し得ることを意味する。反応の温度はアルコール反応体の融点の少
なくとも約10℃上方に維持すべきで、好ましくは約100℃までである。
【００２１】 工程（ｄ）は、反応副生物および過剰のトリメチルシリル化剤の真空下の除去
を指向しており、その生成物が有機および無機化合物を実質的に含まないように
するものである。
【００２２】 工程（ｅ）は、無水塩基、たとえば炭酸水素ナトリウム、酸化カルシウム、酸
化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、それらの混合物等により
トリフルオロメタンスルホン酸を中和して、その生成物中に不溶の塩を形成する
ことを包含する。
【００２３】 工程（ｆ）は、好ましくは不活性の、本質的に無水雰囲気下で濾過によって生
成物から塩を除去することを指向している。
【００２４】 本発明により生成される液状の高純度アルコキシトリメチルシラン類は、配合
製品を製造する際、アルコール前駆物質に関連する加熱の必要無しで、室温にお
いて他の有機成分と単純に混合できるという利点を有する。更に、驚くべきは本
発明のアルコキシトリメチルシラン類が対応する長鎖アルコールと比較して均等
乃至改良された官能特性を示すことである。従って、本発明の液状、高純度アル
コキシトリメチルシラン類は、化粧調合品の長鎖アルコール成分の全てまたは一
部を置換することによってこれら調合品、たとえばスキンおよびヘアコンディシ
ョニング製品、モイスチャライザー（保湿剤）、ローションおよびクレンザー中
に配合することが出来る。
【００２５】
【好ましい実施態様の説明】
以下の実施例は本発明を例示するものである。たとえそれが如何なる態様であ
ろうとも添付された請求の範囲を限定するものと解釈してはならない。
【００２６】
【実施例】
実施例 １ 機械攪拌機、加熱マントル、２フィートの凝縮器、添加漏斗（下位表面送出用
浸漬チューブ付き）および温度計を備えた500mlの丸底４つ口フラスコに168.0ｇ
（0.62モル）の固形ステアリルアルコールを添加した。フラスコの内容物を加熱
して、アルコールを溶融し、液体を生成した。この液体アルコールに添加漏斗を
介して52.65ｇ（0.325モル）のヘキサメチルジシラザンを添加した。添加を完了
すると、フラスコ内には90℃において２種類の試薬の透明な溶液が存在した。こ
の時点で、少量のアンモニアガスの発生に基づく非常にささやかな反応が生じた
。次いで、凝縮器を介してトリフルオロメタンスルホン酸を２滴フラスコに添加
した。ガスの発生および泡立ちが直ぐに起こり、そしてフラスコの内容物の殆ど
は凝縮器を経由して失われた。フラスコ内に残留する液体試料のクロマトグラフ
分析は、その液体が純度96.6％のステアロキシトリメチルシランであることを示
した。この物質は室温において無色透明な液体の儘であった。この実施例は、こ
の反応に対するトリフルオロメタンスルホン酸の触媒効果を実証することを包含
するものであるが、その反応遂行の最適な態様を実証するものではない。
【００２７】 実施例 ２ 機械攪拌機、加熱マントル、２フィートの凝縮器、添加漏斗（下位表面送出用
浸漬チューブ付き）および温度計を備えた500mlの丸底４つ口フラスコに168.0ｇ
（0.62モル）の固形ステアリルアルコールを添加した。フラスコの内容物を加熱
して、アルコールを溶融し、液体を生成した。この液体アルコールにトリフルオ
ロメタンスルホン酸４滴を添加した。この混合物に対し、添加漏斗を介して52.6
5ｇ（0.325モル）のヘキサメチルジシラザンを添加した（下位表面）。ヘキサメ
チルジシラザンの添加後、直ぐにアンモニアの発生が始まった。この添加は30分
で完了した。この混合物は６時間攪拌した。この時点の粗生成物のガスクロマト
グラフ分析は純度91.5％の液体ステアロキシトリメチルシランを確認すると共に
主汚染物質は未反応ヘキサメチルジシラザンであることを確認した。次いで、減
圧下で揮発性物質をストリッピングすることによってアンモニアおよびヘキサメ
チルジシラザンを粗生成物から除去した。次いで、この生成物に攪拌しながら炭
酸カルシウム５ｇを添加し、引き続いて窒素ブランケット下で濾過を行った。こ
の時点における生成物のガスクロマトグラフ分析は、純度98.3％のステアロキシ
トリメチルシランを確認すると共に、主汚染物質がステアロキシトリメチルシラ
ンの加水分解の間に恐らく生成されたステアリルアルコールであることを確認し
た。
【００２８】 実施例 ３ 機械攪拌機、加熱マントル、１フィートの凝縮器、添加漏斗（下位表面送出用
浸漬チューブ付き）および温度計を備えた250mlの丸底４つ口フラスコに60.0ｇ （0.28モル）の固形ミリスチルアルコールを添加した。フラスコの内容物を加熱
して、アルコールを溶融し、液体を生成した。この液体アルコールにトリフルオ
ロメタンスルホン酸60μｌを添加した。この混合物に対し、添加漏斗を介して25
.0ｇ（0.155モル）のヘキサメチルジシラザンを添加した（下位表面）。ヘキサ メチルジシラザンの添加後、直ぐにアンモニアの発生が始まった。この添加は15
分で完了した。この混合物は70℃で３時間攪拌した。この時点の粗生成物のガス
クロマトグラフ分析は純度93.3％のミリストキシトリメチルシランを確認すると
共に主汚染物質は未反応ヘキサメチルジシラザンであることを確認した。次いで
、減圧下で揮発性物質をストリッピングすることによってアンモニアおよびヘキ
サメチルジシラザンを粗生成物から除去した。この生成物に攪拌しながら炭酸水
素カルシウム５ｇを添加し、引き続いて濾過により塩および吸着した化学物質を
除去した。この時点における生成物のガスクロマトグラフ分析は、屈折率1.4303
（25℃）を有する純度97.8％の液体ミリストキシトリメチルシランを確認すると
共に、主汚染物質がミリストキシトリメチルシランの加水分解の間に恐らく生成
されたミリスチルアルコールであることを確認した。
【００２９】 実施例 ４ 機械攪拌機、加熱マントル、１フィートの凝縮器、添加漏斗（下位表面送出用
浸漬チューブ付き）および温度計を備えた250mlの丸底４つ口フラスコに121.0ｇ
（0.50モル）の固形セチルアルコールを添加した。フラスコの内容物を加熱して
、アルコールを溶融し、液体を生成した。この液体アルコールにトリフルオロメ
タンスルホン酸１滴を添加した。この混合物に対し、添加漏斗を介して48.5ｇ（
0.30モル）のヘキサメチルジシラザンを添加した（下位表面）。ヘキサメチルジ
シラザンの添加後、直ぐにアンモニアの発生が始まった。この添加は15分で完了
した。この混合物は一晩中65℃で攪拌した。この時点の粗生成物のガスクロマト
グラフ分析は純度95.7％のセトキシトリメチルシランを確認すると共に主汚染物
質は未反応ヘキサメチルジシラザンであることを確認した。次いで、減圧下で揮
発性物質をストリッピングすることによってヘキサメチルジシラザンを粗生成物
から除去した。この生成物に攪拌しながら炭酸水素カルシウム５ｇを添加し、引
き続いて濾過により塩および吸着した化学物質を除去した。この時点における生
成物のガスクロマトグラフ分析は、屈折率1.4350（25℃）を有する純度98.7％の
液体セトキシトリメチルシランを確認すると共に、主汚染物質がセトキシトリメ
チルシランの加水分解の間に恐らく生成されたセチルアルコールであることを確
認した。
【００３０】 実施例 ５ 機械攪拌機、加熱マントル、１フィートの凝縮器、添加漏斗（下位表面送出用
浸漬チューブ付き）および温度計を備えた250mlの丸底４つ口フラスコに100.0ｇ
（0.34モル）の固形アラキジルアルコールを添加した。フラスコの内容物を加熱
して、アルコールを溶融し、液体を生成した。この液体アルコールにトリフルオ
ロメタンスルホン酸２滴を添加した。この混合物に対し、添加漏斗を介して41.1
ｇ（0.255モル）のヘキサメチルジシラザンを添加した（下位表面）。ヘキサメ チルジシラザンの添加後、直ぐにアンモニアの発生が始まった。この添加は30分
で完了した。この混合物は80℃で３時間攪拌した。この時点の粗生成物のガスク
ロマトグラフ分析は純度87.7％のアラキドキシトリメチルシランを確認すると共
に主汚染物質は10.7％の未反応ヘキサメチルジシラザンであることを確認した。
次いで、減圧下で揮発性物質をストリッピングすることによってヘキサメチルジ
シラザンを粗生成物から除去した。次いで、この生成物に攪拌しながら炭酸水素
カルシウム５ｇを添加し、引き続いて濾過により塩および吸着した化学物質を除
去した。この時点における生成物のガスクロマトグラフ分析は、純度99.1％で、
軟化点24.5℃の軟蝋アラキドキシトリメチルシランを確認した。
【００３１】 実施例 ６ 機械攪拌機、加熱マントル、１フィートの凝縮器、添加漏斗（下位表面送出用
浸漬チューブ付き）および温度計を備えた250mlの丸底４つ口フラスコに78.0ｇ （0.24モル）の固形ベヘニルアルコールを添加した。フラスコの内容物を加熱し
て、アルコールを溶融し、液体を生成した。この液体アルコールにトリフルオロ
メタンスルホン酸１滴を添加した。この混合物に対し、添加漏斗を介して22.0ｇ
（0.136モル）のヘキサメチルジシラザンを添加した（下位表面）。ヘキサメチ ルジシラザンの添加後、直ぐにアンモニアの発生が始まった。この添加は15分で
完了した。この混合物は一晩中40℃で攪拌した。次いで、減圧下で揮発性物質を
ストリッピングすることによってヘキサメチルジシラザンを粗生成物から除去し
た。40℃で攪拌しながら、この生成物に炭酸水素カルシウム５ｇを添加し、引き
続いて濾過により塩および吸着した化学物質を除去した。この時点における生成
物のガスクロマトグラフ分析は、純度97.6％で、軟化点32℃の軟蝋状固体のベヘ
ノキシトリメチルシランを確認した。
【００３２】 実施例 ７ 上記アルコキシトリメチルシラン類の全てについて、酸または塩基の痕跡を試
験したが、ｐＨ紙を使用して中性であることが判明した。また、上記の液状生成
物の融点は周囲以下融点装置を用いて決定した。上記生成物の全ての融点は以下
の表ＩＩ中に示し、そしてそれらが誘導された対応するアルコール類の融点と比
較する。
【００３３】
【表ＩＩ】 ワックス状アルコール類およびそれらのトリメチルシリル誘導体の融点（℃） アルコール アルコールの融点 トリメチルシリル誘導体の融点 ミリスチル 38−40℃ −７℃ セチル 54−56℃ ７℃ ステアリル 60−61℃ 16℃ アラキジル 64−66℃ 24.5℃ ベヘニル 71−72℃ 32℃
【００３４】 実施例 ８ 官能特性決定を３種類の純粋アルコキシトリメチルシランおよびステアロキシ
トリメチルシランおよびステアリルアルコールの市販混合物、すなわちミシガン
州ミッドランドのDow Corning Corporationにより製造されたDC-580について、 「原料および製品に関する官能評価」と題されたASTM法E 1490-2の原案に従って
行った。訓練されたテストパネリストの数は10人であった。
【００３５】 表ＩＩＩはこれら３種類の化合物および市販混合物に関する平均比較官能プロ
フィールを示す。
【００３６】
【表ＩＩＩ】
アルコキシトリメチルシラン類に関する比較官能プロフィール 特性 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ＊ 他着性 0.7 1.0 4.4 2.0 湿潤度 8.4 7.9 3.9 2.5 展延性 9.1 8.8 3.5 4.6 光沢 7.8 7.1 2.6 3.0 スリップ性 9.1 8.4 5.6 7.0 粘着力 9.4 9.1 6.2 9.8 滑らかさ 8.6 8.0 5.3 8.0 残留物 3.2 4.0 8.5 6.0 油性 5.8 6.0 2.7 1.8 グリース性 3.1 2.7 2.0 3.3 ワックス性 1.6 1.0 7.4 8.0 Ａ＝ステアロキシトリメチルシラン、＞純度99％ Ｂ＝セトキシトリメチルシラン、＞純度98.7％ Ｃ＝ベヘノキシトリメチルシラン、＞純度97.6％ Ｄ＝Dow Corning DC-580ワックス ＊＝比較例
【００３７】
【発明の効果】
このタイプの試験に伴う実験誤差の範囲内で、液状アルコキシシラン、セトキ
シトリメチルシランおよびステアロキシトリメチルシランの官能プロフィールは
顕著にかつ統計的に市販の混合物のプロフィールとは異なっていることを結論づ
け得る。最も注目すべき差異は増強された湿潤度、展延性、光沢および油性なら
びに減少された残留物およびワックス性を包含する。
【００３８】 本発明の数多くの変形が、上記詳細な説明に照らして当業者自身には示唆され
るであろう。たとえば、２種類以上の固体長鎖または枝分かれ鎖脂肪族固体アル
コール類を同時にトリメチルシリル化して、実質的に有機および無機化合物を含
まない高純度の液体アルコキシトリメチルシラン類の混合物を生成することが出
来る。本発明の組成物を製造するに際して、他の知られた有機超酸またはトリメ
チルシリル化剤を使用してもよい。全てのこの種明白な変形は完全に意図された
添付請求の範囲内に存するものである。上記参照された特許、刊行物および試験
法はここに参考として引用するものとする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＵ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＨ， ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＥＥ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，Ｉ Ｄ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＲ，ＴＴ，Ｕ Ａ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ (72)発明者 ラサム ウィリアム アイ サード アメリカ合衆国 フロリダ州 32608 ゲ インズビル エス ダブリュ サーティー ンス ストリート ナンバー24−ビー 2901番 Ｆターム(参考） 4C083 AC911 CC01 CC02 CC04 CC33 DD23 EE12 EE28 FF01 4H049 VN01 VP01 VQ21 VR23 VR41 VS37 VS38 VS39 VS54 VT42 VT44 VT50 VU04 VW02

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）一般式Ｒ−ＯＨ（式中Ｒは一価脂肪族炭化水素置換基
    であって、炭素数約14乃至約20あるいはそれ以上のものである。）で表される固
    体アルコールを溶融する工程と、 （ｂ）前記溶融アルコールを有機超酸の有効量をもって触媒する工程と、 （ｃ）前記触媒された溶融アルコールを少なくとも化学量論的に均等量のトリ
    メチルシリル化剤をもって不活性、本質的に無水雰囲気内で前記アルコールの融
    点の約10℃以上乃至約100℃に及ぶ温度において反応させる工程と、 （ｄ）あらゆる反応副生物および過剰のトリメチルシリル化剤を除去する工程
    と、 （ｅ）有機超酸触媒を過剰の無水塩基によって中和する工程と、 （ｆ）塩類を前記液体アルコキシトリメチルシランから濾過により除去する工
    程とを含むことを特徴とする一般式Ｒ−Ｏ−ＳｉＭｅ3 （式中Ｍｅはメチル、そしてＲは上記に同じである。）で表される高純度液体ア
    ルコキシトリメチルシランであって、実質的に有機および無機化合物を含まない
    ものを製造するための方法。
  2. 【請求項２】 前記溶融アルコールがセチルアルコール、ステアリルアルコ
    ールおよび前記いずれかの混合物から選択される請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 前記溶融アルコールがステアリルアルコールを含んで成る請
    求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 前記溶融アルコールがセチルアルコールを含んで成る請求項
    ３記載の方法。
  5. 【請求項５】 前記有機超酸がトリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフル
    オロフェニルスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ペンタフルオロフェニル酢酸、ペ
    ンタフルオロプロピオン酸および前記いずれかの混合物から成る群から選択され
    る請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】 前記有機超酸がトリフルオロメタンスルホン酸を含んで成る
    請求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】 有機超酸の前記有効量がトリフルオロメタンスルホン酸の約
    20乃至約200 ppmを含んで成る請求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】 前記トリメチルシリル化剤がヘキサメチルジシラザン、ヘキ
    サメチルジシルチアン、ビス（トリメチルシリル）アセタミド、ビス（トリメチ
    ルシリル）尿素、トリメチルシリルジメチルアミン、トリメチルシリルメタンス
    ルホネートおよび前記いずれかの混合物から成る群から選択される請求項１記載
    の方法。
  9. 【請求項９】 前記トリメチルシリル化剤がヘキサメチルジシラザン、トリ
    メチルシリルジメチルアミンおよび前記いずれかの混合物から成る群から選択さ
    れる請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】 前記トリメチルシリル化剤がヘキサメチルジシラザンを含
    んで成る請求項９記載の方法。
  11. 【請求項１１】 前記無水塩基が炭酸水素ナトリウム、酸化マグネシウム、
    酸化カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウムおよび前記いずれかの混合
    物から成る群から選択される請求項１記載の方法。
  12. 【請求項１２】 一般式Ｒ−Ｏ−ＳｉＭｅ3 （式中Ｍｅはメチル、そしてＲは一価脂肪族炭化水素置換基であって、炭素数約
    14乃至約20あるいはそれ以上のものである。）で表され、実質的に有機および無
    機化合物を含まず、請求項１記載の方法によって製造される高純度液体アルコキ
    シトリメチルシラン。
  13. 【請求項１３】 一般式Ｒ−Ｏ−ＳｉＭｅ3 （式中Ｍｅはメチル、そしてＲは一価脂肪族炭化水素置換基であって、炭素数約
    14乃至約20あるいはそれ以上のものである。）で表され、実質的に有機および無
    機化合物を含まない高純度中性、無色かつ無臭の液体アルコキシトリメチルシラ
    ン。
  14. 【請求項１４】 Ｒが一価脂肪族炭化水素置換基であって、炭素数16乃至約
    18である請求項１３記載の高純度液体アルコキシトリメチルシラン。
  15. 【請求項１５】 Ｒが一価脂肪族炭化水素置換基であって、炭素数16である
    請求項１３記載の高純度液体アルコキシトリメチルシラン。
  16. 【請求項１６】 Ｒが一価脂肪族炭化水素置換基であって、炭素数18である
    請求項１３記載の高純度液体アルコキシトリメチルシラン。
  17. 【請求項１７】 純度約98％以上を有する請求項１５記載のセトキシトリメ
    チルシラン。
  18. 【請求項１８】 純度約98％以上を有する請求項１６記載のステアロキシト
    リメチルシラン。
  19. 【請求項１９】 前駆物質である固体アルコールＲ’−ＯＨ（式中Ｒ’は一
    価脂肪族炭化水素置換基であって、炭素数16乃至約18である。）と比較して改良
    された湿潤度、改良された展延性、改良された光沢、改良された残留物および改
    良されたワックス性を有する、請求項１記載の方法により製造された高純度液体
    アルコキシトリメチルシランを含むことを特徴とする化粧品配合物。
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