JP3167210B2 - 新規アンモニウム塩及びその製造法、並びに毛髪処理剤 - Google Patents
新規アンモニウム塩及びその製造法、並びに毛髪処理剤Info
- Publication number
- JP3167210B2 JP3167210B2 JP4098393A JP4098393A JP3167210B2 JP 3167210 B2 JP3167210 B2 JP 3167210B2 JP 4098393 A JP4098393 A JP 4098393A JP 4098393 A JP4098393 A JP 4098393A JP 3167210 B2 JP3167210 B2 JP 3167210B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ammonium salt
- carbon atoms
- represented
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアンモニウム塩及
びその製造法、並びにそれを含有する毛髪処理剤に関す
る。さらに詳しく述べるなら、繊維に対して優れた柔軟
性を付与し、毛髪に対しては優れた柔軟性とべとつきの
ないさらっと感を付与でき、さらに、生分解性が良好な
アンモニウム塩及びその製造法、並びにそれを含有する
毛髪処理剤に関する。
びその製造法、並びにそれを含有する毛髪処理剤に関す
る。さらに詳しく述べるなら、繊維に対して優れた柔軟
性を付与し、毛髪に対しては優れた柔軟性とべとつきの
ないさらっと感を付与でき、さらに、生分解性が良好な
アンモニウム塩及びその製造法、並びにそれを含有する
毛髪処理剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
繊維用柔軟仕上げ剤又は毛髪処理剤として市販されてい
る商品は殆どがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモ
ニウムクロライドに代表されるような１分子中に２個の
長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩を含む組
成物である。
繊維用柔軟仕上げ剤又は毛髪処理剤として市販されてい
る商品は殆どがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモ
ニウムクロライドに代表されるような１分子中に２個の
長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩を含む組
成物である。
【０００３】しかしながら、上記の第４級アンモニウム
塩は、処理後の残存物が河川等の自然界に放出された場
合、殆ど生分解されずに蓄積するといった問題がある。
その改良品として、メチルビス（硬化牛脂アルカノイル
オキシエチル）−２−ヒドロキシエチルアンモニウム
メチルサルフェートが上市されているが、これは上記第
４級アンモニウム塩と比較して生分解性は良好である
が、柔軟性は著しく劣る。これを解決するための配合例
としてEP−239910、EP−309052等が開示されているが、
未だ十分とは言えない。
塩は、処理後の残存物が河川等の自然界に放出された場
合、殆ど生分解されずに蓄積するといった問題がある。
その改良品として、メチルビス（硬化牛脂アルカノイル
オキシエチル）−２−ヒドロキシエチルアンモニウム
メチルサルフェートが上市されているが、これは上記第
４級アンモニウム塩と比較して生分解性は良好である
が、柔軟性は著しく劣る。これを解決するための配合例
としてEP−239910、EP−309052等が開示されているが、
未だ十分とは言えない。
【０００４】従って、本発明は柔軟性に優れかつ生分解
性の良い柔軟基剤として適したアンモニウム塩を提供す
ることを目的とする。更に本発明は柔軟性に優れかつ生
分解性の良い毛髪処理剤を提供することを目的とする。
性の良い柔軟基剤として適したアンモニウム塩を提供す
ることを目的とする。更に本発明は柔軟性に優れかつ生
分解性の良い毛髪処理剤を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、特定のアンモニウム塩
が上記目的に最適であることを見出し、本発明を完成し
た。すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるアン
モニウム塩及びその製造法、並びにそのアンモニウム塩
を含有する毛髪処理剤を提供するものである。
を解決すべく鋭意検討した結果、特定のアンモニウム塩
が上記目的に最適であることを見出し、本発明を完成し
た。すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるアン
モニウム塩及びその製造法、並びにそのアンモニウム塩
を含有する毛髪処理剤を提供するものである。
【０００６】
【化３】
【０００７】〔式中、 R1、R2：同一もしくは異なって、炭素数１〜４のアルキ
ル基を示す。 R3：炭素数２〜６のアルキレン基又はアルケニレン基を
示す。 R4：炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基を示し、２つのR4は同一でも異なってい
ても良い。 R5：水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基あるいは
ヒドロキシアルキル基を示す。 X ：ハロゲン原子、サルフェート、バイサルフェート、
炭素数１〜４の水酸基で置換されていてもよいカルボキ
シレート又は炭素数１〜４のアルキルサルフェートを示
す。 Y ：−C3H6NH−又は−CmH2m−O−で表される基を示す。
ただし、m は２〜９の整数を示す。
ル基を示す。 R3：炭素数２〜６のアルキレン基又はアルケニレン基を
示す。 R4：炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基を示し、２つのR4は同一でも異なってい
ても良い。 R5：水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基あるいは
ヒドロキシアルキル基を示す。 X ：ハロゲン原子、サルフェート、バイサルフェート、
炭素数１〜４の水酸基で置換されていてもよいカルボキ
シレート又は炭素数１〜４のアルキルサルフェートを示
す。 Y ：−C3H6NH−又は−CmH2m−O−で表される基を示す。
ただし、m は２〜９の整数を示す。
【０００８】n ：２〜９の整数を示す。〕 一般式（Ｉ）において、R1、R2は炭素数１〜４のアルキ
ル基を示すが、具体的にはメチル、エチル、プロピル、
ブチル等の基が挙げられ、好ましくはメチル基である。
R3は炭素数２〜６のアルキレン基又はアルケニレン基を
示すが、好ましくは炭素数２又は３のアルキレン基であ
る。
ル基を示すが、具体的にはメチル、エチル、プロピル、
ブチル等の基が挙げられ、好ましくはメチル基である。
R3は炭素数２〜６のアルキレン基又はアルケニレン基を
示すが、好ましくは炭素数２又は３のアルキレン基であ
る。
【０００９】R4は炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖の
アルキル基又はアルケニル基を示すが、具体的にはヘプ
チル、ノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシ
ル、ヘプタデシル、ノナデシル、ヘンエイコシルおよび
これらの混合基等の基が挙げられ、好ましくは硬化牛脂
脂肪酸又は硬化パーム油脂肪酸から誘導されるアルキル
基である。
アルキル基又はアルケニル基を示すが、具体的にはヘプ
チル、ノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシ
ル、ヘプタデシル、ノナデシル、ヘンエイコシルおよび
これらの混合基等の基が挙げられ、好ましくは硬化牛脂
脂肪酸又は硬化パーム油脂肪酸から誘導されるアルキル
基である。
【００１０】R5は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル
基あるいはヒドロキシアルキル基を示すが、具体的には
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル
等の基が挙げられ、好ましくは水素原子又はメチル基で
ある。Xはハロゲン原子、サルフェート、バイサルフェ
ート、炭素数１〜４の水酸基で置換されていてもよいカ
ルボキシレート又は炭素数１〜４のアルキルサルフェー
トを示す。
基あるいはヒドロキシアルキル基を示すが、具体的には
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル
等の基が挙げられ、好ましくは水素原子又はメチル基で
ある。Xはハロゲン原子、サルフェート、バイサルフェ
ート、炭素数１〜４の水酸基で置換されていてもよいカ
ルボキシレート又は炭素数１〜４のアルキルサルフェー
トを示す。
【００１１】一般式（Ｉ）で表されるアンモニウム塩
（以下アンモニウム塩（Ｉ）と略記する）としては、例
えば次のようなものが挙げられる。
（以下アンモニウム塩（Ｉ）と略記する）としては、例
えば次のようなものが挙げられる。
【００１２】
【化４】
【００１３】本発明のアンモニウム塩（Ｉ）は、次の方
法により製造される。すなわち、一般式（II）
法により製造される。すなわち、一般式（II）
【００１４】
【化５】
【００１５】（式中、R1、R2、R3、R4、Y 及びｎは前記
と同じ意味を示す。）で表されるアミン（以下アミン
（II）と略記する）に、一般式(III) R5X (III) （式中、R5及びX は前記と同じ意味を示す。）で表され
る酸性物質もしくは四級化剤（以下酸性物質(III) もし
くは四級化剤(III) と略記する）を反応させることによ
り製造することができる。
と同じ意味を示す。）で表されるアミン（以下アミン
（II）と略記する）に、一般式(III) R5X (III) （式中、R5及びX は前記と同じ意味を示す。）で表され
る酸性物質もしくは四級化剤（以下酸性物質(III) もし
くは四級化剤(III) と略記する）を反応させることによ
り製造することができる。
【００１６】酸性物質(III) としては、塩酸、硫酸等の
無機酸、酢酸、グリコール酸等の有機酸が挙げられ、好
ましくは塩酸である。四級化剤(III) としては、クロロ
メチル、クロロエチル、１−クロロプロピル、１−クロ
ロブチル、２−クロロエタノール、ブロモメチル、ブロ
モエチル、ジメチルサルフェート等が挙げられ、好まし
くはクロロメチルである。
無機酸、酢酸、グリコール酸等の有機酸が挙げられ、好
ましくは塩酸である。四級化剤(III) としては、クロロ
メチル、クロロエチル、１−クロロプロピル、１−クロ
ロブチル、２−クロロエタノール、ブロモメチル、ブロ
モエチル、ジメチルサルフェート等が挙げられ、好まし
くはクロロメチルである。
【００１７】アミン（II）に酸性物質(III) を反応させ
る場合には、アミン（II）に対して0.5〜2.0 倍モルの
酸性物質(III) を無溶媒あるいは水もしくは、エタノー
ル、２−プロパノール、アセトン、ヘキサン等の溶媒中
で、15〜150 ℃で0.25〜10時間反応させ、その後、常法
に従って後処理をすれば良く、アミン（II）に四級化剤
(III)を反応させる場合には、アミン（II) に対して
0.5〜2.0 倍モルの四級化剤(III) を用いて、70〜 120
℃で0.25〜10時間かけて無溶媒あるいは水もしくは、エ
タノール、２−プロパノール、アセトン、ヘキサン等の
溶媒中で攪拌を行えば反応が終結し、その後、常法に従
い後処理を行えば良い。更に要すれば、イオン交換樹脂
等を用いて塩交換を行い、必要な対イオンを有するアン
モニウム塩を得ることもできる。
る場合には、アミン（II）に対して0.5〜2.0 倍モルの
酸性物質(III) を無溶媒あるいは水もしくは、エタノー
ル、２−プロパノール、アセトン、ヘキサン等の溶媒中
で、15〜150 ℃で0.25〜10時間反応させ、その後、常法
に従って後処理をすれば良く、アミン（II）に四級化剤
(III)を反応させる場合には、アミン（II) に対して
0.5〜2.0 倍モルの四級化剤(III) を用いて、70〜 120
℃で0.25〜10時間かけて無溶媒あるいは水もしくは、エ
タノール、２−プロパノール、アセトン、ヘキサン等の
溶媒中で攪拌を行えば反応が終結し、その後、常法に従
い後処理を行えば良い。更に要すれば、イオン交換樹脂
等を用いて塩交換を行い、必要な対イオンを有するアン
モニウム塩を得ることもできる。
【００１８】また、上記アミン（II）は、例えば特願平
４−141412号及び特願平４−45412号明細書に記載の方
法等により製造することができる。具体的な製造法につ
いて以下に説明する。先ず、一般式 (IV)
４−141412号及び特願平４−45412号明細書に記載の方
法等により製造することができる。具体的な製造法につ
いて以下に説明する。先ず、一般式 (IV)
【００１９】
【化６】
【００２０】〔式中、R1, R2及びR3は前記と同じ意味を
示す。〕で表されるアミン（以下アミン (IV) と略記す
る）にアルキレンオキサイドあるいはクロロアルコール
を用いて、少なくとも１回ヒドロキシアルキル化反応を
行い、一般式（Ｖ）又は (VI)
示す。〕で表されるアミン（以下アミン (IV) と略記す
る）にアルキレンオキサイドあるいはクロロアルコール
を用いて、少なくとも１回ヒドロキシアルキル化反応を
行い、一般式（Ｖ）又は (VI)
【００２１】
【化７】
【００２２】〔式中、R1, R2, R3, n 及びm は前記と同
じ意味を示す。〕で表されるアミノアルコール（以下ア
ミノアルコール（Ｖ）又は (VI) と略記する）を得る。
アミノアルコール（Ｖ）については、続いてアクリロニ
トリルを用いてシアノエチル化反応、ついで触媒を用い
た水素化反応を行い一般式(VII)
じ意味を示す。〕で表されるアミノアルコール（以下ア
ミノアルコール（Ｖ）又は (VI) と略記する）を得る。
アミノアルコール（Ｖ）については、続いてアクリロニ
トリルを用いてシアノエチル化反応、ついで触媒を用い
た水素化反応を行い一般式(VII)
【００２３】
【化８】
【００２４】〔式中、R1, R2, R3及びn は前記と同じ意
味を示す。〕で表されるアミン（以下アミン(VII) と略
記する）を得る。上記で得られた、アミノアルコール(V
I)又はアミン(VII) を、一般式(VIII) R4COOR6 (VIII) 〔式中、R4は前記と同じ意味を示し、R6は水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を示す。〕で表される脂肪酸
又はそのエステル（以下脂肪酸又はそのエステル(VIII)
と略記する）でアシル化を行い、アミン（II）を得る。
味を示す。〕で表されるアミン（以下アミン(VII) と略
記する）を得る。上記で得られた、アミノアルコール(V
I)又はアミン(VII) を、一般式(VIII) R4COOR6 (VIII) 〔式中、R4は前記と同じ意味を示し、R6は水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を示す。〕で表される脂肪酸
又はそのエステル（以下脂肪酸又はそのエステル(VIII)
と略記する）でアシル化を行い、アミン（II）を得る。
【００２５】アミン（II）の製造法について、さらに詳
細に説明する。アミン (IV) のアルキレンオキサイドに
よるヒドロキシアルキル化反応において、アミン (IV)
に対し、0.5 〜2.0 倍モルのアルキレンオキサイドを添
加し、温度を 150〜170 ℃に保ちながら１〜２時間でヒ
ドロキシアルキル化反応を終了させる。また、ヒドロキ
シアルキル化反応にクロロアルコールを用いる場合に
は、アミン (IV) に対して 0.8〜５倍モルのクロロアル
コールとアミン (IV) に対して 0.8〜５倍モルのアルカ
リ物質を添加して50〜100 ℃で２〜30時間かけて反応を
終了させ、アミノアルコール（Ｖ）又は (VI) を得る。
ついで、得られたアミノアルコール（Ｖ）に対しては
0.8〜２倍モルのアクリロニトリルを50〜70℃に保ちな
がら添加し、１〜５時間かけて反応を終了させ、シアノ
エチル化物を得る。このシアノエチル化物をNi等の触媒
の存在下、60〜120 ℃、１〜12時間かけて水素化反応を
行い、アミン(VII) を得る。得られたアミノアルコール
(VI) 又はアミン(VII) に、アミノアルコール (VI) 又
はアミン(VII) に対して 1.8〜2.5 倍モルの脂肪酸又は
そのエステル(VIII)を用いて無触媒又は触媒の存在下、
100〜220 ℃で１〜30時間かけて常圧もしくは減圧下で
アシル化を行い、アミン（II）を得る。
細に説明する。アミン (IV) のアルキレンオキサイドに
よるヒドロキシアルキル化反応において、アミン (IV)
に対し、0.5 〜2.0 倍モルのアルキレンオキサイドを添
加し、温度を 150〜170 ℃に保ちながら１〜２時間でヒ
ドロキシアルキル化反応を終了させる。また、ヒドロキ
シアルキル化反応にクロロアルコールを用いる場合に
は、アミン (IV) に対して 0.8〜５倍モルのクロロアル
コールとアミン (IV) に対して 0.8〜５倍モルのアルカ
リ物質を添加して50〜100 ℃で２〜30時間かけて反応を
終了させ、アミノアルコール（Ｖ）又は (VI) を得る。
ついで、得られたアミノアルコール（Ｖ）に対しては
0.8〜２倍モルのアクリロニトリルを50〜70℃に保ちな
がら添加し、１〜５時間かけて反応を終了させ、シアノ
エチル化物を得る。このシアノエチル化物をNi等の触媒
の存在下、60〜120 ℃、１〜12時間かけて水素化反応を
行い、アミン(VII) を得る。得られたアミノアルコール
(VI) 又はアミン(VII) に、アミノアルコール (VI) 又
はアミン(VII) に対して 1.8〜2.5 倍モルの脂肪酸又は
そのエステル(VIII)を用いて無触媒又は触媒の存在下、
100〜220 ℃で１〜30時間かけて常圧もしくは減圧下で
アシル化を行い、アミン（II）を得る。
【００２６】本発明においてアミン (IV) へのヒドロキ
シアルキル化反応に用いられるアルキレンオキサイドと
しては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、
ブチレンオキサイドなど、又はこれらの混合物が挙げら
れる。またクロロアルコールとしては、エチレンクロロ
ヒドリン、３−クロロプロパノール、４−クロロブタノ
ール、５−クロロペンタノール、６−クロロヘキサノー
ル、９−クロロノナノール又はこれらの混合物が挙げら
れ、アルカリ物質としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙
げられ、これらは単独もしくは混合して用いてもよい。
シアルキル化反応に用いられるアルキレンオキサイドと
しては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、
ブチレンオキサイドなど、又はこれらの混合物が挙げら
れる。またクロロアルコールとしては、エチレンクロロ
ヒドリン、３−クロロプロパノール、４−クロロブタノ
ール、５−クロロペンタノール、６−クロロヘキサノー
ル、９−クロロノナノール又はこれらの混合物が挙げら
れ、アルカリ物質としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙
げられ、これらは単独もしくは混合して用いてもよい。
【００２７】本発明においてアシル化に使用される脂肪
酸又はそのエステル(VIII)としては、オクタン酸、デカ
ン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、
オクタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン酸、２−エチ
ルヘキサン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘキシルデ
カン酸、２−オクチルドデカン酸、２−デシルテトラデ
カン酸、２−ドデシルヘキサデカン酸、２−テトラデシ
ルオクタデカン酸、２−ヘキサデシルエイコサン酸、硬
化牛脂脂肪酸、硬化パーム油脂肪酸又はこれらの脂肪酸
のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル
など、又はこれらの混合物が挙げられる。本発明のアシ
ル化に使用される触媒としては、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、カリウムエチラート、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。
酸又はそのエステル(VIII)としては、オクタン酸、デカ
ン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、
オクタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン酸、２−エチ
ルヘキサン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘキシルデ
カン酸、２−オクチルドデカン酸、２−デシルテトラデ
カン酸、２−ドデシルヘキサデカン酸、２−テトラデシ
ルオクタデカン酸、２−ヘキサデシルエイコサン酸、硬
化牛脂脂肪酸、硬化パーム油脂肪酸又はこれらの脂肪酸
のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル
など、又はこれらの混合物が挙げられる。本発明のアシ
ル化に使用される触媒としては、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、カリウムエチラート、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。
【００２８】本発明のアンモニウム塩（Ｉ）は、界面活
性剤として優れた性質を示し、毛髪保護を目的とした毛
髪処理剤としての使用に適している。本発明の毛髪処理
剤は、アンモニウム塩（Ｉ）を含有するものであり、毛
髪処理剤中のアンモニウム塩（Ｉ）の含有量は、従来使
用されている第４級アンモニウム塩を使用する場合と同
じ量であり、約0.1 〜20重量％が好ましく、更に好まし
くは0.1 〜10重量％である。過剰のアンモニウム塩
（Ｉ）は、問題なく毛髪から洗浄され、極めて良好な湿
潤時のくし通り性が達成され、乾燥時のくし通り性もま
た良好である。
性剤として優れた性質を示し、毛髪保護を目的とした毛
髪処理剤としての使用に適している。本発明の毛髪処理
剤は、アンモニウム塩（Ｉ）を含有するものであり、毛
髪処理剤中のアンモニウム塩（Ｉ）の含有量は、従来使
用されている第４級アンモニウム塩を使用する場合と同
じ量であり、約0.1 〜20重量％が好ましく、更に好まし
くは0.1 〜10重量％である。過剰のアンモニウム塩
（Ｉ）は、問題なく毛髪から洗浄され、極めて良好な湿
潤時のくし通り性が達成され、乾燥時のくし通り性もま
た良好である。
【００２９】本発明が提供する毛髪処理剤の剤型として
は、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリート
メント、ヘアパック、ヘアクリーム、スタイリングロー
ション、スタイリングムース、コンディショニングムー
ス、ヘアスプレー等が挙げられる。更に、これらの毛髪
処理剤を構成する併用成分としては、従来型のモノ若し
くはジアルキル第４級アンモニウム塩の様なカチオン活
性剤やノニオン活性剤の他、高級アルコール、高級エス
テル、炭化水素、脂肪酸、シリコンオイルなどの油脂
類、グリセリン、尿素などの保湿剤、カチオン性ポリマ
ー、高分子多糖類、ポリペプチドなどの高分子物質、低
級アルコール、プロピレングリコール、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテルなどの溶剤を、本発明の効果
を損なわない範囲で用いることが出来る。さらに、殺菌
剤、乳化剤、香料、色剤等が併用出来る。
は、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリート
メント、ヘアパック、ヘアクリーム、スタイリングロー
ション、スタイリングムース、コンディショニングムー
ス、ヘアスプレー等が挙げられる。更に、これらの毛髪
処理剤を構成する併用成分としては、従来型のモノ若し
くはジアルキル第４級アンモニウム塩の様なカチオン活
性剤やノニオン活性剤の他、高級アルコール、高級エス
テル、炭化水素、脂肪酸、シリコンオイルなどの油脂
類、グリセリン、尿素などの保湿剤、カチオン性ポリマ
ー、高分子多糖類、ポリペプチドなどの高分子物質、低
級アルコール、プロピレングリコール、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテルなどの溶剤を、本発明の効果
を損なわない範囲で用いることが出来る。さらに、殺菌
剤、乳化剤、香料、色剤等が併用出来る。
【００３０】本発明の毛髪処理剤は、従来のカチオン活
性剤を主成分とする毛髪処理剤と比べて、湿潤時、乾燥
時共に毛髪に対し、極めて優れた柔軟性を示し、更に乾
燥時にべとつきのないさらっと感を与える。また本発明
のアンモニウム塩（Ｉ）は、繊維柔軟処理剤としても優
れた性能を示す。
性剤を主成分とする毛髪処理剤と比べて、湿潤時、乾燥
時共に毛髪に対し、極めて優れた柔軟性を示し、更に乾
燥時にべとつきのないさらっと感を与える。また本発明
のアンモニウム塩（Ｉ）は、繊維柔軟処理剤としても優
れた性能を示す。
【００３１】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、例中の％は特記しない限り重量基準である。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、例中の％は特記しない限り重量基準である。
【００３２】実施例１ 式(A) で表されるジエステルアミン10ｇを91mlの水に分
散させ、 2.4ｇの６Ｎ−塩酸を滴下した後、凍結乾燥し
て水を除去し、10.4ｇの式(B) で表されるジエステルア
ミン塩酸塩を得た。構造の決定にはNMR スペクトル、IR
スペクトルを用いた。
散させ、 2.4ｇの６Ｎ−塩酸を滴下した後、凍結乾燥し
て水を除去し、10.4ｇの式(B) で表されるジエステルア
ミン塩酸塩を得た。構造の決定にはNMR スペクトル、IR
スペクトルを用いた。
【００３３】
【化９】
【００３４】（式中、-CORは硬化牛脂脂肪酸残基を示
す。） ・NMR スペクトル（CDCl3,内部標準TMS) 2.9ppm(s,6H) (CH3 )2N+H-CH2- 3.2-3.6ppm(m,4H) (CH3)2N+H-CH2 -, N-CH2 -CH2-O-CO 4.6ppm(t,2H) N-CH2CH2 -O-CO- ・IRスペクトル（KBr,錠剤) 1743cm-1, 1467cm-1 実施例２ 攪拌機、温度計、圧力系を備えたオートクレーブに前記
式(A) で表されるジエステルアミン59.0ｇとクロロメチ
ル 5.1ｇと２−プロパノール27.1ｇを入れ、80℃で４時
間かけて、四級化を行い、62.5ｇの式(C) で表されるジ
エステルアンモニウム塩を得た。構造の決定はNMR スペ
クトル、IRスペクトルを用いた。
す。） ・NMR スペクトル（CDCl3,内部標準TMS) 2.9ppm(s,6H) (CH3 )2N+H-CH2- 3.2-3.6ppm(m,4H) (CH3)2N+H-CH2 -, N-CH2 -CH2-O-CO 4.6ppm(t,2H) N-CH2CH2 -O-CO- ・IRスペクトル（KBr,錠剤) 1743cm-1, 1467cm-1 実施例２ 攪拌機、温度計、圧力系を備えたオートクレーブに前記
式(A) で表されるジエステルアミン59.0ｇとクロロメチ
ル 5.1ｇと２−プロパノール27.1ｇを入れ、80℃で４時
間かけて、四級化を行い、62.5ｇの式(C) で表されるジ
エステルアンモニウム塩を得た。構造の決定はNMR スペ
クトル、IRスペクトルを用いた。
【００３５】
【化１０】
【００３６】（式中、-CORは硬化牛脂脂肪酸残基を示
す。） ・NMR スペクトル（CDCl3,内部標準TMS) 2.3ppm(t,4H) -O-CO-CH2-
す。） ・NMR スペクトル（CDCl3,内部標準TMS) 2.3ppm(t,4H) -O-CO-CH2-
【００３７】
【化１１】
【００３８】 3.5ppm(s,9H) (CH3)3N+- 4.2ppn(t,4H) -CH2-O-CO- ・IRスペクトル（KBr,錠剤) 1740cm-1, 1473cm-1 実施例３ 攪拌機、温度計、圧力系を備えたオートクレーブに式
(D) で表されるアミドエステルアミン75.0ｇとクロロメ
チル 5.1ｇと２−プロパノール27.1ｇを入れ、80℃で４
時間かけて、四級化を行い、62.5ｇの式(E) で表される
アミドエステルアンモニウム塩を得た。構造の決定はNM
R スペクトル、IRスペクトルを用いた。
(D) で表されるアミドエステルアミン75.0ｇとクロロメ
チル 5.1ｇと２−プロパノール27.1ｇを入れ、80℃で４
時間かけて、四級化を行い、62.5ｇの式(E) で表される
アミドエステルアンモニウム塩を得た。構造の決定はNM
R スペクトル、IRスペクトルを用いた。
【００３９】
【化１２】
【００４０】 ・NMR スペクトル（CDCl3,内部標準TMS) 2.1ppm(t,2H) -O-CO-CH2- 3.4ppm(s,9H) (CH3)3N+- 3.7ppm(t,2H) N+-CH2- 3.3ppm(q,2H) -CH2 -NHCO- 4.1ppm(t,2H)-CH2-O-CO- 7.1ppm(t,1H) -NH- ・IRスペクトル（KBr,錠剤) 1734cm-1, 1641cm-1, 1554cm-1, 1473cm-1 また、本発明において提案する毛髪処理剤の処方例とし
ては、以下の例が挙げられる。
ては、以下の例が挙げられる。
【００４１】処方例１：ヘアリンス 実施例１で合成したジエステルアミン塩酸塩 2.0％ セチルアルコール 3.0％ ヒドロキシエチルセルロース 0.2％ ポリオキシエチレン (10モル) オレイルアルコールエーテル 1.0％ グリセリン 5.0％ ポリペプチド 2.0％ 香料 0.3％ メチルパラベン 0.1％ 色素 微量 精製水 残余処方例２：ヘアトリートメント 実施例２で合成したジエステルアンモニウム塩 1.5％ ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド 1.0％ ジメチルポリシロキサン(500cs) 1.0％ セチルアルコール 6.0％ 流動パラフィン 3.0％ ポリオキシエチレン (５モル) オレイルアルコールエーテル 0.5％ 香料 0.3％ メチルパラベン 0.1％ 色素 微量 精製水 残余処方例３：ヘアクリーム 実施例３で合成したアミドエステルアンモニウム塩 2.0％ セチルトリメチルアンモニウムクロリド 1.0％ セトステアリルアルコール 6.0％ ジプロピレングリコール 6.0％ グリセリン 10.0％ 流動パラフィン 3.0％ 香料 0.3％ メチルパラベン 0.1％ 色素 微量 精製水 残余処方例４：スタイリングローション 実施例２で合成したジエステルアンモニウム塩 0.5％ ポリビニルピロリドン 3.0％ プロピレングリコール 2.0％ ポリオキシエチレン (20モル) ステアリルアルコールエーテル 1.5％ エチルアルコール 15.0％ 香料 0.3％ メチルパラベン 0.1％ 色素 微量 精製水 残余 試験例１ 下記の成分を70℃で加熱溶解後、撹拌しながら、70℃の
イオン交換水を徐々に加え、乳化させて毛髪リンス組成
物（毛髪処理剤）を得た。
イオン交換水を徐々に加え、乳化させて毛髪リンス組成
物（毛髪処理剤）を得た。
【００４２】組 成 アンモニウム塩 １％ （本発明の化合物又は対照化合物） セチルアルコール ３％ プロピレングリコール ３％ 水 残余 このようにして得られた毛髪リンス組成物を毛束に対
し、それぞれ10％塗布し、塗布後３分間放置した後、30
℃の温水で一定時間すすぎ、タオルドライをしてＷＥＴ
時の評価を行った。その後、ドライヤーで毛束を乾燥
し、ＤＲＹ時の評価を行った。評価は10人のパネラーに
より、手による触感により行い、下記の基準で評価し
た。この結果を表１に示した。
し、それぞれ10％塗布し、塗布後３分間放置した後、30
℃の温水で一定時間すすぎ、タオルドライをしてＷＥＴ
時の評価を行った。その後、ドライヤーで毛束を乾燥
し、ＤＲＹ時の評価を行った。評価は10人のパネラーに
より、手による触感により行い、下記の基準で評価し
た。この結果を表１に示した。
【００４３】柔軟性（ＷＥＴ時, ＤＲＹ時） ○：やわらかい感じがする △：やわらかい感じが不足する ×：やわらかい感じに欠ける平滑性（ＷＥＴ時, ＤＲＹ時） ○：すべりが良い △：ややすべりが良い ×：すべりが悪いしっとり感（ＷＥＴ時） ○：しっとりする △：ややしっとりしない ×：しっとりしないべとつき（ＷＥＴ時, ＤＲＹ時） ○：べとつきがない △：ややべとつく ×：べとつくさらっと感（ＤＲＹ時） ○：さらっとする △：ややさらっとする ×：さらっとしない
【００４４】
【表１】
【００４５】
【化１３】
【００４６】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表されるアンモ
ニウム塩は柔軟性、生分解性の優れた柔軟基剤として有
用であり、特に毛髪処理剤として用いると、毛髪の湿潤
時及び乾燥時の両方において、極めて優れた柔軟性を示
し、更に乾燥時にべとつきのないさらっと感を示す。
又、一般式（II）で表されるアミンは、一般式（Ｉ）で
表されるアンモニウム塩を製造する際の中間体として有
用であり、この化合物を経由することにより一般式
（Ｉ）で表されるアンモニウム塩を容易に製造すること
が出来る。
ニウム塩は柔軟性、生分解性の優れた柔軟基剤として有
用であり、特に毛髪処理剤として用いると、毛髪の湿潤
時及び乾燥時の両方において、極めて優れた柔軟性を示
し、更に乾燥時にべとつきのないさらっと感を示す。
又、一般式（II）で表されるアミンは、一般式（Ｉ）で
表されるアンモニウム塩を製造する際の中間体として有
用であり、この化合物を経由することにより一般式
（Ｉ）で表されるアンモニウム塩を容易に製造すること
が出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 矢作 和行 東京都墨田区立花３−２−６−601 (56)参考文献 特開 昭61−136584（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−230001（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−157437（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−9521（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−246965（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 219/06 A61K 7/08 C07C 213/08 C07C 231/12 C07C 233/36 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるアンモニウム塩 【化１】 〔式中、 R1、R2：同一もしくは異なって、炭素数１〜４のアルキ
ル基を示す。 R3：炭素数２〜６のアルキレン基又はアルケニレン基を
示す。 R4：炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基を示し、２つのR4は同一でも異なってい
ても良い。 R5：水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基あるいは
ヒドロキシアルキル基を示す。 X ：ハロゲン原子、サルフェート、バイサルフェート、
炭素数１〜４の水酸基で置換されていてもよいカルボキ
シレート又は炭素数１〜４のアルキルサルフェートを示
す。 Y ：−C3H6NH−又は−CmH2m−O−で表される基を示す。
ただし、m は２〜９の整数を示す。 n ：２〜９の整数を示す。〕 - 【請求項２】 R1、R2がメチル基、R3が炭素数２又は３
のアルキレン基、Yが−C3H6NH−である請求項１記載の
アンモニウム塩。 - 【請求項３】 R1、R2がメチル基、R3が炭素数２又は３
のアルキレン基、Yが−Cm'H2m'−O−（ただしm'は２〜
６）で表される基である請求項１記載のアンモニウム
塩。 - 【請求項４】 一般式（II） 【化２】 〔式中、R1、R2、R3、R4、Y 及びn は前記の意味を示
す。〕で表されるアミンに、一般式（III) R5X （III) 〔式中、R5及びX は前記の意味を示す。〕で表される酸
性物質もしくは四級化剤を反応させることを特徴とす
る、請求項１記載の一般式（Ｉ）で表されるアンモニウ
ム塩の製造法。 - 【請求項５】 請求項１記載のアンモニウム塩を含有す
ることを特徴とする毛髪処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4098393A JP3167210B2 (ja) | 1993-03-02 | 1993-03-02 | 新規アンモニウム塩及びその製造法、並びに毛髪処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4098393A JP3167210B2 (ja) | 1993-03-02 | 1993-03-02 | 新規アンモニウム塩及びその製造法、並びに毛髪処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256272A JPH06256272A (ja) | 1994-09-13 |
| JP3167210B2 true JP3167210B2 (ja) | 2001-05-21 |
Family
ID=12595670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4098393A Expired - Fee Related JP3167210B2 (ja) | 1993-03-02 | 1993-03-02 | 新規アンモニウム塩及びその製造法、並びに毛髪処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3167210B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5670472A (en) * | 1994-04-19 | 1997-09-23 | Witco Corporation | Biodegradable ester diquaternary compounds and compositions containing them |
| US6211139B1 (en) | 1996-04-26 | 2001-04-03 | Goldschmidt Chemical Corporation | Polyester polyquaternary compounds, compositions containing them, and use thereof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5910963Y2 (ja) * | 1978-05-19 | 1984-04-05 | オリンパス光学工業株式会社 | 内視鏡用送液装置 |
| JPS57134139A (en) * | 1981-02-12 | 1982-08-19 | Olympus Optical Co | Air and water supply apparatus of endoscope |
| JPS57175344A (en) * | 1981-04-20 | 1982-10-28 | Olympus Optical Co | Air and liquid sending apparatus of endoscope |
| JPH066102B2 (ja) * | 1983-02-21 | 1994-01-26 | オリンパス光学工業株式会社 | 内視鏡の送気送液装置 |
| JPS59135702U (ja) * | 1983-03-02 | 1984-09-11 | オリンパス光学工業株式会社 | 内視鏡の送気送液装置 |
| JPS59214425A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-04 | オリンパス光学工業株式会社 | 内視鏡用送気送液装置 |
-
1993
- 1993-03-02 JP JP4098393A patent/JP3167210B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06256272A (ja) | 1994-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3897923B2 (ja) | 毛髪化粧料の製造方法 | |
| EP0682935B1 (en) | Hair cosmetics | |
| JP3167210B2 (ja) | 新規アンモニウム塩及びその製造法、並びに毛髪処理剤 | |
| JP2887547B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP2625068B2 (ja) | 新規アンモニウム塩、その製法及び中間体アミドアミン、並びに毛髪処理剤 | |
| JP2625069B2 (ja) | エステル基を有するアンモニウム塩、その製法及び中間体ジアミン、並びに毛髪処理剤 | |
| JP3014558B2 (ja) | 新規アンモニウム塩、その製造法及び中間体アミノアルキルオキシエステル、並びに毛髪処理剤 | |
| JP2951805B2 (ja) | 新規アンモニウム塩、その製造法及び中間体アミノエステル、並びに毛髪処理剤 | |
| JP3871730B2 (ja) | 新規な第４級アンモニウム塩、その製造法及び界面活性剤組成物、並びにそれを含有する毛髪化粧料 | |
| JP2002114648A (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP2698738B2 (ja) | 新規なエステルアンモニウム、その製造法及び中間体エステルアミン、並びに毛髪処理剤 | |
| JP2009096742A (ja) | 毛髪用組成物 | |
| JP3657909B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP3792289B2 (ja) | 新規第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料 | |
| JP3563505B2 (ja) | 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料 | |
| JP2801727B2 (ja) | 低刺激性界面活性剤 | |
| JP3318371B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JPH09301936A (ja) | 新規第４級アンモニウム塩、その製造方法及びそれを含有する柔軟仕上剤並びに毛髪化粧料 | |
| JP4623784B2 (ja) | 第４級アンモニウム塩組成物 | |
| JP5117134B2 (ja) | 毛髪用組成物 | |
| JP4183864B2 (ja) | 第４級アンモニウム塩の製造法 | |
| JP5037472B2 (ja) | ベタインエステル含有混合物の製法 | |
| JP3863311B2 (ja) | 化粧料 | |
| JPH0236566B2 (ja) | ||
| JP2902797B2 (ja) | ヘアーリンス剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080309 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090309 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090309 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100309 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |