JP2951805B2 - 新規アンモニウム塩、その製造法及び中間体アミノエステル、並びに毛髪処理剤 - Google Patents
新規アンモニウム塩、その製造法及び中間体アミノエステル、並びに毛髪処理剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアンモニウム塩及
びその製造法、並びにそれを含有する毛髪処理剤に関す
る。さらに詳しく述べるなら、繊維に対して優れた柔軟
性を付与し、毛髪に対しては優れた柔軟性とべとつきの
ないさらっと感を付与でき、さらに、生分解性が良好な
アンモニウム塩及びその製造法、並びにそれを含有する
毛髪処理剤に関する。さらに本発明は該アンモニウム塩
製造のための中間体アミノエステルおよびその製造法に
関する。
びその製造法、並びにそれを含有する毛髪処理剤に関す
る。さらに詳しく述べるなら、繊維に対して優れた柔軟
性を付与し、毛髪に対しては優れた柔軟性とべとつきの
ないさらっと感を付与でき、さらに、生分解性が良好な
アンモニウム塩及びその製造法、並びにそれを含有する
毛髪処理剤に関する。さらに本発明は該アンモニウム塩
製造のための中間体アミノエステルおよびその製造法に
関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
繊維用柔軟仕上げ剤または毛髪処理剤として市販されて
いる商品は殆どがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアン
モニウムクロライドに代表されるような１分子中に２個
の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩を含む
組成物である。
繊維用柔軟仕上げ剤または毛髪処理剤として市販されて
いる商品は殆どがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアン
モニウムクロライドに代表されるような１分子中に２個
の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩を含む
組成物である。
【０００３】しかしながら、上記第４級アンモニウム塩
は、処理後の残存物が河川等の自然界に放出された場
合、殆ど生分解されずに蓄積するといった問題がある。
その改良品としてメチルビス〔硬化牛脂アルカノイルオ
キシエチル〕−２−ヒドロキシエチルアンモニウム メ
チルサルフェートが上市されているが、このものは上記
４級アンモニウム塩と比較して生分解性は良好なものの
柔軟性が著しく劣る。これを解決するための配合例とし
てEP−239910、EP−309052等が開示されているが、未だ
十分とは言えない。
は、処理後の残存物が河川等の自然界に放出された場
合、殆ど生分解されずに蓄積するといった問題がある。
その改良品としてメチルビス〔硬化牛脂アルカノイルオ
キシエチル〕−２−ヒドロキシエチルアンモニウム メ
チルサルフェートが上市されているが、このものは上記
４級アンモニウム塩と比較して生分解性は良好なものの
柔軟性が著しく劣る。これを解決するための配合例とし
てEP−239910、EP−309052等が開示されているが、未だ
十分とは言えない。
【０００４】従って、本発明は柔軟性に優れかつ生分解
性の良い柔軟基剤として適したアンモニウム塩を提供す
ることを目的とする。また本発明はそのアンモニウム塩
を製造するために有用な中間体アミノエステルを提供す
ることを目的とする。更に本発明は柔軟性に優れかつ生
分解性の良い毛髪処理剤を提供することを目的とする。
性の良い柔軟基剤として適したアンモニウム塩を提供す
ることを目的とする。また本発明はそのアンモニウム塩
を製造するために有用な中間体アミノエステルを提供す
ることを目的とする。更に本発明は柔軟性に優れかつ生
分解性の良い毛髪処理剤を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、特定のアミノエステル
化合物のアンモニウム塩が上記目的に最適であることを
見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、一般
式(1) で表されるアンモニウム塩、及びその製造法、並
びにそのアンモニウム塩を含有する毛髪処理剤を提供す
るものである。
を解決すべく鋭意検討した結果、特定のアミノエステル
化合物のアンモニウム塩が上記目的に最適であることを
見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、一般
式(1) で表されるアンモニウム塩、及びその製造法、並
びにそのアンモニウム塩を含有する毛髪処理剤を提供す
るものである。
【０００６】
【化５】
【０００７】（式中、R1、R2は炭素数１〜４のアルキル
基またはヒドロキシアルキル基、R3は水酸基で置換され
ていてもよい炭素数８〜36の直鎖または分岐アルキル基
またはアルケニル基、R4は水酸基で置換されていてもよ
い炭素数７〜35の直鎖または分岐アルキル基またはアル
ケニル基、R5は Hまたは炭素数１〜４のアルキル基、X
はハロゲン原子、サルフェート、炭素数１〜４の水酸基
で置換されていてもよいカルボキシレートまたは炭素数
１〜４のアルキルサルフェートを示す。）一般式(1) に
おいて、R1、R2は炭素数１〜４のアルキル基またはヒド
ロキシアルキル基を示すが、具体的にはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル等の基が挙げ
られ、好ましくはメチル基である。
基またはヒドロキシアルキル基、R3は水酸基で置換され
ていてもよい炭素数８〜36の直鎖または分岐アルキル基
またはアルケニル基、R4は水酸基で置換されていてもよ
い炭素数７〜35の直鎖または分岐アルキル基またはアル
ケニル基、R5は Hまたは炭素数１〜４のアルキル基、X
はハロゲン原子、サルフェート、炭素数１〜４の水酸基
で置換されていてもよいカルボキシレートまたは炭素数
１〜４のアルキルサルフェートを示す。）一般式(1) に
おいて、R1、R2は炭素数１〜４のアルキル基またはヒド
ロキシアルキル基を示すが、具体的にはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチル等の基が挙げ
られ、好ましくはメチル基である。
【０００８】R3は水酸基で置換されていてもよい炭素数
８〜36の直鎖または分岐アルキル基またはアルケニル基
を示すが、具体的にはデシル、ドデシル、テトラデシ
ル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、ドコシ
ル、ヒドロキシオクタデシル等の基が挙げられ、好まし
くはテトラデシル基、ヘキサデシル基およびこれらの混
合物である。
８〜36の直鎖または分岐アルキル基またはアルケニル基
を示すが、具体的にはデシル、ドデシル、テトラデシ
ル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、ドコシ
ル、ヒドロキシオクタデシル等の基が挙げられ、好まし
くはテトラデシル基、ヘキサデシル基およびこれらの混
合物である。
【０００９】R4は水酸基で置換されてもよい炭素数７〜
35の直鎖または分岐アルキル基またはアルケニル基を示
すが、具体的にはヘプチル、ノニル、ウンデシル、トリ
デシル、ペンタデシル、ヘプタデシル、ノナデシル、ヘ
ンエイコシル、ヒドロキシヘプタデシルおよびこれらの
混合基等の基が挙げられ、好ましくは硬化牛脂脂肪酸か
ら誘導されるアルキル基である。
35の直鎖または分岐アルキル基またはアルケニル基を示
すが、具体的にはヘプチル、ノニル、ウンデシル、トリ
デシル、ペンタデシル、ヘプタデシル、ノナデシル、ヘ
ンエイコシル、ヒドロキシヘプタデシルおよびこれらの
混合基等の基が挙げられ、好ましくは硬化牛脂脂肪酸か
ら誘導されるアルキル基である。
【００１０】R5は Hまたは炭素数１〜４のアルキル基を
示すが、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチル
等の基が挙げられ、好ましくはメチル基である。
示すが、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチル
等の基が挙げられ、好ましくはメチル基である。
【００１１】一般式(1) で表されるアンモニウム塩（以
下アンモニウム塩(1) と略記する）としては、例えば次
のようなものが挙げられる。
下アンモニウム塩(1) と略記する）としては、例えば次
のようなものが挙げられる。
【００１２】
【化６】
【００１３】
【化７】
【００１４】本発明のアンモニウム塩(1) は、次の方法
により製造される。すなわち、一般式(2)
により製造される。すなわち、一般式(2)
【００１５】
【化８】
【００１６】（式中、R1、R2、R3及びR4は前記と同じ意
味を示す。）で表されるアミノエステル（以下アミノエ
ステル(2) と略記する）に、一般式(3) R5X (3) （式中、R5及びX は前記と同じ意味を示す。）で表され
る酸性物質もしくは４級化剤（以下酸性物質(3) もしく
は４級化剤(3)と略記する）を反応させることにより製
造することができる。
味を示す。）で表されるアミノエステル（以下アミノエ
ステル(2) と略記する）に、一般式(3) R5X (3) （式中、R5及びX は前記と同じ意味を示す。）で表され
る酸性物質もしくは４級化剤（以下酸性物質(3) もしく
は４級化剤(3)と略記する）を反応させることにより製
造することができる。
【００１７】酸性物質(3) としては、塩酸、硫酸等の無
機酸、酢酸、グリコール酸等の有機酸が挙げられ、４級
化剤(3) としては塩化メチル等の低級アルキルハライ
ド、ジメチル硫酸等のジ低級アルキル硫酸等が挙げられ
る。
機酸、酢酸、グリコール酸等の有機酸が挙げられ、４級
化剤(3) としては塩化メチル等の低級アルキルハライ
ド、ジメチル硫酸等のジ低級アルキル硫酸等が挙げられ
る。
【００１８】アミノエステル(2) に酸性物質(3) を反応
させる場合には、アミノエステル(2) に対し 0.8〜1.5
当量の酸性物質(3) を、水もしくはエタノール、イソプ
ロパノール、アセトン、ヘキサン等の溶媒中で反応さ
せ、その後、常法に従って後処理をすれば良く、アミノ
エステル(2) に４級化剤(3) を反応させる場合は、アミ
ノエステル(2) に対し 0.8〜2.0 倍モルの４級化剤(3)
を用いて70〜120 ℃で0.5〜10時間かけて無溶媒あるい
は水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ア
セトン等の溶媒中で攪拌を行えば反応が終結し、その
後、常法に従い後処理を行えばよい。さらに必要なら
ば、イオン交換樹脂等を用いて塩交換を行えば、必要な
対イオンを有するアンモニウム塩を得ることもできる。
させる場合には、アミノエステル(2) に対し 0.8〜1.5
当量の酸性物質(3) を、水もしくはエタノール、イソプ
ロパノール、アセトン、ヘキサン等の溶媒中で反応さ
せ、その後、常法に従って後処理をすれば良く、アミノ
エステル(2) に４級化剤(3) を反応させる場合は、アミ
ノエステル(2) に対し 0.8〜2.0 倍モルの４級化剤(3)
を用いて70〜120 ℃で0.5〜10時間かけて無溶媒あるい
は水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ア
セトン等の溶媒中で攪拌を行えば反応が終結し、その
後、常法に従い後処理を行えばよい。さらに必要なら
ば、イオン交換樹脂等を用いて塩交換を行えば、必要な
対イオンを有するアンモニウム塩を得ることもできる。
【００１９】上記反応に用いられるアミノエステル(2)
も新規な物質であり、例えば次のようなものが挙げられ
る。
も新規な物質であり、例えば次のようなものが挙げられ
る。
【００２０】
【化９】
【００２１】本発明のアミノエステル(2) は、次の方法
により製造される。すなわち、一般式(4)
により製造される。すなわち、一般式(4)
【００２２】
【化１０】
【００２３】（式中、R1、R2及びR3は前記と同じ意味を
示す。）で表されるアミノアルコール（以下アミノアル
コール(4) と略記する）に、一般式(5) R4COOR6 (5) （式中、R4は前記と同じ意味を示し、R6はH または炭素
数１〜３のアルキル基を示す。）で表される脂肪酸もし
くは脂肪酸エステル（以下脂肪酸もしくは脂肪酸エステ
ル(5) と略記する）を用いてエステル化を行い、アミノ
エステル(2) を得る。
示す。）で表されるアミノアルコール（以下アミノアル
コール(4) と略記する）に、一般式(5) R4COOR6 (5) （式中、R4は前記と同じ意味を示し、R6はH または炭素
数１〜３のアルキル基を示す。）で表される脂肪酸もし
くは脂肪酸エステル（以下脂肪酸もしくは脂肪酸エステ
ル(5) と略記する）を用いてエステル化を行い、アミノ
エステル(2) を得る。
【００２４】さらに詳しく述べるなら、本発明のアミノ
エステル(2) の製造は次のように説明できる。アミノア
ルコール(4) に対し脂肪酸もしくは脂肪酸エステル(5)
を1.6〜４倍モル用いて無触媒または触媒の存在下、 10
0〜220 ℃で１〜30時間かけて常圧もしくは減圧下でエ
ステル化反応を行い、アミノエステル(2) を得る。
エステル(2) の製造は次のように説明できる。アミノア
ルコール(4) に対し脂肪酸もしくは脂肪酸エステル(5)
を1.6〜４倍モル用いて無触媒または触媒の存在下、 10
0〜220 ℃で１〜30時間かけて常圧もしくは減圧下でエ
ステル化反応を行い、アミノエステル(2) を得る。
【００２５】本発明においてエステル化に使用される脂
肪酸もしくは脂肪酸エステル(5) としては、オクタン
酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデ
カン酸、オクタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン酸、
２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘ
キシルデカン酸、２−オクチルドデカン酸、２−デシル
テトラデカン酸、２−ドデシルヘキサデカン酸、２−テ
トラデシルオクタデカン酸、２−ヘキサデシルエイコサ
ン酸、硬化牛脂脂肪酸、硬化パーム油脂肪酸あるいはこ
れら脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピ
ルエステルなど、またはこれらの混合物が挙げられ、好
ましくは硬化牛脂脂肪酸である。
肪酸もしくは脂肪酸エステル(5) としては、オクタン
酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデ
カン酸、オクタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン酸、
２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘ
キシルデカン酸、２−オクチルドデカン酸、２−デシル
テトラデカン酸、２−ドデシルヘキサデカン酸、２−テ
トラデシルオクタデカン酸、２−ヘキサデシルエイコサ
ン酸、硬化牛脂脂肪酸、硬化パーム油脂肪酸あるいはこ
れら脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピ
ルエステルなど、またはこれらの混合物が挙げられ、好
ましくは硬化牛脂脂肪酸である。
【００２６】本発明のエステル化に使用される触媒とし
ては、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
カリウムメチラート、カリウムエチラート、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムなどが挙げられ、添加量はアミ
ノアルコール(4) に対して0.05〜5.0 重量％である。
ては、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
カリウムメチラート、カリウムエチラート、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムなどが挙げられ、添加量はアミ
ノアルコール(4) に対して0.05〜5.0 重量％である。
【００２７】本発明のアンモニウム塩(1) およびアミノ
エステル(2) は赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペ
クトルでその構造を確認した。
エステル(2) は赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペ
クトルでその構造を確認した。
【００２８】本発明のアンモニウム塩(1) は、界面活性
剤として優れた性質を示し、毛髪保護を目的とした毛髪
処理剤としての使用に適している。本発明の毛髪処理剤
は、アンモニウム塩(1) を含有するものであり、毛髪処
理剤中のアンモニウム塩(1)の含有量は、従来使用され
ている第４級アンモニウム化合物を使用する場合と同じ
量であり、約0.1 〜20重量％が好ましく、更に好ましく
は0.1 〜10重量％である。過剰のアンモニウム塩(1)
は、問題なく毛髪から洗浄され、極めて良好な湿潤時の
くし通り性が達成され、乾燥時のくし通り性もまた良好
である。
剤として優れた性質を示し、毛髪保護を目的とした毛髪
処理剤としての使用に適している。本発明の毛髪処理剤
は、アンモニウム塩(1) を含有するものであり、毛髪処
理剤中のアンモニウム塩(1)の含有量は、従来使用され
ている第４級アンモニウム化合物を使用する場合と同じ
量であり、約0.1 〜20重量％が好ましく、更に好ましく
は0.1 〜10重量％である。過剰のアンモニウム塩(1)
は、問題なく毛髪から洗浄され、極めて良好な湿潤時の
くし通り性が達成され、乾燥時のくし通り性もまた良好
である。
【００２９】本発明が提供する毛髪処理剤の剤型として
は、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリート
メント、ヘアパック、ヘアクリーム、スタイリングロー
ション、スタイリングムース、コンディショニングムー
ス、ヘアスプレー等が挙げられる。更に、これらの毛髪
処理剤を構成する併用成分としては、従来型のモノ若し
くはジアルキル第４級アンモニウム塩の様なカチオン活
性剤やノニオン活性剤の他、高級アルコール、高級エス
テル、炭化水素、脂肪酸、シリコンオイルなどの油脂
類、グリセリン、尿素などの保湿剤、カチオン性ポリマ
ー、高分子多糖類、ポリペプチドなどの高分子物質、低
級アルコール、プロピレングリコール、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテルなどの溶剤を、本発明の効果
を損なわない範囲で用いることが出来る。さらに、殺菌
剤、乳化剤、香料、色剤等が併用出来る。
は、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリート
メント、ヘアパック、ヘアクリーム、スタイリングロー
ション、スタイリングムース、コンディショニングムー
ス、ヘアスプレー等が挙げられる。更に、これらの毛髪
処理剤を構成する併用成分としては、従来型のモノ若し
くはジアルキル第４級アンモニウム塩の様なカチオン活
性剤やノニオン活性剤の他、高級アルコール、高級エス
テル、炭化水素、脂肪酸、シリコンオイルなどの油脂
類、グリセリン、尿素などの保湿剤、カチオン性ポリマ
ー、高分子多糖類、ポリペプチドなどの高分子物質、低
級アルコール、プロピレングリコール、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテルなどの溶剤を、本発明の効果
を損なわない範囲で用いることが出来る。さらに、殺菌
剤、乳化剤、香料、色剤等が併用出来る。
【００３０】本発明の毛髪処理剤は、従来のカチオン活
性剤を主成分とする毛髪処理剤と比べて、湿潤時、乾燥
時共に毛髪に対し、極めて優れた柔軟性を示し、更に乾
燥時にべとつきのないさらっと感を与える。また本発明
のアンモニウム塩(1) は、繊維柔軟処理剤としても優れ
た性能を示す。
性剤を主成分とする毛髪処理剤と比べて、湿潤時、乾燥
時共に毛髪に対し、極めて優れた柔軟性を示し、更に乾
燥時にべとつきのないさらっと感を与える。また本発明
のアンモニウム塩(1) は、繊維柔軟処理剤としても優れ
た性能を示す。
【００３１】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、例中の％は特記しない限り重量基準である。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、例中の％は特記しない限り重量基準である。
【００３２】実施例１ 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに
１−(N,N−ジメチルアミノ）−２−ヒドロキシオクタデ
カン 150ｇ、硬化牛脂脂肪酸 128ｇを入れ 180℃まで昇
温した。そのままの温度で15時間、生成する水を留去し
ながらエステル化反応を行い、アミノエステル 268ｇを
得た。NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を
確認した。
１−(N,N−ジメチルアミノ）−２−ヒドロキシオクタデ
カン 150ｇ、硬化牛脂脂肪酸 128ｇを入れ 180℃まで昇
温した。そのままの温度で15時間、生成する水を留去し
ながらエステル化反応を行い、アミノエステル 268ｇを
得た。NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を
確認した。
【００３３】
【化１１】
【００３４】NMR スペクトル（CDCl3 、内部標準TMS)： 2.2ppm(s,6H) N-CH3 , 2.3ppm(t,2H) CH2 -COO-, 5.0ppm
(m,1H) CHOCO- IRスペクトル（KBr 錠剤）：1740 cm-1 実施例２ 攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに実施
例１で得たアミノエステル 120ｇ、塩化メチル13ｇ、イ
ソプロパノール65ｇを入れ80℃で６時間かけて４級化反
応を行い目的のアンモニウム塩 130ｇを得た。NMR スペ
クトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
(m,1H) CHOCO- IRスペクトル（KBr 錠剤）：1740 cm-1 実施例２ 攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに実施
例１で得たアミノエステル 120ｇ、塩化メチル13ｇ、イ
ソプロパノール65ｇを入れ80℃で６時間かけて４級化反
応を行い目的のアンモニウム塩 130ｇを得た。NMR スペ
クトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
【００３５】
【化１２】
【００３６】NMR スペクトル（CDCl3 、内部標準TMS)： 2.3ppm(t,2H) CH2 -COO-, 3.5ppm(s,9H) N-CH3 , 4.9pp
m(m,1H) CHOCO- IRスペクトル（KBr 錠剤）：1740 cm-1 実施例３ １リットルビーカー中で実施例１で得たアミノエステル
50ｇを水 500mlに分散し、続いて35％塩酸溶液10mlを添
加し十分にかき混ぜた。その後、凍結乾燥により水を除
去し目的のアミノエステル塩酸塩52.5ｇを得た。NMR ス
ペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
m(m,1H) CHOCO- IRスペクトル（KBr 錠剤）：1740 cm-1 実施例３ １リットルビーカー中で実施例１で得たアミノエステル
50ｇを水 500mlに分散し、続いて35％塩酸溶液10mlを添
加し十分にかき混ぜた。その後、凍結乾燥により水を除
去し目的のアミノエステル塩酸塩52.5ｇを得た。NMR ス
ペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
【００３７】
【化１３】
【００３８】NMR スペクトル（CDCl3 、内部標準TMS)： 2.45ppm(t,2H) CH2 -COO-, 2.8ppm(s,6H) N-CH3 , 5.2p
pm(m,1H) CHOCO- IRスペクトル（KBr 錠剤）：１７４５ ｃｍ−１ 実施例４ 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに
１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−ヒドロキシドコ
サン 185ｇ、ラウリン酸 100ｇを入れ 170℃まで昇温し
た。そのままの温度で12時間、生成する水を留去しなが
らエステル化反応を行い、アミノエステル 275ｇを得
た。NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確
認した。
pm(m,1H) CHOCO- IRスペクトル（KBr 錠剤）：１７４５ ｃｍ−１ 実施例４ 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに
１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−ヒドロキシドコ
サン 185ｇ、ラウリン酸 100ｇを入れ 170℃まで昇温し
た。そのままの温度で12時間、生成する水を留去しなが
らエステル化反応を行い、アミノエステル 275ｇを得
た。NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確
認した。
【００３９】
【化１４】
【００４０】NMR スペクトル（CDCl3 、内部標準TMS)： 2.3ppm(s,6H) N-CH3 , 2.4ppm(t,2H) CH2 -COO-, 5.0
ppm(m,1H) CHOCO- IRスペクトル（KBr 錠剤）：1740 cm-1 実施例５ 攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに実施
例４で得たアミノエステル 120ｇ、塩化メチル12ｇ、イ
ソプロパノール65ｇを入れ80℃で６時間かけて４級化反
応を行い目的のアンモニウム塩130 ｇを得た。NMR スペ
クトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
ppm(m,1H) CHOCO- IRスペクトル（KBr 錠剤）：1740 cm-1 実施例５ 攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに実施
例４で得たアミノエステル 120ｇ、塩化メチル12ｇ、イ
ソプロパノール65ｇを入れ80℃で６時間かけて４級化反
応を行い目的のアンモニウム塩130 ｇを得た。NMR スペ
クトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
【００４１】
【化１５】
【００４２】NMR スペクトル（CDCl3 、内部標準TMS)： 2.4ppm(t,2H) CH2 -COO-, 3.5ppm(s,9H) N-CH3 , 4.95
ppm(m,1H) CHOCO- IRスペクトル（KBr 錠剤）：1740 cm-1 実施例６ １リットルビーカー中で実施例４で得たアミノエステル
50ｇを水 500mlに分散し、続いて20％硫酸溶液22mlを添
加し十分にかき混ぜた。その後、凍結乾燥により水を除
去し目的のアミノエステル硫酸塩を54.4ｇ得た。NMR ス
ペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
ppm(m,1H) CHOCO- IRスペクトル（KBr 錠剤）：1740 cm-1 実施例６ １リットルビーカー中で実施例４で得たアミノエステル
50ｇを水 500mlに分散し、続いて20％硫酸溶液22mlを添
加し十分にかき混ぜた。その後、凍結乾燥により水を除
去し目的のアミノエステル硫酸塩を54.4ｇ得た。NMR ス
ペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
【００４３】
【化１６】
【００４４】NMR スペクトル（CDCl3 、内部標準TMS)： 2.45ppm(t,2H) CH2 -COO-, 2.85ppm(s,6H) N-CH3 ,
5.1ppm(m,1H) CHOCO- IRスペクトル（KBr 錠剤） 1745 cm-1，1410 cm-1，1195 cm-1 また、本発明において提案する毛髪処理剤の処方例とし
ては、以下の例が挙げられる。
5.1ppm(m,1H) CHOCO- IRスペクトル（KBr 錠剤） 1745 cm-1，1410 cm-1，1195 cm-1 また、本発明において提案する毛髪処理剤の処方例とし
ては、以下の例が挙げられる。
【００４５】処方例１：ヘアリンス 実施例２で合成したアンモニウム塩 2.0％ セチルアルコール 3.0％ ヒドロキシエチルセルロース 0.2％ ポリオキシエチレン (10モル) オレイルアルコールエーテル 1.0％ グリセリン 5.0％ ポリペプチド 2.0％ 香料 0.3％ メチルパラベン 0.1％ 色素 微量 精製水 残余処方例２：ヘアトリートメント 実施例３で合成したアミノエステル塩酸塩 1.5％ ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド 1.0％ ジメチルポリシロキサン(500cs) 1.0％ セチルアルコール 6.0％ 流動パラフィン 3.0％ ポリオキシエチレン (５モル) オレイルアルコールエーテル 0.5％ 香料 0.3％ メチルパラベン 0.1％ 色素 微量 精製水 残余処方例３：ヘアクリーム 実施例５で合成したアンモニウム塩 2.0％ セチルトリメチルアンモニウムクロリド 1.0％ セトステアリルアルコール 6.0％ ジプロピレングリコール 6.0％ グリセリン 10.0％ 流動パラフィン 3.0％ 香料 0.3％ メチルパラベン 0.1％ 色素 微量 精製水 残余処方例４：スタイリングローション 実施例６で合成したアミノエステル硫酸塩 0.5％ ポリビニルピロリドン 3.0％ プロピレングリコール 2.0％ ポリオキシエチレン (20モル) ステアリルアルコールエーテル 1.5％ エチルアルコール 15.0％ 香料 0.3％ メチルパラベン 0.1％ 色素 微量 精製水 残余 試験例１ 下記の成分を70℃で加熱溶解後、撹拌しながら、70℃の
イオン交換水を徐々に加え、乳化させて毛髪リンス組成
物（毛髪処理剤）を得た。
イオン交換水を徐々に加え、乳化させて毛髪リンス組成
物（毛髪処理剤）を得た。
【００４６】組 成 アンモニウム塩 １％ （本発明の化合物又は対照化合物） セチルアルコール ３％ プロピレングリコール ３％ 水 残余 このようにして得られた毛髪リンス組成物を毛束に対
し、それぞれ10％塗布し、塗布後３分間放置した後、30
℃の温水で一定時間すすぎ、タオルドライをしてＷＥＴ
時の評価を行った。その後、ドライヤーで毛束を乾燥
し、ＤＲＹ時の評価を行った。評価は10人のパネラーに
より、手による触感により行い、下記の基準で評価し
た。この結果を表１に示した。
し、それぞれ10％塗布し、塗布後３分間放置した後、30
℃の温水で一定時間すすぎ、タオルドライをしてＷＥＴ
時の評価を行った。その後、ドライヤーで毛束を乾燥
し、ＤＲＹ時の評価を行った。評価は10人のパネラーに
より、手による触感により行い、下記の基準で評価し
た。この結果を表１に示した。
【００４７】柔軟性（ＷＥＴ時, ＤＲＹ時） ○：やわらかい感じがする △：やわらかい感じが不足する ×：やわらかい感じに欠ける平滑性（ＷＥＴ時, ＤＲＹ時） ○：すべりが良い △：ややすべりが良い ×：すべりが悪いしっとり感（ＷＥＴ時） ○：しっとりする △：ややしっとりしない ×：しっとりしないべとつき（ＷＥＴ時, ＤＲＹ時） ○：べとつきがない △：ややべとつく ×：べとつくさらっと感（ＤＲＹ時） ○：さらっとする △：ややさらっとする ×：さらっとしない
【００４８】
【表１】
【００４９】
【化１７】
【００５０】
【発明の効果】本発明の一般式(1) で表されるアンモニ
ウム塩は柔軟性、生分解性の優れた柔軟基剤として有用
であり、特に毛髪処理剤として用いると、毛髪の湿潤時
及び乾燥時の両方において、極めて優れた柔軟性を示
し、更に乾燥時にべとつきのないさらっと感を示す。
又、一般式(2) で表されるアミノエステルは、一般式
(1) で表されるアンモニウム塩を製造する際の中間体と
して有用であり、この化合物を経由することにより一般
式(1) で表されるアンモニウム塩を容易に製造すること
が出来る。
ウム塩は柔軟性、生分解性の優れた柔軟基剤として有用
であり、特に毛髪処理剤として用いると、毛髪の湿潤時
及び乾燥時の両方において、極めて優れた柔軟性を示
し、更に乾燥時にべとつきのないさらっと感を示す。
又、一般式(2) で表されるアミノエステルは、一般式
(1) で表されるアンモニウム塩を製造する際の中間体と
して有用であり、この化合物を経由することにより一般
式(1) で表されるアンモニウム塩を容易に製造すること
が出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 219/20 Ｃ０７Ｃ 219/20 (56)参考文献 特開 平５−43524（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 219/06 A61K 7/06 C07C 213/00 C07C 213/06 C07C 219/08 C07C 219/20 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式(1) 【化１】 （式中、R1、R2は炭素数１〜４のアルキル基またはヒド
ロキシアルキル基、R3は水酸基で置換されていてもよい
炭素数８〜36の直鎖または分岐アルキル基またはアルケ
ニル基、R4は水酸基で置換されていてもよい炭素数７〜
35の直鎖または分岐アルキル基またはアルケニル基、R5
は Hまたは炭素数１〜４のアルキル基、Xはハロゲン原
子、サルフェート、炭素数１〜４の水酸基で置換されて
いてもよいカルボキシレートまたは炭素数１〜４のアル
キルサルフェートを示す。）で表されるアンモニウム
塩。 - 【請求項２】 R1、R2及びR5がメチル基であり、R4CO2
が硬化牛脂脂肪酸残基である請求項１記載のアンモニウ
ム塩。 - 【請求項３】 一般式(2) 【化２】 （式中、R1、R2、R3及びR4は前記と同じ意味を示す。）
で表されるアミノエステルに、一般式(3) R5X （３） （式中、Ｒ５及びX は前記と同じ意味を示す。）で表さ
れる酸性物質もしくは４級化剤を反応させることを特徴
とする請求項１記載の一般式(1) で表されるアンモニウ
ム塩の製造法。 - 【請求項４】 一般式(2) 【化３】 （式中、R1、R2、R3及びR4は前記と同じ意味を示す。）
で表されるアミノエステル。 - 【請求項５】 R1及びR2がメチル基であり、R4CO2 が硬
化牛脂脂肪酸残基である請求項４記載のアミノエステ
ル。 - 【請求項６】 一般式(4) 【化４】 （式中、R1、R2及びR3は前記と同じ意味を示す。）で表
されるアミノアルコールに、一般式(5) R4COOR6 (5) （式中、R4は前記と同じ意味を示し、R6はH または炭素
数１〜３のアルキル基を示す。）で表される脂肪酸もし
くは脂肪酸エステルを反応させることを特徴とする、請
求項４記載の一般式(2) で表されるアミノエステルの製
造法。 - 【請求項７】 請求項１又は２記載のアンモニウム塩を
含有することを特徴とする毛髪処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31693692A JP2951805B2 (ja) | 1992-11-26 | 1992-11-26 | 新規アンモニウム塩、その製造法及び中間体アミノエステル、並びに毛髪処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31693692A JP2951805B2 (ja) | 1992-11-26 | 1992-11-26 | 新規アンモニウム塩、その製造法及び中間体アミノエステル、並びに毛髪処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157436A JPH06157436A (ja) | 1994-06-03 |
| JP2951805B2 true JP2951805B2 (ja) | 1999-09-20 |
Family
ID=18082590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31693692A Expired - Lifetime JP2951805B2 (ja) | 1992-11-26 | 1992-11-26 | 新規アンモニウム塩、その製造法及び中間体アミノエステル、並びに毛髪処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2951805B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4672164B2 (ja) * | 2001-03-28 | 2011-04-20 | 花王株式会社 | 第４級アンモニウム塩の製法 |
-
1992
- 1992-11-26 JP JP31693692A patent/JP2951805B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06157436A (ja) | 1994-06-03 |
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