JPH05186597A - 液体シリコーンエステル - Google Patents

液体シリコーンエステル

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JPH05186597A
JPH05186597A JP4129198A JP12919892A JPH05186597A JP H05186597 A JPH05186597 A JP H05186597A JP 4129198 A JP4129198 A JP 4129198A JP 12919892 A JP12919892 A JP 12919892A JP H05186597 A JPH05186597 A JP H05186597A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】約３０℃までの融点を有する（Ａ）又は（Ｂ）
の単位のシリコーンエステル。 Ｒa ＲE b ＳｉＯ[4-(a+b)]/2 （Ａ） Ｒ13 x ＲE y ＳｉＯ1/2 の単位及びＳｉＯ4/2 単位
（Ｂ） 〔式中、Ｒ及びＲ13は有機基を表わし；ＲE は例えば、
式（VII）のエステル含有有機基であり；ａ，ｂは０〜
３；ａ＋ｂは１〜３であり；ｘ，ｙは０〜３；そしてｘ
＋ｙは３。式（II）において、Ｒ 13 x Ｒy E ＳｉＯ
1/2 単位ＳｉＯ4/2 単位の比は約０．５：１ないし約
４：１の範囲である。〕 【効果】該シリコーンエステルは周囲の皮膚温度で液体
でありかつ改善された作業性、均展延性、柔軟化性、有
機化合物中へのより高い溶解性、表面に対する改善され
た直接適用性及び耐水性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシリコーンエステル、特
に個人用ケア製品に有用な液体シリコーンエステルに関
する。
【０００２】
【従来の技術】個人用ケア製品におけるシリコーンエス
テルワックスの有用性はThayerらの米国特許第４，７２
５，６５８号明細書に記載されている。これらのワック
スは皮膚の温度（約２５℃−３０℃）よりも高い融点を
もつ。Thayerらの上記特許明細書に記載されるシリコー
ンエステルは皮膚温度では液体でないので、これらエス
テルは一般に硬く、もろい物質であり、それを用いて作
業することは困難でありまたその塗布も難かしい。
【０００３】したがって、皮膚温度よりも低い、すなわ
ち３０℃より低い融点をもち、その結果改善された作業
性及びより良好な均展延性をもつ、すなわち皮膚、毛髪
又はその他の表面上により容易に塗布し得るシリコーン
エステルを提供することが望ましい。さらに、改善され
た柔軟化性及び有機化合物中へのより高い溶解性をもつ
シリコーンエステルを提供することが望ましい。
【０００４】さらに、表面に対してより大きい直接適用
性を有しかつ改善された耐水性をもつシリコーンエステ
ルを提供することが一層望ましい。
【０００５】
【発明の概要】本発明は、約３０℃までの融点をもちか
つつぎの単位： （Ａ）一般式： Ｒa ＲE b ＳｉＯ[4-(a+b)]/2 （Ｉ） ［式中、Ｒは有機基であり；ａは０ないし３の範囲の数
であり；ｂは０ないし３の範囲の数であり；ａ＋ｂは１
ないし３の範囲の数であるが、たゞし少なくとも１個の
ＲE 基が存在するものとし；ＲE はつぎの（１）−
（４）の群のエステル含有有機基、すなわち、 （１）式：
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、ｃは０又は１であり；ｄは０，１
又は２であり；ｅは１，２又は３であり；ｄ＋ｅの合計
は３であり；Ｒ1 は該エステル含有有機基（１）がオレ
フィン型不飽和分を含まない場合には約２ないし約１４
個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であり、
また該エステル含有有機基（１）がオレフィン型不飽和
分を含む場合にはＲ1 は約２ないし約１８個の炭素原子
をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であり；Ｒ2 は水素又
は１ないし約６個の炭素原子をもつ有機基であり；Ｒ3
は１ないし約２３個の炭素原子をもつ直鎖状不飽和有機
基、１ないし約１７個の炭素原子をもつ直鎖状飽和有機
基又は約１ないし約３５個の炭素原子をもつ分枝鎖状有
機基であり；そしてＲ4 は０ないし約６個の炭素原子を
もつ直鎖状又は分枝鎖状有機基である）をもつエステル
含有有機基； （２）式： （式中、Ｒ5 は該エステル含有有機基（２）がオレフィ
ン型不飽和分を含まない場合には２ないし約１５個の炭
素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であり、また該
エステル含有有機基（２）がオレフィン型不飽和分を含
む場合にはＲ5 は２ないし約２３個の炭素原子をもつ直
鎖状又は分枝鎖状有機基であり；Ｒ6 は水素又は１ない
し約６個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基で
あり；Ｒ7 は１ないし約２３個の炭素原子をもつ直鎖状
不飽和有機基、１ないし約１７個の炭素原子をもつ直鎖
状飽和有機基又は１ないし約３５個の炭素原子をもつ分
枝鎖状有機基であり；そしてＲ8 は水素又は１ないし約
６個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であ
る）をもつエステル含有有機基； （３）式： （式中、Ｒ9 は該エステル含有有機基（３）がオレフィ
ン型不飽和分を含まない場合には２ないし約１４個の炭
素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であり、また該
エステル含有有機基（３）がオレフィン型不飽和分を含
む場合にはＲ9 は２ないし約２４個の炭素原子をもつ直
鎖状又は分枝鎖状有機基であり；Ｒ10は１ないし約２２
個の炭素原子をもつ直鎖状不飽和有機基、１ないし約１
４個の炭素原子をもつ直鎖状飽和有機基又は１ないし約
３４個の炭素原子をもつ分枝鎖状有機基であり；Ｒ11は
水素又は１ないし約６個の炭素原子をもつ直鎖状又は分
枝鎖状有機基であり；そしてＲ12は水素又は１ないし約
６個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であ
る）をもつエステル含有有機基；及び （４）前記（１），（２）及び（３）の化学反応混合
物；からなる群から選んだエステル含有有機基である］
の単位；又は （Ｂ） Ｒ13 x ＲE y ＳｉＯ1/2 単位及びＳｉＯ4/2 単
位；（式中、各Ｒ13はそれぞれ独立的に有機基であり；
ｘは０ないし３の範囲の数であり；ｙは０ないし３の範
囲の数であり；ｘ＋ｙは３であるが、たゞし少なくとも
１個のＲE 基が存在するものとしかつＲ13 x ＲE y Ｓｉ
Ｏ1/2 単位対ＳｉＯ4/ 2 単位の比は約０．５：１ないし
約４：１の範囲である）；を含有してなるシリコーンエ
ステル又はシリコーンエステルの混合物を含んでなるシ
リコーンエステル組成物を提供するものである。
【０００８】本発明はさらに、前述したシリコーンエス
テル液体の物理的混合物及び化学的混合物ならびに該液
体シリコーンエステル又はそれらの混合物を含む個人用
ケア又は編織布柔軟化用組成物を提供するものである。
さらに本発明は、個人用ケア組成物に本発明のシリコー
ンエステル又はシリコーンエステル混合物を配合するこ
とによって、該個人用ケア組成物の直接適用性、均展延
性及び作業性を改善する方法を提供する。
【０００９】本発明の液体シリコーンエステルは表面に
対するより高い直接適用性、改善された耐水性、改善さ
れた作業性、表面上へのより良好な均展延性、改善され
た柔軟化性及び有機化合物中へのより高い溶解性を有す
る。
【００１０】
【詳細な開示】本発明は皮膚温度又はそれ以下で液体で
あるシリコーンエステルに関するものである。本発明の
シリコーンエステルは約３０℃までの融点、好ましくは
約２５℃までの融点を有する。本発明の液体シリコーン
エステルは、つぎのシリコーンエステル（Ａ）又は
（Ｂ）： （Ａ）一般式： Ｒa ＲE b ＳｉＯ[4-(a+b)]/2 の単位をもつシリコーンエステル；又は （Ｂ）一般式： Ｒ13 x ＲE y ＳｉＯ1/2 の単位及びＳｉＯ4/2 単位 （Ｖ） をもつシリコーンエステル；から選ばれる。
【００１１】式（Ｉ）及び（Ｖ）において、Ｒ及びＲ13
はそれぞれ独立的に有機基を表わし；ＲE は前記のごと
きエステル含有有機基であり；ａは０ないし３の数であ
り；ｂは０ないし３の数であり；ａ＋ｂの合計は１ない
し３の数であり；ｘは０ないし３の数であり；ｙは０な
いし３の数であり；そしてｘ＋ｙの合計は３である。式
（II）において、Ｒ13 x Ｒy E ＳｉＯ1/2 単位対ＳｉＯ
4/2 単位の比は約０．５：１ないし約４：１の範囲、好
ましくは約１：１ないし約３：１の範囲である。
【００１２】式（Ｉ）及び（Ｖ）において、Ｒ及びＲ13
によって表わされる基はたとえばメチル、エチル、プロ
ピル、ヘキシル、オクチル、デシル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル基等のごときアルキル基；フェニル、ト
リル、キシリル、ナフチル基等のごときアリール基；フ
ェニルエチル、ベンジル基のようなアラルキル基；又は
前述した基中の１個又はそれ以上の水素原子がたとえば
ハロゲン、シアノ、アミノ基等で置換された任意の基の
ような任意の置換又は非置換有機基を包含する。Ｒ及び
Ｒ13基のすべてがメチル基又はメチル基及びフェニル基
の混合物であることがもっとも好ましい。
【００１３】前述したとおり、本発明のシリコーンエス
テルは少なくとも１個のＲE 基を含まなくてはならな
い。ＲE は前記式（II）−（IV）によって表わされる基
からなる群から選んだエステル含有有機基である。式
（II）のエステル含有有機基において、ｃは好ましくは
１、ｄは好ましくは１、そしてｅは好ましくは２をそれ
ぞれ表わす。
【００１４】Ｒ1 −Ｒ12基の各々における炭素原子の数
及びエステル含有有機基が分枝鎖状であるか直鎖状であ
るかはシリコーンエステルの融点にとって臨界的であ
り、したがって該シリコーンエステルが皮膚温度におい
て液体であるかどうかにとっても臨界的である。Ｒ1 −
Ｒ12基は飽和及び不飽和有機基の両者を表わす。好まし
くは、Ｒ1 −Ｒ12基は前記した範囲の数の炭素原子を含
む直鎖又は分枝鎖アルキル基又はアルケニル基を表わ
す。
【００１５】皮膚温度において液体であるシリコーンエ
ステルを与えるためにＲ1 ，Ｒ3 ，Ｒ5 ，Ｒ7 ，Ｒ9 及
びＲ11によって表わされる基中に必要な炭素原子の数は
エステル含有有機基中のオレフィン型不飽和分の濃度に
関係する。たとえば、エステル含有有機基（１），
（２）及び（３）がそれぞれオレフィン型不飽和分を含
まない場合には、Ｒ1 ，Ｒ5 及びＲ9 は約２ないし約１
４個、好ましくは約２ないし約１２個、もっとも好まし
くは約３ないし約１０個の炭素原子をもつ直鎖状又は分
枝鎖状有機基、好ましくはアルキル基であり、そしてエ
ステル含有有機基（１），（２）及び（３）がそれぞれ
オレフィン型不飽和分を含む場合には、Ｒ1 ，Ｒ5 及び
Ｒ9 は約２ないし約１８個、好ましくは約２ないし約１
６個、もっとも好ましくは約３ないし約１０個の炭素原
子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基である。
【００１６】典型的には、式（１）−（３）のエステル
含有有機基は約２モル％までのオレフィン型不飽和分を
含むであろう。Ｒ2 は水素又は１ないし約６個、好まし
くは約１ないし約５個、もっとも好ましくは約１ないし
約３個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基、好
ましくはアルキル基である。
【００１７】Ｒ3 は１ないし約３５個、好ましくは約８
ないし約２５個、もっとも好ましくは約１１ないし約１
７個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基、好ま
しくはアルキル基である。Ｒ4 は０ないし約６個、好ま
しくは約１ないし約５個、もっとも好ましくは約１ない
し約３個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基、
好ましくはアルキル基である。
【００１８】Ｒ6 は水素又は直鎖状又は分枝鎖状有機基
である。Ｒ6 によって表わされる好ましい有機基は１な
いし約６個、好ましくは約１ないし約５個、もっとも好
ましくは約１ないし約３個の炭素原子をもつアルキル基
である。Ｒ7 は１ないし約３５個、好ましくは約８ない
し約２５個、もっとも好ましくは約１１ないし約１７個
の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基、好ましく
はアルキル基である。
【００１９】Ｒ8 は水素又は直鎖状又は分枝鎖状有機基
である。好ましいＲ8 基は１ないし約６個、好ましくは
約１ないし約５個、もっとも好ましくは約１ないし約３
個の炭素原子をもつアルキル基である。Ｒ10は１ないし
約３４個、好ましくは約８ないし約２５個、もっとも好
ましくは約１０ないし約１６個の炭素原子をもつ直鎖状
又は分枝鎖状有機基、好ましくはアルキル基である。
【００２０】Ｒ11は水素又は直鎖状又は分枝鎖状有機基
である。Ｒ11によって表わされる好ましい有機基は１な
いし約６個、好ましくは約１ないし約５個、もっとも好
ましくは約１ないし約３個の炭素原子をもつアルキル基
である。Ｒ12は水素又は１ないし約６個、好ましくは約
１ないし約５個、もっとも好ましくは約１ないし約３個
の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基、好ましく
はアルキル基である。
【００２１】本発明の範囲内の好ましいシリコーンエス
テルの例は一般式Ｍ′2 Ｑ（式中、ＱはＳｉＯ4/2 単位
を表わし；Ｍ′はＲE （ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ3/2 単位を表
わし、ＲE は前記の意義を有する）のシリコーンエステ
ル樹脂を包含する。さらに、式： （ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ［ＲE （ＣＨ3 ）ＳｉＯ］v （VI） ［（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ］w Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 （式中、ｖは１．０ないし２５の数を表わし、ｗは０な
いし１００の数を表わしそしてＲE は前記の意義を有す
る）の線状シリコーンエステルも好ましい。
【００２２】ＲE によって表わされる好ましい基の例は
次式のものを包含する。
【００２３】
【化３】
【００２４】（式中、ｍは約８ないし約１４の範囲の数
である。）；
【００２５】
【化４】
【００２６】（式中、ｎは約９ないし約１３の範囲の数
である。）；
【００２７】
【化５】
【００２８】（式中、ｐは約１０ないし約１４の範囲の
数である。）；
【００２９】
【化６】
【００３０】（式中、ｑは約９ないし約１５の範囲の数
である。）； （式中、ｒは約３ないし約９の範囲の数でありそして
ｒ′は約９ないし約１５の範囲の数である。）； ）（式中、ｓは約２ないし約１０の範囲の数でありそし
てｓ′は約８ないし約１４の範囲の数である。）； ）（式中、ｔは約２ないし約１０の範囲の数でありそし
てｔ′は約９ないし約１３の範囲の数である。）；又は ）（式中、ｕは約３ないし約９の範囲の数でありそして
ｕ′は約９ないし約１４の範囲の数である。）。
【００３１】本発明はさらに前記した新規シリコーンエ
ステル液体の物理的混合物、すなわち配合物を含む組成
物を提供するものである。かゝる物理的混合物はこれら
の種々の成分を配合物中に使用されるべきすべての成分
の融点又はそれより高い温度で混合することによって製
造される。前述したごとく、本発明のシリコーンエステ
ルは約３０℃まで、好ましくは約２５℃までの融点を有
する。該融点は−６０℃程度、さらに分枝鎖状シリコー
ンエステルを使用する場合には−１００℃程度の低温で
あることができる。
【００３２】本発明の液体シリコーンエステルはオルガ
ノ水素ポリシロキサン及び末端にオレフィン型不飽和分
をもつ脂肪酸のアルコールエステルから製造することが
できる。したがって、オルガノ水素ポリシロキサンとの
反応前には、式（Ｉ）及び（Ｖ）におけるＲE はたとえ
ば一般式：
【００３３】
【化７】
【００３４】（式中、Ｒ14は、式（XV）の化合物がオレ
フィン型不飽和分を含まない場合には１ないし約１２個
の炭素原子をもつ有機基、好ましくはアルキレン基又は
分枝鎖状アルキレン基であり、また式（XV）の化合物が
オレフィン型不飽和分を含む場合には１ないし約１６個
の炭素原子をもつ有機基、好ましくはアルキレン基又は
分枝鎖状アルキレン基であり；ｃ′は０又は１であり；
そしてＲ2 ，Ｒ3 ，ｄ，Ｒ4 及びｅは前記定義したとお
りである）；
【００３５】
【化８】
【００３６】（式中、Ｒ15は、式（XVI ）の化合物がオ
レフィン型不飽和分を含まない場合には０ないし約１２
個の炭素原子をもつ有機基、好ましくはアルキレン基又
は分枝鎖状アルキレン基であり、また式（XVI ）の化合
物がオレフィン型不飽和分を含む場合には０ないし約１
６個の炭素原子をもつ有機基、好ましくはアルキレン基
又は分枝鎖状アルキレン基であり；ｄ′は０又は１であ
りそしてＲ5 ，Ｒ6 及びＲ7 は前記定義したとおりであ
る）；
【００３７】
【化９】
【００３８】（式中、Ｒ16は、式（XVII）の化合物がオ
レフィン型不飽和分を含まない場合には０ないし約１２
個の炭素原子をもつ有機基、好ましくはアルキレン基又
は分枝鎖状アルキレン基であり、また式（XVII）の化合
物がオレフィン型不飽和分を含む場合には０ないし約１
６個の炭素原子をもつ有機基、好ましくはアルキレン基
又は分枝鎖状アルキレン基であり；ｅ′は０又は１であ
りそしてＲ10，Ｒ11及びＲ12は前記定義したとおりであ
る）；によって表わすことができる。
【００３９】式（XV）−（XVII）のオレフィン系エステ
ルはアルコールと末端にオレフィン型不飽和分をもつカ
ルボン酸とを反応させることによって、あるいは末端に
オレフィン型不飽和分をもつアルコールとカルボン酸と
を反応させることによって製造することができる。これ
らのアルコール及び酸は分枝鎖状又は直鎖状であること
ができ、あるいはアルコール及び酸のいずれか一方は分
枝鎖状で、他方は直鎖状であることができる。
【００４０】本発明の液体シリコーンエステルの製造の
ために適当なアルコールの例はトリメチロールプロパン
モノアリルエーテル（ＴＭＰＭＡＥ）、ステアリルアル
コール及びオクチルアルコールを包含する。トリメチロ
ールプロパンモノアリルエーテルが好ましい。本発明の
液体シリコーンエステルの製造のために適当な酸の例は
パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、イソステア
リン酸及びウンデシレン酸を包含する。ラウリン酸及び
イソステアリン酸が好ましい。
【００４１】オルガノ水素ポリシロキサンとの反応前に
は、ＲE は式（Ｉ）及び（II）の組成物に液体の稠度を
付与するように前記した数の炭素原子を含まなければな
らずかつさらに末端にオレフィン型不飽和分を含まなけ
ればならない点を理解すべきである。該末端オレフィン
型不飽和分は有機エステル（すなわちＲE ）をヒドロシ
リル化触媒の存在下でオルガノ水素ポリシロキサンに付
加せしめ得る。
【００４２】本発明の液体シリコーンエステルの製造の
ために有用なオルガノ水素ポリシロキサンは直鎖状又は
樹脂状であり得る。直鎖状オルガノ水素ポリシロキサン
重合体は好ましくは式：
【００４３】
【化１０】
【００４４】（式中、Ｒはさきに定義したとおりであ
り、Ｒ17は水素又はＲであり、そしてｊ及びｋは該重合
体が２５℃で約５ないし約１０００センチポイズの粘度
をもつような範囲で変動するが、たゞしｖが０である場
合にはＲ17は水素であるものとする）を有する。かゝる
直鎖状水素化物重合体は好ましくは約１０ないし１００
モル％のＳｉ−Ｈ含有シロキシ単位を有する。
【００４５】好ましいオルガノ水素ポリシロキサン樹脂
は式： の単位及びＳｉＯ4/2 単位を含んでなり、その際珪素原
子１個当りのＲ基及びＨ基の合計数は１．０ないし３．
０の範囲で変動する。かゝる樹脂はさらに限定された数
の二官能性単位を含み得る。
【００４６】本発明における使用にもっとも好ましいオ
ルガノ水素ポリシロキサンは（Ｈ）（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ
1/2 単位（“ＭH ”単位）及びＳｉＯ4/2 単位（“Ｑ”
単位）をＭH 単位対Ｑ単位の比が約０．６：１ないし約
４：１の範囲、好ましくは２：１であるような割合で含
有する水素シロキサン樹脂である。これらの及びその他
の適当なオルガノ水素ポリシロキサンはたとえばこゝに
参考文献として引用する米国特許第３，３４４，１１１
号及び同第３，４３６，３６６号明細書中に記載される
ごとく当該技術において周知である。
【００４７】適当なヒドロシリル化触媒は当該技術にお
いて周知であり、たとえばこゝに参考文献として引用す
る米国特許第３，１５９，６０１号、同第３，１５９，
６６２号、同第３，２２０，９７０号、同第３，５１
６，９４６号及び同第３，８１４，７３０号明細書に記
載されるごとき白金含有触媒である。他の適当なヒドロ
シリル化触媒はロジウム、ルテニウム、パラジウム、オ
スミウム、イリジウム及び白金金属に基づくものであり
得る。一般に、オレフィン性不飽和エステルは金属に基
づいて約１０ないし約５００ppm の触媒の存在下でオル
ガノ水素ポリシロキサンに付加され得る。
【００４８】本発明のシリコーンエステルは個人用ケア
組成物に使用するに有用である。本発明のシリコーンエ
ステル組成物を含み得る個人用ケア製品の例は口紅、ア
イシャドー、日焼け剤、ほゝ紅、ローション、ハンドク
リーム、発汗抑制剤、シャンプー、ヘアコンディショナ
ー、皮膚柔軟化剤、防腐剤、サンスクリーン剤、クレン
ジング剤、ヘアスタイリング剤、ヘアスプレー、噴射剤
及びその他のスキンケア用及びヘアケア用製品を包含す
る。
【００４９】本発明のシリコーンエステル及びシリコー
ンエステル組成物はまた繊維材料（編織布）の柔軟化用
としても使用し得る。本発明の組成物での処理に適する
編織布はたとえばポリエステル、ポリエステル−木綿、
ポリエステル−レーヨン、木綿、レーヨン、ナイロン等
を包含する。本発明の新規シリコーンエステルは典型的
にはシリコーン−水エマルジョン中に使用され、該エマ
ルジョンは個人用ケア剤又は編織布柔軟化剤の施用のた
めのビヒクルとして使用される。シリコーン−水エマル
ジョンは油中水型又は水中油型エマルジョンのいずれで
あってもよい。
【００５０】したがって、本発明の別の実施態様は本発
明のシリコーン−水エマルジョン組成物が重量基準でつ
ぎの成分： （ａ）連続相として本発明の液体シリコーンエステル又
は液体シリコーンエステルの混合物約１０ないし約７０
部； （ｂ）乳化剤約０．２５ないし約１０部；及び （ｃ）分散相として水約２０ないし約８９．７５部；
（たゞし、（ａ），（ｂ）及び（ｃ）成分の合計は１０
０部である）を含んでなる油中水型エマルジョンであ
る。
【００５１】さらに別の実施態様は本発明のシリコーン
エマルジョンが重量基準でつぎの成分： （ａ）連続相として本発明の液体シリコーンエステル又
は液体シリコーンエステルの混合物約０．１ないし約６
０部； （ｂ）乳化剤約０．２５ないし約１０部；及び （ｃ）分散相として水約３０ないし約９９．６５部；
（たゞし、（ａ），（ｂ）及び（ｃ）成分の合計は１０
０部である）を含んでなる水中油型エマルジョンであ
る。
【００５２】本発明のシリコーン−水エマルジョン組成
物はさらに、たとえばこゝに参考文献として引用する米
国特許第４，１２２，０２９号明細書（Gee ら）に記載
されるもののような極性物質を含有し得る。適当な極性
液体は水、塩類、弱酸、弱塩基及びそれらの水溶液及び
極性基を有する有機物質を包含する。水及び／又はエタ
ノールを含むエマルジョン組成物が特に有用である。
【００５３】上記したシリコーン−水エマルジョン組成
物はさらに（ｄ）有効量の個人用ケア剤又は編織布柔軟
化剤と組合わせ得る。本明細書において使用する用語
“個人用ケア剤”は一般に使用者の皮膚に外部から施す
際有益な結果を与えると認められる化粧料又は医薬とし
ての効果をもつ添加剤を意味する。個人用ケア剤の有効
量は典型的にはエマルジョン１００重量部当り約０．１
ないし２０，０００重量部の個人用ケア剤の範囲であ
る。編織布柔軟化剤の有効量は典型的にはエマルジョン
１００重量部当り約０．１ないし５重量部の該柔軟化剤
の範囲である。
【００５４】したがって、本発明の組成物に特に興味の
ある極性物質は水、極性溶質の水溶液及び水に可溶性の
極性液体からなる群から選ばれる。適当な水溶液は極性
溶質として無機溶質及び有機溶質、たとえばソルビタ
ン；グリセリン及びポリエーテルグリコールのようなア
ルコール；アミド、ニトリル及びアミンのような窒素化
合物；酸；及びエーテルを含有するものである。
【００５５】本発明の個人用ケア組成物又は編織布柔軟
化用組成物に使用される乳化剤はノニオン系、アニオン
系、カチオン系又は両性系のものであり得るが、特に重
要なものは高度にエトキシ化されたノニオン系乳化剤で
ある。エトキシ化脂肪酸、エトキシ化及び非エトキシ化
ソルビタンエステル、エトキシ化アルキルフェノール及
びエトキシ化エーテルを使用して最良の結果が得られ
る。
【００５６】本発明の個人用ケア又は編織布柔軟化用組
成物に使用するに適当な乳化剤の例はたとえばこゝに参
考文献として引用する米国特許第４，７８４，８４４号
明細書（Thimineur ら）に記載されているものを包含す
る。本発明の油中水型エマルジョン組成物に使用するに
好ましい乳化剤はポリソルベート８０とデカメチルシク
ロペンタシロキサン及びオクタメチルシクロテトラシロ
キサンの環式シロキサン混合物中のシリコーンポリエー
テル共重合体との混合物である。こゝで使用される環式
シロキサン混合物中のシリコーンポリエーテル共重合体
は２５℃で３０００センチポイズの粘度及び９−１１％
の固形物含量をもつものである。本発明の水中油型エマ
ルジョン組成物に使用するに好ましい乳化剤はＤＥＡ
（ジエタノールアミン）−セチルホスフェートである。
【００５７】成分（ａ）−（ｄ）の混合の順序は臨界的
ではないが、特に満足な結果は乳化剤及び水を一緒に混
合して予備配合物とし、これに液体シリコーンエステル
を添加する場合に得られる。個人用ケア剤又は編織布処
理剤はついで得られる組成物に添加される。シリコーン
−水エマルジョンはローションの形でならびにペースト
又はクリーム状の稠度をもつ形態で製造することがで
き、またさらに粘稠な軟膏、膏薬又はゲルの形で製造す
ることもできる。
【００５８】予備配合される水−乳化剤混合物は均一な
配合物が得られるまで適度の加熱下に攪拌することによ
って得られ、ついで液体シリコーンエステルをゆっくり
添加しかつ混合する。本発明のエステル組成物による皮
膚の処理は皮膚の表面に該エステル組成物を単に塗布す
ることによって行なうことができる。毛髪の処理の場合
には、該エステル又はエステル組成物を任意適当な方法
で、たとえば該組成物を手で毛髪全体にゆきわたらせて
マッサージすることによって、又は毛髪を該組成物中に
浸漬することによって、又は該エステル又はエステル組
成物を毛髪全体にゆきわたらせてブラッシングし又は櫛
で梳くことによって又はスプレーすることによって、毛
髪の表面に施すことができる。
【００５９】繊維物質、典型的には編織布を本発明の組
成物で柔軟化処理する場合には、該組成物を該編織布の
少なくとも一表面に浸漬、噴霧又は刷毛塗りのような任
意適当な方法で施す。かく施された液体組成物をついで
室温よりも高いが編織布の融点又は分解点よりも低い温
度まで加熱する。加熱は任意適当な方法又はそれらの組
合せによって行ない得るが、該組成物を塗布された編織
布を熱風炉に通送することによって行なうことが好まし
い。組成物を塗布された編織布は存在する水分を完全に
蒸発させるに十分な時間加熱されるべきである。
【００６０】本発明の別の態様は個人用ケア組成物又は
編織布柔軟化用組成物に本発明の液体シリコーンエステ
ル又は該液体シリコーンエステルの化学的又は物理的混
合物を配合する工程を含んでなる個人用ケア又は編織布
柔軟化用組成物の直接適用性、耐水性、作業性、柔軟化
性、均展延性及び有機化合物中への溶解度を改善する方
法である。
【００６１】本発明はまた本発明の範囲内のシリコーン
エステル又は本発明のシリコーンエステルの化学的又は
物理的混合物で、あるいは本発明の個人用ケア又は編織
布柔軟化用組成物で被覆された基体からなる物品を提供
するものである。かゝる基体は皮膚、毛髪、プラスチッ
ク又は編織布であることが好ましい。
【００６２】
【実施例の記載】つぎに本発明を当業者により容易に実
施せしめ得るように、本発明の実施例を示すが、これら
の実施例は単に説明のためのもので、何等本発明を制限
するものではない。実施例中、特に示さない限り、すべ
ての部及びパーセントは重量による。実施例１ 実施例１は本発明の範囲内の液体シリコーンエステルの
製造例を説明するものである。撹拌機、温度計及び還流
ヘッドを装備した容積１リットルの丸底フラスコに９５
％ミリスチン酸４７．４３部、トリメチロールプロパン
モノアリルエーテル（ＴＭＰＭＡＥ）１９．００部、触
媒としてｐ−トルエンスルホン酸０．３７部及びトルエ
ン溶剤３３．２０部を添加した。この混合物を１１０−
１２０℃まで加熱し、この温度で４−８時間保持し、そ
の間に水をトルエン／水共沸混合物から除去してエステ
ル化を完結させた。赤外スペクトル分析の結果は有機酸
のピークの消失及びエステルの存在を示した。該反応の
完結後、ｐ−トルエンスルホン酸触媒を炭酸水素ナトリ
ウムで中和した。得られるエステルは約６５％の固形物
含量を有していた。
【００６３】ついで、オクチルフェノール及び塩化白金
酸の反応によって製造された白金含有触媒溶液（０．０
２９部）を上記で製造されたエステルに添加しそして得
られる混合物を１２０℃まで加熱し、その時点で（ＣＨ
3 ）2 ＳｉＯ1/2 単位（“Ｍ”単位）及びＳｉＯ4/2 単
位（“Ｑ”単位）を含みかつ０．８−１．２％の水素含
量をもつ水素含有シロキサン樹脂状共重合体約１０．７
０部を添加した。この混合物をＩＲ分析によって測定し
てＳｉＨの全量が消費されるまで還流下に加熱した。得
られる液体シリコーンエステルを真空下でストリッピン
グしてトルエンを除去し、その後セライト＃５４５を通
じて熱濾過してエステルの外観を改良した。得られるエ
ステル生成物は約１００％の固形物含量、約０．０１％
の水素含量及び＋５℃±２℃の融点を有していた。実施例２−９ エステルの製造に使用した有機酸、有機アルコール及び
オルガノ水素シロキサンを下記の表１に示すとおりに変
更した以外は実施例１に述べた方法に従って８種類の液
体シリコーンエステルを製造した。実施例２−９で製造
されたエステルの凝固点を表２に示す。これらの実施例
は本発明で使用されるエステルが周囲条件の皮膚温度で
液体であることを例証するものである。
【００６４】表１において、用語“ＴＭＰＭＡＥ”はト
リメチロールプロパンモノアリルエーテルを表わし；
“ＭH Ｑ”は（Ｈ）（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ1/2 単位及びＳ
ｉＯ4/ 2 単位を含みかつ約０．８−１．２重量％の水素
含量をもつ水素含有シロキサン樹脂を表わし、そして
“ＳｉＨ液体”は０．７２−１．００重量％の水素含量
及び２５℃で約３５−７５センチストークスの粘度をも
つメチル水素シロキサン液体を表わす。
【００６５】
【表１】 表 １ 実施例２−９：出発物質 実施例 オルガノ水素 No. 有 機 酸 有機アルコール シロキサン ２ ステアリン酸 ＴＭＰＭＡＥ ＭH Ｑ ３ パルミチン酸 ＴＭＰＭＡＥ ＭH Ｑ ４ ミリスチン酸 ＴＭＰＭＡＥ ＭH Ｑ ５ ラウリン酸 ＴＭＰＭＡＥ ＭH Ｑ ６ ウンデシレン酸 ステアリル ＭH Ｑ アルコール ７ ウンデシレン酸 オクチル ＭH Ｑ アルコール ８ ステアリン酸 ＴＭＰＭＡＥ ＳｉＨ液体 ９ イソステアリン酸 ＴＭＰＭＡＥ ＭH Ｑ
【００６６】
【表２】 表 ２ 実施例２−９：凝固点 実施例No. 凝固点 ２ ３２℃ ３ １８℃ ４ ＋ ５℃ ５ −２５℃ ６ ３１℃ ７ １２℃ ８ ２３℃ ９ −４５℃未満実施例１０及び比較例Ａ−Ｄ 実施例１０及び比較例Ａ−Ｄにおいては、実施例４で製
造された液体シリコーンエステル（下記の表３において
は実施例１０として表わす）の直接適用性及び耐水性
を、２５℃で３５０センチストークスの粘度をもつポリ
ジメチルシロキサン（比較例Ａ）、５０センチストーク
スの粘度をもつポリジメチルシロキサン液体中の（ＣＨ
3 ）3 ＳｉＯ1/2 単位（“Ｍ”単位）及びＳｉＯ4/2 単
位（“Ｑ”単位）を含むシロキサン樹脂（比較例Ｂ）、
イソプロピルパルミテート（比較例Ｃ）及びミリスチル
プロピオネート（比較例Ｄ）の直接適用性及び耐水性と
比較した。これらの物質の直接適用性及び耐水性は透明
なポリカーボネート基体上にこれら供試物質のフイルム
を相互に接して（side by side）配置し、ついでこれら
のフイルムに各回２５０mlの水を５回相継いで噴霧した
後に該基体上に残存する各フイルム物質の量を測定する
ことによって評価した。
【００６７】結果を表３に示す。
【００６８】
【表３】 表 ３ 実施例１０及び比較例Ａ−Ｄ：直接適用性及び耐水性 フイルム残留率％ 実施例 No. No. １噴霧 No. ２噴霧 No. ３噴霧 No. ４噴霧 No. ５噴霧 １０ １００ ７５−９０ ５０ ５０ ２５ 比較Ａ ０ − − − − 比較Ｂ ５０ ２５ ０ ０ − 比較Ｃ ０ − − − − 比較Ｄ ２５ ０ − − − 表３において、“−”は基体上にフイルムが残留しなか
ったことを示す。
【００６９】表３に示した結果は本発明の液体シリコー
ンエステルは個人用ケア製品に通常使用されている他の
シリコーン及び有機エステルよりもプラスチック表面に
対して良好な直接適用性及び耐水性をもつことを示して
いる。実施例１１及び比較例Ｅ及びＦ 実施例１１及び比較例Ｅ及びＦは本発明の液体シリコー
ンエステルの皮膚に対する直接適用性を例証するもので
ある。実施例１１においては、皮膚を本発明のシリコー
ンエステル液体で処理し、比較例Ｅにおいては皮膚をミ
リスチルプロピオネートで処理しそして比較例Ｆにおい
ては皮膚を何等処理しなかった。
【００７０】すべすべに剃った腕の皮膚の５cm2 の領域
３個所を選びかつ各々を隔離した。各皮膚領域を石けん
及び水で洗い、ついでイソプロピルアルコールでよく拭
きとり、これらの皮膚領域から石けん及び残留オイル分
を除去した。ついで、実施例１１の皮膚領域を実施例４
で製造した液体シリコーンエステル１ｇでそれが該皮膚
領域上に均一に塗布されるように処理した。比較例Ｅの
皮膚領域はミリスチルプロピオネート１ｇでそれが該皮
膚領域の表面全体に均一に塗布されるように処理した。
比較例Ｆにおいては、その皮膚領域は何等の処理も行な
わずに置いた。これらの皮膚領域をついで温水（約３０
−３５℃の温度をもつ）中に浸漬し、約４０分間その中
で軽く動かしながら保持した。これらの処理を施した皮
膚領域をついで乾燥させた。
【００７１】乾燥後、各皮膚領域を黄色のフェルト製マ
ーカーペンでマーク付けしそして柔かい吸収性ティッシ
ュで拭った。液体シリコーンエステルで処理した皮膚領
域（実施例１１）は黄色のマークがきれいに拭い去られ
ていた。これに対し、ミリスチルプロピオネートで処理
した領域（比較例Ｅ）及び非処理のまゝの皮膚領域（比
較例Ｆ）はいずれも黄色のマークが残留していた。マイ
ルドな石けん及び水で洗った後も、ミリスチルプロピオ
ネートで処理した皮膚領域及び非処理の皮膚領域はいず
れもなお肉眼で認め得る黄色のマークを有していた。
【００７２】実施例１１及び比較例Ｅ及びＦで得られた
結果は、本発明の液体シリコーンエステルはそれで処理
された皮膚上に、黄色の染料が皮膚の表面に達するのを
妨げるに十分な量で保有されているに対し、ミリスチル
プロピオネートはそれで処理された皮膚上に、全く残留
していないか又は黄色の染料が皮膚表面に達するのを妨
げるには不十分な量でしか残留していなかったことを示
している。実施例１２及び比較例Ｇ及びＨ 下記の表４に示す組成をもつ３種類の組成物を製造し
た。表４中の用語“ＳＦ−Ｉ”はデカメチルシクロペン
タシロキサン及びオクタメチルシクロテトラシロキサン
の環式シロキサン混合物中のシリコーンポリエーテル共
重合体で、２５℃で３０００センチポイズの粘度及び９
−１１％の固形物含量をもつものを表わす。また表４中
の用語“ＳＦ−ＩＩ”は揮発性シリコーン液体、デカメ
チルシクロペンタシロキサンを表わす。
【００７３】
【表４】 表 ４ 実施例１２及び比較例Ｇ及びＨ：組成 成分 実施例１２ 比較例Ｇ 比較例Ｈ 部分Ａ 重量部 重量部 重量部 ＳＦ−Ｉ １０．０ １０．０ １０．０ 液体シリコーンエステル ５．０ ０ ０ ＳＦ−ＩＩ １０．０ １０．０ １０．０ ミリスチルプロピオネート ０ ０ ５．０ 部分Ｂ ポリソルベート８０ ０．２ ０．２ ０．２ グリセリン ３．０ ３．０ ３．０ 水 ７０．８ ７５．８ ７０．８ ＮａＣｌ １．０ １．０ １．０ 表４に示した組成物は高剪断撹拌下に部分Ｂを部分Ａに
添加し、ついで得られる配合物をホモジナイザー中で１
分間混練することによって製造した。
【００７４】実施例１１及び比較例Ｅ及びＦに述べたと
同様に、すべすべに剃った腕の皮膚の５cm2 の領域３個
所を用意した。これらの皮膚領域の各々を石けん及び水
で洗いそして乾燥させ、ついでイソプロピルアルコール
で拭った。ついで第一の皮膚領域を実施例１２の組成物
で処理し、第二の皮膚領域を比較例Ｇの組成物で処理
し、そして第三の皮膚領域を比較例Ｈの組成物で処理し
た。これらの皮膚領域をついで温水（約３０−３５℃を
もつ）中に浸漬し、約４０分間その中で軽く動かしなが
ら保持した。
【００７５】ついで、実施例９及び比較例Ｅ及びＦに述
べたと同様に、処理された皮膚領域の各々に黄色のフェ
ルト製マーカーペンでマーク付けした。石けん及び水で
洗った後に黄色のマークがティッシュで拭うことによっ
て完全に除去されたのは液体シリコーンエステルを含む
組成物（実施例１２）で処理された皮膚領域のみであっ
た。
【００７６】実施例１２及び比較例Ｇ及びＨは本発明の
液体シリコーンエステルが個人用ケア製品に通常使用さ
れている他のシリコーン及び有機エステルよりも高い直
接適用性及び耐水性をもつことを示している。実施例１３及び比較例Ｉ 下記表５に示される組成をもつ二種類の組成物を製造し
た。
【００７７】
【表５】 表 ５ 実施例１３及び比較例Ｉ：組成 成分 実施例１３ 比較例Ｉ 部分Ａ ステアリン酸 ３．００ ３．００ セチルアルコール ２．００ ２．００ ＤＥＡ−セチルホスフェート ２．５０ ２．５０ オクチルジメチルＰＡＢＡ ７．５０ ７．５０ オクチルサリシレート ５．００ ５．００ ＳＦ−ＩＩ ５．００ ５．００ 液体シリコーンエステル ７．００ − イソプロピルミリステート − ７．００ 部分Ｂ グリセリン ４．００ ４．００ ダウアシル２００（Dowacil ） ０．１０ ０．１０ ケルトロールＴ（Keltrol ） ０．３５ ０．３５ 水 ６３．５５ ６３．５５ 実施例１３及び比較例Ｉの組成物は部分Ａ及び部分Ｂを
８５−９０℃に加熱し、ついで部分Ａを高剪断撹拌下に
部分Ｂに添加しそして得られる混合物を冷却することに
よって製造した。
【００７８】実施例１３及び比較例Ｉで製造された組成
物の直接適用性及び耐水性は各組成物のフイルムをポリ
カーボネート基体のパネル上に相互に接するように配置
し、ついでこれらのフイルムに１回２５０mlの水を６回
相継いで噴霧するという方法で測定した。結果を表６に
示す。
【００７９】
【表６】 表 ６ 実施例１３及び比較例Ｉ：実在性及び耐水性 噴霧後に残留するフイルムの割合（％） 実施例 第１回 第２回 第３回 第４回 第５回 第６回 No. 噴霧後 噴霧後 噴霧後 噴霧後 噴霧後 噴霧後 １３ １００ １００ 75-90 ５０ ５０ ２５ 比較例Ｉ 75-90 ５０ ２５ ＊ − − ＊僅かな曇りが残ったが認め得るフイルムは存在しなか
った。表６に示された結果は液体シリコーンエステルを
含む組成物（実施例１３）がイソプロピルミリステート
を含む組成物よりも良好な直接適用性及び耐水性をもつ
ことを示している。実施例１４ 実施例１４は分枝鎖構造の脂肪酸を使用する液体シリコ
ーンエステルの製造を例示するものである。
【００８０】イソステアリン酸２当量とトリメチロール
プロパンモノアリルエーテル（ＴＭＰＭＡＥ）１当量と
を反応させ、ついで得られるエステルを（ＣＨ3 ）2 Ｈ
ＳｉＯ1/2 単位（Ｍ単位）及びＳｉＯ4/2 単位（Ｑ単
位）を含む水素含有シロキサン樹脂状共重合体とヒドロ
シリル化反応に従って反応させた。得られる分枝鎖状シ
リコーンエステルは液状である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｙ 8018−4Ｈ (72)発明者 バージニア・マリー・バンバルケンバー アメリカ合衆国、ニューヨーク州、ウエス ト・レバノン、スクールハウス・ロード、 ボックス・133（番地なし)

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 約３０℃までの融点をもちかつつぎの単
    位： （Ａ）一般式： Ｒa ＲE b ＳｉＯ[4-(a+b)]/2 （Ｉ） ［式中、Ｒは有機基であり；ａは０ないし３の範囲の数
    であり；ｂは０ないし３の範囲の数であり；ａ＋ｂは１
    ないし３の範囲の数であるが、たゞし少なくとも１個の
    ＲE 基が存在するものとし；ＲE はつぎの（１）−
    （４）の群のエステル含有有機基、すなわち、 （１）式： 【化１】 （式中、ｃは０又は１であり；ｄは０，１又は２であ
    り；ｅは１，２又は３であり；ｄ＋ｅの合計は３であ
    り；Ｒ1 は該エステル含有有機基（１）がオレフィン型
    不飽和分を含まない場合には約２ないし約１４個の炭素
    原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であり、また該エ
    ステル含有有機基（１）がオレフィン型不飽和分を含む
    場合にはＲ1 は約２ないし約１８個の炭素原子をもつ直
    鎖状又は分枝鎖状有機基であり；Ｒ2 は水素又は１ない
    し約６個の炭素原子をもつ有機基であり；Ｒ3 は１ない
    し約２３個の炭素原子をもつ直鎖状不飽和有機基、１な
    いし約１７個の炭素原子をもつ直鎖状飽和有機基又は約
    １ないし約３５個の炭素原子をもつ分枝鎖状有機基であ
    り；そしてＲ4 は０ないし約６個の炭素原子をもつ直鎖
    状又は分枝鎖状有機基である）をもつエステル含有有機
    基； （２）式： （式中、Ｒ5 は該エステル含有有機基（２）がオレフィ
    ン型不飽和分を含まない場合には２ないし約１５個の炭
    素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であり、また該
    エステル含有有機基（２）がオレフィン型不飽和分を含
    む場合にはＲ5 は２ないし約２３個の炭素原子をもつ直
    鎖状又は分枝鎖状有機基であり；Ｒ6 は水素又は１ない
    し約６個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基で
    あり；Ｒ7 は１ないし約２３個の炭素原子をもつ直鎖状
    不飽和有機基、１ないし約１７個の炭素原子をもつ直鎖
    状飽和有機基又は１ないし約３５個の炭素原子をもつ分
    枝鎖状有機基であり；そしてＲ8 は水素又は１ないし約
    ６個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であ
    る）をもつエステル含有有機基； （３）式： （式中、Ｒ9 は該エステル含有有機基（３）がオレフィ
    ン型不飽和分を含まない場合には２ないし約１４個の炭
    素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であり、また該
    エステル含有有機基（３）がオレフィン型不飽和分を含
    む場合にはＲ9 は２ないし約２４個の炭素原子をもつ直
    鎖状又は分枝鎖状有機基であり；Ｒ10は１ないし約２２
    個の炭素原子をもつ直鎖状不飽和有機基、１ないし約１
    ４個の炭素原子をもつ直鎖状飽和有機基又は１ないし約
    ３４個の炭素原子をもつ分枝鎖状有機基であり；Ｒ11は
    水素又は１ないし約６個の炭素原子をもつ直鎖状又は分
    枝鎖状有機基であり；そしてＲ12は水素又は１ないし約
    ６個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であ
    る）をもつエステル含有有機基；及び（４）前記
    （１），（２）及び（３）の化学反応混合物；からなる
    群から選んだエステル含有有機基である］の単位；又は （Ｂ） Ｒ13 x ＲE y ＳｉＯ1/2 単位及びＳｉＯ4/2 単
    位；（式中、各Ｒ13はそれぞれ独立的に有機基であり；
    ｘは０ないし３の範囲の数であり；ｙは０ないし３の範
    囲の数であり；ｘ＋ｙは３であるが、たゞし少なくとも
    １個のＲE 基が存在するものとしかつＲ13 x ＲE y Ｓｉ
    Ｏ1/2 単位対ＳｉＯ4/ 2 単位の比は約０．５：１ないし
    約４：１の範囲である）；を含有してなるシリコーンエ
    ステル又はシリコーンエステルの混合物を含んでなるシ
    リコーンエステル組成物。
  2. 【請求項２】 該液体シリコーンエステルが約２５℃ま
    での融点をもつ請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 Ｒはアルキル基、アリール基、アラルキ
    ル基又は１個又はそれ以上の水素原子がハロゲン、シア
    ノ基又はアミノ基で置換された前記の任意の基である請
    求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】 Ｒがメチル基又はメチル基とフェニル基
    の混合物である請求項３記載の組成物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 ，Ｒ5 及びＲ9 は（Ａ）（１），
    （Ａ）（２）及び（Ａ）（３）のエステル含有有機基が
    それぞれオレフィン型不飽和分を含まない場合にはそれ
    ぞれ独立的に約２ないし約１２個の炭素原子をもつ直鎖
    状又は分枝鎖状アルキル基であり、また（Ａ）（１），
    （Ａ）（２）及び（Ａ）（３）のエステル含有有機基が
    オレフィン型不飽和分を含む場合にはＲ1 ，Ｒ5 及びＲ
    9 はそれぞれ独立的に約２ないし約１６個の炭素原子を
    もつ直鎖状又は分枝鎖状有機基である請求項１記載の組
    成物。
  6. 【請求項６】 Ｒ2 は水素又は１ないし約５個の炭素原
    子をもつ直鎖状又は分枝鎖状アルキル基であり；Ｒ3 は
    ８ないし約２５個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状
    アルキル基であり；Ｒ4 は１ないし約５個の炭素原子を
    もつ直鎖状又は分枝鎖状アルキル基であり；Ｒ6 は水素
    又は約１ないし約５個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝
    鎖状アルキル基であり；Ｒ7 は約８ないし約２５個の炭
    素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状アルキル基であり；Ｒ
    8 は水素又は約１ないし約５個の炭素原子をもつ直鎖状
    又は分枝鎖状アルキル基であり；Ｒ10は約８ないし約２
    ５個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状アルキル基で
    あり；Ｒ11は水素又は約１ないし約５個の炭素原子をも
    つ直鎖状又は分枝鎖状アルキル基であり；そしてＲ12は
    水素又は約１ないし約５個の炭素原子をもつ直鎖状又は
    分枝鎖状アルキル基である請求項１記載の組成物。
  7. 【請求項７】 ｃが１であり；ｄが１でありそしてｅが
    ２である請求項１記載の組成物。
  8. 【請求項８】 Ｒ13 x ＲE y ＳｉＯ1/2 単位対ＳｉＯ
    4/2 単位の比が約１：１ないし約３：１の範囲である請
    求項１記載の組成物。
  9. 【請求項９】 つぎのエマルジョン（ｉ）又は（ii）： （ｉ）重量基準でつぎの成分： （ａ）請求項１記載のシリコーンエステル組成物約１０
    ないし約７０部； （ｂ）乳化剤約０．２５ないし約１０部；及び （ｃ）分散相として水約２０ないし約８９．７５部； （たゞし、（ａ），（ｂ）及び（ｃ）成分の合計は１０
    ０部である）を含んでなるシリコーン−水エマルジョ
    ン；又は （ii）重量基準でつぎの成分： （ａ）請求項１記載のシリコーンエステル組成物約０．
    １ないし約６０部； （ｂ）乳化剤約０．２５ないし約１０部；及び （ｃ）分散相として水約３０ないし約９９．６５部； （たゞし、（ａ），（ｂ）及び（ｃ）成分の合計は１０
    ０部である）を含んでなるシリコーン−水エマルジョ
    ン；から選んだシリコーン−水エマルジョン組成物。
  10. 【請求項１０】 さらに（ｄ）個人用ケア剤又は編織布
    柔軟化剤の有効量を含有してなる請求項９記載の組成
    物。
  11. 【請求項１１】 個人用ケア又は編織布柔軟化用組成物
    に請求項１記載のシリコーンエステル組成物の有効量を
    配合する工程を含んでなる個人用ケア又は編織布柔軟化
    用組成物の直接適用性、耐水性、作業性、柔軟化性、均
    展延性及び有機化合物中への溶解性を改善する方法。
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