JP2983833B2 - トナー用内添離型剤及びそれを用いたトナー - Google Patents
トナー用内添離型剤及びそれを用いたトナーInfo
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はトナー用内添離型剤に関
し、特に、定着時において良好な低温定着性を保持しな
がら、十分な耐オフセット性及び耐巻き付き性をトナー
に付与することのできる、トナー用内添離型剤及びそれ
を用いたトナーに関する。
し、特に、定着時において良好な低温定着性を保持しな
がら、十分な耐オフセット性及び耐巻き付き性をトナー
に付与することのできる、トナー用内添離型剤及びそれ
を用いたトナーに関する。
【０００２】
【従来技術】一般に、ゼログラフィーを利用した画像形
成方法における乾式現像方式で使用されるトナーは、結
着樹脂、着色剤、荷電制御剤等の成分によって構成され
ており、このトナーの性能により、形成される画像の品
質が著しく影響される。特に、近年、高速の熱ローラー
定着方式が一般化するに伴い、コピー速度を増大させる
ことのできるトナーの開発が重要になっている。
成方法における乾式現像方式で使用されるトナーは、結
着樹脂、着色剤、荷電制御剤等の成分によって構成され
ており、このトナーの性能により、形成される画像の品
質が著しく影響される。特に、近年、高速の熱ローラー
定着方式が一般化するに伴い、コピー速度を増大させる
ことのできるトナーの開発が重要になっている。
【０００３】即ち、定着の高速度化に対応させるため
に、トナー中の結着樹脂として軟化点の低いものを使用
した場合には、定着時にトナー像の一部が熱ローラの表
面に付着し、これがコピー用紙上に転移して地汚れを起
こしたり（いわゆるオフセット現象）、コピー用紙が熱
ローラの表面に巻き付き易いという欠点が生ずる。そこ
で、かかる欠点を改善するために、カルナウバロウのご
とき植物性ワックスやポリエチレン、ポリプロピレン等
のポリオレフィン系ワックスを離型剤として添加するこ
とが行われている（例えば、特公昭５２−３３０４号、
同６０−１７１０９号各公報）。
に、トナー中の結着樹脂として軟化点の低いものを使用
した場合には、定着時にトナー像の一部が熱ローラの表
面に付着し、これがコピー用紙上に転移して地汚れを起
こしたり（いわゆるオフセット現象）、コピー用紙が熱
ローラの表面に巻き付き易いという欠点が生ずる。そこ
で、かかる欠点を改善するために、カルナウバロウのご
とき植物性ワックスやポリエチレン、ポリプロピレン等
のポリオレフィン系ワックスを離型剤として添加するこ
とが行われている（例えば、特公昭５２−３３０４号、
同６０−１７１０９号各公報）。
【０００４】しかしながら、上記の方法によっては、耐
オフセット性及び低温定着性は改善されるものの、耐巻
き付き性が十分でないという欠点があった。また、上記
と同様の目的で、高級脂肪酸や高級アルコール等の潤滑
性化合物を内添離型剤として添加する提案（特開昭５７
−１４８７５２号、同５８−９７０５６号各公報）、及
び、低温定着性を向上させる目的で、分子量５００〜
２，０００の固形シリコーンレジンを内添離型剤として
添加する提案（特開昭５１−１４３３３３号公報）がな
されている。
オフセット性及び低温定着性は改善されるものの、耐巻
き付き性が十分でないという欠点があった。また、上記
と同様の目的で、高級脂肪酸や高級アルコール等の潤滑
性化合物を内添離型剤として添加する提案（特開昭５７
−１４８７５２号、同５８−９７０５６号各公報）、及
び、低温定着性を向上させる目的で、分子量５００〜
２，０００の固形シリコーンレジンを内添離型剤として
添加する提案（特開昭５１−１４３３３３号公報）がな
されている。
【０００５】しかしながら、これらの場合には、低温定
着性は良好であるものの、耐オフセット性及び耐巻き付
き性が十分でないという欠点があった。更に、同様の目
的で、低分子量のポリオレフィン系ワックスを内添離型
剤として添加する提案（特公昭５２−３３０４号、同６
０−１７１０９号各公報）がなされている。
着性は良好であるものの、耐オフセット性及び耐巻き付
き性が十分でないという欠点があった。更に、同様の目
的で、低分子量のポリオレフィン系ワックスを内添離型
剤として添加する提案（特公昭５２−３３０４号、同６
０−１７１０９号各公報）がなされている。
【０００６】しかしながら、この場合には、耐オフセッ
ト性は良好であるが、低温定着性が十分でないという欠
点があった。一方、上記の離型剤は、一般に結着樹脂へ
の分散性が悪いため、現像中に離型剤がトナーから遊離
して感光体に付着（フィルミング）したり、二成分系複
写機の場合にはスペントトナーによるキャリア汚染が発
生し易いという欠点もあった。従って、従来の離型剤の
場合には、長期に渡って、良質の画像を安定に形成させ
ることは困難であった。
ト性は良好であるが、低温定着性が十分でないという欠
点があった。一方、上記の離型剤は、一般に結着樹脂へ
の分散性が悪いため、現像中に離型剤がトナーから遊離
して感光体に付着（フィルミング）したり、二成分系複
写機の場合にはスペントトナーによるキャリア汚染が発
生し易いという欠点もあった。従って、従来の離型剤の
場合には、長期に渡って、良質の画像を安定に形成させ
ることは困難であった。
【０００７】そこで、カルナウバ系ワックスの離型性を
改良する目的で、表面エネルギーの低い液体、例えばジ
メチルシリコーンオイルを添加する方法が提案（米国特
許４５１７２７２号明細書）されている。しかしなが
ら、この場合には、シリコーンオイルによるキャリアー
粒子の汚染が発生し、現像剤の摩擦帯電が不足するよう
になるので、電荷が不安定となるという欠点があった。
従って、低温定着性を保持しながら、耐オフセット性及
び耐巻き付き性に優れた内添離型剤は未だ見出されてい
ない。
改良する目的で、表面エネルギーの低い液体、例えばジ
メチルシリコーンオイルを添加する方法が提案（米国特
許４５１７２７２号明細書）されている。しかしなが
ら、この場合には、シリコーンオイルによるキャリアー
粒子の汚染が発生し、現像剤の摩擦帯電が不足するよう
になるので、電荷が不安定となるという欠点があった。
従って、低温定着性を保持しながら、耐オフセット性及
び耐巻き付き性に優れた内添離型剤は未だ見出されてい
ない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者等
は、トナー内添離型剤について鋭意検討した結果、脂肪
族アミド基を含有する高級脂肪酸で変性した一定のジメ
チルポリシロキサンが、トナー内添離型剤として極めて
有効であるということを見出し本発明に到達した。従っ
て本発明の第１の目的は、低温定着性を保持しながら、
耐オフセット性及び耐巻き付き性にも優れたトナー用内
添離型剤を提供することにある。本発明の第２の目的
は、熱ローラーによる高速定着に適したトナーを提供す
ることにある。
は、トナー内添離型剤について鋭意検討した結果、脂肪
族アミド基を含有する高級脂肪酸で変性した一定のジメ
チルポリシロキサンが、トナー内添離型剤として極めて
有効であるということを見出し本発明に到達した。従っ
て本発明の第１の目的は、低温定着性を保持しながら、
耐オフセット性及び耐巻き付き性にも優れたトナー用内
添離型剤を提供することにある。本発明の第２の目的
は、熱ローラーによる高速定着に適したトナーを提供す
ることにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の諸目的
は、トナーに内添させることによって該トナーに離型性
を付与する離型剤において、該離型剤が下記化２で表さ
れるオルガノポリシロキサン化合物であることを特徴と
するトナー用内添離型剤によって達成された。
は、トナーに内添させることによって該トナーに離型性
を付与する離型剤において、該離型剤が下記化２で表さ
れるオルガノポリシロキサン化合物であることを特徴と
するトナー用内添離型剤によって達成された。
【化２】 但し、化２中のＸは炭素原子数１８以上の脂肪族アミド
基を含有する一価の有機基を表す。ａは０〜３の整数、
ｍは１０以上の整数、ｎは０以上の整数で、かつ、２ａ
＋ｎ（長鎖脂肪族基の数）は２≦２ａ＋ｎ≦５０を満た
す整数である。
基を含有する一価の有機基を表す。ａは０〜３の整数、
ｍは１０以上の整数、ｎは０以上の整数で、かつ、２ａ
＋ｎ（長鎖脂肪族基の数）は２≦２ａ＋ｎ≦５０を満た
す整数である。
【００１０】上記炭素原子数１８以上の脂肪族アミド基
を含有する一価の有機基は潤滑性を付与する官能基であ
り、炭素原子数が１８以上の長鎖脂肪酸のアミド基を有
する有機基である。このような有機基の具体例として
は、下記化３に示される有機基等が挙げられる。
を含有する一価の有機基は潤滑性を付与する官能基であ
り、炭素原子数が１８以上の長鎖脂肪酸のアミド基を有
する有機基である。このような有機基の具体例として
は、下記化３に示される有機基等が挙げられる。
【化３】
【００１１】これらの有機基は直接珪素原子に結合して
いても、いなくても良いが、特に、長期安定性の観点か
ら、加水分解し難い２価の炭化水素基（但し、酸素原子
やＮＨ基で中断された炭化水素基を含む）を介して結合
していることが好ましい。このような有機基の具体的と
して、下記化４に示される有機基等が挙げられる。
いても、いなくても良いが、特に、長期安定性の観点か
ら、加水分解し難い２価の炭化水素基（但し、酸素原子
やＮＨ基で中断された炭化水素基を含む）を介して結合
していることが好ましい。このような有機基の具体的と
して、下記化４に示される有機基等が挙げられる。
【化４】 但し、化４中のｎは１７以上の整数を表す。
【００１２】本発明においては、脂肪族アミド基の炭素
原子数が１７以下の場合には、オルガノポリシロキサン
の軟化点が低くなるので、低温定着性には有利となる
が、トナーの流動性や帯電性が悪くなるので好ましくな
い。更に、低融点の離型剤を添加すると、黒ベタ部の刷
毛筋や画像の欠け等が発生し易くなる上、感光体へのト
ナーフィルミングも発生し易くなるので好ましくない。
原子数が１７以下の場合には、オルガノポリシロキサン
の軟化点が低くなるので、低温定着性には有利となる
が、トナーの流動性や帯電性が悪くなるので好ましくな
い。更に、低融点の離型剤を添加すると、黒ベタ部の刷
毛筋や画像の欠け等が発生し易くなる上、感光体へのト
ナーフィルミングも発生し易くなるので好ましくない。
【００１３】本発明で使用される全シロキサン中におけ
る脂肪族アミド基を有する置換基の数は、２個〜５０個
であることが好ましい。１個だけでは脂肪族アミド化合
物の特性である低温定着性が活かされにくく、また５０
個を超えるとジメチルポリシロキサンの特性である分散
性及び流動性が活かされないので、好ましくない。
る脂肪族アミド基を有する置換基の数は、２個〜５０個
であることが好ましい。１個だけでは脂肪族アミド化合
物の特性である低温定着性が活かされにくく、また５０
個を超えるとジメチルポリシロキサンの特性である分散
性及び流動性が活かされないので、好ましくない。
【００１４】ジメチルポリシロキサンは、トナーに流動
性及び撥水性を付与すると共に、着色顔料やシリカ等と
の分散性を向上させるものであり、その鎖長は、珪素原
子の数で１０個〜１，０００個であることが好ましく、
特に２０個〜１，０００個のポリシロキサンであること
が好ましい。シロキサンの鎖長が１，０００を超える
と、高温でも粘度が高く、製造時に反応装置から系外に
出しにくい等、変性したシロキサンの取扱いが困難にな
る。また、軟化点も高くなるので低温定着性の観点から
不利となる。
性及び撥水性を付与すると共に、着色顔料やシリカ等と
の分散性を向上させるものであり、その鎖長は、珪素原
子の数で１０個〜１，０００個であることが好ましく、
特に２０個〜１，０００個のポリシロキサンであること
が好ましい。シロキサンの鎖長が１，０００を超える
と、高温でも粘度が高く、製造時に反応装置から系外に
出しにくい等、変性したシロキサンの取扱いが困難にな
る。また、軟化点も高くなるので低温定着性の観点から
不利となる。
【００１５】本発明のトナー用内添離型剤の軟化点は５
０℃〜１４０℃の範囲にあることが好ましく、特に定温
定着性の点から６０℃〜１２０℃であることが好まし
い。本離型剤の軟化点が５０℃未満では、前述した如く
黒ベタ部の刷毛筋、画像の欠け、感光体へのフィルミン
グ等が発生するので好ましくない。また、１４０℃を超
えると高温定着が必要となるので、エネルギー的のみな
らず、複写速度の面からも不利となる。
０℃〜１４０℃の範囲にあることが好ましく、特に定温
定着性の点から６０℃〜１２０℃であることが好まし
い。本離型剤の軟化点が５０℃未満では、前述した如く
黒ベタ部の刷毛筋、画像の欠け、感光体へのフィルミン
グ等が発生するので好ましくない。また、１４０℃を超
えると高温定着が必要となるので、エネルギー的のみな
らず、複写速度の面からも不利となる。
【００１６】本発明で使用される内添離型剤は特に限定
されるものではないが、具体例としては、例えば、下記
化５及び化６で示されるオルガノポリシロキサンが挙げ
られる。
されるものではないが、具体例としては、例えば、下記
化５及び化６で示されるオルガノポリシロキサンが挙げ
られる。
【化５】
【化６】
【００１７】上記のオルガノポリシロキサンは、対応す
る３−アミノプロピル基含有ポリシロキサンとベヘン
酸、モンタン酸等との脱アミド反応や、対応するハイド
ロジェンポリシロキサンとベヘン酸、モンタン酸、ベヘ
ニルアルコール等との脱水素縮合反応により得ることが
できる。また、カルビノール基含有ポリシロキサンとベ
ヘン酸、モンタン酸等とのエステル化反応によっても製
造される。
る３−アミノプロピル基含有ポリシロキサンとベヘン
酸、モンタン酸等との脱アミド反応や、対応するハイド
ロジェンポリシロキサンとベヘン酸、モンタン酸、ベヘ
ニルアルコール等との脱水素縮合反応により得ることが
できる。また、カルビノール基含有ポリシロキサンとベ
ヘン酸、モンタン酸等とのエステル化反応によっても製
造される。
【００１８】本発明における内添離型剤は、キャリアと
トナーとからなる二成分系乾式現像剤に用いられるトナ
ーに使用することも、トナーに磁性材料を含有させてな
る一成分系乾式現像剤に用いられるトナー（所謂磁性ト
ナー）に使用することもできる。
トナーとからなる二成分系乾式現像剤に用いられるトナ
ーに使用することも、トナーに磁性材料を含有させてな
る一成分系乾式現像剤に用いられるトナー（所謂磁性ト
ナー）に使用することもできる。
【００１９】二成分系トナー或いは磁性トナーに用いら
れる結着樹脂としては、ポリエステル樹脂、アクリル樹
脂、スチレン樹脂、アクリル−スチレン樹脂、スチレン
−酢酸ビニル樹脂、スチレン−クロロスチレン樹脂、ス
チレン−プロピレン共重合体樹脂、スチレン−ブタジエ
ン共重合体樹脂、スチレン−塩化ビニル共重合体樹脂、
塩化ビニル樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられ
る。
れる結着樹脂としては、ポリエステル樹脂、アクリル樹
脂、スチレン樹脂、アクリル−スチレン樹脂、スチレン
−酢酸ビニル樹脂、スチレン−クロロスチレン樹脂、ス
チレン−プロピレン共重合体樹脂、スチレン−ブタジエ
ン共重合体樹脂、スチレン−塩化ビニル共重合体樹脂、
塩化ビニル樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられ
る。
【００２０】これらの樹脂は単独で用いても、２種類以
上を混合して用いても良い。本発明の内添離型剤は、ト
ナー中の結着樹脂１００重量部に対し、０．５〜３０重
量部添加することが好ましい。添加量が０．５重量部未
満では定着時のオフセット防止効果が不十分であり、３
０部を越えると、トナーの流動性や帯電性等に悪影響を
及ぼし、画像不良を起こしたり画像安定性の悪化を招く
ので好ましくない。以上詳述した本発明の内添離型剤
を、従来の定温定着用トナー組成物中に使用されていた
内添離型剤の代りに使用することにより、定温定着性、
耐オフセット性及び耐巻き付き性に優れた本発明のトナ
ーとすることができる。
上を混合して用いても良い。本発明の内添離型剤は、ト
ナー中の結着樹脂１００重量部に対し、０．５〜３０重
量部添加することが好ましい。添加量が０．５重量部未
満では定着時のオフセット防止効果が不十分であり、３
０部を越えると、トナーの流動性や帯電性等に悪影響を
及ぼし、画像不良を起こしたり画像安定性の悪化を招く
ので好ましくない。以上詳述した本発明の内添離型剤
を、従来の定温定着用トナー組成物中に使用されていた
内添離型剤の代りに使用することにより、定温定着性、
耐オフセット性及び耐巻き付き性に優れた本発明のトナ
ーとすることができる。
【００２１】本発明のトナーに使用する着色剤は、従来
から用いられている顔料や染料の中から適宜選択して用
いることができる。このような染・顔料の具体例として
は、カーボンブラック、フタロシアニンブルー、フタロ
シアニングリーン、酸化チタン、亜鉛華、アルミナホワ
イト、炭酸カルシウム、紺青、ローダミン系染料、クロ
ムイエロー、キナクリドン、ベンジジンイエロー、ロー
ズベンガル、トリアリルメタン系染料、アントラキノン
染料、モノアゾ及びジアゾ系染料等を挙げることができ
る。これらの染・顔料は、相当するトナーの色に合わせ
て単独又は２種以上を混合して用いることができる。
から用いられている顔料や染料の中から適宜選択して用
いることができる。このような染・顔料の具体例として
は、カーボンブラック、フタロシアニンブルー、フタロ
シアニングリーン、酸化チタン、亜鉛華、アルミナホワ
イト、炭酸カルシウム、紺青、ローダミン系染料、クロ
ムイエロー、キナクリドン、ベンジジンイエロー、ロー
ズベンガル、トリアリルメタン系染料、アントラキノン
染料、モノアゾ及びジアゾ系染料等を挙げることができ
る。これらの染・顔料は、相当するトナーの色に合わせ
て単独又は２種以上を混合して用いることができる。
【００２２】本発明で使用する荷電制御剤は、適切な正
又は負帯電性を付与できるものであれば特に限定されな
い。このような荷電制御剤の具体例としては、例えば、
シー・アイ・ピグメントレッド８１に分類される、四級
アンモニウム塩化合物、スルホン酸四級アンモニウム塩
化合物、ニグロシン系化合物、トリアミノトリフェニル
メタン系化合物、イミダゾール化合物等の正電荷付与剤
や、含金属アゾ系化合物、サリチル酸金属化合物、アル
キルサリチル酸金属化合物等の負電荷付与剤を挙げるこ
とができる。
又は負帯電性を付与できるものであれば特に限定されな
い。このような荷電制御剤の具体例としては、例えば、
シー・アイ・ピグメントレッド８１に分類される、四級
アンモニウム塩化合物、スルホン酸四級アンモニウム塩
化合物、ニグロシン系化合物、トリアミノトリフェニル
メタン系化合物、イミダゾール化合物等の正電荷付与剤
や、含金属アゾ系化合物、サリチル酸金属化合物、アル
キルサリチル酸金属化合物等の負電荷付与剤を挙げるこ
とができる。
【００２３】本発明のトナー粒子は、樹脂、着色剤、内
添離型剤、荷電制御剤等をインターナルミキサーやロー
ル等により加熱溶融混合した後、ジェットミル等によっ
て微粉砕化することにより、或いは、ニーダーや、１軸
又は２軸の押出機等で溶融混練した後同様に微粉砕化す
る等の、公知の方法によって容易に得ることができる。
分散が均一に行われ、３〜３０μｍ程度の平均粒径にま
で細粒化される限り、混合方法については限定されな
い。本発明のトナーは、乾式の静電複写機はもとより、
ゼログラフィーを応用したプリンター等のトナーとして
好適である。
添離型剤、荷電制御剤等をインターナルミキサーやロー
ル等により加熱溶融混合した後、ジェットミル等によっ
て微粉砕化することにより、或いは、ニーダーや、１軸
又は２軸の押出機等で溶融混練した後同様に微粉砕化す
る等の、公知の方法によって容易に得ることができる。
分散が均一に行われ、３〜３０μｍ程度の平均粒径にま
で細粒化される限り、混合方法については限定されな
い。本発明のトナーは、乾式の静電複写機はもとより、
ゼログラフィーを応用したプリンター等のトナーとして
好適である。
【００２４】
【発明の効果】本発明のトナー用内添離型剤は、従来の
カルナウバロウやポリエチレン系ワックス離型剤に比
べ、潤滑性、離型性、分散性に優れ、適度な軟化点を有
しているので、高速定着時においても、良好な低温定着
性を保持しながら、十分な耐オフセット性及び耐巻き付
き性を示すことができる。特に、炭素原子数が２０個以
上のカルボン酸を用いてジメチルポリシロキサンを変性
させた場合には、軟化点を５０℃以上にすることができ
るので、乾式現像剤にベタツキや凝集等の不都合を生ず
ることがない上、フェザーオイルの量も削減することが
できる。
カルナウバロウやポリエチレン系ワックス離型剤に比
べ、潤滑性、離型性、分散性に優れ、適度な軟化点を有
しているので、高速定着時においても、良好な低温定着
性を保持しながら、十分な耐オフセット性及び耐巻き付
き性を示すことができる。特に、炭素原子数が２０個以
上のカルボン酸を用いてジメチルポリシロキサンを変性
させた場合には、軟化点を５０℃以上にすることができ
るので、乾式現像剤にベタツキや凝集等の不都合を生ず
ることがない上、フェザーオイルの量も削減することが
できる。
【００２５】
【実施例】以下本発明を実施例により更に詳述するが、
本発明はこれによって限定されるものではない。尚、添
加量を示す「部」は「重量部」を示す。本発明で使用さ
れるオルガノポリシロキサン化合物の製造例を下記製造
例１〜３に示した。
本発明はこれによって限定されるものではない。尚、添
加量を示す「部」は「重量部」を示す。本発明で使用さ
れるオルガノポリシロキサン化合物の製造例を下記製造
例１〜３に示した。
【００２６】製造例１．下記化７で示されるオルガノポ
リシロキサン１８０ｇ、トルエン１４０ｇ及びベヘン酸
（ｎ−Ｃ21Ｈ43ＣＯＯＨ）２７ｇの混合物をエステルア
ダプター装置付き反応フラスコに仕込み、トルエンの還
流下（１１５℃）で１２時間反応させ、脱水縮合反応を
完結させた。
リシロキサン１８０ｇ、トルエン１４０ｇ及びベヘン酸
（ｎ−Ｃ21Ｈ43ＣＯＯＨ）２７ｇの混合物をエステルア
ダプター装置付き反応フラスコに仕込み、トルエンの還
流下（１１５℃）で１２時間反応させ、脱水縮合反応を
完結させた。
【化７】
【００２７】次いで、トルエンを減圧下で留去して、下
記化８で示されるオルガノポリシロキサン−Ａを２０１
ｇ得た。
記化８で示されるオルガノポリシロキサン−Ａを２０１
ｇ得た。
【化８】 得られたオルガノポリシロキサン−Ａの揮発分は０．５
％（１０５℃、３時間）、軟化点は７５℃（環球法）で
あり、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルにより、上
記化８で示される平均組成式であることを確認した。
％（１０５℃、３時間）、軟化点は７５℃（環球法）で
あり、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルにより、上
記化８で示される平均組成式であることを確認した。
【００２８】製造例２．下記化９で示されるオルガノポ
リシロキサン２００ｇ、トルエン２００ｇ及びベヘン酸
３５ｇの混合物を、製造例１の場合と同様にして反応さ
せ、脱水縮合反応を完結させた。
リシロキサン２００ｇ、トルエン２００ｇ及びベヘン酸
３５ｇの混合物を、製造例１の場合と同様にして反応さ
せ、脱水縮合反応を完結させた。
【化９】
【００２９】次いで、トルエンを減圧で留去して、下記
化９で示されるオルガノポリシロキサン−Ｂを２３１ｇ
得た。
化９で示されるオルガノポリシロキサン−Ｂを２３１ｇ
得た。
【化１０】 得られたオルガノポリシロキサン−Ｂの揮発分は０．４
％（１０５℃、３時間）、軟化点は５３℃（環球法）で
あり、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルにより、上
記化１０で示される平均組成式であることを確認した。
％（１０５℃、３時間）、軟化点は５３℃（環球法）で
あり、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルにより、上
記化１０で示される平均組成式であることを確認した。
【００３０】製造例３．製造例１のベヘン酸をモンタン
酸（ｎ−Ｃ29Ｈ59ＣＯＯＨ）３６ｇに代えた他は、製造
例１と全く同様にして、下記化１１で示されるオルガノ
ポリシロキサン−Ｃ２１２ｇを得た。
酸（ｎ−Ｃ29Ｈ59ＣＯＯＨ）３６ｇに代えた他は、製造
例１と全く同様にして、下記化１１で示されるオルガノ
ポリシロキサン−Ｃ２１２ｇを得た。
【化１１】 得られたオルガノポリシロキサン−Ｃの揮発分は０．４
％（１０５℃、３時間）、軟化点は８２℃（環球法）で
あり、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルにより、上
記化１１で示される平均組成式であることを確認した。
％（１０５℃、３時間）、軟化点は８２℃（環球法）で
あり、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルにより、上
記化１１で示される平均組成式であることを確認した。
【００３１】実施例１．ガラス転移点６３℃のスチレン
−アクリル樹脂（ハイマーＴＢ−９０００；三洋化成工
業株式会社製の商品名）１００部、カーボンブラック
（ＭＡ−６００；三菱化成工業株式会社製の商品名）５
部、メチルトリフェニルホスホニウムトシレート（荷電
制御剤）１部及び製造例１で得たオルガノポリシロキサ
ン−Ａ５部の混合物を１６０℃で熱ロール分散した後、
ハンマーミルで粉砕し、ジェットミルを用いて、平均粒
子径が約１０μｍの微粒粉黒色トナーを得た。
−アクリル樹脂（ハイマーＴＢ−９０００；三洋化成工
業株式会社製の商品名）１００部、カーボンブラック
（ＭＡ−６００；三菱化成工業株式会社製の商品名）５
部、メチルトリフェニルホスホニウムトシレート（荷電
制御剤）１部及び製造例１で得たオルガノポリシロキサ
ン−Ａ５部の混合物を１６０℃で熱ロール分散した後、
ハンマーミルで粉砕し、ジェットミルを用いて、平均粒
子径が約１０μｍの微粒粉黒色トナーを得た。
【００３２】平均粒径が１５０μｍのフェライトキャリ
ア（パウダーテック株式会社製）、及び上記トナーを用
いて、トナー濃度を０．５％に調整した現像剤を作製
し、磁気ブラシ現像方式の乾式二成分型複写機（複写速
度：６０枚／分）を用いてテストした。５万枚複写した
後のカブリを調べたところ、カブリは全くなく、鮮明な
画像が得られた。また５万枚複写した後のトナーの付着
もみられず、定着ロールの汚れも紙の巻き付きもなかっ
た。この現像剤を、５０℃、９８％ＲＨの環境下に２４
時間開放状態で放置しても、流動性が失われることはな
かった。
ア（パウダーテック株式会社製）、及び上記トナーを用
いて、トナー濃度を０．５％に調整した現像剤を作製
し、磁気ブラシ現像方式の乾式二成分型複写機（複写速
度：６０枚／分）を用いてテストした。５万枚複写した
後のカブリを調べたところ、カブリは全くなく、鮮明な
画像が得られた。また５万枚複写した後のトナーの付着
もみられず、定着ロールの汚れも紙の巻き付きもなかっ
た。この現像剤を、５０℃、９８％ＲＨの環境下に２４
時間開放状態で放置しても、流動性が失われることはな
かった。
【００３３】実施例２．オルガノポリシロキサン−Ａの
代わりに、製造例２で得たオルガノポリシロキサン−Ｂ
を用いた他は、実施例１と全く同様にして微粉砕黒色ト
ナーを調製し、実施例１と同様な評価を行った。その結
果、実施例１の場合と同様に、カブリ、ロール汚染及び
紙の巻き付きは全くなく、流動性も良好であった。
代わりに、製造例２で得たオルガノポリシロキサン−Ｂ
を用いた他は、実施例１と全く同様にして微粉砕黒色ト
ナーを調製し、実施例１と同様な評価を行った。その結
果、実施例１の場合と同様に、カブリ、ロール汚染及び
紙の巻き付きは全くなく、流動性も良好であった。
【００３４】実施例３．オルガノポリシロキサン−Ａの
代わりに、製造例３で得たオルガノポリシロキサン−Ｃ
を用いた他は、実施例１と全く同様にして微粉砕黒色ト
ナーを調製し、実施例１と同様な評価を行った。その結
果、実施例１の場合と同様に、カブリ、ロール汚染及び
紙の巻き付きは全くなく、流動性も良好であった。次
に、比較例で使用されるオルガノポリシロキサン−Ｄを
下記製造例４に従っって製造した。
代わりに、製造例３で得たオルガノポリシロキサン−Ｃ
を用いた他は、実施例１と全く同様にして微粉砕黒色ト
ナーを調製し、実施例１と同様な評価を行った。その結
果、実施例１の場合と同様に、カブリ、ロール汚染及び
紙の巻き付きは全くなく、流動性も良好であった。次
に、比較例で使用されるオルガノポリシロキサン−Ｄを
下記製造例４に従っって製造した。
【００３５】製造例４．製造例１で使用したベヘン酸を
パルミチン酸（ｎ−Ｃ15Ｈ31ＣＯＯＨ）２２ｇに代えた
他は、製造例１と全く同様にして下記化１２で示される
オルガノポリシロキサン−Ｄを１９８ｇ得た。
パルミチン酸（ｎ−Ｃ15Ｈ31ＣＯＯＨ）２２ｇに代えた
他は、製造例１と全く同様にして下記化１２で示される
オルガノポリシロキサン−Ｄを１９８ｇ得た。
【化１２】 得られたオルガノポリシロキサン−Ｄの揮発分は０．６
％（１０５℃、３時間）、軟化点は４７℃（環球法）で
あり、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルにより、上
記化１２で示される平均組成式であることを確認した。
％（１０５℃、３時間）、軟化点は４７℃（環球法）で
あり、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルにより、上
記化１２で示される平均組成式であることを確認した。
【００３６】比較例１．オルガノポリシロキサン−Ａの
代わりに、製造例４で得たオルガノポリシロキサン−Ｄ
を用いた他は、実施例１と全く同様にして微粉砕黒色ト
ナーを調製し、実施例１と同様な評価を行った。その結
果、カブリはなく、流動性もほぼ良好であったが、わず
かながらロール汚染が発生し、また、紙の巻き付き現象
も発生した。
代わりに、製造例４で得たオルガノポリシロキサン−Ｄ
を用いた他は、実施例１と全く同様にして微粉砕黒色ト
ナーを調製し、実施例１と同様な評価を行った。その結
果、カブリはなく、流動性もほぼ良好であったが、わず
かながらロール汚染が発生し、また、紙の巻き付き現象
も発生した。
【００３７】比較例２．オルガノポリシロキサン−Ａの
代わりにカルナウバ系ワックスを用いた他は、実施例１
と全く同様にして微粉砕黒色トナーを調製し、実施例１
と同様な評価を行った。１万枚複写した後のカブリを調
べたところ、カブリの発生及びロール汚染が認められた
上紙詰まりも頻繁に発生した。また、５０℃、９８％Ｒ
Ｈの環境下に２４時間開放状態で放置した後の現像剤の
流動性はかなり低下していた。
代わりにカルナウバ系ワックスを用いた他は、実施例１
と全く同様にして微粉砕黒色トナーを調製し、実施例１
と同様な評価を行った。１万枚複写した後のカブリを調
べたところ、カブリの発生及びロール汚染が認められた
上紙詰まりも頻繁に発生した。また、５０℃、９８％Ｒ
Ｈの環境下に２４時間開放状態で放置した後の現像剤の
流動性はかなり低下していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−123551（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−289408（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−239568（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−43685（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−59495（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−84404（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−120962（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−244403（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 9/08 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 トナーに内添させることによって該トナ
ーに離型性を付与する離型剤において、該離型剤が下記
化１で表されるオルガノポリシロキサン化合物であるこ
とを特徴とするトナー用内添離型剤。 【化１】 但し、化１中のＸは炭素原子数１８以上の脂肪族アミド
基を含有する一価の有機基を表す。ａは０〜３の整数、
ｍは１０以上の整数、ｎは０以上の整数で、かつ、２ａ
＋ｎ（長鎖脂肪族基の数）は２≦２ａ＋ｎ≦５０を満た
す整数である。 - 【請求項２】 化１で表されるオルガノポリシロキサン
化合物の軟化点が５０〜１４０℃の範囲にある請求項１
に記載のトナー用内添離型剤。 - 【請求項３】 少なくとも、結着樹脂、着色剤、電荷制
御剤、及び請求項１又は２に記載された内添離型剤から
なることを特徴とするトナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6059907A JP2983833B2 (ja) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | トナー用内添離型剤及びそれを用いたトナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6059907A JP2983833B2 (ja) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | トナー用内添離型剤及びそれを用いたトナー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07244398A JPH07244398A (ja) | 1995-09-19 |
| JP2983833B2 true JP2983833B2 (ja) | 1999-11-29 |
Family
ID=13126672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6059907A Expired - Fee Related JP2983833B2 (ja) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | トナー用内添離型剤及びそれを用いたトナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2983833B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6084049A (en) * | 1997-05-13 | 2000-07-04 | Lexmark International, Inc. | Release agent for electrophotographic process |
| JP2002069190A (ja) * | 2000-08-31 | 2002-03-08 | Nippon Unicar Co Ltd | 長鎖アルキル変性オルガノポリシロキサン及びそれを含有するトナー組成物 |
| WO2002077071A1 (fr) * | 2001-03-15 | 2002-10-03 | Nippon Unicar Company Limited | Organopolysiloxane cireux et composition de toner le contenant |
| JP2002338689A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-11-27 | Nippon Unicar Co Ltd | ワックス状オルガノポリシロキサン及びそれを含有するトナー組成物 |
| US7354983B2 (en) | 2003-05-12 | 2008-04-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone wax |
| WO2022055343A1 (en) * | 2020-09-11 | 2022-03-17 | Petroliam Nasional Berhad (Petronas) | Defoamer |
-
1994
- 1994-03-03 JP JP6059907A patent/JP2983833B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07244398A (ja) | 1995-09-19 |
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