JP4429645B2 - モノマー含有量の少ないtdi三量体の製造方法 - Google Patents
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Description
従って、本発明の目的は、追加の製造工程又はモノメリックなTDIの物理的な分離を含まない、実質的にモノマーを含有しないTDI三量体溶液の簡単な製造方法を提供することである。
A)少なくとも80重量%の2,4−及び/もしくは2,6−ジイソシアナトトルエンを含む20〜80重量%のジイソシアネート成分、
B)20〜80重量%の溶媒及び
C)0〜20重量%のアルコール成分、更に
D)ジアルキルアミノメチル基を含むフェノール系触媒
の混合物中で、20〜120℃の温度で、触媒三量化反応を行うこと、
三量化の進行中に、使用したジイソシアネートの量を基準として、0.1〜25重量%の追加のモノメリック2,4−ジイソシアナトトルエンを計量しながら、一回もしくはそれ以上の回数加えること、並びに
適当な場合、触媒毒(停止剤)を加えることで、反応を終了させること
を特徴とする製造方法を提供する。
ここで、他に特に明示しない限り、全ての数値の範囲、量、値及び百分率、例えば、材料の量、反応時間及び反応温度、量の比、分子量の値及びその他は、明細書の以下の部分において、たとえ用語「約」が、明示的に値、量又は範囲に付されていなくても、まるで用語「約」がその前に付されているように読んでよい。
例えば、ステアリルイソシアネート、ナフチルイソシアネート等の脂肪族に、脂環族に、芳香脂肪族に又は芳香族に結合したイソシアネート基を有するモノイソシアネート、
例えば、1,4−ジイソシアナトブタン、1,6−ジイソシアナトヘキサン(HDI)、2−メチル−1,5−ジイソシアナトペンタン、1,5−ジイソシアナト−2,2−ジメチルペンタン、2,2,4−もしくは2,4,4−トリメチル−1,6−ジイソシアナトヘキサン、1,10−ジイソシアナトデカン、1,3−及び1,4−ジイソシアナトシクロヘキサン、1,3−及び1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート、IPDI)、4,4’− ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン、1−イソシアナト−1−メチル−4(3)−イソシアナトメチルシクロヘキサン(IMCI)、ビス(イソシアナトメチル)ノルボルナン、2,4−及び2,6−ジイソシアナトトルエン(TDI)、2,4’−及び4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン及びそのより高次の同族体、1,5−ジイソシアナトナフタレン、ジプロピレングリコールジイソシアネート等の脂肪族に、脂環族に、芳香脂肪族に又は芳香族に結合したイソシアネート基を有するジイソシアネート、
例えば、4−イソシアナトメチル−1,8−オクタンジイソシアネート(ノナントリイソシアネート)、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート等のトリイソシアネート及び/もしくはより高官能価のイソシアネート、又は
そのようなイソシアネート化合物のいずれかの所望の混合物
を含んでもよい。
以下、本発明の主な好ましい態様を記載する。
1.
イソシアヌレート基を含み、モノメリックジイソシアネートを0.1重量%未満含む、2,4−及び/もしくは2,6−ジイソシアナトトルエンに基づく溶媒含有ポリイソシアネートの製造方法であって、
a)
A)少なくとも80重量%の2,4−及び/もしくは2,6−ジイソシアナトトルエンを含む20〜80重量%のジイソシアネート成分、
B)20〜80重量%の溶媒及び
C)0〜20重量%のアルコール成分、更に
D)ジアルキルアミノメチル基を含むフェノール系触媒
の混合物を、20〜120℃の温度で反応させること;
b)三量化の進行中に、使用したジイソシアネートの量を基準として、一回もしくはそれ以上の回数、0.1〜25重量%のモノメリック2,4−ジイソシアナトトルエンを計量しながら更に加えること、並びに
c)触媒毒を加えて反応を終了させること
を含んで成る製造方法。
2.
三量化の進行中に、秤量して更に加えるモノメリック2,4−ジイソシアナトトルエンの量は、10〜20重量%である上記1.に記載の製造方法。
3.
三量化の進行中に、秤量して更に加えるモノメリック2,4−ジイソシアナトトルエンの量は、1〜10重量%である上記1.に記載の製造方法。
4.
ジアルキルアミノメチル基(アルキル基=C 1 〜C 3 の鎖状)とフェノール性水酸基の両者を、一分子内に含む触媒を使用する上記1.に記載の製造方法。
5.
ジメチルアミン及びホルムアルデヒドとの反応により、フェノール、p−イソノニルフェノール又はビスフェノールAから得られるマンニッヒ塩基を含む触媒を用いる上記4.に記載の製造方法。
6.
三量化は、50〜80℃の温度で行う上記1.に記載の製造方法。
7.
出発ジイソシアネートとして、3:2〜9:1の重量比の2,4−ジイソシアナトトルエンと2,6−ジイソシアナトトルエンの混合物を使用する上記1.に記載の製造方法。
撹拌機付き反応器内で、500gの酢酸ブチルと500gの Desmodur (登録商標)T80 (80%の2,4−ジイソシアナトトルエンと20%の2,6−ジイソシアナトトルエンの混合物)を、4.4gの触媒溶液(キシレン中ビスフェノールA/ジメチルアミンに基づくマンニッヒ塩基の35%強溶液の希釈物(酢酸ブチル中40%))と連続的に混合し撹拌した。NCO含有量が8.0%に低下するまで、バッチを撹拌した。三量化反応の終わりに、得られた生成物に1.5倍の量(加えた触媒の量を基準)のメチルトルエンスルホネートを混合し、80℃で1時間加熱した。固形分は、溶媒を加えて50%に調節した。生成物は、下記の特性を有していた:
NCO含有量: 8.0%
固形分: 50%
23℃の粘度: 1100mPa・s
遊離のTDI含有量:0.30%(GCを用いて測定した)
撹拌機付き反応器内で、500gの酢酸ブチルと500gの Desmodur(登録商標)T80(80%の2,4−ジイソシアナトトルエンと20%の2,6−ジイソシアナトトルエンの混合物)を、4.5gの触媒溶液(フェノール/ジメチルアミンに基づくマンニッヒ塩基、酢酸ブチル中80%)と連続的に混合し撹拌した。NCO含有量が8.0%に低下するまで、バッチを撹拌した。三量化反応の終わりに、得られた生成物に1.5倍の量(加えた触媒の量を基準)のメチルトルエンスルホネートを混合し、80℃で1時間加熱した。固形分は、溶媒を加えて50%に調節した。生成物は、下記の特性を有していた:
NCO含有量: 8.0%
固形分: 50%
23℃の粘度: 1400mPa・s
遊離のTDI含有量:0.53%(GCを用いて測定した)
撹拌機付き反応器内で、500gの酢酸ブチルと500gの Desmodur(登録商標)T80(80%の2,4−ジイソシアナトトルエンと20%の2,6−ジイソシアナトトルエンの混合物)を、5.9gの触媒溶液(キシレン中ビスフェノールA/ジメチルアミンに基づくマンニッヒ塩基の35%強溶液の希釈物(酢酸ブチル中40%))と連続的に混合し撹拌した。NCO含有量が10.45%と8.7%のときに、2,4−ジイソシアナトトルエンを、初めに40g、次に20gを加えた。NCO含有量が8.0%に低下するまで、更にバッチの触媒反応を行った。三量化反応の終わりに、得られた生成物に1.5倍の量(加えた触媒の量を基準)のメチルトルエンスルホネートを混合し、80℃で1時間加熱した。固形分は、溶媒を加えて50%に調節した。生成物は、下記の特性を有していた:
NCO含有量: 8.0%
固形分: 50%
23℃の粘度: 1300mPa・s
遊離のTDI含有量:0.05%(GCを用いて測定した)
撹拌機付き反応器内で、500gの酢酸ブチルと500gの Desmodur(登録商標)T80(80%の2,4−ジイソシアナトトルエンと20%の2,6−ジイソシアナトトルエンの混合物)を、6.17gの触媒溶液(キシレン中ビスフェノールA/ジメチルアミンに基づくマンニッヒ塩基の35%強溶液の希釈物(酢酸ブチル中40%))と連続的に混合し撹拌した。NCO含有量が9.05%ときに、2,4−ジイソシアナトトルエンを、30g加えた。NCO含有量が8.0%に低下するまで、更にバッチの触媒反応を行った。三量化反応の終わりに、得られた生成物に1.5倍の量(加えた触媒の量を基準)のメチルトルエンスルホネートを混合し、80℃で1時間加熱した。固形分は、溶媒を加えて50%に調節した。生成物は、下記の特性を有していた:
NCO含有量: 8.0%
固形分: 50%
23℃の粘度: 1500mPa・s
遊離のTDI含有量:0.09%(GCを用いて測定した)
Claims (1)
- 溶媒を含有するポリイソシアネートの製造方法であって、イソシアヌレート基を含み、モノメリックジイソシアネートを0.1重量%未満含む、2,4−及び/もしくは2,6−ジイソシアナトトルエンに基づくポリイソシアネートの製造方法であり、
a)
A)少なくとも80重量%の2,4−及び/もしくは2,6−ジイソシアナトトルエンを含む20〜80重量%のジイソシアネート成分、
B)20〜80重量%の溶媒及び
C)0〜20重量%のアルコール成分、更に
D)ジアルキルアミノメチル基を含むフェノール系触媒
の混合物を、20〜120℃の温度で反応させること;
b)三量化の進行中に、使用したジイソシアネートの量を基準として、一回もしくはそれ以上の回数、0.1〜25重量%のモノメリック2,4−ジイソシアナトトルエンを計量しながら更に加えること、並びに
c)触媒毒を加えて反応を終了させること
を含んで成る製造方法。
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