JP2018528293A - ペンタメチレン1,5−ジイソシアネートをベースとするブロックトポリイソシアネート組成物 - Google Patents
ペンタメチレン1,5−ジイソシアネートをベースとするブロックトポリイソシアネート組成物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
全ての報告される百分率は、特に明記しない限り、重量基準である。
ポリイソシアネートA1:
撹拌機、還流冷却器、N2通過管および内部温度計を備えた四つ口フラスコ中のペンタメチレン1,5−ジイソシアネート(PDI)1000g(6.49mol)の初期装入物を、約50mbarの真空を印加し、窒素で通気することによって室温で3回脱気した。その後、混合物を60℃に加熱し、触媒溶液(メタノールと2−エチル−1−ヘキサノールの1:1混合物中の1.5%N,N,N−トリメチル−N−ベンジルアンモニウムヒドロキシド溶液)を、発熱性賦形剤三量体化反応にもかかわらず、反応混合物の温度が最大80℃まで上昇するような速度で計量した。36.5重量%のNCO含量に達したら、リン酸ジブチル(使用したトリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシドに基づいて等モル量)を用いて反応を停止させ、未反応モノマーPDIを薄膜蒸発器で温度140℃および圧力0.5mbarで除去した。以下の指数を有する実質的に無色のポリイソシアヌレートポリイソシアネートが得られた:
NCO含量:21.2%
NCO官能価(計算値):約3.5
GPCによるイソシアヌレート三量体の含量:40%
粘度(23℃):9850mPas
モノマーPDI:0.05%
色数(APHA):34ハーゼン
ポリイソシアネートA2:
ポリイソシアネート成分A1について記載される方法によって、そこに記載される触媒溶液を使用して、PDI1000g(6.49mol)をNCO含量47.8%まで変換した。触媒を失活させ、次いで、140℃および0.5mbarで薄膜蒸発器を用いて蒸留によって未変換モノマーPDIを除去した後、以下の指数を有する実質的に無色のポリイソシアヌレートポリイソシアネートが得られた:
NCO含量:24.2%
NCO官能価(計算値):約3.5
GPCによるイソシアヌレート三量体の含量:64%
粘度(23℃):2510mPas
モノマーPDI:0.05%
色数(APHA):53ハーゼン
ポリイソシアネートA3:
NCO含量21.8%、平均NCO官能価3.5(GPCによる)、モノマーHDI含量0.1%および粘度3000mPas(23℃)を有するHDIをベースとするイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート。
ポリイソシアネートA4:
NCO含量17.8%、平均NCO官能価4.0(GPCによる)、モノマーHDI含量0.1%および粘度1800mPas(23℃)を有するHDIをベースとするイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの酢酸ブチル中90%溶液。
ポリイソシアネート組成物
[例1](比較例):
ポリイソシアネートA2 90.8gおよびマロン酸ジエチル55.8g(0.35mol)を最初に撹拌しながら室温で乾燥窒素下で装入する。その後、NaOCH3溶液(メタノール中30%)1.3gをマロン酸ジエチル27.9g(0.17mol)と一緒に滴加した。発熱反応が収まった後、IRスペクトルのNCOバンドが消失するまで、混合物を70℃で4時間さらに撹拌した。次いで、生成物を酢酸ブチルで固形分70重量%に調整した。透明な無色の溶液が得られる。このようにして得られたブロックトポリイソシアネート架橋剤の粘度は23℃で710mPasであった。
ポリイソシアネートA1 395.5gおよびマロン酸ジエチル213.6g(1.3mol)を最初に撹拌しながら室温で乾燥窒素下で装入した。その後、NaOCH3溶液(メタノール中30%)4.8gをマロン酸ジエチル106.8g(0.7mol)と一緒に滴加した。発熱反応が収まった後、IRスペクトルのNCOバンドが消失するまで、混合物を70℃で4時間さらに撹拌した。次いで、生成物を酢酸ブチルで固形分70重量%に調整した。透明な無色の溶液が得られる。このようにして得られたブロックトポリイソシアネート架橋剤の粘度は23℃で1250mPasであった。
ポリイソシアネートA1 283.4gおよびポリイソシアネートA3 138.1gをマロン酸ジエチル229.6g(1.44mol)と一緒に最初に撹拌しながら室温で乾燥窒素下で装入した。その後、NaOCH3溶液(メタノール中30%)5.2gをマロン酸ジエチル114.8g(0.71mol)と一緒に滴加した。発熱反応が収まった後、IRスペクトルのNCOバンドが消失するまで、混合物を70℃で4時間さらに撹拌した。次いで、生成物を酢酸ブチルで固形分70重量%に調整した。透明な無色の溶液が得られる。このようにして得られたブロックトポリイソシアネート架橋剤の粘度は23℃で957mPasであった。
ポリイソシアネートA1 207.6gおよびポリイソシアネートA3 202.3gをマロン酸ジエチル224.2g(1.41mol)と一緒に最初に撹拌しながら室温で乾燥窒素下で装入した。その後、NaOCH3溶液(メタノール中30%)5.0gをマロン酸ジエチル112.1g(0.69mol)と一緒に滴加した。発熱反応が収まった後、IRスペクトルのNCOバンドが消失するまで、混合物を70℃で4時間さらに撹拌した。次いで、生成物を酢酸ブチルで固形分70重量%に調整した。透明な無色の溶液が得られる。このようにして得られたブロックトポリイソシアネート架橋剤の粘度は23℃で755mPasであった。
ポリイソシアネートA3 125.2gをマロン酸ジエチル69.4g(0.44mol)と共に最初に撹拌しながら乾燥窒素下で装入した。その後、NaOCH3溶液(メタノール中30%)1.6gをマロン酸ジエチル34.7g(0.21mol)と一緒に滴加した。発熱反応が収まった後、IRスペクトルのNCOバンドが消失するまで、混合物を70℃で4時間さらに撹拌した。次いで、生成物を酢酸ブチルで固形分70重量%に調整した。これにより、透明な無色の溶液が得られ、これは一晩室温に冷却した後に晶出した。
ポリイソシアネート成分A4 470.1gをマロン酸ジエチル213.6g(1.3mol)と共に最初に撹拌しながら乾燥窒素下で装入した。その後、NaOCH3溶液(メタノール中30%)1.6gをマロン酸ジエチル106.8g(0.7mol)と一緒に滴加した。発熱反応が収まった後、IRスペクトルのNCOバンドが消失するまで、混合物を70℃で4時間さらに撹拌した。次いで、生成物を酢酸ブチルで固形分70重量%に調整した。これにより、透明な無色の溶液が得られ、これは室温に冷却した後ゆっくり濁り、3日後に完全に晶出した。
実用化への性能関連の適合性を比較するために、表2に列挙される配合物を用いて、一成分PUR焼成クリアコートを製造した。各場合で、本発明の例2のマロン酸ジエチルブロックトPDIポリイソシアネートを、触媒を使用するおよび触媒無しの、HDL/IPDI混合物(Desmodur(登録商標)BL3475、Bayer Material Science AG)をベースとするマロン酸ジエチルブロックト混合ポリイソシアネートと比較して調べた。
流下時間:DIN4mmカップ(DIN53211)
動的機械分析(DMA):
装置:DMA 2980分析器(TA Instruments)
較正:ガラス繊維中のインジウム温度
測定:デュアル片持ちクランプ
変形振幅0.2mm、2Hz励起
室温から+250℃への加熱、加熱速度2K/分
耐溶剤性:暴露時間1分または5分(DIN EN ISO 4628−1)
ケーニッヒによる振り子硬度:DIN EN ISO 1522
流下時間は、種々の塗布方法、例えば噴霧、圧延、浸漬における配合物の処理能力に関する一般的な情報を与える。
Claims (15)
- イソシアネート基を有する形成成分を含み、前記イソシアネート基が少なくとも1種のCH−酸性化合物と98%以上の程度まで反応したポリイソシアネート組成物であって、前記形成成分が、51重量%以上の、1,5−ペンタメチレンジイソシアネートをベースとするポリイソシアネートの総重量基準で60面積%以下のイソシアヌレート三量体の含量を有する1,5−ペンタメチレンジイソシアネートをベースとする少なくとも1種のポリイソシアネートからなり、前記形成成分中に存在するポリイソシアネートの総量の100重量%までの残りの割合が少なくとも1種の脂肪族または脂環式ポリイソシアネートからなることを特徴とする組成物。
- 前記形成成分が、少なくとも60重量%、好ましくは少なくとも70重量%、特に好ましくは少なくとも80重量%の、1,5−ペンタメチレンジイソシアネートをベースとするポリイソシアネートの総重量基準で60面積%以下のイソシアヌレート三量体の含量を有する1,5−ペンタメチレンジイソシアネートをベースとする少なくとも1種のポリイソシアネートからなることを特徴とする、請求項1に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記イソシアヌレート三量体の含量が、1,5−ペンタメチレンジイソシアネートをベースとするポリイソシアネートの総重量基準で36面積%以上56面積%以下、好ましくは38面積%以上51面積%以下であることを特徴とする、請求項1または2に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記形成成分中に存在するポリイソシアネートの総量の100重量%までの残りの割合が少なくとも1種の脂肪族または脂環式ポリイソシアネートからなり、少なくとも5重量%、好ましくは少なくとも10重量%、特に好ましくは少なくとも15重量%であることを特徴とする、請求項1から3のいずれかに記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記形成成分中に存在するポリイソシアネートの総量の100重量%までの残りの割合が少なくとも1種の脂肪族ポリイソシアネートからなることを特徴とする、請求項1から4のいずれかに記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記CH−酸性化合物がメルドラム酸、マロン酸ジエチル、マロン酸ジメチル、メチルアセトアセテート、エチルアセトアセテート、ジ−tert−ブチルマロネート、1−tert−ブチル3−メチルマロネート、tert−ブチルアセトアセテート、2−アセチルアセトキシエチルメタクリレート、アセチルアセトン、シアノエチルアセテートおよびシクロペンタノン−2−カルボキシメチルエステル、シクロペンタノン−2−カルボキシエチルエステル、シクロヘキサノン−2−カルボキシメチルエステルおよびシクロヘキサノン−2−カルボキシエチルエステルを含む群から選択され、好ましくはマロン酸ジエチル、マロン酸ジメチルおよびエチルアセトアセテートを含む群から選択され、特に好ましくはマロン酸ジエチルであることを特徴とする、請求項1から5のいずれかに記載のポリイソシアネート組成物。
- イソシアネートに反応性の基を有する低分子量一または二官能性化合物を含む群から選択される、好ましくはイソシアネートに反応性の基を有する分岐の低分子量一または二官能性化合物を含む群から選択される少なくとも1種の結晶化阻害剤が存在することを特徴とする、請求項1から6のいずれかに記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記ポリイソシアネート組成物が結晶化阻害剤を含まないことを特徴とする、請求項1から6のいずれかに記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記マロン酸ジエチルおよび/またはエチルアセトアセテートが再生可能な原料から製造されたことを特徴とする、請求項6に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記ポリイソシアネート組成物が少なくとも1種の有機溶媒、好ましくは少なくとも酢酸ブチル、特に好ましくは少なくとも再生可能な原料から製造された酢酸ブチルを含むことを特徴とする、請求項1から9のいずれかに記載のポリイソシアネート組成物。
- 一成分系を製造するための請求項1から10のいずれかに記載のポリイソシアネート組成物の使用。
- 請求項1から10のいずれかに記載の少なくとも1種のポリイソシアネート組成物と、少なくとも1種のポリオールと、少なくとも1種のレベリング剤とを含み、さらに助剤および添加剤を含んでもよい一成分系。
- 請求項12に記載の一成分系を基材に適用し、80℃超130℃未満、好ましくは90℃超110℃未満の温度で硬化させる、基材上にコーティングを製造する方法。
- 請求項13に記載の方法によって製造されたまたは製造することができるコーティング。
- 請求項14に記載のコーティングと、金属および/またはプラスチックの表面を有する基材とで構成された複合材。
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