JP4280625B2 - 方法 - Google Patents
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Description
(a)一酸化炭素および配位子と組み合わせたロジウムを含むロジウムヒドロホルミル化触媒を溶解した、ある装填量の液体反応媒体を含むヒドロホルミル化ゾーンを用意すること;
(b)前記ヒドロホルミル化ゾーンにオレフィンを供給すること;
(c)オレフィンのヒドロホルミル化を促進するように、ヒドロホルミル化ゾーン中の温度および圧力の条件を維持すること;
(d)液体ヒドロホルミル化媒体からアルデヒドを含むヒドロホルミル化生成物を回収すること;
(e)ヒドロホルミル化ゾーンからロジウム触媒を含むストリームを回収すること;
(f)ロジウムの少なくとも一部を吸収剤に結合させ得るプロセス条件下に、固体の酸性吸収剤を該ストリームの少なくとも一部と接触させること;
(g)吸収剤に結合したロジウムを、該金属が脱離し得るプロセス条件下で、水素と溶媒を含む流動性ストリッピング媒体で処理すること;
(h)工程(g)の流出液から水素化ロジウム触媒を回収すること;および
(i)ヒドロホルミル化ゾーンへ水素化ロジウム触媒を再循環すること
を含む方法が提供される。
R1R2C=CR3R4
(式中、R1およびR2は、各々、水素原子または有機基を表わすか、または一緒になって2価の基を表わし、式中に示した炭素原子とともに炭素環または複素環を形成し、R3およびR4は、各々、有機基を表わすか、または一緒になって2価の基を表わし、式中に示した炭素原子とともに炭素環または複素環を形成する)を有する。
ロジウムを含む液体残留物をヒドロホルミル化ゾーンに直接またはプロセスステップ(f)から(i)までを介して再循環させる。
ここで、各Xは同一でも異なっていてもよい配位子基であり、nは2〜5の整数である。
上に記載するようなヒドロホルミル化プラントにおいて、リアクタ中のロジウム濃度220ppm、トリフェニルホスフィン濃度10重量%、水素および一酸化炭素分圧各30psi、およびリアクタ温度110℃で1−デセンについてヒドロホルミル化を実行する。この結果、非揮発性成分が徐々に再循環ループ中に蓄積される。ライン29では触媒再循環のために物質を取り出すことはせず、システムは触媒再循環溶液中の過剰重副生物のシャットダウン基準に達するまで運転する。プラント装置の設計は、再循環中の重副生物物質の最大量を規定する。これらの実施例については、重副生物の最大含有量は60重量%である。このポイントに到達すると、操作がもはや実施不能となるため、運転は終了しなければならない。
図3は、ロジウムの再循環を使用しない場合のリアクタ性能を示し、リアクタ中でのオレフィン転換の減退および重副生物の蓄積を示す。この比較例において、重副生物濃度はおよそ350時間で60重量%を超える。
リアクタは、この例でも110℃で運転したが、再循環フローの0.2重量%のパージ当量を取り、図2に記載したようにしてロジウム回収処理を行ってリアクタに戻す。
図4は、オレフィンの転換およびリアクタの全面的な転換性能がおよそ1000時間後にどのように定常状態に達し重副生物が60重量%未満に制御され、リアクタのこれらの条件での連続実行が可能となっているかを示す。
温度を110℃、および再循環フローのパージレートを0.2%としてリアクタを運転して実施例1を繰り返す。リアクタは500ppmのロジウム濃度で始められる。供給原料はさらに原料1リットルがほぼロジウムlmgと反応するのに十分な触媒毒を含むように触媒毒を含む。再循環ストリームからのパージを処理してロジウムを回収するが、触媒毒はロジウムからが分離されずリアクタに再循環する。その結果500時間後には、重副生物が定常状態レベルに達したが、ロジウムが失活し活性が減退する。図5に示すように、生産力は2500時間ごろに劇的に落ち込む。
パージ中の触媒毒を回収したロジウムとともに再導入しない点を除いて、比較例2を繰り返す。1000時間後に、重副生物濃度はおよそ50重量%の定常状態に達した。オレフィン転換は水平になるが、さらに5000時間わずかな衰退を続ける。図6に示すように、5000時間の定常状態が達成される。
比較例1を繰り返すが、アルドール縮合反応の結果生ずる重副生物に加えて、供給原料は0.1重量%の不揮発性物質を含む。この結果、再循環中の重副生物のレベルは、比較例1で示したより急速に増加する。この例においては、図7の中に示すようにわずか200時間後に最大許容重副生物濃度を超過する。
実施例1を供給原料が、0.1重量%の不揮発性物質を含み、パージレートを0.4重量%に増して繰り返す。図8に示すように、再循環中の重副生物は、1000時間後におよそ50重量%の安定した最大に達する。
ヘキセン(50ml)のテキサノール(50ml)溶液を、全量を使い切るまでヒドロホルミル化した。触媒は、0.1mmolのRh(acac)(CO)2と式(ArO)2P(OAr−ArO)P(OAr)2(式中、Arはさまざまなアリル官能基を表わす)の二配位座ホスファイト0.6mmnolから調製した。次いで、Amberlyst DPT−1(8g、乾重量)をオートクレーブに加えた。65℃で1時間撹拌した後、溶液中のロジウム濃度は25ppmまで落ちた。次いで、オートクレーブを水素で1000psigまで加圧し、室温まで冷却した。18時間後に、溶液中のロジウムの濃度は75ppmまで増加した。
Claims (28)
- オレフィンのヒドロホルミル化によってアルデヒドを製造する連続的なヒドロホルミル化方法であって:
(a)一酸化炭素および配位子と組み合わせたロジウムを含むロジウムヒドロホルミル化触媒を溶解した、ある装填量の液体反応媒体を含むヒドロホルミル化ゾーンを用意すること;
(b)前記ヒドロホルミル化ゾーンにオレフィンを供給すること;
(c)オレフィンのヒドロホルミル化を促進するように、ヒドロホルミル化ゾーン中の温度および圧力の条件を維持すること;
(d)液体ヒドロホルミル化媒体からアルデヒドを含むヒドロホルミル化生成物を回収すること;
(e)ヒドロホルミル化ゾーンからロジウム触媒を含むストリームを回収すること;
(f)ロジウムの少なくとも一部を吸収剤に結合させ得るプロセス条件下に、固体の酸性吸収剤を該ストリームの少なくとも一部と接触させること;
(g)吸収剤に結合したロジウムを、該金属が脱離し得るプロセス条件下で、水素と溶媒を含む流動性ストリッピング媒体で処理すること;
(h)工程(g)の流出液から水素化ロジウム触媒を回収すること;および
(i)ヒドロホルミル化ゾーンへ水素化ロジウム触媒を再循環すること
を含む方法。 - ステップ(e)からのストリームを分割し、第1の部分はヒドロホルミル化ゾーンに再循環し、第2の部分にはステップ(f)〜(i)までの処理を施す請求項1に記載の方法。
- 前記第2の部分が、ステップ(e)からのストリームの少なくとも約0.01%である請求項2に記載の方法。
- オレフィンが、C2〜C20オレフィンから選択される1種または複数のオレフィンである請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- オレフィンが、ヒドロホルミル化ゾーンへ装填する前に前処理を施されていない請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 水素化ロジウム触媒が、トリフェニルホスフィンと錯体結合したロジウムを含むロジウムカルボニル錯体である請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- ヒドロホルミル化ゾーンが触媒の熱失活を引き起こす温度で操作される請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- ヒドロホルミル化ゾーンが約40℃から約180℃の温度で操作される請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- ヒドロホルミル化ゾーンへの供給原料が、触媒毒、阻害剤、または触媒毒および阻害剤を含む請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- ヒドロホルミル化ゾーンが、供給原料1立方メートル当たり触媒毒、阻害剤、または触媒毒および阻害剤をロジウムの少なくとも0.5グラム当量含む請求項9に記載の方法。
- ヒドロホルミル化ゾーンへの供給原料が、重副生物、またはヒドロホルミル化ゾーンにおいて重副生物を形成し得る化合物、またはその両方を含む請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 流動性ストリッピング媒体が単一の流体相である請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- 単一の流体相が超臨界相である請求項12に記載の方法。
- 流動性ストリッピング媒体が2つの流体相を含む請求項1乃至11のいずれか一項に記載の方法。
- ステップ(e)で回収されるストリームが不揮発性の反応副産物を含む請求項1から14のいずれか一項に記載の方法。
- 固体の酸性吸収剤と接触したストリームが取り出される請求項1から15のいずれか一項に記載の方法。
- 酸性吸収剤がイオン交換樹脂である請求項1から16のいずれか一項に記載の方法。
- 酸性吸収剤がスルホン酸基またはカルボン酸基を含むスチレンジビニル共重合体である請求項1から17のいずれか一項に記載の方法。
- 酸性吸収剤が、珪酸を含む骨格と珪酸に結合した酸性官能基を有する請求項1から18のいずれか一項に記載の方法。
- 酸性官能基が芳香族カルボン酸、脂肪族カルボン酸、芳香族スルホン酸または脂肪族スルホン酸である請求項19に記載の方法。
- 酸性吸収剤がAmberlystTM15またはAmberlystTMDPT−1である請求項1から20のいずれか一項に記載の方法。
- ステップ(g)が約20℃から約100℃までの温度で実行される請求項1から21のいずれか一項に記載の方法。
- 温度が約50℃から約95℃の範囲である請求項22に記載の方法。
- ステップ(e)で回収されるストリームが、酸性吸収剤との接触に先立って濃縮される請求項1から23のいずれか一項に記載の方法。
- ステップ(e)で回収されるストリームが、吸収剤と接触させられる前に、吸収剤と適合性を持つ溶媒で希釈される請求項1から24のいずれか一項に記載の方法。
- ステップ(e)で回収されるストリームが、酸性吸収剤との接触に先立ってクラスタ化した触媒を破壊する酸化を施される請求項1から25のいずれか一項に記載の方法。
- 酸化を施されたストリームがヒドロカルボニル化される請求項26に記載の方法。
- ストリッピング媒体の気相がさらに一酸化炭素を含む請求項1から27のいずれか一項に記載の方法。
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