JP7132219B2 - 失活ヒドロホルミル化触媒溶液を再生する方法 - Google Patents
失活ヒドロホルミル化触媒溶液を再生する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7132219B2 JP7132219B2 JP2019523799A JP2019523799A JP7132219B2 JP 7132219 B2 JP7132219 B2 JP 7132219B2 JP 2019523799 A JP2019523799 A JP 2019523799A JP 2019523799 A JP2019523799 A JP 2019523799A JP 7132219 B2 JP7132219 B2 JP 7132219B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroformylation
- catalyst
- peroxide
- catalyst solution
- ligand
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
- B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
- B01J31/2409—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring with more than one complexing phosphine-P atom
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/40—Regeneration or reactivation
- B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
- B01J31/4053—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals with recovery of phosphorous catalyst system constituents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/48—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended
- B01J38/50—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended using organic liquids
- B01J38/52—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended using organic liquids oxygen-containing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
- B01J2231/321—Hydroformylation, metalformylation, carbonylation or hydroaminomethylation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/822—Rhodium
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
ヒドロホルミル化試験ユニットの説明-液体リサイクル反応器システムは、直列に接続された3個の1リットルステンレス鋼撹拌タンク反応器からなる。各反応器は、垂直に取り付けられた撹拌機と反応器の底部近くに位置する円形の管状スパージャーとを備えている。各スパージャーは、反応器内の液体本体に、所望のガス流を提供するのに十分な大きさの複数の穴を含む。スパージャーは、オレフィンおよび/または合成ガスを、反応器に供給するために使用され、各反応器への未反応ガスをリサイクルするためにも使用することができる。各反応器は、反応器温度を制御する手段としてシリコーン油シェルを有する。反応器1~2および反応器2~3は、未反応ガスおよびラインを移送してアルデヒド生成物および触媒を含有する液体溶液の一部を反応器1から反応器2へ、および反応器2から反応器3へポンプ輸送することを可能にするためにさらにラインを介して接続される。。それ故、反応器1の未反応オレフィンは、反応器2において、続いて反応器3においてさらにヒドロホルミル化される。各反応器はまた、所望の液体レベルを維持するための空気圧液面コントローラを含有する。反応器3は、未反応ガスを除去するための吹き出し口を有する。液体反応溶液の一部を、反応器3から減圧下の加熱容器からなる気化器に連続的に送り込む。気化器からの流出流は、気化器の底部に位置する気液分離器に送られ、そこで気化したアルデヒドは、液体反応溶液の不揮発性成分から分離される。気化したアルデヒド生成物は、凝縮されて、生成物受容器に収集される。空気圧液体レベルコントローラは、分離器の底部において、リサイクルされるべき触媒を含む所望の不揮発性成分レベルを制御する。
触媒溶液A-ロジウムおよび配位子Aを含む触媒溶液を、ヒドロホルミル化試験ユニットに装入し、様々な条件下で一定期間、プロピレンのヒドロホルミル化に使用する。実験の過程で、触媒によって示されるヒドロホルミル化速度は、同等の濃度および反応条件下で、新鮮なロジウム-配位子A触媒の約40%まで低下する。総リン含有量は、XRFによって0.025Mであることが決定される。
触媒溶液A(30mL)をガラス反応器に添加し、過剰のブチルアルデヒドを、流動合成ガス下100℃でストリッピングする。次いでテトラグリム(10mL)を添加して、20mLの最終容量を得る(最終ロジウム濃度は、約500ppmである)。THFヒドロペルオキシド(3mLのTHF中0.49ミリモル、0.016Mの最終過酸化物濃度)を添加すると、溶液は、ほぼ直ちに透明黄色から透明淡褐色に変わる。おおよそ5分後、配位子Aのトルエン溶液(ロジウム当たり1.3当量の配位子A)を添加すると、顕著な色の明色化がもたらされる。一酸化炭素、水素およびプロピレンの流れが確立され、触媒性能が決定される。
触媒溶液Bの使用および添加したTHFヒドロペルオキシドの量(0.32ミリモル、0.010Mの最終ペルオキシド濃度)を除いて、実施例1の手順を繰り返す。
t-ブチルヒドロペルオキシド(水溶液、0.49ミリモル、0.016Mの最終ペルオキシド濃度)を使用し、かつ新鮮な配位子Aを添加する前にさらに長く(3時間)使用することを除いて、実施例1の手順を繰り返す。
ノナン溶液としてt-ブチルヒドロペルオキシドを添加すること(0.49ミリモル、0.016Mの最終ペルオキシド濃度)を除いて、実施例3の手順を繰り返す。
t-ブチルペルオキシドの添加量(0.97ミリモル、0.032Mの最終ペルオキシド濃度)および新鮮な配位子Aの添加前の時間(30分)を除いて、実施例3の手順を繰り返す。
ノナン溶液としてt-ブチルヒドロペルオキシドを使用することを除いて、実施例5の手順を繰り返す。
触媒溶液A(30mL)をガラス反応器に添加し、過剰のブチルアルデヒドを、流動合成ガス下100℃でストリッピングする。次いでテトラグリム(10mL)を添加して、20mLの最終容量を得る(最終ロジウム濃度は、約500ppmである)。トルエン中の配位子Aの溶液を添加する(ロジウム当たり1.5当量の配位子A)。一酸化炭素、水素およびプロピレンの流れが確立され、触媒性能が決定される。
触媒溶液B(30mL)をガラス反応器に添加し、過剰のブチルアルデヒドを、流動合成ガス下100℃でストリッピングする。次いでテトラグリム(10mL)を添加して、20mLの最終容量を得る(最終ロジウム濃度は、約500ppmである)。トルエン中の配位子Aの溶液を添加する(ロジウム当たり1.5当量の配位子A)。一酸化炭素、水素およびプロピレンの流れが確立され、触媒性能が決定される。
触媒溶液A(30mL)を、室温でTHFヒドロペルオキシド(1.20ミリモル、0.040M最終濃度)と合わせる。得られた混合物を、室温で5日間撹拌し、その後、黄色から明褐色への変色が観察される。新鮮な配位子A(2モル/モルロジウム)およびテトラグリム(10mL)を添加し、この溶液をガラス製反応器に入れる。合成ガスを流しながら、100℃で約14時間濃縮した後、ヒドロホルミル化を開始する。
t-ブチルヒドロペルオキシドを使用し、より大量の触媒溶液A(105mL)を使用することを除いて実施例7の手順を繰り返す。ここれにより、1日間(8a)、3日間(8b)、および5日間(8c)にヒドロホルミル化試験のために30mLアリコートを除去することが可能になる。
ロジウム、配位子Aおよび配位子A分解生成物を含む3リットルの部分的に失活した触媒溶液を、ヒドロホルミル化試験ユニット内で約80℃で流動合成ガス下で濃縮して残留アルデヒドを除去する。ヒドロホルミル化試験ユニットで長時間期間運転した後、触媒溶液は部分的に失活した。濃縮溶液(1271g、193ppmロジウム)を1ガロンガラスジャグに移し、室温で撹拌し、その後、t-ブチルヒドロペルオキシド(水中70%、8mL、0.04M最終ペルオキシド濃度)をシリンジでゆっくり添加する。過酸化物添加中に、反応の兆候は生じない。得られた混合物を、室温で約112時間撹拌する。
触媒溶液A(30mL)を、2つのガラス反応器の各々に100℃で添加する。合成ガス流を開始し、残留アルデヒドを除去することによって触媒を濃縮することなく、THFヒドロペルオキシド(0.013Mの最終ペルオキシド濃度)を一方の反応器に添加する。新鮮な配位子A(1.3モル/モルロジウム)を、テトラグリム(10mL)と共に5分以内に各反応器に添加する。溶液を、約3時間流動合成ガス下に維持し、その後ヒドロホルミル化を開始する。処理触媒溶液と対照触媒溶液の両方の性能を、表3に要約する。
触媒溶液C(25mL)を、テトラグリム(10mL)と共に3つのガラス反応器の各々に100℃で添加する。合成ガス流を開始し、触媒を残留アルデヒドを除去することにより一晩濃縮し、得られた容量は、約15mLで、ロジウム濃度は約166ppmである。次いでヒドロホルミル化を開始し、過酸化水素およびt-ブチルヒドロペルオキシドの希薄溶液を、それぞれ実施例10aおよび10bに添加し(各々の場合の最終ペルオキシド濃度は0.006Mである)、比較実験Eには過酸化物を添加しない。24時間の連続ヒドロホルミル化の後、それぞれの希過酸化物溶液の追加のおよび同程度の注入を、10aおよび10bに対して行う。追加の配位子Aは、いずれの反応器にも添加されない。得られたヒドロホルミル化速度および生成物位置選択性を、表4に要約する。
Claims (7)
- ロジウム、多座ホスフィン配位子、および多座ホスフィン配位子分解生成物を含む失活ヒドロホルミル化触媒溶液を再生する方法であって、前記方法が、前記失活ヒドロホルミル化触媒溶液に過酸化物を添加することを含み、かつ、前記失活ヒドロホルミル化触媒溶液が、少なくとも1つの生成物アルデヒドをさらに含み、前記過酸化物を添加する前に、前記生成物アルデヒドの大部分を除去することをさらに含む、方法。
- 過酸化物の前記添加後に、追加の多座ホスフィン配位子を、前記触媒溶液に添加することをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記過酸化物を添加するときの前記失活ヒドロホルミル化触媒溶液の温度が、0℃~40℃である、請求項1に記載の方法。
- 前記生成物アルデヒドの大部分が、気化によって除去される、請求項1に記載の方法。
- 前記過酸化物を添加するときの前記失活ヒドロホルミル化触媒溶液の温度が、70℃以上である、請求項1または請求項4に記載の方法。
- 前記過酸化物を添加するときの前記失活ヒドロホルミル化触媒溶液の温度が、100℃以上である、請求項1または請求項4に記載の方法。
- 前記過酸化物が、過酸化水素、ペルオキシエステル、ペルオキシジカーボネート、ジアルキルペルオキシド、ヒドロペルオキシド、ペルオキシケタール、またはそれらの組み合わせを含む、請求項1~6のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662419168P | 2016-11-08 | 2016-11-08 | |
US62/419,168 | 2016-11-08 | ||
PCT/US2017/060092 WO2018089284A1 (en) | 2016-11-08 | 2017-11-06 | Methods to rejuvenate a deactivated hydroformylation catalyst solution |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019534151A JP2019534151A (ja) | 2019-11-28 |
JP7132219B2 true JP7132219B2 (ja) | 2022-09-06 |
Family
ID=60515808
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019523799A Active JP7132219B2 (ja) | 2016-11-08 | 2017-11-06 | 失活ヒドロホルミル化触媒溶液を再生する方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10792652B2 (ja) |
EP (1) | EP3538264B1 (ja) |
JP (1) | JP7132219B2 (ja) |
CN (1) | CN109922882B (ja) |
PL (1) | PL3538264T3 (ja) |
TW (1) | TWI758353B (ja) |
WO (1) | WO2018089284A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201903438B (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR112020022070B1 (pt) * | 2018-05-30 | 2023-09-26 | Dow Technology Investments Llc | Método para controlar um processo de hidroformilação para produzir aldeídos |
EP3801898A1 (en) * | 2018-05-30 | 2021-04-14 | Dow Technology Investments LLC | Catalyst composition comprising the combination of a monophopsphine, a tetraphosphine ligand and a hydroformylation process using it |
CN114471736B (zh) * | 2020-10-28 | 2023-12-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种铑簇化合物的活化方法及其用于再生催化剂的用途 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003521434A (ja) | 2000-02-04 | 2003-07-15 | セラニーズ・ケミカルズ・ヨーロッパ・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング | オキソ合成の反応生成物からロジウムを回収する方法 |
JP2009029712A (ja) | 2007-07-24 | 2009-02-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | アルコールの製造方法 |
JP2009519941A (ja) | 2005-12-15 | 2009-05-21 | ザ ペン ステイト リサーチ ファンデーション | 触媒性ヒドロホルミル化および関連反応における4リン酸配位子 |
Family Cites Families (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3527809A (en) | 1967-08-03 | 1970-09-08 | Union Carbide Corp | Hydroformylation process |
US3547964A (en) | 1968-07-24 | 1970-12-15 | Union Oil Co | Group viii noble metal catalyst recovery |
US4108905A (en) | 1969-12-31 | 1978-08-22 | Johnson, Matthey & Co., Limited | Catalytic reactions |
GB1338225A (en) | 1969-12-31 | 1973-11-21 | Johnson Matthey Co Ltd | Catalytic reactions |
JPS5123212A (en) * | 1974-08-17 | 1976-02-24 | Mitsubishi Chem Ind | Arudehidono seizohoho |
DE2448005C2 (de) | 1974-10-09 | 1983-10-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Regenerierung von Rhodium oder Iridium enthaltenden Katalysatoren aus Destillationsrückständen von Hydroformylierungsgemischen |
US4148830A (en) | 1975-03-07 | 1979-04-10 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation of olefins |
DE2646792C2 (de) | 1975-10-23 | 1985-05-09 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Verfahren zur Herstellung einer α-(arylsubstituierten)-Propionsäure und/oder eines Esters derselben |
DE2614799C2 (de) * | 1976-04-06 | 1986-02-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Regenerierung von Rhodium enthaltenden Katalysatoren durch Behandeln von rhodiumhaltigen Destillationsrückständen von Hydroformylierungsgemischen |
US4247486A (en) | 1977-03-11 | 1981-01-27 | Union Carbide Corporation | Cyclic hydroformylation process |
US4221743A (en) | 1976-07-07 | 1980-09-09 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation process |
US4277627A (en) | 1977-01-25 | 1981-07-07 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation process |
DE2821980C2 (de) | 1978-05-19 | 1982-03-25 | Hooker Chemicals & Plastics Corp., 14302 Niagara Falls, N.Y. | Elektrolyt-Verteilvorrichtung für filterpressenartig angeordnete Elektrolysezellen |
US4297239A (en) | 1979-07-16 | 1981-10-27 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation catalyst reactivation |
US4374278A (en) | 1980-02-28 | 1983-02-15 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation catalyst reactivation |
US4605780A (en) * | 1980-09-24 | 1986-08-12 | Union Carbide Corporation | Reactivation of rhodium complex hydroformylation catalysts |
JPS5850234B2 (ja) * | 1980-10-23 | 1983-11-09 | 三菱化学株式会社 | 第8族貴金属固体錯体の取得方法 |
US4400547A (en) | 1981-04-10 | 1983-08-23 | Eastman Kodak Company | Hydroformylation process utilizing an unmodified rhodium catalyst and the stabilization and regeneration thereof |
US4518809A (en) | 1981-06-11 | 1985-05-21 | Monsanto Company | Preparation of pentyl nonanols |
US4528403A (en) | 1982-10-21 | 1985-07-09 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Hydroformylation process for preparation of aldehydes and alcohols |
JPS59109245A (ja) | 1982-12-15 | 1984-06-23 | Daicel Chem Ind Ltd | ヒドロホルミル化触媒の処理法 |
US5110990A (en) | 1984-03-30 | 1992-05-05 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for recovery of phosphorus ligand from vaporized aldehyde |
US4668651A (en) | 1985-09-05 | 1987-05-26 | Union Carbide Corporation | Transition metal complex catalyzed processes |
US4774361A (en) | 1986-05-20 | 1988-09-27 | Union Carbide Corporation | Transition metal complex catalyzed reactions |
US4694109A (en) | 1986-06-13 | 1987-09-15 | Eastman Kodak Company | Chelate ligands for low pressure hydroformylation catalyst and process employing same |
EP0272608B1 (en) * | 1986-12-23 | 1992-03-04 | Mitsubishi Kasei Corporation | Process for the hydroformylation of an olefin |
WO1988008835A1 (en) | 1987-05-14 | 1988-11-17 | Colorado State University Research Foundation | Asymmetric hydroformylations of prochiral olefins to chiral aldehydes in high enantiomeric excess |
JP2893902B2 (ja) | 1989-10-19 | 1999-05-24 | 三菱化学株式会社 | オレフィンのヒドロホルミル化法 |
US5102505A (en) | 1990-11-09 | 1992-04-07 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Mixed aldehyde product separation by distillation |
US5360938A (en) | 1991-08-21 | 1994-11-01 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Asymmetric syntheses |
US5312996A (en) | 1992-06-29 | 1994-05-17 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Hydroformylation process for producing 1,6-hexanedials |
US5288918A (en) | 1992-09-29 | 1994-02-22 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Hydroformylation process |
US5290743A (en) | 1993-03-22 | 1994-03-01 | Arco Chemical Technology L.P. | Process for regenerating a deactivated rhodium hydroformylation catalyst system |
US5367106A (en) | 1993-09-20 | 1994-11-22 | Hoechst Celanese Corporation | Coupled secondary oxo reaction system |
US5430194A (en) | 1994-06-24 | 1995-07-04 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for improving enantiomeric purity of aldehydes |
US5756855A (en) | 1994-08-19 | 1998-05-26 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Stabilization of phosphite ligands in hydroformylation process |
KR970703805A (ko) | 1995-05-01 | 1997-08-09 | 유니온 카바이드 케미칼즈 앤드 플라스틱스 테크놀러지 코포레이션 | 막 분리방법(Membrane Separation) |
US5763671A (en) | 1995-12-06 | 1998-06-09 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Hydroformylation processes |
US5731472A (en) | 1995-12-06 | 1998-03-24 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Metal-ligand complex catalyzed processes |
CZ283697A3 (cs) | 1996-09-11 | 1998-04-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | Způsob přípravy roztoku komplexu rhodia a jeho použití |
US5874640A (en) | 1996-11-26 | 1999-02-23 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Metal-ligand complex catalyzed processes |
DE19836807A1 (de) | 1998-08-14 | 2000-02-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und/oder Alkoholen oder Aminen |
DE10349343A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-06-02 | Basf Ag | Stabilisierung von Hydroformylierungskatalysatoren auf Basis von Phosphoramiditliganden |
BRPI0513654A (pt) | 2004-08-02 | 2008-05-13 | Union Carbide Chem Plastic | processo de hidroformilação e aparelho para estabilizar um processo de hidroformilação |
CN101657407B (zh) * | 2007-03-20 | 2014-02-12 | 陶氏技术投资有限公司 | 改善对产物同分异构体的控制的加氢甲酰基化方法 |
WO2010003073A1 (en) | 2008-07-03 | 2010-01-07 | Dow Technology Investments Llc | Process of controlling heavies in a recycle catalyst stream |
DE102008041652A1 (de) | 2008-08-28 | 2010-03-04 | Evonik Oxeno Gmbh | Vorrichtung und Verfahren für die kontinuierliche Umsetzung einer Flüssigkeit mit einem Gas |
CN102373335B (zh) * | 2010-08-27 | 2013-08-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种从失活铑膦络合催化剂中回收铑的方法 |
SA112330271B1 (ar) * | 2011-04-18 | 2015-02-09 | داو تكنولوجى انفستمنتس ال ال سى | تخفيف التلوث في عمليات هيدروفورملة عن طريق إضافة الماء |
MY166881A (en) | 2011-12-20 | 2018-07-24 | Dow Technology Investments Llc | A hydroformylation process |
CN103506167B (zh) * | 2012-06-27 | 2015-08-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种失活铑膦催化剂的处理方法 |
CN102925699B (zh) * | 2012-11-05 | 2014-01-15 | 中国海洋石油总公司 | 用过氧化氢处理氢甲酰化反应含铑废催化剂回收铑的方法 |
EP2740535A1 (en) * | 2012-12-04 | 2014-06-11 | Dow Technology Investments LLC | Bidentate ligands for hydroformylation of ethylene |
CN104248994B (zh) | 2013-06-25 | 2018-03-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 羰基化铑膦催化剂的活性恢复方法 |
CN104513143A (zh) | 2013-09-26 | 2015-04-15 | 陶氏技术投资有限责任公司 | 加氢甲酰化方法 |
EP3083542A1 (en) | 2013-12-19 | 2016-10-26 | Dow Technology Investments LLC | Hydroformylation process |
-
2017
- 2017-11-03 TW TW106138050A patent/TWI758353B/zh active
- 2017-11-06 PL PL17807970.3T patent/PL3538264T3/pl unknown
- 2017-11-06 US US16/340,769 patent/US10792652B2/en active Active
- 2017-11-06 JP JP2019523799A patent/JP7132219B2/ja active Active
- 2017-11-06 CN CN201780068502.XA patent/CN109922882B/zh active Active
- 2017-11-06 WO PCT/US2017/060092 patent/WO2018089284A1/en unknown
- 2017-11-06 EP EP17807970.3A patent/EP3538264B1/en active Active
-
2019
- 2019-05-29 ZA ZA2019/03438A patent/ZA201903438B/en unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003521434A (ja) | 2000-02-04 | 2003-07-15 | セラニーズ・ケミカルズ・ヨーロッパ・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング | オキソ合成の反応生成物からロジウムを回収する方法 |
JP2009519941A (ja) | 2005-12-15 | 2009-05-21 | ザ ペン ステイト リサーチ ファンデーション | 触媒性ヒドロホルミル化および関連反応における4リン酸配位子 |
JP2009029712A (ja) | 2007-07-24 | 2009-02-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | アルコールの製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
BREIT, B.,Accounts of Chemical Research,2003年,Vol.36,pp.264-275,<DOI:10.1021/ar0200596> |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019534151A (ja) | 2019-11-28 |
ZA201903438B (en) | 2020-09-30 |
TWI758353B (zh) | 2022-03-21 |
PL3538264T3 (pl) | 2024-05-06 |
CN109922882B (zh) | 2022-12-23 |
TW201829062A (zh) | 2018-08-16 |
WO2018089284A1 (en) | 2018-05-17 |
CN109922882A (zh) | 2019-06-21 |
US10792652B2 (en) | 2020-10-06 |
EP3538264B1 (en) | 2024-03-20 |
US20200047171A1 (en) | 2020-02-13 |
EP3538264A1 (en) | 2019-09-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11141719B2 (en) | Methods of treating a hydroformylation catalyst solution | |
JP2020002161A (ja) | ヒドロホルミル化プロセス | |
JP6571652B2 (ja) | ヒドロホルミル化プロセス | |
TWI766115B (zh) | 氫甲醯化方法 | |
JP7132219B2 (ja) | 失活ヒドロホルミル化触媒溶液を再生する方法 | |
CA2943211A1 (en) | Hydroformylation process | |
TW202003431A (zh) | 在加氫甲醯化過程中減緩催化劑失活及/或減緩四膦配位體使用之方法 | |
CN113179638B (zh) | 加氢甲酰化工艺 | |
JP6908602B2 (ja) | アルデヒドの生成プロセス | |
JP7427610B2 (ja) | ヒドロホルミル化プロセスを制御する方法 | |
JP7269238B2 (ja) | ヒドロホルミル化プロセスからロジウムを回収するためのプロセス | |
JP7134956B2 (ja) | 失活ヒドロホルミル化触媒溶液を再生する方法 | |
TW202003105A (zh) | 催化劑組合物及加氫甲醯化過程 | |
RU2799818C2 (ru) | Способ гидроформилирования | |
CN116635362A (zh) | 改进加氢甲酰化方法中的催化金属可计量性的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20190711 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20190819 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201023 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20211026 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211116 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220215 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220411 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220726 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220825 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7132219 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S802 | Written request for registration of partial abandonment of right |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R311802 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |