JP7085544B2 - ヒドロホルミル化触媒溶液を処理する方法 - Google Patents
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Description
ヒドロホルミル化試験装置の説明-垂直に取り付けられた攪拌機と反応器の底部近くに位置する円形の管状スパージャーとを備えた1リットルのステンレス鋼攪拌タンク反応器からなる液体リサイクル反応器システム。スパージャーは、反応器内の液体本体に、所望のガス流を提供するのに十分な大きさの複数の穴を含む。スパージャーは、オレフィンおよび/または合成ガスを、反応器に供給するために使用され、未反応ガスをリサイクルするためにも使用することができる。反応器は、反応器温度を制御する手段としてシリコーン油シェルを有する。反応器はまた、所望の液体レベルを維持するための空気式液体レベルコントローラおよび未反応ガスを除去するための吹き出し口を含む。液体反応溶液の一部を、減圧下の加熱容器からなる気化器に連続的に送り込む。気化器からの流出流は、気化器の底部に位置する気液分離器に送られ、そこで気化したアルデヒドは、液体反応溶液の不揮発性成分から分離される。気化したアルデヒド生成物は、凝縮されて、生成物受容器に収集される。空気圧液体レベルコントローラは、分離器の底部において、リサイクルされるべき触媒を含む所望の不揮発性成分レベルを制御する。触媒の失活速度は、一定の全反応器圧力を維持しながら、ヒドロホルミル化反応器内で観察されたプロピレン分圧の増加に基づいて計算され、これらの条件下でのプロピレン分圧の増加は、プロピレン転化率の低下を示す。
触媒溶液A-ロジウムおよび配位子Aを含む触媒溶液を、ヒドロホルミル化試験ユニットに装入し、様々な条件下で一定期間、プロピレンのヒドロホルミル化に使用する。実験の過程で、触媒によって示されるヒドロホルミル化速度は、同等の濃度および反応条件下で、新鮮なロジウム-配位子A触媒の約50%まで低下する。総リン含有量は、XRF(0.0038M)によって決定される。
触媒溶液A(20mL)を、10mLのテトラグライムと共に2つのLPオキソガラス反応器の各々に添加し、過剰のブチルアルデヒドを、1:1の合成ガスを一晩流しながら100℃でストリッピングすると、溶液の体積は、約17mLおよび最終ロジウム濃度は、おおよそ185ppmとなる。ヒドロホルミル化は、各反応器で開始される。24時間の運転後、水中の過酸化水素溶液(0.3重量%、0.003Mの最終過酸化物濃度)を、連続ヒドロホルミル化条件下で実施例4の反応器に注入する。さらに3.5時間後、ヒドロホルミル化条件下で実施例4の反応器に、過酸化水素の第2の同程度の注入を行う。追加の配位子Aは、いずれの反応器にも添加されない。得られた触媒性能を、表1に要約する。
触媒溶液A(20mL)を、10mLのテトラグライムと共に4つのガラス反応器の各々に添加し、過剰のブチルアルデヒドを、1:1の合成ガスを一晩流しながら100℃でストリッピングすると、溶液の体積は、約17mLおよび最終ロジウム濃度は、おおよそ185ppmとなる。ヒドロホルミル化は、各反応器で開始され、水中の希t-ブチルヒドロペルオキシド溶液の1mL注入を、実施例2~4の反応器の各々に対して行い、各反応器は、以下の表2に示すように異なる濃度のt-ブチルヒドロペルオキシド溶液を受け、比較実験Bの反応器に、1mLの脱イオン水を注入し、24時間の運転後、過酸化物溶液の追加のおよび同等の注入が実施例2~4の反応器の各々に行われ、追加の1mLの脱イオン水を、比較実験Bの反応器に添加し、追加の配位子Aは、反応器のいずれにも添加されない。得られた触媒性能を、表2に要約する。
触媒溶液A(20mL)を、室温で希過酸化水素(0.044M最終濃度)と共に2時間撹拌し、その後それを、10mLのテトラグライムと共にガラス反応器に装入する(実施例5)。第2の反応器に、20mLの触媒溶液Aおよび10mLのテトラグライムを、過酸化物処理なしで充填する(比較実験C)。配位子A(ロジウム1モル当たり約1.5モル)を、各反応器に添加しそしてヒドロホルミル化を開始する。処理溶液(実施例5)のヒドロホルミル化速度は、比較実験Cの約2倍である。
ロジウム(170ppm)、配位子A(ロジウム1モル当たり約1.2モル)、ブチルアルデヒドおよびブチルアルデヒド重質物を含む触媒溶液を、ヒドロホルミル化試験ユニットに充填し、プロピレンの連続的ヒドロホルミル化に利用する。気化器テール流を、液-液抽出ゾーンに通し(気化器テール流速約100g/時)、過酸化水素(0.0128M)およびリン酸ナトリウム(0.004M、pH6.8)を含む水溶液と接触させる。抽出ゾーンを出る触媒含有気化器テールは、ヒドロホルミル化反応器に戻される。触媒失活速度は、プロピレン分圧の増加を測定することによって追跡される(実施例6)。7日後、抽出ゾーンは、迂回され、気化器テール流は、水性抽出液と接触することなく直接ヒドロホルミル化反応器に戻され、触媒失活速度を、再び7日間測定する(比較実験D)。得られた触媒性能を、表3に要約する。
Claims (9)
- ロジウム、ポリホスホルアミダイト配位子、およびポリホスホルアミダイト配位子分解生成物を含むヒドロホルミル化触媒溶液を処理する方法であって、前記ヒドロホルミル化触媒溶液が、運転中のヒドロホルミル化ユニット内で、オレフィンをヒドロホルミル化するために使用され、前記方法が、前記運転中のヒドロホルミル化ユニット内で前記触媒溶液を過酸化物と接触させることを含み、前記ヒドロホルミル化触媒溶液を前記過酸化物と接触させるときに、前記過酸化物のモル当量が、前記ポリホスホルアミダイト配位子のモル当量未満であり、かつ、前記ポリホスホルアミダイト配位子のモル当量が、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を使用して測定される、方法。
- 前記運転中のヒドロホルミル化ユニットが、反応ゾーンを含み、前記接触させることが、前記運転中のヒドロホルミル化ユニットの前記反応ゾーンに前記過酸化物を添加することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記接触させることが、a)前記触媒溶液の一部を分離ゾーンに導入して触媒含有液体流出物を提供することと、b)前記触媒含有液体流出物の少なくとも一部を、前記分離ゾーンから過酸化物水溶液を含む抽出ゾーンに通過させることと、を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記分離ゾーンが、気化器を含む、請求項3に記載の方法。
- 処理された前記触媒溶液を、前記運転中のヒドロホルミル化ユニット内の反応ゾーンに戻すことをさらに含む、請求項3に記載の方法。
- 追加のポリホスホルアミダイト配位子を、前記運転中のヒドロホルミル化ユニットに添加することをさらに含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記過酸化物が、過酸化水素、ペルオキシエステル、ペルオキシジカーボネート、ジアルキルペルオキシド、ヒドロペルオキシド、ペルオキシケタール、またはこれらの組み合わせを含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記触媒溶液の温度が、前記過酸化物と接触させたときに、60℃以上である、請求項1~7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ヒドロホルミル化触媒溶液が、少なくとも1つの生成物アルデヒドをさらに含む、請求項1~8のいずれか1項に記載の方法。
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