JP5890535B2 - 改良されたヒドロホルミル化プロセス - Google Patents
改良されたヒドロホルミル化プロセス Download PDFInfo
- Publication number
- JP5890535B2 JP5890535B2 JP2014549041A JP2014549041A JP5890535B2 JP 5890535 B2 JP5890535 B2 JP 5890535B2 JP 2014549041 A JP2014549041 A JP 2014549041A JP 2014549041 A JP2014549041 A JP 2014549041A JP 5890535 B2 JP5890535 B2 JP 5890535B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- reaction mixture
- stream
- cooled
- stage
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0006—Controlling or regulating processes
- B01J19/0013—Controlling the temperature of the process
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0053—Details of the reactor
- B01J19/006—Baffles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
- B01J19/1862—Stationary reactors having moving elements inside placed in series
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00051—Controlling the temperature
- B01J2219/00074—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
- B01J2219/00076—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids with heat exchange elements inside the reactor
- B01J2219/00083—Coils
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00051—Controlling the temperature
- B01J2219/00074—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
- B01J2219/00105—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids part or all of the reactants being heated or cooled outside the reactor while recycling
- B01J2219/00108—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids part or all of the reactants being heated or cooled outside the reactor while recycling involving reactant vapours
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00051—Controlling the temperature
- B01J2219/00074—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
- B01J2219/00105—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids part or all of the reactants being heated or cooled outside the reactor while recycling
- B01J2219/0011—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids part or all of the reactants being heated or cooled outside the reactor while recycling involving reactant liquids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
本願は、2011年12月20日出願の米国特許仮出願第61/577,708号の優先権を主張し、その全てが参照により本明細書に援用される。
本発明の実施に当たっての重要な特徴は、反応混合物を冷却する、すなわち、発熱反応において発生する熱を除去するための外部冷却熱交換手段の利用である。一般的に、取り出された反応混合物流を受け入れ、外部から冷却するために、任意の種々の公知の種類の外部熱交換手段を用いることができる。これらは全て一般的に周知で市販されており、空気、(混錬水、海水を含む)水、非水熱交換流体又は冷媒である冷却媒体を用いる一般的な種類の外部冷却熱交換器が挙げられる。好適な外部冷却熱交換器の種類及び型式は周知で市販されており、シェルアンドチューブ式、加圧板式、その他が挙げられ、これらは単一経路又は複数経路として運転することができ、閉鎖型又は解放型の冷却媒体供給を伴う。これらは、例えば、特に参照され本明細書に援用される、PerryのChemical Engineers’ Handbook、第8版に教示される。
一般的に、他の特定の反応段階から熱を除去するために用いられる外部冷却熱交換器からの当初の冷却された流れを受け入れるためには、種々の公知の熱交換手段を用いることができる。これらは一般的に全て周知で市販されており、上述の第1の外部冷却熱交換器からの冷却された反応混合物を受け入れることができる、以下の一般的な種類の熱交換器が挙げられる。
・反応器段階内の内部ループ又はコイル
・反応器段階周囲の外部ジャケット
・冷却側に冷却された反応混合物を用いる(上述したような)外部冷却熱交換器
・これらの2以上の組み合わせ
個々の反応器の設計及び構成は、本発明に対しては重要ではなく、任意の種類の反応器設計又はそれらの組み合わせが適する。例としては、連続撹拌槽反応器(CSTR)、ピストンフロー(気泡塔)反応器、プラグフロー反応器、ガスリフト反応器(管型反応器)、及びベンチュリ型反応器、その他が挙げられる。
下記の様々な種類の発熱を伴う化学プロセスに精通している当業者に知られているように、これらは、極めて広範な種類の反応器装置及び槽で行うことができる。後述するように、様々な種類の発熱を伴う化学プロセス及び極めて広範な種類の反応器装置及び槽にわたって、「反応段階」の数及び種類は広範に変わることができ、プロセス及び実施する反応、並びに反応物質の添加、加熱、冷却及び混合などの事項を含む一般的な条件の種類によって決定される。最も簡素な場合、一部の反応段階が、全体にわたって実質的に同一の条件及び単一の組成を有する、単一の撹拌された反応混合物を有する、及び/又は反応混合物である反応槽である(単一の段階)。しかし、一部の槽は複数の反応段階を有し、かかる段階は、場合により、条件の違い(例えば、反応物質供給区域、冷却区域、混合区域等)、邪魔板その他などの物理的な境界要素、及び/又は、場合により、明確な不連続性をもたず、反応混合物が槽を通して流動する距離にわたって多少の反応条件の連続的な進行を有するプラグフローの状態である、境界によって示される。これらの場合の何れにおいても、異なる「反応段階」は、反応温度、反応物質の生成物への転化、反応物質濃度、後段での反応物質の添加、その他の変化に関する、反応混合物中の他の反応段階との相違点によって裏付けられる。従って、本願において用いる異なる反応「段階」とは、一般的に、反応条件が1つ又は2つ以上のこのような点において計測可能に異なる、任意のこのような種類の状況をいう。反応段階は、混合区域、冷却区域、及び/又は反応物質供給区域などの、反応条件の不連続境界の点に関して、好ましくは、例えば、邪魔板、分割器、異なる反応槽、その他などの物理的な槽の分割又は分割要素によって区別されることが好ましい。
本発明によって冷却されるヒドロホルミル化発熱反応及びプロセスは当業者に公知であり、本発明の実施にとってその詳細な形態は重要ではない。得られる生成物は一般的にアルデヒド及び/又はアルコールであり、これらは、酸、エステル(例えば、溶媒及びアクリル酸エステル)及び、特に(例えばフタル酸ジオクチルを製造するために使用される)可塑剤用アルコールなどの多種多様な製品に転化される。
本願において用いられ、当該分野における当業者には明らかである、ヒドロホルミル化プロセスに関して用いられる用語「反応混合物」、「反応流体」又は「反応生成物流体」とは、それらに限定されないが、ガス、液体又はその両方であり得る、特定の流体の状態に関連し得るものとして、(a)上記のような金属−配位子錯体触媒、好ましくは金属−有機リン配位子錯体触媒、(b)アルデヒド生成物並びに飽和炭化水素、及び/又はオレフィン出発物質に相当する異性化された未反応のオレフィン、及び/又は高沸点の液体アルデヒド縮合副生成物などの、反応中に生成するアルデヒド及び非アルデヒド副生成物、(c)任意に、遊離配位子、(d)任意に、未反応のオレフィン、水素及び一酸化炭素を含む未反応の反応物質、(e)任意に、不活性溶媒、共溶媒又は炭化水素添加剤、(f)任意に、前記金属−配位子錯体触媒及び前記任意の遊離配位子に対する有機溶解剤、(g)任意に、反応流体中での加水分解によって生成する1種又は2種以上の禁止効果又は触媒毒効果のあるリン副生成物、及び(h)任意に、緩衝剤又は酸若しくは他の副反応を軽減するためのアミンなどの他の添加剤、を含む混合物を挙げることができる。ヒドロホルミル化反応流体は、これらの及び、(例えば原料の不純物などの)意図せずに添加される、故意に添加される又はプロセス中のその場で生成する、おそらくは少量の他の付随的な成分を含むことができ、通常は含むことが理解されるべきである。
ヒドロホルミル化プロセスから得られる反応混合物(「生成物流」とも呼ばれる。)は、連続的又は間欠的の何れかによって生成物分離区域に供給され、ここで、例えば蒸留又は蒸発(米国特許第4,148,830号)、膜(US2008/0251456)、相分離(米国特許第5,932,772号及び第5,952,530号)及び有機/水性触媒系
(C.W.Kohlpaintner、R.W.Fischer、B.Cornils;Applied Catalysis、A 221、2001、219〜225ページ)などの従来技術によって、粗アルデヒド生成物が回収される。一般的に、ヒドロホルミル化プロセスからの生成物の回収としては、例えば米国特許第5,288,918号に開示されるように、先行技術に記載される技術によって、少なくとも分離された金属触媒を含む残渣が反応区域に再循環される、1以上の再循環方法が挙げられる。残留する濃縮された触媒が液体流として反応区域に戻されることが好ましい。溶解しない軽質ガスもまた、生成物分離区域で排出され、必要な場合、反応段階の1つに返送することができる。粗アルデヒドの精製において、粗生成物中に溶解している軽質ガスを、これらもまた必要な場合廃棄してもよいが、例えば蒸留などの従来の技術を通して取り出した後に、反応段階に再循環することが更に好ましい。
図1を参照すると、従来の方法によって冷却される先行技術のヒドロホルミル化プロセスの簡略図において、単一の反応段階を有し反応混合物を収容する撹拌反応器1に対して、反応物質(オレフィン及び合成ガス)及び任意に触媒が供給流2に供給される。再循環される触媒を含む再循環成分を含む流れ13が戻され、これも前記反応器に添加される。ポンプ28又は他の手段を用いて、前記反応器から反応混合物流3を取り出し、外部冷却熱交換器4に送る。熱交換器は反応混合物を冷却する。冷却された反応混合物流5は反応段階へ戻される。反応器の底部近傍に添加された反応物質は反応混合物を生成し、反応器を上に向かう生成物を含む反応混合物を与え、反応器の外の、生成物を含む反応混合物の「移送流」7aを与え、7bを経由してこれを後段の反応器8へ移送する。
以下の実験は、本発明の実施を説明するものであり、本発明を限定するものではない。
エチレン−リットル当たり時間当たり約3.8グラムモルのエチレン(グラムモル/L/時)
シンガス−約4.2グラムモル/L/時のシンガス(CO:H2モル比約1:1)
触媒−約122gms/L/時の触媒(流れ313より)
Claims (15)
- (a)第1の反応段階において、ヒドロホルミル化反応物質を流動性の反応混合物中で発熱反応させて、反応生成物を生成するステップと、
(b)更に発熱を伴って生成物を生成する反応を行うために、流動性の反応混合物のプロセス流を、反応段階から1以上の異なる後段の反応段階へ移送し、その後生成物回収ユニット操作へ移送するステップと、
(c)熱移動のための反応混合物の流れを、反応段階から前記流れが冷却される外部熱交換器へ移送し、冷却された前記流れを複数の冷却された反応混合物流に分割するステップと、
(d)ステップ(c)からの冷却された反応混合物流を、前記反応混合流を取り出した同じ反応段階に戻し、当該反応段階中の反応混合物を冷却するステップと、
(e)ステップ(c)からの少なくとも1つの冷却された反応混合物流を、異なる反応段階を冷却する熱交換手段に移送して該手段を通過させ、前記反応混合物流を取り出した同じ反応段階に戻すステップと、
(f)前記反応混合物から反応生成物を分離及び回収し、任意に少なくとも一部の反応混合物成分を反応段階中の反応混合物へ再循環するステップと、
を含む、少なくとも2つの反応段階を有する、改良された発熱ヒドロホルミル化プロセス。 - 異なる反応槽で行われる少なくとも2つの反応段階を含む、請求項1記載の改良されたヒドロホルミル化プロセス。
- 同一の反応槽で行われ、邪魔板により分離される少なくとも2つの反応段階を含む、請求項1記載の改良されたヒドロホルミル化プロセス。
- 少なくとも2種の異なるロジウム含有ヒドロホルミル化触媒が使用され、異なる反応段階で使用される、請求項2に記載の改良されたヒドロホルミル化プロセス。
- ステップ(f)から触媒を反応段階の反応混合物中に再循環して戻すステップを含む、請求項1記載の改良されたヒドロホルミル化プロセス。
- (a)第1の反応段階において、ロジウム含有ヒドロホルミル化触媒を用いて、オレフィン、水素及び一酸化炭素を含むヒドロホルミル化反応物質を液体反応混合物中で発熱反応させて、出発オレフィンよりも炭素原子が1つ多いアルデヒド又はアルデヒド混合物を与えるステップと、
(b)更に発熱を伴って反応物質をアルデヒド生成物へ転化するために、反応混合物のプロセス流を、前記第1の反応段階から第2の反応段階へ移送するステップと、
(c)熱移動のための反応混合物の流れを、前記第1の反応段階から前記流れが冷却される外部熱交換器へ移送し、冷却された前記流れを2つの冷却された反応混合物流に分割するステップと、
(d)ステップ(c)からの第1の冷却された反応混合物流を、該反応混合物流を取り出した第1反応段階に戻し、当該反応段階中の反応混合物を冷却するステップと、
(e)ステップ(c)からの第2の冷却された反応混合物流を、前記第2の反応段階を冷却する熱交換手段に移送して当該手段を通過させ、それを前記第1の反応段階に戻すステップと、
を含む、アルデヒド又はアルデヒドの混合物を製造するための、少なくとも第1及び第2の異なる反応段階を有する、請求項2に記載の改良されたヒドロホルミル化プロセス。 - ロジウム−リン錯体触媒及び遊離のリン配位子を用いる、請求項6記載の改良されたヒドロホルミル化プロセス。
- 生成物を含む気体状生成物混合物が反応段階から触媒除去手段へ移送され、該触媒除去手段から、(a)触媒が前記反応段階に戻され、(b)発熱を伴って反応物質をアルデヒド生成物へ転化するために、前記気体状生成物反応混合物流が、未反応反応物質と共に、前記第2の反応段階に移送され、ガスを含む再循環流が前記反応混合物に戻されるガス再循環プロセスを使用するステップを含む、請求項6記載の改良されたヒドロホルミル化プロセス。
- それぞれが単一の反応段階を有する2つの撹拌反応器を用いるステップを含む、請求項6記載の改良されたヒドロホルミル化プロセス。
- 外部冷却熱交換器からの1つの冷却された反応混合物流が前記第1の反応段階に戻され、外部冷却熱交換器からの複数の冷却された反応混合物流が、他の反応段階のための熱交換手段に供給され、それらの反応段階中の反応混合物を冷却するために使用され、その後前記第1の反応段階の反応混合物に戻される、邪魔板により分離された少なくとも2つの異なる反応段階を有する撹拌反応槽を用いるステップを含む、請求項6記載の改良されたヒドロホルミル化プロセス。
- 前記外部冷却熱交換器からの冷却された反応混合物流が複数の冷却された反応混合物流に分割され、1つの冷却された流れが前記第1の反応段階に戻され、冷却された流れの残りが第2の反応槽中の熱交換手段の一部又は全てに供給される、第1の反応槽が単一の反応段階を有し、第2の反応槽が邪魔板で分離された2以上の反応段階を有する2基の撹拌反応槽を用いるステップを含む、請求項6記載の改良されたヒドロホルミル化プロセス。
- 前記オレフィンが、エチレン、プロピレン、1−ブテン、(シス又はトランス)2−ブテン、イソブテン及びそれらの混合物から選択される、請求項1に記載の改良されたヒドロホルミル化プロセス。
- 前記オレフィンがエチレン又はプロピレンである、請求項12記載の改良されたヒドロホルミル化プロセス。
- 前記外部冷却熱交換器からの冷却された反応混合物に、未冷却の反応混合物が添加され、後段の反応段階を冷却する熱交換手段に供給される冷却された反応混合物流において所望の温度を得る、請求項1に記載の改良されたヒドロホルミル化プロセス。
- 前記外部冷却熱交換器からの冷却された混合物流が、後段の反応段階中の内部コイル熱交換手段に供給される、請求項1に記載の改良されたヒドロホルミル化プロセス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161577708P | 2011-12-20 | 2011-12-20 | |
US61/577,708 | 2011-12-20 | ||
PCT/US2012/061511 WO2013095766A1 (en) | 2011-12-20 | 2012-10-24 | A hydroformylation process |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015504882A JP2015504882A (ja) | 2015-02-16 |
JP2015504882A5 JP2015504882A5 (ja) | 2015-09-03 |
JP5890535B2 true JP5890535B2 (ja) | 2016-03-22 |
Family
ID=47148981
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014549041A Active JP5890535B2 (ja) | 2011-12-20 | 2012-10-24 | 改良されたヒドロホルミル化プロセス |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9067876B2 (ja) |
EP (1) | EP2794537B1 (ja) |
JP (1) | JP5890535B2 (ja) |
KR (1) | KR101611113B1 (ja) |
CN (1) | CN103172502B (ja) |
CA (1) | CA2858351C (ja) |
IN (1) | IN2014CN04467A (ja) |
MX (1) | MX2014007651A (ja) |
MY (1) | MY166881A (ja) |
PL (1) | PL2794537T3 (ja) |
RU (1) | RU2606629C2 (ja) |
TW (1) | TWI522342B (ja) |
WO (1) | WO2013095766A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201403516B (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104513143A (zh) * | 2013-09-26 | 2015-04-15 | 陶氏技术投资有限责任公司 | 加氢甲酰化方法 |
KR20160089405A (ko) * | 2013-11-18 | 2016-07-27 | 바스프 에스이 | 올레핀의 히드로포르밀화 방법 |
US9856198B1 (en) * | 2014-12-10 | 2018-01-02 | Dp&Pl Llc | Processes for making C3 products from ethylene and syngas using hydroformylation strategies |
TWI758353B (zh) | 2016-11-08 | 2022-03-21 | 美商陶氏科技投資有限公司 | 使去活化的氫甲醯化催化劑溶液再生的方法 |
TW201840362A (zh) | 2016-11-08 | 2018-11-16 | 美商陶氏科技投資有限公司 | 使去活化的氫甲醯化催化劑溶液再生的方法 |
TW201840363A (zh) | 2016-11-08 | 2018-11-16 | 美商陶氏科技投資有限公司 | 處理氫甲醯化催化劑溶液之方法 |
TWI788364B (zh) * | 2017-06-23 | 2023-01-01 | 美商陶氏科技投資有限公司 | 氫甲醯化反應製程 |
EP3665565B1 (en) * | 2017-08-08 | 2024-02-14 | Politechnika Warszawska | Generator of physically unclonable cryptographic keys |
CN108273453B (zh) * | 2017-11-28 | 2021-09-14 | 聊城市鲁西化工工程设计有限责任公司 | 一种氢甲酰化合成器反应取热方法 |
RU2711579C1 (ru) * | 2018-11-16 | 2020-01-17 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН) | Родийсодержащие гетерогенные катализаторы для процессов получения пропаналя и диэтилкетона гидроформилированием этилена |
JP2022543879A (ja) | 2019-08-09 | 2022-10-14 | オーキュー・ケミカルズ・コーポレーション | 主反応器へ再循環する排気反応器を備えたヒドロホルミル化システム |
KR102675020B1 (ko) * | 2019-10-08 | 2024-06-14 | 한화솔루션 주식회사 | 알돌 축합 반응 장치 |
CN112473597B (zh) * | 2020-11-06 | 2022-08-02 | 河南省中泰石化有限公司 | 一种粉末涂料用饱和聚酯树脂生产设备及其生产方法 |
CN112479841B (zh) * | 2020-11-26 | 2022-09-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种丙烯氢甲酰化合成丁醛的工艺 |
US12312305B2 (en) | 2022-05-12 | 2025-05-27 | Lummus Technology Llc | Production of heavy isoparaffinic hydrocarbons |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US459312A (en) | 1891-09-08 | sauer | ||
US3094564A (en) * | 1960-01-25 | 1963-06-18 | Exxon Research Engineering Co | Removal of metal residues from carbonylation products |
US3527809A (en) | 1967-08-03 | 1970-09-08 | Union Carbide Corp | Hydroformylation process |
CA918673A (en) | 1969-12-22 | 1973-01-09 | L. Pruett Roy | Hydroformylation process |
US4148830A (en) | 1975-03-07 | 1979-04-10 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation of olefins |
US4247486A (en) | 1977-03-11 | 1981-01-27 | Union Carbide Corporation | Cyclic hydroformylation process |
CA1090823A (en) | 1976-04-08 | 1980-12-02 | Everard A.V. Brewester | Cyclic hydroformylation process |
US4302401A (en) | 1980-01-23 | 1981-11-24 | Exxon Research & Engineering Co. | Tetraalkyl phosphonium substituted phosphine and amine transition metal complexes |
DE3034352A1 (de) | 1979-02-12 | 1981-03-26 | Exxon Research Engineering Co | Carbonylation process and novel transition metal catalysts |
US4298541A (en) | 1979-02-12 | 1981-11-03 | Exxon Research & Engineering Co. | Trihydrocarbyl silyl-substituted alkyl diaryl phosphine transition metal complexes and their use as homogeneous catalysts |
US4283562A (en) | 1979-10-26 | 1981-08-11 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation process using stable rhodium catalyst |
US4400548A (en) | 1981-08-17 | 1983-08-23 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation process using bisphosphine monooxide ligands |
EP0096988B1 (en) | 1982-06-11 | 1987-07-08 | DAVY McKEE (LONDON) LIMITED | Hydroformylation process |
ATE26696T1 (de) | 1982-06-11 | 1987-05-15 | Davy Mckee London | Hydroformylierungsverfahren. |
EP0096987B1 (en) | 1982-06-11 | 1985-11-13 | DAVY McKEE (LONDON) LIMITED | Hydroformylation process |
US4599206A (en) | 1984-02-17 | 1986-07-08 | Union Carbide Corporation | Transition metal complex catalyzed reactions |
US4593127A (en) | 1985-01-11 | 1986-06-03 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation process |
US4668651A (en) | 1985-09-05 | 1987-05-26 | Union Carbide Corporation | Transition metal complex catalyzed processes |
US5001274A (en) | 1989-06-23 | 1991-03-19 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Hydroformylation process |
JP2893902B2 (ja) * | 1989-10-19 | 1999-05-24 | 三菱化学株式会社 | オレフィンのヒドロホルミル化法 |
US5087763A (en) * | 1990-11-09 | 1992-02-11 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Hydroformylation process |
US5288918A (en) | 1992-09-29 | 1994-02-22 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Hydroformylation process |
US5367106A (en) * | 1993-09-20 | 1994-11-22 | Hoechst Celanese Corporation | Coupled secondary oxo reaction system |
US5731473A (en) | 1995-12-06 | 1998-03-24 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Metal-ligand complex catalyzed processes |
US5952530A (en) | 1998-02-02 | 1999-09-14 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Separation processes |
US5932772A (en) | 1998-02-02 | 1999-08-03 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Separation processes |
DE10048301A1 (de) * | 2000-09-29 | 2002-04-11 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Stabilisierung von Rhodiumkatalysatoren für die Hydroformylierung von Olefinen |
WO2004099112A1 (ja) * | 2003-05-07 | 2004-11-18 | Mitsubishi Chemical Corporation | アルデヒドの製造方法 |
WO2005058787A1 (en) | 2003-12-18 | 2005-06-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Improvements in or relating to hydroformylation |
KR100547587B1 (ko) | 2004-06-12 | 2006-01-31 | 주식회사 엘지화학 | 인을 포함하는 촉매 조성물 및 이를 이용한히드로포르밀화 방법 |
DE102005046250B4 (de) | 2005-09-27 | 2020-10-08 | Evonik Operations Gmbh | Anlage zur Abtrennung von organischen Übergangsmetallkomplexkatalysatoren |
DE102009004655B4 (de) | 2009-01-15 | 2013-02-14 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden |
KR101206214B1 (ko) * | 2009-01-16 | 2012-12-03 | 주식회사 엘지화학 | 올레핀으로부터의 알코올을 제조하는 시스템 |
-
2012
- 2012-10-24 CA CA2858351A patent/CA2858351C/en active Active
- 2012-10-24 JP JP2014549041A patent/JP5890535B2/ja active Active
- 2012-10-24 KR KR1020147016487A patent/KR101611113B1/ko active Active
- 2012-10-24 US US14/366,033 patent/US9067876B2/en active Active
- 2012-10-24 RU RU2014129793A patent/RU2606629C2/ru active
- 2012-10-24 MX MX2014007651A patent/MX2014007651A/es unknown
- 2012-10-24 WO PCT/US2012/061511 patent/WO2013095766A1/en active Application Filing
- 2012-10-24 IN IN4467CHN2014 patent/IN2014CN04467A/en unknown
- 2012-10-24 PL PL12784186T patent/PL2794537T3/pl unknown
- 2012-10-24 MY MYPI2014001822A patent/MY166881A/en unknown
- 2012-10-24 EP EP12784186.4A patent/EP2794537B1/en active Active
- 2012-10-30 TW TW101140070A patent/TWI522342B/zh active
- 2012-12-19 CN CN201210574110.XA patent/CN103172502B/zh active Active
-
2014
- 2014-05-15 ZA ZA2014/03516A patent/ZA201403516B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2794537B1 (en) | 2016-01-06 |
US9067876B2 (en) | 2015-06-30 |
JP2015504882A (ja) | 2015-02-16 |
EP2794537A1 (en) | 2014-10-29 |
PL2794537T3 (pl) | 2016-06-30 |
CA2858351A1 (en) | 2013-06-27 |
MX2014007651A (es) | 2014-09-26 |
IN2014CN04467A (ja) | 2015-09-04 |
KR20140107268A (ko) | 2014-09-04 |
TWI522342B (zh) | 2016-02-21 |
MY166881A (en) | 2018-07-24 |
TW201335132A (zh) | 2013-09-01 |
CN103172502B (zh) | 2016-07-13 |
CA2858351C (en) | 2016-11-22 |
US20140350305A1 (en) | 2014-11-27 |
CN103172502A (zh) | 2013-06-26 |
RU2014129793A (ru) | 2016-02-20 |
WO2013095766A1 (en) | 2013-06-27 |
ZA201403516B (en) | 2015-07-29 |
KR101611113B1 (ko) | 2016-04-08 |
RU2606629C2 (ru) | 2017-01-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5890535B2 (ja) | 改良されたヒドロホルミル化プロセス | |
EP0188246B2 (en) | Hydroformylation process | |
JP5779336B2 (ja) | アルデヒドの製造方法 | |
KR20010049467A (ko) | 다중상 반응, 특히 하이드로포밀화를 촉매적으로 수행하기위한 방법 | |
JPS5970634A (ja) | アルデヒドの製法 | |
US20040054236A1 (en) | Process of producing aldehydes | |
US10351503B2 (en) | Process for producing aldehydes | |
JP2001163821A (ja) | アルデヒドの製造方法 | |
KR101310552B1 (ko) | 올레핀의 하이드로포르밀화에 의한 알데히드 제조 방법 | |
JP2022543879A (ja) | 主反応器へ再循環する排気反応器を備えたヒドロホルミル化システム | |
KR100960763B1 (ko) | 탄소수 2 내지 6의 올레핀의 히드로포르밀화 방법 | |
KR20040065236A (ko) | 알데히드의 제조방법 | |
JP2001342164A (ja) | アルデヒド類の製造方法 | |
JP2024543330A (ja) | ヒドロホルミル化プロセスからロジウムを回収するためのプロセス | |
JP2021187800A (ja) | アルデヒドの製造方法 | |
JP2013147445A (ja) | アルデヒドの製造方法 | |
CZ20002004A3 (cs) | Způsob katalytického provádění vícefázových reakcí, zejména hydroformylace | |
JP2004352710A (ja) | アルデヒドの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20150121 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150715 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150715 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20150715 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20150817 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150915 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151215 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160119 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160218 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5890535 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S802 | Written request for registration of partial abandonment of right |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R311802 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |