JP4109893B2 - アジリジン類およびn−ビニルアミド類の製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明はアジリジン類およびN−ビニルアミド類の製造方法に関し、詳しくはアルカノールアミンおよびアルカノールアミドの気相分子内脱水反応によりそれぞれ対応するアジリジン類およびN−ビニルアミド類を製造するにあたり、精製工程(減圧蒸留)につながる減圧システムにおける固形物の生成、付着などを防止して、工業的に有利にアジリジン類およびN−ビニルアミド類を製造する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
アジリジン類は反応性の高いアミノ基を有する環式アミンであり、医薬、農薬などの原料として、また繊維処理剤、紙処理剤などであるアミン系ポリマーの原料として産業界で広く知られている非常に有用な化合物である。同様に、N−ビニルアミド類も医薬、農薬などの原料などとして産業界で広く知られている非常に有用な化合物である。
【0003】
アルカノールアミンを気相分子内脱水反応(以下、単に脱水反応ということもある。)させてアジリジン類を製造することは一般によく知られている。例えば、特開平4−217659号公報には、アルカノールアミンを脱水反応させてアジリジン類を生成させる反応工程、このアジリジン類を含有する反応混合物を、反応工程で使用したと同じアルカノールアミン(捕集剤)と接触させてアジリジン類を捕集する捕集工程、アジリジン類を含有する捕集液を蒸留塔に導入して精製する精製工程、およびこの精製工程からの塔底液を蒸留塔に導入し、水の存在下に蒸留して、捕集剤のアルカノールアミンを回収する工程を経てアジリジン類を製造する方法が記載されている。また、類似の技術が特公平7−88353号公報にも記載されている。
【0004】
アルカノールアミンを脱水反応させると目的生成物であるアジリジン類のほかに、アンモニア、メチルアミン、エチルアミンなどのアミン類や、アセトアルデヒド、アセトンなどのカルボニル化合物が副生する。このため、反応混合物をそのまま蒸留精製すると、副生カルボニル化合物は目的生成物であるアジリジン類と反応してシッフ塩基やケチミンを生成し、アジリジン類の精製収率を低下させる。そこで、前記特開平4−217659号公報記載の方法においては、アジリジン類を含有する反応混合物を捕集剤としてのアルカノールアミンと接触させ、カルボニル化合物をアルカノールアミンと反応させて、シッフ塩基やケチミンに変換した後、蒸留精製してアミン類等を分離してアジリジン類を精製し、また精製工程からの塔底液は水の存在下に蒸留してシッフ塩基やケチミンをアルカノールアミンとカルボニル化合物とに分解してアルカノールアミンを回収するというものである。
【0005】
上記精製および回収工程はいずれも減圧下に行うので、精製工程における蒸留塔の塔頂からはアミン類が、また回収工程における蒸留塔の塔頂からはカルボニル化合物が抜き出されることになる。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、前記特開平4−217659号公報記載の方法の工業的実施に際し、各蒸留塔の減圧を同一の真空ポンプを用いて行うと、蒸留塔塔頂以降の真空ラインや真空ポンプなどの内部でアミン類とカルボニル化合物とが反応してシッフ塩基やケチミンなどの固形物が生成し、真空ライン、真空ポンプなどの内部での詰まりを引き起こし、その結果、圧力制御が困難となり安定して蒸留操作を行うことができなくなることがわかった。また、固形物の詰まりはプラントを停止し、真空ラインや真空ポンプを洗浄する必要が生じ、経済的な負担が発生して、生産性が低下することになる。
【0007】
上記問題は、アルカノールアミンの脱水反応によるアジリジン類の製造の場合に限定されるものではなく、アルカノールアミドの脱水反応によりN−ビニルアミド類を製造する場合も同様に起こりえることである。すなわち、原料がアルカノールアミドの場合には、目的とするN−ビニルアミド類のほかにピペラジン、アルキルピペラジンなどのアミン類やプロピオンアルデヒド、メチルエチルケトン、n−ブチルアルデヒドなどのアルデヒド類・ケトン類が副生するので、精製工程および回収工程で同一の真空ポンプを用いると、アジリジン類の場合と同様に、真空ポンプや真空ラインなどの内部でシッフ塩基やケチミンなどの固形物が生成する。
【0008】
そこで、本発明は、上記問題を解決し、アルカノールアミンの脱水反応によるアジリジン類の製造を工業的に有利に実施する方法を提供することを目的とするものである。
【0009】
また、本発明は、アルカノールアミドの脱水反応によるN−ビニルアミド類の製造を工業的に有利に実施する方法を提供することを目的とするものである。
【0010】
【課題を解決するための手段】
本発明者らの研究によれば、従来公知の反応工程、捕集工程、精製工程および回収工程を経てアジリジン類またはN−ビニルアミド類を製造する方法において、精製工程および回収工程における減圧蒸留を相互に異なる減圧システムを用いて行うことにより前記課題が達成できることがわかった。本発明は、このような知見に基づいて完成されたものである。
【0011】
すなわち、本発明は、原料であるアルカノールアミンを触媒の存在下、気相分子内脱水反応させてアジリジン類を得る反応工程、反応ガスを捕集剤と接触させてアジリジン類を捕集する捕集工程、捕集液を蒸留塔に導入し、ここで捕集液を減圧蒸留して捕集液中のアミン類を分離し、精製アジリジン類を得る精製工程、および精製工程からの塔底液を蒸留塔に導入し、ここで塔底液を減圧蒸留してアルカノールアミンや捕集剤を回収する回収工程を経て、回収されたアルカノールアミンをリサイクルして前記原料とする連続蒸留装置を用いることによりアジリジン類を製造する方法であって、精製工程および回収工程での減圧をそれぞれ異なる減圧システムで行う、連続蒸留によるアジリジン類の製造方法である。
【0012】
また、本発明は、原料であるアルカノールアミドを触媒の存在下、気相分子内脱水反応させてN−ビニルアミド類を得る反応工程、反応ガスを捕集剤と接触させてN−ビニルアミド類を捕集する捕集工程、捕集液を蒸留塔に導入し、ここで捕集液を減圧蒸留して捕集液中のアミン類を分離し、精製N−ビニルアミド類を得る精製工程、および精製工程からの塔底液を蒸留塔に導入し、ここで塔底液を減圧蒸留してアルカノールアミドや捕集剤を回収する回収工程を経て、回収されたアルカノールアミドをリサイクルして前記原料とする連続蒸留装置を用いることによりN−ビニルアミド類を製造する方法であって、精製工程および回収工程での減圧をそれぞれ異なる減圧システムで行う、連続蒸留によるN−ビニルアミド類の製造方法である。
【0013】
上記アジリジン類およびN−ビニルアミド類の製造方法において、捕集剤としては、生成するアジリジン類やN−ビニルアミド類を捕集し、副生するカルボニル化合物と反応してシッフ塩基やケチミンを形成し得る化合物であればいずれも使用することができるが、なかでも、それぞれ、アルカノールアミンおよびアルカノールアミド(原料と同一でも異なっていてもよいが、原料と同一なものが好適に用いられる。)を用いるのが好ましい。そこで、以下の説明においては、捕集剤として原料と同一のアルカノールアミンまたはアルカノールアミドを用いる態様を例に挙げて本発明を詳しく説明する。
【0014】
【発明の実施の形態】
本発明のアルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、イソプロパノールアミン、2−アミノ−1−プロパノール、1−アミノ−2−ブタノール、2−アミノ−1−ブタノール、N−ヒドロキシエチル−メチルアミン、N−ヒドロキシエチル−エチルアミン、N−ヒドロキシエチルピペリジン、N−ヒドロキシエチルピロリジン、N−ヒドロキシエチルモルホリンなどを挙げることができる。本発明においては、このアルカノールアミンは出発原料であり、また脱水反応後の反応ガスを捕集するための捕集剤として用いられる。
【0015】
アルカノールアミンを脱水反応させて得られるアジリジン類とは、上記アルカノールアミンに対応して、それぞれ、エチレンイミン、2−メチルエチレンイミン、2−エチルエチレンイミン、N−メチルエチレンイミン、N−エチルエチレンイミン、N−ビニルメチルアミン、N−ビニルエチルアミン、N−ビニルピペリジン、N−ビニルピロリジン、N−ビニルモルホリンなどである。
【0016】
上記アルカノールアミンおよびアジリジン類については、特公昭7−88353号、特開昭4−217659号各公報を参照することができる。
【0017】
本発明のアルカノールアミドとしては、N−ヒドロキシエチルアセトアミド、N−ヒドロキシエチルピロリドン、N−ヒドロキシエチルカプロラクタムなどを挙げることとができる。本発明においては、このアルカノールアミドは出発原料であり、また脱水反応後の反応ガスを捕集するための捕集剤として用いられる。
【0018】
アルカノールアミドを脱水反応させて得られるN−ビニルアミド類とは、上記アルカノールアミドに対応して、それぞれ、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタムなどである。
【0019】
アルカノールアミンまたはアルカノールアミドからアジリジン類またはN−ビニルアミド類を前記のような反応工程、捕集工程、精製工程および回収工程を経て製造する際の条件については特に制限はなく、精製工程および回収工程における減圧蒸留を相互に異なる減圧システムを用いる点を除けば、一般に知られている条件下に行うことができる。具体的には、例えば、次のようにして実施することができる。
<反応工程>
原料のアルカノールアミンまたはアルカノールアミドを蒸発器で気化した後、触媒を充填した反応器に導入し、触媒層温度300〜500℃、好ましくは350〜450℃で脱水反応を行う。圧力は常圧、減圧および加圧のいずれでもよく、減圧の場合には、20〜400hPaの範囲で行うのが一般的である。
【0020】
原料のアルカノールアミンまたはアルカノールアミドは必要に応じて窒素、ヘリウムなどの不活性ガスで希釈してもよく、アルカノールアミンまたはアルカノールアミドの濃度は反応条件などに応じて適宜決定することができる。脱水反応を減圧下に行う場合には、原料ガス中のアルカノールアミンまたはアルカノールアミドの濃度を90容量%以上とするのがよく、一般には、実質的にアルカノールアミンまたはアルカノールアミドからなる原料ガスを用いて脱水反応を行うのが好ましい。
【0021】
空間速度は、使用する触媒の種類、反応温度、反応圧力などによって異なるので一概に特定できないが、通常、10〜20000hr−1(STP)であり、好ましくは50〜5000hr−1(STP)である。脱水反応を減圧下に行う場合には、空間速度を50〜2000hr−1(STP)とするのが好ましい。
【0022】
反応器としては、固定床流動型および流動床型のいずれも使用することができる。
【0023】
脱水反応に用いる触媒としては、アルカノールアミンおよびアルカノールアミドの脱水反応に一般に用いられている触媒、例えば、ヨーロッパ公開特許第227461号、同第228898号および同第230776号各公報に記載された触媒を使用することができる。具体的には、例えば、X1P0.01−3Y0−100Om(Xはアルカリ金属またはアルカリ土類金属元素、Pはリン元素、YはB、Al、Si、S、Sc、Ti、Cu、Y、Zr、Nb、Mo、Snなどの元素、mは他の元素の原子数によって定まる数値である。)で表される酸化組成物を挙げることができる。
【0024】
反応工程では、前記のとおり、原料がアルカノールアミンの場合、目的とするアジリジン類のほかにアンモニア、メチルアミン、エチルアミンなどのアミン類やアセトアルデヒド、アセトンなどのカルボニル化合物などが副生し、また原料がアルカノールアミドの場合には、目的とするN−ビニルアミド類のほかにピペラジン、アルキルピペラジンなどのアミン類やプロピオンアルデヒド、メチルエチルケトン、n−ブチルアルデヒドなどのアルデヒド類・ケトン類が副生する。
【0025】
なお、アルカノールアミンの脱水反応については、例えば、前記特開平4−217659号、特公平7−88353号各公報を参照することができる。
<捕集工程>
捕集工程では、反応工程からのアジリジン類またはN−ビニルアミド類を含有する反応ガスをアルカノールアミンまたはアルカノールアミドと接触させてアジリジン類またはN−ビニルアミド類を捕集する。この際、反応ガス中のカルボニル化合物はアルカノールアミンと反応してシッフ塩基やケチミンを形成する。
【0026】
捕集条件については特に制限はなく、一般に用いられている方法、例えば、前記特開平4−217659号、特公平7−88353号各公報に記載の方法に従って行うことができる。
<精製工程>
精製工程では、捕集工程で得られる捕集液を減圧蒸留してアミン類を分離して目的生成物であるアジリジン類またはN−ビニルアミド類を精製する。
【0027】
精製条件については特に制限はなく、一般に用いられている方法、例えば、前記特開平4−217659号、特公平7−88353号各公報に記載の方法に従って行うことができる。減圧蒸留方法としては、バッチ式、連続式のいずれでもよいが、工業的には連続蒸留法が有利である。
【0028】
例えば、図1に示すように、捕集工程で得られる捕集液を第1蒸留塔に供給し、ここで減圧蒸留して、アジリジン類またはN−ビニルアミド類とアミン類とを塔頂から抜き出し、未反応原料のアルカノールアミンまたはアルカノールアミド、シッフ塩基またはケチミン、生成水、その他重質物を塔底から抜き出す。次に、第1蒸留塔の塔底液を第2蒸留塔に供給し、ここで減圧蒸留して、塔頂からアミン類を抜き出し、アジリジン類またはN−ビニルアミド類と一部未反応原料を含む塔底液を抜き出す。この塔底液をさらに第3蒸留塔に供給し、ここで減圧蒸留して、塔頂から目的とする精製アジリジン類またはN−ビニルアミド類を得る。これら第1、2および3蒸留塔における減圧蒸留によりアミン類や目的生成物の一部は真空ラインにより蒸発ガスとして流出する。なお、製品アジリジン類またはN−ビニルアミド類の取得率を上げるため、第2蒸留塔または第3蒸留塔への供給液に原料アルカノールアミンまたはアルカノールアミドを添加して減圧蒸留を行うのが好ましい。
【0029】
上記のようにして、精製アジリジン類またはN−ビニルアミド類が得られる。<回収工程>
回収工程では、精製工程からの塔底液を蒸留塔に導入し、ここで減圧蒸留して、例えばアジリジン類の製造の場合には、塔底液中のシッフ塩基やケチミンを分解し、アルカノールアミンとカルボニル化合物とに変換する。そして、塔頂からはカルボニル化合物を抜き出し、塔底からはアルカノールアミンを回収する。
【0030】
例えば、図1に示すように、第1蒸留塔および第3蒸留塔の塔底液を混合し、第4蒸留塔(回収塔)に供給して減圧蒸留すると、この減圧蒸留工程において、シッフ塩基やケチミンはカルボニル化合物とアルカノールアミンとに分解される。そこで、塔頂からはカルボニル化合物を生成水とともに抜き出し、塔底からはアルカノールアミンを抜き出して回収する。なお、塔底液を第4蒸留塔に供給する前に水を添加してシッフ塩基やケチミンの分解を促進することもできる。塔底から抜き出したアルカノールアミンはそのまま反応原料として使用できるが、重質分除去のためにさらに精製してもよい。第4蒸留塔の塔頂からは、カルボニル化合物の一部が真空ラインに蒸発ガスとして流入する。
【0031】
精製工程において、充填塔、棚段塔などいずれの蒸留塔も用いることができる。この精製蒸留は一般に知られた条件下、例えば、前記特開平4−217659号、特公平7−88353号各公報記載の条件下に行うことができる。具体的には、例えば、塔頂温度は10〜100℃であり、圧力は1〜750hPa、好ましくは5〜700hPaである。
【0032】
本発明の特徴は、前記精製工程と回収工程とにおける減圧をそれぞれ異なる減圧システムで行う点にある。換言すれば、精製工程および回収工程の減圧系統を相互に独立したものとするのである。なお、「減圧システム」とは、各蒸留塔を減圧に維持するための、真空ポンプ、各蒸留塔と真空ポンプとを結ぶ真空ラインおよびそれに付属する機器(例えば、圧力調節弁)を包含するものである。
【0033】
具体的には、図1に示す態様において、第1、2および3蒸留塔と真空ポンプ(A)とを真空ラインで結び、第1、2および3蒸留塔の減圧を真空ポンプ(A)で行い、一方第4蒸留塔については、真空ラインで真空ポンプ(B)に結び、第4蒸留塔(回収塔)の減圧を真空ポンプ(B)で行う。
【0034】
上記のように、精製工程および回収工程の減圧をそれぞれ異なる減圧システムで行うことにより、精製工程からのアミン類と回収工程からのカルボニル化合物またはアルデヒド類・ケトン類との混合、ひいてはこれら化合物の反応が防止され、真空ポンプや真空ラインなどの内部における固形物の生成が防止される。
【0035】
【発明の効果】
本発明の方法によれば、真空ポンプや真空ラインなどの内部における固形物の形成、析出が防止され、アジリジン類またはN−ビニルアミド類を工業的に有利に製造することができる。
【0036】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。%は特に断りのない限り質量%を意味する。
実施例1
ヨーロッパ特許公報第228898号公報の実施例1に記載の方法に従って調製したリチウムとリンとを含む触媒(Li1P0.3(酸素を除く原子比))を用いてモノエタノールアミンの気相分子内脱水反応を下記条件で行った。
反応温度:390℃
供給原料ガス:モノエタノールアミン100容量%
エチレンイミンを含む反応ガスをモノエタノールアミンで捕集した。捕集液の組成は次のとおりであった。
【0037】
アンモニア、メチルアミン、エチルアミンからなるアミン類0.91%、アセトアルデヒド0.01%、エチレンイミン22.05%、モノエタノールアミン52.79%、水10.89%、シッフ塩基(モノエタノールアミンとアセトアルデヒドとの反応で生成)5.20%、その他8.15%
次に、図1に示すような、蒸留塔4本(エチレンイミン精製塔3本およびモノエタノールアミン回収塔1本)からなる連続減圧蒸留装置を用いてエチレンイミンの精製およびモノエタノールアミンの回収を行った。
【0038】
すなわち、上記捕集液を第1蒸留塔中段に2kg/hの速度で供給し、圧力400hPa、塔頂温度40℃、塔底温度110℃の条件で減圧蒸留を行い、塔頂よりエチレンイミン95.82%、軽沸点アミン4.18%からなる組成の液を、また塔底からはモノエタノールアミン68.55%、水14.15%、シッフ塩基6.76%、その他10.64%からなる組成の液を抜き出した。
【0039】
上記塔頂液にエタノールアミンを添加し、エチレンイミン79.65%、エタノールアミン17.86%、軽沸点アミン2.49%からなる組成として第2蒸留塔中段に供給し、圧力760hPa、塔頂温度45℃、塔底温度60℃で減圧蒸留を行い、塔頂から軽沸点アミン100%、また塔底からエチレンイミン81.25%、エタノールアミン17.86%、アミン類0.89%からなる組成の液を抜き出した。
【0040】
次に、上記塔底液を第3蒸留塔中段に供給し、圧力400hPa、塔頂温度40℃、塔底温度130℃で減圧蒸留し、塔頂から純度99.80%のエチレンイミンを得た。塔底液はエチレンイミン2.30%を含むモノエタノールアミンであった。
【0041】
上記第1および第3蒸留塔からの塔底液を混合して、第4蒸留塔中段に供給した。なお、混合塔底液の組成はモノエタノールアミン69.66%、水13.2%、シッフ塩基6.31%、エチレンイミン0.15%、その他10.67%であった。第4蒸留塔では、圧力200hPa、塔頂温度70℃、塔底温度130℃で減圧蒸留を行い、塔頂からアセトアルデヒド18.01%、エチレンイミン1.00%、水63.5%、その他17.94%の組成の液を抜き出した。塔底液の組成はモノエタノールアミン88.08%、シッフ塩基0.83%、その他11.09%であった。
【0042】
第1、2および3蒸留塔塔頂からの真空ラインは真空ポンプ(A)の入口手前で結合した後、真空ポンプ(A)に接続し、一方、第4蒸留塔頭頂部からの真空ラインは真空ポンプ(B)に接続して、精製工程および回収工程をそれぞれ異なる減圧システムで減圧にした。
【0043】
連続蒸留を1ヶ月行ったが、真空ラインでの付着物の生成および真空圧の圧振れもなく安定して蒸留運転を行うことができた。
比較例1
実施例1において、真空ポンプ(A)のみを用い、第1、2、3および4蒸留塔からの真空ラインを真空ポンプ(A)の入口手前で結合した後、真空ポンプ(A)に接続した以外は、実施例1と同様にして蒸留運転を行った。
【0044】
連続蒸留開始直後より、真空ポンプ(A)の入口手前の真空ラインの内壁に固形物の付着が見られるようになり、蒸留開始7時間後には、真空圧の圧振れが生じ、安定した蒸留ができなくなり、その結果、運転を停止し、真空ラインおよび真空ポンプの洗浄を行った。
実施例2
実施例1で使用したと同じ触媒を用いてN−ヒドロキシエチルピロリドンの気相分子内脱水反応を下記条件で行った。
反応温度:390℃
供給原料ガス:N−ヒドロキシエチルピロリドン100容量%
N−ビニルピロリドンを含む反応ガスをN−ヒドロキシエチルピロリドンで捕集した。捕集液の組成は次のとおりであった。
【0045】
軽沸点アミン類0.91%、アセトアルデヒド0.05%、N−ビニルピロリドン57.30%、N−ヒドロキシエチルピロリドン25.00%、水10.33%、シッフ塩基(分解アミン化合物とアルデヒド化合物との反応で生成)5.20%、その他1.21%
次に、図1に示すような、蒸留塔4本(N−ビニルピロリドン精製塔3本およびN−ヒドロキシエチルピロリドン回収塔1本)からなる連続減圧蒸留装置を用いてN−ビニルピロリドンの精製およびN−ヒドロキシエチルピロリドンの回収を行った。
【0046】
すなわち、上記捕集液を第1蒸留塔中段に1kg/hの速度で供給し、圧力133hPa、塔頂温度90℃、塔底温度150℃の条件で減圧蒸留を行い、塔頂より軽沸点アミン、N−ビニルピロリドンを、また塔底からはN−ヒドロキシエチルピロリドン、シッフ塩基、その他重質物を抜き出した。
【0047】
上記塔頂液を第2蒸留塔中段に供給し、圧力66hPa、塔頂温度45℃、塔底温度60℃で減圧蒸留を行い、塔頂から軽沸点アミン、また塔底からN−ビニルピロリドン、N−ヒドロキシエチルピロリドンなどからなる液を抜き出した。
【0048】
次に、上記塔底液を第3蒸留塔中段に供給し、圧力13hPa、塔頂温度90℃、塔底温度90℃で減圧蒸留し、塔頂から純度99.00%のN−ビニルピロリドンを得た。塔底液はN−ビニルピロリドン3.00%を含むN−ヒドロキシエチルピロリドンであった。
【0049】
上記第1および第3蒸留塔からの塔底液を混合して、第4蒸留塔中段に供給し、圧力260hPa、塔頂温度70℃、塔底温度130℃で減圧蒸留を行い、塔頂からアセトアルデヒド18.01%、N−ビニルピロリドン1.00%、水63.5%、その他17.94%の組成の液を抜き出した。塔底液の組成はN−ヒドロキシエチルピロリドン88.08%、シッフ塩基0.83%、その他11.09%であった。
【0050】
第1、2および3蒸留塔塔頂からの真空ラインは真空ポンプ(A)の入口手前で結合した後、真空ポンプ(A)に接続し、一方、第4蒸留塔頭頂部からの真空ラインは真空ポンプ(B)に接続して、精製工程および回収工程をそれぞれ異なる減圧システムで減圧にした。
【0051】
連続蒸留を1ヶ月行ったが、真空ラインでの付着物の生成および真空圧の圧振れもなく安定して蒸留運転を行うことができた。
【図面の簡単な説明】
【図1】 本発明の捕集工程、精製工程および回収工程を示した系統図である。
Claims (8)
- 原料であるアルカノールアミンを触媒の存在下、気相分子内脱水反応させてアジリジン類を得る反応工程、反応ガスを捕集剤と接触させてアジリジン類を捕集する捕集工程、捕集液を蒸留塔に導入し、ここで捕集液を減圧蒸留して捕集液中のアミン類を分離し、精製アジリジン類を得る精製工程、および精製工程からの塔底液を蒸留塔に導入し、ここで塔底液を減圧蒸留してアルカノールアミンや捕集剤を回収する回収工程を経て、回収されたアルカノールアミンをリサイクルして前記原料とする連続蒸留装置を用いることによりアジリジン類を製造する方法であって、精製工程および回収工程での減圧をそれぞれ異なる減圧システムで行う、連続蒸留によるアジリジン類の製造方法。
- 前記捕集剤はアルカノールアミンである、請求項1に記載のアジリジン類の製造方法。
- 前記触媒は、X 1 P 0.01−3 Y 0−100 O m (Xはアルカリ金属またはアルカリ土類金属元素、Pはリン元素、YはB、Al、Si、S、Sc、Ti、Cu、Y、Zr、Nb、MoまたはSnの元素、mは他の元素の原子数によって定まる数値である)で表される酸化組成物である、請求項1または2に記載のアジリジン類の製造方法。
- 前記連続蒸留装置は、前記精製工程を行うための3本のアジリジン類精製塔と、前記回収工程を行うための1本のアルカノールアミン回収塔とを有し、
前記3本のアジリジン類精製塔および前記1本のアルカノールアミン回収塔での減圧をそれぞれ異なる減圧システムで行う、請求項1〜3のいずれか1項に記載のアジリジン類の製造方法。 - 原料であるアルカノールアミドを触媒の存在下、気相分子内脱水反応させてN−ビニルアミド類を得る反応工程、反応ガスを捕集剤と接触させてN−ビニルアミド類を捕集する捕集工程、捕集液を蒸留塔に導入し、ここで捕集液を減圧蒸留して捕集液中のアミン類を分離し、精製N−ビニルアミド類を得る精製工程、および精製工程からの塔底液を蒸留塔に導入し、ここで塔底液を減圧蒸留してアルカノールアミドや捕集剤を回収する回収工程を経て、回収されたアルカノールアミドをリサイクルして前記原料とする連続蒸留装置を用いることによりN−ビニルアミド類を製造する方法であって、精製工程および回収工程での減圧をそれぞれ異なる減圧システムで行う、連続蒸留によるN−ビニルアミド類の製造方法。
- 前記捕集剤はアルカノールアミドである、請求項5に記載のN−ビニルアミド類の製造方法。
- 前記触媒は、X 1 P 0.01−3 Y 0−100 O m (Xはアルカリ金属またはアルカリ土類金属元素、Pはリン元素、YはB、Al、Si、S、Sc、Ti、Cu、Y、Zr、Nb、MoまたはSnの元素、mは他の元素の原子数によって定まる数値である)で表される酸化組成物である、請求項5または6に記載のアジリジン類の製造方法。
- 前記連続蒸留装置は、蒸留塔として、前記反応工程、前記捕集工程および前記精製工程をそれぞれ行うための3本のN−ビニルアミド類精製塔と、前記回収工程を行うための1本のアルカノールアミド回収塔とを有し、
前記3本のN−ビニルアミド類精製塔および前記1本のアルカノールアミド回収塔での減圧をそれぞれ異なる減圧システムで行う、請求項5〜7のいずれか1項に記載のN−ビニルアミド類の製造方法。
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