JPH08245528A - ジエチルアミノエタノ−ルの製造方法 - Google Patents
ジエチルアミノエタノ−ルの製造方法Info
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- JPH08245528A JPH08245528A JP4588695A JP4588695A JPH08245528A JP H08245528 A JPH08245528 A JP H08245528A JP 4588695 A JP4588695 A JP 4588695A JP 4588695 A JP4588695 A JP 4588695A JP H08245528 A JPH08245528 A JP H08245528A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 経時的に着色することのない高純度ジエチル
アミノエタノ−ルの工業的な製造法を提供すること。 【構成】 ジエチルアミンと酸化エチレンを希釈溶剤中
で反応させることによってジエチルアミノエタノ−ルを
製造する方法において、主として、ジエチルアミノエタ
ノ−ル、ジエチルアミン、酸化エチレン、希釈溶剤及び
副生物からなる反応粗液に水を供給して蒸留分離するジ
エチルアミノエタノ−ルの製造方法。 【効果】 経時的に着色することのない高純度ジエチル
アミノエタノ−ルが得られるようになった。
アミノエタノ−ルの工業的な製造法を提供すること。 【構成】 ジエチルアミンと酸化エチレンを希釈溶剤中
で反応させることによってジエチルアミノエタノ−ルを
製造する方法において、主として、ジエチルアミノエタ
ノ−ル、ジエチルアミン、酸化エチレン、希釈溶剤及び
副生物からなる反応粗液に水を供給して蒸留分離するジ
エチルアミノエタノ−ルの製造方法。 【効果】 経時的に着色することのない高純度ジエチル
アミノエタノ−ルが得られるようになった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジエチルアミノエタノ
−ルの製造方法に関する。さらに詳しくは、ジエチルア
ミンと酸化エチレンを希釈溶剤中で反応させることによ
って得られるジエチルアミノエタノ−ルを含む反応粗液
から高品質のジエチルアミノエタノ−ルを分離する方法
に関する。本発明の製造方法によって製造される高純度
のジエチルアミノエタノ−ルは塗料や医薬等の原料とし
て、また各種有機合成中間体として有用な物質である。
−ルの製造方法に関する。さらに詳しくは、ジエチルア
ミンと酸化エチレンを希釈溶剤中で反応させることによ
って得られるジエチルアミノエタノ−ルを含む反応粗液
から高品質のジエチルアミノエタノ−ルを分離する方法
に関する。本発明の製造方法によって製造される高純度
のジエチルアミノエタノ−ルは塗料や医薬等の原料とし
て、また各種有機合成中間体として有用な物質である。
【０００２】
【従来の技術】ジエチルアミノエタノ−ルは、ジエチル
アミンと酸化エチレンとの付加反応により合成されるも
のであり、通常液状のジエチルアミンへ酸化エチレンを
液体または気体の状態で添加することにより反応し、ジ
エチルアミノエタノ−ルとなる。また、この時希釈溶剤
の存在により反応は非常に促進されることも知られてい
る。 こうして得られたジエチルアミノエタノ−ルの反
応液中にはジエチルアミノエタノ−ル以外に様々な化合
物が含まれる。例えば、原料のジエチルアミン、酸化エ
チレン及び希釈溶剤、そして副反応により生成した各種
化合物等がある。これらのものは蒸留により分離されて
純度の高い目的物のジエチルアミノエタノ−ルが得られ
る。
アミンと酸化エチレンとの付加反応により合成されるも
のであり、通常液状のジエチルアミンへ酸化エチレンを
液体または気体の状態で添加することにより反応し、ジ
エチルアミノエタノ−ルとなる。また、この時希釈溶剤
の存在により反応は非常に促進されることも知られてい
る。 こうして得られたジエチルアミノエタノ−ルの反
応液中にはジエチルアミノエタノ−ル以外に様々な化合
物が含まれる。例えば、原料のジエチルアミン、酸化エ
チレン及び希釈溶剤、そして副反応により生成した各種
化合物等がある。これらのものは蒸留により分離されて
純度の高い目的物のジエチルアミノエタノ−ルが得られ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、得られ
たジエチルアミノエタノ−ルは純度も９９．５％以上あ
り、着色もＡＰＨＡ値５以下と殆ど無色のものである
が、このものは経時的に着色してくる。蒸留の条件をさ
らに精密にし、例えば蒸留塔の段数を増加させたり、還
流比を増やしたりして純度を９９．９％以上としても経
時的に着色してくることは避け難かった。ジエチルアミ
ノエタノ−ルは、産業界において塗料や医薬等の原料と
して、また各種有機合成中間体として幅広い用途を持
ち、この品質を上げることは強く要望されていた。
たジエチルアミノエタノ−ルは純度も９９．５％以上あ
り、着色もＡＰＨＡ値５以下と殆ど無色のものである
が、このものは経時的に着色してくる。蒸留の条件をさ
らに精密にし、例えば蒸留塔の段数を増加させたり、還
流比を増やしたりして純度を９９．９％以上としても経
時的に着色してくることは避け難かった。ジエチルアミ
ノエタノ−ルは、産業界において塗料や医薬等の原料と
して、また各種有機合成中間体として幅広い用途を持
ち、この品質を上げることは強く要望されていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記課題を解
決するため、ジエチルアミンと酸化エチレンから希釈溶
剤存在下で経時的に着色することのないジエチルアミノ
エタノ−ルを工業的に製造するプロセスを見出だし、本
発明を完成させた。
決するため、ジエチルアミンと酸化エチレンから希釈溶
剤存在下で経時的に着色することのないジエチルアミノ
エタノ−ルを工業的に製造するプロセスを見出だし、本
発明を完成させた。
【０００５】すなわち、本発明は、「ジエチルアミンと
酸化エチレンを希釈溶剤中で反応させることによってジ
エチルアミノエタノ−ルを製造する方法において、主と
して、ジエチルアミノエタノ−ル、ジエチルアミン、酸
化エチレン、希釈溶剤及び副生物から成る反応粗液に水
を供給して蒸留分離することを特徴とするジエチルアミ
ノエタノ−ルの製造方法」である。
酸化エチレンを希釈溶剤中で反応させることによってジ
エチルアミノエタノ−ルを製造する方法において、主と
して、ジエチルアミノエタノ−ル、ジエチルアミン、酸
化エチレン、希釈溶剤及び副生物から成る反応粗液に水
を供給して蒸留分離することを特徴とするジエチルアミ
ノエタノ−ルの製造方法」である。
【０００６】上記の本発明のプロセスにおいては、具体
的に下記の４つの態様 第１プロセス (a) 主として、ジエチルアミノエタノ−ル、ジエチルア
ミン、酸化エチレン、希釈溶剤及び副生物から成る反応
粗液を反応粗液のみ、または水を供給しながら第一蒸留
塔に仕込み、ジエチルアミン、酸化エチレン及び希釈溶
剤を分離し、(b) 第一蒸留塔塔底より得た主としてジエ
チルアミノエタノ−ル、副生物及び/ または水から成
る塔底液を塔底液のみ、または水を供給しながら第二蒸
留塔に 仕込み、低沸点成分を分離し、(c) 第二蒸留塔
塔底より得た主としてジエチルアミノエタノ−ル、高沸
点成分及び/または水から成る塔底液を塔底液のみ、ま
たは水を供給しながら第三蒸留塔に仕込み、高沸点成分
を分離することを特徴とする高品質のジエチルアミノエ
タノ−ルの製造方法。
的に下記の４つの態様 第１プロセス (a) 主として、ジエチルアミノエタノ−ル、ジエチルア
ミン、酸化エチレン、希釈溶剤及び副生物から成る反応
粗液を反応粗液のみ、または水を供給しながら第一蒸留
塔に仕込み、ジエチルアミン、酸化エチレン及び希釈溶
剤を分離し、(b) 第一蒸留塔塔底より得た主としてジエ
チルアミノエタノ−ル、副生物及び/ または水から成
る塔底液を塔底液のみ、または水を供給しながら第二蒸
留塔に 仕込み、低沸点成分を分離し、(c) 第二蒸留塔
塔底より得た主としてジエチルアミノエタノ−ル、高沸
点成分及び/または水から成る塔底液を塔底液のみ、ま
たは水を供給しながら第三蒸留塔に仕込み、高沸点成分
を分離することを特徴とする高品質のジエチルアミノエ
タノ−ルの製造方法。
【０００７】第２プロセス (a) 主として、ジエチルアミノエタノ−ル、ジエチルア
ミン、酸化エチレン、希釈溶剤及び副生物から成る反応
粗液を反応粗液のみ、または水を供給しながら第一蒸留
塔に仕込み、ジエチルアミン、酸化エチレン及び希釈溶
剤を分離し、(b) 第一蒸留塔塔底より得た主としてジエ
チルアミノエタノ−ル、副生物及び/または水から成る
塔底液を塔底液のみ、または水を供給しながら第二蒸留
塔に仕込み、低沸点成分を分離し、(c) 第二蒸留塔塔底
より得た主としてジエチルアミノエタノ−ル、高沸点成
分及び/または水から成る塔底液を塔底液のみ、または
水を供給しながら第三蒸留塔に仕込み、高沸点成分を分
離し、(d) 第三蒸留塔塔頂より得た塔頂液を塔頂液の
み、または水を添加し、第四蒸留塔に仕込み、バッチ精
製することを特徴とする高品質のジエチルアミノエタノ
−ルの製造方法。
ミン、酸化エチレン、希釈溶剤及び副生物から成る反応
粗液を反応粗液のみ、または水を供給しながら第一蒸留
塔に仕込み、ジエチルアミン、酸化エチレン及び希釈溶
剤を分離し、(b) 第一蒸留塔塔底より得た主としてジエ
チルアミノエタノ−ル、副生物及び/または水から成る
塔底液を塔底液のみ、または水を供給しながら第二蒸留
塔に仕込み、低沸点成分を分離し、(c) 第二蒸留塔塔底
より得た主としてジエチルアミノエタノ−ル、高沸点成
分及び/または水から成る塔底液を塔底液のみ、または
水を供給しながら第三蒸留塔に仕込み、高沸点成分を分
離し、(d) 第三蒸留塔塔頂より得た塔頂液を塔頂液の
み、または水を添加し、第四蒸留塔に仕込み、バッチ精
製することを特徴とする高品質のジエチルアミノエタノ
−ルの製造方法。
【０００８】第３プロセス (a) 主として、ジエチルアミノエタノ−ル、ジエチルア
ミン、酸化エチレン、希釈溶剤及び副生物から成る反応
粗液を反応粗液のみ、または水を供給しながら第一蒸留
塔に仕込み、ジエチルアミン、酸化エチレン及び希釈溶
剤を分離し、(b) 第一蒸留塔塔底より得た主としてジエ
チルアミノエタノ−ル、副生物及び/または水から成る
塔底液を塔底液のみ、または水を供給しながら第二蒸留
塔に仕込み、塔頂から低沸点成分を分離し、塔底から高
沸点成分を分離し、サイドカットから高純度のジエチル
アミノエタノ−ルを得ることを特徴とする高品質のジエ
チルアミノエタノ−ルの製造方法。
ミン、酸化エチレン、希釈溶剤及び副生物から成る反応
粗液を反応粗液のみ、または水を供給しながら第一蒸留
塔に仕込み、ジエチルアミン、酸化エチレン及び希釈溶
剤を分離し、(b) 第一蒸留塔塔底より得た主としてジエ
チルアミノエタノ−ル、副生物及び/または水から成る
塔底液を塔底液のみ、または水を供給しながら第二蒸留
塔に仕込み、塔頂から低沸点成分を分離し、塔底から高
沸点成分を分離し、サイドカットから高純度のジエチル
アミノエタノ−ルを得ることを特徴とする高品質のジエ
チルアミノエタノ−ルの製造方法。
【０００９】第４プロセス (a) 主として、ジエチルアミノエタノ−ル、ジエチルア
ミン、酸化エチレン、希釈溶剤及び副生物から成る反応
粗液を反応粗液のみ、または水を供給しながら第一蒸留
塔に仕込み、ジエチルアミン、酸化エチレン及び希釈溶
剤を分離し、(b) 第一蒸留塔塔底より得た主としてジエ
チルアミノエタノ−ル、副生物及び/または水から成る
塔底液を塔底液のみ、または水を供給しながら第二蒸留
塔に仕込み、塔頂から低沸点成分を分離し、塔底から高
沸点成分を分離し、(c) 第二蒸留塔サイドカットより得
たサイドカット液をサイドカット液のみ、または水を添
加し、第三蒸留塔に仕込み、バッチ精製することを特徴
とする高品質のジエチルアミノエタノ−ルの製造方法を
含む。
ミン、酸化エチレン、希釈溶剤及び副生物から成る反応
粗液を反応粗液のみ、または水を供給しながら第一蒸留
塔に仕込み、ジエチルアミン、酸化エチレン及び希釈溶
剤を分離し、(b) 第一蒸留塔塔底より得た主としてジエ
チルアミノエタノ−ル、副生物及び/または水から成る
塔底液を塔底液のみ、または水を供給しながら第二蒸留
塔に仕込み、塔頂から低沸点成分を分離し、塔底から高
沸点成分を分離し、(c) 第二蒸留塔サイドカットより得
たサイドカット液をサイドカット液のみ、または水を添
加し、第三蒸留塔に仕込み、バッチ精製することを特徴
とする高品質のジエチルアミノエタノ−ルの製造方法を
含む。
【００１０】本発明の高品質のジエチルアミノエタノ−
ルの製造方法を実施する場合の実施態様を図１〜図４に
示し、これに基ずいて説明する。
ルの製造方法を実施する場合の実施態様を図１〜図４に
示し、これに基ずいて説明する。
【００１１】図１（第１プロセス）において１は第一反
応器、２はク−ラ−、３は第二反応器、４は第一蒸留
塔、５はコンデンサ−、６は第二蒸留塔、７はコンデン
サ−、８は第三蒸留塔、９はコンデンサ−を示す。
応器、２はク−ラ−、３は第二反応器、４は第一蒸留
塔、５はコンデンサ−、６は第二蒸留塔、７はコンデン
サ−、８は第三蒸留塔、９はコンデンサ−を示す。
【００１２】図２（第２プロセス）において１は第一反
応器、２はク−ラ−、３は第二反応器、４は第一蒸留
塔、５はコンデンサ−、６は第二蒸留塔、７はコンデン
サ−、８は第三蒸留塔、９はコンデンサ−、１０はタン
ク、１１は第四蒸留塔、１２はコンデンサ−を示す。
応器、２はク−ラ−、３は第二反応器、４は第一蒸留
塔、５はコンデンサ−、６は第二蒸留塔、７はコンデン
サ−、８は第三蒸留塔、９はコンデンサ−、１０はタン
ク、１１は第四蒸留塔、１２はコンデンサ−を示す。
【００１３】図３（第３プロセス）において１は第一反
応器、２はコンデンサ−、３は第二反応器、４は第一蒸
留塔、５はコンデンサ−、６は第二蒸留塔、７はコンデ
ンサ−、８はコンデンサ−を示す。
応器、２はコンデンサ−、３は第二反応器、４は第一蒸
留塔、５はコンデンサ−、６は第二蒸留塔、７はコンデ
ンサ−、８はコンデンサ−を示す。
【００１４】図４（第４プロセス）において１は第一反
応器２はコンデンサ−、３は第二反応器、４は第一蒸留
塔、５はコンデンサ−、６は第二蒸留塔、７はコンデン
サ−、８はコンデンサ−、９はタンク、１０は第三蒸留
塔、１１はコンデンサ−を示す。 図１〜図４におい
て、矢印は各部を流れるアルファベットで示された液体
の混合物の流れる方向を示しており、その組成は以下の
通りである。
応器２はコンデンサ−、３は第二反応器、４は第一蒸留
塔、５はコンデンサ−、６は第二蒸留塔、７はコンデン
サ−、８はコンデンサ−、９はタンク、１０は第三蒸留
塔、１１はコンデンサ−を示す。 図１〜図４におい
て、矢印は各部を流れるアルファベットで示された液体
の混合物の流れる方向を示しており、その組成は以下の
通りである。
【００１５】（Ａ）ジエチルアミノエタノ−ル、ジエチ
ルアミン、希釈溶剤、酸化エチレン、副生物（低沸点成
分、高沸点成分） （Ｂ）ジエチルアミノエタノ−ル、ジエチルアミン、希
釈溶剤、酸化エチレン、副生物（低沸点成分、高沸点成
分） （Ｃ）ジエチルアミン、希釈溶剤、酸化エチレン （Ｄ）ジエチルアミノエタノ−ル、水、副生物（低沸点
成分、高沸点成分） （Ｅ）低沸点成分、水 （Ｆ）ジエチルアミノエタノ−ル、高沸点成分 （Ｇ）ジエチルアミノエタノ−ル （Ｈ）高沸点成分 （Ｉ）ジエチルアミノエタノ−ル （Ｊ）高沸点成分 （Ｗ）水 本発明の製造方法においては、まずジエチルアミンと酸
化エチレンを希釈溶剤中で反応させる。希釈溶剤とし
て、低級脂肪族アルコ−ルを使用し、低級脂肪族アルコ
−ルとしては、メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ
−ル等があげられる。このようにして反応させた反応粗
液を図１〜図４に示す流れに従って連続またはバッチ精
製法で製造する。ここでの蒸留塔の運転は、ジエチルア
ミノエタノ−ルの沸点が１６２℃であり、常圧蒸留では
液の温度が高く、微量の分解物が発生し、これも悪い影
響が考えられるため、減圧蒸留にて実施することが一般
的である。
ルアミン、希釈溶剤、酸化エチレン、副生物（低沸点成
分、高沸点成分） （Ｂ）ジエチルアミノエタノ−ル、ジエチルアミン、希
釈溶剤、酸化エチレン、副生物（低沸点成分、高沸点成
分） （Ｃ）ジエチルアミン、希釈溶剤、酸化エチレン （Ｄ）ジエチルアミノエタノ−ル、水、副生物（低沸点
成分、高沸点成分） （Ｅ）低沸点成分、水 （Ｆ）ジエチルアミノエタノ−ル、高沸点成分 （Ｇ）ジエチルアミノエタノ−ル （Ｈ）高沸点成分 （Ｉ）ジエチルアミノエタノ−ル （Ｊ）高沸点成分 （Ｗ）水 本発明の製造方法においては、まずジエチルアミンと酸
化エチレンを希釈溶剤中で反応させる。希釈溶剤とし
て、低級脂肪族アルコ−ルを使用し、低級脂肪族アルコ
−ルとしては、メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ
−ル等があげられる。このようにして反応させた反応粗
液を図１〜図４に示す流れに従って連続またはバッチ精
製法で製造する。ここでの蒸留塔の運転は、ジエチルア
ミノエタノ−ルの沸点が１６２℃であり、常圧蒸留では
液の温度が高く、微量の分解物が発生し、これも悪い影
響が考えられるため、減圧蒸留にて実施することが一般
的である。
【００１６】本発明において、図２（第２プロセス）を
例に説明する。ジエチルアミンの酸化エチレンに対する
原料供給モル比は、１．１〜５．０、好ましくは、２．
５〜３．０の範囲で、また原料中の希釈溶剤の濃度は５
〜６０ｗｔ％、好ましくは、２０〜３０ｗｔ％の範囲
で、第一反応器１に供給して反応させる。
例に説明する。ジエチルアミンの酸化エチレンに対する
原料供給モル比は、１．１〜５．０、好ましくは、２．
５〜３．０の範囲で、また原料中の希釈溶剤の濃度は５
〜６０ｗｔ％、好ましくは、２０〜３０ｗｔ％の範囲
で、第一反応器１に供給して反応させる。
【００１７】第一反応器１の圧力は常圧で、温度は３０
〜５５℃、好ましくは４５〜５５℃の範囲に保ち、ク−
ラ−２で循環冷却しながら反応させる。第一反応器１を
出た反応粗液（Ａ）は第二反応器３に連続フィ−ドし、
第二反応器液面を２０〜５０％、好ましくは、３０〜３
５％の範囲に保ち反応させる。
〜５５℃、好ましくは４５〜５５℃の範囲に保ち、ク−
ラ−２で循環冷却しながら反応させる。第一反応器１を
出た反応粗液（Ａ）は第二反応器３に連続フィ−ドし、
第二反応器液面を２０〜５０％、好ましくは、３０〜３
５％の範囲に保ち反応させる。
【００１８】第二反応器３を出た主としてジエチルアミ
ノエタノ−ル、ジエチルアミン、酸化エチレン、希釈溶
剤及び副生物から成る反応粗液（Ｂ）と水（Ｗ）を第一
蒸留塔４に連続フィ−ドする。第一蒸留塔４で圧力常
圧、還流比０．５〜５．０、好ましくは、１．０〜２．
０の条件で蒸留し、塔頂留分（Ｃ）としてジエチルアミ
ン、希釈溶剤及び酸化エチレン、塔底液（Ｄ）としてジ
エチルアミノエタノ−ル、副生物とに分離する。コンデ
ンサ−５で凝縮させた塔頂留分（Ｃ）は、反応系へリサ
イクルする。
ノエタノ−ル、ジエチルアミン、酸化エチレン、希釈溶
剤及び副生物から成る反応粗液（Ｂ）と水（Ｗ）を第一
蒸留塔４に連続フィ−ドする。第一蒸留塔４で圧力常
圧、還流比０．５〜５．０、好ましくは、１．０〜２．
０の条件で蒸留し、塔頂留分（Ｃ）としてジエチルアミ
ン、希釈溶剤及び酸化エチレン、塔底液（Ｄ）としてジ
エチルアミノエタノ−ル、副生物とに分離する。コンデ
ンサ−５で凝縮させた塔頂留分（Ｃ）は、反応系へリサ
イクルする。
【００１９】第一蒸留塔４を出た主としてジエチルアミ
ノエタノ−ル、副生物から成る塔底液（Ｄ）を第二蒸留
塔６に連続フィ−ドする。第二蒸留塔６で圧力４０ｔｏ
ｒｒ〜４００ｔｏｒｒ、好ましくは、１５０ｔｏｒｒ〜
２５０ｔｏｒｒ、還流比５〜３００、好ましくは、１５
〜２００の条件で蒸留し、塔頂留分（Ｅ）として低沸点
成分、塔底液（Ｆ）としてジエチルアミノエタノ−ル、
高沸点成分とに分離する。ここで、低沸点成分とは主と
して水、エチレングリコ−ルモノメチルエ−テルであ
る。
ノエタノ−ル、副生物から成る塔底液（Ｄ）を第二蒸留
塔６に連続フィ−ドする。第二蒸留塔６で圧力４０ｔｏ
ｒｒ〜４００ｔｏｒｒ、好ましくは、１５０ｔｏｒｒ〜
２５０ｔｏｒｒ、還流比５〜３００、好ましくは、１５
〜２００の条件で蒸留し、塔頂留分（Ｅ）として低沸点
成分、塔底液（Ｆ）としてジエチルアミノエタノ−ル、
高沸点成分とに分離する。ここで、低沸点成分とは主と
して水、エチレングリコ−ルモノメチルエ−テルであ
る。
【００２０】第二蒸留塔６を出た主としてジエチルアミ
ノエタノ−ル、高沸点成分から成る塔底液（Ｆ）を第三
蒸留塔８に連続フィ−ドする。第三蒸留塔８で圧力３０
〜１００ｔｏｒｒ、好ましくは、４０〜６０ｔｏｒｒ、
還流比０．５〜５．０、好ましくは、１．５〜４．０の
条件で蒸留し、塔頂留分（Ｇ）としてジエチルアミノエ
タノ−ル、塔底液（Ｈ）として高沸点成分とに分離す
る。
ノエタノ−ル、高沸点成分から成る塔底液（Ｆ）を第三
蒸留塔８に連続フィ−ドする。第三蒸留塔８で圧力３０
〜１００ｔｏｒｒ、好ましくは、４０〜６０ｔｏｒｒ、
還流比０．５〜５．０、好ましくは、１．５〜４．０の
条件で蒸留し、塔頂留分（Ｇ）としてジエチルアミノエ
タノ−ル、塔底液（Ｈ）として高沸点成分とに分離す
る。
【００２１】コンデンサ−９で凝縮させた主としてジエ
チルアミノエタノ−ルから成る塔頂留分（Ｇ）をタンク
１０に溜める。塔頂留分（Ｇ）と水（Ｗ）を第四蒸留塔
１１に５０〜９９ｗｔ％、好ましくは７０〜８０ｗｔ％
水溶液になるように仕込み、バッチ精製を行う。第四蒸
留塔１１は圧力４０〜２００ｔｏｒｒ、好ましくは、１
００〜１５０ｔｏｒｒで運転される。まず、全留出によ
り、主として水から成る初留を採取する。次に還流比
０．５〜５．０、好ましくは、１．０〜３．０で少量の
水含みの中留を採取する。最後に還流比０．５〜５．
０、好ましくは、１．０〜３．０で高品質のジエチルア
ミノエタノ−ル（Ｉ）が得られる。
チルアミノエタノ−ルから成る塔頂留分（Ｇ）をタンク
１０に溜める。塔頂留分（Ｇ）と水（Ｗ）を第四蒸留塔
１１に５０〜９９ｗｔ％、好ましくは７０〜８０ｗｔ％
水溶液になるように仕込み、バッチ精製を行う。第四蒸
留塔１１は圧力４０〜２００ｔｏｒｒ、好ましくは、１
００〜１５０ｔｏｒｒで運転される。まず、全留出によ
り、主として水から成る初留を採取する。次に還流比
０．５〜５．０、好ましくは、１．０〜３．０で少量の
水含みの中留を採取する。最後に還流比０．５〜５．
０、好ましくは、１．０〜３．０で高品質のジエチルア
ミノエタノ−ル（Ｉ）が得られる。
【００２２】以下に本発明を具体的な実施例により説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。こ
こで、以下の実施例で使用したモル比とは、酸化エチレ
ンに対するジエチルアミンのモル比を示す。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。こ
こで、以下の実施例で使用したモル比とは、酸化エチレ
ンに対するジエチルアミンのモル比を示す。
【００２３】［実施例］図２に示した第一反応器１にジ
エチルアミン、酸化エチレンとメタノ−ルを供給した。
反応混合物はク−ラ−２を介して冷却し、その一部を循
環した。循環流は酸化エチレン流と合流させた。この第
一反応器１にジエチルアミン及び酸化エチレンをモル比
２．８で流した。第一反応器１の圧力は常圧で、温度は
５５℃で運転した。
エチルアミン、酸化エチレンとメタノ−ルを供給した。
反応混合物はク−ラ−２を介して冷却し、その一部を循
環した。循環流は酸化エチレン流と合流させた。この第
一反応器１にジエチルアミン及び酸化エチレンをモル比
２．８で流した。第一反応器１の圧力は常圧で、温度は
５５℃で運転した。
【００２４】このようにして得られた反応粗液（Ａ）は
第二反応器３に連続フィ−ドし、液面３０％に保ちなが
ら、さらに未反応酸化エチレンを減少させるべく、反応
させた。第二反応器３の圧力は常圧で、温度は５５℃で
運転した。この時点での反応粗液（Ｂ）の組成はジエチ
ルアミノエタノ−ル３４％、ジエチルアミン４２％、、
メタノ−ル２１％、酸化エチレン０．２％、その他の成
分２．８％であった。
第二反応器３に連続フィ−ドし、液面３０％に保ちなが
ら、さらに未反応酸化エチレンを減少させるべく、反応
させた。第二反応器３の圧力は常圧で、温度は５５℃で
運転した。この時点での反応粗液（Ｂ）の組成はジエチ
ルアミノエタノ−ル３４％、ジエチルアミン４２％、、
メタノ−ル２１％、酸化エチレン０．２％、その他の成
分２．８％であった。
【００２５】この反応粗液（Ｂ）と水（Ｗ）を反応粗液
（Ｂ）に対して２％量第一蒸留塔４へ連続フィ−ドし
た。第一蒸留塔４は濃縮部２０段、回収部２２段からな
り、この塔で圧力常圧、還流比１の条件で、スペックと
して塔頂留分中の水が０．１％以下になるように蒸留
し、ジエチルアミン、メタノ−ル、酸化エチレンを分離
した。塔頂留出液（Ｃ）の組成はジエチルアミン６２
％、メタノ−ル３２％、酸化エチレン０．３％、その他
の成分５．７％であった。この塔頂留出液（Ｃ）は反応
系にリサイクルした。また、塔底液（Ｄ）は第二蒸留塔
６に連続フィ−ドした。 第二蒸留塔６は濃縮部１５
段、回収部１５段からなり、この塔で圧力２００ｔｏｒ
ｒ、還流比２０の条件で、スペックとして塔頂留分中の
ジエチルアミノエタノ−ル８．０％以下になるように蒸
留し、低沸点成分、水を分離した。塔頂留出液（Ｅ）の
組成は水５５％、エチレングリコ−ルモノメチルエ−テ
ル３８％、その他の成分７％であった。また、塔底液
（Ｆ）は第三蒸留塔８に連続フィ−ドした。
（Ｂ）に対して２％量第一蒸留塔４へ連続フィ−ドし
た。第一蒸留塔４は濃縮部２０段、回収部２２段からな
り、この塔で圧力常圧、還流比１の条件で、スペックと
して塔頂留分中の水が０．１％以下になるように蒸留
し、ジエチルアミン、メタノ−ル、酸化エチレンを分離
した。塔頂留出液（Ｃ）の組成はジエチルアミン６２
％、メタノ−ル３２％、酸化エチレン０．３％、その他
の成分５．７％であった。この塔頂留出液（Ｃ）は反応
系にリサイクルした。また、塔底液（Ｄ）は第二蒸留塔
６に連続フィ−ドした。 第二蒸留塔６は濃縮部１５
段、回収部１５段からなり、この塔で圧力２００ｔｏｒ
ｒ、還流比２０の条件で、スペックとして塔頂留分中の
ジエチルアミノエタノ−ル８．０％以下になるように蒸
留し、低沸点成分、水を分離した。塔頂留出液（Ｅ）の
組成は水５５％、エチレングリコ−ルモノメチルエ−テ
ル３８％、その他の成分７％であった。また、塔底液
（Ｆ）は第三蒸留塔８に連続フィ−ドした。
【００２６】第三蒸留塔８は濃縮部１５段、回収部１５
段からなり、この塔で圧力４０ｔｏｒｒ、還流比２の条
件で蒸留し、高沸点成分を分離した。塔頂留出液（Ｇ）
の組成は９９．９％以上であった。
段からなり、この塔で圧力４０ｔｏｒｒ、還流比２の条
件で蒸留し、高沸点成分を分離した。塔頂留出液（Ｇ）
の組成は９９．９％以上であった。
【００２７】第三蒸留塔塔頂留出液（Ｇ）は一旦タンク
１０に溜め、その後塔頂留出液（Ｇ）と水（Ｗ）を第四
蒸留塔１１に９０ｗｔ％水溶液になるように仕込み、バ
ッチ精製を行う。この塔での運転圧力は１３０ｔｏｒｒ
である。まず、全留出により水を初留カットする。次
に、還流比１で蒸留し水含みの中留をカットする。最後
に還流比１で蒸留しジエチルアミノエタノ−ル（Ｉ）を
得る。ここで得られたジエチルアミノエタノ−ル（Ｋ）
の純度は９９．９％以上で、製品採取時の着色はＡＰＨ
Ａ５以下、また５日後のＡＰＨＡ５以下と経時的な着色
も見られなかった。 ［比較例］第一蒸留塔４と第四蒸
留塔１１での水の供給を停止した以外は、実施例と同様
に行った。この製造プロセスで得られたジエチルアミノ
エタノ−ル（Ｉ）の純度は９９．９％以上で、製品採取
時の着色はＡＰＨＡ５以下と殆ど無色のものであった
が、このものは経時的に着色し、５日後のＡＰＨＡは３
０であった。
１０に溜め、その後塔頂留出液（Ｇ）と水（Ｗ）を第四
蒸留塔１１に９０ｗｔ％水溶液になるように仕込み、バ
ッチ精製を行う。この塔での運転圧力は１３０ｔｏｒｒ
である。まず、全留出により水を初留カットする。次
に、還流比１で蒸留し水含みの中留をカットする。最後
に還流比１で蒸留しジエチルアミノエタノ−ル（Ｉ）を
得る。ここで得られたジエチルアミノエタノ−ル（Ｋ）
の純度は９９．９％以上で、製品採取時の着色はＡＰＨ
Ａ５以下、また５日後のＡＰＨＡ５以下と経時的な着色
も見られなかった。 ［比較例］第一蒸留塔４と第四蒸
留塔１１での水の供給を停止した以外は、実施例と同様
に行った。この製造プロセスで得られたジエチルアミノ
エタノ−ル（Ｉ）の純度は９９．９％以上で、製品採取
時の着色はＡＰＨＡ５以下と殆ど無色のものであった
が、このものは経時的に着色し、５日後のＡＰＨＡは３
０であった。
【００２８】
【発明の効果】本発明の製造方法にによれば、経時的な
着色のない高品質のジエチルアミノエタノ−ルを製造す
ることが可能である。
着色のない高品質のジエチルアミノエタノ−ルを製造す
ることが可能である。
【図１】図１は本発明によるジエチルアミノエタノ−ル
の製造工程の第１プロセスを示す図である。
の製造工程の第１プロセスを示す図である。
【図２】図２は本発明によるジエチルアミノエタノ−ル
の製造工程の第２プロセスを示す図である。
の製造工程の第２プロセスを示す図である。
【図３】図３は本発明によるジエチルアミノエタノ−ル
の製造工程の第３プロセスを示す図である。
の製造工程の第３プロセスを示す図である。
【図４】図４は本発明によるジエチルアミノエタノ−ル
の製造工程の第４プロセスを示す図である。
の製造工程の第４プロセスを示す図である。
図１ １：第一反応器 ２：ク−ラ− ３：第二反応器 ４：第一蒸留塔 ５：コンデンサ− ６：第二蒸留塔 ７：コンデンサ− ８：第三蒸留塔 ９：コンデンサ− 図２ １：第一反応器 ２：ク−ラ− ３：第二反応器 ４：第一蒸留塔 ５：コンデンサ− ６：第二蒸留塔 ７：コンデンサ− ８：第三蒸留塔 ９：コンデンサ− 10：タンク 11：第四蒸留塔 12：コンデンサ− 図３ １：第一反応器 ２：ク−ラ− ３：第二反応器 ４：第一蒸留塔 ５：コンデンサ− ６：第二蒸留塔 ７：コンデンサ− ８：コンデンサ− 図４ １：第一反応器 ２：ク−ラ− ３：第二反応器 ４：第一蒸留塔 ５：コンデンサ− ６：第二蒸留塔 ７：コンデンサ− ８：コンデンサ− ９：タンク 10：第四蒸留塔 11：コンデンサ−
Claims (1)
- 【請求項１】 ジエチルアミンと酸化エチレンを希釈溶
剤中で反応させることによってジエチルアミノエタノ−
ルを製造する方法において、主として、ジエチルアミノ
エタノ−ル、ジエチルアミン、酸化エチレン、希釈溶剤
及び副生物からなる反応粗液に水を供給して蒸留分離す
ることを特徴とするジエチルアミノエタノ−ルの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4588695A JPH08245528A (ja) | 1995-03-06 | 1995-03-06 | ジエチルアミノエタノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4588695A JPH08245528A (ja) | 1995-03-06 | 1995-03-06 | ジエチルアミノエタノ−ルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245528A true JPH08245528A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=12731733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4588695A Pending JPH08245528A (ja) | 1995-03-06 | 1995-03-06 | ジエチルアミノエタノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08245528A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012502889A (ja) * | 2008-09-17 | 2012-02-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | １つまたはそれより多くのアルカノールアミンを含有する混合物を連続的に蒸留分離するための装置および方法 |
-
1995
- 1995-03-06 JP JP4588695A patent/JPH08245528A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012502889A (ja) * | 2008-09-17 | 2012-02-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | １つまたはそれより多くのアルカノールアミンを含有する混合物を連続的に蒸留分離するための装置および方法 |
| US8674140B2 (en) | 2008-09-17 | 2014-03-18 | Basf Se | Devices and method for continuous distillative separation of a mixture containing one or more alkanolamine(s) |
| US9345988B2 (en) | 2008-09-17 | 2016-05-24 | Basf Se | Devices and method for continuous distillative separation of a mixture containing one or more alkanolamine(s) |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
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