JPH0625033A - エチルアルコールの製造方法 - Google Patents
エチルアルコールの製造方法Info
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
ールの新規な製造方法。 【構成】 エチレンと酢酸の反応による酢酸エチルの合
成反応液2を、加水分解して酢酸とエチルアルコールと
し、エチルアルコールを効率よく分離精製するととも
に、酢酸を、酢酸エチル合成工程に戻すエチルアルコー
ルの製造方法。
Description
して酢酸エチルを合成し、これを加水分解してエチルア
ルコールと酢酸を生成せしめ、これを分離して酢酸は酢
酸エチルの合成原料とすることにより結局、エチレンと
水とを原料とし、酢酸エチルを中間生成物とするエチル
アルコールの製造方法に関する。
製薬原料,化粧品,燃料等に広く用いられており、その
製造方法としては、発酵法と合成法に大別される。合成
法としては、エチレンを濃硫酸に吸収させて加水分解す
る硫酸法,エチレンと水を直接反応させる直接水和法、
或いは工業化はされていないがアルデヒドに水素を添加
するアセトアルデヒド水添法などがあげげられる。
収させてエチル硫酸を生成せしめ、未反応エチレンを分
離した後、加水分解してエチルアルコールおよび硫酸を
生成させ、蒸留分解しエチルアルコールを回収し、硫酸
は濃縮工程を経て再使用される。
して加熱気化したものをリン酸を充填した反応器に供給
し、エチルアルコールに転化せしめる。反応生成物には
リン酸が溶出しており、これを苛性ソーダで中和した
後、ガスと液体とに分け、ガスは未反応エチレンとして
再使用し、液体からは分留によりエチルアルコールを回
収するなどの製造方法が行なわれている。
ンと酢酸から安価に酢酸エチルが得られる工業的合成法
(例えば特願平2−258233号等)が開発された。
この酢酸エチルを加水分解すれば酢酸と、エチルアルコ
ールが生成される。これらを効率よく分離できれば、酢
酸を酢酸エチルの合成原料としてリサイクルすることに
より水とエチレンからエチルアルコールが得られる新規
なエタノールの工業的製法が得られる。
加水分解して、生成したエチルアルコールと酢酸とを物
理的手段によって分離精製するエチルアルコールの製造
方法を提供することを目的とする。
め、本発明のエチルアルコールの製造方法においてはエ
チレンと酢酸とを原料とし、触媒を用いて合成された酢
酸エチル合成反応液から加水分解反応を行なわせてエチ
ルアルコールを製造する方法であって、酢酸エチル合成
反応液を第1蒸留塔に導入し、塔底より酢酸を分離し、
塔頂より留出せしめて得られた酢酸エチル,水およびエ
チルアルコールを、酢酸エチルとエチルアルコールを分
離するため抽出蒸留塔に導入し、抽出蒸留塔では、水を
抽出剤として、エチルアルコールを塔底より抽出回収
し、塔頂からは、酢酸エチルを留出させる工程を有す
る。
を、酸触媒を充填した加水分解反応器に導入し水を添加
して加水分解反応によって酢酸エチルをエチルアルコー
ルと酢酸に転化させ、この加水分解反応液を第1蒸留塔
にリサイクルする工程、さらには抽出蒸留塔で分離され
たエチルアルコール水溶液を、第2蒸留塔に導入し塔頂
より濃縮されたエチルアルコールを得る工程を付加する
ことにより、効率のよいエチルアルコールの製造が行な
われる。
コール水溶液を、第3蒸留塔に導入して蒸留を行ない、
微量の酢酸エチルを除去したエチルアルコール水溶液を
第2蒸留塔に導入し、塔頂から濃縮された純度の高いエ
チルアルコールが得られる。
チレン,酢酸を原料として合成される酢酸エチルを原料
とし、加水分解によって酢酸とエチルアルコールを生成
せしめ、これらを蒸留,抽出等物理的分離精製法によっ
て処理し、酢酸は酢酸エチルの原料として使用されるの
で、エチルアルコールはエチレンと水とを原料として造
られることになり、硫酸法と類似しているが、装置的に
有利な新規な製法となる。
装置の一例を示すもので、図中符号1は第1蒸留塔であ
る。第1蒸留塔1には、酢酸エチル合成装置から送られ
る反応液2と、後述する加水分解塔22の反応液23と
が蒸留原料として導入され、塔底液4として、酢酸が抜
出され、塔頂からは、酢酸エチル,水,エチルアルコー
ルが塔頂液3として留出され、抽出蒸留塔11に導入さ
れる。
を塔11の上部から供給することによって、エチルアル
コールを水に抽出させながら蒸留する。この場合、塔1
1の塔頂から塔頂液12として酢酸エチルと水との共沸
物が得られる。この塔頂液12に新たなる水24が添加
されて、酸触媒21が充填された加水分解塔22に供給
される。
反応によって、酢酸エチルと水から、エチルアルコール
と酢酸が得られる。加水分解反応液23は、前記第1蒸
留塔1に供給されて、酢酸エチル合成反応液2ととも
に、蒸留精製されて酢酸が分離され、この酢酸は酢酸エ
チル合成原料とし循環使用される。
ンと水からエチルアルコールが生成されることとなる。
である抽出剤の水とエチルアルコールが抜出され、第2
蒸留塔(エタノール回収塔)31に導入される。第2蒸
留塔31では、塔頂から塔頂液32として目的成分のエ
チルアルコールと水との共沸物が得られ、塔底からは塔
底液である水が抜き出され、前記抽出蒸留塔11の抽出
剤14として、及び加水分解反応塔22の加水24とし
て、加水分解反応で消費された水及び蒸留塔31の塔頂
から共沸成分として留出した水量に相当する補給水33
が補給された後再使用される。
底液13に微量の酢酸エチルが含有されていることがあ
る。この場合第2蒸留塔31で、酢酸エチルは塔頂液3
2となるため、目的物であるエチルアルコールに混入し
て不純物となる。
蒸留塔11と第2蒸留塔31の間に3成分共沸によって
酢酸エチルを分離するための第3蒸留塔41を設け、塔
頂から塔頂液42として酢酸エチルを除去し、これを例
えば加水分解塔22に導入し、塔底液43を蒸留塔31
に供給して塔頂液32に酢酸エチルの混入を防止するこ
とにより純度の高いエチルアルコールが得られる。
合成反応液2を直接加水分解塔22に供給する方法があ
るが、合成反応液2中の未反応酢酸および酢酸エチル合
成の副反応であるエチルアルコールを含んでいるため、
加水分解過程で逆反応を進行させるので好ましくない。
段、回収部20段からなる第1蒸留塔(オルダーショ
ウ)に組成2からなる100重量部の酢酸エチル合成反
応液と、組成23の加水分解塔の反応液105.0重量
部とを導入し蒸留したところ、組成4からなる塔底液お
よび組成3の塔頂液を得た。
部20段、回収部20段からなるオルダーショウを用い
て抽出蒸留させるため、抽出剤である水を組成14で塔
頂より1段目に供給したところ、組成13の塔底液が得
られた。塔頂からは組成12の塔頂液が得られ、さらに
水を添加し、酸触媒として市販のカチオンイオン交換樹
脂である三菱PK−212Hを充填した加水分解塔を通
過させたところ、組成23からなる加水分解反応液が1
05.0重量部得られた。一方、組成13である抽出蒸
留塔塔底液を内径50mm、濃縮部20段、回収部20
段からなる第2蒸留塔(オルダーショウ)に供給して精
製したところ、塔頂より組成32からなるエチルアルコ
ールが得られた。なお、成分割合を示した組成番号は、
図1の番号と同一の場所を示す。
段、回収部20段からなるオルダーショウを用いて、組
成2からなる100重量部の原料に組成23からなる1
05.9重量部を加えて導入し蒸留したところ、組成4
からなる塔底液を、また、組成3からなる塔頂液を得
た。塔頂液をさらに、内径50mm、濃縮部20段、回
収部20段からなるオルダーショウをもちいて抽出蒸留
させるため、抽出剤である水を組成14で塔頂より1段
目に供給したところ、組成13の塔底液が得られた。塔
頂からは組成12の塔頂液が得られ、さらに水を添加
し、市販品のカチオンイオン交換樹脂である三菱PK−
212Hを充填した加水分解塔を通過させたところ、組
成23からなる加水分解反応液が105.9重量部得ら
れた。一方、組成13である抽出蒸留塔塔底液を内径5
0mm、濃縮部20段からなるオルダーショウに、供給
し、塔頂から組成42からなる0.3重量部を抜き出
し、塔底液は、さらに、内径50mm、濃縮部20段、
回収部20段からなるオルダーショウに、供給し精製し
たところ、塔頂より、組成32からなるエチルアルコー
ルが得られた。なお、成分割合を示した組成の番号は、
図2の番号と同一の場所を表わす。
から出る反応液を蒸留,抽出蒸留,加水分解などによっ
て、酢酸とエチルアルコールに分離し、酢酸は酢酸エチ
ル合成工程に原料としてリサイクルし、エチルアルコー
ルを回収するので、反応収支はエチレンおよび水からエ
チルアルコールを製造することとなり、硫酸法と類似し
ているが装置的に有利な新規のエチルアルコールの製造
方法が得られた。
を製造する装置のフローを示す図である。
造するエチルアルコール製造装置のフローで示す図であ
る。
Claims (4)
- 【請求項1】 エチレンと酢酸とを原料とし、触媒を用
いて合成された酢酸エチル合成反応液から加水分解反応
を行なわせてエチルアルコールを製造する方法であっ
て、 前記酢酸エチル合成反応液を第1蒸留塔に導入し、塔底
より酢酸を分離し、塔頂より留出せしめて得られた酢酸
エチル,水およびエチルアルコールを、酢酸エチルとエ
チルアルコールを分離するため抽出蒸留塔に導入し、抽
出蒸留塔では、水を抽出剤として、エチルアルコールを
塔底より抽出回収し、塔頂からは、酢酸エチルを留出さ
せる工程を有することを特徴とするエチルアルコールの
製造方法。 - 【請求項2】抽出蒸留塔で分離された酢酸エチルを、酸
触媒を充填した加水分解反応器に導入し、水を添加して
加水分解反応によって、酢酸エチルをエチルアルコール
と酢酸に転化させ、この加水分解反応液を第1蒸留塔に
リサイクルする請求項1記載のエチルアルコールの製造
方法。 - 【請求項3】抽出蒸留塔で分離されたエチルアルコール
水溶液を、第2蒸留塔に導入し塔頂より濃縮されたエチ
ルアルコールを得る請求項1又は2記載のエチルアルコ
ールの製造方法。 - 【請求項4】抽出蒸留塔で分離されたエチルアルコール
水溶液を第3蒸留塔に導入して蒸留を行ない、微量の酢
酸エチルを除去したエチルアルコール水溶液を第2蒸留
塔に導入し、塔頂から濃縮された純度の高いエチルアル
コールを得る請求項1,2または3記載のエチルアルコ
ールの製造方法。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP04184210A JP3132905B2 (ja) | 1992-07-10 | 1992-07-10 | エチルアルコールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04184210A JP3132905B2 (ja) | 1992-07-10 | 1992-07-10 | エチルアルコールの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0625033A true JPH0625033A (ja) | 1994-02-01 |
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Family
ID=16149294
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP04184210A Expired - Lifetime JP3132905B2 (ja) | 1992-07-10 | 1992-07-10 | エチルアルコールの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3132905B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013019234A1 (en) * | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Celanese International Corporation | Processes for improving ethanol production via hydrolysis of ester contaminants |
JP2013518818A (ja) * | 2010-02-02 | 2013-05-23 | セラニーズ・インターナショナル・コーポレーション | エタノールの精製方法 |
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1992
- 1992-07-10 JP JP04184210A patent/JP3132905B2/ja not_active Expired - Lifetime
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JP2013518820A (ja) * | 2010-02-02 | 2013-05-23 | セラニーズ・インターナショナル・コーポレーション | 抽出蒸留カラムを用いるエタノールの製造方法 |
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