CN109912483A - 一种氮丙啶的制备方法 - Google Patents
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Abstract
针对上述现有技术存在的不足，本发明提供合成效率高、绿色环保的氮丙啶制备方法，采用乙醇胺为原料，在蒙脱石和酸性硅藻土载钯催化剂的的催化下，真空高温脱水合成氮丙啶，合成条件温和，有利于大规模的工业生产；此外合成原料简单，蒸馏纯化过程再用片碱纯化，副产物少，绿色环保；采用常压进行初蒸馏，再用低压进行精蒸馏，得到的氮丙啶纯度达到99%以上。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体涉及一种氮丙啶的制备方法。
背景技术
氮丙啶又名环乙胺、乙醇亚胺，为无色液体，有氨气味，凝固点-74℃，b.p.55～56℃，n25D 1.4123，相对密度0.832(24℃)，f.p.12℃，能与水混溶，溶于乙醇，水溶液呈碱性，遇酸或吸收二氧化碳易聚合，商品环乙胺含有少量的氢氧化钠作稳定剂。世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，氮丙啶在2B类致癌物清单中。氮丙啶蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。与硝酸、硫酸、盐酸、乙酸、氯磺酸、氯、二硫化碳、次氯酸钠等能发生剧烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
氮丙啶可以用于制造活性染料和抗癌剂等药物，改变合成纤维性能，和加工纸张等。氮丙啶的生产始于德国，德国的IG Farbenin dustrie采用乙醇胺盐酸盐法合成乙烯亚胺。目前世界上生产乙烯亚胺主要是美国的道化学公司、西德的巴斯夫公司、日本的触媒化学公司和相互药工公司,总产量在万吨以上,产品的40％以单体形式制备氨乙基化剂等医药品、农药品,约60％以聚合物形式，用于造纸、纤维和粘合剂等。
现有的氮丙啶制备方法存在副产物环境污染大，合成效率低，纯化困难的问题。
发明内容
针对上述现有技术存在的不足，本发明提供合成效率高、绿色环保的氮丙啶制备方法。
为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：一种氮丙啶的制备方法，包括以下步骤：
步骤一，用泵将乙醇胺导入到脱水反应釜中，开启搅拌器，向脱水反应釜中入蒙脱石，然后向脱水反应釜中加入酸性硅藻土载钯催化剂，控制脱水反应釜内温度在155-300℃，关闭脱水反应釜的排空阀，然后开启真空泵,控制脱水反应釜内压力在0.035Mpa-0.095Mpa，进行真空浓缩脱水1-3小时，再控制脱水反应釜内温度在300-600℃，,控制脱水反应釜内压力在0.015Mpa-0.035Mpa，反应1-3小时；
其中酸性硅藻土载钯催化剂采用酸性硅藻土作为载体，活性组份为Pd(a)Fe(b)Al(c)Cu(d)W(e)Cl(f)O(g),括号中的a、b、c、d、e、f和g分别是Pd、Fe、Al、Cu、W、Cl和O的摩尔比；
步骤二，控制脱水反应釜进行降温，当脱水反应釜内温度降至20-70℃时，将片碱缓慢加入脱水反应釜中，控制脱水反应釜内温度15-45℃，反应1-3小时后，得到反应初产物；
步骤三，将步骤二得到的反应初产物全部转移至初蒸馏釜中，然后向初蒸馏釜的接受釜中加入片碱，搅拌的同时进行常压馏分，收集45-95℃馏分5-10小时，得到初蒸馏液；
步骤四，将步骤三得到的初蒸馏液重复进行三次步骤三，收集45-95℃馏分5-10小时，将得到纯化初产物；
步骤五，将步骤四得到的纯化初产物转移至精蒸馏釜，然后向精蒸馏釜内投入片碱，将精蒸馏釜内压力降至0.03Mpa-0.09Mpa真空，进行低压蒸馏，收集20-60℃馏分8-15小时，得到氮丙啶。
优选地，所述步骤一中乙醇胺浓度不小于99％。
优选地，所述步骤一中脱水反应釜设置有循环水冷系统，所述脱水反应釜还设置有第一夹套蒸汽升温装置。
优选地，所述步骤一中a、b、c、d和e的比例为1：(1-3)：(0.5-2)：(0.5-1)：(1-1.5)，所述f和g的比例由a、b、c、d和e的比例确定。
优选地，所述步骤一中蒙脱石与乙醇胺的质量比为(0.01-0.02)：1，所述酸性硅藻土载钯催化剂与乙醇胺的质量比为(0.002-0.02)：1
优选地，所述步骤二中片碱为固态氢氧化钠，所述片碱纯度不小于96％，所述片碱与步骤一中乙醇胺的质量比为(0.05-0.2)：1。
优选地，所述步骤三中的初蒸馏釜设置有第二夹套蒸汽升温装置和初蒸馏回流冷凝器，所述初蒸馏釜的接受釜上甚至有初蒸馏冷冻盐水冷凝器。
与现有技术相比，本发明的有益效果：
本发明创新的采用乙醇胺为原料，在蒙脱石和酸性硅藻土载钯催化剂的的催化下，真空高温脱水合成氮丙啶，合成条件温和，有利于大规模的工业生产；此外合成原料简单，蒸馏纯化过程再用片碱纯化，副产物少，绿色环保；采用常压进行初蒸馏，再用低压进行精蒸馏，得到的氮丙啶纯度达到99％以上。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明进行详细说明，但是本发明可以由权利要求限定和覆盖的多种不同方式实施。
实施例1
一、原料
| 原料名称 | 规格％ | 厂家 | 数量kg |
| 乙醇胺 | ≥99％ | 上海博盈化工 | 100 |
| 固态氢氧化钠 | ≥96％ | 天津中联华升化工 | 20 |
二、合成过程
(1)酯化水解
由自吸泵将桶装乙醇胺打入计量罐待用；将乙醇100kg胺投入脱水反应釜中开启搅拌器，向脱水反应釜中入蒙脱石，然后向脱水反应釜中加入酸性硅藻土载钯催化剂，控制脱水反应釜内温度在280℃，关闭脱水反应釜的排空阀，然后开启真空泵,控制脱水反应釜内压力在0.095Mpa，进行真空浓缩脱水3小时，再控制脱水反应釜内温度在450℃，,控制脱水反应釜内压力在0.035Mpa，反应3小时控制脱水反应釜进行降温，当脱水反应釜内温度降至55℃时，将片碱缓慢加入脱水反应釜中，控制脱水反应釜内温度35℃，反应3小时后，得到反应初产物，并转移至初蒸馏釜中；
其中酸性硅藻土载钯催化剂采用酸性硅藻土作为载体，活性组份为Pd(1)Fe(3)Al(2)Cu(1)W(1)Cl(5)O(10)
(2)初蒸馏、精蒸馏
向初蒸馏釜的接受釜中加入片碱，开搅拌同时开启初蒸馏釜夹套蒸汽、初蒸接受釜上冷凝器冷冻盐水、回流冷凝器冷却水，然后向初蒸馏釜的接受釜中加入片碱，搅拌的同时进行常压馏分，收集45-95℃馏分5小时，得到初蒸馏液3小时收馏份结束；初蒸馏液重复进行三次，收集45-95℃馏分5小时，将得到纯化初产物；当接受釜接收三批次初蒸馏份后，纯化初产物转移至精蒸馏釜，在精蒸馏釜内投入片碱，开立式真空泵以及精蒸馏釜真空阀，将釜内形成0.09mpa真空，关釜上真空阀，进行低压蒸馏，收集20-60℃馏分8-小时，得到纯度99％的氮丙啶，以乙醇胺计，得率达到89％。
由以上实施例可以看出，本发明原料简单、工艺过程温和环保，适宜于大规模的工业生产。
以上所述仅为本发明的优选实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的简单修改或变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (6)
1.一种氮丙啶的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一，用泵将乙醇胺导入到脱水反应釜中，开启搅拌器，向脱水反应釜中入蒙脱石，然后向脱水反应釜中加入酸性硅藻土载钯催化剂，控制脱水反应釜内温度在155-300℃，关闭脱水反应釜的排空阀，然后开启真空泵,控制脱水反应釜内压力在0.035Mpa-0.095Mpa，进行真空浓缩脱水1-3小时，再控制脱水反应釜内温度在300-600℃，,控制脱水反应釜内压力在0.015Mpa-0.035Mpa，反应1-3小时；
其中酸性硅藻土载钯催化剂采用酸性硅藻土作为载体，活性组份为Pd(a)Fe(b)Al(c)Cu(d)W（e）Cl(f)O(g),括号中的a、b、c、d、e、f和g分别是Pd、Fe、Al、Cu、W 、Cl和O的摩尔比；
步骤二，控制脱水反应釜进行降温，当脱水反应釜内温度降至20-70℃时，将片碱缓慢加入脱水反应釜中，控制脱水反应釜内温度15-45℃，反应1-3小时后，得到反应初产物；
步骤三，将步骤二得到的反应初产物全部转移至初蒸馏釜中，然后向初蒸馏釜的接受釜中加入片碱，搅拌的同时进行常压馏分，收集45-95℃馏分5-10小时，得到初蒸馏液；
步骤四，将步骤三得到的初蒸馏液重复进行三次步骤三，收集45-95℃馏分5-10小时，将得到纯化初产物；
步骤五，将步骤四得到的纯化初产物转移至精蒸馏釜，然后向精蒸馏釜内投入片碱，将精蒸馏釜内压力降至0.03Mpa-0.09Mpa真空，进行低压蒸馏，收集20-60℃馏分8-15小时，得到氮丙啶。
2.根据权利要求1所述的氮丙啶的制备方法，其特征在于，所述步骤一中乙醇胺浓度不小于99%。
3.根据权利要求1所述的氮丙啶的制备方法，其特征在于，所述步骤一中脱水反应釜设置有循环水冷系统，所述脱水反应釜还设置有第一夹套蒸汽升温装置。
4.根据权利要求1所述的氮丙啶的制备方法，其特征在于，所述步骤一中a、b、c、d和e的比例为1：（1-3）：（0.5-2）：（0.5-1）：（1-1.5），所述f和g的比例由a、b、c、d和e的比例确定。
5.根据权利要求1所述的氮丙啶的制备方法，其特征在于，所述步骤一中蒙脱石与乙醇胺的质量比为（0.01-0.02）：1，所述酸性硅藻土载钯催化剂与乙醇胺的质量比为（0.002-0.02）：1
根据权利要求1所述的氮丙啶的制备方法，其特征在于，所述步骤二中片碱为固态氢氧化钠，所述片碱纯度不小于96%，所述片碱与步骤一中乙醇胺的质量比为（0.05-0.2）：1。
6.根据权利要求1所述的氮丙啶的制备方法，其特征在于，所述步骤三中的初蒸馏釜设置有第二夹套蒸汽升温装置和初蒸馏回流冷凝器，所述初蒸馏釜的接受釜上甚至有初蒸馏冷冻盐水冷凝器。
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN86108970A (zh) * | 1985-12-27 | 1987-08-05 | 日本触媒化学工业株式会社 | 链烷醇胺汽相分子内脱水反应的催化剂 |
| EP0370795A2 (en) * | 1988-11-25 | 1990-05-30 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd. | Method of producing aziridine compounds |
| US4977118A (en) * | 1989-02-27 | 1990-12-11 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Method for regeneration of catalyst for producing of aziridine compounds |
| CN1163265A (zh) * | 1996-01-04 | 1997-10-29 | 巴斯福股份公司 | 制备氮丙啶类化合物的方法 |
| CN1453268A (zh) * | 2002-04-24 | 2003-11-05 | 株式会社日本触媒 | 氮丙啶类化合物和n－乙烯基酰胺的生产方法 |
-
2019
- 2019-04-15 CN CN201910296900.8A patent/CN109912483A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN86108970A (zh) * | 1985-12-27 | 1987-08-05 | 日本触媒化学工业株式会社 | 链烷醇胺汽相分子内脱水反应的催化剂 |
| EP0370795A2 (en) * | 1988-11-25 | 1990-05-30 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd. | Method of producing aziridine compounds |
| US4977118A (en) * | 1989-02-27 | 1990-12-11 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Method for regeneration of catalyst for producing of aziridine compounds |
| CN1163265A (zh) * | 1996-01-04 | 1997-10-29 | 巴斯福股份公司 | 制备氮丙啶类化合物的方法 |
| CN1453268A (zh) * | 2002-04-24 | 2003-11-05 | 株式会社日本触媒 | 氮丙啶类化合物和n－乙烯基酰胺的生产方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112266347A (zh) * | 2020-11-13 | 2021-01-26 | 西安近代化学研究所 | 一种高纯度乙烯亚胺的制备方法 |
| CN112266347B (zh) * | 2020-11-13 | 2022-11-15 | 西安近代化学研究所 | 一种高纯度乙烯亚胺的制备方法 |
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