JP3956940B2 - ポリイミドベンゾオキサゾールフィルムの製造方法 - Google Patents
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Description
すなわち本発明に係るフィルムは、ベンゾオキサゾール構造を有する芳香族ジアミン類と、芳香族テトラカルボン酸無水物類とを反応させて得られるポリイミドベンゾオキサゾールからなるフィルムであって、上記芳香族ジアミン類がアミノ−2−(アミノフェニル)ベンゾオキサゾールであり、上記芳香族テトラカルボン酸無水物類がピロメリット酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物及びベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物から選ばれるものであり、X線回折法で測定される当該フィルムの面配向係数が0.80〜0.89である、ポリイミドベンゾオキサゾールフィルム(以下、「本発明のフィルム」ともいう)である。本発明の好ましい態様においては、上記フィルムの、空洞共振摂動法により測定される100GHzにおける誘電正接は0.0001〜0.03である。
本発明で用いるベンゾオキサゾール構造を有する芳香族ジアミン類としては、具体的には以下のものが挙げられる。
本発明で用いられるテトラカルボン酸無水物は芳香族テトラカルボン酸無水物類である。芳香族テトラカルボン酸無水物類としては、具体的には、以下のものが挙げられる。
本発明のフィルムは、X線回折法で測定される面配向係数が0.80〜0.89である。フィルムの面配向係数が0.80未満であると、フィルムの誘電正接が大きくなって高周波での使用に適さない。
面配向係数とはフィルムを構成する分子の高次構造を表現するパラメーターであって、フィルムを構成する分子のうち、高い秩序性を有する結晶部分において、その構成単位である結晶格子のある特定格子面が、フィルム面に対して配向している程度を数値化したものである。この数値が高いほど、前記特定格子面の向きとフィルム面の向きとの差が小さいことを意味する。本発明のポリイミドベンゾオキサゾールフィルムにおける「ある特定格子面」とは、2θ=21.8°付近の回折ピークを与える格子面である。フィルムの面配向係数の具体的な測定の操作は実施例の項に記載する。
上述したように、一般にポリイミドフィルムは、ポリアミド酸溶液を乾燥して得られるグリーンフィルムを加熱してイミド化反応を行わせることによって得られる。得られるフィルムが上述の面配向係数を呈しやすくなるという点からは以下のイミド化が挙げられる。
1段目の熱処理:150〜250℃で1〜10分間の処理、
2段目の熱処理:400〜600℃で0.1〜15分間の処理、
1段目の熱処理終了後から2段目の熱処理開始までの昇温条件:2〜7℃/秒。
上記のような本発明のフィルムは、高周波に対して小さな誘電正接を呈するが故に、高周波用途に適している。ここで、フィルムの誘電正接はフィルム面方向に入る信号に対して定義される。高周波対応の観点からはフィルムの誘電正接は小さい方が好ましく、空洞共振摂動法により測定される本発明のフィルムの100GHzにおける誘電正接は、好ましくは0.03以下であり、より好ましくは0.02以下であり、更に好ましくは0.01以下である。本発明のフィルムの100GHzにおける誘電正接は小さい方が好ましく、その下限は特に定められるものではないが、フィルム製造上の観点から、例えば0.0001が挙げられる。本発明では、フィルムの誘電正接を空洞共振振動法により測定する。具体的な測定の操作は実施例の項に記載する。
ポリマー濃度が0.2g/dlとなるようにN−メチル−2−ピロリドンに溶解した溶液をウベローデ型の粘度管により30℃で測定した。
マイクロメーター(ファインリューフ社製、ミリトロン1245D)を用いて測定した。
測定対象のポリイミドベンゾオキサゾールフィルムを、流れ方向(MD方向)および幅方向(TD方向)にそれぞれ100mm×10mmの短冊状に切り出したものを試験片とした。引張試験機(島津製作所製、オートグラフ(R) 機種名AG−5000A)を用い、引張速度50mm/分、チャック間距離40mmの条件で、MD方向、TD方向それぞれについて、引張弾性率、引張強度及び破断伸度を測定した。
測定対象のポリイミドベンゾオキサゾールフィルムについて、下記条件にてMD方向およびTD方向の伸縮率を測定し、30℃〜45℃、45℃〜60℃、…と15℃の間隔での伸縮率/温度を測定し、この測定を300℃まで行い、全測定値の平均値をCTEとして算出した。MD方向、TD方向の意味は上記「3.」の測定と同様である。
装置名 ; MACサイエンス社製TMA4000S
試料長さ ; 20mm
試料幅 ; 2mm
昇温開始温度 ; 25℃
昇温終了温度 ; 400℃
昇温速度 ; 5℃/min
雰囲気 ; アルゴン
測定対象のポリイミドベンゾオキサゾールフィルムについて、下記条件で示差走査熱量測定(DSC)を行い、融点(融解ピーク温度Tpm)とガラス転移点(Tmg)をJIS K 7121に準拠して求めた。
装置名 ; MACサイエンス社製DSC3100S
パン ; アルミパン(非気密型)
試料重量 ; 4mg
昇温開始温度 ; 30℃
昇温終了温度 ; 600℃
昇温速度 ; 20℃/min
雰囲気 ; アルゴン
測定対象のポリイミドベンゾオキサゾールフィルムを充分に乾燥したものを試料として、下記条件で熱天秤測定(TGA)を行い、試料の重量が5%減る温度を熱分解温度とみなした。
装置名 ; MACサイエンス社製TG−DTA2000S
パン ; アルミパン(非気密型)
試料重量 ; 10mg
昇温開始温度 ; 30℃
昇温速度 ; 20℃/min
雰囲気 ; アルゴン
測定対象のポリイミドベンゾオキサゾールフィルムを測定治具に装着して以下の条件にてX線回折測定を行って、2θ=21.8°付近に現れる回折ピークについての極点図を求めた。
装置名 ;(株)リガク製RINT 2100PC、多目的試料台
電圧、電流値 ;40kV、40mA
測定法 ;反射法および透過法
走査範囲 ;反射法 α;15〜90°/2.5°間隔
β;0〜360°/5°間隔
反射法 α;0〜15°/2.5°間隔
β;0〜360°/5°間隔
スリット ;DS 0.1mm、SS 7mm、RS 7mm、
縦発散制限スリット 1.2mm
走査スピード ;連続(360°/min)
検出器 ;シンチレーションカウンター
面配向係数 =(180°− Ha)÷180°
JIS C2318準拠の方法にて、体積抵抗率を測定した。
JIS C2318準拠の方法にて、絶縁破壊電圧を測定した。
(試験片の作製)
ポリイミドベンゾオキサゾールフィルムを、必要厚みになる枚数重ね、300kgf/cm2の荷重を加えて圧着して1.6mm×1.5mm×75mmの角柱状試験片を作製した。
(試験片の測定)
上記試料についてアジレントテクノロジ社製、N5250Aミリ波PNAシリーズ・ネットワーク・アナライザを用い、空洞共振摂動法により1GHz、10GHz、100GHzでの比誘電率、誘電正接を測定した。
窒素導入管、温度計、攪拌棒を備えた反応容器内を窒素置換した後、500重量部の5−アミノ−2−(p−アミノフェニル)ベンゾオキサゾールを入れた。次いで、5000重量部のN−メチル−2−ピロリドンを加えて完全に溶解させてから、485重量部のピロメリット酸二無水物を加えて、25℃にて15時間攪拌すると、褐色の粘調なポリアミド酸溶液が得られた。この還元粘度(ηsp/C)は2.0であった。
このポリアミド酸溶液をステンレスベルトにコーティングし(スキージ/ベルト間のギャップは、650μm)、90℃にて60分間乾燥した。乾燥後に自己支持性となったポリアミド酸フィルムをステンレスベルトから剥離して、厚さ40μmのグリーンフィルムを得た。
得られたグリーンフィルムを、窒素置換された連続式の熱処理炉に通し、表1記載の条件で2段階の加熱を施して、イミド化反応を進行させた。その後、5分間で室温にまで冷却することで、褐色を呈する実施例1〜2、比較例1〜3のポリイミドベンゾオキサゾールフィルムを得た。得られた各ポリイミドベンゾオキサゾールフィルムの測定結果を表1に記載する。
Claims (3)
- ベンゾオキサゾール構造を有する芳香族ジアミン類と、芳香族テトラカルボン酸無水物類とから得られるポリアミド酸溶液を乾燥してグリーンフィルムを得、次いで該グリーンフィルムを熱処理するポリイミドベンゾオキサゾールフィルムの製造方法であって、
前記芳香族ジアミン類としてアミノ−2−(アミノフェニル)ベンゾオキサゾールを用い、
前記芳香族テトラカルボン酸無水物類としてピロメリット酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物又はベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物を用い、
前記グリーンフィルムの熱処理を下記の2段階で行なうことを特徴とする、
1段目の熱処理:150〜250℃で1〜10分間の処理、
2段目の熱処理:450〜600℃で0.1〜15分間の処理、
X線回折法で測定される当該フィルムの面配向係数が0.80〜0.89である、ポリイミドベンゾオキサゾールフィルムの製造方法。 - 前記アミノ−2−(アミノフェニル)ベンゾオキサゾールとして5−アミノ−2−(p−アミノフェニル)ベンゾオキサゾール、6−アミノ−2−(p−アミノフェニル)ベンゾオキサゾール、5−アミノ−2−(m−アミノフェニル)ベンゾオキサゾール又は6−アミノ−2−(m−アミノフェニル)ベンゾオキサゾールを用いることを特徴とする、請求項1記載のポリイミドベンゾオキサゾールフィルムの製造方法。
- 空洞共振摂動法により測定される当該フィルムの100GHzにおける誘電正接が0.0001〜0.03であることを特徴とする、請求項1記載のポリイミドベンゾオキサゾールフィルムの製造方法。
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