JP3789468B2 - ＧＰＩＩ▲ｂ▼ＩＩＩ▲ａ▼受容体特異性非ペプチド性インテグリン阻害剤 - Google Patents

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Description

発明の分野
本発明はインテグリン受容体の非ペプチド性阻害剤に関する。特に、本発明は血小板凝集の最終共通経路での拮抗剤に関する。これらの拮抗剤は強力な抗血栓剤として作用する。本発明はさらに血小板凝集阻止が処方される疾患へのこれらの非ペプチド性阻害剤の治療的適用に関する。
発明の背景
Ａ．血小板
血小板は全血に見出される粒子であって、出血を止めるのに必要な止血栓を誘起し、その構造的基礎を提供する。固有の機能を発揮するためには、血小板は細胞外蛋白質や他の細胞との接着相互作用に依存する（Ｈａｗｉｇｅｒ，Ｊ．、Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ Ｒｅｖｉｅｗｓ、２１：１６５〜１８６（１９９０）およびＲｏｔｈ，Ｊ．Ｒ．、Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ Ｔｏｄａｙ、１３（２）：１００〜１０５（１９９２）参照）。血小板原形質外膜の表面は種々の膜結合糖蛋白質で覆われ、その多くは認識および接着機能を持つ。多分、最も豊富な血小板膜接着蛋白質はインテグリンスーパーファミリーに属し、これは糖蛋白質、ＧＰＩＩbＩＩＩa、ＧＰＩaＩＩa、ＧＰＩcＩＩa、ＧＰＩbＩＸおよびフィブロネクチンおよびビトロネクチン受容体（Ｈｙｎｅｓ，Ｒ．Ｏ．、Ｃｅｌｌ、４８：５４９（１９８７）を含む。各インテグリン受容体は、Ｗｉｌｌｅｂｒａｎｄ因子（ｖＷＦ）、コラーゲン、エンタクチン、テナスチン、フィブロネクチン（Ｆｎ）、ビトロネクチン（Ｖｎ）およびラミニンならびにフィブリノーゲン（Ｆｇ）およびトロンボスポンジン（Ｋｉｅｆｆｅｒなど、Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ．、６：３２９〜３５７（１９９０）およびＲｕｏｓｌａｈｔｉ、Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．、８７：１〜５（１９９１）参照）を含む血清および／または細胞外マトリックスに見出される各種の蛋白質リガンドに対して特徴的な親和性と特異性を示すαβヘテロダイマーである。正常な血小板の表面に見出される最も豊富なインテグリンはＧＰＩＩbＩＩＩaであって、各血小板に約５００００分子を含み、血小板蛋白質全体の約２％に当る。ＧＰＩＩbＩＩ Ｉaは非共有結合性、カルシウムイオン依存性ヘテロ二量体性複合体（Ｊｅｎｎ ｉｎｇｓなど、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．、２５７：１０４５８（１９８２））であって、その分布は血小板と他のメガカリオサイト結合の細胞に限られる（Ｋｉｅｆｆｅｒなど、前出）。活性化された血小板上で、ＧＰＩＩbＩＩＩaは、フィブリノーゲン、フィブロネクチン、ｖｏｎ Ｗｉｌｌｅｂｒａｎｄ因子、ビトロネクチンおよびトロンボスポンジン（Ｐｌｏｗなど、Ｂｉｏｃｈｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｐｌａｔｅｌｅｔｓ、ＰｈｉｌｌｉｐｓおよびＳｈｕｍａｎ編、２２５〜２５６頁、Ｏｒｌａｎｄｏ：Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ［１９８６］）を含む多数の蛋白質リガンドに異なる親和性で無差別に結合する。これらの各蛋白質リガンドはトリペプチド配列Ａｒｇ−Ｇｌｙ−Ａｓｐ（ＲＧＤ）を少なくとも１個含み、これを通常、「認識配列」と呼ぶ。血小板凝集を仲介する最も重要な相互作用はトリノジュラー・フィブリノーゲンおよび、程度はもっと少ないが、繊維状ｖｏｎ Ｗｉｌｌｅｂｒａｎｄ因子と結合しているＧＰＩＩbＩＩＩaを含む（Ｋｉｅｆｆｅｒなど、前出およびＡｌｂｅｄａなど、Ｔｈｅ ＦＡＳＥＢ Ｊｏｕｒｎａｌ、４：２８６８〜２８８０［１９９０］）と信じられている。
ＧＰＩＩbＩＩＩaの天然リガンドとの結合はアミノ酸認識配列、Ａｒｇ−Ｇｌｙ−Ａｓｐ（Ｒｕｏｓｌａｈｔｉ、前出およびＥＰＯ３６８４８６メルク社に譲渡）、Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ａｓｐ（ＫＧＤ）およびフィブリノーゲン・γ−鎖カルボン酸端末ドデカペプチドＨＨＬＧＧＡＫＱＡＧＤＶおよびその類似体（Ｔｉｍｍｏｎｓなど、Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２８：２９１９〜２９２２［１９８９］）を含むペプチドおよび蛋白質によって種々の程度に阻害できる。
Ｂ．ハイパートロンボシス状態
通常のヒトの疾病の多くには血管性血栓および塞栓を導くハイパートロンボシス状態が特徴的に関与する。これらは梗塞、発作および静脈炎に導く罹病率の主因であり、また発作および肺または心臓塞栓による死亡率の主因である。動脈硬化症の患者には種々の理由により心臓の血栓塞栓現象の素因がある。動脈硬化性プラクは核または血小板プラクおよび血栓を形成し、これが血管の狭窄および閉塞に導き、心臓および大脳の虚血性疾患に至る。これは特発的または血管形成術または血管内膜切除術などの術後的に起きうる。崩壊して循環に放出された血栓は種々の器官、特に脳、四肢、心臓および腎臓、に梗塞を起こす。
動脈性血栓症に関与するのに加えて、血小板は静脈性血栓症でもある種の役割を果たしているようである。この患者は大きい百分率で前駆体の危険因子を持たないが、原因不明の血栓性静脈炎と、続いて肺塞栓を発症する。静脈性血栓を起こす他の患者はこれらの症状を起こす素因になると知られている基礎疾患を持っている。ある患者はアンチトロンビン−３のような過凝固能を正常に阻害する因子の遺伝的または後天的な欠陥を持ちうる。別の患者は腫瘍塊のような静脈流に対する機械的な閉塞を持ち、それが低流量状態と血栓症に導く、悪性疾患を持つ患者は理由不明確な血栓症状を高率で発生する。現在入手可能な薬剤によるこの状況下での抗トロンボシス療法は危険であり、しばしば無効である。
プロテーゼ合成心臓弁または体外潅流機器のような人工的表面上を血液が流れる患者にも血小板プラク、血栓および塞栓が発生する危険がある。人工心臓弁を持つ患者に抗凝固剤を長期的に処方するのは標準的処置である。しかし、全ての場合に適切な抗凝固の処置をしてもなお血小板活性化と塞栓形成は起きうる。
それで、動脈硬化、冠状動脈疾患、人工心臓弁、癌を持つものおよび発作、静脈炎または肺塞栓の病歴のあるものを含む患者の大きい類型は限定的または長期的な抗トロンボシス療法の候補である。入手できる治療剤の数は僅かで、多くは循環凝固因子の阻害または濃度低下によって作用する。血小板凝集と接着の強化傾向が関わっている患者での基礎的な血液学的問題点に対してこれらの薬剤はしばしば無効である。それらはまた患者に異常出血を起こし易くする。アスピリンのような入手可能な抗血小板剤は血小板活性化過程の一部のみを阻害するので、治療にはしばしば不適当であり、さらに患者に異常出血を起こしやすくする。理想的な抗トロンボシス薬が持つであろう数多くの性能は現在ではまだ得らいない（たとえば、Sixmaなど、Thrombosis Research、67:305〜311[1992]）。
Ｃ．治療剤
血小板活性化の最終共通経路、すなわちＧＰＩＩbＩＩＩa受容体へのフィブリノーゲンの結合、を効果的に阻害する薬剤は、従って、前記ハイパートロンボシス状態によって特徴付けられる疾患の大きい群に有用な筈である。
この薬剤には血小板凝集を阻害できる抗トロンボシスペプチドとシュードペプチドを含む。Ｒｕｏｓｌａｈｔｉなど（米国特許第４５７８０７９号）はＲＧＤ配列を含むテトラペプチドが血小板凝集を阻害するために使いうることを示唆する。Ｚｉｍｍｅｒｍａｎなど（米国特許第４６８３２９１号）はＲＧＤ配列のアミノ端の前方にまたはその方向に存在するプラスに帯電したアミノ酸残基（たとえば、ＡｒｇおよびＬｙｓ）と同族体はフィブリノーゲン−血小板結合の阻害に優れていると開示する。Ａｄａｍｓなど（米国特許第４８５７５０８号）はＲＧＤ（またはホモＲＧＤ）配列直後にＯ−メチル−Ｔｒｙ−アミドを含む直線状テトラペプチドについて、血小板豊富化血漿中のヒト血小板凝集試験管内阻害についての優れた結果を記載する。Ｂａｒｋｅｒなど、ＷＯ９０／０１３３１、はＧＰＩＩbＩＩＩa受容体に対して高い親和性を持つ実質的に剛いＲＧＤ環状ペプチドを開示する。Ｂａｒｋｅｒなどによって記載された殊に効果的な剛いＲＧＤ環状ペプチドは下記構造で示される：
Figure 0003789468
Ｔｊｏｅｎｇなど（米国特許第４８７９３１３号）はＲＧＤ配列の始めの二残基がシュードペプチジル−８−グアニジノ−オクタノイル基で置き換えられたペプチドミティック血小板凝集阻害剤を記載する。ＲＧＤ配列のＡｒｇを変化させた他のペプチドミメティックにはＷＯ８９／０７６０９（ホモＡｒｇ［Ｈａｒ］）、ＥＰ３４１９１５（ＨａｒおよびアルキルＡｒｇ）、ＷＯ９０／１５６２０（Ｈａｒおよびアミジノ誘導体、たとえばイミダゾリニル、イミダゾリルおよび置換イミダゾリル）、ＥＰ４２２９３７（アリール、アリールアルキル−およびシクロアルキル−アミン類）、ＷＯ９１／０７９７６（アルキルアミジノおよびアルキルアミノ誘導体）およびＷＯ９１／０４２４７（アルキルアミノおよびアルキルグアニジノプロリン誘導体）を含む。ＥＰ３８４３６２（グリシン誘導体）およびＥＰ３８１０３３も参照。
ＲＧＤ配列における全残基の完全な置き換えはホフマン−ラ−ロッシュに譲渡されたＥＰ３７２４８６号に記載されており、そこには、安息香酸およびフェニル酢酸の誘導体である血小板凝集阻害剤が提示されている。フィブリノーゲンＧＰＩＩbＩＩＩa結合のＥＬＩＳＡ測定において殊に低いＩＣ50を持つ安息香酸誘導体である阻害剤は下記構造を持つ：
Figure 0003789468
同様な構造を持つフィブリノーゲン受容体拮抗剤はいずれもメルクに譲渡されたＥＰ４７８３６２、ＥＰ４７８３６３およびＥＰ４７８３２８に見出すことができる。代表的なメルク化合物は下記構造を持つ：
Figure 0003789468
また、興味深いのはＥＰ４８３６６７およびＥＰ４９６３７８に記載されたビフェニル誘導体であり、後者の文献は下記構造を持つ代表的化合物を提供する：
Figure 0003789468
キナゾリン−３−アルカン酸誘導体も血小板凝集に阻害効果（別の機構によるかも知れないが）を持つとＥＰ４５６８３５Ａ１に報告されている。これらの化合物を示す一般式は下式で与えられる：
Figure 0003789468
ここに、ｎは１から３であり、Ｒ2およびＲ3は各々水素、低級アルキル、低級アルコキシ、アラルキル基でありうるが、これらは各々−ＮＲ4Ｒ5で置換されうるが、ここに、Ｒ4およびＲ5は水素、低級アルキルであるか、または互いに結合して他のヘテロ原子を含んでいてもよい五員または六員ヘテロ環を形成しうる。Ａ−Ｒ1は低級アルキルでありうる。
Ｄ．ベンゾジアゼピン
ベンゾジアゼピンおよび関連するリガンドがニューロ阻害ポストシナプシスＧＡＢＡ受容体および塩素イオノフォアチャネル（たとえば、Ｗａｔｊｅｎなど、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３２：２２８２〜２２９１［１９８９］参照）と連携している通常「ベンゾジアゼピン受容体」と呼ばれる特定部位と相互作用することはよく確認されている。この受容体へのリガンドの結合が広範な神経生理学的効果を生じることは周知である。ベンゾジアゼピンが血小板凝集阻害活性を持つとの報告はされていない。ベンゾジアザピンの製剤と治療的使用は、例えばＥＰ００５９３９０、ＥＰ００５９３８６とＥＰ０３９４１０１に記載されている。
ベンゾジアゼピンジオンは種々の抗ＨＩＶ−１化合物の合成における中間体として利用された。例えば、Ｋｕｋｌａ，Ｍ．Ｊ．など、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３４：３１８７〜３１９７（１９９１）は抗ＨＩＶ活性を持つ各種ＴＩＢＯ誘導体の製造において、このジラクタムを対応する「オン」またはジアミンに還元した。ピリドジアゼピンはＨＩＶ感染症の処置にも有用であると米国特許第５０８７６２５号に記載されている。
Ｅ．目的
強力な抗トロンボシス活性を持つ非ペプチド化合物を製造することが本発明の目的である。本質的にアミド結合がなく、実質的に剛く、分解に対して安定なこの化合物を製造することが本発明の別の目的である。ＧＰＩＩbＩＩＩa−Ｆｇ相互作用は特異的に阻害するが、Ｖｎ−ＶｎＲ、Ｆｎ−ＦｎＲおよびＧＰＩＩbＩＩＩa−ｖＷＦ相互作用を含む他のＲＧＤ感受性インテグリン相互作用は強く阻害しない強力な非ペプチド抗トロンボシス剤を製造することが別の目的である。その上、皮膚の出血時間を明瞭には増加せず、または、他の血液作動因子を減少しない強力な非ペプチド血小板凝集阻害剤を製造することも別の目的である。半減期が長く、治療範囲の大きい非ペプチド化合物を製造することも本発明の目的の一つである。
Ｖｎ−ＶｎＲ相互作用のような他のインテグリン相互作用を阻害できる非ペプチド化合物を製造することも他の目的の一つである。
前記およびその他の本発明の目的は発明全体を考慮すれば明らかとなろう。
発明の概要
本発明の目的は構造式Ｉで示される非ペプチド化合物の提供によって達成される：
Figure 0003789468
ここに、部分構造：
Figure 0003789468
は下記を示す；
Figure 0003789468
ここに
Ｒ1およびＲ2は下記から典型的に選ばれる任意的な基１個から３個である：水素、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、シアノ、カルボキサミド、カルバモイルオキシ、ホルミルオキシ、ホルミル、アジド、ニトロ、ウレイド、チオウレイド、チオシアナト、ヒドロキシ、メルカプト、スルホンアミドおよび下記から選ばれる置換されていてもよい基：Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、Ｃ6〜Ｃ10アリール−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルオキシ、Ｃ6〜Ｃ14アリールオキシ、Ｃ1〜Ｃ12アシルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ12）アシルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アシルアミノ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホンアミド、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホナト、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ12）スルホンアミド、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル−Ｎ−チオホルミルアミノ、Ｃ1〜Ｃ12チオアシルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）チオアシルアミノ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフィンアミド、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルスルフィニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ12カルボアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ12アルカノイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルカルボキサミド、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ12）カルボキサミド、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ12）カルバモイルオキシおよび各環が５から７原子を持つとともに、Ｎ、ＯおよびＳから選ばれるヘテロ原子０〜３個を含む環１個から３個を持つヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリール、ただし、少なくとも一つの環がヘテロ原子を含むものとする、ここに、置換基は下記から典型的に選ばれる：ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、シアノ、アジド、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、スルホンアミド、ウレイド、チオウレイド、カルボキサミド、カルバモイルオキシ、ホルミルオキシ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニルおよびフェノキシ。隣接する炭素に結合している時、Ｒ1とＲ2は結合して非置換または置換アリール環を形成しうるが、ここに、置換基は下記から典型的に選ばれる：ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、シアノ、アジド、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、スルホンアミド、ウレイド、チオウレイド、カルボキサミド、カルバモイルオキシ、ホルミルオキシ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニルおよびフェノキシ。
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4およびＹ5は独立にＣＨ、ＣＲ1、ＣＲ2およびＮから選ばれ、ＸはＯ、Ｓ、＝ＮＣＮまたは＝ＮＯ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルであり、Ｚ1はＣＨ2、ＮＨ、ＳおよびＯから選ばれる。
Ｑ1は置換または非置換のプラス帯電窒素含有基である。好ましくは、Ｑ1は次のものから選ばれる：
（Ａ）下記を含むアミノ基：
（１）−ＮＨ2、
（２）−ＮＲ3Ｈ、
（３）−ＮＲ3Ｒ4および
（４）−ＮＲ3Ｒ4Ｒ5、
ここに、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は下記から典型的に選ばれる：（ｉ）下記から選ばれる置換されていてもよい基：（ａ）−ＮＲ6Ｒ7、（ｂ）−Ｃ（＝ＮＲ8）−ＮＲ6Ｒ7、（ｃ）−Ｎ＝ＣＲ9−ＮＲ6Ｒ7、（ｄ）−ＮＲ10−ＣＲ9＝ＮＲ8および（ｅ）−ＮＲ10−Ｃ（＝ＮＲ8）−ＮＲ6Ｒ7、ここに、各Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は下記から独立に選ばれる：水素、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（ｉｉ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12アルキル、（ｉｉｉ）置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7アルケニル、（ｉｖ）置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7アルケニル、（ｖ）置換されていてもよいＣ3〜Ｃ12シクロアルキル、（ｖｉ）置換されていてもよいＣ5〜Ｃ12シクロアルケニル、（ｖｉｉ）置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14アリール、（ｖｉｉｉ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ6〜Ｃ14アリール、（ｉｘ）置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6アルケニル−Ｃ6〜Ｃ14アリール、（ｘ）置換されていてもよいヘテロシクリル、（ｘｉ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル−ヘテロシクリル、（ｘｉｉ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8アルコキシ、（ｘｉｉｉ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8チオアルコキシ、（ｘｉｖ）置換されていてもよいＣ3〜Ｃ10アルケノキシおよび（ｘｖ）置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14アリールオキシ、ここに、置換基は通常１個から３個のＲ11であり、各Ｒ11は下記から典型的に選ばれる：（ａ）置換されていてもよいＣ6〜Ｃ12アリールオキシ、（ｂ）置換されていてもよいＣ6〜Ｃ12アリールアミノ、（ｃ）置換されていてもよいＣ6〜Ｃ12アロイル、（ｄ）置換されていてもよいＣ6〜Ｃ12アリールチオ、これらの置換基は通常１個から３個のＲ12であって、各Ｒ12は下記から典型的に選ばれる：ニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）アルキルアミノ、アミジノ、アミノメチレンイミノ、イミノ、イミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、イミノメチレンアミノ、グアニジノ、Ｃ6〜Ｃ10アリールアミノ、Ｃ1〜Ｃ8アシルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホンアミド、アジド、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルカノイルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルカノイル、Ｃ6〜Ｃ12アロイル、ベンズアミド、フェニル、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルおよびＣ1〜Ｃ8アルキル、（ｅ）Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、（ｆ）Ｃ1〜Ｃ8アルクチオ、（ｇ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｈ）ヒドロキシ、（ｉ）メルカプト、（ｊ）Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、（ｋ）カルバモイル、（ｌ）ホルミル、（ｍ）ホルミルオキシ、（ｎ）カルボキシ、（ｏ）カルボ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルオキシ、（ｐ）Ｃ1〜Ｃ8アルカノイルオキシ、（ｑ）Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボキサミド、（ｒ）Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8），Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−ジアルキルカルボキサミド、（ｓ）カルバモイルオキシ、（ｔ）Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイルオキシ、（ｕ）Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8），Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−ジアルキルカルバモイルオキシ、（ｖ）Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、（ｗ）Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、（ｘ）Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホナト、（ｙ）スルホ、（ｚ）スルホンアミド、（ａａ）Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルホンアミド、（ａｂ）Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8），Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−ジアルキルスルホンアミド、（ａｃ）アミノ、（ａｄ）Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、（ａｅ）Ｃ1〜Ｃ8ジアルキルアミノ、（ａｆ）Ｃ1〜Ｃ8アシルアミノ、（ａｇ）Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8），Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アシルアミノ、（ａｌ）ホルミルアミノ、（ａｊ）ウレイド、（ａｋ）イソチオウレイド、（ａｉ）アミノ−Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオ、（ａｍ）アミノ−Ｃ2〜Ｃ8アルクロキシ、（ａｎ）アミジノ、（ａｏ）グアニジノ、（ａｐ）アミノメチレンイミノ、（ａｑ）イミノ、（ａｒ）イミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（ａｓ）イミノメチレンアミノ、（ａｔ）グリシルアミノ、（ａｕ）グリシル、（ａｖ）フタルイミド、（ａｗ）サクシンイミド、（ａｘ）モルホリノ、（ａｙ）Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホンアミド、（ａｚ）Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルホノイルアミノ、（ｂａ）Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィンアミノ、（ｂｂ）Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルフィンアミノ、（ｂｃ）Ｃ1〜Ｃ8アルコキシアミノ、（ｂｄ）Ｃ1〜Ｃ8アルコキシアミノ、（ｂｅ）Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシアミノ、（ｂｆ）Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、（ｂｇ）オキソおよび（ｂｈ）ヘテロシクリル。任意的にＲ3〜Ｒ10のどの１〜２対も独立に結合して１個または２個の置換されていてもよいヘテロ環を形成していてもよく、各環は任意的に置換されていてもよい４〜７原子のホモ環状またはヘテロ環基１個または２個と縮合していてもよく、ここに、どのヘテロ環もＮ、Ｏ、Ｓから選ばれるヘテロ原子１個から４個を含み、また、ここに、どの環も１個から３個のＲ12で置換されていてもよい、
（Ｂ）下記を含むアミジノ（アミノイミノメチル）基：
（１）−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ2、
（２）−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨＲ3、
（３）−Ｃ（＝ＮＲ4）−ＮＨＲ3、
（４）−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ3Ｒ4および
（５）−Ｃ（＝ＮＲ5）−ＮＲ3Ｒ4、
ここに、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は前記と同意義である、
（Ｃ）下記を含むアミノアルキレンアミノ基：
（１）−Ｎ＝ＣＨＮＨ−2、
（２）−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨＲ3、
（３）−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ3Ｒ4および
（４）−Ｎ＝ＣＲ5−ＮＲ3Ｒ4、
ここに、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は前記と同意義である、
（Ｄ）下記を含むイミノアルキレンアミノ基：
（１）−ＮＨ−ＣＨ＝ＮＨ、
（２）−ＮＨ−ＣＨ＝ＮＲ3、
（３）−ＮＨ−ＣＲ4＝ＮＲ3および
（４）−ＮＲ5−ＣＲ4＝ＮＲ3、
ここに、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は前記と同意義である、
（Ｅ）下記を含むグアニジノ（アミノイミノメチレンアミノ）基：
（１）−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ2、
（２）−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ3Ｈ、
（３）−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ3Ｒ4、
（４）−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＲ5）−ＮＲ3Ｒ4、
（５）−ＮＲ3−Ｃ（＝ＮＲ3）−ＮＲ3Ｒ4、
（６）−ＮＲ3−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ3Ｒ4、
（７）−ＮＲ3−Ｃ（＝ＮＲ3）−ＮＨ2、
（８）−ＮＲ3−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ2、
（９）−ＮＲ3−Ｃ（＝ＮＲ3）−ＮＨＲ4および
（１０）−ＮＲ3−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨＲ4、
ここに、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は前記と同意義である。
（Ｆ）下記を含む置換されていてもよい飽和ヘテロ環基：
Figure 0003789468
ここに、（１）ｎは０、１、２または３であり、（２）Ｒ13はＲ6、−ＣＲ9＝ＮＲ8、−ＣＲ9（＝ＮＲ8）−ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（＝ＮＲ8）−ＮＲ6Ｒ7、−Ｎ＝ＣＲ9−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ10−ＣＲ9＝ＮＲ8および−ＮＲ10−（Ｃ＝ＮＲ8）−ＮＲ6Ｒ7から選ばれ、ここに、Ｒ6〜Ｒ10は前記と同意義であり、（３）Ｚ2はＯ、ＳまたはＮＲ13であり、（４）置換基は独立に１個から３個2のＲ12である、
（Ｇ）下記を含む置換されていてもよい不飽和（非芳香族）ヘテロ環基：
Figure 0003789468
ここに、（１）ｍは１、２または３であり、（２）Ｚ2およびＲ13は前記と同意義であり、（３）置換基は典型的に１個から３個のＲ12である、
（Ｈ）下記を含む置換されていてもよい不飽和（芳香族）ヘテロ環基：
Figure 0003789468
ここに、（１）Ｚ3、Ｚ4およびＺ5はＯ、Ｓ、ＮおよびＮＨから典型的に選ばれ、ただし、Ｚ3、Ｚ4およびＺ5の少なくとも１個はＮかＮＨである、（２）Ｒ13は前記と同意義であり、置換基は独立に１個から３個のＲ12である、
（Ｉ）下記を含む置換されていてもよい双環ヘテロ環基：
Figure 0003789468
ここに、部分構造：
Figure 0003789468
は下記を示す；
Figure 0003789468
ここに、Ｚ7、Ｚ8およびＺ9は独立に下記から選ばれる：
Figure 0003789468
ただし、Ｚ7、Ｚ8またはＺ9の少なくとも１個は−Ｎ＝、−Ｎ＜または−ＮＲ13−であり、ここに、（１）ｏは０、１または２であり、（２）Ｒ13は前記と同意義であり、（３）置換基は独立に１個から３個のＲ12である。ヘテロ環基Ｑ1の例はイソインドリニル、キヌクリジニル、モルホリニルおよび１，３−ジアザ−４−シクロヘキセンを含む。任意的に、前記窒素含有ヘテロ環はどれも下記で置換されていてもよい：アミノ、イミノ、アミジノ、アミノメチレンイミノ、イミノメチレンアミノ、グアニジノ、ＮG−アミノグアニジノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアミノまたはアルキリデンアミノ基。
Ｌ1は３個から９個のメチレン基を含む２価の基であって、ここに、単数または複数のメチレン基はどれも１個またはそれ以上のアルケン、アルキン、アリールまたはＮ、ＯおよびＳ基から選ばれるヘテロ原子を含む官能基に置き換えられうる。好ましくは、Ｌ1は飽和または不飽和の直鎖状、分枝状または環状の二価基であって、Ｑをベンゾジアゼピンジオン骨格の７炭素から隔離している。典型的には、ヘテロ原子（Ｎ、ＯおよびＳ）はベンゾジアゼピンジオン骨格からＱを隔てる原子の中の０〜５個からなる。好ましくは、Ｌ1は典型的には置換されていてもよい２価の基であり、下記を含む：（Ａ）Ｃ3〜Ｃ7−アルキレン、（Ｂ）Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキレン、（Ｃ）Ｃ3〜Ｃ7−アルケニレン、（Ｄ）Ｃ3〜Ｃ7−アルカジエニレン、（Ｅ）Ｃ3〜Ｃ7−アルキニレン、（Ｆ）Ｃ4〜Ｃ7−アルカジイニレン、（Ｇ）Ｃ4〜Ｃ7−アルケニニレン、（Ｈ）Ｃ6〜Ｃ14−アリーレン、（Ｉ）Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ2〜Ｃ4−アルキニレン、（Ｊ）Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ2〜Ｃ4−アルキニレン、（Ｋ）Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ2〜Ｃ4−アルケニレン、（Ｌ）Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ14−アリーレン、（Ｍ）Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ2〜Ｃ4−アルケニレン、（Ｎ）Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ1〜Ｃ3−アルキレン、（Ｏ）Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルオキシエン、（Ｐ）Ｃ1〜Ｃ2−アルキル−Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ1〜Ｃ2−アルキレン、（Ｑ）Ｃ1〜Ｃ3−アルキルオキシ−Ｃ6〜Ｃ14−アリーレン、（Ｒ）Ｃ2〜Ｃ6−アルキルオキシエン、（Ｓ）Ｃ1〜Ｃ5−アルキルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキレン、（Ｔ）Ｃ6〜Ｃ10−アリールオキシエン、（Ｕ）Ｃ6〜Ｃ10−アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキレン、（Ｖ）Ｃ2〜Ｃ6−アルキルチオエン、（Ｗ）Ｃ1〜Ｃ5−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキレン、（Ｘ）Ｃ6〜Ｃ10−アリールチオエン、（Ｙ）Ｃ6〜Ｃ10−アリールチオ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキレン、（Ｚ）Ｃ1〜Ｃ5−アルキルスルホキシド−Ｃ1〜Ｃ5−アルキレン、（ＡＡ）Ｃ1〜Ｃ5−アルキルスルホン−Ｃ1〜Ｃ5−アルキレン、：
Figure 0003789468
ここに、（１）Ｒ14は下記から選ばれる：（ｉ）化学結合、（ｉｉ）Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、（ｉｉｉ）Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、（ｉｖ）Ｃ2〜Ｃ5−アルケニル、（ｖ）Ｃ3〜Ｃ5−アルキニル、（ｖｉ）Ｃ6〜Ｃ10−アリール、（ｖｉｉ）Ｃ1〜Ｃ2−アルキル−Ｃ6〜Ｃ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、（ｖｉｉｉ）Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ12−アリール、（ｉｘ）Ｃ6〜Ｃ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、（ｘ）Ｃ6〜Ｃ10−アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルおよび（ｘｉ）ピペリジニル、（２）Ｒ15は下記から選ばれる：（ｉ）化学結合、（ｉｉ）Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、（ｉｉｉ）Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、（ｉｖ）Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、（ｖ）Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ12−アリールおよび（ｖｉ）Ｃ6〜Ｃ10−アリール、（３）Ｒ16は下記から選ばれる：（ｉ）化学結合、（ｉｉ）Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、（ｉｉｉ）Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、（ｉｖ）Ｃ3〜Ｃ5−アルケニル、（ｖ）Ｃ3〜Ｃ5−アルキニル、（ｖｉ）Ｃ6〜Ｃ10−アリール、（ｖｉｉ）Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ12−アリール、（ｖｉｉｉ）Ｃ6〜Ｃ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルおよび（ｉｘ）ピペリジニル、（４）Ｒ17は下記から選ばれる：（ｉ）Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、（ｉｉ）Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、（ｉｉｉ）Ｃ6〜Ｃ10−アリールおよび（ｉｖ）ベンジル、（５）ＨＥＴは環内に５〜１４原子を持ち、Ｎ、ＯおよびＳから選ばれるヘテロ原子１個から３個を持つ飽和または不飽和ヘテロ環であって、ここに、置換基は１個から３個のＲ12から選ばれる。
Ｌ2は典型的には置換されていてもよい２価基であって、下記を含むが、これに限定されるものではない：
Figure 0003789468
Figure 0003789468
ここに、（１）ｐは１、２、３または４であり、（２）Ｒ6、Ｒ7、ｏおよびＨＥＴは前記と同意義であり、（３）置換基は１個から３個のＲ12から典型的に選ばれる。
Ｔ−Ｕ−Ｇは下記から選ばれる：
Figure 0003789468
Figure 0003789468
Figure 0003789468
ここに（１）Ｘは前記と同意義であり、（２）Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ23は下記から典型的に選ばれる：（ｉ）水素、（ｉｉ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12アルキル、（ｉｉｉ）置換されていてもよいＣ3〜Ｃ12アルケニル、（ｉｖ）置換されていてもよいＣ3〜Ｃ14シクロアルキル、（ｖ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12アルキル−Ｃ6〜Ｃ14−アリール、（ｖｉ）置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14アリール、（ｖｉｉ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルフェニルおよび（ｖｉｉｉ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12アルコキシ、（３）Ｒ21およびＲ22は下記から典型的に選ばれる：（ｉ）Ｑ2−Ｌ3−、ここに、Ｑ2は水素とＱ1から選ばれ、Ｌ3は化学結合かＬ1またはＬ2である、（ｉｉ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12−アルキル、（ｉｉｉ）置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14−アリール、（ｉｖ）置換されていてもよいＣ3〜Ｃ14−シクロアルキル、（ｖ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12−アルキル−Ｃ6〜Ｃ14−アリールおよび（ｖｉ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12−アルキル−Ｃ3〜Ｃ14−シクロアルキル、ここに、置換基は通常、下記のものである：（ａ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｂ）ニトロ、（ｃ）ヒドロキシ、（ｄ）カルボキシ、（ｅ）テトラゾール、（ｆ）ヒドロキサメート、（ｇ）スルホンアミド、（ｈ）トリフルオロイミド、（ｉ）ホスホネート、（ｊ）Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（ｋ）Ｃ6〜Ｃ14−アリール、（ｌ）ベンジル、（ｍ）Ｃ3〜Ｃ14−シクロアルキル、（ｎ）ＣＯＲ24、ここに、Ｒ24は下記から選ばれる：Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ12−アルケノキシ、Ｃ6〜Ｃ12−アリールオキシ、ジ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、アセチルアミノエトキシ、ニコチノイルアミノエトキシ、サクシンアミドエトキシおよびピバロイルオキシエトキシから選ばれるアシルアミノ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシおよびＣ6〜Ｃ12−アリール−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、ここに、アリール基は非置換であるか、または下記の基１個から３個で置換されている：ニトロ、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルコキシおよびジヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ8−アルコキシ、および（ｏ）ＣＯＮＲ25Ｒ26、ここに、Ｒ25およびＲ26は下記から典型的に選ばれる：水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ3〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ6〜Ｃ14−アリール、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−Ｃ6〜Ｃ10−アリール。任意的に、Ｒ25およびＲ26を一緒にしてトリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレンおよび３−オキソペンタメチレンを形成してもよい。また、Ｒ1およびＲ22を一緒にして置換されていてもよい５、６または７員の飽和または不飽和のホモ環またはＯ、ＳおよびＮから選ばれるヘテロ原子０個〜３個を含むヘテロ環を形成していてもよく、ここに、置換基はＲ21から選ばれる。
Ｄは典型的に（Ａ）Ｒ21または（Ｂ）−（Ｃ＝Ｏ）−Ｘaaであって、ここに、ＸaaはＤまたはＬα−アミノ酸残基１個から３個である。
Ｗは−Ｒ27−ｗである。
Ｒ27は下記から選ばれる：（ａ）共有結合、（ｂ）置換または非置換メチレンおよび（ｃ）置換または非置換エチレン、ここに、置換基は下記から選ばれる：（ｉ）ニトロ、（ｉｉ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｉｉｉ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、（ｉｖ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよび（ｖ）置換または非置換フェニル、ここに、置換基は下記から選ばれる：（１）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、（２）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、（３）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）および（４）ＣＦ3。
「ｗ」は下記から選ばれる：（ａ）−ＣＯＲ28、（ｂ）−ＳＯ3Ｒ31、（ｃ）−ＮＨＳＯ2Ｒ32、（ｄ）−ＰＯ（ＯＲ31）2、（ｅ）−ＳＯ2ＮＨＲ32、（ｆ）−ＣＯＮＨＯＲ31、（ｇ）−Ｃ（ＯＨ）Ｒ33ＰＯ（ＯＲ33）2、（ｈ）−ＣＮ、（ｉ）−ＳＯ2ＮＨ−ヘテロアリール、ここに、ヘテロアリールはＯ、ＮおよびＳから選ばれるヘテロ原子１から３個を含む５員または６員芳香族環であり、ここに、ヘテロアリールは非置換であるか、または下記の群から選ばれる置換基１個または２個で置換されている：（ｉ）−ＯＨ、（ｉｉ）−ＳＨ、（ｉｉｉ）−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）、（ｉｖ）−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシル、（ｖ）−ＣＦ3、（ｖｉ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｖｉｉ）ＮＯ2、（ｖｉｉｉ）−ＣＯＯＨ、（ｉｘ）−ＣＯＯ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）、（ｘ）−ＮＨ2、（ｘｉ）−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）または（ｘｉｉ）−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、（ｊ）−ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ−ヘテロアリール、（ｋ）−ＳＯ2ＮＨＣＯＲ33、（ｌ）−ＣＨ2ＳＯ2ＮＨＣＯＲ32、（ｍ）−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ33、（ｎ）−ＣＨ2ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ33、（ｏ）−ＮＨＣＯＮＨＳＯ2Ｒ33、（ｐ）−ＮＨＳＯ2ＮＨＣＯＲ33、（ｑ）−ＣＯＮＨＮＨＳＯ2ＣＦ3、（ｒ）ＣＯＮ（ＯＨ）Ｒ31、（ｓ）−ＣＯＮＨＣＯＣＦ3、（ｔ）−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ28、（ｕ）−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ29、（ｖ）−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ30、：
Figure 0003789468
Figure 0003789468
Figure 0003789468
Ｒ28は下記から構成される群から選ばれる：（ａ）ヒドロキシ、（ｂ）Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、（ｃ）Ｃ3〜Ｃ12−アルケノキシ、（ｄ）Ｃ6〜Ｃ12−アリールオキシ、（ｅ）Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−Ｃ6〜Ｃ12−アリールオキシ、（ｆ）ジ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、（ｇ）（ｉ）アセチルアミノエトキシ、（ｉｉ）ニコチノイルアミノエトキシおよび（ｉｉｉ）サクシンアミドエトキシの群から選ばれるアシルアミノ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、（ｈ）Ｃ1〜Ｃ8−アルコイルオキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、（ｉ）Ｃ6〜Ｃ12−アリール−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、ここに、アリール基は非置換であるか、または下記の基１個から３個で置換されている：（ｉ）ニトロ、（ｉｉ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｉｉｉ）Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシおよび（ｉｖ）アミノ、（ｊ）ヒドロキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルコキシ、（ｋ）ジヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ8−アルコキシおよび（ｌ）ＮＲ29Ｒ30。
Ｒ29およびＲ30は下記から構成される群から独立に選ばれる：（ａ）水素、（ｂ）Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、（ｃ）Ｃ3〜Ｃ8−アルケニル、（ｄ）Ｃ6〜Ｃ12−アリール、ここに、このアリール基は非置換であるか、または下記の基１個から３個で置換されている：（ｉ）ニトロ、（ｉｉ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｉｉｉ）Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシおよび（ｉｖ）アミノ、および（ｅ）Ｃ6〜Ｃ12−アリール−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、ここに、このアリール基は非置換であるか、または下記の基１個から３個で置換されている：（ｉ）ニトロ、（ｉｉ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）および（ｉｉｉ）Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基。
Ｒ31は下記から構成される群から選ばれる：（ａ）Ｈ、（ｂ）Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（ｃ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（ｄ）フェニル、（ｅ）ベンジルおよび（ｆ）−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯＣＨ3。
Ｒ32は（ａ）Ｈ、（ｂ）ベンジルおよび（ｃ）−ＣＨ（Ｒ35）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ35から構成される群から選ばれる。
Ｒ33は下記から構成される群から選ばれる：（ａ）アリール、（ｂ）ヘテロアリール、（ｃ）（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルキル、（ｄ）非置換であるか、または下記から構成される群から選ばれる置換基で置換されている（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル：（ｉ）アリール、（ｉｉ）ヘテロアリール、（ｉｉｉ）−ＯＨ、（ｉｖ）−ＳＨ、（ｖ）（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ｖｉ）（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（ｖｉｉ）(Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルチオ、（ｖｉｉｉ）−ＣＦ3、（ｉｘ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｘ）−ＮＯ2、（ｘｉ）−ＣＯ2Ｈ、（ｘｉｉ）ＣＯ2−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ｘｉｉｉ）−ＮＨ2、（ｘｉｖ）−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］2、（ｘｖ）−ＮＨ［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（ｘｖｉ）−ＰＯ3Ｈまたは（ｘｖｉｉ）−ＰＯ（ＯＨ）（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、または（ｅ）（Ｃ1〜Ｃ4）−パーフルオロアルキル。
Ｒ34は下記から構成される群から選ばれる：（ａ）−ＣＮ、（ｂ）−ＮＯ2、（ｃ）−ＣＯＯＲ31、（ｄ）Ｃ1〜Ｃ6−パーフルオロアルキル、および（ｅ）ＣＦ3。
Ｒ35は下記から構成される群から独立に選ばれる：（ａ）Ｈ、（ｂ）（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニルまたは（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル、これらはいずれも非置換であるか、または下記で置換されている：（ｉ）−ＯＨ、（ｉｉ）（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（ｉｉｉ）ＣＯ2Ｒ33、（ｉｖ）ＯＣＯＲ33、（ｖ）ＣＯＮＨＲ33、（ｖｉ）ＣＯＮ（Ｒ33）2、（ｖｉｉ）Ｎ（Ｒ33）Ｃ（Ｏ）Ｒ33、（ｖｉｉｉ）ＮＨ2、（ｉｘ）（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノ、（ｘ）ジ［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］アミノ、（ｘｉ）アリール、（ｘｉｉ）ヘテロアリール、（ｃ）−Ｃ（Ｏ）−アリール、（ｄ）−ＮＯ2、（ｅ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｆ）−ＯＨ、（ｇ）−ＯＲ36、（ｈ）（Ｃ1〜Ｃ4）−パーフルオロアルキル、（ｉ）−ＳＨ、（ｊ）−Ｓ（Ｏ）1〜2（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ｋ）ＣＯ2Ｒ33、（ｌ）−ＳＯ3Ｈ、（ｍ）−ＮＲ33Ｒ36、（ｎ）−ＮＲ33Ｃ（Ｏ）Ｒ36、（ｏ）−ＮＲ33ＣＯＯＲ32、（ｐ）−ＳＯ2ＮＨＲ32、（ｑ）−ＳＯ2ＮＲ33Ｒ33、（ｒ）−ＮＨＳＯ2Ｒ32、（ｓ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ2Ｒ32、（ｔ）アリール、（ｕ）ヘテロアリール、（ｖ）モルホリン−４−イル、（ｗ）ＣＯＮＨ2または（ｙ）１Ｈ−テトラゾール−５−イル。
Ｒ36は下記から構成される群から選ばれる：（ａ）Ｈまたは（ｂ）非置換または下記で置換された（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル：（ｉ）ＮＨ2、（ｉｉ）ＮＨ［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（ｉｉｉ）Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］2、（ｉｖ）ＣＯ2Ｈ、（ｖ）ＣＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ｖｉ）ＯＨ、（ｖｉｉ）ＳＯ3Ｈまたは（ｖｉｉｉ）ＳＯ2ＮＨ2。
Ｒ37は下記から構成される群から選ばれる：（ａ）Ｈ、（ｂ）（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（ｃ）（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、（ｄ）（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシアルキル、（ｅ）−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯＣＨ3または（ｆ）−ＣＨ2−フェニル、ここに、フェニルは非置換であるか、または−ＮＯ2、−ＮＨ2、−ＯＨまたは−ＯＣＨ3で置換されている。
Ｒ38、Ｒ39およびＲ40は各々下記から独立に選ばれる：Ｈ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＯ2ＣＨ3、ＣＯ2Ｃ2Ｈ5、ＳＯ2ＣＨ3、ＳＯ2ＣＦ3およびＳＯ2Ｃ6Ｆ5、ここに、ＺはＯ、Ｓ、ＮＲ41およびＣＨ2から選ばれる。
Ｒ41は水素、ＣＨ3およびＣＨ2Ｃ6Ｈ5から選ばれる、またはそのタウトマーである。
本発明はさらに医薬的に許容し得る添加剤および／またはＩの医薬的に許容し得る水和物、溶媒和物および塩を含む医薬的組成物を提供する。
本発明は血小板凝集阻害量のＩの医薬的組成物を投与することからなる哺乳類の血小板凝集を阻害するか、または血小板凝集を減少する方法を提供する。本方法にはこの医薬的組成物をペプチジル抗トロンボシス剤および／または血栓溶解剤および／または抗凝固剤と随意に組合わせて投与することも含む。
発明の詳細な記載
Ａ．定義
特段の指摘がない限り、この明細書および請求項で用いる用語を以下に定義する。
ここで用いる用語「プラスに帯電」は基Ｑ（Ｑ1またはＱ2のどちらか）を記載するのに用いる時には、生理学的ｐＨでＱ基の少なくとも１０％が正に帯電していることを意味する。これは正常には窒素含有基のｐＫｂが約６．９またはそれ以上であることを意味する。Ｑを定義するために使う用語「プラスに帯電したＱ基」は式Ｉの結合基Ｌに付着した時に、式Ｉで示される化合物に塩基的性質を与える化学的な基を含めることを意図する。「塩基的性質」はプロトン受容または電子放出能、すなわち、式Ｉで示される化合物の水のようなプロトン供与体の存在下にプロトン受容体となる性能を意味する。Ｑは任意に生体内にプラスに帯電した塩基性の基に変換され得るプロドラッグになるであろう。「塩基的性質」をもつ塩基性基の一例はグアニジノ（Ｈ2Ｎ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−）基である。他の均等な塩基性の基の例はグアニジノ基の他にも多数あり、Ｑに置換して生理学的に均等な式Ｉで示される化合物を与えることができる。このような他の塩基性の基をまとめて「グアニジノ基のバイオアイソスター」または「塩基性バイオアイソター」という。この「塩基性バイオアイソター」の代表例は前記Ｑ（Ａ）から（Ｉ）に示した。
用語「アルキル」は分枝または非分枝の飽和脂肪族炭化水素基を意味し、指定した数の炭素原子を持ち、またはもし数の指定がないものは炭素原子１２個までを持つ。アルキル基の例は下記を含む：メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−メチルペンチル、２，２−ジメチルブチル、ｎ−ヘプチル、２−メチルヘキシルなど。用語「低級アルキル」、「Ｃ1〜Ｃ6アルキル」および「炭素原子１個から６個のアルキル」は同義語であって、互換的に用いられる。好適な「Ｃ1〜Ｃ6アルキル」基はメチルである。
用語「置換Ｃn〜Ｃmアルキル」は、ここに、ｍおよびｎはアルキル基に含まれる炭素原子の範囲を確定する数字であるが、下記の基１個、２個または３個によって置換されている前記アルキル基を示す：ハロゲン、ヒドロキシ、保護ヒドロキシ、アミノ、保護アミノ、Ｃ1〜Ｃ7アシルオキシ、ニトロ、カルボキシ、保護カルボキシ、カルバモイル、カルバモイルオキシ、シアノ、メチルスルホニルアミノまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシ。置換アルキル基は同一または相異なる置換基で１回、２回または３回置換されていてもよい。
前記置換アルキル基の例には下記を含むが、これには限定されない：シアノメチル、ニトロメチル、ヒドロキシメチル、トリチルオキシメチル、プロピオニルオキシメチル、アミノメチル、カルボキシメチル、アルキルオキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルアミノメチル、カルバモイルオキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、アセトキシメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、トリフルオロメチル、６−ヒドロキシヘキシル、２，４−ジクロロ（ｎ−ブチル）、２−アミノ（イソプロピル）、２−カルバモイルオキシエチルなど。前記「Ｃ1〜Ｃ12置換アルキル」の例の中で好適な群は、たとえば、「置換Ｃn〜Ｃmアルキル」基と同じ置換基によって置換されているメチル基を含む。置換メチル基の例は下記のような基を含む：ヒドロキシメチル、保護ヒドロキシメチル（たとえば、テトラヒドロピラニルオキシメチル）、アセトキシメチル、カルバモイルオキシメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチルおよびヨードメチル。
用語「Ｃ1〜Ｃ12アルキルオキシ」または「Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ」はここでは互換的に用いられ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどのような基を示す。
用語「Ｃ1〜Ｃ12アシルオキシ」または「Ｃ1〜Ｃ12アルカノイルオキシ」は互換的に用いられ、ここではホルミルオキシ、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオキシなどのような基を示す。
用語「Ｃ1〜Ｃ12アルキルカルボニル」、「Ｃ1〜Ｃ12アルカノイル」および「Ｃ1〜Ｃ12アシル」はここでは互換的に用い、下記のような基を包含する：ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、ベンゾイルなど。
用語「シクロアルキル」はここでは炭素原子３個から１４個、好ましくは３個から７個を持つモノ、−ビ−またはトリ環状脂肪族環を示す。
用語「アルケニル」は分枝状または非分枝状の炭化水素基を意味し、記載した数の炭素原子を持ち、１個またはそれ以上の炭素−炭素−二重結合を含み、各二重結合は独立にシス、トランスまたは非幾何異性体である。
用語「アルキニル」は分枝状または非分枝状の炭化水素基を意味し、記載した数の炭素原子を持ち、１個またはそれ以上の炭素−炭素−三重結合を含む。
用語「Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ」および「Ｃ1〜Ｃ12置換アルキルチオ」は各々Ｃ1〜Ｃ12アルキルおよびＣ1〜Ｃ12置換アルキル基が硫黄に結合し、今度はそこが所定の基または置換基へのアルキルチオまたは置換アルキルチオ基の結合点になることを示す。
用語「アリール」を単独に用いる時にはホモ環状芳香族基を意味し、縮合していると否とに拘らず所定の炭素原子数を持つ。好適なアリール基はフェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、ナフタセニルなどを含む（たとえば、Ｌａｎｇ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｄｅａｎ，Ｊ．Ａ．編）１３版、表７−２［１９８５］参照）。
用語「置換フェニル」または「置換アリール」は下記から選ばれる１個、２個または３個の置換基で置換されたフェニル基またはアリール基を示す：ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ヒドロキシ、保護ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、カルボキシ、保護カルボキシ、カルボキシメチル、保護カルボキシメチル、ヒドロキシメチル、保護ヒドロキシメチル、アミノメチル、保護アミノメチル、トリフルオロメチル、Ｎ−（メチルスルホニルアミノ）または指定された他の基。
用語「置換フェニル」の例には下記を含むがこれに限定されるものではない：４−クロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３−クロロフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、３，４−ジブロモフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロフェニルなどのようなモノ−またはジ（ハロ）フェニル基、４−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、２，４−ジヒドロキシフェニルとその保護ヒドロキシ誘導体のようなモノ−またはジ（ヒドロキシ）フェニル基、３−または４−ニトロフェニルのようなニトロフェニル基、例えば４−シアノフェニルのようなシアノフェニル基、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２−メチルフェニル、４−（イソプロピル）フェニル、、４−エチルフェニル、３−（ｎ−プロピル）フェニルなどのようなモノ−またはジ（低級アルキル）フェニル基、例えば２，６−ジメトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−（イソプロポキシ）フェニル、４−（ｔ−ブトキシ）フェニル、３−エトキシ−４−メトキシフェニルなどのモノまたはジ（アルコキシ）フェニル基、３−または４−トリフルオロメチルフェニル、４−カルボキシフェニルのようなモノ−またはジカルボキシフェニルまたは（保護カルボキシ）フェニル基、３−（保護ヒドロキシメチル）フェニルまたは３，４−ジ（ヒドロキシメチル）フェニルのようなモノ−またはジ（ヒドロキシメチル）フェニルまたは（保護ヒドロキシメチル）フェニル、２−（アミノメチル）フェニルまたは２，４−（保護アミノメチル）フェニルのようなモノ−またはジ（アミノメチル）フェニルまたは（保護アミノメチル）フェニル、または３−（Ｎ−メチルスルホニルアミノ））フェニルのようなモノ−またはジ（Ｎ−（メチルスルホニルアミノ））フェニル。また、用語「置換フェニル」は置換基が異なるジ置換フェニル基、例えば３−メチル−４−ヒドロキシフェニル、３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル、２−メトキシ−４−ブロモフェニル、４−エチル−２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル、２−ヒドロキシ−４−クロロフェニルなども示す。好適な置換フェニル基は２−および３−トリフルオロメチルフェニル、４−ヒドロキシフェニル、２−アミノメチルフェニルおよび３−（Ｎ−メチルスルホニルアミノ））フェニル基を含む。
用語「アリールアルキル」は指定数の炭素原子を持つアルキル基に付いた指定数の炭素原子を持つアリール基１個、２個または３個を意味し、ベンジル、ナフチルメチル、フェネチル、ベンズヒドリル（ジフェニルメチル）、トリチルなどを含むが、これに限定されるものではない。好適なアリールアルキル基はベンジル基である。
用語「置換Ｃ6〜Ｃ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ8アルキル」はアリール環上のどこかの位置でアルキル基に結合するＣ6〜Ｃ10アリール基によってどこかの炭素が置換されたＣ1〜Ｃ8アルキル基を示し、また、そのＣ1〜Ｃ8アルキル部分に下記から選ばれる基１個、２個または３個で置換されている：ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ヒドロキシ、保護ヒドロキシ、アミノ、保護アミノ、Ｃ1〜Ｃ7アシルオキシ、ニトロ、カルボキシ、保護カルボキシ、カルバモイル、カルバモイルオキシ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｎ−（メチルスルホニルアミノ）またはＣ1〜Ｃ4アルコキシ。任意的に、アリール基は下記の基から選ばれる基１個、２個または３個で置換されていてもよい：ハロゲン、ヒドロキシ、保護ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、カルボキシ、保護カルボキシ、カルボキシメチル、保護カルボキシメチル、ヒドロキシメチル、保護ヒドロキシメチル、アミノメチル、保護アミノメチルまたはＮ−（メチルスルホニルアミノ）。前記と同様に、Ｃ1〜Ｃ8アルキル部分またはアリール部分または双方のどれかで二置換である時、置換基は一致または相違することができる。
用語「置換Ｃ6〜Ｃ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ8アルキル」の例は下記のような基を含む：２−フェニル−１−クロロエチル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、２，６−ジヒドロキシ−４−フェニル（ｎ−ヘキシル）、５−シアノ−３−メトキシ−２−フェニル（ｎ−ペンチル）、３−（２，６−ジメチルフェニル）−ｎ−プロピル、４−クロロ−３−アミノベンジル、６−（４−メトキシフェニル）−３−カルボキシ（ｎ−ヘキシル）、５−（４−アミノメチルフェニル）−３−（アミノメチル）（ｎ−ペンチル）など。
用語「カルボキシ保護基」はここでは化合物上の他の官能基で反応を実施している間にカルボン酸基を閉鎖または保護するために通常用いられるカルボン酸基のエステル誘導体の一つを示す。このようなカルボン酸保護基の例は下記の基を含む：４−ニトロベンジル、４−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジル、２，４，６−トリメトキシベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、ペンタメチルベンジル、３，４−メチレンジオキシベンジル、ベンズヒドリル、４，４’−ジメトキシベンズヒドリル、２，２’，４，４’−テトラメトキシベンズヒドリル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、トリチル、４−メトキシトリチル、４，４’−ジメトキシトリチル、４，４’，４”−トリメトキシトリチル、２−フェニルプロパン−２−イル、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、フェナシル、２，２，２−トリクロロエチル、β−（トリメチルシリル）エチル、β−（ジ（ｎ−ブチル）メチルシリル）エチル、ｐ−トルエンスルホニルエチル、４−ニトロベンジルスルホニルエチル、アリル、シンナミル、１−（トリメチルシリルメチル）−１−プロペン−３−イルなど。採用するカルボキシ保護基の種は誘導されるカルボン酸がベンゾジアゼピンジオン分子の他の位置での後続反応条件に安定で、分子の残余の部分を妨害せずに適当な時点で除去できる限り、限定的ではない。殊に、カルボキシ保護ベンゾジアゼピンジオン分子を強い求核性塩基またはラネイニッケルのような高度に活性な金属触媒を用いる還元的条件に曝さないことは重要である（後述するアミノ保護基およびヒドロキシ保護基の除去をする時はこのような厳しい除去条件を避けるべきである）。好適なカルボン酸保護基はアリルおよびｐ−ニトロベンジル基である。セファロスポリン、ペニシリンおよびペプチド技術で用いる同様なカルボキシ保護基もベンゾジアゼピンジオンのカルボキシ基置換基を保護するために用いることができる。これらの基の別の例はＥ．Ｈａｓｌａｍ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊ．Ｇ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ編、Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、ＮＹ、１９７３、第５章およびＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、ＮＹ、１９８１、第５章に見出される。用語「保護カルボキシ」は前記カルボキシ保護基の１個で置換されたカルボキシ基を示す。
ここで用いる用語「アミド保護基」はペプチド技術で望ましくない副反応からペプチド窒素を保護するために典型的に用いられる基を示す。この基は下記を含む：ｐ−メトキシフェニル、３，４−ジメトキシベンジル、ベンジル、ｏ−ニトロベンジル、ジ−（ｐ−メトキシフェニル）メチル、トリフェニルメチル、（ｐ−メトキシフェニル）ジフェニルメチル、ジフェニル−４−ピリジルメチル、ｍ−２−（ピコリル）−Ｎ’−オキシド、５−ジベンゾスベリル、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリルなど。これらの保護基の他の記載はＴｈｅｏｄｏｒａ Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅによる「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、１９８１、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋに見出すことができる。
特段の記載がなければ、用語「ヘテロ環基」または「ヘテロ環」または「ＨＥＴ」または「ヘテロシクリル」はここでは互換的に用いられ、指定数の原子を持つモノ−、ビ−またはトリ−環状、飽和、不飽和または芳香族環を示し、ここに、少なくとも一つの環が窒素、酸素および硫黄の群から選ばれるヘテロ原子１個から４個を含む５−、６−または７−員環であり、好ましくはヘテロ原子の少なくとも１個は窒素である（前出、Ｌａｎｇ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）。典型的には、５員環は二重結合０個から２個を持ち、６−または７員環は０個から３個の二重結合を持ち、窒素または硫黄ヘテロ原子は酸化されていてもよく、窒素ヘテロ原子は四級化されていてもよい。この定義には前記ヘテロ環のどれかがベンゼン環に縮合している双環基も含まれる。窒素原子がヘテロ原子であるヘテロ環は好適である。
下記環系は用語「ヘテロ環」で示されるヘテロ環基（置換、非置換に拘らず）の例である：チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、チアトリアゾリル、オキサトリアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、チアジニル、オキサジニル、トリアジニル、チアジアジニル、オキサジアジニル、ジチアジニル、ジオキサジニル、オキサチアジニル、テトラジニル、チアトリアジニル、オキサトリアジニル、ジチアジアジニル、イミダゾリニル、ジヒドロピリミジル、テトラヒドロピリミジル、テトラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジニルおよびプリニルならびにベンゾ−縮合誘導体、例えばベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイミダゾリルおよびインドリル。
硫黄または酸素原子および窒素原子１個から３個を含むヘテロ環５員環系も本発明で用いるために適当である。このような好適な基の例は下記を含む：チアゾリル、殊にチアゾール−２−イルおよびチアゾール−２−イル−Ｎ−オキシド、チアジアゾリル、殊に１，３，４−チアジアゾール−５−イルおよび１，２，４−チアジアゾール−５−イル、オキサゾリル、好ましくはオキサゾール−２−イルおよび１，３，４−オキサジアゾール−５−イルおよび１，２，４−オキサジアゾール−５−イルのようなオキサジアゾリル。さらに好適な一群の窒素原子２個から４個を持つ５員環系の例はイミダゾリル、好ましくはイミダゾール−２−イル、トリアゾリル、好ましくは１，３，４−トリアゾール−５−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イルおよびテトラゾリル、好ましくは１Ｈ−テトラゾール−５−イルを含む。ベンゾ縮合誘導体の例中の好適な群はベンズオキサゾール−２−イル、ベンズチアゾール−２−イルおよびベンズイミダゾール−２−イルである。
前記ヘテロ環系の別の適当な具体例は窒素原子１個から３個を含む６員環系である。そのような例は下記を含む：ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イルおよびピリジン−４−イルのようなピリジル、好ましくは、ピリミジン−２−イルとピリミジン−４−イルのようなピリミジル、好ましくは１，３，４−トリアジン−２−イルおよび１，３，５−トリアジン−４−イルであるトリアジニル、ピリダジニル、殊にピリダジン−３−イルおよびピラジニル。好適な基はピリジン−Ｎ−オキシドおよびピリダジン−Ｎ−オキシドおよびピリジル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリダジニルおよび１，３，４−トリアジン−２−イル基である。
置換されていてもよいヘテロ環系のための置換基および前記５−および６員環系の他の例はＷ．Ｄｒｕｃｋｈｅｉｍｅｒなど、米国特許第４２７８７９３号に見出すことができる。
「ヘテロ環」または「ＨＥＴ」の殊に好適な基は下記を含む：１，３−チアゾール−２−イル、４−（カルボキシメチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル、４−（カルボキシメチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２−イルのナトリウム塩、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−トリアゾール−５−イル、２−メチル−１，３，４−トリアゾール−５−イル、２−ヒドロキシ−１，３，４−トリアゾール−５−イル、２−カルボキシ−４−メチル−１，３，４−トリアゾール−５−イルのナトリウム塩、２−カルボキシ−４−メチル−１，３，４−トリアゾール−５−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、１，３，４−オキサジアゾール−５−イル、２−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル、２−（ヒドロキシメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−５−イル、２−チオール−１，３，４−チアジアゾール−５−イル、２−（メチルチオ）−１，３，４−チアジアゾール−５−イル、２−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−５−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１−（１−（ジメチルアミノ）エタン−２−イル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルのナトリウム塩、１−（メチルスルホン酸）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１−（メチルスルホン酸）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルのナトリウム塩、２−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、１−メチル−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２−メチル−１，２，３−トリアゾール−５−イル、４−メチル−１，２，３−トリアゾール−５−イル、ピリジン−２−イルのＮ−オキシド、６−メトキシ−２−（ｎ−オキシド）ピリダジン−３−イル、６−ヒドロキシピリダジン−３−イル、１−メチルピリジン−２−イル、１−メチルピリジン−４−イル、２−ヒドロキシピリミジン−４−イル、１，４，５，６−テトラヒドロ−５，６−ジオキソ−４−メチル−ａｓ−トリアジン−３−イル、１，４，５，６−テトラヒドロ−４−（ホルミルメチル）−５，６−ジオキソ−ａｓ−トリアジン−３−イル、２，５−ジヒドロ−５−オキソ−６−ヒドロキシ−ａｓ−トリアジン−３−イル、２，５−ジヒドロ−５−オキソ−６−ヒドロキシ−ａｓ−トリアジン−３−イルのナトリウム塩、２，５−ジヒドロ−５−オキソ−６−ヒドロキシ−２−メチル−ａｓ−トリアジン−３−イルのナトリウム塩、２，５−ジヒドロ−５−オキソ−６−ヒドロキシ−２−メチル−ａｓ−トリアジン−３−イル、２，５−ジヒドロ−５−オキソ−６−メトキシ−２−メチル−ａｓ−トリアジン−３−イル、２，５−ジヒドロ−５−オキソ−ａｓ−トリアジン−３−イル、２，５−ジヒドロ−５−オキソ−２−メチル−ａｓ−トリアジン−３−イル、２，５−ジヒドロ−５−オキソ−２，６−ジメチル−ａｓ−トリアジン−３−イル、テトラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−６−イルおよび８−アミノテトラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−６−イル。「ヘテロ環」の別の群は下記を含む：４−（カルボキシメチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル、４−（カルボキシメチル）−５−メチル−１，３−チアゾール−２−イルのナトリウム塩、１，３，４−トリアゾール−５−イル、２−メチル−１，３，４−トリアゾール−５−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１−（１−ジメチルアミノ）エタン−２−イル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルのナトリウム塩、１−（メチルスルホン酸）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１−（メチルスルホン酸）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルのナトリウム塩、１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，４，５，６−テトラヒドロ−５，６−ジオキソ−４−メチル−ａｓ−トリアジン−３−イル、１，４，５，６−テトラヒドロ−４−（２−ホルミルメチル）−５，６−ジオキソ−ａｓ−トリアジン−３−イル、２，５−ジヒドロ−５−オキソ−６−ヒドロキシ−２−メチル−ａｓ−トリアジン−３−イルのナトリウム塩、２，５−ジヒドロ−５−オキソ−６−ヒドロキシ−２−メチル−ａｓ−トリアジン−３−イル、テトラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−６−イルおよび８−アミノテトラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−６−イル。
２価の基Ｌ（Ｌ1、Ｌ2またはＬ3のどれか）は分枝状でも非分枝でも、Ｏ、Ｎおよび／またはＳ原子を含んでいてもよいアルカン、アルケン、アルカジエン、アルキン、アルカジインおよびアレーンまたは芳香族でも脂肪族でもよいホモ−およびヘテロ環から誘導され、対応する一価の基に接尾語「エン」を加えて呼称する。遊離原子価を持つ原子はＣ、Ｏ、ＮまたはＳを含みうる。
Ｗ基を定義するために用いる用語「マイナスに帯電した酸部分」は式Ｉの７員ラクタム環に結合した時に式Ｉで示される化合物に酸の性質を与える化学基を包めることを意図する。「酸の性質」とはプロトン供与能、即ち、式Ｉで示される化合物が水のようなプロトン受容体の存在下にプロトン供与体になる性能を意味する。典型的に、この酸性基は式Ｉで示される化合物が約１から約１２の範囲のｐＫaを持つプロトン供与能を持つように選択される。さらに典型的には、式Ｉで示される化合物は約２から約７の範囲のｐＫaを持つ。典型的にはまた、Ｗは少なくとも１個の酸性水素を持つ基になる。Ｗは任意に生体内でマイナスに帯電した酸性基に変換されることのできるプロドラッグにしうる。酸性水素原子少なくとも１個を含む酸性基の一例はカルボキシ基（−ＣＯＯＨ）である。カルボキシル基を含む式ＩにおけるＷの好適な例はＲ27が−ＣＨ2-であり、「ｗ」が−ＣＯＯＨである。カルボキシ基の他にも均等な酸性の基が多数列あり、これがＷに置換して生理学的に均等な式Ｉで示される化合物を造る。このような他の酸性基は「カルボキシレートのバイオアイソスター」または「酸性バイオアイソター」と称する。このような「塩基性バイオアイソター」の代表例は前記「ｗ」（ａ）から（ａｐ）の項に示した。酸性バイオアイソターの別の具体例は下記からなる酸性基から独立に選択される：ＣＯ2Ｈ、ＣＯ2ＣＨ3、ＳＨ、ＣＨ2ＳＨ、Ｃ2Ｈ4ＳＨ、ＰＯ3Ｈ2、ＮＨＳＯ2ＣＦ3、ＮＨＳＯ2Ｃ6Ｆ5、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＮＨＮＨ2、ＣＯＮＨＮＨＳＯ2ＣＦ3、ＣＯＮＨＯＣＨ3、ＣＯＮＨＯＣ2Ｈ、ＣＯＮＨＣＦ3、ＯＨ、ＣＨ2ＯＨ、Ｃ2Ｈ4ＯＨ、ＯＰＯ3Ｈ、ＯＳＯ3Ｈ、：
Figure 0003789468
式中、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39およびＲ40は各々下記から独立に選ばれる：Ｈ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＯ2ＣＨ3、ＣＯ2Ｃ2Ｈ5、ＳＯ2ＣＨ3、ＳＯ2ＣＦ3およびＳＯ2Ｃ6Ｆ5、式中、ＺはＯ、Ｓ、ＮＲ41およびＣＨ2から選ばれ、式中、Ｒ41はヒドリド、ＣＨ3およびＣＨ2Ｃ6Ｈ5から選ばれ、またはそのタウトマーまたはその医薬的に許容し得る塩である。
「医薬品に許容し得る塩」は酸および塩基付加塩の双方を含む。
「医薬品に許容し得る酸付加塩」は遊離塩基の生物学的効果と性質を保持し、生物学的または他の点でも不都合のない塩を示し、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、炭酸、燐酸などのような無機酸とともに形成し、また、有機酸は脂肪族、脂環族、芳香族、アラリファティック、ヘテロ環、カルボン酸およびスルホン酸類の有機酸から選ばれ、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、グルコン酸、乳酸、ピルビン酸、シュウ酸、リンゴ酸、マレイン酸、マロネイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、アスパラギン酸、アスコルビン酸、グルタミン酸、アントラニル酸、安息香酸、桂皮酸、マンデル酸、エンボン酸、フェニル酢酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸などのような有機酸とともに形成する。
「医薬的に許容し得る塩基付加塩」はナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウム塩などのような無機塩基から誘導されるものを含む。殊に好適なものはアンモニウム、カリウム、ナトリウム、カルシウムおよびマグネシウム塩である。医薬的に許容し得る有機の無毒性塩基は１級、２級および３級アミン、天然起源置換アミンを含む置換アミン、環状アミンおよび塩基性イオン交換樹脂を含み、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エタノールアミン、２−ジエチルアミノエタノール、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、プリン、ピペリジン、ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、ポリアミン樹脂などのようなものを含む。殊に好適な有機無毒性塩基はイソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメタミン、ジシクロヘキシルアミン、コリンおよびカフェインである。
用語「プロドラッグ」はここではペアレント医薬分子の誘導体を意味し、これは医薬的に所望の性質または性状（たとえば、輸送、バイオアベイラビリティー、薬動力学など）を強化し、かつ活性なペアレント薬を放出するために生体内で自働的または酵素的な生物的変換を要するものである。
Ｂ．有用性
本発明は、特に置換３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン類（以下、置換ベンゾジアゼピンジオンと称する）を含む式Ｉで示される置換縮合７員「ラクタム」環化合物がフィブリノーゲン受容体拮抗剤として作用する能力がある、すなわち、血小板凝集およびフィブリノーゲンの血小板受容体ＧＰＩＩbＩＩＩaへの結合の双方を多数の先行技術抗凝集ペプチドと同程度の濃度（Ａｌｉなど、ＥＰ３４１９１５参照）で阻害するという予期せざる発見の結果である。そこで、このフィブリノーゲン受容体拮抗剤はフィブリノーゲンのＧＰＩＩbＩＩＩa受容体への結合を、本文中に記載するＦｇ／ＧＰＩＩbＩＩＩaＥＬＩＳＡでは少なくとも約３５ｎＭのＩＣ50で、およびこれも本文に記載する血小板凝集（ＰＡ）検定では少なくとも約３μＭのＩＣ50で阻害するものは殊に有用である。ＥＬＩＳＡおよびＰＡ検定で得られる価は異なる研究室間で幾らかの変動があるが、式Ｉ〜ＶＩで示される好適なフィブリノーゲン受容体拮抗剤は先行技術化合物であるＮ−［３−（４−アミジノベンズアミド）ベンゾイル］−３−アミノプロピオン酸：
Figure 0003789468
と比べて同等または優れたＦｇ／ＧＰＩＩbＩＩＩaＥＬＩＳＡおよびＰＡ検定のＩＣ50値を持つであろう。
この化合物を内部基準として用い、本文に記載する検定法に従って測定した時に、Ｆｇ／ＧＰＩＩbＩＩＩaＥＬＩＳＡのＩＣ50が約２５ｎＭおよびＰＡ阻害検定のＩＣ50が約３μＭを示すことが見出されている。式Ｉ〜ＶＩで示される最も好適なフィブリノーゲン受容体拮抗剤のＩＣ50はＦｇ／ＧＰＩＩbＩＩＩaＥＬＩＳＡでは少なくとも約１５ｎＭ、血小板凝集阻害検定では少なくとも約１μＭを持ち、血小板凝集阻害検定では対照化合物Ｎ−［３−（４−アミジノベンズアミド）ベンゾイル］−３−アミノプロピオン酸より３倍強力である。この対照化合物は商業的に入手できる前駆体（たとえば、β−アラニン、ｍ−アミノ安息香酸およびｐ−アミジノ安息香酸）から標準法により容易に製造されるか、またはＥＰ３７２４８６Ａ２に記載の操作に従って合成されうる。
本発明に開示する化合物はそれ故、血小板上の受容体であるＧＰＩＩbＩＩＩaへのフィブリノーゲンの結合を阻害し、それで、血小板の凝集を予防し、そして哺乳類の循環系における血小板プラク、塞栓および血栓の形成を阻害する。血栓塞栓症は血中血小板の凝集能に直接的に関連することが示されている。血管形成術および血栓崩壊療法のような医療を受けた哺乳類は殊に血栓を形成し易い。本発明の化合物は血管形成術後の血栓形成を阻害するために使用できる。これはまた、組織プラスミノーゲン活性化剤およびその誘導体（米国特許４７５２６０３、４７６６０７５、４７７７０４３、ＥＰ１９９５７４、ＥＰ２３８３０４、ＥＰ２２８８６２、ＥＰ２９７８６０、ＰＣＴＷＯ８９／０４３６８、ＰＣＴＷＯ８９／００１９７）、ストレプトキナーゼおよびその誘導体、またはウロキナーゼおよびその誘導体のような抗血栓崩壊剤との組合せにおいて血栓崩壊療法後の動脈再閉塞を予防するために用いうる。前記血栓崩壊剤とともに用いる時、本発明の化合物は抗血栓崩壊剤の前、同時または後に投与しうる。腎臓透析、血液酸素化、心臓カテーテル術および同様な医療操作を受けた哺乳類ならびにある種の人工器官をつけた哺乳類も血栓塞栓症になり易い。原因が明白または不明のある種の生理学的な状態も血栓塞栓症に導きうる。それ故、ここに記載する化合物は哺乳類の血栓塞栓症の処置に有用である。ここに記載する化合物はまた、例えばアスピリン、ヘパリンまたはワルファリンおよび他の抗凝固剤と組合せて抗凝固療法への補助薬としても用いうる。ここに記載の化合物の前記および関連疾患への適用は当業者には明白であろう。
式Ｉで示される化合物はまた、ビトロネクチン（Ｖｎ）とビトロネクチン受容体（ＶｎＲ）との相互作用に拮抗する能力があり、この拮抗が処方される状況において有用である。後記の式ＶＩａで示される置換基Ｑ1−Ｌ1−が置換ベンゾジアゼピンジオンの８または９位に結合する時に、Ｖｎ−ＶｎＲ拮抗は殊に強調される。それ故、本化合物は骨粗しょう症のような骨疾患の処置に有用であると期待される。
本発明の化合物はまた一般的中間体として、またＧＰＩＩbＩＩＩaまたは他のインテグリン受容体阻害剤の前駆体としても有用であり、さらに循環器系および骨疾患の処置に加え、これらの化合物は転移性疾患またはＲＧＤ結合インテグリン受容体の拮抗が支持される病気のために有用に利用されうる。
Ｃ．好適な態様
１．非ペプチド性ＧＰＩＩbＩＩＩa阻害剤
本発明の一つの態様は天然生体内リガンドへの血小板ＧＰＩＩbＩＩＩa受容体の結合を阻害する能力がある式Ｉで示される化合物を含む。好適な非ペプチド性阻害剤は下記構造式ＩＩ〜ＶＩで示される化合物を含む：
Figure 0003789468
Figure 0003789468
ここに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ28、Ｒ29、Ｑ1、Ｌ1およびＬ2は前記と同意義である。
式Ｉ〜ＶＩについて、本非ペプチド性抗トロンボーシス阻害剤の下記の構造的特徴を確認することができる：
ａ．プラス帯電Ｑ基、
ｂ．結合基Ｌ、
ｃ．平面的（通常芳香性）環基Ａ、
ｄ．ＴＵＧを含む７−員「ラクタム」環、
ｅ．ＴＵＧの置換基、特にＲ22、
ｆ．アミノ酸結合基Ｄおよび
ｇ．マイナス帯電酸性基Ｗ。
ａ．プラス帯電Ｑ基
適当な基Ｑ（Ｑ1またはＱ2のいずれも）は窒素原子１個またはそれ以上を含み、十分に高いｐＫａを持つので生理学的ｐＨでは少なくとも１０％はプラスに帯電している。Ｑは１個またはそれ以上の１級、２級、３級または４級アミンまたはイミンであり、他の窒素原子とは孤立または共役して、アミノメチレンイミノ、アミジノおよびグアニジノ基およびその重複体を形成しうるが、それには限定されない。あるいは、Ｑは生理学的ｐＨでプラス電荷を持つことを条件として飽和または不飽和（芳香族性を含む）ヘテロ環基でありうる。本発明の一態様では、Ｑは好ましくは下記から選ばれる：アミノ（Ｈ2Ｎ−）、イミノ（＝ＮＨ）、アミジノ（Ｈ2ＮＣ（＝ＮＨ）−）、アミノメチレンアミノ（Ｈ2Ｎ−ＣＨ＝Ｎ−）、イミノメチルアミノ（ＨＮ＝ＣＨ−ＮＨ−）、グアニジノ（Ｈ2Ｎ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−）、ＮG−アミノグアニジノ（Ｈ2Ｎ−ＨＮ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−）、アルキルアミノ（Ｒ1ＮＨ−）、ジアルキルアミノ（Ｒ1 2Ｎ−）、トリアルキルアミノ（Ｒ1 3Ｎ−）、アルキリデンアミノ（Ｒ1 2Ｃ＝Ｎ−）、ピラニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、３Ｈ−インドリル、インドリル、１Ｈ−インダゾリル、プリニル、４Ｈ−キノリジニル、イソキノリル、キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、４ａＨ−カルバゾリル、カルバゾリル、ｂ−カルボリニル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェナルサジニル、フェノチアジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル、インドリニル、イソインドリニル、キヌクリジニル、モルホリニルおよび１，３−ジアザシクロヘキサン−４−エン、ここに、Ｒ1は下記から選ばれる：水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールおよびＣ3〜Ｃ10−シクロアルキル。任意的に前記の窒素含有ヘテロ環はいずれもアミノ、イミノ、アミジノ、アミノメチレンアミノ、イミノメチルアミノ、グアニジノ、ＮG−アミノグアニジノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアミノまたはアルキリデンアミノ基で置換されていてもよい。
好適なＱ1基の例は下記を含む：
（Ａ）アミノおよびアンモニオ基：
Figure 0003789468
（Ｂ）アミジノ基：
Figure 0003789468
（Ｃ）アミノアルキレンイミノ基：
Figure 0003789468
（Ｄ）イミノアルキレンアミノ基：
Figure 0003789468
（Ｅ）グアニジノ基：
Figure 0003789468
（Ｆ）飽和ヘテロ環基：
Figure 0003789468
Figure 0003789468
（Ｇ）不飽和（非芳香族性）ヘテロ環基：
Figure 0003789468
（Ｈ）不飽和芳香族ヘテロ環基：
Figure 0003789468
Figure 0003789468
Figure 0003789468
（Ｉ）双環ヘテロ環基：
Figure 0003789468
（Ｊ）多重アミノ、グアニジノおよびアミジノ基：
Figure 0003789468
最も好適なＱ基はアミノ、アミジノおよびグアニジノ基である。
ｂ．結合基Ｌ
２価基Ｌの長さを生物学的活性に重要であると思われる。長さとはＡ環と置換基Ｑの第一の電荷保持Ｎとの距離を意味する。例えば、Ａ基が５または６−員環［たとえば、ベンゾジアザピンジオン骨格（式ＩＩの炭素７）のベンゼン基］である時、２価基Ｌ1の適当な長さはメチレン約３から約９個までに相当する範囲である。Ｌ1はそれ故、メチレン基３から９個を含む２価基であって、Ｑをベンゾジアゼピンジオン骨格の第７番炭素（または５−または６−員Ａ環の均等な位置）に結びつけており、そこではどれかのメチレン基１個または複数個がアルケン、アルキン、アリール、ヘテロ環またはヘテロ原子Ｎ、ＯおよびＳを含む官能基１個またはそれ以上またはその組合せによって、総計の長さがメチレン基３個から９個に均等である限り置き換えられうる。これらの官能基は下記の１個またはそれ以上を含む：
Figure 0003789468
そして得られる化合物が水溶液中で安定であり、前記の長さの要件を越えないことを条件として、結合基の中で孤立している（たとえば、エーテル、チオエーテル、ケトン、スルホキシドなど）か、またはいずれかの組合せで組合わされている。例えば、これら官能基の組合せはエステル、アミド、ウレイド、カルバメート、カルボネート、スルホンアミド、スルホキシド、スルホンなどを形成する。Ｌ1の好適な長さは４から６までであるが、最も好適な長さはメチレン約５個均等である。Ｌ1に含まれる原子を数えるに当り、ＱとＡ環を結ぶ連続的な原子のみを数えるが、Ｌ1がホモ−またはヘテロ環を含む時はこれらの部分を隔てる最小数の原子を数える。さらに、２価基が適当な長さのものであるとして、その基がある程度剛いこと、すなわち、ｓｐ2またはｓｐ原子１個またはそれ以上を含むことが好適である。
以下の記載で、頁の左側への遊離原子価はＱに結合し、一方、右側への遊離原子価は式ＩＩで示される化合物の炭素７（または他の５−または６員Ａ環の均等な位置）に結合する。好適なＬ1は非置換または置換された下記の基から選ばれる：Ｃ3〜Ｃ7−アルキレン、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキレン、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニレン、Ｃ4〜Ｃ7−シクロアルケニレン、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルカジエニレン、Ｃ3〜Ｃ7−アルカジエニレン、Ｃ3〜Ｃ7−アルキニレン、Ｃ4〜Ｃ7−アルケニニレン、Ｃ6〜Ｃ14−アリーレン、Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ2〜Ｃ4−アルキニレン、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ2〜Ｃ4−アルキニレン、Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ2〜Ｃ4−アルケニレン、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ14−アリーレン、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ2〜Ｃ4−アルケニレン、Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ1〜Ｃ3−アルキレン、Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルオキシエン、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ1〜Ｃ2−アルキレン、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルオキシ−Ｃ6〜Ｃ14−アリーレン、Ｃ2〜Ｃ8−アルキルオキシエン、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキレン、Ｃ6〜Ｃ10−アリールオキシエン、Ｃ6〜Ｃ10−アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキレン、Ｃ6〜Ｃ10−アリールチオ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキレン、：
Figure 0003789468
ここに、Ｒ14は下記から選ばれる：化学結合、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルＣ2〜Ｃ5−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5−アルキニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ12−アリール、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル−Ｃ6〜Ｃ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ6〜Ｃ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルおよびＣ6〜Ｃ10−アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル。Ｒ15は下記から選ばれる：化学結合、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールおよびＣ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ12−アリール。Ｒ16は下記から選ばれる：化学結合、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5−アルキニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ12−アリールおよびＣ6〜Ｃ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル。置換基は好ましくは前記Ｒ12１個から３個から選ばれる。
さらに好適な２価の基Ｌ1は下記のグループから選ばれる：
グループ１
Figure 0003789468
グループ２
Figure 0003789468
Figure 0003789468
Figure 0003789468
グループ３
Figure 0003789468
グループ４
Figure 0003789468
Figure 0003789468
グループ５
Figure 0003789468
Figure 0003789468
Figure 0003789468
グループ６
Figure 0003789468
グループ７
Figure 0003789468
グループ８
Figure 0003789468
グループ９
Figure 0003789468
グループ１０
Figure 0003789468
グループ１１
Figure 0003789468
グループ１２
Figure 0003789468
グループ１３
Figure 0003789468
Figure 0003789468
Figure 0003789468
グループ１４
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グループ１５
Figure 0003789468
Figure 0003789468
グループ１６
Figure 0003789468
グループ１７
Figure 0003789468
Figure 0003789468
Figure 0003789468
グループ１８
Figure 0003789468
最も好適なＬ1は下記から選ばれる：
Figure 0003789468
Figure 0003789468
ここに、ｐは１、２、３または４であり、ｑは３、４、５、６または７であり、ｒは１、２、３、４または５であり、ｓは２または３である。Ｒ14は下記から選ばれる：化学結合、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5−アルキニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル−Ｃ6〜Ｃ12−アリール、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル−Ｃ6〜Ｃ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ6〜Ｃ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ6〜Ｃ10−アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルおよびピペリジニル。Ｒ15はＬ1とベンゾジアゼピンジオンの７位を結ぶ化学結合である。Ｒ16は下記から選ばれる：Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5−アルキニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ12−アリール、Ｃ6〜Ｃ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルおよびピペリジニル。前記の最も好適なＬ1のＲ14およびＲ16はＬ1をＱ1に結合する。
最も好適なＱ1−Ｌ1−の組合せは下記から選ばれる：
Figure 0003789468
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非常に好適なＱ1−Ｌ1−の組合せは下記から選ばれる：
Figure 0003789468
２価の基Ｌ2の長さも生物学的活性に重要である。ここで、Ａ基が１０−員縮合環［たとえば、ナフタジアゼピンジオン骨格（式ＩＩＩの炭素８）のナフタレン部分］である時、２価基Ｌ2の適当な長さはメチレン均等約１個から約７個までの範囲である。Ｌ2はそれ故、メチレン基１個から７個を含み、Ｑ1をナフタジアゼピンジオン骨格の第８炭素（または他の１０員Ａ環の均等な位置）に結びつけ、そこではメチレン基１個または複数個のどれかが、総計の長さがメチレン基１個から７個に均等である限り、アルケン、アルキン、アリール、ヘテロ環またはヘテロ原子Ｎ、ＯおよびＳを含む官能基の１個またはそれ以上に置き換えられうる。ここに、官能基はＬ1について前記したものと同一であり、得られる化合物が水溶液中で安定であり、前記Ｌ2の長さの要件を越えないことを条件として、いかなる組合わせにおいても組合せうる。好適なＬ2の長さは２から４までであるが、最も好適な長さはメチレン均等約３個である。
好適なＬ2は置換されていてもよい２価の基であって下記から選ばれる：
Figure 0003789468
ここにｏは０、１または２であり、ｐは１、２、３または４であり、Ｒ6は前記と同意義であり、置換基は前記Ｒ12基１個から３個から選ばれる。
ｃ．環Ａ
好適なＡ環はベンゼン、ナフタレン、テトラヒドロフタレン、シクロヘキサン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、プテリジンおよびナフチリジンを含む。最も好適なＡ環はベンゼンである。
環Ａの好適な置換基はＲ1とＲ2であって、ここに、各Ｒ1およびＲ2は独立に下記から選ばれる：水素、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ｌ）、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メルカプトカルボニル、メルカプト、フタルイミドおよび炭素原子１個から１２個を持ち、下記から選ばれる置換基：アルキル、ヒドロキシアルキル、ホルミル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルハロアルキル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシ、アラルキル、アラルキルハロアルキル、アリール、アロイル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、アラルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、カルボキシアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アラルコキシカルボニルアルキル、アラルキルカルボニルオキシアルキル、メルカプトチオカルボニル、メルカプトアルキル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、アルキルチオカルボニル、アルキルカルボニルチオ、アルキルチオカルボニルオキシ、アルキルチオカルボニルチオ、アルキルチオチオカルボニル、アルキルチオチオカルボニルチオ、アリールチオ、アリールチオカルボニル、アリールカルボニルチオ、アリールチオカルボニルオキシ、アリールチオカルボニルチオ、アリールチオチオカルボニル、アリールチオチオカルボニルチオ、アラルキルチオ、アラルキルチオカルボニル、アラルキルカルボニルチオ、アラルキルチオカルボニルオキシ、アラルキルチオカルボニルチオ、アルキルチオカルボニル、アラルキルチオカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アラルキルスルフィニル、アラルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、フタルイミドアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロヘテロアルキル、シクロヘテロアルキルアルキルおよびシクロヘテロアルキルカルボニルアルキル。ここに、各ヘテロアリール−およびシクロヘテロ−含有基は酸素、硫黄および窒素から選ばれる環ヘテロ原子１個またはそれ以上を持つ。任意的に各Ｒ1およびＲ2は下式で示されるスルホニル、スルホニルアミド、アミノおよびアミド基から独立に選ばれてもよい：
Figure 0003789468
ここに、Ｘは酸素または硫黄であり、各「ａ」はゼロから６までを含む数から独立に選ばれる数であり、各Ｒ3からＲ5の前記の基から独立に選ばれる。任意的にＲ3とＲ4を一緒にして、Ｒ4とＲ5を一緒にして、およびＲ3とＲ5を一緒にして、各々がスルホニル、アミノまたはアミド基のヘテロ原子を含み、ヘテロ環はさらに１個またはそれ以上の酸素、窒素および硫黄から選ばれるヘテロ原子を環に含み、ヘテロ環基は飽和または部分的に飽和でもよい、５員から７員ヘテロ環を形成してもよい。Ｒ28は後述の基から選ばれる。
ｄ．ＴＵＧを含む７−員「ラクタム」環
好適な７員環は式Ｉのもので、ここに、Ｔは置換基Ｒ22を持つ。そこで、Ｔは好ましくはｓｐ3炭素または窒素である。また、好ましくは、Ｇはメチレン基である。最も好適な「ラクタム環」はジアゼピンジオンである。
ｅ．Ｔ−Ｕ−Ｇの置換基
Ｒ19およびＲ20は好ましくは水素またはハロゲンである。Ｒ18およびＲ21は好ましくは水素またはハロゲンまたは一緒にオキソを形成する。好ましくは、Ｒ22は下記から選ばれる：水素、置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、この置換基は下記から選ばれる：アミノ、ヒドロキシ、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、カルボキシおよびＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、置換されていてもよいＣ6〜Ｃ10−アリールおよび置換されていてもよいＣ6〜Ｃ12−アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ここに、アリール基の置換基は下記から選ばれる：アミノ、ニトロ、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ6〜Ｃ10−アリールオキシ、アミノ−Ｃ1〜Ｃ6−アシルアミノ、アミノ−Ｃ1〜Ｃ6−アシルおよびグアニジノＣ6〜Ｃ10−アロイルアミノ。
ｆ．アミノ酸結合基Ｄ
Ｄは好ましくは水素、フェニルまたは低級アルキルである。任意的に、Ｄは−（Ｃ＝Ｏ）−Ｘaaであってもよく、ここに、Ｘaaは天然起源、非天然または修飾α−アミノ酸残基１個から３個であって、好ましくは天然起源のアミノ酸残基１個または２個であって、最も好ましくは天然起源の親水性アミノ酸残基である。Ｘaaがアミノ酸残基２個である時、末端残基はＡｒｇまたはＬｙｓアミドであってもよい。アミノ酸または残基を示す時、普通の天然起源ａ−アミノ酸は標準３文字アミノ酸コードによって記載される。３文字コードが低ケース文字で始まる時は、そのアミノ酸は非天然型またはＤ−異性型であると理解される。標準の略称はメルクインデックス１０版Ｍｉｓｃ−２頁〜Ｍｉｓｃ−３頁に表示されている。ノルロイシン（Ｎｌｅ）およびオルニチン（Ｏｒｎ）のような修飾または非天然α−アミノ酸は米国特許商標局公報１１１４ＴＭＯＧ、１９９０年５月１５日号に記載のように表示する。
ｇ．マイナス帯電酸性基Ｗ
ＷはＲ27−ｗである。
好ましくは、Ｒ27は下記から選ばれる：（ａ）共有結合、（ｂ）置換または非置換メチレンおよび（ｃ）置換または非置換エチレン、ここに、置換基は独立に下記の基１個またはそれ以上から選ばれる：（ｉ）ニトロ、（ｉｉ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｉｉｉ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、（ｉｖ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよび（ｖ）置換または非置換フェニル、ここに、置換基は（１）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、（２）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、（３）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）および（４）ＣＦ3から選ばれる。
「ｗ」は下記から選ばれる：（ａ）−ＣＯＲ28、（ｂ）−ＳＯ3Ｒ31、（ｃ）−ＮＨＳＯ2Ｒ32、（ｄ）−ＰＯ（ＯＲ31）2、（ｅ）−ＳＯ2ＮＨＲ32、（ｆ）−ＣＯＮＨＯＲ31、（ｇ）−Ｃ（ＯＨ）Ｒ33ＰＯ（ＯＲ33）2、（ｈ）−ＣＮ、（ｉ）−ＳＯ2ＮＨ−ヘテロ環、ここに、ヘテロ環は５員または６員芳香環で、Ｏ、ＮおよびＳから選ばれるヘテロ原子１個から３個を含み、ここに、ヘテロ環は非置換であるか、または下記から選ばれる置換基１個または２個で置換されている：（ｉ）−ＯＨ、（ｉｉ）−ＳＨ、（ｉｉｉ）−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）、（ｉｖ）−（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシル）、（ｖ）−ＣＦ3、（ｖｉ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｖｉｉ）ＮＯ2、（ｖｉｉｉ）−ＣＯＯＨ、（ｉｘ）−ＣＯＯ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）、（ｘ）−ＮＨ2、（ｘｉ）−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）または（ｘｉｉ）−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2、（ｊ）−ＣＨ2ＳＯ2ＮＨ−ヘテロ環、（ｋ）−ＳＯ2ＮＨＣＯＲ33、（ｌ）−ＣＨ2ＳＯ2ＮＨＣＯＲ32、（ｍ）−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ33、（ｎ）−ＣＨ2ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ33、（ｏ）−ＮＨＣＯＮＨＳＯ2Ｒ33、（ｐ）−ＮＨＳＯ2ＮＨＣＯＲ33、（ｑ）−ＣＯＮＨＮＨＳＯ2ＣＦ3、（ｒ）ＣＯＮ（ＯＨ）Ｒ31、（ｓ）−ＣＯＮＨＣＯＣＦ3、（ｔ）−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ28、（ｕ）−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ29、（ｖ）−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ30、：
Figure 0003789468
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Ｒ28は下記から構成される群から選ばれる：（ａ）ヒドロキシ、（ｂ）Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、（ｃ）Ｃ3〜Ｃ12−アルケノキシ、（ｄ）Ｃ6〜Ｃ12−アリールオキシ、（ｅ）Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−Ｃ6〜Ｃ12−アリールオキシ、（ｆ）ジ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、（ｇ）（ｉ）アセチルアミノエトキシ、（ｉｉ）ニコチノイルアミノエトキシおよび（ｉｉｉ）サクシンアミドエトキシの群から選ばれるアシルアミノ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、（ｈ）Ｃ1〜Ｃ8−アルコイルオキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、（ｉ）Ｃ6〜Ｃ12−アリール−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、ここに、アリール基は非置換であるか、または下記の基１個から３個で置換されている：（ｉ）ニトロ、（ｉｉ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｉｉｉ）Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよび（ｉｖ）アミノ、（ｊ）ヒドロキシ−C2〜Ｃ8−アルコキシ、（ｋ）ジヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ8−アルコキシおよび（ｌ）ＮＲ29Ｒ30。
Ｒ29およびＲ30は下記の群から独立に選ばれる：（ａ）水素、（ｂ）Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、（ｃ）Ｃ3〜Ｃ8−アルケニル、（ｄ）Ｃ6〜Ｃ12−アリール、ここに、アリール基は非置換であるか、または下記の基１個から３個で置換されている：（ｉ）ニトロ、（ｉｉ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｉｉｉ）Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシおよび（ｉｖ）アミノ、および（ｅ）Ｃ6〜Ｃ12−アリール−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、ここに、アリール基は非置換であるか、または下記の基１個から３個で置換されている：（ｉ）ニトロ、（ｉｉ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）および（ｉｉｉ）Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ。
Ｒ31は下記から構成される群から選ばれる：（ａ）Ｈ、（ｂ）Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（ｃ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（ｄ）フェニル、（ｅ）ベンジルおよび（ｆ）−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯＣＨ3。
Ｒ32は下記から構成される群から選ばれる：（ａ）Ｈ、（ｂ）ベンジルおよび（ｃ）−ＣＨ（Ｒ35）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ35。
Ｒ33は下記から構成される群から選ばれる：（ａ）アリール、（ｂ）ヘテロ環、（ｃ）（Ｃ3〜Ｃ7）−シクロアルキル、（ｄ）非置換であるか、または下記から構成される群から選ばれる置換基で置換されている（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルである：（ｉ）アリール、（ｉｉ）ヘテロ環、（ｉｉｉ）−ＯＨ、（ｉｖ）−ＳＨ、（ｖ）（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ｖｉ）（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（ｖｉｉ）（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルチオ、（ｖｉｉｉ）−ＣＦ3、（ｉｘ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｘ）−ＮＯ2、（ｘｉ）−ＣＯ2Ｈ、（ｘｉｉ）ＣＯ2−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ｘｉｉｉ）−ＮＨ2、（ｘｉｖ）−Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］2、（ｘｖ）−ＮＨ［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（ｘｖｉ）−ＰＯ3Ｈまたは（ｘｖｉｉ）−ＰＯ（ＯＨ）（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、または（ｅ）（Ｃ1〜Ｃ4）−パーフルオロアルキル。
Ｒ34は（ａ）−ＣＮ、（ｂ）−ＮＯ2、（ｃ）−ＣＯＯＲ31、（ｄ）Ｃ1〜Ｃ6−パーフルオロアルキルおよび（ｅ）ＣＦ3から構成される群から選ばれる。
Ｒ35は下記から構成される群から独立に選ばれる：（ａ）Ｈ、（ｂ）（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニルまたは（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキル、これらはいずれも非置換であるか、または下記で置換されている：（ｉ）−ＯＨ、（ｉｉ）（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（ｉｉｉ）ＣＯ2Ｒ33、（ｉｖ）ＯＣＯＲ33、（ｖ）ＣＯＮＨＲ33、（ｖｉ）ＣＯＮ（Ｒ33）2、（ｖｉｉ）Ｎ（Ｒ33）Ｃ（Ｏ）Ｒ33、（ｖｉｉｉ）ＮＨ2、（ｉｘ）（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノ、（ｘ）ジ［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］アミノ、（ｘｉ）アリール、（ｘｉｉ）ヘテロアリール、（ｃ）−Ｃ（Ｏ）−アリール、（ｄ）−ＮＯ2、（ｅ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｆ）−ＯＨ、（ｇ）−ＯＲ36、（ｈ）（Ｃ1〜Ｃ4）−パーフルオロアルキル、（ｉ）−ＳＨ、（ｊ）−Ｓ（Ｏ）1〜2（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ｋ）ＣＯ2Ｒ33、（ｌ）−ＳＯ3Ｈ、（ｍ）−ＮＲ33Ｒ36、（ｎ）−ＮＲ33Ｃ（Ｏ）Ｒ36、（ｏ）−ＮＲ33ＣＯＯＲ32、（ｐ）−ＳＯ2ＮＨＲ32、（ｑ）−ＳＯ2ＮＲ33Ｒ33、（ｒ）−ＮＨＳＯ2Ｒ32、（ｓ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ2Ｒ32、（ｔ）アリール、（ｕ）ヘテロアリール、（ｖ）モルホリン−４−イル、（ｗ）ＣＯＮＨ2または（ｙ）１Ｈ−テトラゾール−５−イル。
Ｒ36は（ａ）Ｈまたは（ｂ）非置換であるか、または下で置換された（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルの群から選ばれる：（ｉ）ＮＨ2、（ｉｉ）ＮＨ［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、（ｉｉｉ）Ｎ［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］2、（ｉｖ）ＣＯ2Ｈ、（ｖ）ＣＯ2（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（ｖｉ）ＯＨ、（ｖｉｉ）ＳＯ3Ｈまたは（ｖｉｉｉ）ＳＯ2ＮＨ2。
Ｒ37は下記から構成される群から選ばれる：（ａ）Ｈ、（ｂ）（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（ｃ）（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、（ｄ）（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシアルキル、（ｅ）−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯＣＨ3または（ｆ）−ＣＨ2−フェニル、ここに、フェニルは非置換であるか、または下記から選ばれる置換基で置換されている：−ＮＯ2、−ＮＨ2、−ＯＨまたは−ＯＣＨ3。
Ｒ38、Ｒ39およびＲ40は下記から各々独立に選ばれる：Ｈ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、Ｃ3Ｆ7、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＯ2ＣＨ3、ＣＯ2Ｃ2Ｈ5、ＳＯ2ＣＨ3、ＳＯ2ＣＦ3およびＳＯ2Ｃ6Ｆ5、ここに、ＺはＯ、Ｓ、ＮＲ41およびＣＨ2から選ばれる。
Ｒ41は水素、ＣＨ3およびＣＨ2Ｃ6Ｈ5またはそのタウトマーまたは医薬的に許容し得る塩から選ばれる。
好適な「ｗ」は下記から選ばれる：−ＣＯＲ28、−ＮＨＳＯ2ＣＦ3、：
Figure 0003789468
最も好適なＷはテトラゾールまたはカルボキシレートのどちらかである。好ましくは、これらの基は下式で示される：
Figure 0003789468
ここに、Ｒ27はメチレンであり、Ｒ8およびＲ31は各々ヒドロキシおよび水素である。Ｒ28およびＲ31は構造式Ｉ〜ＶＩで示される化合物をプロドラッグに変形する置換基であってもよい。Ｗがカルボキシレートを含む時、例えば、好適なプロドラッグ型は単純なエステル、α−アシルオキシアルキルエステルおよびアミドを含む。好適なエステルはＲ28が下記から選ばれる化合物を含む：
Figure 0003789468
Figure 0003789468
本発明の最も好適な化合物は構造式ＩＩで示され、下記から選ばれる：
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ｍ−トリフルオロメチル）フェニル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（メチル）エチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ｍ−トリフルオロメチル）フェニル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（１−メチル）エチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（６−アミノヘキシン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（５−アミノペントキシ）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（５−グアニジノペンチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−グアニジノブトキシ）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（５−アミノペンチン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（５−グアニジノペンチン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−アミジノ）ベンズアミド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−アミジノ）ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エテニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エチニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（５−アミノペントキシ）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−アミジノ）ベンズアミド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−アミジノ）ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エテニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エチニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−アミジノ）ベンズアミド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−アミジノ）ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エテニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エチニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（１−メチル）エチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−アミジノ）ベンズアミド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（１−メチル）エチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−アミジノ）ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（１−メチル）エチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エテニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）エチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エチニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−アミジノ）ベンズアミド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−アミジノ）ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エテニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エチニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（５−アミノペントキシ）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−アミジノ）ベンズアミド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（４−アミジノ）ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エテニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エチニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］３，４−ジヒドロ−１Ｈ，１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ｍ−トリフルオロメチル）フェニル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（１−メチル）エチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ｍ−トリフルオロメチル）フェニル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（１−メチル）エチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−（２−アミノエトキシ）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ｍ−トリフルオロメチル）フェニル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（１−メチル）エチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（６−アミノヘキシン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（５−アミノペントキシ）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（５−グアニジノペンチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−グアニジノブトキシ）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（５−アミノペンチン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（５−グアニジノペンチニルン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−アミジノ）ベンズアミド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−アミジノ）ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エテニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エチニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（５−アミノペントキシ）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−アミジノ）ベンズアミド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−アミジノ）ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エテニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エチニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−アミジノ）ベンズアミド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−アミジノ）ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エテニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エチニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（１−メチル）エチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−アミジノ）ベンズアミド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（１−メチル）エチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−アミジノ）ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（１−メチル）エチル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エテニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）エチル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エチニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−アミジノ）ベンズアミド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−アミジノ）ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エテニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エチニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（５−アミノペントキシ）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−アミジノ）ベンズアミド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−（４−アミジノ）ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エテニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エチニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ｍ−トリフルオロメチル）フェニル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（１−メチル）エチル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−（３−ブタノイル）−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ｍ−トリフルオロメチル）フェニル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（１−メチル）エチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ｍ−トリフルオロメチル）フェニル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（１−メチル）エチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（６−アミノヘキシン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（５−アミノペントキシ）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（５−グアニジノペンチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−グアニジノブトキシ）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（５−アミノペンチン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（５−グアニジノペンチン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−アミジノ）ベンズアミド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−アミジノ）ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エテニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エチニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル−７−（５−アミノペントキシ）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−アミジノ）ベンズアミド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−アミジノ）ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エテニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エチニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−アミジノ）ベンズアミド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−アミジノ）ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エテニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エチニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（１−メチル）エチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−アミジノ）ベンズアミド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（１−メチル）エチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−アミジノ）ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（１−メチル）エチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エテニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）エチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エチニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−アミジノ）ベンズアミド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−アミジノ）ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エテニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エチニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−（１−ピペリジン）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−（２−アミノエトキシ）−フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（５−アミノペントキシ）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−アミジノ）ベンズアミド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−（４−アミジノ）ベンジルオキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エテニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−アミジノフェニル）］エチニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−クロロフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ジフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−ピペリニル）エチルオキシ］３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（ｍ−トリフルオロメチル）フェニル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（１−メチル）エチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２−メチル）プロピル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）メチル−４−［（２−メチル）カルボキシエチル］−７−［２−（４−ピペリジニル）エチルオキシ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（３−（ブチリル）アミノフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（３−（ブチリル）アミノフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（５−グアニジノペンチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（３−（４−アミノブチリル）アミノフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（３−（４−グアニジノブチリル）アミノフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（５−グアニジノペンチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（３−（６−アミノヘキソイル）アミノフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（３−（６−グアニジノヘキソイル）アミノフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（５−グアニジノペンチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（３−（６−アミノペントイル）アミノフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（３−（６−グアニジノペントイル）アミノフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（５−グアニジノペンチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（３−（６−アミノプロピオニル）アミノフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（３−（６−グアニジノプロピオニル）アミノフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（５−グアニジノペンチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（３−（６−アミノアセチル）アミノフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（３−（６−グアニジノアセチル）アミノフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（５−グアニジノペンチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（３−（４−グアニジノベンゾイル）アミノフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−（６−アミノプロピオニル）アミノフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（３−（４−アミノブチル）フェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
１−（４−カルボキシフェニル）メチル−４−（２−カルボキシエチル）−７−（６−アミノヘキシル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン。
２．非ペプチド性αvβ3−阻害剤
本発明の他の態様の一つは破骨細胞αvβ3受容体の天然生体内リガンドへの結合を阻害する能力がある式ＶＩＩで示される化合物を含む：
Figure 0003789468
ここに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ28、Ｑ1およびＬ1は前記と同意義である。
式ＶＩＩで示される化合物はビトロネクチン−ビトロネクチン受容体（Ｖｎ−ＶｎＲ）相互作用の強力な阻害剤であり、典型的にはＶｎ−ＶｎＲのＥＬＩＳＡ検定でのＩＣ50として１５０および２００ｎＭの間の価が得られる。これらの化合物はＧＰＩＩbＩＩＩa阻害と比べた時に、およそ２０倍の選択性を示す。
Ｄ．製造法
本発明の化合物は標準的な教科書（たとえば、Ｍａｒｃｈ，Ｊ．、「Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９７７。Ｃｏｌｌｍａｎ，Ｊ．Ｐ．、Ｈｅｇｅｄｕｓ，Ｌ．Ｓ．、Ｎｏｒｔｏｎ，Ｊ．Ｒ．、Ｆｉｎｋｅ，Ｒ．Ｇ．、「Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ Ｍｅｔａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｍｉｌｌ Ｖａｌｌｅｙ、１９８７。Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」、Ｖｅｒｌａｇ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８８）に記載され、引用されている標準的な化学的方策を用いる多数の方法によって製造できる。下記記載では特段の記載がない限り、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ誌（毎卷の「投稿規定」参照）が推薦する標準的略号を用いる。
１．Ｑ基
窒素含有置換基Ｑまたはその前駆体を結合基Ｌに付け、その結合体Ｑ−Ｌ−を通常は保護された形にして環Ａに結合しうる。あるいは、環Ａおよび分子の残りが形成された後に、ＱまたはＱプラスＬの一部をＬまたはその一部に付けうる。科学的および特許文献（たとえば、米国特許４９９２５４２、４９９７９３６、４１９４０４７、５００３０７６、５０６３２０７、５０６３２０８および５０７９３５７およびそれらに引用されている文献参照）双方に記載の標準法によってＱ自体を製造し、環Ａと結合しうる。
後続する記載にＱ−Ｌ−の３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオンのベンゼン部分への付加を詳述する。これと同じ操作は式Ｉに含まれる他の環系に応用しうることが理解されよう。
２．ベンゾジアゼピンジオン
鍵となる中間体は置換−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオン１である。ベンゾジアゼピンジオン１（Ｒ≠Ｈ）はイサト酸無水物２、ｂ−アラニンエステル３およびａ−ハロ酢酸ハロゲン化物４から三極集合法を用いて製造されうる（反応式１）。ベンゾジアゼピンジオン１（Ｒ＝Ｈ）はイサト酸無水物２（Ｒ＝Ｈ）および置換−Ｎ−カルボキシメチル−ｂ−アラニンエステル５から二極集合法を用いて製造されうる（反応式２）。
イサト酸無水物２、ｂ−アラニンエステル３およびａ−ハロ酢酸ハロゲン化物４の製法（反応式１）は当業者に公知であり、数多くをアルドリッチケミカル社のような商業的供給元から入手できる。３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２，５−ジオンを製造するために反応式１に示したものと同様な反応順序は以前に記載がある（Ｌｅｅ、Ｃ．Ｍ．、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．、１：２３５（１９６４）。要約すれば、有機塩基の存在下に２を３またはその塩と反応させることによってイサト酸無水物をＮ−（２−アミノベンゾイル）−ｂ−アラニンエステル６に変換する。イサト酸無水物２は置換されていても非置換でもよいが、５−ヨードイサト酸無水物（２、Ｒa＝Ｉ）は好適である。遊離アミンとして、また、より便利には、塩（たとえば、ＨＣｌ）としてのｂ−アラニンエステル３も置換されていても非置換でもよい。例えば、反応はｂ−アラニンエチルエステル塩酸塩、３−フェニル−３−アミノプロピオン酸エチルｐ−トシレート、アスパルチル−バリンジベンジルエステル塩酸塩などで実施しうる。一般に、ジメチルホルムアミドなどのような乾燥極性非プロトン性溶媒中、有機塩基として３級アミン、たとえばトリエチルアミン、等モル量または３０％過剰までの存在下に反応を行う。あるいは、反応はジメチルアミノピリジンにより触媒（Ｖｅｎｕｔｉ、Ｍ．Ｃ．、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２６６（１９８２））されうる。反応には約室温と１００℃の間の温度で、約０．５から４時間を要する。好ましくは、溶媒としてジメチルホルムアミド中、５０℃で約２時間反応を行う。
生成物は常法、典型的には適当な溶媒への溶媒抽出、によって単離精製する。生成物はカラムクロマトグラフィーまたは他の適当な方法によってさらに精製しうる。
もし、Ｎ−（２−アミノベンゾイル）−ｂ−アラニンエステル６ａ中のアニリン窒素がＲ＝Ｈとして非置換であるなら、６ｂ（Ｒ＝Ｈ）を等モル量または５０％過剰までのアルキルハロゲン化物と反応させ、この位置をアルキル化して６（Ｒ≠Ｈ）を製造できる。一般に、極性非プロトン性溶媒中、等モル量または５０％過剰までの有機塩基の存在下に反応を達成できる。好ましくは、溶媒としてのジメチルホルムアミドおよび有機塩基としての２，６−ルチジン中で反応を行う。反応は約室温から２００℃の間の温度で約０．５時間から２日間を進行させる。好ましくは、反応を８０℃で１６時間行う。生成物は常法、典型的には適当な溶媒への溶媒抽出、によって単離精製する。生成物はカラムクロマトグラフィーまたは他の適当な方法によってさらに精製しうる。
別法では、６（Ｒ≠Ｈ）は６ａをアルデヒドまたはケトンと脱水条件下に触媒量の酸存在下に反応させ、続いて、トリアルキルシランと強酸により還元して製造しうる。一般に、この反応の第一段はトルエンのような非極性非プロトン性溶媒中、ｐ−トルエンスルホン酸のような有機酸と８０〜１６０℃の間の温度で１から６０分の間の時間で達成できる。好ましくは、反応を還流温度で１０分間行う。生成物は結晶化で単離するか、それ以上の精製なしに還元に進めうる。還元とトリエチルシランのようなトリアルキルシラン過剰量をトリフルオロ酢酸のような強酸過剰量の存在下に−３０から３０℃の間の温度で０．５から４８時間の時間、ジクロロメタンのような非反応性有機溶媒中で行う。好ましくは、０℃で２時間ジクロロメタンを補助溶媒として還元を進める。生成物は常法、典型的には適当な溶媒からの結晶化により、単離および精製する。他に、生成物は適当な溶媒への溶媒抽出し、続いてカラムクロマトグラフィーまたは他の適当な方法によって精製しうる。
Ｎ−（２−アミノベンゾイル）−ｂ−アラニンエステル６のベンゾジアゼピンジオン１（Ｒ≠Ｈ）への変換は、まず、アニリン窒素のアシル化と、続いて塩基が促進する環形成を含む。アシル化反応は６と等モル量または３０％過剰量までのトリエチルアミンのような有機塩基の存在下のａ−ハロアシルハライドとの反応あるいはジシクロヘキシルカルボジイミドのようなアミド結合剤の存在下のａ−ハロ酸との反応によって達成できる。６のａ−ハロアシルハライドによるアシル化は有機塩基の不在下にも実施でき、二相反応系中の水で進行させることができる。一般に、これらの反応は塩化メチレン、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランのような予め乾燥した非反応性有機溶媒中で窒素のような乾燥不活性雰囲気下に反応を行う。好ましくは、ａ−ハロアシルハライドでのアシル化は塩化メチレン中で行い、一方、ａ−ハロ酸での反応はテトラヒドロフラン中で行う。反応は約０℃から室温の間の温度で約０．５から２４時間の時間進行させる。好ましくは、反応を室温で２時間行う。生成物は常法、典型的には適当な溶媒への溶媒抽出、によって単離精製する。一般に、アシル化生成物７のこれ以上の精製は必要ではない。
アシル化されたＮ−（２−アシルアミノベンゾイル）−ｂ−アラニンエステル７の環化はアルカリ金属のアルコキシド、水素化物または炭酸塩のような塩基との極性溶媒中、約０から１００℃の間の温度で、約０．５から２時間までの反応により達成されうる。例えば、Ｎ−（２−アミノベンゾイル）−ｂ−アラニンエステル７の溶液を約１５から６０分間に、０℃に冷却した適当な溶媒中の水素化アルカリ金属の懸濁物に加える。
Figure 0003789468
溶媒がジメチルホルムアミドのような極性非プロトン溶媒であり、そして水素化アルカリ金属が水素化ナトリウムまたは炭酸カルシウムであることが好ましい。添加完了後、反応混合物を一般に室温まで温め、さらに６０から１０５分間反応を進行させ、その後、反応物を１０％クエン酸などのような酸の溶液の添加によって中和し、そして溶媒を蒸発する。生成物を次に溶媒抽出で単離し、そしてカラムクロマトグラフィーによってさらに精製する。
反応式２において、置換Ｎ−カルボキシメチル−ｂ−アラニンエステル５も公知であって、アクリル酸エステルとａ−アミノ酸エステルとの第１反応により８を与え、続いてグリシンエステル基を選択的に対応する酸に変換する２段階反応で製造しうる。例えば、グリシンベンジルエステルをアクリル酸エチルとメタノールのようなアルコール性溶媒中で約１日間反応させてＮ−（カルボキシメチルベンジルエステル）−ｂ−アラニンエチルエステルを得る。１０％パラジウム炭触媒量存在下の水素化によるベンジルエステルの除去はＮ−カルボキシメチル−ｂ−アラニンエステル５（Ｍ’＝Ｈ、Ｒb＝エチル）を与える。
ベンゾジアゼピンジオン１（Ｒ＝Ｈ）の製造は５を２（Ｒ＝Ｈ）と反応させることで達成される。反応はジメチルスルホキシドのような極性非プロトン溶媒中
Figure 0003789468
またピリジンのような弱有機塩基中、１００〜２００℃の温度で約２〜８６時間進行させることができる。好ましくは、反応はピリジン中、還流温度で約２４時間進行させる。生成物は次に酢酸エチルのような適当な有機溶媒で希釈し、１０％クエン酸のような酸水溶液および飽和炭酸水素ナトリウムのような水性塩基で洗う。生成物はカラムクロマトグラフィーまたは適当な有機溶媒からの結晶化によって精製し、化合物１（Ｒ＝Ｈ）を得ることができる。
反応式３は化合物９［１（Ｒa＝Ｉ）］からの本発明化合物の製造を略記する。
構造式９で示される化合物の構造式１０で示される化合物への変換はグループ１および２に分類される化合物を与える。これは９をアルキン１１とパラジウム（ＩＩ）塩、銅（Ｉ）塩および有機塩基の存在下に反応させて達成されうる。好ましくは、アルキン１１はＹ基が構造式Ｉのプラスに帯電したＱ基に合成的に変換できるような置換をする。より好ましくは、Ｙ基は構造式Ｉのプラスに帯電したＱ基の保護型である。例えば、アルキンはＮ−Ｂｏｃアミノアルキン、ベンゾまたはアルキルニトリル、ニトロベンゾアルキンなどでありうる。下記反応式３に示すＬ’はＬから官能基を除いたものである。
一般に、反応は酢酸エチルなどのような乾燥有機極性非プロトン溶媒中、酸素を遮断して約室温および１８０℃の間の温度で約２および４８時間の間の時間進
Figure 0003789468
行させる。好ましくは、反応を触媒量のパラジウム（ＩＩ）塩１０モル％および銅（Ｉ）塩５モル％で行う。アルキン１１の２倍過剰量およびトリエチルアミンなどのような有機塩基として３級アミン５倍過剰量が好適である。例えば、ヨードアレーン９、アルキン１１の２倍過剰量、１０モル％の二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１０モル％、ヨウ化銅５モル％、トリエチルアミン５倍過剰量および酢酸エチルの混合物を窒素のような乾燥不活性気体下、約２時間進行させる。生成物を酢酸エチルのような適当な有機溶媒への溶媒抽出で単離し、１０％エチレンジアミン四酢酸溶液で洗い、溶媒を蒸発する。生成物はカラムクロマトグラフィーによってさらに精製しうる。
グループ３および４に分類される化合物の製造はアルキンを水素雰囲気下にパラジウム炭少量の存在下に撹拌することによる一般式１０で示される化合物のアルキン部分の還元によって達成し、飽和化合物１２を与える。典型的には反応は酢酸エチルのような不活性溶媒中、１０％パラジウム炭５〜１０モル重量％と約室温から５０℃の間の温度で約１５〜２４０分の間の時間、進行させる。好ましくは、反応は室温で１時間実施する。生成物は混合物のセライト（商標）のような濾過剤を通す濾過および溶媒の蒸発により単離する。
Figure 0003789468
一般式１０または１２で示され、ＹがＮ−（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ保護基（Ｎ−ＢＯＣ）である化合物のアミノエステル１３への変換は原料を強酸と反応させることで達成できる。一般に、Ｎ−ＢＯＣアミノエステルと塩酸のような強酸を酢酸エチルのような適当な不活性溶媒に溶かした濃厚溶液大過剰量とを混合して反応を実施する。反応は約マイナス３０℃および室温の間の温度で約０．５から２４時間行うことができる。反応はトリエチルシランのようなトリアルキルシラン１モル量の存在下に行うことができる。好ましくは、反応を室温で２時間、トリエチルシラン１モル量を用いて酢酸エチル中で実施する。溶媒を蒸発し、生成物は逆相カラムを用いる高速液体クロマトグラフィーによりさらに精製することができる。
Ｙ官能基がアリールニトリルである一般式１０または１２で示される化合物のアミノエステル１３への変換はアリールニトリル１０または１２をトリメチルシランの存在下にジコバルトオクタカルボニルと反応させて達することができる。ベンゾニトリルのベンジルアミンへの還元は既知反応（Ｍｕｒａｉ，Ｔ、Ｓａｋａｎｅ，Ｔ．、Ｋａｔｏ，Ｓ．、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．、２６：５１４５〜５１４８［１９８５］）であって、一般にトルエンなどのような不活性溶媒中、６０℃で２０時間、ジコバルトオクタカルボニル８モル％とトリメチルシラン１０倍過剰量とで実施する。溶媒を蒸発し、得られる物質をメタノールで希釈し、フッ化カリウム５倍過剰量と反応させる。生成物を次に溶媒抽出で単離し、逆相カラムを用いる高速液体クロマトグラフィーでさらに精製する。
Ｙ官能基がニトロアレーンである一般式１０または１２で示される化合物のアミノエステル１３への変換は選択的還元（Ｂｅｌｌａｍｙ，Ｆ．Ｄ．、Ｏｕ，Ｋ．、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．、２５：８３９〜８４２［１９８４］）によって実行できる。この反応は一般に塩化第一スズ２水和物５モル過剰と溶媒として酢酸エチルまたはエタノール中約５０と１００℃との間の温度で約１５から１２０分間の時間、窒素のような不活性雰囲気中で行う。好ましくは、反応を約７０℃でエタノール中、約３０分実施する。生成物を次に溶媒抽出で単離し、逆相カラムを用いる高速液体クロマトグラフィーでさらに精製する。
アミノエステルの対応する構造式Ｉで示されるアミノ酸への変換は周知の条件と試薬を用いる鹸化を含む。例えば、水酸化ナトリウム、水酸化リチウムなどのような強アルカリ金属塩基の水溶液をエステルのアルコール性溶液に加える。この反応に溶媒として用いうるアルコールは、例えば、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールを含みうるが、メタノールが好適である。好適な塩基は１から６Ｎの間の濃度の水酸化ナトリウムであるが、２Ｎが好適である。反応は約０から５０℃の間の温度で約１０から６０分間の時間行いうる。好ましくは、反応は室温で３０分間実施し、その後、反応物を塩酸などのような強酸の濃厚溶液で中和し、そして溶媒を蒸発する。生成物は逆相カラムを用いる高速液体クロマトグラフィーで単離する。
アミノ酸の対応する構造式Ｉで示されるグアニジノ酸への変換は公知反応（Ｋｉｍ，Ｋ．Ｌｉｎ，Ｙ．−Ｌ．、Ｍｏｓｈｅｒ，Ｈ．Ｓ．、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．、３１８３〜３１８６［１９８８］）である。この反応はアミノ酸をアミノイミノメタンスルホン酸と反応させて達成できる。一般に、反応はアミノイミノメタンスルホン酸等モルから１０倍モル過剰量と０から５０℃の間の温度で約１５から１２０分間の時間、メタノール、水などのような極性プロトン溶媒中で行うことができる。溶液は、アミノイミノメタンスルホン酸の添加前に、炭酸アルカリ金属のような弱塩基の添加で中性または塩基性としうる。好ましくは、アルキルアミンには、アミノ酸を５倍過剰量のアミノイミノメタンスルホン酸と室温で３０分間、反応媒体としての５％炭酸水素カリウム水中で反応を進行させるが、一方、アリールアミンには、アミノ酸をアミノイミノメタンスルホン酸等モル量と室温で１時間メタノール中で反応を進行させる。一般に、反応混合物を酢酸のような酸の希溶液の添加で酸性とし、溶媒を蒸発する。生成物は逆相カラムを用いる高速液体クロマトグラフィーで単離する。
グループ４〜１１に分類される化合物の製造も鍵となる中間体９から製造しうる。グループ５〜１１に見出される化合物の合成前駆体、すなわち、化合物１５〜１８、へのヨードアレーン９の変換は多段階反応（反応式４）で達成されうる。まず、ヨードアレーンをアルコール性溶媒（Ｒ’ＯＨ）中で一酸化炭素雰囲気下でパラジウム（０）触媒を用いてカルボニル化する。このアルコール性溶媒（Ｒ’ＯＨ）はジエステル１４のＲ’基の選択的除去ができるように選択しなければならない。例えば、Ｒ’＝ＣＨ3でＲb＝ｔ−ブチルの時、アルコール性溶媒はメタノールであり、１４でのメチルエステル官能基は緩和な塩基性加水分解により除去されて酸１５を与えることができる。１５をアジ化ジフェニルホスホリル等モル量およびトリエチルアミンのような３級アミン等モル量で室温でジクロロメタンのような非プロトン溶媒中で処理するとイソシアネート１６を与える。室温で１６のテトラヒドロフラン溶液に水を加えてこれをアミン１７に加水分解する。最後に、アニリン１７を亜硝酸で処理して対応するジアゾニウム塩に変換し、続いてこのジアゾニウム塩を水の存在下に加熱するとフェノール１８が産生する。
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反応式５および６はグループ４〜１１に分類される化合物の結合基をベンゾジアゼピンジオン骨格に導入するために用いうる方法を図示する。例えば、グループ５型化合物の前駆体であるビアリール付加体１９の製造は９を置換アリール分子２０、ここにＹおよびＬ’は前記と同意義である、とのパラジウム（０）の存在下での反応で達成されうる。カルボン酸１５をアミン２１またはアルコール２２とジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのような脱水剤の存在下で反応させるとグループ１０および１１型化合物の前駆体であるアミド２３およびエステル２４を得る。同様に、２５はアニリン１７からＤＣＣなど結合剤の存在下、カルボン酸２６との反応で製造できる。一般式２５で示される化合物はグループ５型化合物の前駆体である。
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アニリン１７の対応する尿素２７またはカルバメート２８（反応式６）への変換はイソシアネート１６の各々アミン２１またはアルコール２２の存在下の反応で達成されうる。フェノール１８のホスゲンおよびアミン２１またはアルコール２２との処理は各々カルバメート２９および炭酸エステル３０を与える。スルホニルハライド３２とアニリン１７かフェノール１８かのいずれかとの反応で、各々対応するスルホンアミド３３およびスルフィニルエステル３４を生じる。フェノール１８をアルコール２２とジエチルアゾジカルボキシレートの存在下に反応させるとグループ１２型化合物の前駆体３１を与える。生成物２７はグループ７に分類される化合物への合成前駆体であり、生成物２８はグループ６型化合物の前駆体であり、生成物２９はグループ８型化合物をもたらし、一方、生成物３０はグループ９型化合物の前駆体である。生成物３３および３４は各々グループ１５および１６の前駆体である。
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反応式７はグループ１３、１４、１７および１８に分類される化合物の製造に用いうる方法を図示する。１７と亜硝酸との反応およびそれに続く二酸化硫黄による塩化銅存在下での処理（Ｇｉｌｂｅｒｔ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９６９、１〜１０）によるアニリン１７のジアゾ化は、塩化スルホニル３５を与える。３５のアミン２１かアルコール２２かいずれかとの反応は各々グループ１３および１４への合成前駆体、すなわち、スルホンアミド３６およびスルフィニルエステル３７を与える。１７のジアゾ化で製造したジアゾニウム塩は硫酸銅および亜硫酸ナトリウムの存在下にオキシムと反応させる時、対応するオキシム３８を与え、これは容易に加水分解されてアリールケトン３９（Ｂｅｅｃｈ、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１９５４、１２９７）にすることができる。亜鉛アマルガムおよび塩酸水を用いるケトン３９のクレメンゼン還元はベンジル付加体４０（Ｖｅｄｅｊｓ、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．、１９７５、２２、４０１）をもたらす。生成物３９および４０は各々グループ１７および１８に分類される化合物への前駆体である。
Figure 0003789468
保護された前駆体１９、２３、２４、２５、２７、２８、２９、３０、３１、３３、３４、３６、３７、３９および４０は各々化合物１０および１２（反応式３）について前記したのと同様な方法で処理し、本発明に含まれる化合物を製造しうる。
３．他の「６〜７」縮合環系
式ＩのＴ、ＵまたはＧが各々独立にＮＨ、Ｎ、ＮＲ、Ｃ＝Ｘ、ＣＲ2、ＣＨＲ、ＣＨ2、ＣＲ、ＣＨ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2から選ばれる他の「６〜７」縮合環系は当業界で公知の方法により製造できる。しかし、指針を与えるために、具体例で代表的な合成経路を反応式８に示す。特定の置換基またはＴ−Ｕ−Ｇを目標とする時には別の合成経路が好適でありうることは理解されよう。
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反応式８で用いる出発試薬は商業的に入手可能であるか、公知方法で容易に合成される。
４．異性体生成物
式Ｉで示される生成物において、同一でない置換基４個に結合する炭素は不斉である。従って、これらの化合物はジアステレオアイソマー、エナンチオマーまたはその混合物として存在しうる。前記合成はラセメート、エナンチオマーまたはジアステレオマーを出発物質または中間体として採用しうる。この合成から得られるジアステレオマー生成物はクロマトグラフィーまたは結晶化法により分離しうる。同様に、エナンチオマー生成物混合物も同技術または他の公知方法によって分離しうる。不斉炭素が式Ｉで示される化合物に存在する時、各々が二つの配位（ＲまたはＳ）の一つであり、双方とも本発明の範囲内にある。
Ｅ．医薬組成物
本発明に記載された化合物は遊離の酸または塩基として単離され、または種々の無機および有機の酸および塩基の塩に変換される。この塩は本発明の範囲内にある。これらの塩の例はアンモニウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウムのような金属塩、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンなどのような有機塩基との塩、およびアルギニンまたはリジンのようなアミノ酸との塩を含む。無機および有機酸との塩も、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸などを用いて同様に製造しうる。非毒性および生理学的に許容し得る塩は殊に有用であるが、他のあまり望ましくない塩も単離および精製の過程では利用しうる。
前記の塩の製造のために多数の方法が有用であり、当業者に公知である。例えば、式Ｉで示される化合物の遊離酸型または遊離塩基型と所望の酸または塩基１モル当量またはそれ以上とを塩が不溶である溶媒または溶媒混合物中で反応させるか、または水のような溶媒中で反応させた後に溶媒を蒸発、蒸留または凍結乾燥により除去する。他に、生成物の遊離の酸または塩基型をイオン交換樹脂に通して、所望の塩を形成するか、あるいは塩型の生成物１種を同じ一般工程を用いて他種に変換しうる。
血栓塞栓疾患の治療において本発明の化合物は経口投与には錠剤、カプセル剤またはエリキシル剤、直腸投与には坐剤、注射投与には無菌溶液または懸濁液などのような組成物中で利用されうる。本発明の化合物を用いる処置を必要とする動物には最適の効果を与える用量を投与できる。用量と投与法は動物により変化し、医療業界の当業者が認識する体重、食餌、併用医薬などのような因子に依存する。
本発明の非ペプチド阻害剤の用量製剤は貯蔵または投与のために所望程度の純度を持つ阻害剤を生理学的に許容し得る担体、添加剤または安定化剤と混合して調製する。このような材料は採用される用量と濃度で受け手にとって無毒であり、燐酸、クエン酸、酢酸および他の有機酸塩の緩衝液、アスコルビン酸のような抗酸化剤、ポリアルギニンのような低分子量（約１０残基以下）ペプチド、血清アルブミン、ゼラチンまたは免疫グロブリンのような蛋白質、ポリビニルピロリジノンのような親水性ポリマー、グリシン、グルタミン酸、アスパラギン酸またはアルギニンのようなアミノ酸、セルロースまたはその誘導体、グルコース、マンノースまたはデキストリンを含むモノサッカライド、ジサッカライドおよび他の炭水化物、ＥＤＴＡのようなキレート剤、マンニトールまたはソルビトールのような糖アルコール、ナトリウムのような対イオンおよび／またはＴｗｅｅｎ、Ｐｌｕｒｏｎｉｃｓまたはポリエチレングリコールのような非イオン性界面活性剤を含む。
医療的投与に用いるべき本発明の非ペプチド阻害剤の製剤は無菌でなければならない。無菌性は０．２ミクロン膜のような無菌濾過膜を通す濾過により容易に達成される。通常、非ペプチド阻害剤製剤は凍結乾燥剤または水溶液として保存する。環状阻害剤製剤のｐＨは典型的には３と１１、より好ましくは５から９、最も好ましくは７から８の間である。前記添加剤、担体または安定化剤のあるものを使うと環状ポリペプチド塩の形成が起きることは理解される。好適な投与経路は皮下注射針によるが、坐剤、エアロゾル、経口投与製剤および軟膏剤、滴剤および皮膚貼付パッチ剤のような局所製剤のような他の投与方法も期待できる。
医療用非ペプチド阻害剤製剤は一般に、例えば皮下注射針を通せる栓を持つ静脈用溶液袋またはバイアルなど、無菌の取出し口を持つ容器に封入する。
治療的有効用量は試験管内または生体内試験法によって決定しうる。本発明の各特定の非ペプチド阻害剤について、必要な最適用量を決める測定を別個に行いうる。治療的に有効な用量は当然投与経路により影響される。皮下注射針による注射では薬剤は体液内に送られると考えうる。他の投与経路には、吸収効率を各阻害剤について薬理学で周知の方法で個別に決定しなければならない。
治療的用量の範囲は約０．００１ｎＭから１．０ｍＭまで、より好ましくは０．１ｎＭから１００ｍＭ、最も好ましくは１．０ｎＭから５０ｍＭである。
式Ｉで示される化合物の薬剤学的組成物として典型的な製剤を以下に述べる。
遊離酸または塩基型または医薬的に許容し得る塩として式Ｉで示される化合物またはその混合物約０．５から５００ｍｇと薬学的慣行が求める生理学的に許容し得る基剤、担体、添加剤、結合剤、保存剤、安定化剤、芳香剤などとを混合する。これらの組成物中の活性成分の量は処方された範囲の適当な用量が得られるようなものである。
錠剤、カプセル剤などに加えうるアジュバントはアラビアゴム、コーンスターチまたはゼラチンのような結合剤、微結晶セルロースのような添加剤、コーンスターチまたはアルギン酸のような崩壊剤、ステアリン酸マグネシウムのような滑沢剤、ショ糖または乳糖のような甘味剤、ペパーミント、ウインターグリーンまたはチェリーのような芳香剤である。薬剤剤形がカプセル剤である時には、前記物質に加えて脂肪油のような液体担体も含みうる。他の各種物質も被覆剤またはその用量単位の物理的形態の修飾剤として用いうる。シラップまたはエリキシール剤は活性化合物、ショ糖のような甘味剤、プロピルパラベンのような保存剤、着色剤およびチェリーのような芳香剤を含みうる。注射用の無菌組成物は通常の薬学的手法で製剤化できる。例えば、活性化合物の水またはゴマ、ピーナッツまたは綿実油のような天然起源の植物油またはオレイン酸エチルのような合成脂肪基剤など中への溶液または懸濁液が望ましい。緩衝液、保存剤、抗酸化剤なども認められた薬学的慣行に従って添加できる。
Ｆ．血小板阻害検定
式Ｉで示される阻害剤のフィブリノーゲン−血小板相互作用の評価には試験管内受容体結合検定と試験管内血小板凝集阻害検定法が指針になる。
式Ｉで示される化合物の試験管内生物学的活性は精製ヒト血小板ＧＰＩＩbＩＩＩa受容体へのフィブリノーゲン結合の阻害を測定するＮａｃｈｍａｎおよびＬｅｕｎｇ（Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．６９：２６３〜２６９（１９８２））の方法に基づく修正フィブリノーゲン−ＧＰＩＩbＩＩＩaＥＬＩＳＡを用いて観察する。ヒトフィブリノーゲンはＬｉｐｉｎｓｋａなどの方法（Ｊ．Ｌａｂ．Ｃｌｉｎ．Ｍｅｄ．８４：５０９〜５１６（１９７４））によって調製する。血小板ＧＰＩＩbＩＩＩaはＦｉｔｚｇｅｒａｌｄなど、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．１５１：１６９〜１７７（１９８５）の方法によって調製する。
概括的には、マイクロタイター板をフィブリノーゲン（１０ｍｇ／ｍＬ）で覆い、次に０．５％牛血清アルブミン（ＢＳＡ）を含むＴＡＣＴＳ緩衝液でブロックする。（ＴＡＣＴＳ緩衝液は２０ｍＭトリスＨＣｌ、ｐＨ７．５、０．０２％アジ化ナトリウム、２ｍＭ塩化カルシウム、０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０、１５０ｍＭ塩化ナトリウムを含む）板を０．０１％Ｔｗｅｅｎ２０を含む燐酸緩衝液食塩水（ＰＢＳ）で洗い、被検標本を加え、続いてＴＡＣＴＳ溶液、０．５％ＢＳＡに溶解したＧＰＩＩbＩＩＩa受容体（４０ｍｇ／ｍＬ）を添加する。インキュベーション後、板を洗い、ネズミ抗血小板モノクローナル抗体ＡＰ３（Ｎｅｗｍａｎなど、Ｂｌｏｏｄ、６５：２２７〜２３２（１９８５））１ｍｇ／ｍＬを加える。さらに１回洗浄後、ホースラディッシュ・ペルオキシダーゼにコンジュゲートした羊抗マウスＩｇＧを加える。最後の洗浄を行い、発色試薬緩衝液（ｏ−フェニレンジアミン二塩酸塩１０ｍｇ、０．０２１２％過酸化水素、０．２２ｍＭクエン酸塩、５０ｍＭ燐酸塩、ｐＨ５．０）を加え、次に発色するまでインキュベートする。反応を１Ｎ−硫酸で止め、４９２ｎｍの吸光度を記録する。
ＧＰＩＩbＩＩＩaＥＬＩＳＡ検定に加え、血小板凝集検定を血小板が豊富なヒト血漿（ＰＲＰ）中で行いうる。少なくとも２週間アスピリンまたは関連薬剤を摂取していない提供者からヒト全血５０ｍＬ（９部）を３．６％クエン酸ナトリウム（１部）上に採血する。この血液を２２℃で１６０×ｇで１０分間遠心分離して５分間保持し、その後、ＰＲＰをデカンテーションする。２０００×ｇで２５分間遠心分離後の残留血液から血小板が希薄な血漿（ＰＰＰ）を得る。ＰＲＰの血小板数をＰＰＰでマイクロリットル当り、約３０００００に調整する。
ＰＲＰ２２５ｍＬプラス被検標本希釈または対照（ＰＢＳ）２５ｍＬをＣｈｒｏｎｏ−ｌｏｇ全血液凝集測定器中、２５℃で５分間インキュベートする。凝集剤（コラーゲン、１ｍｇ／ｍＬ、Ｕ４６６１９、１（η）ｎｇ／ｍＬ、またはＡＤＰ、８ｍＭ）を加え、血小板凝集を記録する。
当業者はこれ以上の記載なしに前記記載と具体例を用いて本例を完全な程度に実施および利用ができるものと信じる。以下の実施例はそれ故に、本発明の好適な態様を具体的に指摘するものであって、いかなる意味でも他の開示を限定することを意図するものではない。
実施例
実施例１
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１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
ａ）５-ヨード-２-アミノ安息香酸２６．３ｇ（０．１ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１０．６ｇ（０．１ｍｏｌ）および水２５０ｍＬからなる溶液を機械で撹拌し、０℃に冷却したものに、滴下ロートを用いて１．９３Ｍホスゲン／トルエン８０ｍＬをゆっくりと添加した。２時間後、沈殿した生成物を濾過によって単離した。その固体を水２００ｍＬ、エタノールとエーテルの１：１混合物３００ｍＬ、エーテル２００ｍＬで洗浄し、真空乾燥して５-ヨードイサト酸無水物２４．３ｇ（８４％）を得た（２６４〜２４８℃，分解）。
ｂ）５-ヨードイサト酸無水物５ｇ（０．０１７３ｍｏｌ）、β-アラニンベンジルエステルトシレート５．８５ｇ（０．０１７３ｍｏｌ）、ピリジン３５ｍＬ、ジメチルアミノピリジン０．５（０．００４１ｍｏｌ）からなる溶液を磁気で撹拌し、８０℃に２時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル１００ｍＬに溶解し、１０％硫酸銅（II）５０ｍＬで２回、飽和重炭酸ナトリウム５０ｍＬで１回、食塩水５０ｍＬで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでさらに精製し、酢酸エチルとヘキサンの１：１混合物で溶出させることによって（ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，Ｒf＝０．６５，ｕｖ陽性）、Ｎ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンベンジルエステル１．８５ｇ（２５％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．５４（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｏ-ＣＯＮ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），７．３８-７．３２（５Ｈ，ｓ，ＡｒＨ Ｐｈ），６．６５（１Ｈ，ｂｔ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＯＮＨ），６．４６（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），５．１６（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ2），３．６８（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＮＣＨ2），２．６９（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ2）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）１７２．４，１６７．８，１４８．２，１４０．６，１３５．６，１３５．５，１２８．７，１２８．４，１２８．３，１１９．３，１１８．１，７６．３，６６．７，３５．２，３４．０。
β-アラニンエチルエステルの代わりに適当な３-アミノプロピオン酸アルキルエステル（3-aminoproprionate alkyl ester）を用い、５-ヨードイサト酸無水物の代わりにＮ-置換-５-ヨードイサト酸無水物を用いることによって、上述の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
Ｎ-（2-アミノ-5-ヨードベンゾイル）-3-アミノ-3-メチルプロパン酸エチル
Ｎ-（2-アミノ-5-ヨードベンゾイル）-3-アミノ-3-フェニルプロパン酸エチル
Ｎ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-（３-（メトキシカルボニル）フェニル）プロパン酸エチル
Ｎ-［Ｎ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-Ｌ-（β-ベンジル）アスパルチン酸ｔ-ブチル
Ｎ-［Ｎ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-Ｌ-アスパルチル-（β-ベンジルエステル）］グリシン酸エチル
Ｎ-［Ｎ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-Ｌ-アスパルチル-（β-ベンジルエステル）］バリン酸エチル
Ｎ-［Ｎ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-Ｌ-アスパルチル-（β-ベンジルエステル）］フェニルアラニン酸エチル
Ｎ-（２-（Ｎ-メチル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-メチルプロパン酸エチル
Ｎ-（２-（Ｎ-メチル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-フェニルプロパン酸エチル
Ｎ-（２-（Ｎ-メチル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-（３-（メトキシカルボニル）フェニル）プロパン酸エチル
Ｎ-［Ｎ-［２-（Ｎ-メチル）アミノ-５-ヨードベンゾイル］-（±）-（β-ベンジル）アスパルチン酸ｔ-ブチル
Ｎ-［Ｎ-（２-（Ｎ-メチル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-（±）-アスパルチル-（β-ベンジルエステル）］グリシン酸エチル
Ｎ-［Ｎ-（２-（Ｎ-メチル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-（±）-アスパルチル-（β-ベンジルエステル）］バリン酸エチル
Ｎ-［Ｎ-（２-（Ｎ-メチル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-（±）-アスパルチル-（β-ベンジルエステル）］フェニルアラニン酸エチル
Ｎ-（２-（Ｎ-フェニル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-メチルプロパン酸エチル
Ｎ-（２-（Ｎ-フェニル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-フェニルプロパン酸エチル
Ｎ-（２-（Ｎ-フェニル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-［３-（メトキシカルボニル）フェニル］プロパン酸エチル
Ｎ-［Ｎ-［２-（Ｎ-フェニル）アミノ-５-ヨードベンゾイル］-（±）-（β-ベンジル）アスパルチン酸ｔ-ブチル
Ｎ-［Ｎ-（２-（Ｎ-フェニル）アミノ-５-ヨードベンゾイル］-（±）-アスパルチル-（β-ベンジルエステル）］グリシン酸エチル
Ｎ-［Ｎ-（２-（Ｎ-フェニル）アミノ-５-ヨードベンゾイル］-（±）-アスパルチル-（β-ベンジルエステル）］バリン酸エチル
Ｎ-［Ｎ-（２-（Ｎ-フェニル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-（±）-アスパルチル-（β-ベンジルエステル）］フェニルアラニン酸エチル
Ｎ-（２-（Ｎ-ベンジル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-メチルプロパン酸エチル
Ｎ-（２-（Ｎ-ベンジル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-フェニルプロパン酸エチル
Ｎ-（２-（Ｎ-ベンジル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-（３-（メトキシカルボニル）フェニル）プロパン酸エチル
Ｎ-［Ｎ-［２-（Ｎ-ベンジル）アミノ-５-ヨードベンゾイル］-（±）-（β-ベンジル）アスパルチン酸ｔ-ブチル
Ｎ-［Ｎ-（２-（Ｎ-ベンジル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-（±）-アスパルチル-（β-ベンジルエステル）］グリシン酸エチル
Ｎ-［Ｎ-（２-（Ｎ-ベンジル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-（±）-アスパルチル-（β-ベンジルエステル）］バリン酸エチル
Ｎ-［Ｎ-（２-（Ｎ-ベンジル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-（±）-アスパルチル-（β-ベンジルエステル）］フェニルアラニン酸エチル
Ｎ-（２-（Ｎ-イソプロピル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-メチルプロパン酸エチル
Ｎ-（２-（Ｎ-イソプロピル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-フェニルプロパン酸エチル
Ｎ-（２-（Ｎ-イソプロピル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-（３-（メトキシカルボニル）フェニル）プロパン酸エチル
Ｎ-［Ｎ-［２-（Ｎ-イソプロピル）アミノ-５-ヨードベンゾイル］-（±）-（β-ベンジル）アスパルチン酸ｔ-ブチル
Ｎ-［Ｎ-（２-（Ｎ-イソプロピル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-（±）-アスパルチル-（β-ベンジルエステル）］グリシン酸エチル
Ｎ-［Ｎ-（２-（Ｎ-イソプロピル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-（±）-アスパルチル-（β-ベンジルエステル）］バリン酸エチル
Ｎ-［Ｎ-（２-（Ｎ-イソプロピル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-（±）-アスパルチル-（β-ベンジルエステル）］フェニルアラニン酸エチル
ｃ）Ｎ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル０．８４８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、２，６-ルチジン０．３５ｍＬ（３．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル０．１９ｍＬ（３．０ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド１５ｍＬからなる溶液を磁気で撹拌し、５０℃に１５時間加熱した。その反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル７５ｍＬに溶解し、１０％クエン酸５０ｍＬで１回、飽和重炭酸ナトリウム５０ｍＬで１回、食塩水で１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでさらに精製し、３５／６５酢酸エチル／ヘキサンから６５／３５酢酸エチル／ヘキサンへの溶媒勾配で溶出させることによって（ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．８４，ｕｎ陽性）、Ｎ-（２-メチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンベンジルエステル３０５ｍｇ（３５％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．５６（２Ｈ，ｍ，Ａｒ-Ｈ ｏ，ｐ-ＣＯＮ），７．４３（１Ｈ，ｂｑ，3ＪHH＝５Ｈｚ，ＮＨＭｅ），７．３８-７．３２（５Ｈ，ｓ，ＡｒＨ Ｐｈ），６．６２（１Ｈ，ｂｔ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＯＮＨ），６．４２（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），５．１６（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ2），３．６４（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＮＣＨ2），２．８１（３Ｈ，ｄ，3ＪHH＝５Ｈｚ，ＮＣＨ3），２．６４（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ2）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）１７２．４，１６８．４，１４８．８，１４１．０，１３５．５，１２８．７，１２８．４，１２８．３，１１７．３，１１３．４，７４．１，６６．７，３５．２，３４．０，２９．６。
ｄ）Ｎ-（２-メチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンベンジルエスエル０．３０５ｇ（０．６９ｍｍｏｌ）、塩化メチレン３ｍＬおよびトリエチルアミン０．１４４ｍＬ（１．０４ｍｍｏｌ）からなる溶液を磁気で撹拌し、窒素雰囲気下で−３０℃に冷却したものに、臭化α-ブロモアセチル０．０９ｍＬ（１．０４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン２ｍＬ中の溶液としてゆっくりと加えた。その反応混合物を室温に温め、２時間撹拌した。その混合物を塩化メチレン４０ｍＬで希釈し、１０％クエン酸５０で１回、飽和重炭酸ナトリウム５０で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をジメチルホルムアミド３ｍＬに溶解し、ジメチルホルムアミド２ｍＬ中の水素化ナトリウム２５ｍｇ（１．０４ｍｍｏｌ）のスラリー（０℃に冷却したもの）に滴下ロートを用いて加えた。２時間後、その混合物を１０％クエン酸の氷冷溶液５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチル４０ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム５０ｍＬで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでさらに精製し、４０：６０酢酸エチル／ヘキサンから７０：３０酢酸エチル／ヘキサンへの溶媒勾配で溶出させることによって、１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンベンジルエステル０．１６ｇ（４９％）を得た（ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．４８，ｕｎ陽性）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．１５（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｏ-ＣＯＮ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），６．９０（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），５．１（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ2），３．９２（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，ＣＯＣＨＨＮ），３．９０（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＮＣＨ2），３．８２（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，ＣＯＣＨＨＮ），３．２７（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），２．８２（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１９Ｈｚ，3ＪHH＝９Ｈｚ，ＣＨＨＣＯ2），２．６８（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１９Ｈｚ，3ＪHH＝９Ｈｚ，ＣＨＨＣＯ2）。
Ｎ-（２-メチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンベンジルエステルの代わりに適当なＮ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンアルキルエステルを用い、臭化α-ブロモアセチルの代わりにハロゲン化α-置換-α-ハロアセチルを用いることによって、上述の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-３-フェニル-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
ｅ）ヘキサ-５-イン酸（hex-5-ynoic acid）９．１３ｇ（０．０８１ｍｏｌ）、トリエチルアミン７．１２ｍＬ（０．０５１ｍｏｌ）、tert-ブタノール３０ｍＬからなる溶液を磁気で撹拌し、これにジフェニルホスホリルアジド１７．７ｍＬ（０．０８２ｍｏｌ）を加え、その混合物を３時間加熱還流した。その反応混合物を室温に冷却し、水２００ｍＬとエーテル２００ｍＬからなる二層混合物に注いだ。層を分離し、有機層を５％エチレンジアミンテトラ酢酸二ナトリウム塩５０ｍＬで１回、１０％重炭酸ナトリウム５０ｍＬで１回、食塩水５０ｍＬで１回洗浄し、硫酸マグネシウムと活性炭で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでさらに精製し、１：１エーテル／ヘキサンで溶出させることによって（ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：３酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．１８，ニンヒドリン着色）、Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチン３．８ｇ（２５％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）４．６５（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨ），３．２２（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＮＣＨ2），２．２３（２Ｈ，ｄｔ，3ＪHH＝６Ｈｚ，4ＪHH＝３Ｈｚ，ＣＨ2Ｃ≡Ｃ），１．９８（１Ｈ，ｔ，4ＪHH＝３Ｈｚ，Ｃ∫ＣＨ），１．７３（２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＨ2），１．４２（９Ｈ，ｓ，ｔ-Ｂｕ）。
ｆ）酢酸エチル５ｍＬ中の１-メチル-２-（カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンベンジルエステル１６０ｍｇ（０．３３５ｍｍｏｌ）の溶液を磁気で撹拌し、窒素雰囲気下で酸素を脱気したものに、Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチン１２３ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）、ビス-トリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド１０ｍｇ（０．０１４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）５ｍｇ（０．０２６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．２３３ｍＬ（１．６７５ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、その反応混合物を酢酸エチル５０ｍＬで希釈し、１０％クエン酸５０ｍＬで２回、飽和重炭酸ナトリウム５０ｍＬで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでさらに精製し、５０：５０酢酸エチル／ヘキサンから７５：２５酢酸エチル／ヘキサンへの溶媒勾配で溶出させることによって（ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．３９，ｕｎ陽性）、１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル９０ｍｇ（５０％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．８５（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｏ-ＣＯＮ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），７．３２（５Ｈ，ｓ，Ｐｈ），７．０６（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），５．１０（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ2），４．６７（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨ），３．９５（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．９１（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨ2），３．８１（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．２９（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），３．２６（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＢｏｃＮＨＣＨ 2），２．８２（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣＨＨＣＯ2），２．６９（１，ｄｔ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣＨＨＣＯ2），２．４６（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，Ｃ∫ＣＣＨ2），１．７８（２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ2）。
１-メチル-２-（カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンベンジルエステルの代わりに適当な７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンを用い、Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチンの代わりにアルキンを用いることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-4-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
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（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
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（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-ニトロフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
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（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
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（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
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（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
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（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
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（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
ｇ）酢酸エチル０．５ｍＬ中の１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンベンジルエステル２２ｍｇ（０．０４１２ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸エチル中の飽和ＨＣｌ ３ｍＬを加えた。１時間後、その混合物を減圧下で濃縮し、メタノール２ｍＬで希釈した。このメタノール溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム０．５ｍＬを加えた。１時間後、酢酸３ｍＬで反応を停止させ、減圧下で濃縮し、水３ｍＬで希釈し、１／２’’ Ｃ−１８逆相カラムを用いる高圧液体クロマトグラフィー［溶出は１０：９０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸），時間０〜１０分，から５０：５０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸），時間１０分〜４０分，への溶媒勾配による；Ｒt＝３３．１分（ｕｎ検出２５４ｎｍ）］で精製することによって、１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩１３ｍｇ（９２％）を得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）分子イオンｍ／ｚ＝３４４．１６２６（計算値．Ｃ18Ｈ22Ｎ3Ｏ4，３４４．１６１０）。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）７．６３（１Ｈ，ｄ，4ＪHH，Ａｒ-Ｈ ｏ-ＣＯＮ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），７．２０（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），４．０５（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），４．０（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．７４（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．５９（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．２０（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），３．０３（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨ2），２．５９（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2），２．４２（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，Ｃ∫ＣＣＨ2），１．８２（２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ2）。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンベンジルエステルの代わりに適当な３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンを用いることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
実施例２
Figure 0003789468
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１０％重炭酸カリウム１．０ｍＬ中の１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩６ｍｇ（０．０１７ｍｍｏｌ）の溶液を磁気で撹拌したものに、ホルムアミジンスルホン酸３１．０ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、その反応混合物を酢酸０．５ｍＬでクエンチし、減圧下で濃縮した。得られた残渣を水２ｍＬで希釈し、１／２’’ Ｃ-１８逆相カラムを用いる高圧液体クロマトグラフィー［溶出は１０：９０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸），時間０〜１０分，から５０：５０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸），時間１０〜４０分までの溶媒勾配による；流速１０ｍ／分（Ｒt＝３６．８分，ｕｎ検出２５４ｎｍ）］で精製することによって、１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩４．５ｍｇ（６７％）を得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）分子イオンｍ／ｚ＝３８６．１８２３（計算値．Ｃ19Ｈ24Ｎ5Ｏ4，３８６．１８２９）。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）７．６０（１Ｈ，ｄ，4ＪHH，Ａｒ-Ｈ ｏ-ＣＯＮ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），７．２０（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），４．０５（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．９２（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．７２（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．４０（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．２３-３．１５（５Ｈ，ＮＣＨ3，Ｈ2ＮＣ（＝ＮＨ2）ＮＨＣＨ2），２．５８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2），２．３８（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，Ｃ∫ＣＣＨ2），１．７６（２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ2）。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸の代わりに適当なアミノ酸を用いることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
実施例３
Figure 0003789468
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
ａ）酢酸エチル２．０ｍＬ中の１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンベンジルエステル４５ｍｇ（０．０９２４ｍｍｏｌ）と１０％パラジウム／炭素１０ｍｇからなるスラリーを水素雰囲気下で磁気的に３時間撹拌した。その混合物を濾過し、固体を酢酸エチルで洗浄し、減圧下で濃縮して１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンベンジルエステル４５ｍｇ（９９％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．６３（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｏ-ＣＯＮ），７．３５-７．２７（６Ｈ，Ｐｈ，ｐ-ＣＯＮ），７．０６（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ｍ-ＣＯＮ），５．１１（２Ｈ，ｓ，ＯＣＨ2），４．５５（１Ｈ，ｂｓ，ＢｏｃＮＨ），３．９８（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．９４（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨ2），３．８０（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．３５（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），３．０８（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝６．５Ｈｚ，ＢｏｃＮＨＣＨ 2），２．８８-２．６７（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2），２．６２（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＡｒＣＨ2），１．６５（２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝８Ｈｚ），１．４９（２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝８Ｈｚ），１．４２（９Ｈ，ｓ，ｔ-Ｂｕ），１．３５（２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝８Ｈｚ）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）１７１．２，１６８．９，１６７．３，１４０．１，１３８．８，１３５．６，１３２．２，１３０．２，１２８．５，１２８．４，１２８．３，１２０．９，６６．６，５２．３，４５．１，４０．４，３４．９，３４．８，３２．９，３０．７，２９．９，２８．４，２６．４。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンベンジルエステルの代わりに適当な７-アルキニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンを用いることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグルシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ−１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグルシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグルシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキシ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグルシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
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（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
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１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
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（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
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（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-イソプロピル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
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（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
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（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-シアノ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（３-シアノフェニル）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［Ｎ-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタン］-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
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（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-１-ピペリジン］］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
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（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエタンチオール］-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
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（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［２-（４-シアノチオフェノール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
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（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
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（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［４-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル］-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１，３-ジフェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-メチル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（３-エトキシ-１-フェニル-３-オキソ-１-プロピル）-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ｔ-ブトキシ-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシグリシニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシバリニル４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［２-（１-ベンジルオキシフェニルアラニル-４-ベンジルオキシ）スクシニル）］-７-［５-［２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノピリジン-３-イル］-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
ｂ）実施例１の（ｇ）の項に記述した方法を用いて１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩を製造した。つまり１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンベンジルエステル４５ｍｇから１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩３６ｍｇ（９３％）を得た［１／２’’Ｃ−１８逆相カラム；溶出は１０：９０アセトニトリル（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸），時間０〜１０分，から５０：５０アセトニトリル（０．１％フリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸），時間１０〜４０分，への溶媒勾配による，流速＝１０ｍｌ／分，Ｒt＝３０．３分，ｕｎ検出２５４ｎｍ］。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）分子イオンｍ／ｚ＝３４８．１９３１（計算値．Ｃ18Ｈ25Ｎ3Ｏ4，３４８．１９２３）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．３９（１Ｈ，ｂｓ，Ａｒ-Ｈ ｏ-ＣＯＮ），７．３４（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ｐ-ＣＯＮ），７．１６（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ｍ-ＣＯＮ），４．００-３．９０（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＯ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．６７（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．５６（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．１７（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），２．８２（２Ｈ，3ＪHH＝７Ｈｚ，Ｈ3ＮＣＨ 2），２．６７-２．４７（４Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2，ＡｒＣＨ2），１．５７-１．４２（４Ｈ，ｂｓ），１．１６（２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝７Ｈｚ）。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンベンジルエステルの代わりに適当な３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンを用いることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピン-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピン-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-アミノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-アミノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［４-（２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-イル）-４-オキサ-１-ブチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［５-（２-アミノピリジン-３-イル）-５-オキサ-１-ペンチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
ｃ）実施例２に記述した方法によって１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンを製造した。つまり１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン１８ｍｇから１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩１７ｍｇ（８７％）を得た［１／２’’Ｃ-１８逆相カラム；溶出は１０：９０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸），時間０〜１０分，から５０：５０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸），時間１０〜４０分への溶媒勾配による，流速＝１０ｍｌ／分，Ｒt＝３８．５分，ｕｎ検出２５４ｎｍ）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）分子イオンｍ／ｚ＝３９０．２１３２（計算値．Ｃ19Ｈ27Ｎ5Ｏ4，３９０．２１８２）。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンの代わりに適当なアミノ酸を用いることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［Ｎ-（２-グアニジノエタン）-３-ケト-１-プロピル-３-アミン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［３-ケト-１-プロピル-３-（４-アミジノ-１-ピペリジン）］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（２-グアニジノエタンチオール）-１-エチル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
実施例４
Figure 0003789468
１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
ａ）実施例１の（ｂ）の項に記述した方法を用いてＮ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステルを製造した。つまり６-ヨードイサト酸無水物２１．０ｇ（０．７３ｍｏｌ）とβ-アラニンエチルエステル塩酸塩１１．３ｇ（０．７３ｍｏｌ）からＮ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル９．１ｇ（３５％）を製造した（ｍｐ＝８３〜８５℃，ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，Ｒf＝０．４６，ｕｎ陽性）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．５７（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｏ-ＣＯＮ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），６．６３（１Ｈ，ｂｓ，ＣＯＮＨ），６．４４（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），５．５７（２Ｈ，ｂｓ，ＮＨ2），４．１０（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＯＣＨ2），３．６３（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＮＣＨ2），２．６３（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ2），１．１４（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ3）。
ｂ）Ｎ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル１．２ｇ（３．３５ｍｍｏｌ）、２，６-ルチジン０．４３ｍＬ（３．７ｍｍｏｌ）、臭化３-ニトロベンジル０．７１３ｇ（３．３ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド２０ｍＬからなる溶液を窒素雰囲気下で磁気的に撹拌し、これを５０℃に２４時間加熱した。その反応混合物を室温に冷却し、１０％クエン酸１００ｍＬに注ぎ、エーテル７５ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１：４酢酸エチル／ヘキサンから１：１酢酸エチル／ヘキサンへの溶媒勾配で溶出させることにより、Ｎ-［２-（３-ニトロベンジル）-５-ヨードベンゾイル］-β-アラニンエチルエステルの特徴を示す黄色いバンド（ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．６６，ｕｎ陽性）を単離した（１．１ｇ，６６％，ｍｐ＝１０４〜１０５℃）。
ｃ）Ｎ-［２-（３-ニトロベンジル）-５-ヨードベンゾイル］-β-アラニンエチルエステル１．０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、塩化メチレン５ｍＬ、トリエチルアミン０．５６ｍＬ（４．０ｍｍｏｌ）からなる溶液を窒素雰囲気下−３０℃で磁気的に撹拌したものに、滴下ロートを通して臭化α-ブロモアセチル０．２６ｍＬ（３．０ｍｍｏｌ）を塩化メチレン４ｍＬ中の溶液としてゆっくりと加えた。２時間後、その混合物を塩化メチレン３５ｍＬで希釈し、１０％クエン酸７５ｍＬで２回、飽和重炭酸ナトリウム７５ｍＬで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をジメチルホルムアミド５ｍＬに溶解し、滴下ロートを通して、０℃に冷却したジメチルホルムアミド１．０ｍＬ中の水素化ナトリウム７２ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）のスラリーに加えた。その反応液を室温に温めた。２時間後、その混合物を１０％クエン酸の氷冷溶液１００ｍＬに注ぎ、酢酸エチル７５ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム５０ｍＬで１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４０：６０酢酸エチル／ヘキサンから７０：３０酢酸エチル／ヘキサンへの溶媒勾配で溶出させることによってさらに精製して、１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル０．４５ｇ（５５％）（ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．３９，ｕｎ陽性）を得ると共に、Ｎ-［２-（３-ニトロベンジル）-５-ヨードベンゾイル］-β-アラニンエチルエステル０．１８ｇを回収した。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．０９（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，ｏ-ＣＯＮ），８．０６（１Ｈ，ｄｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，4ＪHH＝２Ｈｚ，ＮＣＨ2（Ｃ４-Ａｒ-Ｈ）），８．００（１Ｈ，ｂｓ，ＮＣＨ2（Ｃ２-Ａｒ-Ｈ）），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），７．５-７．４（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨ2（Ｃ５，Ｃ６-Ａｒ-Ｈ）），６．８８（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），５．２０（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），５．０３（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），４．１５（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），４．１０（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＯＣＨ2），３．９６（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．９８-３．９２（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨ 2ＣＨ2），２．７１（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣＨＨＣＯ2），２．６３（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣＨＨＣＯ2），１．２２（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ3）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）１７１．２，１６８．３，１６５．３，１４８．４，１４１．０，１３９．７，１３９．０，１３８．５，１３２．８，１３１．１，１２９．９，１２２．９，１２２．８，１２１．９，９０．５，６０．８，５２．１，５０．３，４５．２，３２．７，１４．１。
ｄ）実施例１の（ｆ）の項に記述した方法を用いて１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを製造した。つまり１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル０．２０５ｇから１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル１６８．２ｍｇ（５７％）を得た（ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．３６，ｕｎ陽性）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．０９（１Ｈ，ｄｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，4ＪHH＝２Ｈｚ，ＮＣＨ2（Ｃ４-Ａｒ-Ｈ）），８．０２（１Ｈ，ｂｓ，ＮＣＨ2（Ｃ２-Ａｒ-Ｈ）），７．８１（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，ｏ-ＣＯＮ），７．５０-７．３５（３Ｈ，ｍ，ＮＣＨ2（Ｃ５，Ｃ６-Ａｒ-Ｈ），Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），７．０４（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），５．２２（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），５．０４（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），４．７０（１Ｈ，ｂｓ，ＢｏｃＮＨ），４．４０（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１２Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），４．１２（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＯＣＨ2），３．９６（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１２Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），４．０-３．８（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨ 2ＣＨ2），３．２３（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＢｏｃＮＨＣＨ2），２．７２（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１７Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣＨＨＣＯ2），２．６２（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１７Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣＨＨＣＯ2），２．４１（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，Ｃ∫ＣＣＨ2），１．７４（２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ2），１．４０（９Ｈ，ｓ，ｔ-Ｂｕ），１．２４（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ3）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）１７１．２，１６８．４，１６６．２，１５５．９，１４８．４，１３８．６，１３８．２，１３４．９，１３４．２，１３２．８，１２９．９，１２９．５，１２２．７，１２２．４，１２２．０，１２１．２，９１．４，７９．２，６０．８，５２．２，５０．４，４５．２，３９．８，３２．７，２８．７，２８．４，１６．８，１４．１。
ｅ）実施例１の（ｇ）の項に記述した方法を用いて１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩を製造した。つまり１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル８４ｍｇ（０．１４２ｍｍｏｌ）から１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩７５ｍｇ（９１％）を得た（１／２’’Ｃ-１８逆相カラム；溶出は１０：９０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸），時間０〜１０分，から５０：５０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸），時間１０〜４０分，への溶媒勾配による，流速＝１０ｍｌ／分，Ｒt＝４５．１分，ｕｎ検出２５４ｎｍ）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）分子イオンｍ／ｚ＝４６５．１７４４（計算値．Ｃ24Ｈ25Ｎ4Ｏ6，４６５．１７７４）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ3ＣＮ，ｄＴＭＳ）８．０７（１Ｈ，ｄｔ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨ2（Ｃ４-Ａｒ-Ｈ）），８．０２（１Ｈ，ｂｓ，ＮＣＨ2（Ｃ２-Ａｒ-Ｈ）），７．７３（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，ｏ-ＣＯＮ），７．６０-７．５０（３Ｈ，ｍ，ＮＣＨ2（Ｃ５，Ｃ６-Ａｒ-Ｈ），Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），７．２５（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），５．４０（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），５．００（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），４．１３（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１２Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），４．０-３．６（３Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＯ，ＮＣＨ 2ＣＨ2），３．１（２Ｈ，ｂｓ，ＮＨ3ＣＨ 2），２．６５（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ2），２．４１（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，Ｃ∫ＣＣＨ2），１．９（２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ2）。
実施例５
Figure 0003789468
１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
実施例２に記述した方法を用いて１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩を製造した。つまり１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩３０ｍｇから１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩１４ｍｇ（４４％）を得た（１／２’’ Ｃ-１８逆相カラム；溶出は２０：８０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸），時間０〜１０分，から７０：３０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸），時間１０〜４０分，への溶媒勾配による，流速１０＝ｍｌ／分，Ｒt＝３３．８分，ｕｎ検出２５４ｎｍ）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）分子イオンｍ／ｚ＝５０７．２００７（計算値．Ｃ25Ｈ27Ｎ6Ｏ6，５０７．１９９２）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ3ＣＮ／ＣＤ3ＯＤ，ｄＴＭＳ）８．０４（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨ2（Ｃ４-Ａｒ-Ｈ）），７．９８（１Ｈ，ｂｓ，ＮＣＨ2（Ｃ２-Ａｒ-Ｈ）），７．６８（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，ｏ-ＣＯＮ），７．６０-７．４０（３Ｈ，ｍ，ＮＣＨ2（Ｃ５，Ｃ６-Ａｒ-Ｈ），Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），７．２５（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），５．３７（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），５．００（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），４．１３（１Ｈ，ｄ，2JHH＝１２Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），４．０-３．６（３Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＯ，ＮＣＨ 2ＣＨ2），３．２４（２Ｈ，ｂｓ，Ｈ2Ｎ（Ｈ2Ｎ＝）ＮＨＣＨ 2），２．６５（２Ｈ，ｔ，ＣＨ2ＣＯ2），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｃ∫ＣＣＨ2），１．９（２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ2）。
実施例６
Figure 0003789468
１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
ａ）実施例１の（ｃ）の項に記述した方法を用いてＮ-（２-メチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステルを製造した。つまりＮ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル０．５ｇからＮ-（２-メチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル（ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．６７）２０４．５ｍｇ（３９％）と、Ｎ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステルとＮ-（２-ジメチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル（ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．４６，ｕｎ陽性）の７：１混合物２５３．２ｍｇを得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．６-７．５（２Ｈ，ｍ，Ａｒ-Ｈ ｏ，ｐ-ＣＯＮ），７．４３（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨＭｅ），６．６２（１Ｈ，ｂｔ，ＣＯＮＨ），６．４２（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），４．１８（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＯＣＨ2），３．６３（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＮＣＨ2），２．８１（３Ｈ，ｄ，3ＪHH＝５Ｈｚ，ＮＣＨ3），２．６１（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ2），１．２８（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ3）。
ｂ）実施例１の（ｄ）の項に記述した方法を用いて１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを製造した。つまりＮ-（２-メチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル１．９ｇから１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル（ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．３６，ｕｎ陽性）０．９１ｇ（４３％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．１４（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｏ-ＣＯＮ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），６．９２（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），４．１３（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＯＣＨ2），４．０１（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＣＯＣＨＨＮ），３．９０（２Ｈ，ｄｔ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＪHH＝２Ｈｚ，ＮＣＨ2），３．８７（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＣＯＣＨＨＮ），３．３４（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），２．７４（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１７Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＨＣＯ2），２．６３（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１７Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＨＣＯ2），１．２４（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ3）。
ｃ）０℃に冷却したエーテル１５０ｍＬ中の水素化リチウムアルミニウム２．９４ｇ（０．０７７ｍｏｌ）のスラリーを磁気で撹拌したものに、滴下ロートを通してエーテル１５ｍＬ中の５-シアノ-１-ペンチン６ｇ（０．０６５ｍｏｌ）をゆっくりと加えた。その反応混合物を室温に温めた。１時間後、反応液を０℃に冷却し、水３．１ｍＬ、２０％水酸化ナトリウム２．３３ｍＬ、水１０．８３ｍＬを順次添加することによってクエンチした。さらに３０分の後、そのスラリーを濾過し、塩をエーテル４０ｍＬで洗浄した。エーテルを常圧で蒸留すると油状物が残り、これをクーゲルロール蒸留（オーブン温度約１４５℃）でさらに精製することにより、６-アミノ-１-ヘキシン３．９９ｇ（６４％）を得た。
ｄ）テトラヒドロフン５０ｍＬ中の６-アミノ-１-ヘキシン３．９９ｇ（０．０４１３ｍｏｌ）の溶液を磁気で撹拌したものに、ジカルボン酸ジ-ｔｅｒｔ-ブチル９．１ｇ（０．０４２ｍｏｌ）を加えた。２時間後、その反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１：１エーテル／ヘキサンで溶出させることによってＮ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシン３．４ｇ（４２％）を得た（ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１エーテル／ヘキサン，Ｒf＝０．５，ニンヒドリン着色）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）４．５５（１Ｈ，ｂｓ，ＢｏｃＮＨ），３．１３（２Ｈ，ｂｑ，3ＪHH＝５Ｈｚ，ＢｏｃＮＨＣＨ2），２．２１（２Ｈ，ｄｔ，4ＪHH＝３Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，Ｃ∫ＣＣＨ2），１．９５（１Ｈ，ｔ，4ＪHH＝３Ｈｚ，Ｃ∫ＣＨ），１．６（４Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ2），１．４２（９Ｈｚ，ｓ，ｔ-Ｂｕ）。
ｅ）実施例１の（ｆ）の項に記述した方法を用いて１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを製造した。つまり１-（メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル０．１２６ｇとＮ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシン０．１１９ｇから１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル０．１２４ｇ（８４％）を得た（ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．３６，ｕｎ陽性）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．８４（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｏ-ＣＯＮ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），７．０７（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），４．６０（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨ），４．１２（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＯＣＨ2），４．０（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．９０（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨ2），３．８４（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．２６（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），３．１５（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＢｏｃＮＨＣＨ 2），２．７３（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，3ＪHH＝９Ｈｚ，ＣＨＨＣＯ2），２．６３（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，3ＪHH＝９Ｈｚ，ＣＨＨＣＯ2），２．４０（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝６Ｈｚ，Ｃ∫ＣＣＨ2），１．６２（４Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ2），１．２４（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ3）。
ｆ）実施例１の（ｇ）の項に記述した方法を用いて１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩を製造した。つまり１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル６２ｍｇから１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩５０ｍｇ（８３％）を得た（１／２’’ Ｃ-１８逆相カラム；溶出は２０：８０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜１０分）から７０：３０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間１０〜４０分）への溶媒勾配による，流速＝１０ｍｌ／分，Ｒf＝２６．２分，ｕｎ検出２５４ｎｍ）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）分子イオンｍ／ｚ＝３５８．１７６１（計算値．Ｃ19Ｈ24Ｎ3Ｏ4，３５８．１７６７）。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）７．４７（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｏ-ＣＯＮ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），７．１２（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），３．９５-３．８（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＯ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．６３（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．５２（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，3ＪHH＝５Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ2），３．１６（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），２．８５（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＨ3ＣＨ 2），２．６-２．４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2），２．２８（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝６Ｈｚ，Ｃ∫ＣＣＨ2），１．６２および１．４７（それぞれ２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ2）。
ｇ）実施例２に記述した方法によって１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩を製造した。つまり１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩２５ｍｇから１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩２２ｍｇ（７１％）を製造した（１／２’’ Ｃ-１８逆相カラム；溶出は２０：８０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜１０分）から７０：３０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間１０〜４０分）への溶媒勾配による，流速＝１０ｍｌ／分，Ｒt＝２８．６分，ｕｎ検出２５４ｎｍ）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）分子イオンｍ／ｚ＝４００．１９５６（計算値．Ｃ20Ｈ26Ｎ5Ｏ4，４００．１９８５）。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）７．５８（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｏ-ＣＯＮ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），７．２０（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），４．０５-３．９５（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＯ2，ＮＣＨＨＣＨ2），３．７１（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．５６（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，3ＪHH＝５Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ2），３．１９（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），３．０６（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，Ｈ2Ｎ（Ｈ2Ｎ＝）ＣＮＨＣＨ 2），２．７-２．５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2），２．３２（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝６Ｈｚ，Ｃ∫ＣＣＨ2），１．６０および１．４９（それぞれ２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ2）。
実施例７
Figure 0003789468
１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
ａ）実施例１の（ｆ）の項に記述した方法を用いて１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを製造した。つまり１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル０．２６ｇとＮ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシン０．１９ｇから１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル２２６．３ｍｇ（７８％）を製造した（ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．３４，ｕｎ陽性）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．０９（１Ｈ，ｄｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，4ＪHH＝２Ｈｚ，ＮＣＨ2（Ｃ４-Ａｒ-Ｈ）），８．０２（１Ｈ，ｂｓ，ＮＣＨ2（Ｃ２-Ａｒ-Ｈ）），７．８３（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，ｏ-ＣＯＮ），７．５０-７．３５（３Ｈ，ｍ，ＮＣＨ2（Ｃ５，Ｃ６-Ａｒ-Ｈ），Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），７．０５（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），５．２２（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），５．０２（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），４．６０（１Ｈ，ｂｓ，ＢｏｃＮＨ），４．０２-４．０８（３Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＯ，ＯＣＨ2），４．０-３．８（３Ｈ，ｍ，ＮＣＨ 2ＣＨ2，ＮＣＨＨＣＯ），３．１６（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＢｏｃＮＨＣＨ 2），２．７２（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣＨＨＣＯ2），２．６２（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣＨＨＣＯ2），２．３９（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝６Ｈｚ，Ｃ∫ＣＣＨ2），１．６０（４Ｈ，ｂｓ，ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ2），１．４１（９Ｈ，ｓ，ｔ-Ｂｕ），１．２４（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ3）。
ｂ）実施例１の（ｇ）の項に記述した方法を用いて１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩を製造した。つまり１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル０．１１ｇから１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩９０ｍｇ（７９％）を製造した（１／２’’ Ｃ-１８逆相カラム；溶出は２０：８０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜１０分）から７０：３０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間１０〜４０分）への溶媒勾配による，流速＝１０ｍｌ／分，Ｒt＝３９．２分，ｕｎ検出２５４ｎｍ）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）分子イオンｍ／ｚ＝４７９．１９１１（計算値．Ｃ25Ｈ27Ｎ4Ｏ6，４７９．１９３１）。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）７．７（１Ｈ，ｂｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＮＣＨ2（Ｃ４-Ａｒ-Ｈ）），７．５８（１Ｈ，ｂｓ，ＮＣＨ2（Ｃ２-Ａｒ-Ｈ）），７．４１（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，ｏ-ＣＯＮ），７．２５-７．０５（３Ｈ，ｍ，ＮＣＨ2（Ｃ５，Ｃ６-Ａｒ-Ｈ），Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），７．０１（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），５．０９（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），４．８（１Ｈ，ｄ，ＮＣＨＨＡｒ，ＨＯＤと重複），４．００（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．９-３．６５（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＯ），ＮＣＨＨＣＨ2），３．６-３．５（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＨ2），２．８３（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＨ3ＣＨ 2），２．５１（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ2），２．１７（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，Ｃ∫ＣＣＨ2），１．５７および１．４０（それぞれ２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ2）。
実施例８
Figure 0003789468
１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
実施例２に記述した方法を用いて１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩を製造した。つまり１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩４５ｍｇから１-（３-ニトロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩２５ｍｇ（５２％）を得た（１／２’’ Ｃ-１８逆相カラム；溶出は２０：８０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜１０分）から７０：３０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間１０〜４０分）への溶媒勾配による，流速＝１０ｍｌ／分，Ｒt＝４１．３分，ｕｎ検出２５４ｎｍ）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）分子イオンｍ／ｚ＝５２１．２１６１（計算値．Ｃ26Ｈ28Ｎ6Ｏ6，５２１．２１４８）。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）７．８６（１Ｈ，ｄｔ，4ＪHH＝３Ｈｚ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＮＣＨ2（Ｃ４-Ａｒ-Ｈ）），７．６４（１Ｈ，ｂｓ，ＮＣＨ2（Ｃ２-Ａｒ-Ｈ）），７．４６（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，ｏ-ＣＯＮ），７．３０-７．２３（３Ｈ，ｍ，ＮＣＨ2（Ｃ５，Ｃ６-Ａｒ-Ｈ），Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），７．１８（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｍ-ＣＯＮ），５．３０（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），４．７（１Ｈ，ＮＣＨＨＡｒ，ＨＯＤと重複），４．０３（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．８５（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．７４（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．５５（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2），２．９７（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，Ｈ2Ｎ（Ｈ2Ｎ＝）ＮＨＣＨ 2），２．４９（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ2），２．２１（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，Ｃ∫ＣＣＨ2），１．４８および１．３８（それぞれ２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ2）。
実施例９
Figure 0003789468
１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-［４-（アミノメチル）フェニル］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
ａ）実施例１の（ｆ）の項で使用した方法を用いて１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを製造した。つまり１-メチル-２-（カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル０．４１ｇと（４-シアノフェニル）エチン（Gilbert,J.C.;Weerasooriya,U.J.Org.Chem.1979,44,4997-98）０．１２７ｇから１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４シアノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル０．２０５ｇを製造した（ｍｐ＝１６０-１６１℃，ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．３０，ｕｎ陽性）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．９８（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｏ-ＣＯＮ），７．６５-７．５０（５Ｈ，ｍ，Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ，Ａｒ-Ｈ ｏ，ｐ-ＣＮ），７．１７（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，ｍ-ＣＯＮ），４．０９（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＯＣＨ2），４．０２（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．８９（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨ 2ＣＨ2），３．８６（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．３４（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），２．７２（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＨＣＯ2），２．６２（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＨＣＯ2），１．２０（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ3）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）１７１．２，１６８．６，１６６．２，１４１．０，１３４．８，１３４．４，１３２．０，１２８．８，１２７．５，１２１．１，１１９．７，１１８．３，１１１．８，９１．７，８８．９，６０．３，５２．１，４５．１，３２．７，３１．５，１４．１。
ｂ）トルエン３ｍＬとジコバルトオクタカルボニル６．８ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）からなる溶液を−２０℃に冷却して磁気で撹拌したものを気体注入器を使ってトリエチルシランで飽和させた。１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル０．１ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）をトルエン０．５ｍＬ中の溶液として加え、その反応混合物を６０℃に２０時間加熱した（Murai,T.ら,Tetrahedron Lett.1985,26,5145-48）。その混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をメタノールで希釈し、２Ｎ水酸化ナトリウム２ｍＬを加えた。３０分後、その混合物を酢酸２ｍＬで中和し、減圧下で濃縮し、１：１メタノール／水溶液２ｍＬで希釈し、高圧液体クロマトグラフィー（１／２’’ Ｃ-１８逆相カラム；溶出は２０：８０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜１０分）から７０：３０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間１０〜４０分）への溶媒勾配による，流速＝１０ｍｌ／分，Ｒt＝３６．８分，ｕｎ検出２５４ｎｍ）で精製することによって、１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-［４-（アミノエチル）フェニル］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩３０．０ｍｇ（２５％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）７．６８（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｏ-ＣＯＮ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），７．４-７．３（４Ｈ，ｍ，Ａｒ-Ｈ ｏ，ｐ-ＣＮ），７．１７（１Ｈ，ｄ，ｍ-ＣＯＮ），４．０２（２Ｈ，ｓ，ＡｒＣＨ2Ｎ），４．０-３．７（４Ｈ，ｍ，ＮＣＨ2ＣＯ，ＮＣＨ 2ＣＨ2），３．０（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），２．６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2）。
１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルの代わりに適当な３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンニトリルを用いることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（３-アミノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
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（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（４-アミノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
実施例１０
Figure 0003789468
１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-［４-（グアニジノメチル）フェニル］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
実施例２に記述した方法を用いて１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-［４-（グアニジノメチル）フェニル］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩を製造した。つまり１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-［４-（アミノメチル）フェニル］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩１５ｍｇから１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-［４-（グアニジノメチル）フェニル］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩７ｍｇ（３７％）を製造した（１／２’’ Ｃ-１８逆相カラム；溶出は２０：８０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜１０分）から７０：３０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間１０〜４０分）への溶媒勾配による，流速＝１０ｍｌ／分，Ｒt＝３９．６分，ｕｎ検出２５４ｎｍ）1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，Ｄ2Ｏ）７．５０（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｏ-ＣＯＮ），７．３８（１Ｈ，ｂｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ），７．２０（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，ｍ-ＣＯＮ），７．１５-７．０（４Ｈ，ｍ，Ａｒ-Ｈ ｏ，ｐ-ＣＮ），４．２３（２Ｈ，ｓ，ＡｒＣＨ2ＮＨＣ（＝ＮＨ2）ＮＨ2），３．９-３．８（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＯ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．７２（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯ），３．５８（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．１２（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），２．５３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2）。
１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-［４-（アミノメチル）フェニル］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩の代わりに適当なアミノ酸を用いることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-ベンジル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（３-グアニジノメチルフェニル）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１，３-ジフェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-ベンジル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-（２-カルボキシ-１-フェニルエチル）-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-ｔ-ブトキシ）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-グリシン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-バリン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-イソプロピル-３-フェニル-４-［スクシン-２-イル-（１-フェニルアラニン）］-７-［２-（４-グアニジノメチルチオフェノール）-１-エチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
実施例１１
Figure 0003789468
１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
ａ）実施例１の（ｂ）の項に記述した方法を用いてＮ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-メチルプロパン酸メチルを製造した。つまり５-ヨードイサト酸無水物１．７２ｇと３-アミノブタン酸メチルｐ-トシレート１．７３ｇからＮ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノブタン酸メチル０．６５ｇ（３０％）を得た（ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，Ｒf＝０．６３，ｕｎ陽性）。
ｂ）実施例１の（ｃ）の項に記述した方法を用いてＮ-（２-メチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-メチルプロパン酸メチルを製造した。つまりＮ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノブタン酸メチル０．３２ｇからＮ-（２-メチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノブタン酸メチル０．１４ｇ（４３％）を得た（ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，Ｒf＝０．８５，ｕｎ陽性）。
ｃ）実施例１の（ｄ）の項に記述した方法を用いて１-メチル-４-（３-メトキシ-３-オキソブタン-２-イル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンを製造した。つまりＮ-（２-メチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノブタエート０．２５ｇから１-メチル-４-（３-メトキシ-３-オキソブタン-２-イル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン０．０８ｇ（２９％）を得た（ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，Ｒf＝０．３３，ｕｎ陽性）。
ｄ）実施例１の（ｆ）の項に記述した方法を用いて１-メチル-４-（３-メトキシ-３-オキソブタン-２-イル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンを製造した。つまり１-メチル-４-（３-メトキシ-３-オキソブタン-２-イル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン０．０８ｇから１-メチル-４-（３-メトキシ-３-オキソブタン-２-イル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン０．０６１ｇ（６８％）を得た（ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，Ｒf＝０．２４，ｕｎ陽性）。
ｅ）実施例１の（ｇ）の項に記述した方法を用いて１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩を製造した。つまり１-メチル-４-（３-メトキシ-３-オキソブタン-２-イル）-７-［５-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノ-１-ペンチン］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン６１ｍｇから１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩４０ｍｇ（８７％）を得た（１／２’’ Ｃ-１８逆相カラム；溶出は１０：９０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜１０分）から５０：５０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間１０〜４０分）への溶媒勾配による，流速＝１０ｍ／ｌ分，Ｒt＝３１．２分，ｕｎ検出２５４ｎＭ）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）分子イオンｍ／ｚ＝３５８．１７５６（計算値．Ｃ19Ｈ24Ｎ3Ｏ4，３５８．１７６７）。
ｆ）実施例２に記述した方法を用いて１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩を製造した。つまり１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩１５ｍｇから１-メチル-４-（２-カルボキシ-１-メチルエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチン）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩１０ｍｇ（６７％）を得た（１／２’’ Ｃ-１８逆相カラム；溶出は１０：９０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜１０分）から５０：５０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間１０〜４０分）への溶媒勾配による，流速＝１０ｍｌ／分，Ｒt＝３６．９分，ｕｖ検出２５４ｎｍ）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）分子イオンｍ／ｚ＝４００．１９９９（計算値．Ｃ20Ｈ26Ｎ5Ｏ4，４００．１９８６）。
実施例１２
Figure 0003789468
１-（４-クロロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-（１-ピペラジン）フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
ａ）酢酸８０ｍＬ中の１-フェニルピペラジン５ｇの溶液を磁気で撹拌したものに、ヨウ素（８．６２ｇ，０．０３４ｍｏｌ）と安息香酸銀塩（７．７８ｇ，０．０３４ｍｏｌ）を１５分間かけて少しづつ加えた。その混合物を１時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣をジエチルエーテル１５０ｍＬと２Ｎ水酸化ナトリウム１５０ｍＬに分配した。有機層を水１００ｍＬ、食塩水１００ｍＬで洗浄した後、炭酸カリウムで乾燥し、減圧下で濃縮することにより、１-（４-ヨードフェニル）ピペラジン１．０ｇ（１１％）を得た（１１０〜１１５℃）。得られた物質をさらに精製することなく使用した。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．５１（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，ｍ-ＡｒＨ），６．６９（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，ｏ-ＡｒＨ），３．１７（４Ｈ，ｍ），３．０４（４Ｈ，ｍ）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１５１．３６，１３７．７３，１１８．０５，８１．３５，４９．９２，４５．９５。
ｂ）（ａ）で得た粗製物（１ｇ，３．４７ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、触媒量のジメチルアミノピリジン（１００ｍｇ）とジカルボン酸ジ-ｔｅｒｔ-ブチル（０．９ｇ，４．１ｍｍｏｌ，１．２モル過剰）を加え、ＴＬＣによって反応を監視した（ＳｉＯ2，１：１ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，Ｒf（生成物）＝０．８８）。１２時間（終夜）後、反応液をジエチルエーテルで希釈し、水７５ｍＬで１回、１ＮＨＣｌ ７５ｍＬで１回、飽和重炭酸ナトリウム７５ｍＬで１回、食塩水７５ｍＬで１回抽出し、炭酸カリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。その物質をＳｉＯ2塊を通して濾過（１：１ジエチルエーテル／ヘキサンを溶出溶媒とした）することによってさらに精製して、１-（４-ヨードフェニル）-４-（Ｎ-Ｂｏｃ）ピペラジン（１ｇ，７７％，１４２〜１４３℃）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．５４（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ｍ-ＡｒＨ），６．６９（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ｏ-ＡｒＨ），３．５８（４Ｈ，ｔ，3ＪHH＝５Ｈｚ），３．０４（４Ｈ，ｔ，3ＪHH＝５Ｈｚ），１．４８（９Ｈ，ｓ，Ｂｕt）。
ｃ）実施例１の（ｂ）の項に示した手法を用いて製造したＮ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノプロプリオネート（８．８ｇ，２３．４ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド、２，６-ルチジン（１．５モル等量，３５．１ｍｍｏｌ，４．２５ｍＬ）および塩化４-クロロベンジル（１．５モル等量，３５．１ｍｍｏｌ，５．９６ｇ）からなる溶液を磁気で撹拌し、１００℃に２４時間加熱した。その混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を塩化メチレン１５０ｍＬに溶解し、１０％クエン酸１００ｍＬで２回、水１００ｍＬで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた固体を最少量の塩化メチレンに溶解し、５倍過剰のヘキサンを加えた。その溶液を冷蔵庫（５〜７℃）中で終夜放置することによって、Ｎ-（２-（ｐ-クロロベンジル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノプロプリオネート７．５６ｇを得た（１５３〜１５５℃）。母液の濃縮と結晶化の操作を繰り返すことによって第２収穫（３．３２ｇ）を得、所望の生成物の単離収率が合計９２％となった。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．１０（１Ｈ，ｂｔ，3ＪHH＝５Ｈｚ，ＮＨ），７．６０（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ８-Ｈ），７．２９（４Ｈ，ｍ，ｐ-ＣｌＣ6Ｈ4），６．７２（１Ｈ，ｂｔ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＮＨ），６．３４（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），４．３５（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，ＮＣＨ2Ａｒ），４．２０（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＯＣＨ2），３．６８（２Ｈ，ｑ，ＪHH＝６Ｈｚ，ＮＣＨ2），２．６５（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝６，ＣＨ2ＣＯ2），１．３１（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 3）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１７２．６，１６８．３，１４８．６，１４１．０，１３７．０，１３５．６，１２８．８，１２８．３，１１７．６，１１４．３，７５．１，６０．９，４６．３，３５．１，３３．９，１４．２。
ｄ）Ｎ-（２-（ｐ-クロロベンジル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノプロプリオネート（１０ｇ，２０．５７ｍｍｏｌ）、塩化メチレン２００ｍＬおよび水２００ｍＬからなる二層の溶液を磁気で撹拌したものに、臭化α-ブロモアセチル（２４．７ｍｍｏｌ，１．２モル等量，２．１５ｍＬ）を室温で加え、反応をＴＬＣで監視した（ＳｉＯ2，１：１ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）。反応は６時間で完了した。層を分離し、水層を塩化メチレン７５ｍＬで洗浄した。合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム１００ｍＬで１回、食塩水１００ｍＬで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をジメチルホルムアミド５０ｍＬに溶解し、それを窒素雰囲気下で０℃に冷却したジメチルホルムアミド１０ｍＬ中の水素化ナトリウム（１．２モル等量，２４．７ｍｍｏｌ，０．６０ｇ）のスラリーに滴下ロートを通して３０分間かけて加えた。その反応液をさらに１時間撹拌した後、氷冷１０％クエン酸溶液に注いだ。その濁った混合物をＥｔＯＡｃ１００ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2，６００ｍＬ，溶出溶媒勾配として３０％ＥｔＯＡｃ／７０％ヘキサン〜６０％ＥｔＯＡｃ／４０％ヘキサンを用いた）で精製を行い、１-（ｐ-クロロベンジル）-７-ヨード-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンエチルエステル６．５ｇ（６３％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．１１（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ８-Ｈ），７．２３（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＡｒＨ），７．０３（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＡｒＨ），６．８７（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），５．０５（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），４．９５（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），４．１（３Ｈ，ｍ，ＯＣＨ2，Ｃ３-Ｈ），３．９３（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．９（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨ 2ＣＨ2），２．６５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2），１．２５（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ 3）。
ｅ）窒素雰囲気下−７８℃でＴＨＦ０．６５ｍＬ中の１-（４-ヨードフェニル）-４-（Ｎ-Ｂｏｃ）ピペラジン（０．５ｇ，１．２９ｍｍｏｌ）の溶液を磁気で撹拌したものに、ｎ-ＢｕＬｉ（１．４２ｍｍｏｌ，１．１モル等量，０．５７ｍＬ）をヘキサン中の２．５Ｍ溶液として５分間かけて加えた。その混合物を−７８℃で１５分間撹拌し、ホウ酸トリイソプロピル（３モル等量，３．９ｍｍｏｌ，０．９ｍＬ）で処理した。その混合物を室温に温め、終夜（約１２時間）撹拌した。その混合物を０℃に冷却し、５％ＨＣｌ水溶液でｐＨ６．５に酸性化し、ＣＨ2Ｃｌ2（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、デカントし、減圧下で濃縮した。得られた残渣を最少量のエタノールに溶解し、それを室温で予め撹拌（１０分間）しておいたジメチルホルムアミド０．５ｍＬ中のテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．０３モル等量，０．０２６ｍｍｏｌ，３０ｍｇ）と１-（ｐ-クロロベンジル）-７-ヨード-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンエチルエステル（０．８５ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。炭酸ナトリウムの２Ｍ溶液１．３ｍＬ（２等量）を加え、その反応混合物を８０℃に６時間加熱した。その混合物を室温に冷却し、１Ｎ ＨＣｌ（２５ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル５０ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ3５０ｍＬで１回、食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、デカントして減圧下で濃縮した。得られた残渣をクロマトグラフィー（ＳｉＯ2，１：１ＥｔＯＡｃ／ヘキサン〜９：１ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶出溶媒とした）に付すことによって、１-（ｐ-クロロベンジル）-７-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-１-ピペラジン）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル（０．１３７ｇ，２４％Ｒf（ＳｉＯ2，１：１ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）＝０．１５，ｕｖおよびニンヒドリン陽性）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．００（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ８-Ｈ），７．５０（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ７-ｏ-ＡｒＨ），７．２３（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣＨ2-ｍ-ＡｒＨ），７．１６（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），７．１０（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，ＣＨ2-ｏ-ＡｒＨ），６．９５（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ７-ｍ-ＡｒＨ），５．０８（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），４．９９（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），４．１８（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），４．１３（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＯＣＨ2），３．９２（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨ2ＣＨ2），３．９２（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．５８（４Ｈ，ｔ，3ＪHH＝５Ｈｚ，ＮＣＨ 2ＣＨ2ＮＨ），３．１８（４Ｈ，ｔ，3ＪHH＝５Ｈｚ，ＮＣＨ2ＮＣＨ 2ＮＨ），２．６８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2），１．４７（９Ｈ，ｓ，Ｂｕt），１．２５（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ）。13Ｃ ＮＭＲ１７１．３，１６８．５，１６７．１，１５４．７，１５０．９，１３８．６，１３８．０，１３５．２，１３３．３，１３２．１，１３０．９，１２９．９，１２９．７，１２８．９，１２８．４，１２７．５，１２１．９，１１６．４，７９．９，６０．８，５２．４，５０．６，４８．８，４５．１，３２．８，２８．４，１４．２。
１-（ｐ-クロロベンジル）-７-ヨード-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンエチルエステルの代わりに適当な７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンアルキルエステルを用い、１-（４-ヨードフェニル）-４-（Ｎ-Ｂｏｃ）ピペラジンの代わりに適当なヨードアレンを用いることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-メチル-７-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-１-ピペラジン）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンエチルエステル
１-（ジフェニルメチル）-７-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-１-ピペラジン）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンエチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-７-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-１-ピペラジン）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンエチルエステル
（±）-１-メチル-７-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-１-ピペラジン）フェニル］-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンメチルエステル
（±）-１-（２−ナフチル）メチル-７-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-１-ピペラジン）フェニル］-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンメチルエステル
１-（ｐ-クロロベンジル）-７-［４-（２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエトキシ）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンエチルエステル
１-メチル-７-［４-（２-Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエトキシ）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンエチルエステル
１-（ジフェニルメチル）-７-［４-（２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエトキシ）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンエチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-７-［４-（２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエトキシ）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンエチルエステル
（±）-１-メチル-７-［４-（２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエトキシ）フェニル］-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンメチルエステル
（±）-１-（２-ナプチル）メチル-７-［４-（２-（Ｎ-Ｂｏｃ）アミノエトキシ）フェニル］-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンメチルエステル
１-（ｐ-クロロベンジル）-７-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ-アミノメチル）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンエチルエステル
１-メチル-７-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ-アミノメチル）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンエチルエステル
１-（ジフェニルメチル）-７-４-（Ｎ-Ｂｏｃ-アミノメチル）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンエチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-７-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ-アミノメチル）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンエチルエステル
（±）-１-メチル-７-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ-アミノメチル）フェニル］-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンメチルエステル
（±）-１-（２-ナプチル）メチル-７-［４-（Ｎ-Ｂｏｃ-アミノメチル）フェニル］-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンメチルエステル
ｆ）実施例１の（ｃ）の項に記述した方法を用いて１-（ｐ-クロロベンジル）-７-［４-（１-ピペラジン）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩を製造した。つまり１-（ｐ-クロロベンジル）-７-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-１-ピペラジン）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンエチルエステル３４ｍｇ（０．０５２ｍｍｏｌ）から１-（ｐ-クロロベンジル）-７-［４-（１-ピペラジン）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩２５ｍｇ（９０％）を得た（１／２’’ Ｃ-１８逆相カラム；溶出は１：９アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ）／水（０．１％ＴＦＡ）（時間０〜１０分）から１：１アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ）／水（０．１％ＴＦＡ）（時間１０〜４０分）への溶媒勾配による，流速＝１０ｍｌ／分，Ｒt＝３４．９分，ｍｕ検出２５４ｎＭ）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）分子イオンｍ／ｚ＝５３３．１９５０（計算値．Ｃ29Ｈ30Ｎ4Ｏ4Ｃｌ，５３３．１９５６）。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ，１０％ＣＤ3ＯＤ）７．６１（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ８-Ｈ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｃ７-ｏ-ＡｒＨ），７．１０（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），６．９８（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2-ｍ-ＡｒＨ），６．８７（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2-ｏ-ＡｒＨ），６．８０（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ７-ｍ-ＡｒＨ），５．２０（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），３．９５（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．８４（１Ｈ，ｄｔ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．７２（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．５８（１Ｈ，ｄｔ，Ｃ３-Ｈ），３．２３（４Ｈ，ｂｓ，ＮＣＨ 2ＣＨ2ＮＨ），３．１８（４Ｈ，ｂｓ，ＮＣＨ2ＣＨ 2ＮＨ），２．５８（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ2）。
１-（ｐ-クロロベンジル）-７-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-１-ピペラジン）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンエチルエステルの代わりに適当な７-アリール-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンＮ-Ｂｏｃアミノアルキルエステルを用いることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-メチル-７-［４-（１-ピペラジン）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ジフェニルメチル）-７-［４-（１-ピペラジン）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-７-［４-（１-ピペラジン）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-７-［４-（１-ピペラジン）フェニル］-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-（２-ナプチル）メチル-７-［４-（１-ピペラジン）フェニル］-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-クロロベンジル）-７-［４-（２-アミノエトキシ）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-７-［４-（２-アミノエトキシ）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４ジオン-トリフルオロ酢酸塩
１-（ジフェニルメチル）-７-［４-（２-アミノエトキシ）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-７-［４-（２-アミノエトキシ）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-７-［４-（２-アミノエトキシ）フェニル］-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-（２-ナプチル）メチル-７-［４-（２-アミノエトキシ）フェニル］-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-クロロベンジル）-７-［４-（アミノメチル）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-メチル-７-［４-（アミノメチル）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ジフェニルメチル）-７-４-（アミノメチル）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-７-［４-（アミノメチル）フェニル］-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-メチル-７-［４-（アミノメチル）フェニル］-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩
（±）-１-（２-ナプチル）メチル-７-［４-（アミノメチル）フェニル］-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩
実施例１３
Figure 0003789468
１-［３-（Ｎ-（４−アミノブチリル）アミノフェニル］メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンビストリフルオロ酢酸塩
ａ）触媒量の１０％Ｐｄ／炭素（２５ｍｇ）の存在下、酢酸エチル４ｍＬ中で、１-（３-ニトロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル（１１０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で還元し、その反応をＴＬＣで監視した（ＳｉＯ2，１：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf（出発物質）＝０．３３，Ｒf（生成物）＝０．１５，ｍｕおよびニンヒドリン陽性）。３時間後、セライトRを通して反応液を濾過し、酢酸エチルで洗浄し、減圧下で濃縮することにより、１-（３-アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル９７ｍｇ（９２％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．５８（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ８-Ｈ），７．０９（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，ＣＨ2ＡｒＨ），７．０４（１Ｈ，ｔ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣＨ2ＡｒＨ），６．５４（１Ｈ，ｂｄ，ＣＨ2ＡｒＨ），６．４８（１Ｈ，ｂｓ，ＣＨ2ＡｒＨ），４．９９（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＣＨＨＡｒ），４．９０（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＣＨＨＡｒ），４．５３（１Ｈ，ｖｂｓ，ＮＨＢｏｃ），４．２０-３．９６（４Ｈ，ｍ，ＯＣＨ2，Ｃ３-Ｈ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．９２-３．８０（２Ｈ，ｍ，Ｃ３-Ｈ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．５５（２Ｈ，ｂｓ，ＮＨ2），３．０６（２Ｈ，ｂｑ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＨ 2ＮＨＢｏｃ），２．７２（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2），２．５６（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ），１．６６-１．２０（２０Ｈ，ｍ，（ＣＨ2）4，Ｂｕt，ＯＣＨ2ＣＨ 3）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１７１．４，１６８．５，１６７．４，１４６．３，１４０．７，１３８．１，１３７．９，１３２．２，１３０．１，１２９．６，１２９．０，１２１．６，１１７．４，１１４．５，１１３．６，７９．０，６０．８，５２．４，５１．１，４５．１，４０．５，３４．９，３２．８，３０．８，２９．９，２８．８，２８．４，２６．５，１４．２。
１-（３-ニトロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルの代わりに適当な７-アルキルまたはアリール-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンを用いることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-（２-アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（４-アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（３-アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-１-ピペラジン）フェニル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（３-アミノフェニル）メチル-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-１-ピペラジン）フェニル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（３-アミノフェニル）メチル-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
ｂ）アニリンである１-（３-アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル（５０ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）とジメチルアセトアミド０．５ｍＬからなる溶液を、Ｎ-Ｂｏｃ-４-アミノブチル酸（０．１６ｍｍｏｌ，３２．５ｍｇ）、ジメチルアセトアミド０．５ｍＬ、ピリジン０．５ｍＬ、ベンズトリアゾール-１-イル-オキシ-トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ試薬）および触媒量のジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ，５ｍｇ）からなる予め撹拌しておいた溶液に加え、ＴＬＣで監視した（８：２酢酸エチル／ヘキサン）。６時間後、その反応液を１Ｎ ＨＣｌ ５０ｍＬに注ぎ、酢酸エチル５０ｍＬで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、デカントし、減圧下で濃縮した。得られた残渣をＳｉＯ2カラムクロマトグラフィー（７：３酢酸エチル／ヘキサンから９：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf（８：２酢酸エチル／ヘキサン，生成物）＝０．１５）で精製することにより、１-［３-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノブチリル）アミノフェニル］メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル５９ｍｇ（８６％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．７８（１Ｈ，ｂｓ，ＡｒＮＨＣＯ），７．５６（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．４４（１Ｈ，ｂｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ８-Ｈ），７．３６（１Ｈ，ｂｓ，ＣＨ2ＡｒＨ），７．１７（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＡｒＨ），７．０９（１Ｈ，ｔ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣＨ2ＡｒＨ），６．８１（１Ｈ，ｂｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），５．１-４．９（３Ｈ，ｍ，ＮＨＢｏｃ，ＣＨ2Ａｒ），４．５８（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨＢｏｃ），４．２０-４．０５（４Ｈ，ｍ，ＯＣＨ2，Ｃ３-Ｈ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．８７（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．８０（１Ｈ，ｄｔ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．１６（２Ｈ，ｂｑ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＨ 2ＮＨＢｏｃ），３．０４（２Ｈ，ｂｑ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＨ 2ＮＨＢｏｃ），２．７１（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2），２．５４（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＯＣＨ2），２．３２（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＡｒＣＨ2），１．８２（２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＯＣＨ2ＣＨ 2），１．６０-１．２（２０Ｈ，ｍ，（ＣＨ2）4，Ｂｕt，ＯＣＨ2ＣＨ3）。
１-（３-アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルの代わりに適当な７-アルキルまたはアリール-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンＮ-Ｂｏｃアミノアルキルエステルを用いることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-［２-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノブチリル）アミノフェニル］メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノブチリル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（３-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノブチリル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-１-ピペラジン）フェニル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（３-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノブチリル）アミノフェニル）メチル-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-１-ピペラジン）フェニル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（３-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノブチリル）アミノフェニル）メチル-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-［３-（３-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノプロピオニル）アミノフェニル］メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-［２-（３-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノプロピオニル）アミノフェニル］メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（４-（３-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノプロピオニル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（３-（３-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノプロピオニル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-１-ピペラジン）フェニル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（３-（３-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノプロピオニル）アミノフェニル）メチル-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-１-ピペラジン）フェニル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（３-（３-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノプロピオニル）アミノフェニル）メチル-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
ｃ）実施例１の（ｃ）の項に記述した方法を用いて１-［３-（Ｎ-（４-アミノブツリル）アミノフェニル］メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩を製造した。つまり１-［３-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノブチリル）アミノフェニル］メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル５９ｍｇ（０．０７４ｍｍｏｌ）から１-［３-（Ｎ-（４-アミノブツリル）アミノフェニル］メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩５０ｍｇ（９９％）を得た（１／２’’ Ｃ-１８逆相カラム；溶出は１：９アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ）／水（０．１％ＴＦＡ）（時間０〜１０分）から１：１アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ）／水（０．１％ＴＦＡ）（時間１０〜４０分）への溶媒勾配による，流速＝１０ｍＬ／分，Ｒt＝３０．５分，ｍｕ検出２５４ｎＭ）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）分子イオンｍ／ｚ＝５３８．３０３２（計算値．Ｃ29Ｈ39Ｎ5Ｏ5，５３８．３０３０）。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）７．２１（１Ｈ，ｂｓ，Ｃ６-Ｈ），７．０５-６．８５（５Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＡｒＨ，Ｃ８-Ｈ），６．５２（１Ｈ，ｂｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），５．０３（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＣＨＨＡｒ），４．４７（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＣＨＨＡｒ），３．８６（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．８０（１Ｈ，ｄｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．６３（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．５１（１Ｈ，ｄｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2），２．８３（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣＨ2ＮＨ2），２．６８（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣＨ2ＮＨ2），２．４３（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ），２．３-２．２（４Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＯＣＨ2ＣＨ 2），１．３５（２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝７Ｈｚ），１．２２（２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝７Ｈｚ），１．１-０．９（４Ｈ，ｍ）。
１-［３-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノブチリル）アミノフェニル］メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノヘキニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルの代わりに適当な７-アルキルまたはアリール-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，４-ジオンビス-Ｎ-Ｂｏｃジアミノアルキルエステルを用いることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-［２-（４-アミノブチリル）アミノフェニル］メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンビストリフルオロ酢酸塩
１-（４-（４-アミノブチリル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンビストリフルオロ酢酸塩
１-（３-（４-アミノブチリル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［４-（１-ピペラジン）フェニル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンビストリフルオロ酢酸塩
１-（３-（４-アミノブチリル）アミノフェニル）メチル-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-［４-（１-ピペラジン）フェニル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンビストリフルオロ酢酸塩
１-（３-（４-アミノブチリル）アミノフェニル）メチル-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンビストリフルオロ酢酸塩
１-［３-（３-アミノプロピオニル）アミノフェニル］メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンビストリフルオロ酢酸塩
１-［２-（３-アミノプロピオニル）アミノフェニル］メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンビストリフルオロ酢酸塩
１-（４-（３-アミノプロピオニル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンビストリフルオロ酢酸塩
１-（３-（３-アミノプロピオニル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［４-（４-（１-ピペラジン）フェニル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン-ビストリフルオロ酢酸塩
１-（３-（３-アミノプロピオニル）アミノフェニル）メチル-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-［４-（１-ピペラジン）フェニル］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンビストリフルオロ酢酸塩
１-（３-（３-アミノプロピオニル）アミノフェニル）メチル-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンビストリフルオロ酢酸塩
実施例１４
Figure 0003789468
１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
ａ）実施例１の（ｂ）の項に示した方法で製造したＮ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル１．１ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、２，６-ルチジン０．４８ｍＬ（４．１ｍｍｏｌ）、クロロジフェニルメタン１．２ｇ（４．７ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド１０ｍＬからなる溶液を磁気で撹拌し、それを５０℃に１時間加熱した。その反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた油状物を塩化メチレン３５ｍＬに溶解し、１０％クエン酸５０ｍＬで２回、水５０ｍＬで１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、デカントし、減圧下で濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出は１０／９０酢酸エチル／ヘキサンから２５／７５酢酸エチル／ヘキサンへの溶媒勾配による，ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，Ｒf＝０．８２，ｕｖ陽性）でさらに精製することにより、Ｎ-（２-ジフェニルメチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル０．９２ｇ（５６％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．４０（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝５Ｈｚ，ＮＨＣＨＡｒ2），７．５６（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝２Ｈｚ，ＡｒＨ ｏ-ＣＯＮ），７．１８-７．３６（１１Ｈ，ｍ，4ＪHH＝２Ｈｚ，ＡｒＨ Ｐｈ，ＡｒＨ ｐ-ＣＯＮ），６．７３（１Ｈ，ｔ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＮＨＣＨ2），６．２９（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，ＡｒＨ ｍ-ＣＯＮ），５．５２（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝５Ｈｚ，ＣＨＮＨ），４．１５（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＯＣＨ2），３．６１（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＨ2ＮＨ），２．５８（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ），１．２５（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）。
適当なハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アリールに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
Ｎ-（２-（１-ナプチル）メチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル
Ｎ-（２-（２-ナプチル）メチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル
Ｎ-（２-（ｐ-フェノキシベンジル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル
Ｎ-（２-（ｍ-フェノキシベンジル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル
Ｎ-（２-（ｐ-トリフルオロメチルベンジル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル
Ｎ-（２-（エチル-５-バレロイル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル
Ｎ-（２-（ｐ-メトキシベンジル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル
３-（Ｓ）-Ｎ-（２-（２-メチルナプチル）アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-メチルプロピオン酸メチル
３-（Ｒ）-Ｎ-（２-（２-ナプチル）メチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-メチルプロピオン酸メチル
（±）-Ｎ-（２-（２-ナプチル）メチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-メチルプロピオン酸メチル
３（Ｓ）-Ｎ-（２-（２-ナプチル）メチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-フェニルプロピオン酸メチル
３（Ｒ）-Ｎ-（２-（２-ナプチル）メチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-フェニルプロピオン酸メチル
（±）-Ｎ-（２-（２-ナプチル）メチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-３-フェニルプロピオン酸メチル
ｂ）塩化メチレン１５ｍＬと水１５ｍＬにＮ-（２-ジフェニルメチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル０．９３ｇ（１．８ｍｍｏｌ）を溶解し、磁気で撹拌したものに、臭化α-ブロモアセチル１８３ｍＬ（２．１ｍｍｏｌ）を加えた。その反応混合物を終夜撹拌した。層を分離し、水層を塩化メチレン１５ｍＬで１回洗浄し、２つの塩化メチレン層を合わせて、飽和重炭酸ナトリウム２０ｍＬで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をジメチルホルムアミド７ｍＬに溶解し、０℃に冷却したジメチルホルムアミド５ｍＬ中の９５％水素化ナトリウム５７ｍｇのスラリーに滴下ロートを通して加えた。２時間後、その混合物を氷冷１０％クエン酸４０ｍＬに注ぎ、塩化メチレン４０ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層を１０％クエン酸５０ｍＬで２回、水５０ｍＬで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、デカントし、減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出は酢酸エチルとヘキサンの１：１混合物による，ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，Ｒf＝０．６１，ｕｖ陽性）でさらに精製して、１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-８-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル４７４ｍｇ（４８％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．０３（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝２Ｈｚ，ＡｒＨ ｏ-ＣＯＮ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，3ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝９Ｈｚ，ＡｒＨ ｐ-ＣＯＮ），７．１-７．４（１Ｈ，ｍ，4ＪHH＝２Ｈｚ，ＡｒＨ Ｐｈ），６．７９（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，ＡｒＨ ｍ-ＣＯＮ），６．７０（１Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＯＣＨ2），３．９８（２Ｈ，ｄｄ，3ＪHH＝１００Ｈｚ，3ＪHH＝１５Ｈｚ，ＣＯＣＨ2Ｎ），３．８６（２Ｈ，ｄｍ，3ＪHH＝６２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣＨ2Ｎ），２．５８（２Ｈ，ｄｍ，3ＪHH＝４０Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ），１．２７（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１７１．２，１６８．０，１６５．６，１３９．９，１３９．３，１３８．８，１３８．１，１３７．５，１３２．０，１２９．１，１２８．５，１２８．４，１２８．０，１２８．０，１２８．０，１２７．９，１２７．６，１２５．４，９０．６，６７．２，６０．８，５３．１，４５．０，３２．６，１４．２。
Ｎ-（２-ジフェニルメチルアミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステルの代わりに適当なＮ-（２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-β-アラニンエチルエステルを用いることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-（１-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｍ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-トリフルオロメチルベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（エチル-５-バレロイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-メトキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-メチルメチルベンゾイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-ブタノエート）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-ブタノエート）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-ブタノエート）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
ｃ）酸素を脱気した酢酸エチル６ｍＬ中の１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル２０８ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）の溶液を窒素雰囲気下で磁気的に撹拌したものに、実施例１の（ｅ）の項に記述の如く製造したＮ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチン１３４ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ）、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド１０ｍｇ（０．０１４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）５ｍｇ（０．０２６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン２５０μＬ（１．７５ｍｍｏｌ）を加えた。１．５時間後、その反応混合物を酢酸エチル３５ｍＬで希釈し、５％ＥＤＴＡ・Ｎａ2１５ｍＬで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、デカントし、減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出は酢酸エチルとヘキサンの１：１混合物による，ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，Ｒf＝０．４６，ｕｖ陽性）でさらに精製して、１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-８-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル１３１ｍｇ（６０％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）７．７１（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，ＡｒＨ ｏ-ＣＯＮ），７．１０-７．３６（１１Ｈ，ｍ，3ＪHH＝２Ｈｚ，ＡｒＨ Ｐｈ，ＡｒＨ ｐ-ＣＯＮ），６．９４（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝９Ｈｚ，ＡｒＨ ｐ-ＣＯＮ），６．６７（１Ｈ，ｓ，ＣＨＡｒ2），４．７８（１Ｈ，ｓ，ＮＨＢｏｃ），４．１０（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2Ｏ），３．９５（２Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１０６Ｈｚ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＣＯＣＨ2ＣＮ），３．８２（２Ｈ，ｄｍ，2'3ＪHH＝７Ｈｚ，2'3ＪHH＝５９Ｈｚ，ＣＨ2Ｎ），３．１９（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝３Ｈｚ，ＣＨ2ＮＨＢｏｃ），２．５４（２Ｈ，ｄｍ，3ＪHH＝７Ｈｚ，3ＪHH＝２１Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ），２．３７（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＣ），１．７１（２Ｈ，ｍ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2），１．３８（９Ｈ，ｓ，ＣＨ3Ｂｏｃ），１．２２（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ3ＣＨ2Ｏ）。
１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルの代わりに適当な７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンを用い、Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチンの代わりにアルキンを用いることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-４-アミノ-１-ブチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（１-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｍ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｍ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-トリフルオロメチルベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-トリフルオロメチルベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（エチル-５-バレロイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（エチル-５-バレロイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-メトキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-メトキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-メチルメチルベンゾイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-メチルメチルベンゾイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-ブタノエート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-ブタノエート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-ブタノエート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-ブタノエート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-ブタノエート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-ブタノエート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
ｄ）水素雰囲気で覆われた酢酸エチル２ｍＬ中の１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-８-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル６６ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）の溶液を磁気で撹拌したものに、パラジウム／炭素触媒２３ｍｇを加えた。その混合物を１時間撹拌した後、セライトRを通して濾過し、減圧下で濃縮することによって、１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-８-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを定量的収率で得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．５４（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ ｏ-ＣＯＮ），６．９０-７．３８（１２Ｈ，ｍ，3ＪHH＝２Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ Ｐｈ，Ａｒ-Ｈ ｐ-ＣＯＮ，ＡｒＨ ｍ-ＣＯＮ），６．５４（１Ｈ，ｓ，ＮＣＨＡｒ2），４．６４（１Ｈ，ｓ，ＮＨＢｏｃ），４．１２（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2Ｏ），３．９７（２Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１２９Ｈｚ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＣＯＣＨ2ＣＮ），３．８２（２Ｈ，ｄｍ，2'3ＪHH＝６Ｈｚ，2'3ＪHH＝７５Ｈｚ，ＣＨ2Ｎ），３．０７（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝３Ｈｚ，ＣＨ2ＮＨＢｏｃ），２．５５（４Ｈ，ｄｍ，ｔ，3ＪHH＝３０Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ，ＣＨ2Ａｒ），１．３-１．６（４Ｈ，ｍ，ｍ，3ＪHH＝７Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ2Ａｒ，ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＢｏｃ），１．１-１．３（１４Ｈ，ｓ，ｍ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ3Ｂｏｃ，ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＢｏｃ，ＣＨ3ＣＨ2）。
１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルの代わりに適当な４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-アミノ-１-アルキニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを用いることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-４-アミノブチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（１-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（１-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｍ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｍ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-トリフルオロメチルベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-トリフルオロメチルベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（エチル-５-バレロイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（エチル-５-バレロイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-メトキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-メトキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-メチルメチルベンゾイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（ｐ-メチルメチルベンゾイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-ブタノエート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-ブタノエート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-ブタノエート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-ブタノエート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-ブタノエート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-ブタノエート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル
ｅ）酢酸エチル２ｍＬ中の１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル３３ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルシラン０．４ｍＬ（２．５ｍｍｏｌ）と飽和ＨＣｌ／酢酸エチル６ｍＬを５℃で加えた。５℃で１時間の後、その混合物を減圧下で濃縮し、メタノール２ｍＬで希釈した。そのメタノール溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム２ｍＬを加えた。１時間後、酢酸１／２ｍＬで反応をクエンチし、減圧下で濃縮し、水とメタノール５ｍＬで希釈し、１／２’’ Ｃ-１８逆相カラムを用いる高圧液体クロマトグラフィー（溶出は３０：７０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜１０分）から７０：３０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間１０〜４０分）への溶媒勾配による，流速＝１０ｍＬ／分，Ｒt＝３７．５分，ｕｖ検出２５４ｎｍ）で精製することによって、１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩１４ｍｇ（４６％）を得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）分子イオンｍ／ｚ＝５００．２５２９（計算値．Ｃ30Ｎ3Ｏ4Ｈ33，５００．２５４９）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）６．６０-７．２０（１３Ｈ，ｍ，3ＪHH＝２Ｈｚ，ＡｒＨ Ｐｈ，ＡｒＨ ｐ-ＣＯＮ，ＡｒＨ ｏ-ＣＯＮ，ＡｒＨ ｍ-ＣＯＮ），６．３３（１Ｈ，ｓ，ＮＣＨ-Ａｒ2），３．６５（２Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１１３Ｈｚ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＣＯＣＨ2ＣＮ），３．５０（２Ｈ，ｄｍ，2'3ＪHH＝７Ｈｚ，2'3ＪHH＝５９Ｈｚ，ＣＨ2Ｎ），２．６６（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣＨ2ＮＨ2），２．２２-２．３９（４Ｈ，ｍ，ｔ，3ＪHH＝６Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ，ＣＨ2Ａｒ），１．２０-１．３３（４Ｈ，ｍ，ｍ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ2Ａｒ，ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2），１．００（２Ｈ，ｍ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2）。
１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-ｂｏｃ-５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルの代わりに適当な３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンを用いることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミノブチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（１-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（１-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｍ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｍ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-トリフルオロメチルベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-トリフルオロメチルベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（エチル-５-バレロイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（エチル-５-バレロイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-メトキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-メトキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-メチルメチルベンゾイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-メチルメチルベンゾイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミノ-１-ブチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（１-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（１-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｍ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｍ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-トリフルオロメチルベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-トリフルオロメチルベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（エチル-５-バレロイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（エチル-５-バレロイル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-メトキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-メトキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-メチルメチルベンゾイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-メチルメチルベンゾイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-ブタノエート）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-ブタノエート）-７-（６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-ブタノエート）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-ブタノエート）-７-（６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-ブタノエート）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-ブタノエート）-７-（６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-ブタノエート）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-ブタノエート）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-ブタノエート）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-ブタノエート）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-ブタノエート）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-ブタノエート）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
実施例１５
Figure 0003789468
１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
ａ）メタノール２ｍＬ中の１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩１１ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）の溶液に５％重炭酸カリウム１ｍＬとアミノイミノメタンスルホン酸１７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、その反応混合物を酢酸０．５ｍＬでクエンチし、減圧下で濃縮した。得られた残渣をメタノールと水５ｍＬで希釈し、１／２’’ Ｃ-１８逆相カラウムを用いる高圧液体クロマトグラフィー（溶出は３０：７０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜１０分）から７０：３０メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間１０〜４０分）への溶媒勾配による，流速＝１０ｍＬ／分，Ｒt＝４０．５分，ｕｖ検出２５４ｎｍ）で精製することによって、１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩９．３ｍｇ（７１％）を得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）分子イオンｍ／ｚ＝５４２．２７５０（計算値．Ｃ31Ｎ5Ｏ4Ｈ35，５４２．２７６７）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）６．７８-７．２２（１３Ｈ，ｍ，3ＪHH＝２Ｈｚ，ＡｒＨ Ｐｈ，ＡｒＨ ｐ-ＣＯＮ，ＡｒＨ ｏ-ＣＯＮ，ＡｒＨ ｍ-ＣＯＮ），６．４５（１Ｈ，ｓ，ＮＣＨＡｒ2），３．８３（２Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１１３Ｈｚ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＣＯＣＨ2ＣＮ），３．６５（２Ｈ，ｄｍ，2'3ＪHH＝７Ｈｚ，2'3ＪHH＝５９Ｈｚ，ＣＨ2Ｎ），２．８５（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣＨ2ＮＨ2），２．２５-２．４５（４Ｈ，ｔ，ｔ，ＣＨ2ＣＯ，ＣＨ2Ａｒ），１．３１（４Ｈ，ｍ，ｍ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ2Ａｒ，ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2），０．９８（２Ｈ，ｍ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2）。
１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩を適当なアミノ酸に代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-グアニジノブチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（１-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（１-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｍ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｍ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-トリフルオロメチルベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-トリフルオロメチルベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（エチル-５-バレロイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（エチル-５-バレロイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-メトキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-メトキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-メチルメチルベンゾイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-メチルメチルベンゾイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ジフェニルメチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-グアニジノ-１-ブチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（１-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（１-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｍ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｍ-フェノキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-トリフルオロメチルベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-トリフルオロメチルベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（エチル-５-バレロイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（エチル-５-バレロイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-メトキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-メトキシベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-メチルメチルベンゾイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（ｐ-メチルメチルベンゾイル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-ブタノエート）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-ブタノエート）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-ブタノエート）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-ブタノエート）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-ブタノエート）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-ブタノエート）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-ブタノエート）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-ブタノエート）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-ブタノエート）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-ブタノエート）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-ブタノエート）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-ブタノエート）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｓ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（３（Ｒ）-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（２-ナプチル）メチル-４-（（±）３-フェニル-３-プロプリオネート）-７-（６-グアニジノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
実施例１６
Figure 0003789468
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-８-（３-アミノ-１-プロピニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，４-ジオントリフルオロ酢酸塩
ａ）実施例１の（ａ）の項に記述した方法に従って［４，５］-ベンゾイサト酸無水物を製造した。つまり炭酸カリウム２０ｇが入っている水５００ｍＬに３-アミノ-２-ナフト酸３５ｇ（１８７ｍｍｏｌ）を溶解した。トルエン中のホスゲンの溶液（１．９３Ｍ，２９０ｍＬ）を激しく撹拌しながらゆっくりと加えた。気体の発生と共に沈殿が生じた。ホスゲンを完全に添加した後３０分間撹拌を続けた。沈殿物を吸引濾過によって集めた。その固体物質を水とヘキサンで充分に洗浄し、風乾して［４，５］-ベンゾイサト酸無水物３７．７ｇ（９５％）を得た。Ｍ．ｐ．＞４０℃。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１２．０（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），８．３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ）。
ｂ）［４，５］-ベンゾイサト酸無水物１０．３ｇ（４８．３ｍｍｏｌ）を無水Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５０ｍＬに溶解し、ＤＭＦ５０ｍＬ中の水素化ナトリウム（９７％，１．２５ｇ）の氷冷懸濁液に滴下したところ、気体の発生が伴った。さらに３０分撹拌した後、ヨウ化メチル３．１６ｍＬ（１０５モル％）をその溶液に加えた。１時間後、反応混合物を氷に注ぎ、沈殿した生成物を吸引濾過によって集め、風乾して、黄褐色の固体Ｎ-メチル-［４，５］-ベンゾイサト酸無水物９．３ｇ（８５％）を得た。Ｍ．ｐ．２１９-２２２℃。1Ｈ ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ）８．８（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），８．０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ）。
ヨウ化メチルを適当なハロゲン化アルキルに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
Ｎ-ベンジル-［４，５］-ベンゾイサト酸無水物
Ｎ-（２，４-ジフルオロベンジル）-［４，５］-ベンゾイサト酸無水物
Ｎ-（β-ナプチル）メチル-［４，５］-ベンゾイサト酸無水物
ｃ）ＤＭＦ１００ｍＬに溶解したＮ-メチル-［４，５］-ベンゾイサト酸無水物２０．０ｇ（８９ｍｍｏｌ）、３-アミノプロピオン酸エチルの塩酸塩２０．５ｇ（１３３．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１８．６ｍＬ（１３３．５ｍｍｏｌ）を８０℃で４時間撹拌した。次にクエン酸を含有する氷にその反応混合物を注ぎ、沈殿した生成物を吸引濾過によって集めた。その粗生成物をベンゼン／ヘキサンから再結晶して、黄色の結晶性固体３-（Ｎ-メチルアミノ）-２-［Ｎ-（２-カルボキシエチル）］ナフトカルボキシアミドエチルエステル２４ｇ（６０％）を得た。ＭＳ（ＦＡＢ）３００．１。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）７．８（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．８（ｓ，１Ｈ），４．２（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｑ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ），１．３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）。
３-アミノプロピオン酸エチルを適当な３-アミノプロピオネートに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
（±）-３-（Ｎ-メチル）アミノ-２-［Ｎ-（３-ブタノエート）］-ナフトカルボキシアミドエチルエステル
（±）-３-（Ｎ-メチル）アミノ-２-［Ｎ-（３-フェニル-３-プロプリオネート）］-ナフトカルボキシアミドエチルエステル
（±）-３-（Ｎ-ベンジル）アミノ-２-［Ｎ-（３-ブタノエート）］-ナフトカルボキシアミドエチルエステル
（±）-３-（Ｎ-ベンジル）アミノ-２-［Ｎ-（３-フェニル-３-プロプリオネート）］-ナフトカルボキシアミドエチルエステル
（±）-３-（Ｎ-２，４-ジフルロベンジル）アミノ-２-［Ｎ-（３-ブタノエート）］-ナフトカルボキシアミドエチルエステル
（±）-３-（Ｎ-２，４-ジフルロベンジル）アミノ-２-［Ｎ-（３-フェニル-３-プロプリオネート）］-ナフトカルボキシアミドエチルエステル
（±）-３-（Ｎ-（β-ナプチル）メチル）アミノ-２-［Ｎ-（３-ブタノエート）］-ナフトカルボキシアミドエチルエステル
（±）-３-（Ｎ-（β-ナプチル）メチル）アミノ-２-［Ｎ-（３-フェニル-３-プロプリオネート）］-ナフトカルボキシアミドエチルエステル
ｄ）塩化メチレン５０ｍＬ中の３-（Ｎ-メチル）アミノ-２-［Ｎ-（２-カルボキシエチル）］-ナフトカルボキシアミドエチルエステル５．０ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン２．６８ｍＬ（１９ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、臭化ブロモアセチル１．５９ｍＬ（１９ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。室温に温めた後、その溶液をクエン酸水溶液と重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、エバポレートした。その物質をＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解し、−１５℃で９７％水素化ナトリウム（４６２ｍｇ，１９ｍｍｏｌ）の懸濁液に滴下した。室温に温めた後、その溶液を氷／クエン酸に注ぎ、エーテルで抽出した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーの後、黄色の油状物１-メチル-４-（カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル３．１ｇ（５２％）を得た。ＭＳ（ＦＡＢ）３４１。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）８．４（ｓ，１Ｈ），７．９（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），７．８（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），７．６（ｓ，１Ｈ），７．４５-７．６（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．１（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．５（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）。
３-（Ｎ-メチル）アミノ-２-［Ｎ-（２-カルボキシエチル）］-ナフトカルボキシアミドエチルエステルを適当なナフトカルボキシアミドに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-ベンジル-４-（カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（２，４-ジフルロベンジル）-４-（カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（β-ナプチル）メチル-４-（カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
（±）-１-メチル-４-（３-ブタノエート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
（±）-１-メチル-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
（±）-１-ベンジル-２-（３-ブタノエート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
（±）-１-ベンジル-２-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
（±）-１-（２，４-ジフルロベンジル）-２-（３-ブタノエート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
（±）-１-（２，４-ジフルロベンジル）-２-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
（±）-１-（β-ナプチル）メチル-２-（３-ブタノエート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
（±）-１-（β-ナプチル）メチル-４-（３-フェニル-３-プロプリオネート）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
ｅ）１-メチル-４-（エトキシカルボニルエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン（３．１ｇ，９．１ｍｍｏｌ）を氷浴に入れ、発煙硝酸４ｍＬを加えた。０℃で１時間撹拌した後、反応液を室温に温め、さらに２時間撹拌した。その反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、エバポレートして黄色の固体を得た。薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）と1Ｈ ＮＭＲ分析はニトロ化された生成物の混合物を示した。その粗製混合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2）で精製して８-ニトロ-１-メチル-４-（エトキシカルボニルエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン６００ｍｇ（１７％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．８（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ），８．６（１Ｈ，ｓ），８．３（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝９Ｈｚ，4ＪHH＝２Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ），７．７（１Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝８Ｈｚ），４．１（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ），４．０（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ），３．９５（１Ｈ，2ＪHH＝１４Ｈｚ），３．５（３Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝８Ｈｚ）。
３-（Ｎ-メチル）アミノ-２-［Ｎ-（２-カルボキシエチル）］-ナフトカルボキシアミドエチルエステルを適当なナフトカルボキシアミドに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-（２，４-ジフルロベンジル）-４-（カルボキシエチル）-８-ニトロ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
（±）-１-メチル-４-（３-ブタノエート）-８-ニトロ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
（±）-１-（２，４-ジフルロベンジル）-２-（３-ブタノエート）-８-ニトロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
ｆ）１０％パラジウム／炭素触媒２００ｍｇを用いてエタノール中で５０ｐｓｉの水素圧で１-メチル-４-（カルボキシエチル）-８-ニトロ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル（６００ｍｇ，１．５６ｍｍｏｌ）を２４時間水素化した。この時点でＴＬＣは還元が完了したことを示した。セライトRを通して濾過することによって触媒を除去し、その濾液をエバポレートして１-メチル-４-（カルボキシルエチル）-８-アミノ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル約５００ｍｇを得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）８．１（ｓ，１Ｈ），７．６（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．１（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．１（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．８（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．４（ｓ，３Ｈ），２．７（ｍ，２Ｈ），１．２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）。濃硫酸１１７ｍＬを含む水４ｍＬにこの物質を溶解し、氷浴で０℃に冷却した。水２ｍＬ中の亜硝酸ナトリウム（９７ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）をその溶液に滴下し、１時間かけて溶液の温度を室温に上げた。ヨウ化カリウム２．６ｇ（１４ｍｍｏｌ）をその溶液に加え、撹拌を２４時間続けた。その反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、その酢酸エチルを乾燥（硫酸ナトリウム）し、エバポレートした。シリカゲルクロマトグラフィーによって８-ヨード-１-メチル-４-（エトキシカルボニルエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン約２４０ｍｇを琥珀色の油状物として得た。ＭＳ（ＦＡＢ）４６６．９。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）８．３（ｓ，２Ｈ），７．８（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．１（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．９（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．５（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-８-ニトロ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを適当な８-ニトロ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-（２，４-ジフルロベンジル）-４-（カルボキシエチル）-８-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
（±）-１-メチル-４-（３-ブタノエート）-８-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
（±）-１-（２，４-ジフルオロベンジル）-２-（３-ブタノエート）-８-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
ｇ）酢酸エチル１ｍＬ中で１-メチル-４-（エトキシカルボニルエチル）-８-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン（１００ｍｇ，２１５ｍＭ）をＮ-ｔ-ブトキシカルボニルプロパルギルアミン１６６ｍｇ（５００ｍ％）、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド１５ｍｇ（１０モル％）およびトリエチルアミン２９９ｍＬ（１０倍過剰）と混合した。その装置を脱気し、窒素雰囲気を導入した。ヨウ化銅（Ｉ）８．２ｍｇ（２０モル％）を加え、その溶液を再び脱気し、窒素雰囲気に置き換えた。２４時間後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、クエン酸水溶液と重炭酸ナトリウム水溶液で順次洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、エバポレートした。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、１-メチル-４-（カルボキシエチル）-８-（３-ｔ-ブチルオキシカルボニルアミノ-１-プロピニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン１１０ｍｇを得た。ＭＳ（ＦＡＢ）４９４．１。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）８．３５（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．２（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．１（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），４．０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），３．５（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），１．５（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）。
１-メチル-４-（２-カルボキシルエチル）-８-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを適当な８-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-（２，４-ジフルロベンジル）-４-（カルボキシエチル）-８-（３-ｔ-ブチルオキシカルボニルアミノ-１-プロピニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
（±）-１-メチル-４-（３-ブタノエート）-８-（３-ｔ-ブチルオキシカルボニルアミノ-１-プロピニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
（±）-１-（２，４-ジフルロベンジル）-２-（３-ブタノエート）-８-（３-ｔ-ブチルオキシカルボニルアミノ-１-プロピニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（２，４-ジフルロベンジル）-４-（カルボキシエチル）-８-（４-ｔ-ブチルオキシカルボニルアミノ-１-ブチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
（±）-１-メチル-４-（３-ブタノエート）-８-（４-ｔ-ブチルオキシカルボニルアミノ-１-ブチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
（±）-１-（２，４-ジフルロベンジル）-２-（３-ブタノエート）-８-（４-ｔ-ブチルオキシカルボニルアミノ-１-ブチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
ｈ）メタノール８ｍＬに溶解した１-メチル-４-（カルボキシエチル）-８-（３-ｔ-ブチルオキシカルボニルアミノ-１-プロピニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル（１１０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）を撹拌し、１Ｎ水酸化ナトリウム溶液１ｍＬを加えた。４時間後、もはや出発物質がＴＬＣで検出されなくなった。溶媒を減圧下で除去し、その残渣をジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ １０ｍＬで処理した。２時間後、溶媒を減圧下で除去し、その残渣を逆相ＨＰＬＣで精製することにより、１-メチル-４-（カルボキシエチル）-８-（３-アミノ-１-プロピニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン２５ｍｇを得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）分子イオンｍ／ｚ＝３６６．１４５４（計算値．Ｃ20Ｈ20Ｎ3Ｏ4，３６６．４００４）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）７．９（ｓ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．５（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）。
１-メチル-４-（カルボキシエチル）-８-（３-ｔ-ブチルオキシカルボニルアミノ-１-プロピニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを適当な８-（ｔ-ブチルオキシカルボニルアミノ-１-アルキニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-（２，４-ジフルロベンジル）-４-（カルボキシエチル）-８-（３-アミノ-１-プロピニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-（３-ブタノエート）-８-（３-アミノ-１-プロピニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-（２，４-ジフルロベンジル）-２-（３-ブタノエート）-８-（３-アミノ-１-プロピニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン
１-（２，４-ジフルロベンジル）-４-（カルボキシエチル）-８-（４-アミノ-１-ブチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-（３-ブタノエート）-８-（４-アミノ-１-ブチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-（２，４-ジフルオロベンジル）-４-（３-ブタノエート）-８-（４-アミノ-１-ブチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン
実施例１７
Figure 0003789468
１-メチル-４-（カルボキシエチル）-８-（３-グアニジノ-１-プロピニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン
実施例２に記述した手法に従って１-メチル-４-（カルボキシエチル）-８-（３-アミノ-１-プロピニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン（５０ｍｇ）から標記の化合物を製造した。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）分子イオンｍ／ｚ＝４０８．１６７２（計算値．Ｃ21Ｈ22Ｎ5Ｏ4，４０８．１６７２）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）７．９（ｓ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．５（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）。
１-メチル-４-（カルボキシエチル）-８-（３-アミノ-１-プロピニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンを適当な８-（アミノ-２-アルキニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-（２，４-ジフルロベンジル）-４-（カルボキシエチル）-８-（３-グアニジノ-１-プロピニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-（３-ブタノエート）-８-（３-グアニジノ-１-プロピニル）-３，４-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-（２，４-ジフルロベンジル）-２-（３-ブタノエート）-８-（３-グアニジノ-１-プロピニル）-３，４-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン
１-（２，４-ジフルロベンジル）-４-（カルボキシエチル）-８-（４-グアニジノ-１-ブチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-（３-ブタノエート）-８-（４-グアニジノ-１-ブチニル）-３，４-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-（２，４-ジフルロベンジル）-２-（３-ブタノエート）-８-（４-グアニジノ-１-ブチニル）-３，４-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン
実施例１８
Figure 0003789468
１-メチル-４-（カルボキシエチル）-８-（３-アミノ-１-プロピニル）-３，４，７，８，９，１０-ヘキサヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン
１-メチル-４-（カルボキシエチル）-８-（３-アミノ-１-プロピニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン（５０ｍｇ）を、パール水素化装置内で４５ｐｓｉの水素圧下、５：１水：エタノール１０ｍＬ中で１０％Ｐｄ／Ｃ１０ｍｇを用いて２４時間還元し、セライトR通して濾過し、逆相ＨＰＬＣで精製した後に、標記の化合物を得た。ＭＳ（ＦＡＢ）３７４．１。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）７．４（ｓ，１Ｈ），７．０（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．８（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ），３．６（ｍ，２Ｈ），３．２（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），２．４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），１．９（ｍ，１Ｈ），１．６５（ｍ，４Ｈ），１．４（ｍ，４Ｈ）。
１-メチル-４-（カルボキシエチル）-８-（３-アミノ-１-プロピニル）-３，４，７，８，９，１０-ヘキサヒドロヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンを適当な８-（アミノ-１-アルキニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオンに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-（２，４-ジフルロベンジル）-４-（カルボキシエチル）-８-（３-グアニジノ-１-プロピニル）-３，４，７，８，９，１０-ヘキサヒドロヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-メチル-４-（３-ブタノエート）-８-（３-グアニジノ-１-プロピニル）-３，４，７，８，９，１０-ヘキサヒドロヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン
（±）-１-（２，４-ジフルロベンジル）-２-（３-ブタノエート）-８-（３-グアニジノ-１-プロピニル）-３，４，７，８，９，１０-ヘキサヒドロヒドロ-１Ｈ-１，４-ナフトジアゼピン-２，５-ジオン
実施例１９
Figure 0003789468
２-（２-カルボキシエチル）-８-（４-アミノベンジルオキシ）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オントリフルオロ酢酸塩
ａ）乾燥ピリジン（６００ｍＬ）に溶解した７-メトキシテトラロン（Fluka Chemical，１００．０ｇ，０．５６７ｍｏｌ）をヒドロキシアミン塩酸塩（Fluka，４３．０ｇ，０．６１８ｍｏｌ）で処理し、得られた暗黄色溶液を室温で１時間撹拌した。その溶液を減圧下で濃縮し、数体積のトルエンと共に共沸させた後、酢酸エチルと食塩水に分配した。合わせた有機層を乾燥（Ｋ2ＣＯ3）し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣を酢酸エチル／ヘキサンから結晶化してオキシム８８ｇ（８１％）をロウ状の固体として得た。
ｂ）Tomitaら，J.Chem.Soc.C 1969,183の手法に従って、７-メトキシテトラロンオキシム（４５．０ｇ，０．２３５ｍｏｌ）を固体のトリクロロ酢酸（１５０ｇ）と混合し、得られた懸濁物を約８０℃に加熱して（この時激しい発熱が起こる）、黒色の固体混合物を得た。その残渣を冷却し、酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム溶液に分配し、合わせた有機層を減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、８-メトキシ-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オン１０．０ｇ（２２％）を得た。ＣＨ2Ｃｌ2／ヘキサンからの再結晶で無色の結晶を得ることにより分析用の試料を得た。ｍｐ．９９〜１０１℃（文献値（上述）１００〜１０１℃）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ７．３５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ）。
ｃ）Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）と臭化アリル（２３ｍＬ，０．２６０ｍＬ）に溶解した８-メトキシ-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オン（１０．０ｇ，０．０５２ｍｏｌ）をＮａＨ（６０重量％，油中に分散，２．５０ｇ，０．０６３ｍｏｌ）で処理し、得られた灰色の懸濁液をアルゴン雰囲気下室温で撹拌した。気体の発生が認められた。１５分後、その溶液を食塩水で希釈し、酢酸エチルと食塩水に分配した。合わせた有機層を減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにかけ、ヘキサンから１：１酢酸エチル／ヘキサンへの勾配で溶出させて精製することにより、２-アリル-８-メトキシ-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オン８ｇ（８３％）を無色の油状物として得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ７．２３（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ，１Ｈ），５．９１（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．９６（ペンテット，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ１７０．５９（ＣＯ），１５８．４２（ＮＣＯ），１３６．８８，１３８．８１，１２９．４３，１２９．３５，１２９．３３，１１７．５６，１１７．５４，１１２．９８，５５．２６，４９．４３，４５．３７，２９．５７，２９．２２。ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝２３２．１（ＭＨ+）。
ｄ）乾燥テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）に溶解した２-アリル-８-メトキシ-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オン（８．０ｇ，０．０４３ｍｏｌ）を９-ボラビシクロノナン（ＴＨＦ中１．０Ｍ）で処理し、得られた混合物を室温で１８時間撹拌した。次にその溶液を０℃（氷浴）に冷却したＥｔＯＨ（５０ｍＬ）で希釈し、１５％ＮａＯＨ水溶液（１５ｍＬ）で処理した後、３０％Ｈ2Ｏ2水溶液（１０ｍＬ）で処理した。得られた混合物を０℃で１時間撹拌した後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で注意深く処理した。その混合物を酢酸エチルと食塩水に分配し、合わせた有機層を減圧下で濃縮し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、酢酸エチルで溶出させて精製することにより、２-（３-ヒドロキシプロピル）-８-メトキシ-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オン６．５ｇ（６０％）を無色の油状物として得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ７．１９（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｂｒｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．６１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ペンテット，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．７９（ペンテット，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ１７２．２５（ＣＯ），１５８．５１（ＮＣＯ），１３６．３４，１２９．５３，１１７．４６，１１２．９４，５８．１９，５５．４２，４６．１６，４３．３０，３０．９１，２９．４５，２９．１２。ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝２５０．１（ＭＨ+）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ，ＭＨ＋）ｍ／ｚ＝２４９．１３６４（計算値．Ｃ14Ｈ19ＮＯ3：２４９．１３６４）。
ｅ）ＣＨ2Ｃｌ2に溶解した２-（３-ヒドロキシプロピル）-８-メトキシ-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オン（６．５０ｇ，０．０２６ｍｏｌ）を−７８℃（ＣＯ2／アセトン）で−７８℃のＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に溶解した（ＣＯＣｌ）2（４．５０ｍＬ，０．０５２ｍｏｌ）とＤＭＳＯ（７．４ｍＬ，０．１０４ｍｏｌ）に加えた。−７８℃で１５分間撹拌した後、その混合物をＮＥｔ3（３０ｍＬ，０．２０８ｍｏｌ）で処理し、槽を除去した。このＣＨ2Ｃｌ2溶液を食塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、減圧下で濃縮した。その残渣を直ちにＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）とＭｅＯＨ（３０ｍＬ）に溶解し、重クロム酸ピリジニウム（合計３０ｇ）で少しづつ処理した。２４時間撹拌した後、暗褐色懸濁液を酢酸エチルで希釈し、濾過し、その濾液を酢酸エチルと食塩水に分配した。合わせた有機層を水、食塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、１０％酢酸エチル／ヘキサンから１００％酢酸エチルへの勾配で溶出させて精製することにより、２-（２-カルボキシエチル）-８-メトキシ-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル２．５ｇ（３５％）を無色の油状物として得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ７．１８（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ１７２．４１（ＣＯ），１７１．１５（ＣＯ），１５８．５０，１３６．８０，１２９．５８，１２９．４０，１１７．３４，１１２．８６，５５．４２，５１．７８，４７．３７，４４．１３，３３．６４，２９．８５，２９．１４。ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝２７８．１（ＭＨ+）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ，ＭＨ+）ｍ／ｚ＝２７８．１３９２（Ｃ15Ｈ19ＮＯ4に関する計算値：２７７．１３１３）。
ｆ）ＣＨ2Ｃｌ2に溶解した２-（２-カルボキシエチル）-８-メトキシ-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル（３．２０ｇ，０．０１１ｍｏｌ）をＡｌＣｌ3（４．７０ｇ，０．０３４ｍｏｌ）とｎ-プロパンチオール（５．３ｍＬ，０．０５７ｍｏｌ）からなる０℃（氷浴）の懸濁液に加え、得られた混合物を室温で１０分間撹拌した。その混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で希釈し、得られた白色の懸濁液を１時間撹拌した。ゼラチン状の混合物を濾過し、その濾液を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、減圧下で濃縮することにより、２-（２-カルボキシエチル）-８-ヒドロキシ-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル２．０ｇ（８５％）を無色の油状物として得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）ｄ７．０８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ，１Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．９７（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）。
ｇ）Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に懸濁した２-（２-カルボキシエチル）-８-ヒドロキシ-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル（２５０ｍｇ，０．９５０ｍｍｏｌ）、臭化ｐ-シアノベンジル（１８６ｍｇ，０．９５０ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（５００ｍｇ）をアルゴン雰囲気下室温で激しく撹拌した。１時間後、その懸濁液を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水と食塩水で洗浄し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより２-（２-カルボキシエチル）-８-（４-シアノベンジルオキシ）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル１５０ｍｇ（４０％）を無色の油状物として得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ７．６６（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｍ，４Ｈ），１．９８（ペンテット，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ１７２．２７（ＣＯ），１７０．８２（ＣＯ），１５７．０５，１４２．３２，１３７．０１，１３２．３９，１３２．３２，１３０．４５，１２９．６３，１２７．５２，１１８．６６，１１７．８３，１１３．９８，１１１．５３，６８．９０，５１．７６，４７．３１，４４．１４，３３．５８，２９．７６，２９．１３。ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝３７９．１（ＭＨ+）。
ｈ）１：１ピリジン-ＮＥｔ3５０ｍＬに溶解した２-（２-カルボキシエチル）-８-（４-シアノベンジルオキシ）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル（１５０ｍｇ，０．４００ｍｍｏｌ）をＨ2Ｓで飽和し、アルゴン下で５０℃に加熱した。１時間後、溶媒を減圧下で除去した。その残渣をＣＨ2Ｃｌ2（２０ｍＬ）に溶解し、ヨードメタン（４ｍＬ）で処理し、得られた混合物を１時間加熱還流した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣をＭｅＯＨに溶解し、過剰のＮＨ4ＯＡｃ（１ｇ）で処理した。得られた懸濁液を６０℃で１５分間撹拌した。次にＭｅＯＨを除去し、その残渣をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の５０％ＮａＯＨ（３ｍＬ）で処理し、室温で１５分間撹拌した。次にその混合物をトリフルオロ酢酸で希釈し、揮発性物質を減圧下で除去した。その残渣をＨＰＬＣ（１／２’’ Ｃ-１８逆相カラム；溶出は１：９アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ）／水（０．１％ＴＦＡ）（時間０〜１０分）から１：１アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ）／水（０．１％ＴＦＡ）（時間１０〜４０分）への溶媒勾配による，流速１０ｍＬ／分，Ｒt＝３０．５分，ｍｕ検出２５４ｎＭ）で精製することにより、凍結乾燥の後、２-（２-カルボキシエチル）-８-（４-アミジノベンジルオキシ）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オントリフルオロ酢酸塩１８．５ｍｇ（９％）を黄褐色固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）ｄ７．６６（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｍ，４Ｈ），１．９８（ｍ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）。ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝３８１．１６８８（ＭＨ+）。
実施例２０
Figure 0003789468
２-（２-カルボキシエチル）-８-（８-アミノオクチルオキシ）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オントリフルオロ酢酸塩
ａ）ＣＨ2Ｃｌ2（２０ｍＬ）に溶解した２-アリル-８-メトキシ-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オン（１．１０ｇ，０．００４７ｍｏｌ）を０℃でＢＢｒ3（ＣＨ2Ｃｌ2中１Ｍ，９．５０ｍＬ）で処理し、得られた混合物を０℃で３０分間撹拌した。その溶液を氷に注ぎ、ＮａＨＣＯ3を加え、その溶液をＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、濾過し、減圧下で濃縮することにより、２-アリル-８-ヒドロキシ-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オン約１．０ｇ（１００％）を無色の油状物として得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ８．２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝３，６Ｈｚ，１Ｈ），５．８９（ｍ，１Ｈ），５．２２（ｍ，複雑，２Ｈ），４．２０（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．１５（ｓ，１Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ１７１．６５（ＣＯ），１５６．０１，１３５．６８，１３３．２７，１２９．５５，１２８．４６，１１８．５１，１１８．０５，１１５．９１，５３．４６，４９．８１，４５．８３，３０．８７，２９．７６，２９．１２。
ｂ）Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に懸濁した２-アリル-８-ヒドロキシ-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オン（１．０ｇ，０．００４９ｍｏｌ）、８-アジド-１-（トルエンスルホニルオキシ）オクタン（１．５０ｇ，０．００４９ｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3をアルゴン下で激しく撹拌し、６５℃に１８時間加熱した。次にその溶液を酢酸エチルと食塩水に分配し、合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥（Ｋ2ＣＯ3）し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、２-アリル-８-（８-アジドオクチルオキシ）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オン９２０ｍｇ（５１％）を無色の油状物として得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ７．４７（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝３，６Ｈｚ，１Ｈ），５．８９（ｍ，１Ｈ），５．２２（ｍ，複雑，２Ｈ），４．２０（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．９０（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．７９（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｍ，４Ｈ），１．３５（ｍ，６Ｈ）。
ｃ）テトラヒドロフン（２０ｍＬ）に溶解した２-アリル-８-（８-アジドオクチルオキシ）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オン（９２０ｍｇ，２．４８ｍｍｏｌ）を９-ボラビシクロノナン（０．５Ｍ／ＴＨＦ，１０ｍＬ，５．００ｍｍｏｌ）で処理し、その混合物をアルゴン下室温で１８時間撹拌した。次にその混合物を氷浴で冷却し、まずＥｔＯＨ（５ｍＬ）を加え、次いで１５％ＮａＯＨ水溶液（１０ｍＬ）と３０％Ｈ2Ｏ2（１５ｍＬ）を加えた。その混合物を１時間撹拌した後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加えた。その溶液を酢酸エチルと食塩水に分配し、合わせた酢酸エチル層を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、２-（３-ヒドロキシプロピル）-８-（８-アジドオクチルオキシ）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オン４００ｍｇ（４２％）を無色の油状物として得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ７．２０（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝３，６Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．７２（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．７７（ｍ，４Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｍ，８Ｈ）。
ｄ）２-（３-ヒドロキシプロピル）-８-（８-アジドオクチルオキシ）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オンを標準的なスワン（Swern）条件に付した後、実施例１４の（ｅ）の項に記述したようにＰＤＣ酸化することによって、２-（２-カルボキシエチル）-８-（８-アジドオクチルオキシ）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル１４０ｍｇ（４５％）を無色の油状物として得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ７．１８（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｍ，４Ｈ），２．７４（ｍ，４Ｈ），１．９７（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．７７（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．３５（ｍ，６Ｈ）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ１７２．３８（ＣＯ），１７１．２１（ＣＯ），１５８．０４，１３６．７２，１２９．４０，１２９．３４，１１７．７８，１１３．５７，６８．０５，５１．７６，５１．４１，４７．３７，４４．１３，３３．６４，２９．８６，２９．１３，１９．０２，２８．７７，２６．５９，２５．８７。ＭＳ（ＦＡＢ）４１７．２（ＭＨ+）。
ｅ）ＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解した２-（２-カルボキシエチル）-８-（８-アジドオクチルオキシ）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル（７０ｍｇ，０．１６８ｍｍｏｌ）を１０％Ｐｄ／Ｃ（２０ｍｇ）で処理し、得られた懸濁液を水素雰囲気（３０ｐｓｉ）下で２時間還元した。次にその溶液をセライトRを通して濾過し、その濾液を減圧下で濃縮した。その残渣をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶解し、５０％ＮａＯＨ（０．５ｍＬ）で処理し、得られた混合物を室温で撹拌した。１時間後、その溶液をトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）で処理し、減圧下で濃縮した。残った白色のペーストをＨＰＬＣ（１／２’ Ｃ-１８逆相カラム；溶出は３：７メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜１０分）から７：３メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間１０〜４０分）への勾配による）で精製することにより、２-（２-カルボキシエチル）-８-（８-アミノオクチルオキシ）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オン３０ｍｇ（３６％）を無色の油状物として得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）ｄ７．０９５（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｍ，４Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．６９（ｍ，４Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．７８（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．６４（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．４０（ｍ，６Ｈ）。ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝３７７．１（ＭＨ+−ＴＦＡ）。
実施例２１
Figure 0003789468
２-（２-カルボキシエチル）-８-（８-グアニジノオクチルオキシ）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オントリフルオロ酢酸塩
ａ）飽和ＫＨＣＯ3水溶液（２ｍＬ）に溶解した２-（２-カルボキシエチル）-８-（８-アミノオクチルオキシ）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オントリフルオロ酢酸塩（３０ｍｇ，０．０６１ｍｍｏｌ）をホルムアミジンスルホン酸（８５ｍｇ，１．０８ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を室温で２０分間撹拌した。その混合物を酢酸で中和し、残渣をＨＰＬＣ（１／２’ Ｃ-１８逆相カラム；溶出は３：７メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜１０分）から７：３メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間１０〜４０分）への勾配による）で精製することにより、２-（２-カルボキシエチル）-８-（８-グアナジノオクチルオキシ）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オントリフルオロ酢酸塩７．３ｍｇ（２５％）を淡褐色の固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）ｄ７．０９（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｍ，４Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，４Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｍ，６Ｈ）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）ｄ１７５．９（ＣＯ），１７３．８（ＣＯ），１６０．０，１３７．０，１３１．１６，１３０．７９，１１８．６６，１１４．８１，６９．１７，４５．３３，４０．７８，３４．３２，３１．１５，３０．２７，３０．１８，３０．１５，３０．０４，２８．５９，２７．３９，２７．０６。ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝４１９．２（ＭＨ+）。
実施例２２
Figure 0003789468
２-（２-カルボキシエチル）-８-（５-アミノペンチニル）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オントリフルオロ酢酸塩
ａ）ＣＨ2Ｃｌ2（２０ｍＬ）に溶解した２-（２-カルボキシエチル）-８-ヒドロキシ-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル（２．２０ｇ，０．００８３６ｍｏｌ）とＮＥｔ3（１．４０ｍＬ，０．０１００ｍｏｌ）を０℃（氷浴）に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．７０ｍＬ，０．０１００ｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を３０分間撹拌した。次にその混合物を酢酸エチルと飽和ＮａＨＣＯ3水溶液に分配した。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、濾過し、減圧下で油状物に濃縮し、精製することなく直ちに使用した。ＮＥｔ3（１０ｍＬ）に溶解したこのトリフレート（４００ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）と５-（（ｔｅｒｔ-ブチルオキシ）カルボニル）アミノ-２-ペンチン（３６６ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）をビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド（２０ｍｇ）とＣｕＩ（１０ｍｇ）で処理し、得られた混合物をアルゴンで充分に脱気し、１２時間加熱還流した。次にその溶液を冷却し、揮発性物質を減圧下で除去し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、１：１酢酸エチル／ヘキサンで溶出させて精製することにより、２-（２-カルボキシエチル）-８-（５-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノペンチニル）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル４００ｍｇ（９３％）を無色の油状物として得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ７．６８（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），４．７（ｂｒｓ，１Ｈ），３．８４（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，４Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，４Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ１７１．３８（ＣＯ），１７０．４９（ＣＯ），１５５．９２，１３６．８３，１３６．０６，１３３．６１，１３１．６８，１２８．２５，１２２．５５，８９．５５，８０．４３，５１．７８，４７．１８，４４．１１，３９．７５，３３．５８，２９．９２，２９．５７，２８．７２，２８．３７，１６．８８。ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝４２９．１（ＭＨ+）。
ｂ）ＥｔＯＨ（１ｍＬ）に溶解した２-（２-カルボキシエチル）-８-（５-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノペンチニル）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル（６６ｍｇ，０．１５４ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）で処理し、得られた混合物を１８時間撹拌した。次に揮発性物質を除去し、残渣をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶解し、５０％ＮａＯＨ（０．５ｍＬ）で処理し、その混合物を室温で２０分間撹拌した。次にトリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を加え、その溶液を減圧下で濃縮した。残渣をＨＰＬＣ（１／２’ Ｃ-１８逆相カラム；溶出は３：７メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜１０分）から７：３メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間１０〜４０分）への勾配による）で精製することにより、２-（２-カルボキシエチル）-８-（５-アミノペンチニル）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オントリフルオロ酢酸塩４６ｍｇ（９５％）を淡褐色の固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）ｄ７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．８０（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝３１５（ＭＨ+）。
実施例２３
Figure 0003789468
２-（２-カルボキシエチル）-８-（５-グアニジノペンチニル）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オントリフルオロ酢酸塩
ａ）飽和ＫＨＣＯ3水溶液（１ｍＬ）に溶解した２-（２-カルボキシエチル）-８-（５-アミノペンチニル）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オントリフルオロ酢酸塩（２０ｍｇ，０．０６３ｍｍｏｌ）をホルムアミジンスルホン酸（８０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を２時間撹拌した。次にその混合物を酢酸で処理し、揮発性物質を除去した。残渣をＨＰＬＣ（１／２’ Ｃ-１８逆相カラム；溶出は３：７メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜１０分）から７：３メタノール（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間１０〜４０分）への勾配による）で精製することにより、２-（２-カルボキシエチル）-８-（５-グアニジノペンチニル）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-２-ベンズアゼピン-１-オントリフルオロ酢酸塩４．５ｍｇ（１５％）を淡褐色の固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）ｄ７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝３，６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｍ，４Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．００（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝３５７．１（ＭＨ+）。
実施例２４
Figure 0003789468
２-（２-カルボキシエチル）-８-（４-（２-アミノエトキシ）フェニル）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オントリフルオロ酢酸塩
ａ）メタノールに溶解した１-アミノプロピレン（１０．６ｇ，０．１８６ｍｏｌ）を３-フェニルプロピレンオキシド（５．０７ｇ，０．０３７ｍｏｌ）のメタノール溶液に加え、その混合物を３０分間加熱還流した。その混合物を室温に温め、減圧下で濃縮することにより、Ｎ-アリル-３-フェニル-２-ヒドロキシプロピルアミン７．２ｇ（９９％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．３４-７．１８（５Ｈ，ｍ，Ａｒ-Ｈ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，3ＪHH＝１７．１Ｈｚ，3ＪHH＝１０．２Ｈｚ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ），５．２-５．０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ＝ＣＨ 2），３．８６（１Ｈ，ｍ，ＣＨＯＨ），３．１９（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨ 2ＣＨ＝ＣＨ2），２．７６-２．６６（３Ｈ，ｍ，ＮＣＨ 2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＨＰｈ），２．５０（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１２Ｈｚ，3ＪHH＝９Ｈｚ）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１３８．４，１３６．５，１２９．３，１２８．４，１２６．３，１１６．０，７０．６，５４．０，５１．９，４１．７。
３-フェニルプロピレンオキシドまたは１-アミノプロピレンをそれぞれ適当なアルケニルオキシドまたはアリルアミンに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
Ｎ-アリル-２-ヒドロキシプロピルアミン
Ｎ-（３-ブタ-１-エン）-３-フェニル-２-ヒドロキシプロピルアミン
Ｎ-（３-ブタ-１-エン）-２-ヒドロキシプロピルアミン
ｂ）５-ヨードサリチル酸（Aldrich，８．５ｇ，０．０３２ｍｏｌ）の懸濁液を磁気で撹拌したものに、塩化オキサリル（８．６ｇ，０．０６４ｍｏｌ）とジメチルホルムアミド１滴を加えた。その混合物を発泡が停止するまで撹拌し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をジエチルエーテルで希釈し、ジエチルエーテルに溶解したＮ-アリル-３-フェニル-２-ヒドロキシプロピルアミン（６．４ｇ，０．０３４ｍｍｏｌ）を３０分かけて加えた。その反応液を１時間撹拌し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を塩化メチレンに溶解し、１Ｎ ＨＣｌ、飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮することにより、Ｎ-アリル-Ｎ-（２-ヒドロキシ-５-ヨードベンゾイル）-２-ヒドロキシ-３-フェニルプロピルアミン１２．２６ｇ（８７％）を得た。この物質をさらに精製することなく使用した。
Ｎ-アリル-３-フェニル-２-ヒドロキシプロピルアミンを適当なヒドトキシプロピルアミンに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
Ｎ-アリル-Ｎ-（２-ヒドロキシ-５-ヨードベンゾイル）-２-ヒドロキシプロピルアミン
Ｎ-（３-ブタ-１-エン）-Ｎ-（２-ヒドロキシ-５-ヨードベンゾイル）-２-ヒドロキシ-３-フェニルプロピルアミン
Ｎ-（３-ブタ-１-エン）-Ｎ-（２-ヒドロキシ-５-ヨードベンゾイル）-２-ヒドロキシプロピルアミン
ｃ）ＴＨＦ１００ｍＬに溶解したＮ-アリル-Ｎ-（２-ヒドロキシ-５-ヨードベンゾイル）-２-ヒドロキシ-３-フェニルプロピルアミン（１２．０５ｇ，０．０２７ｍｏｌ）を磁気で撹拌したものに、トリフェニルホスフィン（７．２４ｇ，０．０２７ｍｏｌ）とアゾジカルボン酸ジエチル（４．７ｇ，０．０２７ｍｏｌ）を加えた。その混合物を終夜加熱還流し、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解し、ジエチルエーテルで希釈した。生成した固体を濾過し、母液を減圧下で濃縮した。その黄色の油状物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2，１５％ジエチルエーテル／８５％ヘキサンから１：１ジエチルエーテル／ヘキサンを溶出溶媒勾配とする，Ｒf（生成物，１：１Ｅｔ2Ｏ／ヘキサン）＝０．６４）で精製することにより、２-アリル-４-ベンジル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン４．３１ｇ（３８％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．１０（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ７-Ｈ），７．４-７．２（５Ｈ，ｍ，Ｃ6Ｈ5），６．７６（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），５．７９（１Ｈ，ｄｄｔ，3ＪHH＝１７Ｈｚ，3ＪHH＝１１Ｈｚ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2），５．２-５．０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ＝ＣＨ 2），５．７１（１Ｈ，ｍ，ＣＨＯＨ），４．３１（１Ｈ，ｄｄｔ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，3ＪHH＝６Ｈｚ，4ＪHH＝１Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ＝ＣＨ2），４．００（１Ｈ，ｄｄｔ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，3ＪHH＝６Ｈｚ，4ＪHH＝１Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ＝ＣＨ2），３．３４（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，3ＪHH＝５．１Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，3ＪHH＝４．２Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＨＰｈ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＨＰｈ）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１６６．９，１５２．７，１４１．４，１３９．６，１３６．５，１３２．６，１２９．８，１２９．１，１２８．８，１２７．０，１２４．６，１１８．４，８６．７，８４．７，５０．４，４８．９，３８．９。ＩＲ（ＮａＣｌ，ｃｍ-1）１６４１，１５８９，１４６３，１４３０，１２６４，１２１７，６９９。
Ｎ-アリル-Ｎ-（２-ヒドロキシ-５-ヨードベンゾイル）-２-ヒドロキシ-３-フェニルプロピルアミンを適当なヒドロキシプロピルアミンに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
２-アリル-４-メチル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
２-（３-ブタ-１-エン）-４-ベンジル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
２-（３-ブタ-１-エン）-４-メチル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
ｄ）ＴＨＦ４ｍＬに溶解した２-アリル-４-ベンジル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン（０．９２３４ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下室温で磁気的に撹拌したものに、ＴＨＦ中の９-ボラビシクロ［３．３．１］ノナンの０．５Ｍ溶液６．０ｍＬ（３ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を１時間撹拌した。その反応を水酸化ナトリウム２ｇとエタノールと水の１：１混合物２２ｍＬからなる溶液６ｍＬでクエンチした。得られた溶液に３０％過酸化水素水溶液７ｍＬを加えた。３０分後、その混合物をジエチルエーテルと水に分配した。有機層を１０％クエン酸と食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2，１：５酢酸エチル／塩化メチレンを溶出溶媒とする，Ｒf（生成物）＝０．２２）で精製することにより、２-（３-ヒドロキシプロピル）-４-ベンジル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン０．７４ｇ（７７％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．０８（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ７-Ｈ），７．４-７．２（５Ｈ，ｍ，Ｃ6Ｈ5），６．７８（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），４．６４（１Ｈ，ｍ，ＡｒＯＣＨ），３．７０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2ＯＨ），３．５８（２Ｈ，ｂｔ，3ＪHH＝５Ｈｚ，ＮＣＨ 2ＣＨ2），３．３９（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，3ＪHH＝３Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．１（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＨＰｈ），２．７６（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＨＰｈ），１．６８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2ＣＨ2ＯＨ）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１６８．３，１５２．６，１４１．６，１３９．４，１３６．２，１３２．１，１３１．９，１２９．２，１２９．０，１２８．８，１２８．４，１２７．０，１２４．７，８６．８，８５．７，５８．０，４９．９，４４．５，３８．８，３０．３。ＩＲ（ＮａＣｌ，ｃｍ-1）３４２２（ｂ），１６３６，１４６３，１４３６，１２１７，１０６４。
２-アリル-４-ベンジル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンを適当な５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
２-（３-ヒドロキシプロピル）-４-メチル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
２-（４-ヒドロキシブタ-２-イル）-４-ベンジル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
２-（４-ヒドロキシブタ-２-イル）-４-メチル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
ｅ）ジメチルホルムアミド５ｍＬに溶解した２-（３-ヒドロキシプロピル）-４-ベンジル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン（０．７５ｇ，１．７ｍｍｏｌ）を室温で磁気的に撹拌したものに、ジメチルホルムアミド５ｍＬに溶解した重クロム酸ピリジニウム（２．５８ｇ，６．８６ｍｍｏｌ）を加えた。その反応混合物を終夜撹拌し、水７５ｍＬで希釈し、ジエチルエーテル７５ｍＬで３回洗浄し、濃ＨＣｌを用いてｐＨ２に酸性化し、ジエチルエーテル７５ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層を１Ｎ水酸化ナトリウム４０ｍＬで３回抽出した。合わせた水層を濃ＨＣｌでｐＨ２に酸性化し、ジエチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。これらのエーテル層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮することにより、２-（２-カルボキシエチル）-４-ベンジル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン０．５５７ｇ（７３％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．０７（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ７-Ｈ），７．４-７．２（５Ｈ，ｍ，Ｃ6Ｈ5），６．７５（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），４．７５（１Ｈ，ｍ，ＡｒＯＣＨ），３．８９（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），３．６９（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），３．４４（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝３Ｈｚ，ＣＨ2Ｐｈ），３．０７（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），２．８-２．７（３Ｈ，ｍ，Ｃ３-Ｈ，ＣＨ2ＣＯ2）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１７６．１，１６７．６，１６４．４，１５２．８，１４１．７，１３９．５，１３６．４，１２９．４，１２９．１，１２８．９，１２８．８，１２７．０，１２４．７，８６．７，８４．７，５１．４，４５．０，３８．８，３３．０。
２-（３-ヒドロキシプロピル）-４-ベンジル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンを適当な５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
２-（２-カルボキシエチル）-４-メチル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
２-（３-カルボキシ-２-プロピル）-４-ベンジル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
２-（３-カルボキシ-２-プロピル）-４-メチル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
ｆ）Ｎ-ニトロソ-Ｎ-メチル尿素２．９８ｇとエーテル１０ｍＬからなるスラリーを水２０ｍＬに溶解したＫＯＨ２０ｇと反応させることによって調製したジアゾメタンのエーテル溶液を、ジチルエーテル２０ｍＬに溶解した２-（２-カルボキシエチル）-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン（０．４２ｇ，０．９３ｍｍｏｌ）に黄色が残るまでピペットを使って注意深く加えた。その混合物を終夜放置し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2，１：９酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf（生成物）＝０．２）で精製することにより、２-（２-カルボキシエチル）-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル０．２７５ｇ（６４％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．０６（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ７-Ｈ），７．４-７．２（５Ｈ，ｍ，Ｃ6Ｈ5），６．７５（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），４．７６（１Ｈ，ｍ，ＡｒＯＣＨ），３．８８（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），３．６９（４Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＨ2ＣＯ2ＣＨ 3），３．４４（２Ｈ，ｍ，Ｃ３-Ｈ），３．０６（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），２．７６（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＨＰｈ），２．６９（２Ｈ，ｍ，ＣＨＨＰｈ，ＣＨ2ＣＯ2）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１７２．４，１６７．２，１６４．４，１５２．６，１４１．４，１３９．４，１３６．５，１２９．６，１２９．１，１２１．０，１２８．８，１２７．０，１２４．６，８６．６，８４．７，５１．８，５１．３，４５．１，３８．７，３３．０。
２-（２-カルボキシエチル）-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンを適当な５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
２-（２-カルボキシエチル）-４-メチル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル
２-（３-カルボキシ-２-プロピル）-４-ベンジル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル
２-（３-カルボキシ-２-プロピル）-４-メチル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル
ｇ）ＴＨＦ１００ｍＬに溶解した４-ヨードフェノール（１５ｇ，０．０６８ｍｏｌ）を磁気で撹拌したものに、トリフェニルホスフィン（１９．６７ｇ，０．０７５ｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジエチル（１３．０６ｇ，０．０７３ｍｏｌ）および２-アジドエタノール（５．９３ｇ，０．０６８ｍｏｌ）を順番に加えた。その混合物を終夜撹拌し、減圧下で濃縮し、酢酸エチル９０ｍＬで希釈し、ヘキサン（４００ｍＬ）で希釈し、得られた固体を濾別した。その濾液を減圧下で濃縮し、ジエチルエーテルで希釈し、１Ｎ ＮａＯＨと水で抽出した。白色の固体の沈殿を誘発するためにペンタンを加え、その固体を再び濾別した。その濾液を減圧下で濃縮し、メタノール（６０ｍＬ）に溶解した。トリエチルアミン（２７ｇ，０．２６７ｍｏｌ）とプロパンジチオール（２３ｇ，０．２１５ｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で終夜撹拌した。その溶液を水１００ｍＬで希釈し、塩化メチレンと１Ｎ ＮａＯＨに分配した。有機層を１Ｎ ＨＣｌ ２００ｍＬで２回抽出し、水層を塩化メチレン１００ｍＬで洗浄し、２Ｎ ＮａＯＨで塩基性にし、塩化メチレン７５ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層を炭酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮することにより、２-（４-ヨードフェノキシ）エチルアミン１２．９７ｇ（７２％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．５６（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ），６．６３（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ａｒ-Ｈ），４．０３（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝５Ｈｚ，ＣＨ2Ｎ3），３．５７（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝５Ｈｚ，ＯＣＨ2）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１５８．０，１３８．２，１１６．９，８３．４，６６．９，４９．９。ＩＲ（ＮａＣｌ，ｃｍ-1）２９３０，２１０７（ｓ），１５８９，１４８３，１２８４，１２３７，１０５８，８１９。
ｈ）ＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解した２-（４-ヨードフェノキシ）エチルアミン（１０ｇ，０．０３８ｍｏｌ）を室温で１時間ジカルボン酸ジ-ｔ-ブチル（９．１３ｇ，０．０４１ｍｏｌ）と反応させた。その反応混合物を減圧下で濃縮することにより、Ｎ-Ｂｏｃ-２-（４-ヨードフェノキシ）エチルアミン１７．７ｇ（９９％）を得た。
ｉ）２-（２-カルボキシエチル）-４-ベンジル-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル（０．１５５ｇ，０．３３４ｍｍｏｌ）、Ｎ-Ｂｏｃ-２-（４-ヨードフェノキシ）エチルアミン（０．２４６ｇ，０．６６４ｍｍｏｌ）、脱気したトリエチルアミン（２ｍＬ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（１１ｍｇ，１０モル％）およびヨウ化銅（Ｉ）（６ｍｇ，２０モル％）からなるスラリーを終夜加熱還流した。その反応液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をジエチルエーテル（３０ｍＬ）で粉砕した。そのエーテル溶液を減圧下で濃縮し、その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2，１：１酢酸エチル／ヘキサンから酢酸エチルへの勾配を溶出溶媒とする，Ｒf（生成物）＝０．０８）で精製することにより、２-（２-カルボキシエチル）-４-ベンジル-８-（４-（２-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノ）エトキシフェニル）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル１９．１ｍｇ（１０％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．９４（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ７-Ｈ），７．５２（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ８-ｏ-Ａｒ-Ｈ），７．４０-７．２５（５Ｈ，ｍ，Ｃ6Ｈ5），７．０５（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），６．９６（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ８-ｍ-Ａｒ-Ｈ），５．０３（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨ），４．７６（１Ｈ，ｍ，ＯＣＨ），４．０６（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝５Ｈｚ，ＯＣＨ 2ＣＨ2Ｎ），３．９２（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），３．７３（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），３．６７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ3），３．５６（２Ｈ，ｂｑ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＨ 2ＮＨ），３．５１（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，3ＪHH＝５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．１２（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＨＰｈ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＨＰｈ），２．７２（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2），１．４８（９Ｈ，ｓ，Ｂｕt）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１７２．６，１６８．９，１３６．８，１３６．５，１３０．８，１２９．１，１２８．８，１２８．７，１２８．３，１２６．９，１２３．０，１１４．８，８４．６，６０．４，５１．８，５１．５，４５．０，３８．８，３３．２，２８．３。
２-（２-カルボキシエチル）-８-ヨード-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンを適当な５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
２-（２-カルボキシエチル）-４-メチル-８-（４-（２-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノ）エトキシフェニル）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル
２-（３-カルボキシ-２-プロピル）-４-ベンジル-８-（４-（２-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノ）エトキシフェニル）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル
２-（３-カルボキシ-２-プロピル）-４-メチル-８-（４-（２-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノ）エトキシフェニル）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル
２-（２-カルボキシエチル）-４-ベンジル-８-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-ピペラジン）フェニル］-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル
２-（２-カルボキシエチル）-４-メチル-８-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-ピペラジン）フェニル］-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル
２-（３-カルボキシ-２-プロピル）-４-ベンジル-８-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-ピペラジン）フェニル］-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル
２-（３-カルボキシ-２-プロピル）-４-メチル-８-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-ピペラジン）フェニル］-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル
２-（２-カルボキシエチル）-４-ベンジル-８-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノメチル）フェニル］-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル
２-（２-カルボキシエチル）-４-メチル-８-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノメチル）フェニル］-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル
２-（３-カルボキシ-２-プロピル）-４-ベンジル-８-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノメチル）フェニル］-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル
２-（３-カルボキシ-２-プロピル）-４-メチル-８-［４-（４-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノメチル）フェニル］-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル
ｊ）アセトニトリル０．５ｍＬと水０．５ｍＬに溶解した２-（２-カルボキシエチル）-４-ベンジル-８-（４-（２-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノ）エトキシフェニル）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステル（１９．１ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）に酢酸エチル（１ｍＬ）中の濃ＨＣｌ溶液を加え、その反応液を１５分間放置し、減圧下で濃縮し、メタノール（１ｍＬ）に溶解し、２Ｎ ＮａＯＨ（１ｍＬ）と反応させた。その反応を酢酸（０．５ｍＬ）でクエンチし、減圧下で濃縮し、最少量の水に溶解し、高圧カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ，１／２”逆相Ｃ-１８カラム，溶出溶媒勾配は１：４アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ）／水（０．１％ＴＦＡ）から３：２アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ）／水（０．１％ＴＦＡ））で精製することにより、２-（２-カルボキシエチル）-８-（４-（２-アミノエトキシ）フェニル）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン４．２ｍｇ（３０％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）７．８０（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ７-Ｈ），７．５８（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ８-ｏ-Ａｒ-Ｈ），７．４０-７．３５（５Ｈ，ｍ，Ｃ6Ｈ5），７．１０（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ８-ｍ-Ａｒ-Ｈ），７．０３（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），４．２８（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝４Ｈｚ，ＯＣＨ 2ＣＨ2），３．８１（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨ 2ＣＨ2ＣＯ2），３．６１（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝１Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．４４（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝４Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．４１（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝５Ｈｚ，ＣＨ2Ｐｈ），２．８７（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＮＨ2），２．５０（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ2）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ，ＭＨ+）ｍ／ｚ＝４６１．２１０９（Ｃ27Ｈ29Ｎ2Ｏ5に関する計算値：４６１．２０７６）。
２-（２-カルボキシエチル）-４-ベンジル-８-（４-（２-Ｎ-Ｂｏｃ-アミノ）エトキシフェニル）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンメチルエステルを適当な５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オンに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
２-（２-カルボキシエチル）-４-メチル-８-（４-（２-アミノ）エトキシフェニル）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
２-（３-カルボキシ-２-プロピル）-４-ベンジル-８-（４-（２-アミノ）エトキシフェニル）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
２-（３-カルボキシ-２-プロピル）-４-メチル-８-（４-（２-アミノ）エトキシフェニル）-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
２-（２-カルボキシエチル）-４-ベンジル-８-［４-（１-ピペラジン）フェニル］-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
２-（２-カルボキシエチル）-４-メチル-８-［４-（１-ピペラジン）フェニル］-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
２-（３-カルボキシ-２-プロピル）-４-ベンジル-８-［４-（１-ピペラジン）フェニル］-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
２-（３-カルボキシ-２-プロピル）-４-メチル-８-［４-（１-ピペラジン）フェニル］-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
２-（２-カルボキシエチル）-４-ベンジル-８-［４-（４-アミノメチル）フェニル］-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
２-（２-カルボキシエチル）-４-メチル-８-［４-（４-アミノメチル）フェニル］-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
２-（３-カルボキシ-２-プロピル）-４-ベンジル-８-［４-（４-アミノメチル）フェニル］-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
２-（３-カルボキシ-２-プロピル）-４-メチル-８-［４-（４-アミノメチル）フェニル］-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-５-オキサ-２-ベンズアゼピン-１-オン
実施例２５
Figure 0003789468
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン酢酸塩
ａ）Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（３２５ｍＬ）に溶解したＮ-メチルイサト酸無水物（６４．０ｇ，０．３２５ｍｏｌ）とβ-アラニンエチルエステル塩酸塩（５０．０ｇ，０．３２５ｍｏｌ）をＮ，Ｎ-ジメチルアミノピリジン（２．０ｇ）で処理し、得られた混合物を０℃（氷浴）に冷却し、トリエチルアミン（４６．０ｍＬ，０．３２５ｍｏｌ）を一度に加えた。激しいＣＯ2の発生が認められた。その混合物を室温で１８時間撹拌した後、酢酸エチル４００ｍＬで希釈した。その溶液を水と食塩水で充分に洗浄することによりＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミドを除去し、次いでＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルに吸着させ、ヘキサンから１：１酢酸エチル-ヘキサンへの勾配で溶出させることによって、油状物８０ｇ（９８％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．２８（３Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｓ，ＮＨＣＨ3），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，ＡｒＨ），６．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ，ＡｒＨ），４．１４（ｑ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ2Ｏ），３．６３（ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨ 2ＣＨ2），２．８３（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ3），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＣＨ 2ＣＯ2Ｅｔ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 3）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）１７２．８８，１６９．８９，１５０．７１，１３２．９６，１２７．４２，１１５．０１，１１４．６０，１１１．１６，６０．８７，３５．１１，３４．１９，２９．７４，１４．２８。
ｂ）ＣＨ2Ｃｌ2（４００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）に溶解したＮ-（Ｎ-メチル-２-アミノベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル（８０．０ｇ，０．３１９ｍｏｌ）を０℃（氷浴）に冷却し、臭化ブロモアセチル（４２ｍＬ，０．４７８ｍｏｌ）を迅速に滴下することによって処理した。添加が完了した後、層を分離し、水層をＣＨ2Ｃｌ2で２回洗浄し、合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、濾過し、減圧下で濃縮することにより、油状物１０５ｇ（８９％）を得た。この物質をＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）に溶解し、迅速に撹拌しながらＣｓ2ＣＯ3（９３．０ｇ，０．２８３ｍｏｌ）を一度に加えることによって処理した。その混合物を室温で１／２時間撹拌した後、酢酸エチルで希釈し、食塩水と水で充分に洗浄することによってＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミドを除去した。次にその溶液を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣を最少量の酢酸エチルに溶解し、濁りが生じるまでヘキサンで希釈した。次に少量の酢酸エチルを加え、その混合物を−２０℃で保存した。形成した結晶を集め、ヘキサンで洗浄した後、減圧下で乾燥することにより、無色の結晶（ｍｐ．１１９-１２１℃）４３ｇ（５２％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８Ｈｚ，ＡｒＨ），７．５１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１．５，６Ｈｚ，ＡｒＨ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＡｒＨ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，ＡｒＨ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９Ｈｚ，ＣＨ2Ｏ），４．０３（１Ｈ，Ｂ部分，ＡＢｑ，Ｊ＝１５Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨ2），３．８４（１Ｈ，Ａ部分，ＡＢｑ，Ｊ＝１５Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ），３．３７（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ3），２．７１（２Ｈ，ｍ，複雑，ＣＨ 2ＣＯ2Ｅｔ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 3）。１７１．４３，１６９．１６，１６７．２６，１４１．０８，１３２．２５，１３０．９２，１２８．７４，１２５．７５，１２１．０７，６０．８９，５２．３１，４５．１８，３５．０３，３２．９７，１４．２９。ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２９１（ＭＨ+）。
ｃ）発煙硝酸（２００ｍＬ）を０℃に冷却し、１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル（４３．０ｇ，０．１４８ｍｏｌ）で少しづつ処理し、得られた暗黄色の混合物を室温で２４時間撹拌した。次にその溶液を氷を通して固体のＮａＨＣＯ3に注ぎ、酢酸エチルで充分に抽出した。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ4）し、濾過し、減圧下で濃縮することにより橙色の油状物３６ｇ（７３％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，ＡｒＨ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ，ＡｒＨ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，ＡｒＨ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＣＨ2Ｏ），４．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ），３．９３（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨ2），３．４４（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），２．７４（２Ｈ，ｍ，複雑，ＣＨ 2ＣＯ2Ｅｔ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 3）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ１９４．５１，１９１．５４，１８８．５２，１６８．９６，１６７．６９，１５２．５８，１５０．３１，１５０．０５，１４５．１２，８４．２２，７５．２１，６８．６１，５８．３９，５５．９７，３７．４４。ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３３６．１（ＭＨ+）。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを適当な１-アルキル-４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルに代えることによって、上と同じ方法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ニトロ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ニトロ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソブチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ニトロ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-シクロヘキシル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ニトロ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
ｄ）酢酸エチル（２００ｍＬ）と無水エタノール（１５０ｍＬ）に溶解した１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ニトロ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル（３６．０ｇ，０．１０７ｍｏｌ）をＰｄ／炭素（４ｇ）上４０ＰＳＩで２４時間水素化した。次にその黒色の懸濁液を濾過し、減圧下で濃縮することにより、無色の泡状物３２．３ｇ（１００％）を得た。この泡状物をＣＨ2Ｃｌ2に溶解し、０℃（氷浴）に冷却し、ＮＥｔ3（１７．５ｍＬ，０．１２６ｍｏｌ）で処理し、次いで塩化４-シアノベンゾイル（２０．８６ｇ，０．１２６ｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を室温で２４時間撹拌した。次にその混合物を水と食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して淡褐色の固体を得た。その固体をＣＨ2Ｃｌ2／ヘキサンから再結晶することにより、白色の顆粒状固体（ｍｐ．１５８〜１６０℃）３３ｇ（７６％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．７６（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ，ＡｒＨ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，ＡｒＨ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，ＡｒＨ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，ＡｒＨ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，ＡｒＨ），３．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＯＣＨ 2ＣＨ3），３．７７（１Ｈ，Ｂ部分，ＡＢｑ，Ｊ＝１５Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ），３．５７（１Ｈ，Ａ部分，ＡＢｑ，Ｊ＝１５Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＮＣＨ2），３．０９（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），２．３４（２Ｈ，ｍ，複雑，ＣＨ 2ＣＯ2Ｅｔ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ 3）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）ｄ１７１．０４，１６８．５７，１６６．９０，１６４．３１，１３８．２４，１３７．３４，１３５．５１，１３２．４７，１２８．６０，１２８．０５，１２４．６４，１２１．８５，１１７．８３，１１５．５１，６０．９４，５２．０９，４５．０１，３４．９２，３２．６０，１４．１３。ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４３５（ＭＨ+）。
塩化４-シアノベンゾイルを適当な塩化シアノ酸または塩化アミノ保護アミノ酸に代えることによって、上と同じ手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（３-シアノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノ）ブタンアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-シアノ）ペンタミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-アミノブタンアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-４-（Ｎ-Ｂｏｃ）-アミノペンタミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
さらに、１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ニトロ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを適当な１-アルキル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ニトロ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルに代えることによって、同じ手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-エチル-４-（２-カルボキシエチル）-（４-シアノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシエチル）-（４-シアノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソブチル-４-（２-カルボキシエチル）-（４-シアノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-シクロヘキシル-４-（２-カルボキシエチル）-（４-シアノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
ｅ）ＮＥｔ3（５０ｍＬ）とピリジン（７０ｍＬ）に溶解した１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル（１０．０ｇ，０．０２３ｍｏｌ）をＨ2Ｓで飽和させた後、７０℃で２４時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、残った残渣をＣＨ2Ｃｌ2（２００ｍＬ）に懸濁し、ヨードメタン（１０ｍＬ）で処理した。得られた溶液を２４時間加熱還流した。次に揮発性物質を減圧下で除去し、残渣をＥｔＯＨ（１００ｍＬ）に溶解し、ＮＨ4ＯＡｃ（３．２ｇ）で処理し、得られた懸濁液を撹拌しながら５０℃に２４時間加熱した。その混合物を減圧下で濃縮し、生成物を０．５％ＨＯＡｃ水溶液に溶解し、ＨＰＬＣで単離することにより、白色の固体を得た。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ，ＴＦＡ塩）ｄ７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＡｒＨ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＡｒＨ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，ＡｒＨ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ，ＡｒＨ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，ＡｒＨ），４．４０（２Ｈ，Ｂ部分，ＡＢｑ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈおよびｍ，ＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），３．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＯＣＨ2），３．６８（１Ｈ，Ａ部分，ＡＢｑ，Ｃ３-Ｈ），３．４８（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），３．１８（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），２．５４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ 3）。ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４５２（ＭＨ+）。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを適当な１-アルキル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノ）アルキル/ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（３-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ブタンアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミジノ）ペンタミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソブチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-シクロヘキシル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
ｆ）ＴＨＦ（２０ｍＬ）と５０％ＮａＯＨ水溶液（３ｍＬ）に溶解した１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル酢酸塩（０．２ｇ，０．４５６ｍｍｏｌ）を室温で２４時間撹拌した。次に酢酸を加え、その溶液を減圧下で濃縮した。残った残渣をＨＰＬＣで精製することにより、白色の泡状物（凍結乾燥によって単離したもの）１２２ｍｇ（５７％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）ｄ７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＡｒＨ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ＡｒＨ），７．６２（１Ｈ，ｍ，ＡｒＨ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ，ＡｒＨ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，ＡｒＨ），３．８７（１Ｈ，Ｂ部分，ＡＢｑ，Ｊ＝１５Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ）（３．８４（１Ｈ，ｍ，複雑）と重複），３．２０（１Ｈ，Ａ部分，ＡＢｑ，Ｊ＝１５Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ），３．４８（１Ｈ，ｍ），３．０３（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），２．５０（２Ｈ，ｍ，複雑，ＣＨ2ＣＯ）。ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４２４．３（ＭＨ+）。高分解能ＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ21Ｈ22Ｎ5Ｏ5に関する計算値．４２４．１６２０；実測値．４２４．１６４７。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを適当な１-アルキル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）アルキル/ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルに代えることによって、上記の方法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（３-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ブタンアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン酢酸塩
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミジノ）ペンタミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン酢酸塩
１-エチル-４-（２-カルボキシエチル）-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシエチル）-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン酢酸塩
１-イソブチル-４-（２-カルボキシエチル）-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン酢酸塩
１-シクロヘキシル-４-（２-カルボキシエチル）-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン酢酸塩
実施例２６
Figure 0003789468
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノベンジルオキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
ａ）０℃の０．１Ｎ硫酸６０ｍＬに溶解した１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-アミノ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル（実施例２６の（ｄ）の項に記述したように１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ニトロ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルから無色の泡状物として製造したもの）６４３ｍｇ（２．１１ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌し、それに水５ｍＬに溶解した亜硝酸ナトリウム１５３ｍｇ（２．２１ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、水９０ｍＬに溶解した硝酸銅（ＩＩ）ヘミペンタヒドレート４９．０ｇ（２１１ｍｍｏｌ）を加え、次いで酸化銅（ＩＩ）２８７ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を周囲温度に温め、塩化メチレンで３回抽出した。合わせた抽出物を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（シリカゲル６０，１：２酢酸エチル／ヘキサンから酢酸エチルへの勾配溶出，シリカ上２：１酢酸エチル／ヘキサンでＲf＝０．２）によって１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヒドロキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル３５３ｍｇ（５５％）を無色の安定な泡状物として得た。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）ｄ８．６０（１Ｈ，ｂｓ，Ａｒ-ＯＨ），７．５２（１Ｈ，ｂｓ，Ａｒ-Ｈ），７．１-７．０（２Ｈ，ｍ，Ａｒ-Ｈ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＯＣＨ 2ＣＨ3），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯＮ），３．９０（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨ 2ＣＨ2），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯＮ），３．３３（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ 3），２．７０（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨ2ＣＨ 2），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ 3）。正確な質量（ＦＡＢ，Ｍ＋Ｈ+）Ｃ15Ｈ19Ｎ2Ｏ5に関する計算値：３０７．１２９４；実測値：３０７．１２８９。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ニトロ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを適当な１-アルキル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ニトロ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヒドロキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヒドロキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソブチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヒドロキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-シクロヘキシル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヒドロキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
ｂ）乾燥ジメチルホルムアミド２ｍＬに溶解した１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヒドロキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル１２１ｍｇ（０．３９５ｍｍｏｌ）とα-ブロモ-ｐ-トリルニトリル９３．０ｍｇ（０．４７４ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌し、それに炭酸カリウム６０．０ｍｇ（０．４３４ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を周囲温度で終夜撹拌した後、酢酸エチルと水に分配した。有機層を分離し、水、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（シリカゲル６０，２：１酢酸エチル／ヘキサンから酢酸エチルへの勾配溶出，シリカ上２：１酢酸エチル／ヘキサンでＲf＝０．３５）によって１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノベンジルオキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル１２５ｍｇ（７５％）を無色の泡状物として得た。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）ｄ７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，ＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，ＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．５２（１Ｈ，ｂｓ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），７．１３（２Ｈ，ｂｓ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），５．１６（２Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，ＡｒＣＨ 2Ｏ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＯＣＨ 2ＣＨ3），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯＮ），３．９２（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨ 2ＣＨ2），３．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯＮ），３．３４（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ 3），２．７０（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨ2ＣＨ 2），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ 3）。正確な質量（ＦＡＢ，Ｍ＋Ｈ+）Ｃ23Ｈ24Ｎ3Ｏ5に関する計算値：４２２．１７１６；実測値：４２２．１７４４。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヒドロキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを適当な１-アルキル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヒドロキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソブチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-シクロヘキシル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（３-シアノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（３-シアノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソブチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（３-シアノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-シクロヘキシル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（３-シアノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノブチル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノブチル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソブチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノブチル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-シクロヘキシル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノブチル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
ｃ）１：１ピリジン／トリエチルアミン３ｍＬに溶解した１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノベンジルオキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル８３．６ｍｇ（０．１９８ｍｍｏｌ）の溶液に硫化水素ガスを１５分間吹き込み、その混合物を５０℃の油槽で４時間温めた。溶媒を留去した後、残渣を５：１塩化メチレン／ヨウ化メチル６ｍＬに取り出し、５０℃で１時間温めた。その溶液を再び濃縮し、その残渣を酢酸アンモニウム０．５ｇの入ったメタノール３ｍＬに再溶解した。その混合物を５０℃で１２時間加熱し、１ｍＬの体積に濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（Rainin Microsorb １／２”Ｃ-１８）で精製した。０：１００アセトニトリル（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜１０分）から５０：５０アセトニトリル（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間１０〜４０分）への溶媒勾配（流速＝１２ｍｌ／分，Ｒt＝３５．２分，２５４ｎＭにおけるｕｖ検出）を用いて生成物を溶出させた。きれいな分画の濃縮により１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノベンジルオキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルトリフルオロ酢酸塩７０．０ｍｇ（６５％）を無色の無定型固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，１：１Ｄ2Ｏ／ｄ6-アセトン）ｄ７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＨＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＨＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．４０-７．２５（３Ｈ，ｍ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ3），５．２４（２Ｈ，ｓ，ＡｒＣＨ 2Ｏ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯＮ），４．０４（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＨ2），４．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＯＣＨ 2ＣＨ3），３．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯＮ），３．７１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．２，５．９，５．９Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．２９（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ 3），２．６５（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨ2ＣＨ 2），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ 3）。正確な質量（ＦＡＢ，Ｍ＋Ｈ+）Ｃ23Ｈ27Ｎ4Ｏ5に関する計算値：４３９．１９８１；実測値：４３９．１９７７。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを適当な１-アルキル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（シアノベンジル／アルキル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルに代えることにより、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソブチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-シクロヘキシル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（３-アミジノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（３-アミジノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソブチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（３-アミジノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-シクロヘキシル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（３-アミジノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノブチル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノブチル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソブチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノブチル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-シクロヘキシル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノブチル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
ｄ）テトラヒドロフラン１ｍＬに溶解した１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノベンジルオキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル３７．３ｍｇ（０．０６９０ｍｍｏｌ）の０℃の溶液を撹拌し、それに１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液０．２８ｍＬを加え、その混合物を１時間かけて周囲温度に温めた。その反応液を酢酸５０ｍＬで酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（Rainin Microsorb １／２”Ｃ-１８）で精製した。０：１００アセトニトリル（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜１０分）から５０：５０アセトニトリル（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間１０〜４０分）への溶媒勾配（流速＝１２ｍｌ／分，Ｒt＝３２．４分，２５４ｎＭにおけるｕｖ検出）で生成物を溶出させた。きれいな分画の濃縮により１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノベンジルオキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩２６．６ｍｇ（７５％）を無色の無定型固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，１：１Ｄ2Ｏ／ｄ6-アセトン）ｄ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，ＨＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，ＨＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．３２-７．１８（３Ｈ，ｍ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ 3），５．１６（２Ｈ，ｓ，ＡｒＣＨ 2Ｏ），４．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯＮ），４．０４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．２，７．３，７．３Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯＮ），３．６７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．２，５．８，５．８Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．２０（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ 3），２．５９（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨ2ＣＨ 2）。正確な質量（ＦＡＢ，Ｍ＋Ｈ+）Ｃ21Ｈ23Ｎ4Ｏ5に関する計算値：４１１．１６６８；実測値：４１１．１７０１。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを適当な１-アルキル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（アミジノベンジル／アルキル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソブチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-シクロヘキシル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（３-アミジノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（３-アミジノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソブチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（３-アミジノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-シクロヘキシル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（３-アミジノベンジル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノブチル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノブチル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソブチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノブチル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-シクロヘキシル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノブチル）オキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
実施例２７
Figure 0003789468
１-（４-クロロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノベンジルオキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
ａ）乾燥ジメチルホルムアミド５０ｍＬに溶解した５-ヒドロキシ-２-ニトロベンズアルデヒド１０．０ｇ（５９．８ｍｍｏｌ）とα-ブロモ-ｐ-トリルニトリル１２．３ｇ（６２．８ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌し、それに無水炭酸カリウム９．１０ｇ（６５．８ｇ）を加えた。その混合物を５０℃に２時間温め、水と酢酸エチルに分配した。有機層を１Ｎ重炭酸ナトリウム、水、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮により５-（４-シアノベンジルオキシ）-２-ニトロベンズアルデヒド１３．８ｇ（８２％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ6-アセトン）ｄ１０．３９（１Ｈ，ｓ，Ａｒ-ＣＨＯ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，ＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，ＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），５．５０（２Ｈ，ｓ，ＡｒＣＨ 2Ｏ）。
ｂ）ピリジン７０ｍＬに溶解した５-（４-シアノベンジルオキシ）-２-ニトロベンズアルデヒド１３．８ｇ（４８．９ｍｍｏｌ）と臭化テトラブチルアンモニウム１．５８ｇ（４．８９ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌し、それに過マンガン酸カリウム（６．１８ｇ，３９．１ｍｍｏｌ）を少しづつ加えた。１時間後、溶媒を減圧下で除去し、その残渣を酢酸エチルと水に分配した。亜硫酸水素ナトリウムを加えることによって過剰の過マンガン酸塩をつぶし、水層を分離し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を１Ｎ硫酸水素ナトリウム、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮することにより５-（４-シアノベンジルオキシ）-２-ニトロ安息香酸１４．６ｇを粉末として得て、それをさらに精製することなく使用した。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ6-アセトン）ｄ８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，ＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，ＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．９Ｈｚ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），５．４８（２Ｈ，ｓ，Ａｒ-ＣＨ 2Ｏ）。
ｃ）ベンゼン１００ｍＬに懸濁した５-（４-シアノベンジルオキシ）-２-ニトロ安息香酸１４．６ｇ（４８．９ｍｍｏｌ）とジメチルホルムアミド２ｍＬを迅速に撹拌し、それに塩化オキサリル（５．７０ｍＬ，６５．４ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。気体の発生が停止したら、溶液を短く６０℃に加熱し、減圧下で濃縮し、テトラヒドロフラン７５ｍＬに再溶解した。この溶液を、０℃の２：１テトラヒドロフラン／水３２５ｍＬ中のβ-アラニンエチルエステル塩酸塩８．５０ｇ（５５．３ｍｍｏｌ）と重炭酸ナトリウム２１．１ｇ（２５１ｍｍｏｌ）からなる懸濁液を迅速に撹拌したものに滴下した。その混合物を周囲温度に１２時間温め、テトラヒドロフランを減圧下で除去した。その残渣を酢酸エチルと１Ｎ重炭酸ナトリウムに分配し、水層を分離し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を１Ｎ硫酸水素ナトリウム、水、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮することにより、Ｎ-（５-（４-シアノベンジルオキシ）-２-ニトロベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル１７．７ｇ（９１％）を黄褐色の粉末として得た。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）ｄ８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，ＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，ＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．０１（２Ｈ，ｍ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ 2），６．５０（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，Ｎ-Ｈ），５．２１（２Ｈ，ｓ，ＡｒＣＨ 2Ｏ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＯＣＨ 2ＣＨ3），３．６９（２Ｈ，ｂｑ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，ＮＣＨ2ＣＨ2），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，ＮＣＨ2ＣＨ2），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ 3）。正確な質量（ＦＡＢ，Ｍ＋Ｈ+）Ｃ20Ｈ20Ｎ3Ｏ6に関する計算値：３９８．１３５２；実測値：３９８．１３４３。
ｄ）１：１酢酸エチル／エタノール４０ｍＬに溶解したＮ-（５-（４-シアノベンジルオキシ）-２-ニトロベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル５．１２ｇ（１２．９ｍｍｏｌ）に塩化スズ（ＩＩ）（１２．２ｇ，６４．４ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を７０℃に１５分間加熱し、冷却し、それを氷水、１Ｎ重炭酸ナトリウムおよび酢酸エチルの混合物に注いだ。透明な溶液が得られるまで１Ｎ水酸化ナトリウムを注意深く加え、水層を分離し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して暗色の固体を得、それをクロマトグラフィー（シリカゲル６０，１：１酢酸エチル／ヘキサン）で精製することにより、Ｎ-（５-（４-シアノベンジルオキシ）-２-アミノベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル２．５１ｇ（５３％）を淡黄色の固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）ｄ７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，ＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，ＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，８．８Ｈｚ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），６．７８（１Ｈ，ｂ，Ｎ-Ｈ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），５．０４（２Ｈ，ｓ，ＡｒＣＨ 2Ｏ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＯＣＨ 2ＣＨ3），３．６６（２Ｈ，ｂｑ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，ＮＨＣＨ 2ＣＨ2），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，ＮＨＣＨ2ＣＨ 2），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ 3）。正確な質量（ＦＡＢ，Ｍ＋Ｈ+）Ｃ20Ｈ22Ｎ3Ｏ4に関する計算値：３６８．１６１０；実測値：３６８．１６０３。
ｅ）トルエン３０ｍＬに溶解したＮ-（５-（４-シアノベンジルオキシ）-２-アミノベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル１．０３ｇ（２．８０ｍｍｏｌ）、ｐ-クロロベンズアルデヒド３９４ｍｇ（２．８０ｍｍｏｌ）およびｐ-トルエンスルホン酸２０ｍｇをディーン・スタークトラップを通して４５分間加熱還流した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣をトリフルオロ酢酸１５ｍＬに溶解した。トリエチルシラン（１．３４ｍＬ，８．４０ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１２時間撹拌し、減圧下で濃縮し、１Ｎ重炭酸ナトリウムと酢酸エチルに分配した。有機層を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。クロマトグラフィー（シリカゲル６０，２：３酢酸エチル／ヘキサン）によりＮ-（５-（４-シアノベンジルオキシ）-２-（４-クロロベンジルアミノ）ベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル８２０ｍｇ（５９％）を無色の固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）ｄ７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，ＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，ＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．２７（４Ｈ，ｓ，ＣｌＡｒＨ 4），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，９．３Ｈｚ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），６．７８（１Ｈ，ｂ，Ｎ-Ｈ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），５．０３（２Ｈ，ｓ，ＡｒＣＨ 2Ｏ），４．３２（２Ｈ，ｓ，ＣｌＡｒＣＨ 2），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＯＣＨ 2ＣＨ3），３．６５（２Ｈ，ｂｑ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，ＮＨＣＨ 2ＣＨ2），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，ＮＨＣＨ2ＣＨ 2），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ 3）。正確な質量（ＦＡＢ，Ｍ＋Ｈ+）Ｃ27Ｈ27ＣｌＮ3Ｏ4に関する計算値：４９２．１６９０；実測値：４９２．１６８１。
ｆ）周囲温度の３：１塩化メチレン／水２０ｍＬ中のＮ-（５-（４-シアノベンジルオキシ）-２-（４-クロロベンジルアミノ）ベンゾイル）-β-アラニンエチルエステル８２０ｍｇ（１．６７ｍｍｏｌ）の混合物を迅速に撹拌し、それにシリンジを通して臭化ブロモアセチル１７４ｍＬ（２．００ｍｍｏｌ）を加えた。６時間後、１００ｍＬ（１．１５ｍｍｏｌ）を追加し、その混合物を１２時間撹拌した。水層を捨て、有機層を１Ｎ重炭酸ナトリウム、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をジメチルホルムアミド５ｍＬに溶解し、炭酸セシウム１．０８ｇ（３．３３ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を短時間６０℃に温め、周囲温度で１２時間撹拌した。得られた懸濁液を酢酸エチルと水に分配し、有機層を分離し、水、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。クロマトグラフィー（シリカゲル６０，１：１酢酸エチル／ヘキサン）により１-（４-クロロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノベンジルオキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル５７４ｍｇ（６５％）を無色の泡状物として得た。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）ｄ７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，ＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，ＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，ＣｌＡｒＨ 2），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，ＣｌＡｒＨ 2），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．８Ｈｚ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，ＡｒＣＨＨＯ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，ＡｒＣＨＨＯ），５．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，ＣｌＡｒＣＨ 2），５．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，ＣｌＡｒＣＨ 2），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＯＣＨ 2ＣＨ3），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯＮ），４．００（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯＮ），３．８８（ＮＣＨＨＣＨ2），２．６８（２Ｈ，ｍ，ＮＨＣＨ2ＣＨ 2），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ 3）。正確な質量（ＦＡＢ，Ｍ＋Ｈ+）Ｃ29Ｈ27ＣｌＮ3Ｏ5に関する計算値：５３２．１６３９；実測値：５３２．１６２８。
ｇ）１：１ピリジン／トリエチルアミン４ｍＬに溶解した１-（４-クロロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノベンジルオキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル２９５ｍｇ（０．５５５ｍｍｏｌ）に硫化水素ガスを１５分間吹き込み、その混合物を５０℃の油槽で１２時間温めた。溶媒を留去した後、残渣を３：１塩化メチレン／ヨウ化メチル４ｍＬに取り出し、１時間加熱還流した。その溶液を再び濃縮し、残渣を０．５ｇの酢酸アンモニウムが入ったメタノール３ｍＬに再溶解した。その混合物を５０℃で４時間加熱し、１ｍＬの体積に濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（Rainin Microsorb １／２”Ｃ-１８）で精製した。０：１００アセトニトリル（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）から５０：５０アセトニトリル（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜３０分，流速＝１２ｍｌ／分，Ｒt＝３９．９分，２３０ｎＭでｕｖ検出）への溶媒勾配で生成物を溶出させた。きれいな分画を濃縮して１-（４-クロロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノベンジルオキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルトリフルオロ酢酸塩２１５ｍｇ（６０％）を無色の無定型固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ6-アセトン）ｄ８．６０（１Ｈ，ｂ，ＮＨ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，ＨＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，ＨＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），７．３２-７．１６（６Ｈ，ｍ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ，ＡｒＨ 4Ｃｌ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），５．２７（２Ｈ，ｓ，ＡｒＣＨ 2Ｏ），４．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯＮ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＯＣＨ 2ＣＨ3），４．０４（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯＮ），３．８０（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＨ2），２．６８（２Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＮＣＨ2ＣＨ 2），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ 3）。正確な質量（ＦＡＢ，Ｍ＋Ｈ+）Ｃ29Ｈ30ＣｌＮ4Ｏ5に関する計算値：５４９．１９０５；実測値：５４９．１９１２。
ｈ）テトラヒドロフラン１．５ｍＬに溶解した１-（４-クロロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノベンジルオキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピンエチルエステルトリフルオロ酢酸塩１０４ｍｇ（０．１６０ｍｍｏｌ）の０℃の溶液を撹拌したものに、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液０．４８ｍＬを加え、その混合物を２時間かけて周囲温度に温めた。その反応液を酢酸０．１０ｍＬで酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（Rainin Microsorb １／２”Ｃ-１８）で精製した。０：１００アセトニトリル（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）から５０：５０アセトニトリル（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜３０分，流速＝１２ｍｌ／分，Ｒt＝２９．１分，２３０ｎＭにおけるｕｖ検出）への溶媒勾配で生成物を溶出させた。きれいな分画な凍結乾燥により、１-（４-クロロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノベンジルオキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩９０．０ｍｇ（９０％）を無色の粉末として得た。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ6-アセトン）ｄ１０．８０（１Ｈ，ｂ，ＮＨ），８．７０（１Ｈ，ｂ，ＮＨ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，ＨＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，ＨＮＣ-Ａｒ-Ｈ 2），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ），７．３２-７．１６（６Ｈ，ｍ，Ｏ-Ａｒ-Ｈ，ＡｒＨ 4Ｃｌ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），５．２４（２Ｈ，ｓ，ＡｒＣＨ 2Ｏ），４．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯＮ），４．０３（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＨ2），３．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＯＮ），３．８１（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＨ2），２．７１（２Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＮＣＨ2ＣＨ 2）。正確な質量（ＦＡＢ，Ｍ＋Ｈ+）Ｃ27Ｈ26ＣｌＮ4Ｏ5に関する計算値：５２１．１５９２；実測値：５２１．１５８１。
実施例２８
Figure 0003789468
１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
ａ）実施例１９の（ｈ）の項で使用した方法を用いて１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを製造した。つまり１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル０．２４２ｇから１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル０．１４５ｇ（５６％）を製造した。生成物を逆相ＨＰＬＣで精製した（カラム：Dynamax 60A C18，方法：３０：７０アセトニトリル（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間０〜１０分），３０：７０アセトニトリル（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）から７０：３０アセトニトリル（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間１０〜４０分），７０：３０アセトニトリル（０．１％トリフルオロ酢酸）／水（０．１％トリフルオロ酢酸）（時間４０〜５５分），流速＝１０ｍｌ／分，Ｒt＝２８．９分，２５４ｎＭにおけるｕｖ検出）。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）ｄ７．８９（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．８０（５Ｈ，ｍ，Ｃ８-Ｈ，ｏ，ｍ-ＡｒＨ），７．４６（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），４．０６（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．７７（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），３．３７（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），２．７１（２Ｈ，ｍ，ＮＣＨ2ＣＨ 2ＣＯ2）。質量分析（ＦＡＢ，Ｍ＋Ｈ+）Ｃ24Ｈ25Ｎ4Ｏ4に関する計算値：４３３．２；実測値４３１．２。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを適当な４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造した。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（３-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-イソブチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン−２，５-ジオンエチルエステル
１-フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
ｂ）室温のメタノール０．５ｍＬに溶解した１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチル酢酸塩（０．０４５ｇ，０．１０４ｍｍｏｌ）の溶液を磁気で撹拌し、それに２Ｎ水酸化ナトリウム０．５ｍＬを加えた。３０分後、反応を酢酸１ｍＬでクエンチし、減圧下で濃縮し、１：３メタノール：水混合物の最少量に希釈し、ＨＰＬＣ（カラム：Dynamax 60A C18，方法：１０-５０％ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ１０ｍｌ／分，検出器：２５４ｎｍ，時間（％ＭｅＣＮ）：０：００（１０），００：１５（１０，注入，検出オン），１０：００（１０），４０：００（５０），５５：００（５０），５９：５８（１０，検出オフ），６０：００（オフ），Ｒf＝３２．３分）で精製することにより、１-（メチル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピンジオン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩２７ｍｇを得た。正確な質量（ＦＡＢ，Ｍ＋Ｈ+）Ｃ22Ｈ22Ｎ4Ｏ4に関する計算値：４０５．１５６３；実測値：４０５．１５６２。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを適当な４-（２-カルボキシエチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造した。
１-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（３-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソプロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-イソブチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
実施例２９
Figure 0003789468
１-（４-クロロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
ａ）実施例１の（ｆ）の項に記述した方法を用いて１-（４-クロロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを製造した。つまり１-（４-クロロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピンジオンエチルエステル０．２６５ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）と（４-シアノフェニル）エチン０．１２７ｇから１-（４-クロロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル０．２９６ｇを製造した（９９％，ＴＬＣ，ＳｉＯ2，１：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．３８，ｕｖ陽性）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．９９（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．６３（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＡｒＨ），７．５５（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＡｒＨ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ８-Ｈ），７．２４（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ｏ-ＡｒＨ ＮＢｎ），７．１４（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），７．０２（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ｍ-ＡｒＨ ＮＢｎ），５．０９（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），４．９８（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），４．１２（４Ｈ，ｍ，ＯＣＨ2，Ｃ３-Ｈ，ＮＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），３．９５（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．９２（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），２．６８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2），１．２４（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ3）。
ｂ）実施例１９の（ｈ）の項に記述した方法を用いて１-（４-クロロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを製造した。つまり１-（４-クロロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピンジオンエチルエステル０．１５ｇ（０．２８６ｍｍｏｌ）から、ＨＰＬＣ（３０-７０％ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏ１０ｍｌ／分，検出器：２５４ｎｍ，時間（％ＭｅＯＨ）：０：００（３０，００：１５（３０，注入，検出オン），１０：００（３０），４０：００（７０），５５：００（７０），５９：５８（３０，検出オフ），６０：００（オフ），Ｒf＝３８．０分）で精製された１-（４-クロロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル０．０３ｇ（２０％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．９９（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．７４（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＡｒＨ），７．６３（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＡｒＨ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ８-Ｈ），７．２６（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ｏ-ＡｒＨ ＮＢｎ），７．１６（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），７．０７（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ｍ-ＡｒＨ ＮＢｎ），５．１０（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），４．９８（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），４．１３（４Ｈ，ｍ，ＯＣＨ2，Ｃ３-Ｈ，ＮＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），３．９５（２Ｈ，ｍ，Ｃ３-Ｈ，ＮＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），２．６８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2），１．２５（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ3）。
ｃ）実施例２７の（ｂ）の項に記述した方法を用いて１-（４-クロロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩を製造した。つまり１-（４-クロロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピンジオンエチルエステル３０ｍｇを鹸化することにより、ＨＰＬＣ（カラム：Dynamax 60A C18，方法：１０-５０％ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ１０ｍｌ／分，検出器：２５４ｎｍ，時間（％ＭｅＣＮ）：０：００（１０），００：１５（１０，注入，検出オン），１０：００（１０），４０：００（５０），５５：００（５０），５９：５８（１０，検出オフ），６０：００（オフ），Ｒf＝３８．３分）で精製された１-（４-クロロベンジル）-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸酸２０ｍｇを得た。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）７．２５（６Ｈ，ｍ，Ｃ６-Ｈ，ＡｒＨ，Ｃ８-Ｈ），６．９８（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），６．７２（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ｏ-ＡｒＨ ＮＢｎ），６．５７（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ｍ-ＡｒＨ ＮＢｎ），４．９２（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１６Ｈｚ，ＮＣＨＨＡｒ），ＮＣＨＨＡｒはＨＯＤと重複する，３．７０（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．５４（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），３．４３（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．３０（１Ｈ，ｍ，ＮＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），２．５９（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2）。正確な質量（ＦＡＢ，Ｍ＋Ｈ+）Ｃ28Ｈ24Ｎ4Ｏ4Ｃｌに関する計算値：５１５．１５１４；実測値：５１５．１４８６。
実施例３０
Figure 0003789468
１-フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
ａ）２-クロロ-５-ニトロ安息香酸（５．２４ｇ，０．０２６ｍｏｌ）、アニリン（０．１６６ｍｏｌ，１５．５ｇ）、炭酸カリウム（４．１ｇ）および酸化銅０．１ｇからなる溶液を２時間加熱還流する。その反応混合物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）で希釈し、エーテル５０ｍＬで１回抽出した。濃ＨＣｌを加えることによって水層を酸性化し、その混合物を酢酸エチル５０ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣Ｎ-フェニル-５-ニトロアントラニル酸（０．８ｇ，１２％）をさらに精製することなく使用した。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ，ＣＤ3ＯＤ）８．８４（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ４-Ｈ），７．４２（２Ｈ，ｄ，ｍ-ＮＰｈ-Ｈ），７．３１（３Ｈ，ｍ，ｏ，ｐ-ＮＰｈ-Ｈ），７．１５（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ）。
アニリンを適当な置換アニリンに代えることによって、上記の方法で例えば下記の化合物を製造することができる。
Ｎ-（４-メトキシ）フェニル-５-ニトロアントラニル酸
Ｎ-（４-クロロ）フェニル-５-ニトロアントラニル酸
Ｎ-（３-トリフルオロメチル）フェニル-５-ニトロアントラニル酸
ｂ）塩化メチレン１０ｍＬとジメチルホルムアミド２滴に溶解したＮ-フェニル-５-ニトロアントラニル酸（０．８ｇ，３．１ｍｍｏｌ）に塩化オキサリル（０．３ｍＬ，３．４ｍｍｏｌ）を加え、その反応液を３０分間撹拌した。その混合物を減圧下で濃縮し、０℃に冷却した塩化メチレン１５ｍＬで希釈し、β-アラニンエチルエステル（３．４ｍｍｏｌ，０．５２２ｇ）およびトリエチルアミン（３．５ｍｍｏｌ，０．４９ｍＬ）と反応させた。１時間後、反応液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をＳｉＯ2カラムクロマトグラフィー（２５％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサン，ＴＬＣ，１：２酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．３１，ｕｖ陽性）で精製することにより、Ｎ-（Ｎ-フェニル-５-ニトロアントラノイル）-β-アラニンエチルエステル１ｇ（９０％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）１０．３８（１Ｈ，ｂｓ，ＣＯ2Ｈ），８．４０（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ アントラノイル），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ４-Ｈ アントラノイル），７．４１（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ｍ-ＮＰｈ-Ｈ），７．２４（３Ｈ，ｍ，ｏ，ｐ-ＮＰｈ-Ｈ），７．１５（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ アントラノイル），７．１０（１Ｈ，ｂｔ，3ＪHH＝５Ｈｚ，Ｃ（Ｏ）ＮＨ），４．２１（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＯＣＨ2），３．７５（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＮＣＨ 2ＣＨ2ＣＯ2），２．７１（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ2），１．３１（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ3）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）１７２．５，１６７．９，１５１．９，１３８．７，１３７．１，１２９．７，１２８．１，１２５．５，１２４．６，１２３．６，１１４．８，１１３．２，６１．１，３５．５，３３．７，１４．２。
Ｎ-フェニル-５-ニトロアントラニル酸を適当な置換Ｎ-アリール-５-ニトロアントラニル酸に代えることにいよって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
Ｎ-（Ｎ-（４-メトキシ）フェニル-５-ニトロアントラノイル）-β-アラニンエチルエステル
Ｎ-（Ｎ-（４-クロロ）フェニル-５-ニトロアントラノイル）-β-アラニンエチルエステル
Ｎ-（Ｎ-（４-トリフルロメチル）フェニル-５-ニトロアントラノイル）-β-アラニンエチルエステル
ｃ）エタノール５ｍＬ中のＮ-（Ｎ-フェニル-５-ニトロアントラノイル）-β-アラニンエチルエステル０．８ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、１Ｎ ＨＣｌ ２．５ｍＬおよび１０％パラジウム／炭素０．１ｇからなる溶液を水素雰囲気下に置き、２時間撹拌した。その混合物をセライトRを通して濾過し、エタノール／水混合物で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣を水１０ｍＬで希釈した。その混合物を０℃に冷却し、水１ｍＬに溶解した亜硝酸ナトリウム（１５８ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）と反応させた。２時間後、水３ｍＬ中のヨウ化カリウム（２．３ｇ）を加え、その反応液を０．５時間５０℃に温めた。冷却した混合物を飽和重炭酸ナトリウムで希釈し、酢酸エチル５０ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、ＳｉＯ2クロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサンから６０％酢酸エチル／ヘキサンを用いる，ＴＬＣ，２５％酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．５２，ｕｖ陽性）にかけて、Ｎ-（Ｎ2-フェニル-５-ヨードアントラノイル）-β-アラニンエチルエステル０．１８ｇ（１８％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）９．３１（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨ），７．６６（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈアントラノイル），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ４-Ｈアントラノイル），７．３２（２Ｈ，ｍ，ＮＰｈ-Ｈ），７．１７（２Ｈ，ｍ，ＮＰｈ-Ｈ），７．１０（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ３-Ｈアントラノイル），７．０４（１Ｈ，ｍ，ＮＰｈ-Ｈ），６．８５（１Ｈ，ｂｔ，3ＪHH＝５Ｈｚ，Ｃ（Ｏ）ＮＨ），４．２０（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＯＣＨ2），３．６９（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＮＣＨ 2ＣＨ2ＣＯ2），２．６５（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＣＨ2ＣＯ2），１．２９（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ3）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）１７２．７，１６８．０，１５１．２，１４０．７，１４０．５，１３５．９，１２９．４，１２３．０，１２１．２，１２０．２，１１７．２，７７．９，６０．９，３５．３，３３．９，１４．２。
Ｎ-（Ｎ-フェニル-５-ニトロアントラノイル）-β-アラニンエチルエステルを適当な置換Ｎ-（Ｎ-アリール-５-ニトロアントラノイル）-β-アラニンエチルエステルに代えることによって、上記の方法で例えば下記の化合物を製造することができる。
Ｎ-（Ｎ-（４-メトキシ）フェニル-５-ヨードアントラノイル）-β-アラニンエチルエステル
Ｎ-（Ｎ-（４-クロロ）フェニル-５-ヨードアントラノイル）-β-アラニンエチルエステル
Ｎ-（Ｎ-（４-トリフルロメチル）フェニル-５-ヨードアントラノイル）-β-アラニンエチルエステル
ｄ）Ｎ-（Ｎ-フェニル-５-ヨードアントラノイル）-β-アラニンエチルエステル（１８０ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）、塩化メチレン１０ｍＬおよび水１０ｍＬからなる二層混合物を磁気で撹拌したものに臭化ブロモアセチル（０．０５４ｍＬ，０．４５ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、層を分離した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、デカントし、減圧下で濃縮した。得られた残渣をジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に溶解し、炭酸セシウム（２．５モル過剰，１．０ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、その混合物を水７５ｍＬで希釈し、酢酸エチル５０ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、デカントし、減圧下で濃縮した。得られた残渣をＳｉＯ2カラムクロマトグラフィー（３５％酢酸エチル／ヘキサンから６５％酢酸エチル／ヘキサンを用いる）でさらに精製することにより、１-フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル０．１４２ｇ（７２％）を得た（ＴＬＣ，１：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．２９，ｕｖ陽性）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．２０（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ８-Ｈ），７．３８（３Ｈ，ｍ，ＮＰｈ-Ｈ），７．２０（２Ｈ，ｍ，ＮＰｈ-Ｈ），６．５３（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），４．２１（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），４．１１（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＯＣＨ2），４．０１（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．９５（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨ 2ＣＨ2ＣＯ2），２．７２（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2），１．２４（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ3）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）１７１．２，１６７．２，１６５．６，１４０．７，１４０．５，１３９．８，１３９．３，１３０．７，１２９．５，１２８．１，１２８．０，１２６．１，８９．９，６０．８，５２．６，４５．２，３２．６，１４．１。
Ｎ-（Ｎ-フェニル-５-ヨードアントラノイル）-β-アラニンエチルエステルを適当な置換Ｎ-アリール-５-ヨードアントラニル酸に代えることによって、上記の方法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-（４-メトキシ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（４-クロロ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（４-トリフルロメチル）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
ｅ）実施例１の（ｆ）の項に記述した方法を用いて１-フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを製造した。つまり１-フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピンジオン-２，５-ジオンエチルエステル７１ｍｇとＮ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチン３０ｍｇから１-フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル６１ｍｇ（７６％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．９０（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．３７（６Ｈ，ｍ，Ｃ８-Ｈ，ＮＰｈ-Ｈ），６．６９（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），４．７２（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨ），４．２１（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），４．１１（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＯＣＨ2），４．００（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．９６（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨ 2ＣＨ2ＣＯ2），３．２５（２Ｈ，ｂｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ 2ＮＨ），２．７２（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2），２．４４（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＣＣＨ2），１．７６（２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ2），１．４３（９Ｈ，ｓ，Ｃ（ＣＨ3）3），１．２３（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ3）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）１７１．３，１６７．３，１６６．４，１５５．９，１４０．０，１３９．７，１３４．５，１３３．８，１２９．４，１２９．１，１２８．１，１２７．９，１２４．３，１２１．７，９０．０，７９．５，６０．８，５２．６，４５．１，３９．７，３２．７，２８．７，２８．４，１６．９，１４．１。
１-フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピンジオン-２，５-ジオンエチルエステルを適当な１-アリール-４-（２-カルボキシエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピンジオン-２，５-ジオンエチルエステルに代え、Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチンをアミノまたはシアノアルキンに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-（４-メトキシ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（４-クロロ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（３-トリフルオロメチル）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（４-メトキシ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（４-クロロ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（３-トリフルロフェニル）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（４-メトキシ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（４-クロロ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（３-トリフルロフェニル）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-シアノフェニル）エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
ｆ）実施例３の（ａ）の項に記述した方法を用いて、１-フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルから１-フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピンジオン-２，５-ジオンエチルエステルを定量的な収率で製造した。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．６７（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．４０（５Ｈ，ｍ，ＮＰｈ-Ｈ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ８-Ｈ），６．７０（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），４．５５（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨ），４．２４（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），４．１１（２Ｈ，ｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＯＣＨ2），３．９７（２Ｈ，ｍ，Ｃ３-Ｈ，ＮＣＨ 2ＣＨ2ＣＯ2），３．１０（２Ｈ，ｂｑ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ 2ＮＨ），２．７２（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2），２．６０（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＡｒＣＨ2），１．６２（２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝７Ｈｚ），１．４７（２Ｈ，ｐ，3ＪHH＝７Ｈｚ），１．４１（９Ｈ，ｓ，Ｃ（ＣＨ3）3），１．３４（２Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ3）。13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）１７１．３，１６７．６，１６７．２，１５５．９，１４０．４，１４０．３，１３８．６，１３２．０，１３０．１，１２９．３，１２８．９，１２８．１，１２７．６，１２４．３，６０．７，５２．７，４５．１，４０．４，３４．９，３２．７，３０．６，２９．９，２８．４，２６．４，１４．１。
１-フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを適当な１-アリール-４-（２-カルボキシエチル）-７-アルキニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピンジオン-２，５-ジオンエチルエステルに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-（４-メトキシ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（４-クロロ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（３-トリフルロフェニル）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（４-メトキシ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（４-クロロ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（３-トリフルロフェニル）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
ｇ）酢酸エチル１ｍＬとトリエチルシラン０．５ｍＬに溶解した１-フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル１３．３ｍｇ（０．０２５ｍｍｏｌ）の溶液に酢酸エチル中のＨＣｌ飽和溶液２ｍＬを加えた。３０分後、反応混合物を減圧下で濃縮し、最少量のＴＨＦと３０重量％過酸化水素１８ｍＬに希釈した。等量の水酸化リチウムを加え、その反応液を１時間撹拌した。亜硫酸ナトリウムで反応をクエンチし、濃縮することにより残渣を得、それをメタノール／水混合物に希釈し、ＨＰＬＣ（１０-５０％ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ１０ｍｌ／分，検出器：２５４ｎｍ，時間（％ＭｅＣＮ）：０：００（１０），００：１５（１０，注入，検出オン），１０：００（１０），４０：００（５０），５５：００（１０，検出オフ），６０：００（オフ），Ｒf＝３３．５分）で精製することにより、１-フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン（６ｍｇ）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．１２（１Ｈ，ｂｓ，Ｃ６-Ｈ），６．９７（３Ｈ，ｍ，ｍ，ｐ-ＮＰｈ-Ｈ），６．７９（１Ｈ，ｂｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ８-Ｈ），６．７４（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ｏ-ＮＰｈ-Ｈ），６．３６（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），３．８９（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．７４（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），３．４７（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．２１（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），２．４３（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ 2ＮＨ2），２．２５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2），２．１５（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＡｒＣＨ2），１．１２（４Ｈ，ｍ），０．８３（２Ｈ，ｍ）。
１-フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを適当な１-アリール-４-（２-カルボキシエチル）-７-アルキニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピンジオン-２，５-ジオンエチルエステルに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-（４-メトキシ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（４-クロロ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（３-トリフルロフェニル）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（４-メトキシ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（４-クロロ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
１-（３-トリフルロフェニル）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステル
ｈ）１-フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオン６ｍｇを飽和５％炭酸カリウムと過剰のホルムアミジンスルホン酸（１５ｍｇ）に溶解した。３０分後、酢酸で反応をクエンチし、減圧下で濃縮し、最少量の水／メタノール混合液に希釈し、ＨＰＬＣ（カラム：Dynamax 60A C18，方法：１０-５０％ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ１０ｍｌ／分，検出器：２５４ｎｍ，時間（％ＭｅＣＮ）：０：００（１０），００：１５（１０，注入，検出オン），１０：００（１０），４０：００（５０），５５：００（５０），５９：５８（１０，検出オフ），６０：００（オフ），Ｒf＝３７．１分）で精製した。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）７．０８（１Ｈ，ｂｓ，ＡｒＨ Ｃ６-Ｈ），６．９３（３Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｂｄ，3ＪHH＝４Ｈｚ），６．２１（２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．７４（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），３．４２（１Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．１９（１Ｈ，ｄｔ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＮＣＨＨＣＨ2ＣＯ2），２．４１（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨ2ＮＨ），２．２３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＯ2），２．１２（２Ｈ，ｂｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ），１．０２（４Ｈｚ，ｍ），０．７９（２Ｈ，ｍ）。正確な質量（ＦＡＢ，Ｍ＋Ｈ+）Ｃ24Ｈ30Ｎ5Ｏ4に関する計算値：４５２．２２９８；実測値：４５２．２２７０。
１-フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンエチルエステルを適当な１-アリール-４-（２-カルボキシエチル）-７-アルキル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピンジオン-２，５-ジオンエチルエステルに代えることによって、上記の手法で例えば下記の化合物を製造することができる。
１-（４-メトキシ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（４-クロロ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（３-トリフルロフェニル）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（４-メトキシ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（４-クロロ）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
１-（３-トリフルロフェニル）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
実施例３１
Figure 0003789468
（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-メチルエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
ａ）２０℃に冷却した水３００ｍＬと濃ＨＣｌ ２６．７ｍＬに溶解したＮ-メチルアントラニル酸４０ｇ（０．２６７ｍｍｏｌ）を１Ｌビーカーに入れた。水１６７ｍＬと濃ＨＣｌ ４５ｍＬからなる冷却した溶液（０℃）にＩＣｌ ４４ｇを溶解することによって調製したＩＣＬの溶液を撹拌しているＮ-メチルアントラニル酸溶液に迅速に加えた。この反応液を２時間撹拌し、濾過ガラスフリットロートに通し、固体を水で洗浄した。単離した緑色の粉末を真空乾燥することにより、５-ヨード-Ｎ-メチルアントラニル酸７０ｇ（９６％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ6）７．６１（１Ｈ，ｂｓ，Ｃ６-Ｈ），７．２１（１Ｈ，ｂｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ４-Ｈ），６．１９（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），２．４３（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3）。13Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ6）１６９．０，１５１．４，１４２．７，１３９．６，１４１．２，１１２．７，７４．２，２９．６。
ｂ）５-ヨード-Ｎ-メチルアントラニル酸（４０ｇ，０．１４４ｍｏｌ）、炭酸カリウム（１９．９５ｇ，０．１４４ｍｏｌ）および水５００ｍＬからなる０℃の溶液を機械で撹拌したものに、１時間かけてホスゲン（トルエン中１．９３Ｍ溶液，０．２ｍｏｌ，１０４ｍＬ）を加えた。得られたスラリーをさらに３時間撹拌し、固体を濾過によって単離し、水と少量のエーテル（７０ｍＬ）で洗浄した。その固体を終夜真空乾燥することにより、５-ヨード-Ｎ-メチルイサト酸無水物３４ｇ（７８％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ6）８．１８（１Ｈ，ｂｓ，Ｃ６-Ｈ），８．０８（１Ｈ，ｂｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ４-Ｈ），７．１２（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．４２（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3）。
ｃ）メタノール５０ｍＬに溶解した（±）-３-アミノ-２-メチルプロピオン酸（１．９ｇ，１８．７７ｍｍｏｌ）、ｐ-トルエンスルホン酸の溶液を６２時間加熱還流した。その反応液を室温に冷却し、減圧下で濃縮することにより油状物を得た。この油状物の１／２体積をジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶解し、５-ヨード-Ｎ-メチルイサト酸無水物（２．５ｇ，８．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５倍過剰）および触媒量のジメチルアミノピリジン（５０ｍｇ）と反応させた。この反応液を５０℃に１時間加熱した。その反応液を室温に冷却し、水１００ｍＬで希釈し、酢酸エチル５０ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、デカントし、減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2，２５％酢酸エチル／ヘキサンから５０％酢酸エチル／ヘキサン）でさらに精製することにより、（±）-Ｎ-（Ｎ2-メチル-２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-２-メチルプロプリオン酸メチルエステル１．５ｇ（４７％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．５０（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ４-Ｈ），６．７９（１Ｈ，ｂｔ，ＮＨＣＨ2），６．３５（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．６４（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ3），３．５１（１Ｈ，ｄｄｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝６Ｈｚ，3ＪHH＝５Ｈｚ，ＮＨＣＨＨＣＨ），３．４０（１Ｈ，ｄｄｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，3ＪHH＝６Ｈｚ，ＮＨＣＨＨＣＨ），２．７５（４Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ2，ＮＣＨ3），１．１５（３Ｈ，ｄ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＣＨ 3）。13Ｃ ＮＭＲ １７５．９，１６８．７，１４９．９，１４１．０，１３５．７，１１７．６，１１３．４，７４．２，５２．１，４２．１，３９．６，２９．７，１５．１。
ｄ）（±）-Ｎ-（Ｎ-メチル-２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-２-メチルプロピオン酸メチルエステル（２．０ｍｍｏｌ，０．７５２ｇ）、塩化メチレン８ｍＬおよび水８ｍＬからなる二層混合物に臭化ブロモアセチル（０．１７４ｍＬ，１．５モル等量）を加え、その反応液を２時間撹拌した。層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、デカントし、減圧下で濃縮した。得られた残渣をジメチルホルムアミド１０ｍＬと３倍過剰の炭酸セシウム（６．０ｍｍｏｌ，１．９５ｇ）に希釈した。３０分後、その混合物を水７５ｍＬで希釈し、酢酸エチル５０ｍＬで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2，５０％酢酸エチル／ヘキサンから７０％酢酸エチル／ヘキサン，ＴＬＣ，Ｒf＝０．２１，ｕｖ陽性）でさらに精製することにより、（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-メチルエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル（０．５ｇ，６１％，ｍｐ＝１３８〜１４０℃）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．１３（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ８-Ｈ），６．９２（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝９Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），３．８０（７Ｈ，ｓ，ＮＣＨ 2ＣＨＣＯ2，Ｃ３-Ｈ，ＯＣＨ3），３．３４（３Ｈ，２つのｓ，ＮＣＨ3，ジアステレオトピック共鳴が観測される），１．１９（１．５Ｈ，ｄ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＣＨ3），１．１６（１．５Ｈ，ｄ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＣＨ 3）。
ｅ）実施例１の（ｆ）の項に記述した方法を用いて（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-メチルエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステルを製造した。つまり（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-メチルエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピンジオン-２，５-ジオンメチルエステル０．１５ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）とＮ-Ｂｏｃ-６-アミノ-１-ヘキシン０．１１ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）から（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-メチルエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ヘキシニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル０．１６４ｇ（９４％）を得た（ＴＬＣ，１：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．２３）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．７９（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ８-Ｈ），７．０６（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），４．６７（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨＢｏｃ），４．０４（０．５Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．９４（０．５Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．９３（０．５Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．７３（２．５Ｈ，ｍ，ＮＣＨ 2ＣＨ，Ｃ３-Ｈ），３．６６（１．５Ｈ，ｓ，ＯＣＨ3），３．５９（１．５Ｈ，ｓ，ＯＣＨ3），３．３０（３Ｈ，ｂｓ，ＮＣＨ3），３．１０（２Ｈ，ｂｑ，ＣＨ 2ＮＨ），２．９３（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ2），２．３８（２Ｈ，ｂｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＣＣＨ2），１．５８（４Ｈ，ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ，Ｃ（ＣＨ3）3），１．１４（１．５Ｈ，ｄ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＣＨ 3），１．１１（１．５Ｈ，ｄ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＣＨ 3）。13Ｃ ＮＭＲ １７５．１，１７４．６，１６８．７，１６６．９，１５６．１，１３９．９，１３４．９，１３４．０，１２８．７，１２１．８，１２０．９，９１．５，７９．３，７９．１，５２．５，５２．１，５２．０，５１．５，４０．２，３８．５，３８．４，３４．９，３４．８，２９．４，２８．５，２５．８，１９．２，１６．１，１４．６。
ｆ）実施例３の（ａ）の項に記述した方法を用いて（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-メチルエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステルを製造した。つまり（±）-メチル-４-（２-カルボキシ-２-メチルエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピンジオン-２，５-ジオンメチルエステル０．０８５ｇ（０．１７ｍｍｏｌ）から（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-メチルエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル０．０８１ｇ（９５％）を得た（ＴＬＣ，３：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．６２）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．５８（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ８-Ｈ），７．０６（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），４．６０（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨＢｏｃ），４．０７（０．５Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．９８（０．５Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．９７（０．５Ｈ，ｄ，2ＪHH＝１５Ｈｚ，Ｃ３-Ｈ），３．７５（２．５Ｈ，ｍ，ＮＣＨ 2ＣＨ，Ｃ３-Ｈ），３．６７（１．５Ｈ，ｓ，ＯＣＨ3），３．６０（１．５Ｈ，ｓ，ＯＣＨ3），３．３３（３Ｈ，２つのｓ，ＮＣＨ3），３．０６（２Ｈ，ｂｑ，ＣＨ 2ＮＨ），２．９５（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ2），２．５８（２Ｈ，ｂｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＡｒＣＨ2），１．５９（２Ｈ，ｍ），１．４０（１１Ｈ，ｍ，Ｃ（ＣＨ3）3），１．３０（４Ｈ，ｍ），１．１５（１．５Ｈ，ｄ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＣＨ 3），１．１３（１．５Ｈ，ｄ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＣＨ 3）。13Ｃ ＮＭＲ １７４．９，１７４．５，１６８．８，１６７．４，１５５．９，１４０．２，１３８．６，１３２．１，１３０．１，１２８．２，１２０．７，７８．８，５２．４，５２．０，５１．９，５１．２，４０．３，３８．４，３４．８，３４．７，３０．８，２９．８，２８．７，２８．３，２６．４，１４．９，１４．４。
ｇ）実施例１の（ｇ）の項に記述した方法を用いて（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-メチルエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩を製造した。つまり（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-メチルエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル０．０４ｇから所望の生成物２７ｍｇ（８８％）を得、それをＨＰＬＣ（カラム：Dynamax 60A C18，方法：１０-５０％ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ１０ｍｌ／分，検出器：２５４ｎｍ，時間（％ＭｅＣＮ）：０：００（１０），００：１５（１０，注入，検出オン），１０：００（１０），４０：００（５０），５５：００（５０），５９：５８（１０，検出オフ），６０：００（オフ），Ｒf＝３２．１分）で精製した。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）７．３０（１Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，ＡｒＨ Ｃ６-Ｈ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＡｒＨ Ｃ８-Ｈ），７．０８（１Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＡｒＨ Ｃ９-Ｈ），３．８５（１．６Ｈ，ｍ，Ｃ３-Ｈ，ＮＣＨＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2），３．５７（１．８Ｈ，ｍ，Ｃ３-Ｈ，ＮＣＨＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2），３．２５（０．６Ｈ，ｄｄ，2ＪHH＝１４Ｈｚ，3ＪHH＝５Ｈｚ），３．１０（３Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），２．７４（３Ｈ，ｍ，ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2，ＣＨ 2ＮＨ2），２．４０（２Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＡｒＣＨ2），１．３８（４Ｈ，ｍ），１．１３（４Ｈ，ｍ），０．９５（１．８Ｈ，ｄ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＣＨ 3），０．８８（１．２Ｈ，ｄ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＣＨＣＨ 3）。正確な質量（ＦＡＢ，Ｍ＋Ｈ+）Ｃ20Ｈ30Ｎ3Ｏ4に関する計算値：３７６．２２３６；実測値：３７６．２２２８。
実施例３２
Figure 0003789468
（±）-１-メチル-４-（Ｎ-Ｃｂｚ-２-カルボキシ-２-アミノールエチル）-７-（６-アミノ-１-ヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩
ａ）（±）-２-（Ｎ-Ｃｂｚ-アミノ）-３-アミノプロピオン酸（１ｇ，４．２２ｍｍｏｌ）、メタノール１０ｍＬ、ジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ １．６ｍＬからなる溶液を室温で２４時間撹拌した。その反応混合物を減圧下で濃縮し、エーテル（５０ｍＬ）で破砕した。得られた残渣をジメチルホルムアミド（６ｍＬ）に溶解し、Ｎ-メチル-６-ヨードイサト酸無水物（１．３４ｇ，４．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．９ｍＬ，１４ｍｍｏｌ）と反応させた。反応液を５０℃に１．５時間加熱し、室温に冷却し、水１００ｍＬで希釈し、酢酸エチル７５ｍＬで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、デカントし、減圧下で濃縮した。得られた残査をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2，３５％酢酸エチル／ヘキサンから６５％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することにより、（±）-Ｎ2-（Ｎ3-メチル-２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-２-（Ｎ1-Ｃｂｚ）-アミノプロピオン酸メチルエステル（１．６５ｇ，７７％）を得た。
ｂ）実施例３１の（ｄ）の項に記述した方法を用いて（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-（Ｎ-Ｃｂｚ）-アミノエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステルを製造した。つまり（±）-Ｎ2-（Ｎ3-メチル-２-アミノ-５-ヨードベンゾイル）-３-アミノ-２-（Ｎ1-Ｃｂｚ）-アミノプロピオン酸メチルエステル０．８２５ｇから（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-（Ｎ-Ｃｂｚ）-アミノエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル０．７５６ｇ（８６％）を得た（ＴＬＣ，１：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．２１，ｕｖ陽性）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）８．０９（０．５Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），８．０４（０．５Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ８-Ｈ），７．２５（５Ｈ，ｍ，Ｐｈ），６．９２（０．５Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），６．８７（０．５Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），６．２２（０．５Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣｂｚＮＨ），５．９０（０．５Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣｂｚＮＨ），４．６７（１Ｈ，ｂｓ，ＮＨＢｏｃ），５．０５（２Ｈ，ＯＣＨ2），４．６３（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ2），４．２-３．６（７Ｈ，ｍ，Ｃ３-Ｈ，ＮＣＨ 2ＣＨ，Ｃ３-Ｈ，ＯＣＨ3），３．２９（１．５Ｈ，ｂｓ，ＮＣＨ3）。13Ｃ ＮＭＲ １７０．５，１７．４，１６８．４，１６８．３，１６６．８，１６６．７，１５６．１，１４１．３，１４０．７，１３９．６，１３９．４，１３６．５，１３６．２，１２９．８，１２８．７，１２８．６，１２８．５，１２８．４，１２８．３，１２８．１，１２３．１，１２２．９，８９．５，７６．９，６７．０，５２．６，５２．４，３５．０。
ｃ）実施例１の（ｆ）の項に記述した方法を用いて（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-（Ｎ-Ｃｂｚ）-アミノエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステルを製造した。つまり（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-（Ｎ-Ｃｂｚ）アミノエチル）-７-ヨード-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル０．２ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）から所望の生成物０．１８７ｇ（８５％）を得た（ＴＬＣ，１：１酢酸エチル／ヘキサン，Ｒf＝０．１７，ｕｖおよびニンヒドリン陽性）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．８３（０．５Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．７９（０．５Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．５０（１Ｈ，ｂｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ８-Ｈ），７．３０（５Ｈ，ｍ，Ｐｈ），７．１０（０．５Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），７．０７（０．５Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），６．２４（０．５Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣｂｚＮＨ），５．８４（０．５Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣｂｚＮＨ），５．０９（２Ｈ，ＯＣＨ2），４．６６（２Ｈ，ｍ，ＮＨＢｏｃ，ＣＨＣＯ2），４．２-３．６（７Ｈ，ｍ，Ｃ３-Ｈ，ＮＣＨ 2ＣＨ，Ｃ３-Ｈ，ＯＣＨ3），３．３４（１．５Ｈ，ｂｓ，ＮＣＨ3），３．２９（１．５Ｈ，ｂｓ，ＮＣＨ3），３．２４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2ＮＨＢｏｃ），２．４３（２Ｈ，ｍ，ＣＣＣＨ2），１．７８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ2），１．４４（９Ｈ，ｓ，Ｃ（ＣＨ3）3）。13Ｃ ＮＭＲ １７０．３，１７０．２，１６８．２，１６８．１，１６７．５，１６７．４，１５５．９，１３９．７，１３５．１，１３５．０，１３３．９，１３３．８，１２８．４，１２３．３，１２８．０，１２７．９，１３７．８，１２１．４，１２０．９，９０．９，７９．１，７９．０，６６．９，６６．８，５３．７，５２．９，５２．８，５２．７，５１．９，４９．６，３４．８，２８．７，２８．３，１６．８。
ｄ）実施例３の（ａ）の項に記述した方法を用いて（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-（Ｎ-Ｃｂｚ）アミノエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステルを製造した。つまり（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-（Ｎ-Ｃｂｚ）アミノエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル９３ｍｇから所望の生成物９３ｍｇ（９９％）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｄＴＭＳ）７．６０（０．６Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．５５（０．４Ｈ，ｄ，4ＪHH＝２Ｈｚ，Ｃ６-Ｈ），７．３０（６Ｈ，ｍ，Ｐｈ，Ｃ８-Ｈ），７．０７（０．６Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），７．０６（０．４Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，Ｃ９-Ｈ），６．３４（０．６Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣｂｚＮＨ），５．８９（０．４Ｈ，ｄ，3ＪHH＝８Ｈｚ，ＣｂｚＮＨ），５．０９（２Ｈ，ｍ，ＯＣＨ2），４．６０（２Ｈ，ｂｓ，ＣＨＣＯ2，ＮＨＢｏｃ），４．２-３．６（７Ｈ，ｍ，Ｃ３-Ｈ，ＮＣＨ 2ＣＨ，Ｃ３-Ｈ，ＯＣＨ3），３．３３（１．５Ｈ，ｂｓ，ＮＣＨ3），３．３０（１．５Ｈ，ｂｓ，ＮＣＨ3），３．０７（２Ｈ，ｍ，ＣＨ 2ＮＨＢｏｃ），２．６０（２Ｈ，ｍ，ＡｒＣＨ2），１．６０（２Ｈ，ｍ），１．４５（２Ｈ，ｍ），１．４０（９Ｈ，ｓ，Ｃ（ＣＨ3）3），１．３３（２Ｈ，ｍ）。13Ｃ ＮＭＲ １７０．４，１６８．５，１６８．４，１５５．９，１４０．３，１３８．７，１３２．４，１３０．４，１２８．４，１２８．３，１２８．０，１２１．０，６６．９，６０．３，５３．９，５３．０，５２．８，５２．７，５２．０，５０．５，４９．７，４０．４，３４．８，３０．７，２９．９，２８．３，２６．３，２０．９，１４．１。
ｅ）実施例１の（ｇ）の項に記述した方法を用いて（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-（Ｎ-Ｃｂｚ）アミノエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩を製造した。つまり（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-（Ｎ-Ｃｂｚ）アミノエチル）-７-（Ｎ-Ｂｏｃ-５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオンメチルエステル４６ｍｇから所望の生成物１６ｍｇ（４０％）を得、それをＨＰＬＣ（カラム：Dynamax 60A C18，方法：１０-５０％ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ１０ｍｌ／分，検出器：２５４ｎｍ，時間（％ＭｅＣＮ）：０：００（１０），００：１５（１０，注入，検出オン），１０：００（１０），４０：００（５０），５５：００（５０），５９：５８（１０，検出オフ），６０：００（オフ），Ｒt＝３８．３分）で精製した。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）７．３８（２Ｈ，ｂｓ），７．１８（３Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｍ），４．９４（２Ｈ，ｍ，ＯＣＨ2Ｐｈ），４．０-３．３（４Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），２．８６（２Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），２．８１（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＮＨ2），２．５８（１．３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＡｒＣＨ2），２．４７（０．７Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＡｒＣＨ2），１．５７（４Ｈ，ｍ），１．２３（２Ｈ，ｍ）。
ｆ）実施例２に記述した方法を用いて（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-（Ｎ-Ｃｂｚ）アミノエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩を製造した。つまり（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-（Ｎ-Ｃｂｚ）アミノエチル）-７-（５-アミノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩８ｍｇから（±）-１-メチル-４-（２-カルボキシ-２-（Ｎ-Ｃｂｚ）アミノエチル）-７-（５-グアニジノ-１-ペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアゼピン-２，５-ジオントリフルオロ酢酸塩６ｍｇ（６９％）を得た（ＨＰＬＣ，カラム：Dynamax 60A C18，方法：１０-５０％ＭｅＣＮ／Ｈ2Ｏ１０ｍｌ／分，検出器：２５４ｎｍ，時間（％ＭｅＣＮ）：０：００（１０），００：１５（１０，注入，検出オン），１０：００（１０），４０：００（５０），５５：００（５０），５９：５８（１０，検出オフ），６０：００（オフ），Ｒf＝４５．４分）。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）７．４０（２Ｈ，ｂｓ），７．２０（３Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｔ，3ＪHH＝８Ｈｚ），４．９８（２Ｈ，ｍ，ＯＣＨ2Ｐｈ），４．０-３．３（４Ｈ，ｍ），３．１３（１Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），２．９４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2ＮＨ），２．８３（２Ｈ，ｓ，ＮＣＨ3），２．５９（１．３Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＡｒＣＨ2），２．４８（０．７Ｈ，ｔ，3ＪHH＝７Ｈｚ，ＡｒＣＨ2），１．４２（４Ｈ，ｍ），１．２０（２Ｈ，ｍ）。Ｃ27Ｈ35Ｎ6Ｏ6に関して計算した正確な質量：５３９．２６１８；実測値：５３９．２６１８。
実施例３３
フィブリノーゲン-ＧＰ IIbIIIa受容体ＥＬＩＳＡ結合検定
使用した方法は基本的にNachmanとLeungが記述した方法である（J.Clin.Invest.69:263-269[1982]）。ＧＰ IIbIIIaは基本的にFitzgeraldらが記述している通りに精製する（Anal.Biochem.151:169-177[1985]）。
Ａ．ＧＰ II b III a の精製
古いヒト血小板を１０ｍＭトリス-ＨＣｌ，１５０ｍＭ ＮａＣｌ（ＴＢＳ），１ｍＭ ＥＤＴＡ（ｐＨ７．５）で３回洗浄し、２０００×ｇで遠心分離してペレット細胞にする。５ペレット体積のＴＢＳ，１％トリトン Ｘ-１００，１ｍＭ Ｃａ2Ｃｌ2の中で細胞を溶解した後、３００００×ｇで遠心分離する。上清画分を集め、その上清をＴＢＳ，１ｍＭ Ｃａ2Ｃｌ2，０．１％トリトン，０．０５％ＮａＮ3で予め平衡化しておいたコンカナバリン-Ａカラムに充填し、０．２Ｍα-メチルマンノシドで溶出させる。分画を貯蔵し、ヘパリン-アガロースカラムに充填する。通過画分を集め、アミコンＹＭ３０フィルターで約５〜１０ｍｌの体積に濃縮する。次にその濃縮液をＳ-３００カラム（５００ｍｌ）にかけて、各６ｍｌの分画を集める。ＧＰ IIbIIIaを含有する分画を集め、貯蔵し、−８０℃で保存する。
Ｂ．フィブリノーゲンの低溶解度画分の精製
フィブリノーゲンの精製は基本的にLipinskaらが記述している通りに行う（J.Lab.Clin.Med.507[1974]）。簡単に述べると、ヒトフィブリノーゲン（Kabi #5302）の０．３％ｗ／ｖ溶液を１５０ｍＭ ＮａＣｌに溶解する。撹拌しながら飽和（ＮＨ4）2ＳＯ4をフィブリノーゲン溶液に滴下して約１６％飽和にする。適当な大きさのボトルの中で沈殿物を２０００×ｇで沈降させる。上清をデカントし、沈殿物を１５０ｍＭ ＮａＣｌ（最初の体積の約５０％）に再懸濁する。再び（ＮＨ4）2ＳＯ4を滴下して１６％飽和にする。その懸濁液を沈降させて、沈殿物を最小体積（最初の体積の約５％）のトリス-食塩水に再懸濁する。残存する不溶性物質をSorval型の遠心機中２０００ｒｐｍで沈降させ、フィブリノーゲン上清をデカントし、トリス-食塩水に対して４℃で終夜透析する。フィブリノーゲンの特徴づけは周知の標準的手法を用いてBradfordタンパク質検定法、ＳＤＳ-ＰＡＧＥおよび／またはウエスタンブロッティングによって行う。
Ｃ．ＥＬＩＳＡ検定法
簡単に述べると、９６穴プレートを１０ｍｇ／ｍｌ精製フィブリノーゲン（１００ｍｌ／ウェル）で被覆し（Type Nunc 1 MaxisorpTM）、４℃で終夜放置する。そのプレートをＰＢＳツウィーン（０．１３７Ｍ ＮａＣｌ，０．００３Ｍ ＫＣｌ，０．００８Ｍ Ｎａ2ＨＰＯ4，０．００１Ｍ ＫＨ2ＰＯ4，ｐＨ７．４（室温），０．０５％ツウィーン-２０）で３回洗浄し、２００ｍｌ／ウェルのＴＮＣＮＴ（すなわち０．５％ＢＳＡ，２０ｍＭトリス，ｐＨ７．５（室温），１２０ｍＭ ＮａＣｌ，０．２％ＮａＮ3，２ｍＭ ＣａＣｌ2，０．０５％ツウィーン２０，０．５％ＢＳＡ［Calbiochem ＲＩＡ級以上］）を用いてプレート振盪機上室温で１〜２時間遮断する。そのプレートをＰＢＳ／ツウィーンで再び３回洗浄した後、ＴＮＣＮＴ中の試料５０ｍｌを加える。その混合物をプレート振盪機上室温で１５分間インキュベートする。ヒト血小板から精製したＧＰ IIbIIIa受容体の保存溶液（０．３Ｍ Ｎ-アセチルグルコサミン，ｐＨ７．５，中の０．１％トリトンＸ-１００，１ｍＭ ＣａＣｌ2，２０ｍＭトリス，１５０ｍＭ ＮａＣｌ，０．０５％ＮａＮ3中で０．４〜１．０ｍｇ／ｍｌ ＧＰ IIbIIIa，−７０℃で保存したもの）をＴＮＣＮＴ中に約４０ｍｇ／ｍｌに再構成する。次にこの希釈ＧＰ IIbIIIa５０ｍｌを各ウェルに加え、プレート振盪機上室温でインキュベートする。１時間後、プレートをＰＢＳ／ツウィーンで３回洗浄し、ＥＬＩＳＡ緩衝液（ＰＢＳ，０．５％ＢＳＡ，０．０５％ツウィーン，０．０１％チメラソル）中のＧＰ IIIaに特異的なポリクローナルまたはモノクローナル抗体（ＡＰ３など）（１ｍｇ／ｍｌ）（例えばNewmanら，Blood,65:227-232[1985]を参照のこと）１００ｍｌを加える。プレート振盪機上室温で１時間のインキュベーション後、試料をＰＢＳ／ツウィーンで４回洗浄する。次に予め１：１００００に希釈しておいたＧＡＭ-ＨＲＰ（ＥＬＩＳＡ緩衝液に溶解したヤギ抗マウスＩｇＧの西洋ワサビペルオキシダーゼ複合体[Pel-Freeze Cat.715305-1]）１００ｍｌを加え、その試料をプレート浸透機上室温で１時間インキュベートする。次に試料をＰＢＳ／ツウィーンで４回洗浄し、ＯＰＤ／Ｈ2Ｏ2基質１００ｍｌを加える（ＯＰＤ／Ｈ2Ｏ2基質：リン酸／クエン酸緩衝液１５ｍｌ中にｏ-フェニレンジアミン１０ｍｇ（ホイルで覆ったもの，室温）、使用直前に３０％Ｈ2Ｏ2６．２５ｍｌを加えて０．０１２５％Ｈ2Ｏ2中０．６７ｍｇ ＯＰＤ／ｍｌの最終溶液にする）。（リン酸／クエン酸緩衝液は１６ｍＭクエン酸，５０ｍＭ Ｎａ2ＨＰＯ4，ｐＨ５．０からなる。）色は約３〜２０分以内に現れ、その反応を１Ｍ Ｈ2ＳＯ4１００ｍｌで停止させる。４０５ｎｍに対する４９２ｎｍの光学密度を記録し、ＩＣ50値を決定する。
実施例３４
ヒトビトロネクチン-ビトロネクチン受容体（ａ v ｂ 3 ）ＥＬＩＳＡ検定法
Ａ．ヒトビトロネクチンの精製
Yatohgoらの方法（Cell Structure and Function 13:281-292[1988]）でヒトビトロネクチン（Ｖｎ）をヒトの血漿から単離し、アフィニティークロマトグラフィーで精製する。
Ｂ．ヒトビトロネクチン受容体（ａ v ｂ 3 の精製
Pytelaの方法（Methods Enzymol.144:475[1987]）でヒトの胎盤からヒトビトロネクチン受容体（ＶｎＲ）を精製する。別法として、ａvサブユニットとｂ3サブユニットの両方のＤＮＡ配列でトランスフェクトされた何らかの細胞系（例えばヒト胎児腎２９３細胞）からａvｂ3受容体を精製することもできる。オクチルグルコシド抽出とそれに続くＣｏｎ-Ａ、ヘパリン-セファロースおよびＳ-３００クロマトグラフィーによってこれらのサブユニットを精製する。
Ｃ．モノクローナル抗体
ヒトＧＰ IIIaに特異的な抗ＧＰ IIbIIIaモノクローナル抗体をNewmanらの方法（Blood,65:227-232[1985]）か同様の手法で調製する。このマウスＭａｂはビトロネクチン受容体のｂ3サブユニットに特異的である。
ウサギＦａｂ２抗マウスＦｃ断片西洋ワサビペルオキシダーゼ複合体（抗ＭｕＦｃＨＲＰ）はPelFreezeから入手する（カタログ番号７１５３０５−１）。
Ｄ．ＥＬＩＳＡ検定法
Maxisorp微量滴定プレートをＰＢＳに溶解した２ｍｇ／ｍｌヒトビトロネクチンで被覆し（５０ｍｌ／ウェル）、４℃で終夜保存する。そのプレートをＰＢＳ-０．０５％ツウィーン-２０（洗浄緩衝液）で２回洗浄し、約１５０ｍｌ／ウェルの検定緩衝液（５０ｍＭトリス-ＨＣｌ，１００ｍＭ ＮａＣｌ，１ｍＭ ＭｇＣｌ2，ＣａＣｌ2，ＭｎＣｌ2，ｐＨ７．４中の１％ＢＳＡ［ＲＩＡ級以上］）と共に６０分間インキュベートすることによって遮断する。標品の希釈液を調製し、推定上の阻害物質（表３）を検定緩衝液に溶解する。遮断したプレートを空にし、２５ｍｌ／ウェルの阻害物質または標品溶液を各ウェルに加える。検定緩衝液中の精製ａvｂ3の３０ｍｇ／ｍｌ溶液２５ｍｌをピペットで被覆したプレートに加える。検定ウェル中の受容体の最終濃度は約１５ｍｇ／ｍｌである。プレートを浸透機上で６０分間インキュベートする。一方、各微量滴定プレートについて、１．５ｍｇ／ｍｌのｂ3に特異的なマウスモノクローナル抗体を含有する緩衝溶液６ｍｌを調製する。この溶液に二次抗体（これは抗マウスＦｃ-ＨＲＰ抗体複合体である）ｍｌを加える。例えば１プレートにつき１．５ｍｇ／ｍｌマウスＭａｂ溶液６ｍｌを調製し、これに抗マウスＦｃ-ＨＲＰ抗体保存液１ｍｌを加える（これは抗体-ＨＲＰ複合体の１：６０００希釈を意味する）。この混合物を受容体-阻害物質インキュベーションの間にインキュベートする。検定プレートをＰＢＳ-ツウィーンで４回洗浄した後、そのプレートに５０ｍｌ／ウェルの抗体混合物をピペットで入れて６０分間インキュベートする。そのプレートを４回洗浄し、０．０１２％Ｈ2Ｏ2を含有するＰＢＳ中の０．６７ｍｇ／ｍｌ ｏ-フェニルジアミンを５０ｍｌ／ウェル用いて発色反応を起こす。別法として、ｐＨ５．０の１６ｍＭクエン酸，５０ｍＭ ＮａＨ2ＰＯ4を基質緩衝液として使用してもよい。５０ｍｌ／ウェルの１Ｍ Ｈ2ＳＯ4を用いてこの反応を停止させる。プレートを４９２〜４０５ｎｍで読み取り、４変数フィットによってデータを分析する。
実施例３５
ＧＰ II b III a -フォン・ウィルブラント因子（ｖＷＦ）ＥＬＩＳＡ検定法
Ａ．ＥＬＩＳＡ検定法
微量滴定プレートをFitzgeraldらの方法（Anal.Biochem.151:169-177[1985]）で調製した１．０ｍｇ／ｍｌ ＧＰ IIbIIIaで被覆し、被覆緩衝液中で終夜インキュベートする。次にそのプレートを洗浄緩衝液（ＰＢＳ中の０．０５％ツウィーン）中で３回洗浄し、検定緩衝液１５０ｍｌを加え、プレート浸透機上室温で１〜２時間インキュベートする。そのプレートを３回洗浄し、検定緩衝液中の２×阻害物質５０ｍｌを加える（検定緩衝液：０．５％ＢＳＡ／５０ｍＭトリス，１００ｍＭ ＮａＣｌ，１．０ｍＭ ＣａＣｌ2，１．０ｍＭ ＭｇＣｌ2，１．０ｍＭ ＭｎＣｌ2；被覆緩衝液もＢＳＡを含まない点以外は同じである）。次に検定緩衝液中の４．０ｍｇ／ｍｌ ｖＷＦ（Ledfordら，Thrombosis and Haemostasis,64(4):569-575[1990]に記述されているように調製したもの）５０ｍｌを加え、プレート浸透機上室温で１時間インキュベートする。プレートを３回洗浄し、検定緩衝液中の抗体混合物を加え（マウス抗ｖＷＦの１：５０００とウサギ抗マウスＦｃ-ＨＲＰの１：５０００，共に市販されている）、プレート浸透機上室温で１時間インキュベートする。プレートを再び３回洗浄し、基質溶液（１０ｍｇ ＯＰＤ，６．５ｍｌ Ｈ2Ｏ2，１５ｍｌリン酸クエン酸緩衝液）１００ｍｌを加え、室温でインキュベートする。ＯＰＤ／Ｈ2Ｏ2試薬の色変化をフィルター光度計で４０５ｎｍを参照波長として４９２ｎｍで読み取る。
実施例３６
インビトロ-ヒト血小板凝集検定法
ヒト富血小板血漿（ＰＲＰ）中で血小板凝集検定法を行う。少なくとも２週間の間アスピリンや関連する薬物処置を受けていない供給者からヒトの全血５０ｍｌ（９体積）を３．６％クエン酸ナトリウム（１体積）上に採血する。その血液を１６０×ｇで２２℃で１０分間遠心分離し、５分間放置した後、ＰＲＰをデカントする。２０００×ｇで２５分の遠心分離後、残りの血液から少血小板血漿（ＰＰＰ）を単離する。ＰＲＰの血小板数をＰＰＰで約３０００００血小板／μｌに希釈する。
クロノ-ログ全血凝集検出計中でＰＲＰ２２５ｍｌと試験阻害物質試料または対照（ＰＢＳ）の希釈液２５ｍｌを２５℃で５分間インキュベートする。凝集剤（コラーゲン，１ｍｇ／ｍｌ；Ｕ４６６１９，１００ｎｇ／ｍｌ；またはＡＤＰ，１７ｍＭ）を加え、伝達を記録する。
実施例３７
代表的な１，３，４および７置換ベンゾジアゼピンジオン
Figure 0003789468
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実施例３８
１，３，４および７置換ベンゾジアゼピンジオンに関するＥＬＩＳＡおよび血小板凝集（ＰＡ）検定の結果
Figure 0003789468
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必然的に本発明を好ましい態様との関連で記述したが、上述の明細書を読んだ当業者は本発明の範囲と目的から逸脱することなく本明細書に記述した主題に様々な変化、等価物の置換および改変を施すであろう。それゆえに本発明は本明細書に詳しく記述した方法とは別の方法でも実施することができる。したがって特許証によって認可される保護は添付の請求の範囲とその等価物によってのみ制限されるものとみなされる。

Claims (10)

  1. 構造式ＩＩ：
    Figure 0003789468
    で示される化合物又はその医薬的に許容される塩。
    ［Ｒ1は水素、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、シアノ、カルボキサミド、カルバモイルオキシ、ホルミルオキシ、ホルミル、アジド、ニトロ、ウレイド、チオウレイド、ヒドロキシ、メルカプト、スルホンアミド、およびＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、Ｃ6〜Ｃ10アリール−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルオキシ、Ｃ6〜Ｃ14アリールオキシおよびＣ1〜Ｃ12アシルアミノから選ばれる置換されていてもよい基（ここに、置換基はハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、シアノ、アジド、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、スルホンアミド、ウレイド、チオウレイド、カルボキサミド、カルバモイルオキシ、ホルミルオキシ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニルおよびフェノキシから選ばれる）から独立に選ばれる1個ないし3個の基である。
    Ｑ1は、
    （Ａ）−ＮＨ2、
    −ＮＲ3Ｈ、
    −ＮＲ3Ｒ4および
    −ＮＲ3Ｒ4Ｒ5、
    から選ばれるアミノ基；
    （ここに、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は（ｉ）（ａ）−ＮＲ6Ｒ7、（ｂ）−Ｃ（＝ＮＲ8）−ＮＲ6Ｒ7、（ｃ）−Ｎ＝ＣＲ9−ＮＲ6Ｒ7、（ｄ）−ＮＲ10−ＣＲ9＝ＮＲ8および（ｅ）−ＮＲ10−Ｃ（＝ＮＲ8）−ＮＲ6Ｒ7（ここに、各Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は水素、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから独立に選ばれる）から選ばれる置換されていてもよい基、
    （ｉｉ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12アルキル、
    （ｉｉｉ）置換されていてもよいＣ3〜Ｃ12シクロアルキル、
    （ｉｖ）置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14アリール、
    （ｖ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ6〜Ｃ14アリール、
    （ｖｉ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8アルコキシおよび
    （ｖｉｉ）置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14アリールオキシ（ここに、置換基は１個ないし３個のＲ11であり、各Ｒ11は独立に（ａ）置換されていてもよいＣ6〜Ｃ12アリールオキシ、（ｂ）置換されていてもよいＣ6〜Ｃ12アリールアミノ、（ｃ）置換されていてもよいＣ6〜Ｃ12アロイル（ここに、置換基は１個ないし３個のＲ12であって、各Ｒ12は独立にニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）アルキルアミノ、アミジノ、アミノメチレンイミノ、イミノ、イミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、イミノメチレンアミノ、グアニジノ、Ｃ6〜Ｃ10アリールアミノ、Ｃ1〜Ｃ8アシルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホンアミノ、アジド、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、フェニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルカノイルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルカノイル、Ｃ6〜Ｃ12アロイル、ベンズアミド、フェニル、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルおよびＣ1〜Ｃ8アルキルから選ばれる）、（ｄ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｅ）ヒドロキシ、（ｆ）メルカプト、（ｇ）ホルミル、（ｈ）ホルミルオキシ、（ｉ）カルボキシ、（ｊ）アミノ、（ｋ）ウレイド、（ｌ）アミジノ、（ｍ）グアニジノ、（ｎ）アミノメチルイミノ、（ｏ）イミノ、（ｐ）グリシル、（ｑ）フタルイミド、（ｒ）スクシンイミド、（ｓ）モルホリノ、（ｔ）Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルから独立に選ばれる）から独立に選ばれるか、もしくはＲ3とＲ4が-体となって置換されていてもよいテトラメチレン、ペンタメチレン、３-オキソペンタメチレンおよび３-アザペンタメチレン（ここに、置換基は１個ないし３個のＲ12から選ばれる）を形成してもよい。）
    （Ｂ）−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ2、
    −Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨＲ3、
    −Ｃ（＝ＮＲ4）−ＮＨＲ3、
    −Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ3Ｒ4および
    −Ｃ（＝ＮＲ5）−ＮＲ3Ｒ4、
    （ここに、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は前記と同意義である）
    から選ばれるアミジノ基；
    （Ｃ）−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ2、
    −Ｎ＝ＣＨ−ＮＨＲ3、
    −Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ3Ｒ4および
    −Ｎ＝ＮＲ5−ＮＲ3Ｒ4、
    （ここに、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は前記と同意義である）
    から選ばれるアミノアルキレンアミノ基、
    （Ｄ）−ＮＨ−ＣＨ＝ＮＨ、
    −ＮＨ−ＣＨ＝ＮＲ3、
    −ＮＨ−ＣＲ4＝ＮＲ3および
    −ＮＲ5−ＣＲ5＝ＮＲ3、
    （ここに、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は前記と同意義である）
    から選ばれるイミノアルキレンアミノ基；
    （Ｅ）−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ2、
    −ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ3Ｈ、
    −ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ3Ｒ4、
    −ＮＨ−Ｃ（＝ＮＲ5）−ＮＲ3Ｒ4、
    −ＮＲ3−Ｃ（＝ＮＲ5）−ＮＲ3Ｒ4、
    −ＮＲ3−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ3Ｒ4、
    −ＮＲ3−Ｃ（＝ＮＲ3）−ＮＨ2、
    −ＮＲ3−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ2、
    −ＮＲ3−Ｃ（＝ＮＲ3）−ＮＨＲ4および
    −ＮＲ3−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨＲ4、
    （ここに、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は前記と同意義である）
    から選ばれるグアニジノ基、および
    （Ｆ）
    Figure 0003789468
    （ここに、（１）ｎは０、１、２または３であり、
    （２）Ｒ13はＲ6、−ＣＲ9＝ＮＲ8、−ＣＲ9（＝ＮＲ8）−ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ（＝ＮＲ8）−ＮＲ6Ｒ7、−Ｎ＝ＣＲ9−ＮＲ6Ｒ7、−ＮＲ10−ＣＲ9＝ＮＲ8および−ＮＲ10−（Ｃ＝ＮＲ8）−ＮＲ6Ｒ7（ここに、Ｒ6〜Ｒ10は前記と同意義である）から選ばれ、
    （３）Ｚ2はＯ、ＳまたはＮＲ13であり、
    （４）置換基は独立に１個ないし３個のＲ12である）
    から選ばれる置換されていてもよい飽和ヘテロ環基；
    から構成される群から選ばれる。
    Ｌ1はＣ3〜Ｃ7−アルキレン、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキレン、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニレン、Ｃ4〜Ｃ7−シクロアルケニレン、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルカジエニレン、Ｃ3〜Ｃ7-アルカジエニレン、Ｃ3〜Ｃ7−アルキニレン、Ｃ4〜Ｃ7−アルケニニレン、Ｃ6〜Ｃ14−アリーレン、Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ2〜Ｃ4−アルキニレン、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ2〜Ｃ4−アルキニレン、Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ2〜Ｃ4−アルケニレン、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ14−アリーレン、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ2〜Ｃ4−アルケニレン、Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ1〜Ｃ3−アルキレン、Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルオキシエン、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル−Ｃ6〜Ｃ14−アリール−Ｃ1〜Ｃ2−アルキレン、Ｃ1〜Ｃ3-アルキルオキシ−Ｃ6〜Ｃ14−アリーレン、Ｃ2〜Ｃ6−アルキルオキシエン、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキレン、Ｃ6〜Ｃ10−アリールオキシエン、Ｃ6〜Ｃ10−アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキレン、Ｃ6〜Ｃ10−アリールチオ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキレン、
    Figure 0003789468
    から構成される群から選ばれる置換されていてもよい２価の基である。
    （ここに、Ｒ14は化学結合、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5−アルキニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ12−アリール、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル−Ｃ6〜Ｃ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルおよびＣ6〜Ｃ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルから選ばれ、Ｒ15は化学結合、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4−アルキニルおよびＣ6〜Ｃ10−アリールから選ばれ、Ｒ16は化学結合、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5−アルキニル、Ｃ6〜Ｃ10−アリール、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ12−アリール、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ12−アリールおよびＣ6〜Ｃ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルから選ばれ、置換基は１個ないし３個のＲ12から選ばれる）
    Ｒ20は水素、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル、ベンジル、およびハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）-Ｃ1〜Ｃ4アルキルの群から選ばれる。
    Ｒ22は（ｉ）水素、
    （ｉｉ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12−アルキル、
    （ｉｉｉ）置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14−アリール、
    （ｉｖ）置換されていてもよいＣ3〜Ｃ14−シクロアルキル、
    （ｖ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12−アルキル−Ｃ6〜Ｃ14−アリール、
    （ｖｉ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12−アルキル−Ｃ3〜Ｃ14−シクロアルキル（ここに、置換基は（ａ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｂ）ニトロ、（ｃ）ヒドロキシ、（ｄ）カルボキシ、（ｅ）テトラゾール、（ｆ）ヒドロキサメート、（ｇ）スルホンアミド、（ｈ）トリフルオロイミド、（ｉ）ホスホネート、（ｊ）Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（ｋ）Ｃ6〜Ｃ14−アリール、（ｌ）ベンジル、（ｍ）Ｃ3〜Ｃ14−シクロアルキル、（ｎ）ＣＯＲ24（ここに、Ｒ24Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ12−アルケノキシ、Ｃ6〜Ｃ12−アリールオキシ、ジ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、アセチルアミノエトキシ、ニコチノイルアミノエトキシ、サクシンアミドエトキシおよびピバロイルオキシエトキシの群から選ばれるアシルアミノ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシおよびＣ6〜Ｃ12−アリール−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ（ここに、アリール基は非置換であるか、もしくはニトロ、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルコキシおよびジヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ8−アルコキシの基１個ないし３個で置換されている）から選ばれる）、（o）ＣＯＮＲ25Ｒ26（ここに、Ｒ25およびＲ26は水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ3〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ6〜Ｃ14−アリール、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−Ｃ6〜Ｃ10−アリールから独立に選ばれるか、もしくはＲ25とＲ26が一体となってトリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレンおよび３-オキソペンタメチレンを形成してもよい）から選ばれる）、
    （ｖｉｉ）Ｑ2−Ｌ3−（ここに、Ｑ2は水素およびＱ1から選ばれ、Ｌ3は化学結合、Ｌ1およびＬ2から選ばれる；ここに、Ｌ2は
    Figure 0003789468
    （ここに、ｏは１または２であり、ｐは１、２、３または４であり、Ｒ6は前記と同意義であり、置換基は１個ないし３個のＲ12から選ばれる）から構成される群から選ばれる置換されていてもよい2価の基である）から構成される群から選ばれる。
    ＤはＲ22および−（Ｃ＝Ｏ）−Ｘaa（ここに、Ｘaaは１個ないし３個のＤ-またはＬ-α-アミノ酸である）から構成される群から選ばれる。
    Ｒ28は（ｉ）ヒドロキシ、（ｉｉ）Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、（ｉｉｉ）Ｃ3〜Ｃ12−アルケノキシ、（ｉｖ）Ｃ6〜Ｃ12−アリールオキシ、（ｖ）Ｃ1〜Ｃ6−アルキル−Ｃ6〜Ｃ12−アリールオキシ、（ｖｉ）ジ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ68−アルコキシ、（ｖｉｉ）（ａ）アセチルアミノエトキシ、（ｂ）ニコチノイルアミノエトキシおよび（ｃ）サクシンアミドエトキシから選ばれるアシルアミノ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、（ｖｉｉｉ）Ｃ1〜Ｃ8−アルコイルオキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、（ｉｘ）Ｃ6〜Ｃ12−アリール−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ（ここにアリール基は非置換であるか、もしくは（ａ）ニトロ、（ｂ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｃ）Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシおよび（ｄ）アミノの基１個ないし３個で置換されている）、（ｘ）ヒドロキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルコキシ、（ｘｉ）ジヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ8−アルコキシおよび（ｘｉｉ）ＮＲ29Ｒ30（ここに、Ｒ29およびＲ30は（ａ）水素、（ｂ）Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、（ｃ）Ｃ3〜Ｃ8−アルケニル、（ｄ）Ｃ6〜Ｃ12−アリール（ここに、アリール基は非置換であるか、もしくはニトロ、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシおよびアミノの基１個ないし３個で置換されている）および（ｅ）Ｃ6〜Ｃ12−アリール−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル（ここに、アリール基は非置換であるか、もしくはニトロ、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）およびＣ1〜Ｃ4−アルコキシの基１個ないし３個で置換されている）の群から独立に選ばれる）から構成される群から選ばれる。
    Ｒ29は（ａ）水素、（ｂ）Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、（ｃ）Ｃ3〜Ｃ8−アルケニル、（ｄ）Ｃ6〜Ｃ12−アリールおよび（ｅ）Ｃ6〜Ｃ12−アリール−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル（ここに、各アリール基は非置換であるか、もしくは（ｉ）ニトロ、（ｉｉ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｉｉｉ）Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシおよび（ｉｖ）アミノの基１個ないし３個で置換されている）の群から独立に選ばれる１個または２個の基である.］
  2. −Ｌ1−が：
    Figure 0003789468
    ［ｐは１、２、３または４である。
    ｑは３、４、５、６または７である。
    ｒは１、２、３、４または５である。
    ｓは２または３である。
    Ｒ14はＣ2〜Ｃ5−アルキル、
    Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、
    Ｃ2〜Ｃ5−アルケニル、
    Ｃ3〜Ｃ5−アルキニル、
    Ｃ6〜Ｃ10−アリール、
    Ｃ1〜Ｃ2−アルキル−Ｃ6〜Ｃ12−アリール、
    Ｃ1〜Ｃ2−アルキル−Ｃ6〜Ｃ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、
    Ｃ6〜Ｃ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルおよび
    Ｃ6〜Ｃ10−アリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル
    から選ばれる。
    Ｒ15はベンゾジアゼピンジオンの7位にＬ1を結合する化学結合である。
    Ｒ16はＣ2〜Ｃ5−アルキル、
    Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、
    Ｃ3〜Ｃ5−アルケニル、
    Ｃ3〜Ｃ5−アルキニル、
    Ｃ6〜Ｃ10−アリール、
    Ｃ1〜Ｃ3−アルキル−Ｃ6〜Ｃ12−アリールおよび
    Ｃ6〜Ｃ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル
    から選ばれ、ここに、Ｒ14およびＲ16はＬ1をＱ1に結合する。］
    から構成される群から選ばれる請求項１記載の化合物。
  3. Ｒ22が、
    水素、
    置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、
    （ここに置換基は
    アミノ、
    ヒドロキシ、
    ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、
    カルボキシおよび
    Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル
    から選ばれる）
    置換されていてもよいＣ6〜Ｃ10−アリールおよび
    置換されていてもよいＣ6〜Ｃ12−アリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
    （ここに各アリール基上の置換基は
    アミノ、
    ニトロ、
    ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、
    ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、
    Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、
    Ｃ6〜Ｃ10−アリールオキシ、
    アミノ−Ｃ1〜Ｃ6−アシルアミノ、
    アミノ−Ｃ1〜Ｃ6−アシルおよび
    グアニジノ−Ｃ1〜Ｃ10−アロイルアミノ
    から選ばれる）
    から構成される群から選ばれる請求項2記載の化合物。
  4. Ｑ1−Ｌ1−が、
    Figure 0003789468
    Figure 0003789468
    Figure 0003789468
    Figure 0003789468
    Figure 0003789468
    Figure 0003789468
    Figure 0003789468
    Figure 0003789468
    Figure 0003789468
    Figure 0003789468
    Figure 0003789468
    から構成される群から選ばれる請求項２記載の化合物。
  5. １-（４-クロロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ｍ-トリフルロメチル）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（１-メチル）エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ｍ-トリフルロメチル）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（１-メチル）エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキサ-１-イニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノペントキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-グアニジノブトキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノペンタ-１-イニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンタ-１-イニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンジルオキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エテニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノペントキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンジルオキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-7-［２-（４-アミジノフェニル）］エテニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンジルオキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エテニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（１-メチル）エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（１-メチル）エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンジルオキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（１-メチル）エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エテニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンジルオキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エテニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-アミノペントキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（４-アミジノ）ベンジルオキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］-エテニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ｍ-トリフルロメチル）フェニル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（１-メチル）エチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ｍ-トリフルロメチル）フェニル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（１-メチル）エチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-（２-アミノエトキシ）フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ｍ-トリフルロメチル）フェニル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-（２-アミノエトキシ）フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（１-メチル）エチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（６-アミノヘキサ-１-イニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（５-アミノペントキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-グアニジノブトキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（５-アミノペンタ-１-イニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（５-グアニジノペンタ-１-イニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-アミジノ）ベンジルオキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エテニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（５-アミノペントキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-アミジノ）ベンジルオキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エテニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-アミジノ）ベンジルオキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-（３-ブタノイル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エテニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-（３-ブタノイル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（１-メチル）エチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（１-メチル）エチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-アミジノ）ベンジルオキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（１-メチル）エチル-４-（３-ブタノイル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エテニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジァザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）エチル-４-（３-ブタノイル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジァザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-アミジノ）ベンジルオキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-（３-ブタノイル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エテニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-（３-ブタノイル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（５-アミノペントキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-（４-アミジノ）ベンジルオキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エテニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-7-［２-（４-アミジノフェニル）］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ｍ-トリフルロメチル）フェニル-４-（３-ブタノイル）-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-（３-ブタノイル）-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（１-メチル）エチル-４-（３-ブタノイル）-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-（３-ブタノイル）-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-（３-ブタノイル）-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ｍ-トリフルロメチル）フェニル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（１-メチル）エチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ−１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ｍ-トリフルロメチル）フェニル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（１-メチル）エチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（６-アミノヘキサ-１-イニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（５-アミノペントキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-グアニジノブトキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（５-アミノペンタ-１-イニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（５-グアニジノペンタ-１-イニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-アミジノ）ベンジルオキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エテニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（５-アミノペントキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-アミジノ）ベンジルオキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エテニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-アミジノ）ベンジルオキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エテニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（１-メチル）エチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（１-メチル）エチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-アミジノ）ベンジルオキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（１-メチル）エチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エテニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）エチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-アミジノ）ベンジルオキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル）-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エテニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-（１-ピペリジン）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-（２-アミノエトキシ）-フェニル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（５-アミノペントキシ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-アミジノ）ベンズアミド-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-（４-アミジノ）ベンジルオキシ-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エテニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル-７-［２-（４-アミジノフェニル）］エチニル-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-クロロフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ジフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（ｍ-トリフルロメチル）フェニル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（１-メチル）エチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２-メチル）プロピル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（２，４-ジフルロフェニル）メチル-４-［（２-メチル）カルボキシエチル］-７-［２-（４-ピペリジニル）エチルオキシ］-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（３-（ブチリル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（３-（ブチリル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（３-（４-アミノブチリル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（３-（４-グアニジノブチリル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（３-（６-アミノヘキソイル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（３-（６-グアニジノヘキソイル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（３-（６-アミノペントイル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（３-（６-グアニジノペントイル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（３-（６-アミノプロピオニル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（３-（６-グアニジノプロピオニル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（３-（６-アミノアセチル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（３-（６-グアニジノアセチル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（５-グアニジノペンチル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（３-（４-グアニジノベンゾイル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（４-（６-アミノプロピオニル）アミノフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン、
    １-（３-（４-アミノブチル）フェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオンおよび
    １-（４-カルボキシフェニル）メチル-４-（２-カルボキシエチル）-７-（６-アミノヘキシル）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-１，４-ベンゾジアザピン-２，５-ジオン
    から構成される群から選ばれる請求項１記載の化合物。
  6. 式ＩＩＩおよびＩＶ：
    Figure 0003789468
    で示される化合物又はその医薬的に許容される塩。
    ［Ｒ1およびＲ2は水素およびハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）から独立に選ばれる。
    Ｑ1は（Ａ）アミノ基、
    （Ｂ）アミジノ基、
    （Ｃ）アミノアルキレンイミノ基、
    （Ｄ）イミノアルキレンアミノ基および
    （Ｅ）グアニジノ基
    から構成される群から選ばれる。
    Ｒ20は水素である。
    Ｒ22は（ｉ）水素、（ｉｉ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12-アルキル、（ｉｉｉ）置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14-アリール、（ｉｖ）置換されていてもよいＣ3〜Ｃ14-シクロアルキル、（ｖ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12-アルキル−Ｃ6〜Ｃ14-アリール、（ｖｉ）置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12-アルキル−Ｃ3〜Ｃ14-シクロアルキル（ここに置換基は（ａ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）（ｂ）ニトロ、（ｃ）ヒドロキシ、（ｄ）カルボキシ、（ｅ）テトラゾール、（ｆ）ヒドロキサメート、（ｇ）スルホンアミド、（ｈ）トリフルオロイミド、（ｉ）ホスホネート、（ｊ）Ｃ1〜Ｃ6-アルキル、（ｋ）Ｃ6〜Ｃ14-アリール、（ｌ）ベンジル、（ｍ）Ｃ3〜Ｃ14-シクロアルキル、（ｎ）ＣＯＲ24（ここに、Ｒ24はＣ1〜Ｃ8-アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ12-アルケノキシ、Ｃ6〜Ｃ12-アリールオキシ、ジ-Ｃ1〜Ｃ8-アルキルアミノ-Ｃ1〜Ｃ8-アルコキシ、アセチルアミノエトキシ、ニコチノイルアミノエトキシ、サクシンアミドエトキシおよびピバロイルオキシエトキシの群から選ばれるアシルアミノ-Ｃ1〜Ｃ8-アルコキシおよびＣ6〜Ｃ12-アリール-Ｃ1〜Ｃ8-アルコキシ（ここに、アリール基は非置換であるか、もしくはまたはニトロ、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、アミノ、ヒドロキシ、ヒドロキシ-Ｃ2〜Ｃ8-アルコキシおよびジヒドロキシ-Ｃ3〜Ｃ8-アルコキシの基１個ないし3個で置換されている）の群から選ばれる）、（ｏ）ＣＯＮＲ25Ｒ26（ここに、Ｒ25およびＲ26は水素、Ｃ1〜Ｃ10-アルキル、Ｃ3〜Ｃ10-アルケニル、Ｃ6〜Ｃ14-アリール、Ｃ1〜Ｃ6-アルキル-Ｃ6〜Ｃ10-アリールから独立に選ばれるか、もしくはＲ25とＲ26が一体となってトリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレンおよび３-オキソペンタメチレンを形成してもよい）から選ばれる）および（ｖｉｉ）Ｑ2−Ｌ3−（ここに、Ｑ2は水素およびＱ1から選ばれ、Ｌ3は化学結合およびＬ1から選ばれる（ここに、Ｌ1はＣ3〜Ｃ7-アルキレン、Ｃ3〜Ｃ7-シクロアルキレン、Ｃ3〜Ｃ7-アルケニレン、Ｃ4〜Ｃ7-シクロアルケニレン、Ｃ5〜Ｃ8-シクロアルカジエニレン、Ｃ3〜Ｃ7-アルカジェニレン、Ｃ3〜Ｃ7-アルキニレン、Ｃ4〜Ｃ7-アルケニニレン、Ｃ6〜Ｃ14-アリーレン、Ｃ6〜Ｃ14-アリール-Ｃ2〜Ｃ4-アルキニレン、Ｃ1〜Ｃ3-アルキル-Ｃ6〜Ｃ14-アリール-Ｃ2〜Ｃ4-アルキニレン、Ｃ6〜Ｃ14-アリール-Ｃ2〜Ｃ4-アルケニレン、Ｃ1〜Ｃ3-アルキル-Ｃ6〜Ｃ14-アリーレン、Ｃ1〜Ｃ3-アルキル-Ｃ6〜Ｃ14-アリール-Ｃ2〜Ｃ4-アルケニレン、Ｃ6〜Ｃ14-アリール-Ｃ1〜Ｃ3-アルキレン、Ｃ6〜Ｃ14-アリール-Ｃ1〜Ｃ3-アルキルオキシエン、Ｃ1〜Ｃ2-アルキル-Ｃ6〜Ｃ14-アリール-Ｃ1〜Ｃ2-アルキレン、Ｃ1〜Ｃ3-アルキルオキシ-Ｃ6〜Ｃ14-アリーレン、Ｃ2〜Ｃ8-アルキルオキシエン、Ｃ1〜Ｃ5-アルキルオキシ-Ｃ1〜Ｃ5-アルキレン、Ｃ6〜Ｃ10-アリールオキシエン、Ｃ6〜Ｃ10-アリールオキシ-Ｃ1〜Ｃ5-アルキレン、Ｃ6〜Ｃ10-アリールチオ-Ｃ1〜Ｃ5-アルキレン、
    Figure 0003789468
    （ここに、Ｒ14は化学結合、Ｃ1〜Ｃ8-アルキル、Ｃ3〜Ｃ7-シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5-アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5-アルキニル、Ｃ6〜Ｃ10-アリール、Ｃ1〜Ｃ3-アルキル-Ｃ6〜Ｃ12-アリール、Ｃ1〜Ｃ2-アルキル-Ｃ6〜Ｃ10-アリール-Ｃ1〜Ｃ2-アルキルおよびＣ6〜Ｃ10-アリール-Ｃ1〜Ｃ2-アルキルから選ばれ、Ｒ15は化学結合、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ2〜Ｃ4-アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4-アルキニルおよびＣ6〜Ｃ10-アリールから選ばれ、Ｒ16は化学結合、Ｃ2〜Ｃ5-アルキル、Ｃ3〜Ｃ7-シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ5-アルケニル、Ｃ3〜Ｃ5-アルキニル、Ｃ6〜Ｃ10-アリール、Ｃ1〜Ｃ3-アルキル-Ｃ6〜Ｃ12-アリール、Ｃ1〜Ｃ3-アルキル-Ｃ6〜Ｃ12-アリールおよびＣ6〜Ｃ10-アリール-Ｃ1〜Ｃ2-アルキルから選ばれ、Ｒ14またはＲ16がＮに結合し、Ｒ15はＱ2に結合し、置換基は独立に１個ないし３個のＲ12から選ばれる）から構成される群から選ばれる置換されていてもよい2価の基である））から構成される群から選ばれる。
    Ｌ2は
    Figure 0003789468
    （ここに、ｏは１または２であり、ｐは１、２、３または４であり、Ｒ6は前記と同意義であり、置換基は１個ないし３個のＲ12から選ばれる）
    から構成される群から選ばれる置換されていてもよい2価の基である。
    ＤはＲ22および−（Ｃ＝Ｏ）-Ｘaa（ここに、Ｘaaは１個ないし３個のＤ-またはＬ-α-アミノ酸である）から構成される群から選ばれる。
    Ｒ28は（ｉ）ヒドロキシ、（ｉｉ）Ｃ1〜Ｃ8-アルコキシ、（ｉｉｉ）Ｃ3〜Ｃ12-アルケノキシ、（ｉｖ）Ｃ6〜Ｃ12-アリールオキシ、（ｖ）Ｃ1〜Ｃ6-アルキルーＣ6〜Ｃ12-アリールオキシ、（ｖｉ）ジ-Ｃ1〜Ｃ8-アルキルアミノ-Ｃ1〜Ｃ8-アルコキシ、（ｖｉｉ）（ａ）アセチルアミノエトキシ、（ｂ）ニコチノイルアミノエトキシおよび（ｃ）サクシンアミドエトキシの群から選ばれるアシルアミノ-Ｃ1〜Ｃ8-アルコキシ、（ｖｉｉｉ）Ｃ1〜Ｃ8-アルコイルオキシ-Ｃ1〜Ｃ8-アルコキシ、（ｉｘ）Ｃ6〜Ｃ12-アリール-Ｃ1〜Ｃ8-アルコキシ（ここに、アリール基は非置換であるか、もしくは（ａ）ニトロ、（ｂ）ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、（ｃ）Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシおよび（ｄ）アミノの基１個ないし３個で置換されている）、（ｘ）ヒドロキシ-Ｃ2〜Ｃ8-アルコキシ、（ｘｉ）ジヒドロキシ-Ｃ3〜Ｃ8-アルコキシおよび（ｘｉｉ）ＮＲ29Ｒ30（ここに、Ｒ29およびＲ30は（ａ）水素、（ｂ）Ｃ1〜Ｃ8-アルキル、（ｃ）Ｃ3〜Ｃ8-アルケニル、（ｄ）Ｃ6〜Ｃ12-アリール（ここに、アリール基は非置換であるか、もしくはニトロ、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシおよびアミノの基１個ないし３個で置換されている）および（ｅ）Ｃ6〜Ｃ12-アリール-Ｃ1〜Ｃ8-アルキル（ここに、アリール基は非置換であるか、もしくはニトロ、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）およびＣ1〜Ｃ4-アルコキシの基１個ないし３個で置換されている）の群から独立に選ばれる）から構成される群から選ばれる。］
  7. 医薬的に許容しうる添加剤と請求項１〜６記載の化合物とを含む血小板凝集を阻害するための医薬組成物。
  8. 医薬的に許容しうる添加剤と請求項１〜６記載の化合物とを含むハイパートロンボシス状態を阻害するための医薬組成物。
  9. 血栓溶解剤と組合せて投与される請求項８記載の医薬組成物。
  10. 抗凝血剤と組合せて投与される請求項８記載の医薬組成物。
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